JPS63208506A

JPS63208506A - 化粧料

Info

Publication number: JPS63208506A
Application number: JP4117387A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Koyama; 和夫小山; Masao Hirao; 平尾　雅郎; Tomonori Katada; 友則堅田; Akira Niwa; 章丹羽; Hiroaki Konishi; 宏明小西
Original assignee: Nonogawa Shoji Ltd
Current assignee: Nonogawa Shoji Ltd
Priority date: 1987-02-24
Filing date: 1987-02-24
Publication date: 1988-08-30

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】３、産業上の利用分野本発明は熱酸化及び光酸化に安定かつ、紫外線防御効果
に優れた化粧料に関する。

〔従来の技術〕

従来化粧料に使用される抗酸化剤として、ジブチルヒド
ロキシトルエン（以下ＢＨＩｒと略す）、ブチルヒドロ
キシアニソール（以下ＢＨＡと略す）等の合成品及び、
トコフェロール、γ−オリザノール、没食子源等の天然
物系のものがあげられる。また紫外線吸収剤としては、
オキシベンゾン等のベンゾフェノンｌ　導体、１１−７
ミノ安息香醗エチル等のｐ−７ミノ安息香醗誘導体など
が使用されている。しかし、抗酸化剤かつ紫外線吸収剤
として作用する物質は知られていない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

合成抗酸化剤、なかでもｌＨ’ｊ、ＢＨＡはその醗化抑
制効果は強いものの、安全性の面で問題があって使用が
制限されている。また天然物系のものは、合成品に比べ
て安全性は高いとされているが、化粧料や食品中での安
定性や抗醗化力の点で合成品に劣り、そのム光醸化に対
してはほとんど抗醗化力を有しない。さらに、これらの
抗酸化剤は合成品、天然物系共に紫外線防御効果を有し
ない。また現在使用されている紫外線吸収剤は、紫外線
防御効果には優れているものの、抗醗化効果は全く有し
ない。

以上の如く暖化安定性を得る為には抗酸化剤を加え、紫
外線防御効果を得る為には紫外線吸収剤を加えるという
ように、別々に目的成分を加える必要がある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、こうした事情にかんがみ鋭意研究を重ね
た結果、フラボン量中のジヒドロミリセチン１成分を加
えることにより、酸化安定性及び紫外線防御効果の両方
を有する化粧料を得ることができた。

すなわち、本発明は下記一般式で表わされるジヒドロミ
リセチンを含有することを特徴とする化粧料を提供する
ものである。

ＨＨＯ本発明のジヒドロミリセチンは合成品でも天然物の抽出
物でも良い。また天然物の抽出物の場合は、ジヒドロミ
リセチンを含む混合物であっても良いし、ジヒドロミリ
セチンそのものであっても良い。天然物の抽出方法とし
ては、例えば以下のような方法がある。

水野ら（水野瑞夫、田中稔幸、飯沼宗和、木材有香、大
橋広好、境秀紀；日本薬学会第３２回年会講演予稿集、
Ｐ５１．１９８５年岡山〕の方法に従ってオノエヤナギ
（５ａｌｉｘ　５ａａｈａｌｉｎｅｎｓｉｓＦｒ、　５
ａｈ１１．　）　、ケシツウヤナギ（Ｏｈｏ＠ｅｎｉａ
　ｂｒａ−ａｔｅｏｓａ　Ｎａｋａｉ　）等の成葉をメ
タノール抽出し、濃縮後、エーテル、ついで酢酸エチル
を用いて分配し、得られた酢酸エチル層をさらにシリカ
ゲルカラムにより分画、精製を行って得ることができる
。本発明の実施にあたって、ジヒドロミリセチンの配合
量は、化粧料全量中α００１〜１０重量％、好ましくは
ｏ、　ｏ　ｏ　ｓ〜５重量％である。ｏ、００１重量％
以下であると本発明でいう効果が充分に発揮されず好ま
しくない。

本発明の化粧料は、前記の必須成分に加えて必要に応じ
て本発明の効果を損なわない範囲内で、化粧品一般に用
いられる各種成分すなわち油脂類、ロウ類、炭化水素類
、脂肪酸類、アルコール類、合成エステル類、界面活性
剤、保湿剤、増粘剤、無機物、香料、薬剤、水等を配合
することができる。

薬剤の中でもビタミン類を添加することにより、相乗効
果の影響でジヒドロミリセチンはさらに一層の効果を示
す。ビタミン類としては特にＬ−７スフルビン酸又はそ
のエステル及び、トコフェ四−ル又はそのエステルが挙
げられる。Ｌ−アスコルビン酸のエステルとしてはＬ−
７スコルビン醗モノステアレート、Ｌ−アスコルビン醗
モノパルミテート等のＬ−アスフルビン醗モノアルキル
エビン酸ジステアレート、Ｌ−アスコルビン酸ジパルミ
テート等のＬ−７スコルビン酸ジアルキルエステル類、
Ｌ−７スコルビン醗シリン醗エステ等のＬ−７スコルビ
ン酸ジ工ステル誘導体、Ｌ−７スコルビン酸トリパルミ
テート、−−７スフルビン酸トリステアレート等のＬ−
アスコルビン酸トリアルキルエステル類、ニー７スコル
ビン酸トリリン醗エステル等の一−アスフルビン酸トリ
エステル誘導体を挙げることができる。またトコフェロ
ールとしては、ｄｌ−α−トコフェロール、ｄｌ　−β
−トコフェロール、ｄｌ−１−トコフェロール、ｄｌ−
β−トコフェロールが挙げら汽まだそのエステルとして
は酢酸ｄｌ−α−ト、フフェロール等の酢酸エステル、
バルミチン酸ｄｌ−α−トフフェロール等のパルミチン
醗エステル、ステアリン酸ｄｌ　−α−トコフェロール
等のステアリン酸エステルが挙げられる。Ｌ−アスコル
ビン酸エステルやトフフェロールエステルは一種又は二
種以上併用してもよいし、又は、Ｌ−アスコルビン酸や
トコフェロールを単独あるいは両者とも併用してもよい
。

また、本発明の化粧品の剤型は任意であり、たとえば可
溶化系、乳化系、分散系などの剤型をとることができる
。可溶化系としては化粧水、液体整髪料、ヘアトニック
、香水等の各種フレグランス製品等が挙げられる。乳化
系としてはクリーム、乳液、リンス等があげられる。分
散系としては、口紅、ファンデージ冒ン、アイシャドウ
等のメイクアップ化粧料やシャンプー、ポマード等が挙
げられる。

〔発明の効果〕

本発明のジヒドロミリセチンを加えた化粧料は、既知の
抗酸化剤や紫外１ｓＷｋ収剤を加えなくても、熱酸化安
定性、光酸化安定性及び紫外線防御効果に優れるもので
ある。次に試験例によって酸化安定性及び紫外線防御効
果を示す。

酸化安定性試験一般に化粧料の酸化は、組成物中の油脂、不飽和脂肪酸
等の酸化に由来する。また、油脂の酸化の程度は酸化に
より生成する過酸化物の量を測定する過酸化物価（以下
ｐｏｖと略す）や、アルデヒドの量を測定するチオバル
ビッール酸価（以下ＴＢＡｖと略す）により知ることが
できる。そこでＰＯＶ及び’！’ＢＡＹの測定により化
粧料の酸化安定性試験を行った。

（１）熱酸化安定性試験Ｑ）−１実験方法後述の実施例−１のポマード及び実施例−２のクレンジ
ングオイルを使用して熱安定性試験を行なった。すなわ
ち試料は後述の実施例−１及び実施例−１のジヒドロミ
リセチンをＢＩＴにかえたもの（１−１）、！ＩＨＡに
かえたもの（１−２）、ｄｌ−ａ−トフフェロールにか
えたもの（１−３３、ジヒドロミリセチンを抜いたもの
（１−４）、実施例−２及び実施例−２のジヒドロミリ
セチンをＢＥＴにかえたもの（２−１）、ＢＨＡにかえ
たもの（２−２）、ｄｌ−α−トコフェロールにかえた
もの（２−５）、ジヒドロミリセチンを抜いたもの（２
−４３の以上１０個の試料を、１ｇずつ直径４ｃ１１の
ガラス製シャーレにとり６０℃恒温槽中に２５時間静置
後、ｐｏｖ及びＴＩＩＡＶを測定した。

（１）−２Ｆ　０７ｆＩ！Ｉ定法基準油脂分析試験法の過酸化物価測定法を準用する。

（１）−５Ｔ　Ｂ　Ａ　ｖ測定法試料＃１０■をＪ密にはかり、？ＢＡ試＃５ｍｌを正確
に加え沸騰水中で正確に３０分間加熱し、直ちに氷水中
で冷却する。今後クロロホルム５１１１を加えてふりま
ぜ、遠心分離し、Ｔ！ｍＡ試薬を対照として５３２ｍｍ
における上層の吸光度（ＡＢＳ）を測定し、次式により
ＴＢＡＶを算出した。

でＢＡ試薬：　Ｃ１，６７％チオバルビッール酸水溶液
：酢醗　１：１混合液（１）−４酸化安定性の評価次式により酸化安定性の評価を行った。

Ａニジヒドロミリセチンを抜いた試料の実験終了後１７
）ＰＯｖ（ＴＢＡＶ）Ｂニジヒドロミリセチンを抜いた試料以外の実験終了後
のＰＯＶ（ＴＢＡＶ）０ニジヒドロミリセチンを抜いた試料の実験開始前のＰ
Ｏ’７（ＴＢＡ４Ｊ表−１に示す如く本発明によるジヒドロミリセチンを配
合した実施例での熱酸化安定性は１ＨＴｓＢＨＡを配合
した実施例に比べ同等以上、またｄｔ−α−トコフェロ
ールを配合した実施例に比べ顕著な効果を示した。

表−１伐）光酸化安定性試験（２）−１実験方法（１）−１で調製した試料１ｇずつを直径４１のガラス
製シャーレにとり紫外＃（ＵＶ−Ｂ％東芝ＰＬ−２０８
３１，紫外線量５０５ｎｍで２．３ｍＷ／ｃ＋＋ｆ）を
８時間照射した後ｐｏｖ及びＴｌ１Ａ’Ｖを測定した。

（２）−２ＰＯＶ測定法（１）−２を準用する。

（２）−３ＴＢＡＶ測定法（１）−３を準用する。

（クー４　酸化安定性の評価（１）−４を準用する。

表−２に示す如く本発明によるジヒドロミリセチンを配
合した実施例での光酸化安定性はＢＨＴＳＢＨＡＳｄｊ
−α−トコフェロールを配合した実施例に比べ顕著な効
果を示した。

表−２（１）日焼は防止効果試験後述の実施例−４の日焼は止めクリームを使用して日焼
は防止効果試験を行った。すなわち試料は後述の実施例
−４（４−１）及び実施例−４のジヒドロミリセチンを
抜いたもの（４−２）を使用し比較アンナートを女性２
０名（１８〜４０歳）に対し実施した。

（判定基準）ｔ、（４−ｉ　）は（４−２３に比べ日焼は防止効果が
著しく有る。

２、（４−１）は（４−２３に比べ日焼は防止効果が有
る。

３、（４−１３は（４−２）に比べ日焼は防止効果は変
らない。

４、（４−１３は（４−２３に比べ日焼は防止効果は悪
い。

表−３表−３に示す如く、ジヒドロミリセチン配合のクリーム
の方が、日焼は防止効果が著しく有るもしくは有ると判
定したモニターが、８５％を占めジヒドロミリセチンの
日焼は防止効果が示された。

（２）耐光性試験後述の実施例−１のポマード、実施例−２のクレンジン
グオイル及び実施例−３の化粧水を使用して耐光性試験
を行なった。すなわち試料は後述の実施例−１及び実施
例−１のジヒドロミリセチンを抜いたもの（１−１）、
実施例−２及び実施例−２のジヒドロミリセチンを抜い
たもの（２−１）、実施例−３及び実施例−３のジヒド
ロミリセチンを抜いたもの（３−１）の以上６個の試料
を直径３３、高さ６１のガラス容器の下より４３のとこ
ろまで入れ、中栓及びキャップをして屋上にて３日間、
日光暴露試験を行ない、色調の変化を判定した。比較と
して各試料の冷暗所保存品を用いた。

（判定基準） ◎、変化せず０、わずかに退色あり Δ、退色あり ×、はとんど退色している表−４表−４に示す如く、ジヒドロミリセチンを配合した化粧
料の耐光性が示された。

以上の如く、本発明の化粧料は熱酸化安定性、光酸化安
定性及び紫外線防御効果に優れた効果を示した。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はこれに限定されるものではない。配合量は重
量％である。

実施例−１ポマード（１）ジヒドロミリセチン　　　　　　　０．１（２）
モクロウ　　　　　　　　　　１０．０（３）硬化ヒマ
シ泊　　　　　　　　　２．５（４）オリーブ油　　　
　　　　　　　　４０．０（５）ラノリン　　　　　　
　　　　　　５・５（６）香　料　　　　　　　　　１
０（７）黄色　２０４号　　　　　　　　０．００１（８
）ツバキ油を加えて１００とする。

製法成分（１）〜（５）、成分（７）及び祷→（８）を混合
し、８０℃で加熱溶解し、成分（６）を加えて混合し、
所定の容器に流し込み、冷却固化して製品とする。

実ｊｌ［−２クレンジングオイル（１）ジヒドロミリセチン　　　　　　　０．０５（２
）サフラワー油　　　　　　　　２０．０（３）オリー
ブ油　　　　　　　　　　　２０．０（４）ヒマワリ油
　　　　　　　　　１０．０（５］スクワラン　　　　
　　　　　１０，０（６）ポリオキシエチしン（６）ソルビタンモノオレエート　　１．９５（７］香料　　
　　　　　　　α１（８）黄色２０４号　　　　　　　　　０．　ＯＯ１（
９）青色４０３号　　　　　　　　　α００１（１０）
流動パラフィン（す７０）を加えて１００とする。

製法成分（１）〜（６）、成分（８）〜（１０）を混合し、
７０℃で加熱溶解し、成分（７）を加えてかき混ぜなが
ら３０℃まで冷却して製品とする。

実施例−３化粧水（１）ジヒドロミリセチン　　　　　　　０．０１（２
）グリセリン　　　　　　　　　　４．０（３）　１．
３ブチレンゲリコール　　　　　３．０（４）エチルア
ルコール　　　　　　　７．０（５）ポリオキシエチレ
ン（２０）ラウリルエーテル　　　　　　０．５（６）パラオキシ安息香酸メチル　　　０．１（７）ク
エン酸　　　　　　　　　　　　　０．０１（８）クエ
ン酸ナトリウム　　　　　　　０．１（９）香　料　　
　　　　　　　　０．０゜（１０）緑色３号　　　　　
　　　　０．００００１（１１）精製水を加えて１００
とする。

製法成分（１）〜（４）、成分（６）及び（９）を混合して
溶解する。

別に成分（５）　（７）　（８）　（１ｏ　）及び（１
１）を混合して溶解する。次いで両者を混合し、テトロ
ン製布（３００メツシユ）によりろ過し製品とする。

実施例−４日焼は止めクリーム（１）ジヒドロミリセチン　　　　　　　３，０（２）
スクワラン　　　　　　　　　１１．５（３）セチルア
ルコール　　　　　　　２．５（４）ポリオキシエチレ
ン（２０〕ソルビタンモノステアレート　１．０（５）ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル　　　　　　　２．５（６）　１．３ブチレンゲリコール　　　　４．０（７
）プロピレングリコール　　　　　３．５（８］二酸化
チタン　　　　　　　　　７．０（９）ベンガラ　　　
　　　　　　　　　　α５（１０）黄酸化鉄　　　　　
　　　　　　α２（１１）黒醗化鉄　　　　　　　　　
　　　α１（１２）パラオキシ安息香酸メチル０．３（
１３）香　料　　　　　　　　　α１（１４）精製水を
加えて１００とする。

製法成分（１）〜（５）を加熱溶解して混合し、７０℃に保
ち油相とする。成分（６）〜（１２）及び（１４）をホ
モミキサーで均一に分散し、７５℃に保ち水相とする。

油相に水相を加えて乳化分散し、成分（１３）を加えて
、かき混ぜながら３０℃まで冷却して製品とする。

実施例−５クリーム（１３ジヒドロミリセチン混合物０．５（オノエヤナギ
酢酸エチル抽出分）（２）スクワラン　　　　　　　　　　５．５（３）オ
リーブ油　　　　　　　　　　　３．０（４）ステアリ
ン酸　　　　　　　　　２，０（５）ミツロウ　　　　
　　　　　　　　２．０（６）ミリスチン酸オクチルド
デシル　３，５（７）ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル　　　　　　　３．０（８）ベヘニルアルコール　　　　　　１．５（９）グ
リセリンモノステアレート　　２，５（１０）１．３ブ
チレンゲリコール　　　　８．５（−１１３パラオキシ
安息香酸メチル　　　０．２（１２）パラオキシ安息香
酸エチル　　　０．２（１３）香　料　　　　　　　　
　０．１（１４）精製水を加えて１００とする。

製法成分（１）〜（９）を加熱溶解して混合し、７０℃に保
ち油相とする。成分（１０）〜（１２）及び（１４］を
加す−で均一に乳化後、かき混ぜながら３０℃まで冷却
して製品とする。

実施例−６乳液（１）ジヒドロミリセチン混合物　　　０．１（ケシー
ウヤナギ酢醗エチル抽出分］（２）スクワラン　　　　　　　　　　５．０（３）オ
リーブ油　　　　　　　　　　　　５．０（４）ホホバ
油　　　　　　　　　　　　５，０（５）セチルアルコ
ール　　　　　　　１．５（／ｉ）グリセリンモノステ
アレート　　２．０（７）ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル　　　　　　　３．０（８）ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノステアレート　２．０（９〕ジプロピレングリコール　　　　３，５（１０）
グリセリン　　　　　　　　　３．５（１１）香　料　
　　　　　　　　０．１（１２）パラオキシ安息香酸メ
チル　　　０．３（１３）精製水を加えて１００とする
。

製法成分（１）〜（８）を加熱溶解して混合し、７０℃に保
ち油相とする。成分（９）（１０）　（１２３及び（１
３）を加熱溶解して混合し７５℃に保ち水相とする。油
相に水相を加え、さらに成分（１１）を加えてホモミキ
サーで均一に乳化後、かき混ぜながら３０℃まで冷却し
て製品とする。

実施例−７口紅（１）ジヒドロミリセチン　　　　　　　０．５（２）
ヒマシ油　　　　　　　　　　　４５．０（３）オリー
ブアルコール　　　　　２５．０（４）ミツロウ　　　
　　　　　　　　５．０（５）パラフィンワックス１３
０°１Ｆ１０．２（６）キャンデリラロウ　　　　　　
　４．２（７）カルナウバロウ　　　　　　　　　２．
２（８）二酸化チタン　　　　　　　　　２．０（９）
赤色２０２号　　　　　　　　　０．５（１０）赤色２
０４号　　　　　　　　　２．５（１１）赤色２２７号
Ａ１　レーキ　　　　２．５（１２）橙色２０１号　　
　　　　　　　０．２（１３）香　料　　　　　　　　
　０．２製法成分（８）〜（１２）を成分（２）の一部に分散し、顔
料ペースとする。次いで成分（１）、（５）〜（７）及
び成分（２）の残りを８０〜８５℃で溶解し、前記顔料
ベース及び成分（１３）を加えてかき混ぜ、脱気して所
定の容器に流し込み冷却固化して製品とする。

Claims

【特許請求の範囲】下記の一般式で表わされるジヒドロミリセチンを含有す
ることを特徴とする化粧料。 ▲数式、化学式、表等があります▼