JPS63216886A - ピリミドピリミジン誘導体およびその製造法 - Google Patents
ピリミドピリミジン誘導体およびその製造法Info
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- JPS63216886A JPS63216886A JP5176987A JP5176987A JPS63216886A JP S63216886 A JPS63216886 A JP S63216886A JP 5176987 A JP5176987 A JP 5176987A JP 5176987 A JP5176987 A JP 5176987A JP S63216886 A JPS63216886 A JP S63216886A
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式ＣＩ）
で示されるイと合物（以下１本発明化合物と称す、）お
よびその製造法に関するものである。
よびその製造法に関するものである。
染料、農薬、医薬等及びそれらの合成中間体として各種
のアミド化合物が知られている。本発明化合物の使用に
より、このようなアミド化合物を直接、カルボン酸とア
ミンとから温和な条件下で、かつ収率よく製造すること
が可能と本発明化合物（１）は式〔「〕 で示される化合物とオキシ塩化リンとを反応させて式〔
ｍ〕 一〇ＰＯＣｌ２ で示される化合物を得、該化合物を塩基と反応させるこ
とにより製造することができる。
のアミド化合物が知られている。本発明化合物の使用に
より、このようなアミド化合物を直接、カルボン酸とア
ミンとから温和な条件下で、かつ収率よく製造すること
が可能と本発明化合物（１）は式〔「〕 で示される化合物とオキシ塩化リンとを反応させて式〔
ｍ〕 一〇ＰＯＣｌ２ で示される化合物を得、該化合物を塩基と反応させるこ
とにより製造することができる。
式（１１３で示される化合物を製造するに際し、オキシ
塩化リンは式〔■〕で示される化合物１当量に対し１当
量から大過剰量用いられ１通常、オキシ塩化リンの還流
温度で１〜１２時間保持することにより式ＣＩ［［）で
示される化合物が得られる。
塩化リンは式〔■〕で示される化合物１当量に対し１当
量から大過剰量用いられ１通常、オキシ塩化リンの還流
温度で１〜１２時間保持することにより式ＣＩ［［）で
示される化合物が得られる。
本発明化合物（１）は式［１［］で示される化合物をア
セトニトリル等の不活性溶媒中、トリエチルアミン等の
塩基で処理することにより得ることができる。
セトニトリル等の不活性溶媒中、トリエチルアミン等の
塩基で処理することにより得ることができる。
該反応は、通常、室温でｌＯ分〜２時間で行なうことが
できる。
できる。
本発明化合物（２）は本発明化合物（１）とＮ−ヒドロ
キシスクシンイミドとをトリエチルアミン等の塩基の存
在下に反応させることにより得ることができる。該反応
は通常アセトニトリル等の不活性溶媒中室温で５〜１８
時間で行なうことができる。
キシスクシンイミドとをトリエチルアミン等の塩基の存
在下に反応させることにより得ることができる。該反応
は通常アセトニトリル等の不活性溶媒中室温で５〜１８
時間で行なうことができる。
尚、式〔■〕でボされる化合物はＪ 、 Ｏｒｇ 、
Ｃｈｅｍ−。
Ｃｈｅｍ−。
主６．１８９１（１９６１）に記載の方法で製造するこ
とができる。
とができる。
実施例１
前記式（ＩＩ）で示される化合物２．００５’をオキシ
塩化リン４０−に懸濁させ、加熱下に２時間還流した。
塩化リン４０−に懸濁させ、加熱下に２時間還流した。
放冷後、室温下で濾過し、残渣をジクロロメタンで洗浄
した。得られた結晶をアセトニトリル５００−に溶解し
、不溶物をＰ去した。
した。得られた結晶をアセトニトリル５００−に溶解し
、不溶物をＰ去した。
Ｐ液にエーテル２０００−を加え、析出した固体を炉底
し、エーテルで洗浄後、減圧下に乾燥して式ＣＩ［［］
で示される化合物３．２１Ｓ’を得た。収率８３％ 融
点１６１〜１６４°Ｃ（分解） 式（ＩＩＩ）で示される化合物２．００Ｐを窒素気流下
、アセトニトリル１５−に懸濁し、トリエチルアミン１
．３ｒｎ！を加え室温で３０分間攪拌した。濾過して得
た固体をジクロロメタンで洗浄し、減圧下に乾燥して本
発明化合物（１）１、ＯＩＦを得た。収率８８Ｘ 融点１４６〜１４９℃（分解） 実施例２ 本発明化合物（１） ２．０７９、Ｎ−ヒドロキシスク
シンイミド１．４５９．）リエチルアミン１．８４をア
セトニトリル２０ｍ１ｇに溶解し室温で一夜攪拌した。
し、エーテルで洗浄後、減圧下に乾燥して式ＣＩ［［］
で示される化合物３．２１Ｓ’を得た。収率８３％ 融
点１６１〜１６４°Ｃ（分解） 式（ＩＩＩ）で示される化合物２．００Ｐを窒素気流下
、アセトニトリル１５−に懸濁し、トリエチルアミン１
．３ｒｎ！を加え室温で３０分間攪拌した。濾過して得
た固体をジクロロメタンで洗浄し、減圧下に乾燥して本
発明化合物（１）１、ＯＩＦを得た。収率８８Ｘ 融点１４６〜１４９℃（分解） 実施例２ 本発明化合物（１） ２．０７９、Ｎ−ヒドロキシスク
シンイミド１．４５９．）リエチルアミン１．８４をア
セトニトリル２０ｍ１ｇに溶解し室温で一夜攪拌した。
濾過して得た固体を減圧下に乾燥し、アセトニトリル−
エーテルより再結晶を行ない本発明化合物（２１２，０
３ｙを得た。
エーテルより再結晶を行ない本発明化合物（２１２，０
３ｙを得た。
収率６８％ 融点１．６９〜１７２℃（分解）次に、本
発明化合物がアミド化合物を製造する際に有用な化合物
であることを参考例で示す。
発明化合物がアミド化合物を製造する際に有用な化合物
であることを参考例で示す。
参考例１
３−フェニルプロピオン酸０．１５２ Ｆをジクロロメ
タン１０ｍ１に溶解し、本発明化合物（１） ０．２０
８ Ｆを加え、窒素雰囲気下、室温で３０分間攪拌した
。アニリン０．１０−を加えさらに２時間攪拌した。酢
酸エチル１００イを加えた後濾過し、Ｐ液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液５０ｒｎｌ、１規定塩酸５０ｍ１で
各１回、次いで飽和食塩水５０ｍ／で２回洗浄し無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して得
られた結晶をクロロホルムを展開溶媒としたシリカゲル
薄層クロマトグラフィで分取し、Ｎ−フェニル−３−フ
ェニルプロピオンアミド０．１４８９を得た。収率６４
％ 参考例２ Ｎ−ベンゾイル−Ｌ−ロイシン０．２３７５’をジクロ
ロメタン１０−に溶解し、本発明化合物（１） ０．２
０４９を加え、窒素雰囲気上室温で５分間攪拌した。グ
リシンエチルエステル０．１５−を加えさらに１時間攪
拌した。酢酸エチル１００−を加えた後、濾過しＰ液を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｒｍｌ、１規定塩酸
５０ｍ１で各１回、次いで飽和食塩水５０ｍ１で２回洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒
を留去して得られた結晶をクロロホルム−エタノール（
容量比９７：３）を展開溶媒としたシリカゲル薄層クロ
マトグラフィーで分取し、Ｎ−（Ｎ−ベンゾイル−し−
ロイシル）グリシンエチルエステル０．２０３ｇを得た
。
タン１０ｍ１に溶解し、本発明化合物（１） ０．２０
８ Ｆを加え、窒素雰囲気下、室温で３０分間攪拌した
。アニリン０．１０−を加えさらに２時間攪拌した。酢
酸エチル１００イを加えた後濾過し、Ｐ液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液５０ｒｎｌ、１規定塩酸５０ｍ１で
各１回、次いで飽和食塩水５０ｍ／で２回洗浄し無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して得
られた結晶をクロロホルムを展開溶媒としたシリカゲル
薄層クロマトグラフィで分取し、Ｎ−フェニル−３−フ
ェニルプロピオンアミド０．１４８９を得た。収率６４
％ 参考例２ Ｎ−ベンゾイル−Ｌ−ロイシン０．２３７５’をジクロ
ロメタン１０−に溶解し、本発明化合物（１） ０．２
０４９を加え、窒素雰囲気上室温で５分間攪拌した。グ
リシンエチルエステル０．１５−を加えさらに１時間攪
拌した。酢酸エチル１００−を加えた後、濾過しＰ液を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｒｍｌ、１規定塩酸
５０ｍ１で各１回、次いで飽和食塩水５０ｍ１で２回洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒
を留去して得られた結晶をクロロホルム−エタノール（
容量比９７：３）を展開溶媒としたシリカゲル薄層クロ
マトグラフィーで分取し、Ｎ−（Ｎ−ベンゾイル−し−
ロイシル）グリシンエチルエステル０．２０３ｇを得た
。
収率 ６５％
比旋光度（α） ” −２０，６°（Ｌ体８０．５％
）同様にして、本発明化合物（１）または（２）を用い
ることにより、アミド化合物が製造される例を第１第
１ 表 参考例３ Ｎ−ベンゾイル−Ｌ−ロイシン０．２Ｂ５りをジクロロ
メタンＩＯ−に溶解し、水冷下、本発明化合物（２１０
，２８８５’を加えた。室温で１時間攪拌した後、氷冷
下にグリシンエチルエステル０．１８９を加えさらに室
温で２時間攪拌した。この後参考例２と同様に処理して
Ｎ−（Ｎ−ベンゾイル−Ｌ−ロイシン）グリシンエチル
エステル０．２５８ Ｆを得た。収率８４％ 比旋光度
（ｄ）”−３０，０’ ＣＬ体ＱＡ １ ツ
） 参考例４ Ｎ−ベンゾイルグリシル−し−バリン０．３１０ｇヲジ
クロロメタン１０−１に溶解し、水冷下、本発明化合物
＋２１０．２６３ｇを加えた。室温で１時間攪拌した後
、Ｌ−バリンメチルエステル塩酸塩０．１６９ｇとトリ
エチルアミン９０．８ｍｇのジクロロメタン溶液６＋＊
Ｉを氷冷下に加え、さらに室温で２時間撹拌した。酢酸
エチル１００ｍ１を加えた後濾過し、濾液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液５０ａ＋Ｌ １規定塩酸５０＊Ｉで
各１回、次いで飽和食塩水５０１１１で２回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去皓
Ｎ−ベンゾイルグリシル−し一バリルーＬ−バリンメチ
ルエステル（Ｎ−ベンゾイルグリシル−Ｄ−バリル−Ｌ
−バリンメチルエステルヲｏ、３χ含む）の粗生成物０
．３９１ｇを得た。該粗生成物をベンゼン−酢酸エチル
（容量比ｌ：１）を展開溶媒としてシリカゲル薄層クロ
マトグラフィーで処理し、Ｎ−ベンゾイルグリシル−し
−バリル−Ｌ−バリンメチルエステル０．２８０ｇを得
た。
）同様にして、本発明化合物（１）または（２）を用い
ることにより、アミド化合物が製造される例を第１第
１ 表 参考例３ Ｎ−ベンゾイル−Ｌ−ロイシン０．２Ｂ５りをジクロロ
メタンＩＯ−に溶解し、水冷下、本発明化合物（２１０
，２８８５’を加えた。室温で１時間攪拌した後、氷冷
下にグリシンエチルエステル０．１８９を加えさらに室
温で２時間攪拌した。この後参考例２と同様に処理して
Ｎ−（Ｎ−ベンゾイル−Ｌ−ロイシン）グリシンエチル
エステル０．２５８ Ｆを得た。収率８４％ 比旋光度
（ｄ）”−３０，０’ ＣＬ体ＱＡ １ ツ
） 参考例４ Ｎ−ベンゾイルグリシル−し−バリン０．３１０ｇヲジ
クロロメタン１０−１に溶解し、水冷下、本発明化合物
＋２１０．２６３ｇを加えた。室温で１時間攪拌した後
、Ｌ−バリンメチルエステル塩酸塩０．１６９ｇとトリ
エチルアミン９０．８ｍｇのジクロロメタン溶液６＋＊
Ｉを氷冷下に加え、さらに室温で２時間撹拌した。酢酸
エチル１００ｍ１を加えた後濾過し、濾液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液５０ａ＋Ｌ １規定塩酸５０＊Ｉで
各１回、次いで飽和食塩水５０１１１で２回洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去皓
Ｎ−ベンゾイルグリシル−し一バリルーＬ−バリンメチ
ルエステル（Ｎ−ベンゾイルグリシル−Ｄ−バリル−Ｌ
−バリンメチルエステルヲｏ、３χ含む）の粗生成物０
．３９１ｇを得た。該粗生成物をベンゼン−酢酸エチル
（容量比ｌ：１）を展開溶媒としてシリカゲル薄層クロ
マトグラフィーで処理し、Ｎ−ベンゾイルグリシル−し
−バリル−Ｌ−バリンメチルエステル０．２８０ｇを得
た。
０虫 ’７１１６／
参考例５
Ｎ−ターシャリ−ブトキシカルボニル−〇−α−フヱニ
ルグリシン２５．６ｍｇをジクロロメタン１＋＋＋１に
溶解し、本発明化合物（２１２６，１ｍｇを加えた。室
温下で６時間撹拌した後、メチル ３−メチルセフェム
−４−カルボキシレートのｐ−トルエンスルホン酸塩４
２．５ｍｇとトリエチルアミン１３μｌを加え、さらに
室温下で２０時間撹拌した０反応液を吸引濾過した後、
濾液から溶媒を留去して得た残渣を分を用シリカゲル薄
層クロマトグラフィー（溶出液クロロホルム：酢酸エチ
ル＝１：１）で処理し、メチル （Ｎ−ターシャリ−ブ
トキシカルボニル−Ｄ−α−フェニルグリシルアミド）
−３−メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート２
８．５ｍｇを得た。
ルグリシン２５．６ｍｇをジクロロメタン１＋＋＋１に
溶解し、本発明化合物（２１２６，１ｍｇを加えた。室
温下で６時間撹拌した後、メチル ３−メチルセフェム
−４−カルボキシレートのｐ−トルエンスルホン酸塩４
２．５ｍｇとトリエチルアミン１３μｌを加え、さらに
室温下で２０時間撹拌した０反応液を吸引濾過した後、
濾液から溶媒を留去して得た残渣を分を用シリカゲル薄
層クロマトグラフィー（溶出液クロロホルム：酢酸エチ
ル＝１：１）で処理し、メチル （Ｎ−ターシャリ−ブ
トキシカルボニル−Ｄ−α−フェニルグリシルアミド）
−３−メチル−３−セフェム−４−カルボキシレート２
８．５ｍｇを得た。
収率 ６６％
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは塩素原子又は式▲数式、化学式、表等があ
ります▼で 示される基を表わす。〕 で示される化合物。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物とオキシ塩化リンとを反応させて式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を得、該化合物を塩基と反応させるこ
とを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物の製造法 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物とＮ−ヒドロキシスクシンイミドとを
反応させることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5176987A JPS63216886A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | ピリミドピリミジン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5176987A JPS63216886A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | ピリミドピリミジン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63216886A true JPS63216886A (ja) | 1988-09-09 |
Family
ID=12896154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5176987A Pending JPS63216886A (ja) | 1987-03-05 | 1987-03-05 | ピリミドピリミジン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63216886A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA009456B1 (ru) * | 2001-09-21 | 2007-12-28 | Санофи-Авентис | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ИНГИБИТОРОВ GSK3β ИЛИ GSK3β И CDK5/P25 |
-
1987
- 1987-03-05 JP JP5176987A patent/JPS63216886A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA009456B1 (ru) * | 2001-09-21 | 2007-12-28 | Санофи-Авентис | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ИНГИБИТОРОВ GSK3β ИЛИ GSK3β И CDK5/P25 |
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