JPH0228585B2 - Furuoroarukanoorunoseiho - Google Patents
FuruoroarukanoorunoseihoInfo
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- JPH0228585B2 JPH0228585B2 JP2649386A JP2649386A JPH0228585B2 JP H0228585 B2 JPH0228585 B2 JP H0228585B2 JP 2649386 A JP2649386 A JP 2649386A JP 2649386 A JP2649386 A JP 2649386A JP H0228585 B2 JPH0228585 B2 JP H0228585B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、ハロゲン化フルオロアルキルからフ
ルオロアルカノールを製造する新規な方法に関す
る。 ［従来技術］ フルオロアルカノールは、フルオロアルキルア
クリレート及びフルオロアルキルメタクリレート
の原料として用いられ、更に、これらの単独でま
たはアルキルアクリレートもしくはアルキルメタ
クリレート等と共に重合させて得られる重合体
は、撥水撥油剤として用いられる。 従来知られているフルオロアルカノールの製法
においては、ハロゲン化フルオロアルキルの脱ハ
ロゲン化水素反応が生じて、パーフルオロアルキ
ルエチレン（RfCH＝CH2）が少なからず生成す
る。これをフルオロアルカノールから分離するこ
とは極めて困難であり、最終製品の性能、たとえ
ば、撥水撥油剤での撥水性または撥油性に悪影響
を与える。たとえば、式： RfCH2CH2X ［式中、Rfは炭素数１〜23のパーフルオロアル
キル基、Ｘは臭素またはコウ素を表わす。］ で示されるハロゲン化フルオロアルキルを式： HCONHR ［式中、Ｒは水素または低級アルキル基を表わ
す。］ で示されるギ酸アミドまたはＮ―アルキルギ酸ア
ミドと反応させてフルオロアルカノールを製造す
る方法において、パーフルオロアルキルエチレン
の生成率は3.8〜11.8％にも達する（特開昭52−
116406号参照）。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、パーフルオロアルキルエチレ
ンの生成をできる限り抑制する、ハロゲン化フル
オロアルキルからのフルオロアルカノールの製法
を提供することにある。 ［発明の構成］ 本発明の要旨は、式： RfCH2CH2OH ［式中、Rfは炭素数１〜23のパーフルオロアル
キル基を表わす。］ で示されるフルオロアルカノールの製法であつ
て、式： RfCH2CH2X ［式中、Rfは、前記と同意義。Ｘは臭素または
コウ素を表わす。］ で示されるハロゲン化フルオロアルキルを水また
は炭素数１〜５のアルカノールおよび式： R1R2SO ［式中、R1及びR2はそれぞれ炭素数１〜３のア
ルキル基を表わす。］ で示されるジアルキルスルホキシドと接触させて
反応させることを特徴とする製法に存する。 本発明の製法により、パーフルオロアルキルエ
チレンの生成は、2.5％以下に抑制される。 本発明において、接触させるハロゲン化フルオ
ロアルキル／水または炭素数１〜５のアルカノー
ルのモル比は、化学量論的には１／（１／Ｅ）で
ある。ただし、Ｅは水またはアルカノールの１分
子中のOH基数（水１分子中のOH基数は１とす
る。）である。ハロゲン化フルオロアルキル／水
または炭素数１〜５のアルカノールのモル比は、
化学量論の通常１／１〜１／50であり、特に１／
1.5〜１／25であることが好ましい。 また、本発明においては、さらにジアルキルス
ルホキシドとの接触下で行う。ハロゲン化フルオ
ロアルキル／ジアルキルスルホキシドのモル比
は、通常１／１〜１／100であり、特に１／５〜
１／20であることが好ましい。ジアルキルスルホ
キシドを前記範囲よりも過剰に使用する場合、目
的化合物が溶解してその回収率が低くなる。ま
た、ジアルキルスルホキシドの使用量が少なすぎ
る場合、反応速度が小さくなる。 本発明の製法により、転化率は90％以上に、目
的化合物の選択率は75〜85％程度に達し、好まし
い態様において、反応系中に酸素または不活性気
体を供給しながら反応を行う。上記溶媒の使用と
酸素または不活性気体の供給を併用することによ
つて、目的化合物の選択率は90％以上に達し、更
に本発明特有の副生物であるフルオロアルキルメ
チルチオエーテル及びフルオロアルキルメチルス
ルホキシドの生成率は低くなる。不活性気体とし
ては、窒素、ヘリウム、アルゴン等が挙げられ
る。 本発明の製法の反応温度は、通常100〜180℃程
度、好ましくは120〜150℃程度である。反応温度
が余りに高い場合に、好ましくない副反応が多く
なり、また反応温度が余りに低い場合に、反応速
度が低くなり、いずれの場合にも目的物の収率が
低下する。上記の反応温度において、反応時間は
１〜10時間程度、好ましくは２〜６時間である。
反応圧力は特に限定されない。なお、本発明の反
応は、反応体が相互に緊密に接触し得るように行
なうことが好ましく、これは通常、簡単な攪拌ま
たは振とう操作により行う。 生成したフルオロアルカノールを分離するに
は、水洗、分留及び抽出などのいずれも用い得
る。たとえば、反応混合物に水を添加すると、目
的物と未反応ジアルキルスルホキシド／水の二層
になり、容易に分離できる。 ［実施例］ 以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １〜４ C8F17CH2CH2I57.4ｇ（0.1モル）、ならび第１
表に示す所定量のジメチルスルホキシド
（DMSO）及び水を冷却還流器・攪拌機付200ml
ガラス製四つ口丸底フラスコに仕込み、140℃で
４時間攪拌して反応を行つた。反応混合物を水
300mlで洗浄した後、油層を秤量し、ガスクロマ
トグラフで分析した。転化率及び選択率の結果を
第１表に示す。
ルオロアルカノールを製造する新規な方法に関す
る。 ［従来技術］ フルオロアルカノールは、フルオロアルキルア
クリレート及びフルオロアルキルメタクリレート
の原料として用いられ、更に、これらの単独でま
たはアルキルアクリレートもしくはアルキルメタ
クリレート等と共に重合させて得られる重合体
は、撥水撥油剤として用いられる。 従来知られているフルオロアルカノールの製法
においては、ハロゲン化フルオロアルキルの脱ハ
ロゲン化水素反応が生じて、パーフルオロアルキ
ルエチレン（RfCH＝CH2）が少なからず生成す
る。これをフルオロアルカノールから分離するこ
とは極めて困難であり、最終製品の性能、たとえ
ば、撥水撥油剤での撥水性または撥油性に悪影響
を与える。たとえば、式： RfCH2CH2X ［式中、Rfは炭素数１〜23のパーフルオロアル
キル基、Ｘは臭素またはコウ素を表わす。］ で示されるハロゲン化フルオロアルキルを式： HCONHR ［式中、Ｒは水素または低級アルキル基を表わ
す。］ で示されるギ酸アミドまたはＮ―アルキルギ酸ア
ミドと反応させてフルオロアルカノールを製造す
る方法において、パーフルオロアルキルエチレン
の生成率は3.8〜11.8％にも達する（特開昭52−
116406号参照）。 ［発明の目的］ 本発明の目的は、パーフルオロアルキルエチレ
ンの生成をできる限り抑制する、ハロゲン化フル
オロアルキルからのフルオロアルカノールの製法
を提供することにある。 ［発明の構成］ 本発明の要旨は、式： RfCH2CH2OH ［式中、Rfは炭素数１〜23のパーフルオロアル
キル基を表わす。］ で示されるフルオロアルカノールの製法であつ
て、式： RfCH2CH2X ［式中、Rfは、前記と同意義。Ｘは臭素または
コウ素を表わす。］ で示されるハロゲン化フルオロアルキルを水また
は炭素数１〜５のアルカノールおよび式： R1R2SO ［式中、R1及びR2はそれぞれ炭素数１〜３のア
ルキル基を表わす。］ で示されるジアルキルスルホキシドと接触させて
反応させることを特徴とする製法に存する。 本発明の製法により、パーフルオロアルキルエ
チレンの生成は、2.5％以下に抑制される。 本発明において、接触させるハロゲン化フルオ
ロアルキル／水または炭素数１〜５のアルカノー
ルのモル比は、化学量論的には１／（１／Ｅ）で
ある。ただし、Ｅは水またはアルカノールの１分
子中のOH基数（水１分子中のOH基数は１とす
る。）である。ハロゲン化フルオロアルキル／水
または炭素数１〜５のアルカノールのモル比は、
化学量論の通常１／１〜１／50であり、特に１／
1.5〜１／25であることが好ましい。 また、本発明においては、さらにジアルキルス
ルホキシドとの接触下で行う。ハロゲン化フルオ
ロアルキル／ジアルキルスルホキシドのモル比
は、通常１／１〜１／100であり、特に１／５〜
１／20であることが好ましい。ジアルキルスルホ
キシドを前記範囲よりも過剰に使用する場合、目
的化合物が溶解してその回収率が低くなる。ま
た、ジアルキルスルホキシドの使用量が少なすぎ
る場合、反応速度が小さくなる。 本発明の製法により、転化率は90％以上に、目
的化合物の選択率は75〜85％程度に達し、好まし
い態様において、反応系中に酸素または不活性気
体を供給しながら反応を行う。上記溶媒の使用と
酸素または不活性気体の供給を併用することによ
つて、目的化合物の選択率は90％以上に達し、更
に本発明特有の副生物であるフルオロアルキルメ
チルチオエーテル及びフルオロアルキルメチルス
ルホキシドの生成率は低くなる。不活性気体とし
ては、窒素、ヘリウム、アルゴン等が挙げられ
る。 本発明の製法の反応温度は、通常100〜180℃程
度、好ましくは120〜150℃程度である。反応温度
が余りに高い場合に、好ましくない副反応が多く
なり、また反応温度が余りに低い場合に、反応速
度が低くなり、いずれの場合にも目的物の収率が
低下する。上記の反応温度において、反応時間は
１〜10時間程度、好ましくは２〜６時間である。
反応圧力は特に限定されない。なお、本発明の反
応は、反応体が相互に緊密に接触し得るように行
なうことが好ましく、これは通常、簡単な攪拌ま
たは振とう操作により行う。 生成したフルオロアルカノールを分離するに
は、水洗、分留及び抽出などのいずれも用い得
る。たとえば、反応混合物に水を添加すると、目
的物と未反応ジアルキルスルホキシド／水の二層
になり、容易に分離できる。 ［実施例］ 以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １〜４ C8F17CH2CH2I57.4ｇ（0.1モル）、ならび第１
表に示す所定量のジメチルスルホキシド
（DMSO）及び水を冷却還流器・攪拌機付200ml
ガラス製四つ口丸底フラスコに仕込み、140℃で
４時間攪拌して反応を行つた。反応混合物を水
300mlで洗浄した後、油層を秤量し、ガスクロマ
トグラフで分析した。転化率及び選択率の結果を
第１表に示す。
【表】
実施例 ５
冷却還流器・攪拌機付200mlガラス製丸底四つ
口フラスコに、C8F17CH2CH2I57.4ｇ（0.1モル）
DMSO100ｇ及び水４ｇ（0.22モル）を仕込み、
120℃で５時間攪拌して反応を行つた。反応混合
物を水300mlで洗浄し、油層を秤量し、ガスクロ
マトグラフで分析した。転化率及び選択率の結果
を第２表に示す。 実施例 ６ エチレングリコール4.5ｇ（0.073モル）を更に
仕込んで反応する以外は、実施例５を繰り返し、
フルオロアルカノールを製造した。転化率及び選
択率の結果を第２表に示す。 実施例 ７ 空気を流量60ml／分で吹き込みながら反応する
以外は、実施例５を繰り返し、フルオロアルカノ
ールを製造した。転化率及び選択率の結果を第２
表に示す。 実施例 ８ 空気を流量60ml／分で吹き込みながら反応する
以外は、実施例６を繰り返し、フルオロアルカノ
ールを製造した。転化率及び選択率の結果を第２
表に示す。
口フラスコに、C8F17CH2CH2I57.4ｇ（0.1モル）
DMSO100ｇ及び水４ｇ（0.22モル）を仕込み、
120℃で５時間攪拌して反応を行つた。反応混合
物を水300mlで洗浄し、油層を秤量し、ガスクロ
マトグラフで分析した。転化率及び選択率の結果
を第２表に示す。 実施例 ６ エチレングリコール4.5ｇ（0.073モル）を更に
仕込んで反応する以外は、実施例５を繰り返し、
フルオロアルカノールを製造した。転化率及び選
択率の結果を第２表に示す。 実施例 ７ 空気を流量60ml／分で吹き込みながら反応する
以外は、実施例５を繰り返し、フルオロアルカノ
ールを製造した。転化率及び選択率の結果を第２
表に示す。 実施例 ８ 空気を流量60ml／分で吹き込みながら反応する
以外は、実施例６を繰り返し、フルオロアルカノ
ールを製造した。転化率及び選択率の結果を第２
表に示す。
【表】
実施例 ９
C8F17CH2CH2I57.4ｇ（0.1モル）、ジメチルス
ルホキシド100ｇ及びイソプロパノール15ｇ
（0.25モル）を、冷却還流器および攪拌機付200ml
ガラス製四つ口丸底フラスコに仕込み、120℃で
３時間攪拌して反応を行つた。反応混合物を水
300mlで洗浄した後、油層を秤量し、ガスクロマ
トグラフで分析した。転化率98％。
C8F17CH2CH2OH及びC8F17CH2＝CH2の選択率
はそれぞれ83.0％及び2.8％であり、他の生成物
は、C8F17CH2CH2SCH3、C8F17CH2CH2S（Ｏ）
CH3及び（C8F17CH2CH2）Ｏであつた。
ルホキシド100ｇ及びイソプロパノール15ｇ
（0.25モル）を、冷却還流器および攪拌機付200ml
ガラス製四つ口丸底フラスコに仕込み、120℃で
３時間攪拌して反応を行つた。反応混合物を水
300mlで洗浄した後、油層を秤量し、ガスクロマ
トグラフで分析した。転化率98％。
C8F17CH2CH2OH及びC8F17CH2＝CH2の選択率
はそれぞれ83.0％及び2.8％であり、他の生成物
は、C8F17CH2CH2SCH3、C8F17CH2CH2S（Ｏ）
CH3及び（C8F17CH2CH2）Ｏであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： RfCH2CH2OH ［式中、Rfは炭素数１〜23のパーフルオロアル
キル基を表わす。］ で示されるフルオロアルカノールの製法であつ
て、式： RfCH2CH2X ［式中、Rfは、前記と同意義。Ｘは臭素または
ヨウ素を表わす。］ で示されるハロゲン化フルオロアルキルを水また
は炭素数１〜５のアルカノールおよび式： R1R2SO ［式中、R1及びR2はそれぞれ炭素数１〜３のア
ルキル基を表わす。］ で示されるジアルキルスルホキシドと接触させて
反応させることを特徴とする製法。 ２ 酸素または不活性気体を反応系に供給しなが
ら反応を行う特許請求の範囲第１項に記載の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2649386A JPH0228585B2 (ja) | 1986-02-08 | 1986-02-08 | Furuoroarukanoorunoseiho |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2649386A JPH0228585B2 (ja) | 1986-02-08 | 1986-02-08 | Furuoroarukanoorunoseiho |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62187419A JPS62187419A (ja) | 1987-08-15 |
| JPH0228585B2 true JPH0228585B2 (ja) | 1990-06-25 |
Family
ID=12195021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2649386A Expired - Lifetime JPH0228585B2 (ja) | 1986-02-08 | 1986-02-08 | Furuoroarukanoorunoseiho |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0228585B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5724337A (en) * | 1993-10-29 | 1998-03-03 | Tdk Corporation | Optical pickup with a compact design |
| KR20020051676A (ko) * | 2000-12-23 | 2002-06-29 | 이상남 | 펜타플루오로프로판올의 제조방법 |
-
1986
- 1986-02-08 JP JP2649386A patent/JPH0228585B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62187419A (ja) | 1987-08-15 |
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