JPS63215776A - 新規なフタリド化合物およびそれを使用した発色性記録材料 - Google Patents
新規なフタリド化合物およびそれを使用した発色性記録材料Info
- Publication number
- JPS63215776A JPS63215776A JP62046750A JP4675087A JPS63215776A JP S63215776 A JPS63215776 A JP S63215776A JP 62046750 A JP62046750 A JP 62046750A JP 4675087 A JP4675087 A JP 4675087A JP S63215776 A JPS63215776 A JP S63215776A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- group
- formula
- lower alkyl
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 21
- -1 phthalide compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N isobenzofuranone Natural products C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 125000003277 amino group Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 7
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 5
- IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 IOHPVZBSOKLVMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract description 4
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 24
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 10
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 9
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRKAWLFCMDKQIT-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound CN(C)C1=CC=C2COC(=O)C2=C1 CRKAWLFCMDKQIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 2
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTZIQJDIDBWNSX-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(dimethylamino)-3-phenyl-2-benzofuran-1-one Chemical compound C=1C(N(C)C)=CC=C2C=1C(=O)OC2(N(C)C)C1=CC=CC=C1 FTZIQJDIDBWNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.OC(=O)C1=CC=CC=C1O CUBCNYWQJHBXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical class C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical group C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- JFTNAXDYYMQUHC-UHFFFAOYSA-L zinc;4-nitrobenzoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1.[O-]C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JFTNAXDYYMQUHC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は顕色剤の作用によって発色し、その発色した色
素が可視部から近赤外部にかけての波長範囲の電磁波を
吸収する新規なフタリド化合物およびそれを使用した発
色性記録材料に関する。
素が可視部から近赤外部にかけての波長範囲の電磁波を
吸収する新規なフタリド化合物およびそれを使用した発
色性記録材料に関する。
近時、エレクトロニクスおよび情報管理システムの両者
の発展に関連し、例えば商品の流通管理の手段としても
バーコードの利用が盛んになって来た。そしてそのマー
キングの読み取りには装置が安価であることから半導体
レーザーを利用する読み取り装置が多用される趨勢にあ
る。この半導体レーザーは波長が650 nm以上の可
視光線および近赤外線を発するので、この装置で読みと
られるマーキングはこの波長範囲の可視光線または近赤
外線を吸収するものでなければならない。
の発展に関連し、例えば商品の流通管理の手段としても
バーコードの利用が盛んになって来た。そしてそのマー
キングの読み取りには装置が安価であることから半導体
レーザーを利用する読み取り装置が多用される趨勢にあ
る。この半導体レーザーは波長が650 nm以上の可
視光線および近赤外線を発するので、この装置で読みと
られるマーキングはこの波長範囲の可視光線または近赤
外線を吸収するものでなければならない。
それに伴ない、それ自体は無色乃至淡色であるが顕色剤
の作用によって発色し、その発色した色素が前記のよう
な波長範囲の電磁波を吸収する発色性染料について種々
の提案がされている。即ちそのような性質を有する化合
物としてフタリド系の化合物が特開昭51−121,0
65号、特開昭51−121,037号、特開昭51−
121,038号、特開昭55−115,448号、特
開昭55−115,449号、特開昭55−115,4
50号、特開昭55−115,451号、特開昭55−
115,452号、特開昭55−115,456号、特
開昭57−167.979号、特開昭58−15スフ7
9号、特開昭60−8,364号、特開昭60−245
89号公報などに、チオフルオラン系の化合物が特開昭
59−148,695号公報に、フルオレン系の化合物
が特開昭59−199.757号、ヨーロッパ特許出願
公開第124,377号公報に提案されており、またフ
ルオラン化合物については特開昭61−284485号
公報に、さらには特願昭61−181224号および特
願昭61−301421号で代表される一連の出願など
で提案されてムる8 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら発色した色素が可視部から近赤外部にかけ
ての電磁波を吸収する発色性染料およびそれを含有する
記録材料についての要望は増々高まってかるのである。
の作用によって発色し、その発色した色素が前記のよう
な波長範囲の電磁波を吸収する発色性染料について種々
の提案がされている。即ちそのような性質を有する化合
物としてフタリド系の化合物が特開昭51−121,0
65号、特開昭51−121,037号、特開昭51−
121,038号、特開昭55−115,448号、特
開昭55−115,449号、特開昭55−115,4
50号、特開昭55−115,451号、特開昭55−
115,452号、特開昭55−115,456号、特
開昭57−167.979号、特開昭58−15スフ7
9号、特開昭60−8,364号、特開昭60−245
89号公報などに、チオフルオラン系の化合物が特開昭
59−148,695号公報に、フルオレン系の化合物
が特開昭59−199.757号、ヨーロッパ特許出願
公開第124,377号公報に提案されており、またフ
ルオラン化合物については特開昭61−284485号
公報に、さらには特願昭61−181224号および特
願昭61−301421号で代表される一連の出願など
で提案されてムる8 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら発色した色素が可視部から近赤外部にかけ
ての電磁波を吸収する発色性染料およびそれを含有する
記録材料についての要望は増々高まってかるのである。
そこで、本発明者等は7タリド系化合物に前記要望を満
す発色性染料としての化合物を、探究した結果、本発明
に至った。
す発色性染料としての化合物を、探究した結果、本発明
に至った。
即ち、本発明は記録材料の発色性成分として有用な一般
式 (式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に
水素原子または低級アルキル基を表わし、またR1とR
2およびR3とR4はそれぞれ互いに結合して隣接する
窒素原子と一緒になってピロリジノ基またはピはリジノ
基を形成してもよく、R5とR6はそれぞれ独立に水素
原子、低級アルキル基またはベンジル基を表わし、R7
はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
置換アミノ基またはアリール置換アミノ基を表わす)で
表わされる新規なフタリド化合物を提供することを目的
とするものでるる。
式 (式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に
水素原子または低級アルキル基を表わし、またR1とR
2およびR3とR4はそれぞれ互いに結合して隣接する
窒素原子と一緒になってピロリジノ基またはピはリジノ
基を形成してもよく、R5とR6はそれぞれ独立に水素
原子、低級アルキル基またはベンジル基を表わし、R7
はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
置換アミノ基またはアリール置換アミノ基を表わす)で
表わされる新規なフタリド化合物を提供することを目的
とするものでるる。
また本発明は前記一般式で表わされる化合物を発色性成
分として含有し、その発色が可視部より近赤外部にかけ
ての電磁波を吸収する記録材料を提供することを第2の
目的とするものである。
分として含有し、その発色が可視部より近赤外部にかけ
ての電磁波を吸収する記録材料を提供することを第2の
目的とするものである。
一般式(1)で表わされるフタリド化合物の置換基にお
いて、それらが低級アルキル基の場合は炭素原子数1乃
至5が好ましく、アルキル基、アルコキシ基およびアル
キル置換アミノ基のアルキル基の場合は炭素原子数1乃
至8が好ましい。これらの低級アルキル基および上記ア
ルキル基が側鎖を有してもよいことは勿論である。
いて、それらが低級アルキル基の場合は炭素原子数1乃
至5が好ましく、アルキル基、アルコキシ基およびアル
キル置換アミノ基のアルキル基の場合は炭素原子数1乃
至8が好ましい。これらの低級アルキル基および上記ア
ルキル基が側鎖を有してもよいことは勿論である。
またベンジル基およびアリール置換アミン基のアリール
基はハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基で置
換されていてもよい。
基はハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基で置
換されていてもよい。
一般式(1)で表わされる7タリド化合物の代表的具体
例としては、例えば 3−(4’−(4“−(4#/−ジメチルアミノフェニ
ル)アミノフェニル)アミノフェニル〕−5−(4’−
ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリ
ド、 5−(4’−(4“−(4/If−メトキシフェニル)
アミノフェニル)アミノフェニル) −3−(4’−ジ
メチルアミノフェニル〕−6−シメチルアミノフタリ
ド、 3− (4’−N−(4“−(4“′−メチルフェニル
)アミノフェニル)N−メチルアミノフェニル〕−5−
(4’−ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミ
ノフタリド、 3−[4’−(4“−(4///−メチルフェニル)ア
ミノフェニル)アミノフェニル)3−[4’−ジメチル
アミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリ ド、 3−(4’−(4“−(4///−フェニルアミノフェ
ニル)アミノフェニル)アミノフェニル)3−〔4′−
ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリ
ド、 5−[4’−(4“−< 4/// −p −トリルア
ミノフェニル)アミノフェニル)アミノフェニル〕3−
〔4′−ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミ
ノフタリド、 5−〔4’−(4“−(4“′−β−ナフチルアミノフ
ェニル)アミノフェニル)アミノフェニル〕3− [4
’−ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフ
タリド、 5− [4’−N−(4”−(4”’−フェニルアミノ
フェニル)アミノフェニル)−N−メチルアミノフェニ
ル) −3−[: 4’−ジメチルアミノフェニルクー
6−シメチルアミノフタリド、3−(4’−N−(4“
−(4″−フェニルアミノフェニル)アミノフェニル)
−N−ベンジルアミノフェニル〕−5−[” 4’−ジ
メチルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリド
、5−C4’−(4“−(4///−ジメチルアミノ7
エ二ル)7ミ/フエニル)アミノフェニル〕3−〔4′
−ピロリジノフェニルツー6−シメチルアミノフタリド
、 3−(4’−(4“−(4″−フェニルアミノフェニル
)7ミ/フエニル)アミノフェニル〕−3−〔4′−ジ
メチルアミノフェニル〕−6−ピはリジノフタリド などが挙げられるが、これらに限定されるものではない
。
例としては、例えば 3−(4’−(4“−(4#/−ジメチルアミノフェニ
ル)アミノフェニル)アミノフェニル〕−5−(4’−
ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリ
ド、 5−(4’−(4“−(4/If−メトキシフェニル)
アミノフェニル)アミノフェニル) −3−(4’−ジ
メチルアミノフェニル〕−6−シメチルアミノフタリ
ド、 3− (4’−N−(4“−(4“′−メチルフェニル
)アミノフェニル)N−メチルアミノフェニル〕−5−
(4’−ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミ
ノフタリド、 3−[4’−(4“−(4///−メチルフェニル)ア
ミノフェニル)アミノフェニル)3−[4’−ジメチル
アミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリ ド、 3−(4’−(4“−(4///−フェニルアミノフェ
ニル)アミノフェニル)アミノフェニル)3−〔4′−
ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリ
ド、 5−[4’−(4“−< 4/// −p −トリルア
ミノフェニル)アミノフェニル)アミノフェニル〕3−
〔4′−ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミ
ノフタリド、 5−〔4’−(4“−(4“′−β−ナフチルアミノフ
ェニル)アミノフェニル)アミノフェニル〕3− [4
’−ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフ
タリド、 5− [4’−N−(4”−(4”’−フェニルアミノ
フェニル)アミノフェニル)−N−メチルアミノフェニ
ル) −3−[: 4’−ジメチルアミノフェニルクー
6−シメチルアミノフタリド、3−(4’−N−(4“
−(4″−フェニルアミノフェニル)アミノフェニル)
−N−ベンジルアミノフェニル〕−5−[” 4’−ジ
メチルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリド
、5−C4’−(4“−(4///−ジメチルアミノ7
エ二ル)7ミ/フエニル)アミノフェニル〕3−〔4′
−ピロリジノフェニルツー6−シメチルアミノフタリド
、 3−(4’−(4“−(4″−フェニルアミノフェニル
)7ミ/フエニル)アミノフェニル〕−3−〔4′−ジ
メチルアミノフェニル〕−6−ピはリジノフタリド などが挙げられるが、これらに限定されるものではない
。
一般式(1)で表わされるフタリド化合物は自体公知の
方法で製造可能であって、例えば一般式(式中、R5、
R6およびR7は前記に同じ)で表わされるアニリン誘
導体と一般式 (式中、R1、R2、R3およびR4は前記に同じ)で
表わされる安息香!!誘導体とをほぼ等モル量で反応さ
せることによって得られる。
方法で製造可能であって、例えば一般式(式中、R5、
R6およびR7は前記に同じ)で表わされるアニリン誘
導体と一般式 (式中、R1、R2、R3およびR4は前記に同じ)で
表わされる安息香!!誘導体とをほぼ等モル量で反応さ
せることによって得られる。
化合物(It)と化合物@)の反応は、例えばオキシ塩
化燐、無水酢酸、ポリ@酸あるいは塩化アルミニウム等
の脱水剤の存在下で、数時間〜数10時間行なわれる。
化燐、無水酢酸、ポリ@酸あるいは塩化アルミニウム等
の脱水剤の存在下で、数時間〜数10時間行なわれる。
この際の反応は有機溶媒中で50〜200Cの反応温度
で行なわれるのが好ましい。ここで使用される有機溶媒
としては上記の温度範囲中で還流するものが好ましく、
例えばクロロホルム、アセトニトリル、トルエン、キシ
レン、メシチレン、プンイドクメン、クロルベンゼンま
たはジクロルベンゼン等が挙げられる。また無水酢酸を
脱水剤として使用する場合は自身が有機溶媒としての働
きを兼用してもよい。
で行なわれるのが好ましい。ここで使用される有機溶媒
としては上記の温度範囲中で還流するものが好ましく、
例えばクロロホルム、アセトニトリル、トルエン、キシ
レン、メシチレン、プンイドクメン、クロルベンゼンま
たはジクロルベンゼン等が挙げられる。また無水酢酸を
脱水剤として使用する場合は自身が有機溶媒としての働
きを兼用してもよい。
本発明の一般式(1)で表わされる化合物は感熱性ある
いは感圧性記録材料等で使用される顕色剤と接触すると
主として青色系色に発色する。
いは感圧性記録材料等で使用される顕色剤と接触すると
主として青色系色に発色する。
しかもその発色した色素は可視光線の長波長部分から近
赤外部にかけての波長範囲の電磁波を吸収する。
赤外部にかけての波長範囲の電磁波を吸収する。
よって、本発明の化合物は前述した多くの発色性染料と
全く同様な方法で発色性記録材料の発色性染料成分とし
て使用できる。このような発色性記録材料は感熱記録シ
ー)6るいは感圧複写シートの他、例えばg熱転写記録
、通を感熱記録、散性物質を含むトナーを現像剤として
使用する電子写真、超音波記録、感光性記録、電子線記
録、捺印用材料、スタンプインク、タイプライタ−リボ
ンなどの記録体の形で使用し得るものである。
全く同様な方法で発色性記録材料の発色性染料成分とし
て使用できる。このような発色性記録材料は感熱記録シ
ー)6るいは感圧複写シートの他、例えばg熱転写記録
、通を感熱記録、散性物質を含むトナーを現像剤として
使用する電子写真、超音波記録、感光性記録、電子線記
録、捺印用材料、スタンプインク、タイプライタ−リボ
ンなどの記録体の形で使用し得るものである。
この際、一般式(1)で表わされるフタリド化合物は単
独で、あるいはそれらの数種を併用し、また他種の発色
性染料と共に発色性記録材料に使用できることは勿論で
ある。
独で、あるいはそれらの数種を併用し、また他種の発色
性染料と共に発色性記録材料に使用できることは勿論で
ある。
本発明の前記一般式(1)の化合物を用いた発色性記録
材料においては発色性記録材料に用いられるいかなる顕
色剤でも使用できる。例えば酸性白土等の無機酸性物質
、しゆう酸、クエン酸等の脂肪族カルボン酸、安息香酸
、サルチル酸す7トエ酸類等の芳香族カルボン酸、これ
ら芳香族カルボ/酸の亜鉛、スズ、チタン等の金属塩、
フェノール樹脂系顕色剤、ビスフェノール系化合物、含
いおうビスフェノール系化合物、ヒドロキシ女息香酸類
ヒドロ安息香酸類の金属塩、芳香族スルホン類、ヒドロ
キシスルホン類、熱によりハロゲンを発生する有機ハロ
ゲン化合物ある区は電荷移動錯体形成可能な物質が顕色
剤として使用可能である。しかしながら、本発明の一般
式(1)の化合物は顕色剤の種類により発色した色素の
吸収波長域が変化する性質が認められる。ニトロ安息香
酸類、電荷移動錯体形成可能な物質を顕色剤として使用
した場合は近赤外部にかけての長波長域の吸収が顕著に
強まる。
材料においては発色性記録材料に用いられるいかなる顕
色剤でも使用できる。例えば酸性白土等の無機酸性物質
、しゆう酸、クエン酸等の脂肪族カルボン酸、安息香酸
、サルチル酸す7トエ酸類等の芳香族カルボン酸、これ
ら芳香族カルボ/酸の亜鉛、スズ、チタン等の金属塩、
フェノール樹脂系顕色剤、ビスフェノール系化合物、含
いおうビスフェノール系化合物、ヒドロキシ女息香酸類
ヒドロ安息香酸類の金属塩、芳香族スルホン類、ヒドロ
キシスルホン類、熱によりハロゲンを発生する有機ハロ
ゲン化合物ある区は電荷移動錯体形成可能な物質が顕色
剤として使用可能である。しかしながら、本発明の一般
式(1)の化合物は顕色剤の種類により発色した色素の
吸収波長域が変化する性質が認められる。ニトロ安息香
酸類、電荷移動錯体形成可能な物質を顕色剤として使用
した場合は近赤外部にかけての長波長域の吸収が顕著に
強まる。
したがって近赤外部にかけての長波長域での吸収が特に
要望される用途においてはそれらの顕色剤を使用するこ
とが望ましい。
要望される用途においてはそれらの顕色剤を使用するこ
とが望ましい。
本発明の発色性記録材料を用いて前記したような各種の
記録体を製造する方法は既知の発色性染料を用いた発色
性記録材料の場合と全く同じである。例えば一般式(1
)で表わされる本発明のフタリド化合物またはそれと他
の発色性染料との混合物の微粒子および鵡色剤酸性物質
の微粒子を水溶性結合剤の水溶液中に分散させた懸濁液
を紙に塗布して乾燥することによって発色性の優れた感
熱記録紙が得られる。
記録体を製造する方法は既知の発色性染料を用いた発色
性記録材料の場合と全く同じである。例えば一般式(1
)で表わされる本発明のフタリド化合物またはそれと他
の発色性染料との混合物の微粒子および鵡色剤酸性物質
の微粒子を水溶性結合剤の水溶液中に分散させた懸濁液
を紙に塗布して乾燥することによって発色性の優れた感
熱記録紙が得られる。
また感圧複写紙としては発色性染料の有機溶媒溶液を内
包するマイクロカプセルを下面に塗布担持している上葉
紙と、顕色剤(酸性物質)を上面に塗布担持している下
葉紙とからなるユニット(さらに上面の顕色剤を担持し
下面にマイクロカプセルを担持している中葉紙もユニッ
トの中に加わり得る)、するいはマイクロカプセルと顕
色剤とが同一の紙面に塗布されているいわゆるセルフコ
ンテントペーパー等が知うれているが、いずれの形でも
製造できる。さらには熱転写、通電記録紙、感光記録紙
、電子写真記録体、超音波記録体あるいは感光性印刷材
にも本発明の発色性記録材料は利用できることはいうま
でもない。
包するマイクロカプセルを下面に塗布担持している上葉
紙と、顕色剤(酸性物質)を上面に塗布担持している下
葉紙とからなるユニット(さらに上面の顕色剤を担持し
下面にマイクロカプセルを担持している中葉紙もユニッ
トの中に加わり得る)、するいはマイクロカプセルと顕
色剤とが同一の紙面に塗布されているいわゆるセルフコ
ンテントペーパー等が知うれているが、いずれの形でも
製造できる。さらには熱転写、通電記録紙、感光記録紙
、電子写真記録体、超音波記録体あるいは感光性印刷材
にも本発明の発色性記録材料は利用できることはいうま
でもない。
本発明の化合物は前述したとおり青色系色に発色し、そ
れを用いた発色記録材′科の発色は可視部から近赤外部
にかけての電磁波を強く吸収するので、発色性記録体の
分野に新規な材料を提供できるものである。
れを用いた発色記録材′科の発色は可視部から近赤外部
にかけての電磁波を強く吸収するので、発色性記録体の
分野に新規な材料を提供できるものである。
次いで、実施例を挙げて具体的に説明する。
実施例1 (合成例)
式
で表わされるアニリン誘導体61fと、式で表わされる
安息香酸誘導体62fとをクロルベンゼン70〇−中に
分散し、還流しながらオキシ塩化燐37tを滴下した後
、さらに3時間還流して反応した。内容物を10チ塩酸
200〇−で浴かして分液ロートに移した。水酸化ナト
リウム水溶液で中和し、生成物を溶媒層に抽出し、溶媒
層を水洗した後、溶媒を回収し組成物を得た。モノクロ
ルベンセン溶媒で再結晶して式 で表わされる3 −(4’−(4”−(4”’−ジメチ
ルアミノフェニル)アミノフェニル)アミノフェニル:
] −5−(4’−’)メfルアミノフェニル〕−6−
ジメテルアミノフタリドの灰白色粉末102を得た。融
点は195.7〜196.2℃であった。
安息香酸誘導体62fとをクロルベンゼン70〇−中に
分散し、還流しながらオキシ塩化燐37tを滴下した後
、さらに3時間還流して反応した。内容物を10チ塩酸
200〇−で浴かして分液ロートに移した。水酸化ナト
リウム水溶液で中和し、生成物を溶媒層に抽出し、溶媒
層を水洗した後、溶媒を回収し組成物を得た。モノクロ
ルベンセン溶媒で再結晶して式 で表わされる3 −(4’−(4”−(4”’−ジメチ
ルアミノフェニル)アミノフェニル)アミノフェニル:
] −5−(4’−’)メfルアミノフェニル〕−6−
ジメテルアミノフタリドの灰白色粉末102を得た。融
点は195.7〜196.2℃であった。
実施例2 (合成例)
テ
で表わされるアニリン誘導体591と実施例1の安息香
酸誘導体639とをクロロホルム1000−中に分散し
、還流しながらオキシ塩化燐31tを滴下した後、さら
に6時間還流して反応し )た。減圧下でクロロホルム
を完全に一収した後、水酸化ナトリウム水溶液を加えて
アルカリ性とし、トルエン1000−を入れて抽出した
。分液ロートに移し、温水洗浄して後、溶媒を回収し組
成物を得た。トルエン溶媒で再結晶して式で表わされる
3−[4’−(4“−(4111−メトキシフェニル)
アミノフェニル)アミノフェニル〕−3−[: 4’−
ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリ
ドの灰白色粉末7.5 Fを得た。融点は191.6〜
196.DCであった。
酸誘導体639とをクロロホルム1000−中に分散し
、還流しながらオキシ塩化燐31tを滴下した後、さら
に6時間還流して反応し )た。減圧下でクロロホルム
を完全に一収した後、水酸化ナトリウム水溶液を加えて
アルカリ性とし、トルエン1000−を入れて抽出した
。分液ロートに移し、温水洗浄して後、溶媒を回収し組
成物を得た。トルエン溶媒で再結晶して式で表わされる
3−[4’−(4“−(4111−メトキシフェニル)
アミノフェニル)アミノフェニル〕−3−[: 4’−
ジメチルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリ
ドの灰白色粉末7.5 Fを得た。融点は191.6〜
196.DCであった。
実施例3
で表わされるアニリン誘導体26ノと実施例1の安息香
酸誘導体28.!IM’とを無水酢酸20Ornt中に
入れ3時間還流して反応した。中和量の水酸化ナトリウ
ムを溶解した氷水中に反応液を分散し、これてトルエン
1000−を加え加熱抽出した。トルエン層を分液し温
水で洗浄した後トルエンを濃縮して残留するオイル状″
ftJ員を得た。
酸誘導体28.!IM’とを無水酢酸20Ornt中に
入れ3時間還流して反応した。中和量の水酸化ナトリウ
ムを溶解した氷水中に反応液を分散し、これてトルエン
1000−を加え加熱抽出した。トルエン層を分液し温
水で洗浄した後トルエンを濃縮して残留するオイル状″
ftJ員を得た。
このオイル状物質を70%1ArR500yと共に95
0で3時間加熱して、無水酢ばで−NH−に結合したア
セチル基をはずし、中和量の水酸化ナトリウムを溶解し
た氷水中に注加して析出物を得た。戸別した析出物をト
ルエン100〇−中に加え、水酸化ナトリウム水溶液で
アルカリ性にした後加熱し、分液ロートに移して分液後
、トルエン層を温水洗浄して後、溶媒を回収して組成物
を得た。トルエン溶媒で再結晶して式で表わされる3−
(4’−(4“−(4″−メチルフェニル)アミノフェ
ニル)−メチルアミノフェニル)−3−〔4’−ジメチ
ルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリドの淡
黄褐色粉末7、2 fを得た。融点は101.7〜11
16℃であった。
0で3時間加熱して、無水酢ばで−NH−に結合したア
セチル基をはずし、中和量の水酸化ナトリウムを溶解し
た氷水中に注加して析出物を得た。戸別した析出物をト
ルエン100〇−中に加え、水酸化ナトリウム水溶液で
アルカリ性にした後加熱し、分液ロートに移して分液後
、トルエン層を温水洗浄して後、溶媒を回収して組成物
を得た。トルエン溶媒で再結晶して式で表わされる3−
(4’−(4“−(4″−メチルフェニル)アミノフェ
ニル)−メチルアミノフェニル)−3−〔4’−ジメチ
ルアミノフェニルクー6−シメチルアミノフタリドの淡
黄褐色粉末7、2 fを得た。融点は101.7〜11
16℃であった。
実施例4,5 (合成例)
実施例2のアニリン誘導体の代わりに式および式
で表わされるアニリン誘導体を使用し各々実施例2と同
様に操作をして、式 および式 で表わされる3−(4’−(4“−(4″−メチルフェ
ニル)7ミ/フエニル)アミノフェニル〕−3−[4’
−uメチルアミノフェニル〕−6−シメチルアミノフタ
リドおよび3−(4’−(4”−(41N−フェニルア
ミノフェニル)アミノフェニル)アミノフェニル) −
3−[4’−ジメチルアミノフェニルクー6−シメチル
アミノフタリドを合成したところ、共に組成物はオイル
状であった。そこでこれらオイル状物質なカラムクロマ
トグラフで分離精製して、溶液から溶媒を回収したが結
晶化せずオイル状物質として得られた。これらオイル状
物質を再度トルエンに溶解し、感圧複写紙用のクレイ塗
布下葉紙に滴下するといずれも青色に発色した。そして
この発色は近赤外部にかけての電磁波の吸収帯を有して
いた。
様に操作をして、式 および式 で表わされる3−(4’−(4“−(4″−メチルフェ
ニル)7ミ/フエニル)アミノフェニル〕−3−[4’
−uメチルアミノフェニル〕−6−シメチルアミノフタ
リドおよび3−(4’−(4”−(41N−フェニルア
ミノフェニル)アミノフェニル)アミノフェニル) −
3−[4’−ジメチルアミノフェニルクー6−シメチル
アミノフタリドを合成したところ、共に組成物はオイル
状であった。そこでこれらオイル状物質なカラムクロマ
トグラフで分離精製して、溶液から溶媒を回収したが結
晶化せずオイル状物質として得られた。これらオイル状
物質を再度トルエンに溶解し、感圧複写紙用のクレイ塗
布下葉紙に滴下するといずれも青色に発色した。そして
この発色は近赤外部にかけての電磁波の吸収帯を有して
いた。
実施例6 (感熱記録紙)
染料分散液(A−1)
実施例1で合成したフタリド化合物 14部クレ
ー 26部 15%PVA水溶液 83部水
80部顕色剤分散液
(B−1) 4−ニトロ安息香酸亜鉛 21部クレ
ー 16部15%PVA水溶液
83部水
80部顕色剤分散液(B−2) 4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシ 21部ジ
フェニルスルホン クレー 16部15%PVA水
溶液 83部水
80部顕色剤分散液(B−3) クロラニル 21部クレー
16部15%PVA水溶液
83部水
80部(これらの混合割合は全て重量部を表わr
)上記組成の液それぞれをガラスピーズ(径1〜1.5
wsa )と共にポリエチレン瓶に入れ、缶径してR
ed Devi1社製はインドコンディショナーにて、
数時間摩砕して染料分散fLA−1と顕色剤分散液B−
1、B−2およびB−3を得た。次に染料分散液に対し
顕色剤分散液の各々を1:2の1部量割合で混合して塗
布液を製造した。
ー 26部 15%PVA水溶液 83部水
80部顕色剤分散液
(B−1) 4−ニトロ安息香酸亜鉛 21部クレ
ー 16部15%PVA水溶液
83部水
80部顕色剤分散液(B−2) 4−ヒドロキシ−4′−イソプロポキシ 21部ジ
フェニルスルホン クレー 16部15%PVA水
溶液 83部水
80部顕色剤分散液(B−3) クロラニル 21部クレー
16部15%PVA水溶液
83部水
80部(これらの混合割合は全て重量部を表わr
)上記組成の液それぞれをガラスピーズ(径1〜1.5
wsa )と共にポリエチレン瓶に入れ、缶径してR
ed Devi1社製はインドコンディショナーにて、
数時間摩砕して染料分散fLA−1と顕色剤分散液B−
1、B−2およびB−3を得た。次に染料分散液に対し
顕色剤分散液の各々を1:2の1部量割合で混合して塗
布液を製造した。
これら塗布液を白色原紙に塗布、乾燥して6各の感熱記
録紙■、■および■を製造した。
録紙■、■および■を製造した。
感熱記録紙1.Elおよび■について感熱試験器(株式
会社キシノ科学機械!J1)を用いて200℃の温度で
両面加熱して発色させた。これら記録紙の発色した色は
いずれも青色であった。
会社キシノ科学機械!J1)を用いて200℃の温度で
両面加熱して発色させた。これら記録紙の発色した色は
いずれも青色であった。
これら感熱記録紙の発色部については反射曲線(波長4
00〜1200nm)と反射率(波長700.780.
830.900および101000nを、未発色部につ
いては反射率(前記と同じ)を分光光度計(日立裏作新
製、U−3400型および付属の積分球)を用いて測定
した。
00〜1200nm)と反射率(波長700.780.
830.900および101000nを、未発色部につ
いては反射率(前記と同じ)を分光光度計(日立裏作新
製、U−3400型および付属の積分球)を用いて測定
した。
これらの反射曲線を図面に、反射率を第1表に示した。
比較例 1
染料分散液(A−2)
クリスタルバイオレットラクトン(C,、V、L)
1 4部クレー 23部15%
PVA水溶液 83部水
80部(混合割合は全て
重量部を表わす) 上記組成の液を実施例6と同様に処理をして染料分散液
(A−2)を得た。この染料分散液(A−2)と実施例
6で使用した顕色剤分散液(B−1)および(B−2)
とを各々1:2の重量割合で混合して塗布液を製造した
。
1 4部クレー 23部15%
PVA水溶液 83部水
80部(混合割合は全て
重量部を表わす) 上記組成の液を実施例6と同様に処理をして染料分散液
(A−2)を得た。この染料分散液(A−2)と実施例
6で使用した顕色剤分散液(B−1)および(B−2)
とを各々1:2の重量割合で混合して塗布液を製造した
。
以下実施例6と同様に操作をして、これら塗布液を使用
し感熱記録紙■およびVを製造して発色させた。これら
の発色した色素は青色でめった。さらに同様にして、こ
れら感熱記録紙の発色部については反射曲線と反射率を
、未発色部については反射率を測定した。これら反射曲
線および反射率について、実施例6の結果とともに図面
に、および第1表に示した。
し感熱記録紙■およびVを製造して発色させた。これら
の発色した色素は青色でめった。さらに同様にして、こ
れら感熱記録紙の発色部については反射曲線と反射率を
、未発色部については反射率を測定した。これら反射曲
線および反射率について、実施例6の結果とともに図面
に、および第1表に示した。
第1表
図面から本発明のフタリド化合物は可視部から近赤外部
にかけての電磁波の吸収を有する(即ち、可視部から近
赤外部の反射率が低い)ことが明らかであり、更にその
近赤外部にかけての電磁波の吸収波長域が顕色剤の種類
によって変化する特徴が示されている。
にかけての電磁波の吸収を有する(即ち、可視部から近
赤外部の反射率が低い)ことが明らかであり、更にその
近赤外部にかけての電磁波の吸収波長域が顕色剤の種類
によって変化する特徴が示されている。
更に第1表からは本発明のフタリド化合物の近赤外部に
おける発色が鮮明であって、未発色部と発色部のコント
ラストが明確であることが明らかである。
おける発色が鮮明であって、未発色部と発色部のコント
ラストが明確であることが明らかである。
第1図および第1表に併記した比較例1のクリスタルバ
イオレットラクトンにおいては、近赤外部にかけての電
磁波吸収を有するものでなく、しかも顕色剤の種類によ
ってその吸収波長域が変わるものでもないのでおる。
イオレットラクトンにおいては、近赤外部にかけての電
磁波吸収を有するものでなく、しかも顕色剤の種類によ
ってその吸収波長域が変わるものでもないのでおる。
実施例 7
染料分散液(A−3)
実施例2で合成したフタリド化合物 14部クレ
ー 23部 15%PVA水溶液 83部水
80部(混合割合は
全て重量部を表わす) 上記組成の液を実施例6と同様に処理をして染料分散1
(A−3)を得た。この染料分散液(A−3)と実施例
6で使用した顕色剤分散液(B−1)、(B−2)およ
び(B−3)とを各々に2のM量割合で混合して塗布液
を製造した。
ー 23部 15%PVA水溶液 83部水
80部(混合割合は
全て重量部を表わす) 上記組成の液を実施例6と同様に処理をして染料分散1
(A−3)を得た。この染料分散液(A−3)と実施例
6で使用した顕色剤分散液(B−1)、(B−2)およ
び(B−3)とを各々に2のM量割合で混合して塗布液
を製造した。
以下実施例6と同様に操作をして、これら塗布液を使用
し感熱記録紙■、■および■を製造して発色させた。こ
れらの発色した色素はいずれも青色であり、近赤外部に
も電磁波吸収を有していた。
し感熱記録紙■、■および■を製造して発色させた。こ
れらの発色した色素はいずれも青色であり、近赤外部に
も電磁波吸収を有していた。
さらに同様にして、これら感熱記録紙の未発色部訃よび
発色部について反射率を測定した。
発色部について反射率を測定した。
これら測定値を第2表に示した。
実施例 8
染料分散液(A−4)
実施例3で合成したフタリド化合物 14部クレ
ー 23部151 PVA水溶
液 83部水
80部(混合割合は全て重量部を表わ
す) 上記組成の液を実施例6と同様に処理をして染料分散液
(A−4)を得た。この染料分散液(A−3)と実施例
6で使用した顕色剤分散液(B’−1)、(B−2)お
よび(B−3)とを各々1:2の重量割合で混合して塗
布液を製造した。
ー 23部151 PVA水溶
液 83部水
80部(混合割合は全て重量部を表わ
す) 上記組成の液を実施例6と同様に処理をして染料分散液
(A−4)を得た。この染料分散液(A−3)と実施例
6で使用した顕色剤分散液(B’−1)、(B−2)お
よび(B−3)とを各々1:2の重量割合で混合して塗
布液を製造した。
以下実施例6と同様に操作をして、これら塗布液を使用
し感熱記録紙■、XおよびXを製造して発色させた。こ
れらの発色した色素はいずれも青色であり、近赤外部に
も電磁波吸収を有していた。
し感熱記録紙■、XおよびXを製造して発色させた。こ
れらの発色した色素はいずれも青色であり、近赤外部に
も電磁波吸収を有していた。
さらに同様にして、これら感熱記録紙の未発色部および
発色部について反射率を測定した。
発色部について反射率を測定した。
これらの測定値を第2表に示した。
第2表
実施例9 (感圧複写紙)
実施例1で合成した化合物2.Ofをアルキル−ジフェ
ニルメタン(日石化学株式会社「ハイゾール5As29
6j ) 25.0?およびジイソプロピルナフタレン
(クレハ化学株式会社rKMc −113J )is、
orと混合加熱して溶解した(A液)。
ニルメタン(日石化学株式会社「ハイゾール5As29
6j ) 25.0?およびジイソプロピルナフタレン
(クレハ化学株式会社rKMc −113J )is、
orと混合加熱して溶解した(A液)。
他方スルホン酸変性ポリビニルアルコール(日本合成化
学工業株式会社「ゴーセノール(KS−50) )の1
0%水溶液15.C1,エチレン−無水マレイン酸共重
合体(モンサント社rEMA−61」)の10チ水溶液
7.5 fおよび水!+4.011!/を混合し、さら
に尿素2.52およびレゾルシン0.2!Mを加えて溶
解した後20%苛性ソーダ水−溶液を用いて≠3.4に
調整した(B液)。
学工業株式会社「ゴーセノール(KS−50) )の1
0%水溶液15.C1,エチレン−無水マレイン酸共重
合体(モンサント社rEMA−61」)の10チ水溶液
7.5 fおよび水!+4.011!/を混合し、さら
に尿素2.52およびレゾルシン0.2!Mを加えて溶
解した後20%苛性ソーダ水−溶液を用いて≠3.4に
調整した(B液)。
A液をB液に加えてホモミキサーを用いてエマルジョン
となし、次いで35チホルマリン水溶液1ZO?を加え
、60〜65Cの温度で1時間攪拌を続けた。40℃に
冷却後28qbアンモニア水を加えて声を15に調整し
てマイクロカプセルの分散液を得た。
となし、次いで35チホルマリン水溶液1ZO?を加え
、60〜65Cの温度で1時間攪拌を続けた。40℃に
冷却後28qbアンモニア水を加えて声を15に調整し
てマイクロカプセルの分散液を得た。
この分散液27. Of、小麦殿粉3.5F、8チ小麦
殿粉水溶液8.52および水34.0mlを混合して塗
布液を製造した。
殿粉水溶液8.52および水34.0mlを混合して塗
布液を製造した。
この塗布液をワイヤーバー屋12を用いて白色原紙に塗
布、乾燥して感圧複写紙の上葉紙を作成した。
布、乾燥して感圧複写紙の上葉紙を作成した。
フェノールホルマリン樹脂を塗布、乾燥して作成した感
圧複写紙用下葉紙およびクレー下葉紙(富士写真フィル
ム社製)の塗布面のそれぞれに上記上葉紙の塗布面を重
ね2本のロールの間で加圧して発色させた。その結果、
雨下葉紙の発色面はいずれも青色であり、近赤外部の電
磁波吸収を有していた。
圧複写紙用下葉紙およびクレー下葉紙(富士写真フィル
ム社製)の塗布面のそれぞれに上記上葉紙の塗布面を重
ね2本のロールの間で加圧して発色させた。その結果、
雨下葉紙の発色面はいずれも青色であり、近赤外部の電
磁波吸収を有していた。
添付図面は、それぞれ異った顕色剤を用いて製造した感
熱記録紙および比較例における感熱記録紙の加熱発色部
の反射曲線を表わす図であり、図中(a)は感熱記録紙
lの、い)は感熱記録紙Hの、(C)は感熱記録紙■の
、(d)は感熱記録紙■の、(e)は感熱記録紙■の反
射曲線をそれぞれ示している。 特許出願人 新日曹化工株式会社 外2名 □波長(ηT11)
熱記録紙および比較例における感熱記録紙の加熱発色部
の反射曲線を表わす図であり、図中(a)は感熱記録紙
lの、い)は感熱記録紙Hの、(C)は感熱記録紙■の
、(d)は感熱記録紙■の、(e)は感熱記録紙■の反
射曲線をそれぞれ示している。 特許出願人 新日曹化工株式会社 外2名 □波長(ηT11)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2、R_3およびR_4はそれぞ
れ独立に水素原子または低級アルキル基を表わし、また
R_1とR_2およびR_3とR_4はそれぞれ互いに
結合して隣接する窒素原子と一緒になつてピロリジノ基
またはピペリジノ基を形成してもよく、R_5とR_6
はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基またはベン
ジル基を表わし、R_7はハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アルキル置換アミノ基またはアリール置
換アミノ基を表わす)で表わされるフタリド化合物。 2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2、R_3およびR_4はそれぞ
れ独立に水素原子または低級アルキル基を表わし、また
R_1とR_2およびR_3とR_4はそれぞれ互いに
結合して隣接する窒素原子と一緒になつてピロリジノ基
またはピペリジノ基を形成してもよく、R_5とR_6
はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基またはベン
ジル基を表わし、R_7はハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、アルキル置換アミノ基またはアリール置
換アミノ基を表わす)で表わされるフタリド化合物の1
種または数種を発色性成分として含有する発色性記録材
料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62046750A JPS63215776A (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 新規なフタリド化合物およびそれを使用した発色性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62046750A JPS63215776A (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 新規なフタリド化合物およびそれを使用した発色性記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63215776A true JPS63215776A (ja) | 1988-09-08 |
Family
ID=12756006
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62046750A Pending JPS63215776A (ja) | 1987-03-03 | 1987-03-03 | 新規なフタリド化合物およびそれを使用した発色性記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63215776A (ja) |
-
1987
- 1987-03-03 JP JP62046750A patent/JPS63215776A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI62548C (fi) | Saosom faergbildare anvaendbara diaminosubstituerade fluoranfoereningar | |
FI68069C (fi) | Tryck- eller vaermekaensligt uppteckningsmaterial | |
JPS6112952B2 (ja) | ||
JPS63215776A (ja) | 新規なフタリド化合物およびそれを使用した発色性記録材料 | |
US3974175A (en) | Nitro-chromeno pyrazole compounds their manufacture and use | |
EP0080814B1 (en) | Chromogenic compounds | |
EP0262810A2 (en) | Sheet recording material containing dye-forming components | |
JP3643132B2 (ja) | ビスラクトン | |
JPS63159384A (ja) | フルオラン化合物およびそれを使用した発色性記録材料 | |
JPS59157153A (ja) | フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体 | |
JPS6361056A (ja) | フルオラン化合物 | |
JPS63156790A (ja) | 新規なフルオラン誘導体 | |
JPS6036568A (ja) | フルオラン誘導体,その製造方法およびその誘導体を用いた記録体 | |
JPH0346473B2 (ja) | ||
JPS62243652A (ja) | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
JPH0713197B2 (ja) | フルオラン化合物およびその発色性記録材料 | |
JPH0368905B2 (ja) | ||
JPH0226782A (ja) | 発色性記録材料 | |
JPS5929613B2 (ja) | フクソカンシキチカンサレタクロメノピラゾ−ルノ セイホウ | |
JPS63102975A (ja) | 記録材料 | |
JPS6392488A (ja) | 記録材料 | |
JPS6027693B2 (ja) | フルオラン化合物、その製造法およびそれを用いる複写紙 | |
JPH05179151A (ja) | アザフタリド化合物および記録材料 | |
JPH05246145A (ja) | 記録材料 | |
JPS6191258A (ja) | フルオラン誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体 |