SU167883A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-ЗАМЕЩЕННЫХ М-ЦИАН-6р-КАРБР- МЕТОКСИ-7а-МЕТОКСИ-8р-АЦЕТОКСИДЕКАГИДРОИЗО-''~"ХИНОЛОНОВЗrrxnSMECUASBi-'S'^J'OTriiA - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-ЗАМЕЩЕННЫХ М-ЦИАН-6р-КАРБР- МЕТОКСИ-7а-МЕТОКСИ-8р-АЦЕТОКСИДЕКАГИДРОИЗО-''~"ХИНОЛОНОВЗrrxnSMECUASBi-'S'^J'OTriiAInfo
- Publication number
- SU167883A1 SU167883A1 SU863463A SU863463A SU167883A1 SU 167883 A1 SU167883 A1 SU 167883A1 SU 863463 A SU863463 A SU 863463A SU 863463 A SU863463 A SU 863463A SU 167883 A1 SU167883 A1 SU 167883A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- metoxi
- substituted
- obtaining
- tsian
- quinolonovrrxnsmecuasbi
- Prior art date
Links
- BJOIZNZVOZKDIG-MDEJGZGSSA-N Reserpine Chemical compound O([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]2C[C@@H]3C4=C([C]5C=CC(OC)=CC5=N4)CCN3C[C@H]2C1)C(=O)OC)OC)C(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 BJOIZNZVOZKDIG-MDEJGZGSSA-N 0.000 description 6
- QEVHRUUCFGRFIF-SFWBKIHZSA-N Reserpine Natural products O=C(OC)[C@@H]1[C@H](OC)[C@H](OC(=O)c2cc(OC)c(OC)c(OC)c2)C[C@H]2[C@@H]1C[C@H]1N(C2)CCc2c3c([nH]c12)cc(OC)cc3 QEVHRUUCFGRFIF-SFWBKIHZSA-N 0.000 description 6
- 229960003147 reserpine Drugs 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- -1 6-methoxyindolyl Chemical group 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N Potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Широкое применение резерпина в медицинской практике повлекло за собой изыскание путей синтеза р да его аналогов, а также более просгых соединений с близкой структурой. Представл ет интерес получение производных декагидроизохинолонов, в которых отсутствует карболинова часть молекулы резерпина и в то же врем изохинолинова часть сохран ет все элементы, а также конформацию резерпина .
Исход из промежуточного вещества в синтезе резерпина - /-1 -карбоксиметил-За-метокси-4р-ацетокси-6р-формилцикл9гексана - получен соответствующий циангидрин, из которого синтезирован р д N-замещенных 1-1циан-6р-карбокси-7а-метокси-8р-ацетоксидекагидроизохинолонов-3 .
Из полученных соединений представл ет интерес/-1-циан-2-(6-метоксииндолил-3)этил-6р-карбометокси-7а-метокси-8р-ацетоксидекагидроизохинолон-3 .
На основе этого вещества можно получить 21-замещенные резерпина, которые до сих пор еще не изучены.
Предложенный способ состоит в том, что I1 р-карбоксиметил-3а-метокси-4р-ацетокси- 6рформилициклогексана подвергают взаимодействию с цианидами, например с цианистым калием; полученный циангидрин обрабатывают различными первичными аминами и получают
р д /-N-замещенных 1-циан-бр-карбометокси7а-метокси-8р - ацетоксидекагидроизохинолонов-3 .
Пример 1. Циангидрин М -карбоксиметил-3а-метокси-4р-ацетокси-6р - формилциклогексана .
К раствору 0,01 моль Мр-карбоксиметилЗа-метокси-4р-ацетокси-6р- формилциклогексапа в хлороформе в токе азота при размешивании и температуре 3-0° С в течение 30жын прибавл ют водный раствор 0,0125 моль цианистого кали , размешивают при этой температуре еще 30 мин, затем раствор подкисл ют 150/о-ной НС1 до рН 3, выпавщий осадок отфильтровывают, промывают хлороформом и сущат. Выход продукта 67-69% теоретического . Дл анализа вещество кристаллизуют из смеси этилацетат - петролейный эфир,
т. пл. 155-156° С (разл.); а 2043±2°С (в спирте).
Найдено, о/о: С 53,00; Н 6,35; N 3,96. Вычислено, %: С 52,43; Н 6,12; N 4,07. CisHaiOsN.
П р и м е р 2. /-1-циан-2-(6-метоксииндолил3 )-этил-6р-карбомет0кси-7а-метокси-8р - ацетоксидекагидроизохинолон-З .
К раствору 05 г циангидрина в 15 мл воды при комнатной температуре прибавл ют
вают 30 мин, в процессе выдержки весь осадок переходит в раствор. Раствор подкисл ют 150/о-ной НС1 до рН 3, при этом выпадает осадок, который отфильтровывают, промывают водой и кристаллизуют из спирта. Получают 0,14 г пианлактама ст. пл. 201-203° С. a g40°C (в спирте).
Найдено, %: С 63,48; Н 6,08; N 8,62.
Вычислено, о/о: с 63,74; Н 6,23; N 8,44.
C26H3lO7N3.
4 Предмет изобретени
Способ получени N-замещенных М-циан6р-карбометокси-7а-метркси-8р - ацетоксидекагидроизохинолонов-3 , отличающийс тем, что, с целью получени аналогов резерпина, /-1р- карбоксиметил-3а-метокси-4р - ацетокси6р-формилциклогексан подвергают взаимодействию € цианидами металлов и полученный,, при этом циангидри-н обрабатывают различпьими первичньгми аминами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU167883A1 true SU167883A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ressler et al. | Synthesis of β-cyano-L-alanine and γ-cyano-α-L-aminobutyric acid, dehydration products of L-asparagine and L-glutamine; A new synthesis of amino acid nitriles | |
| Patel et al. | Asymmetric syntheses of optically active α-amino acids by hydrocyanic acid addition to the optically active Schiff base | |
| Hearn et al. | L-Proline-N-oxalic anhydride | |
| FI90862B (fi) | 2-atsa-4-(alkoksikarbonyyli)spiro/4,5/dekan-3-oni | |
| SU167883A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-ЗАМЕЩЕННЫХ М-ЦИАН-6р-КАРБР- МЕТОКСИ-7а-МЕТОКСИ-8р-АЦЕТОКСИДЕКАГИДРОИЗО-''~"ХИНОЛОНОВЗrrxnSMECUASBi-'S'^J'OTriiA | |
| JPH04234374A (ja) | ジケトピペラジン誘導体の製造方法 | |
| SU1192612A3 (ru) | Способ получени @ -изомеров @ , @ -диалкил-2-хлорпропионамидов | |
| AU617197B2 (en) | Process for the synthesis of optically active aminoacids | |
| Szakonyi et al. | Mild and efficient ring opening of monoterpene-fused β-lactam enantiomers. Synthesis of novel β-amino acid derivatives | |
| CN108358803B (zh) | 一种氘代甘氨酸、马尿酸-l-薄荷酯（2,2-d2）及其中间体的合成方法 | |
| JP3759411B2 (ja) | ４−シアノ−３−ヒドロキシブタノイルヒドラジン類、その誘導体およびその製造方法 | |
| CN112272665A (zh) | 制备立他司特的方法 | |
| CN111333529A (zh) | 普瑞巴林的一种制备方法 | |
| RU1836334C (ru) | Способ получени метилового эфира 3-аминокротоновой кислоты | |
| SU1131871A1 (ru) | Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот | |
| CN111808040B (zh) | 多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法 | |
| JPH0699473B2 (ja) | グリシル―グルタミンの製造方法 | |
| RU2163591C2 (ru) | Способ получения 1-адамантилальдегида | |
| RU2131410C1 (ru) | α-ПОЛИФТОРАЛКИЛ-α-НИТРОАЛКИЛАМИНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| SU763329A1 (ru) | Способ получени - -аминокислот | |
| JPS6210500B2 (ru) | ||
| US4229375A (en) | 1-Aminomethyltricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane and acid-addition salts thereof | |
| SU1181538A3 (ru) | Способ получени амидов 2-хлорацетоуксусной кислоты | |
| SU274107A1 (ru) | Способ получения амидов сульфоланилкарбоновых кислот | |
| RU2078763C1 (ru) | Диметиловый эфир (2s, 4rs) - n - фталоил-4-йодглутаминовой кислоты как синтон для получения с*004 - производных глутаминовой кислоты и способ его получения |