JPS6320568B2 - - Google Patents
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- JPS6320568B2 JPS6320568B2 JP54026557A JP2655779A JPS6320568B2 JP S6320568 B2 JPS6320568 B2 JP S6320568B2 JP 54026557 A JP54026557 A JP 54026557A JP 2655779 A JP2655779 A JP 2655779A JP S6320568 B2 JPS6320568 B2 JP S6320568B2
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- JP
- Japan
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- formaldehyde
- added
- microcapsule
- capsule
- amount
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/20—After-treatment of capsule walls, e.g. hardening
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
本発明はマイクロカプセル化液の残留ホルムア
ルデヒドによる刺激臭を防止する方法に関し、特
にホルムアルデヒドをカプセル壁形成のための素
材の１つとして使用した場合に生じる、未反応ホ
ルムアルデヒド又は反応中間体として生成するメ
チロール化合物のメチロール基が脱離して生じる
ホルムアルデヒドが空気中に蒸発するために生じ
る刺激臭を防止する方法に関する。 近年ホルムアルデヒドとアミノ化合物又はフエ
ノール類の付加縮合樹脂をマイクロカプセルの壁
材として使用するマイクロカプセル化法が、数多
く提案されている。これらの具体的方法は、特開
昭53−84882号、特開昭53−84883号、特開昭53−
84881号、特開昭52−66878号、特開昭51−144383
号、特開昭51−9079号、特開昭47−42380号、特
公昭52−18671号および米国特許3993831号等に開
示されている。 しかしながら、これらの方法には、マイクロカ
プセル分散液中に多量のホルマリンが残存するた
め、種々の問題がある。例えば、マイクロカプセ
ルを調製し、感圧複写紙を製造するにあたり遊離
状態にあるホルムアルデヒドが、カプセルと共に
塗布されるので塗布工程、加工工程及び使用段階
に於いてこのホルムアルデヒドが揮発し、特有の
刺激臭を放つこと及びこの刺激臭は製造工程にお
いて作業者の健康に著しい害を与え、生理上ある
いは衛生管理上好ましくない。 残存ホルマリンによる害を防止する手段として
は、遊離のホルムアルデヒドを選択的に吸収する
ホルムアルデヒド吸収剤を使用することが知られ
ている。例えば、ホルムアルデヒド吸収剤とし
て、尿素又は亜硫酸ナトリウムを用いる例が、特
公昭44−27254号に、又塩酸ヒドロキシルアミン
を用いる例が特開昭51−75676号に提案されてい
る。しかしこれらは、ゼラチンのようなホルムア
ルデヒドで硬化可能で保護コロイド性に富む保護
コロイド質とアラビヤゴムのような保護コロイド
質析出剤とでコンプレツクスコアセルベートによ
り疎水性物質をマイクロカプセル化し、次いでゼ
ラチンのような保護コロイドをホルムアルデヒド
で硬化させる方法においては、ホルムアルデヒド
の使用量が少いためある程度の効果があるが、そ
の他のマイクロカプセル化法ではホルムアルデヒ
ドを大量に使用するため適用しにくい。 たとえば、米国特許4001140号の実施例に記載
されている尿素・ホルムアルデヒド樹脂壁カプセ
ル溶液に残留るホルムアルデヒドの揮発防止のた
めに、特公昭44−27254号の実施例１及び３の方
法に従つて、尿素を添加したがその反応速度は遅
くしかも得られるマイクロカプセル壁の緻密性が
悪化するという欠点があつた。又実施例５の方法
に従つて亜硫酸ナトリウムを添加したがその効果
は不充分であつた。効果を上げるために更に添加
量を増すと一度形成されたカプセル壁が破壊さ
れ、中の疎水性物質が合体析出してくるという欠
点があつた。 また環状の尿素誘導体を単独で用いる方法は、
西独特許公開公報2538015号に記載されているが、
環状尿素誘導体の単独使用では、ホルマリンの除
去効果が十分では無く、その効果を上げるために
多量に添加するとマイクロカプセルの耐熱性が失
われたり、マイクロカプセルの破壊によりオイル
がカプセル外に出て来る等の欠点があつた。 本発明の目的は、第一にホルムアルデヒドとの
縮合樹脂をマイクロカプセルの壁材として使用し
たマイクロカプセル液に対しても用いることがで
きる遊離ホルマリンの吸収剤の使用方法を提供す
ることである。 第二にマイクロカプセル壁の緻密性を悪化させ
たり、マイクロカプセル壁を破壊して中の疎水性
物質が合体するようなことなく遊離ホルマリンを
除去する方法を提供することである。 第三にマイクロカプセル壁の熱的性質を低下さ
せることなく遊離ホルマリンの最終残留量をさら
に減少させる方法を提供することである。 第四にアミノ化合物とホルムアルデヒドとの縮
合樹脂をマイクロカプセルの壁材として使用した
マイクロカプセル液の残存ホルムアルデヒド量を
減少する方法を提供することである。 本発明の目的はマイクロカプセル分散液に２−
イミダゾリドンと亜硫酸塩または亜硫酸水素塩と
を添加することにより達成された。 本発明の方法は基本的には次の様な諸工程から
なつている。 (1) ホルムアルデヒドとの縮合樹脂をマイクロカ
プセルの壁材として使用したマイクロカプセル
液を調整する。 (2) 該カプセル液に２−イミダゾリドンを添加
し、第一次の遊離ホルムアルデヒド除去反応を
行うため加熱撹拌を継続する。 (3) 該カプセル液に、亜硫酸塩又は亜硫酸水素塩
を添加し、第二次の遊離ホルムアルデヒド除去
反応を行うため加熱撹拌経時する。本発明に特
に有効なマイクロカプセル壁は尿素−ホルムア
ルデヒド樹脂である。 すなわち、工程(1)で尿素−ホルムアルデヒド重
合体壁膜からなるマイクロカプセルを生成し、そ
の液のPHを１〜６、好ましくは２〜５に調整し、
工程(2)において２−イミダゾリドンを添加し反応
温度を40〜80℃に調整し第１次のホルムアルデヒ
ド除去反応を行う。 反応後、マイクロカプセル液のPHを６〜12に調
整し工程(3)において亜硫酸塩又は亜硫酸水素塩を
添加、反応温度を30〜70℃に調整し、第２次ホル
ムアルデヒド除去反応を行う。 ここで亜硫酸塩又は悪硫酸水素塩の対イオンと
しては陽イオンであればどんなものでも良いが、
特にNa+、K+、NH4 +などが好ましい。 本発明はホルムアルデヒドを使用した重合壁膜
からなるマイクロカプセルの製造方法において、
２−イミダゾリドンと亜硫酸塩または亜硫酸水素
塩とを併用するものであるが、これらの化合物の
使用によりカプセル壁が破壊されたり、中の疎水
性物質が合体析出するという問題は何ら発生せ
ず、残存するホルムアルデヒドを効率よく除去す
ることができる。 本発明で使用する２−イミダゾリドンの使用量
は残存するホルムアルデヒドに対して１／10モル
〜５倍モル量程度が適当であり、好ましくは1/2
モル〜３倍モル量である。 亜硫酸塩または亜硫酸水素塩は残存するホルム
アルデヒド量に対して１／10モル〜５倍モル量程
度が適当であり、好ましくは1/2モル〜３倍モル
量である。 以上の工程を経ることによつてマイクロカプセ
ル壁を損傷することなく残存するホルムアルデヒ
ドを大巾に低減することが出きる。２−イミダゾ
リドン、亜硫酸塩又は亜硫酸水素塩の単独の使用
では大量に使用することが必要となり、カプセル
壁の損傷等の欠点がでるため得策でない。 本発明は特に尿素−ホルムアルデヒド重合体の
壁膜からなるマイクロカプセルの分散液の残存す
るホルムアルデヒドの減少に有用である。尿素−
ホルムアルデヒド重合体マイクロカプセル壁の生
成に際しては、ホルムアルデヒドの使用量がゼラ
チン壁膜のカプセルの製造における硬化剤として
使われるより著しく大量になること、又、尿素−
ホルムアルデヒド重合体壁膜が残存ホルムアルデ
ヒド除去のために使用される物質の影響を受け易
く特に使用量が多くなると影響が大きいためであ
る。 従つて本発明は、先に述べたマイクロカプセル
分散液中の残存ホルムアルデヒドを減少する目的
を満足する有効な方法を提供するものである。 本発明の実施にあたつては、従来知られている
尿素、チオ尿素、１，1′エチレンジ尿素、ヒドラ
ジン化合物、ヒドロキシアミン、アミノアルコー
ル、ジシアンジアミド及びその塩、アンモニア及
びその塩、チオ硫酸塩、アミン類、ウレイド化合
物等を併用してもかまわない。 以下本発明を実施例に従つて詳細に説明する。 ここで実施例中の部は重量部を示す。 実施例 １ アラビアゴムの粉末を溶解し10％水溶液を用意
した。この水溶液100部に尿素８部とレゾルシン
１部と水55部を添加し撹拌しながら溶解した。そ
の後塩酸水溶液を用いて系のPHを4.0に調節した。 2.5％のクリスタルバイオレツトラクトン及び
1.0％のベンゾイルロイコメチレンブルーを溶解
したジイソプロピルナフタレン100部を上記水溶
液中に激しく撹拌しながら加えて乳化し、ｏ／ｗ
型エマルジヨンを生成させ、油滴サイズが平均
5μになつたところで撹拌をとめた。 この乳化物に塩化アンモニウム10％水溶液６部
を加えた。撹拌を続けながら37％ホルムアルデヒ
ド水溶液18部を加え系の温度を65℃に調節した。
その後撹拌を続けながら２時間その温度に保持
し、カプセル化反応を終了した。 尿素−ホルムアルデヒド重合体をカプセル壁と
する感圧紙用マイクロカプセルを得た。 出来上つた液はホルムアルデヒドの極めて強い
臭気を生じた。このカプセル液をアセチルアセト
ン法にて定量したところホルムアルデヒドの濃度
は2400ppmであつた。（このカプセル液をＡと称
する。）Ａのカプセル液中の残存ホルムアルデヒ
ド除去のため20％水酸化ナトリウム水溶液でPHを
4.0に調節し、20％２−イミダゾリドン水溶液を
25部添加し65℃で加熱撹拌した。30分後にPHを
9.0とし20％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を35部
添加した。添加後20％水酸化ナトリウム水溶液で
PHを7.0に調節し、50℃で30分撹拌を続けてホル
ムアルデヒド除去反応を終了した。カプセル液の
ホルムアルデヒド臭は感じられなかつた。 処理したマイクロカプセル液をアセチルアセト
ン法にてホルムアルデヒドを定量したところ
150ppmであつた。又同液を塗布量が4.0ｇ／m2に
なるように塗上した塗布紙中のホルムアルデヒド
の量を定量したところ30ppmであつた。（このカ
プセル液をＢと称する。） 比較例 １ 実施例−１のＡのカプセル化液をPH4.0に調節
し20％２−イミダゾリドン水溶液54部添加し65℃
で加熱撹拌して30分後に20％水酸化ナトリウム水
溶液でPH9.0に調節し反応を終了した。処理した
マイクロカプセル液をアセチルアセトン法にて定
量したところ300ppmであつた。又同液を塗布量
が4.0ｇ／m2になるように塗工した塗布紙中のホ
ルムアルヂヒドを定量したところ120ppmであつ
た。（このカプセル液をＣと称する） 比較例 ２ 実施例−１のＡのカプセル液を20％水酸化ナト
リウム水溶液でPH9.0に調節し、20％亜硫酸水素
ナトリウム水溶液を65部添加し50℃で30分加熱撹
拌を続けて、ホルムアルデヒド除去反応を終了し
た。撹拌を停止してカプセル液を観察したとこ
ろ、表面に、マイクロカプセルの破壊により放出
された油滴が浮いているのがみられた。処理した
マイクロカプセル液中のホルムアルデヒドをアセ
チルアセトン法にて定量したところ550ppmであ
つた。又同液を塗布量が4.0ｇ／m2になるように
塗工した塗布紙中のホルムアルデヒドを定量した
ところ150ppmであつた。（このカプセル液をＤと
称する） 上記Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄのマイクロカプセル液中の
ホルムアルデヒド及び塗布紙のホルムアルデヒド
量と問題点を下表に示した。
ルデヒドによる刺激臭を防止する方法に関し、特
にホルムアルデヒドをカプセル壁形成のための素
材の１つとして使用した場合に生じる、未反応ホ
ルムアルデヒド又は反応中間体として生成するメ
チロール化合物のメチロール基が脱離して生じる
ホルムアルデヒドが空気中に蒸発するために生じ
る刺激臭を防止する方法に関する。 近年ホルムアルデヒドとアミノ化合物又はフエ
ノール類の付加縮合樹脂をマイクロカプセルの壁
材として使用するマイクロカプセル化法が、数多
く提案されている。これらの具体的方法は、特開
昭53−84882号、特開昭53−84883号、特開昭53−
84881号、特開昭52−66878号、特開昭51−144383
号、特開昭51−9079号、特開昭47−42380号、特
公昭52−18671号および米国特許3993831号等に開
示されている。 しかしながら、これらの方法には、マイクロカ
プセル分散液中に多量のホルマリンが残存するた
め、種々の問題がある。例えば、マイクロカプセ
ルを調製し、感圧複写紙を製造するにあたり遊離
状態にあるホルムアルデヒドが、カプセルと共に
塗布されるので塗布工程、加工工程及び使用段階
に於いてこのホルムアルデヒドが揮発し、特有の
刺激臭を放つこと及びこの刺激臭は製造工程にお
いて作業者の健康に著しい害を与え、生理上ある
いは衛生管理上好ましくない。 残存ホルマリンによる害を防止する手段として
は、遊離のホルムアルデヒドを選択的に吸収する
ホルムアルデヒド吸収剤を使用することが知られ
ている。例えば、ホルムアルデヒド吸収剤とし
て、尿素又は亜硫酸ナトリウムを用いる例が、特
公昭44−27254号に、又塩酸ヒドロキシルアミン
を用いる例が特開昭51−75676号に提案されてい
る。しかしこれらは、ゼラチンのようなホルムア
ルデヒドで硬化可能で保護コロイド性に富む保護
コロイド質とアラビヤゴムのような保護コロイド
質析出剤とでコンプレツクスコアセルベートによ
り疎水性物質をマイクロカプセル化し、次いでゼ
ラチンのような保護コロイドをホルムアルデヒド
で硬化させる方法においては、ホルムアルデヒド
の使用量が少いためある程度の効果があるが、そ
の他のマイクロカプセル化法ではホルムアルデヒ
ドを大量に使用するため適用しにくい。 たとえば、米国特許4001140号の実施例に記載
されている尿素・ホルムアルデヒド樹脂壁カプセ
ル溶液に残留るホルムアルデヒドの揮発防止のた
めに、特公昭44−27254号の実施例１及び３の方
法に従つて、尿素を添加したがその反応速度は遅
くしかも得られるマイクロカプセル壁の緻密性が
悪化するという欠点があつた。又実施例５の方法
に従つて亜硫酸ナトリウムを添加したがその効果
は不充分であつた。効果を上げるために更に添加
量を増すと一度形成されたカプセル壁が破壊さ
れ、中の疎水性物質が合体析出してくるという欠
点があつた。 また環状の尿素誘導体を単独で用いる方法は、
西独特許公開公報2538015号に記載されているが、
環状尿素誘導体の単独使用では、ホルマリンの除
去効果が十分では無く、その効果を上げるために
多量に添加するとマイクロカプセルの耐熱性が失
われたり、マイクロカプセルの破壊によりオイル
がカプセル外に出て来る等の欠点があつた。 本発明の目的は、第一にホルムアルデヒドとの
縮合樹脂をマイクロカプセルの壁材として使用し
たマイクロカプセル液に対しても用いることがで
きる遊離ホルマリンの吸収剤の使用方法を提供す
ることである。 第二にマイクロカプセル壁の緻密性を悪化させ
たり、マイクロカプセル壁を破壊して中の疎水性
物質が合体するようなことなく遊離ホルマリンを
除去する方法を提供することである。 第三にマイクロカプセル壁の熱的性質を低下さ
せることなく遊離ホルマリンの最終残留量をさら
に減少させる方法を提供することである。 第四にアミノ化合物とホルムアルデヒドとの縮
合樹脂をマイクロカプセルの壁材として使用した
マイクロカプセル液の残存ホルムアルデヒド量を
減少する方法を提供することである。 本発明の目的はマイクロカプセル分散液に２−
イミダゾリドンと亜硫酸塩または亜硫酸水素塩と
を添加することにより達成された。 本発明の方法は基本的には次の様な諸工程から
なつている。 (1) ホルムアルデヒドとの縮合樹脂をマイクロカ
プセルの壁材として使用したマイクロカプセル
液を調整する。 (2) 該カプセル液に２−イミダゾリドンを添加
し、第一次の遊離ホルムアルデヒド除去反応を
行うため加熱撹拌を継続する。 (3) 該カプセル液に、亜硫酸塩又は亜硫酸水素塩
を添加し、第二次の遊離ホルムアルデヒド除去
反応を行うため加熱撹拌経時する。本発明に特
に有効なマイクロカプセル壁は尿素−ホルムア
ルデヒド樹脂である。 すなわち、工程(1)で尿素−ホルムアルデヒド重
合体壁膜からなるマイクロカプセルを生成し、そ
の液のPHを１〜６、好ましくは２〜５に調整し、
工程(2)において２−イミダゾリドンを添加し反応
温度を40〜80℃に調整し第１次のホルムアルデヒ
ド除去反応を行う。 反応後、マイクロカプセル液のPHを６〜12に調
整し工程(3)において亜硫酸塩又は亜硫酸水素塩を
添加、反応温度を30〜70℃に調整し、第２次ホル
ムアルデヒド除去反応を行う。 ここで亜硫酸塩又は悪硫酸水素塩の対イオンと
しては陽イオンであればどんなものでも良いが、
特にNa+、K+、NH4 +などが好ましい。 本発明はホルムアルデヒドを使用した重合壁膜
からなるマイクロカプセルの製造方法において、
２−イミダゾリドンと亜硫酸塩または亜硫酸水素
塩とを併用するものであるが、これらの化合物の
使用によりカプセル壁が破壊されたり、中の疎水
性物質が合体析出するという問題は何ら発生せ
ず、残存するホルムアルデヒドを効率よく除去す
ることができる。 本発明で使用する２−イミダゾリドンの使用量
は残存するホルムアルデヒドに対して１／10モル
〜５倍モル量程度が適当であり、好ましくは1/2
モル〜３倍モル量である。 亜硫酸塩または亜硫酸水素塩は残存するホルム
アルデヒド量に対して１／10モル〜５倍モル量程
度が適当であり、好ましくは1/2モル〜３倍モル
量である。 以上の工程を経ることによつてマイクロカプセ
ル壁を損傷することなく残存するホルムアルデヒ
ドを大巾に低減することが出きる。２−イミダゾ
リドン、亜硫酸塩又は亜硫酸水素塩の単独の使用
では大量に使用することが必要となり、カプセル
壁の損傷等の欠点がでるため得策でない。 本発明は特に尿素−ホルムアルデヒド重合体の
壁膜からなるマイクロカプセルの分散液の残存す
るホルムアルデヒドの減少に有用である。尿素−
ホルムアルデヒド重合体マイクロカプセル壁の生
成に際しては、ホルムアルデヒドの使用量がゼラ
チン壁膜のカプセルの製造における硬化剤として
使われるより著しく大量になること、又、尿素−
ホルムアルデヒド重合体壁膜が残存ホルムアルデ
ヒド除去のために使用される物質の影響を受け易
く特に使用量が多くなると影響が大きいためであ
る。 従つて本発明は、先に述べたマイクロカプセル
分散液中の残存ホルムアルデヒドを減少する目的
を満足する有効な方法を提供するものである。 本発明の実施にあたつては、従来知られている
尿素、チオ尿素、１，1′エチレンジ尿素、ヒドラ
ジン化合物、ヒドロキシアミン、アミノアルコー
ル、ジシアンジアミド及びその塩、アンモニア及
びその塩、チオ硫酸塩、アミン類、ウレイド化合
物等を併用してもかまわない。 以下本発明を実施例に従つて詳細に説明する。 ここで実施例中の部は重量部を示す。 実施例 １ アラビアゴムの粉末を溶解し10％水溶液を用意
した。この水溶液100部に尿素８部とレゾルシン
１部と水55部を添加し撹拌しながら溶解した。そ
の後塩酸水溶液を用いて系のPHを4.0に調節した。 2.5％のクリスタルバイオレツトラクトン及び
1.0％のベンゾイルロイコメチレンブルーを溶解
したジイソプロピルナフタレン100部を上記水溶
液中に激しく撹拌しながら加えて乳化し、ｏ／ｗ
型エマルジヨンを生成させ、油滴サイズが平均
5μになつたところで撹拌をとめた。 この乳化物に塩化アンモニウム10％水溶液６部
を加えた。撹拌を続けながら37％ホルムアルデヒ
ド水溶液18部を加え系の温度を65℃に調節した。
その後撹拌を続けながら２時間その温度に保持
し、カプセル化反応を終了した。 尿素−ホルムアルデヒド重合体をカプセル壁と
する感圧紙用マイクロカプセルを得た。 出来上つた液はホルムアルデヒドの極めて強い
臭気を生じた。このカプセル液をアセチルアセト
ン法にて定量したところホルムアルデヒドの濃度
は2400ppmであつた。（このカプセル液をＡと称
する。）Ａのカプセル液中の残存ホルムアルデヒ
ド除去のため20％水酸化ナトリウム水溶液でPHを
4.0に調節し、20％２−イミダゾリドン水溶液を
25部添加し65℃で加熱撹拌した。30分後にPHを
9.0とし20％亜硫酸水素ナトリウム水溶液を35部
添加した。添加後20％水酸化ナトリウム水溶液で
PHを7.0に調節し、50℃で30分撹拌を続けてホル
ムアルデヒド除去反応を終了した。カプセル液の
ホルムアルデヒド臭は感じられなかつた。 処理したマイクロカプセル液をアセチルアセト
ン法にてホルムアルデヒドを定量したところ
150ppmであつた。又同液を塗布量が4.0ｇ／m2に
なるように塗上した塗布紙中のホルムアルデヒド
の量を定量したところ30ppmであつた。（このカ
プセル液をＢと称する。） 比較例 １ 実施例−１のＡのカプセル化液をPH4.0に調節
し20％２−イミダゾリドン水溶液54部添加し65℃
で加熱撹拌して30分後に20％水酸化ナトリウム水
溶液でPH9.0に調節し反応を終了した。処理した
マイクロカプセル液をアセチルアセトン法にて定
量したところ300ppmであつた。又同液を塗布量
が4.0ｇ／m2になるように塗工した塗布紙中のホ
ルムアルヂヒドを定量したところ120ppmであつ
た。（このカプセル液をＣと称する） 比較例 ２ 実施例−１のＡのカプセル液を20％水酸化ナト
リウム水溶液でPH9.0に調節し、20％亜硫酸水素
ナトリウム水溶液を65部添加し50℃で30分加熱撹
拌を続けて、ホルムアルデヒド除去反応を終了し
た。撹拌を停止してカプセル液を観察したとこ
ろ、表面に、マイクロカプセルの破壊により放出
された油滴が浮いているのがみられた。処理した
マイクロカプセル液中のホルムアルデヒドをアセ
チルアセトン法にて定量したところ550ppmであ
つた。又同液を塗布量が4.0ｇ／m2になるように
塗工した塗布紙中のホルムアルデヒドを定量した
ところ150ppmであつた。（このカプセル液をＤと
称する） 上記Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄのマイクロカプセル液中の
ホルムアルデヒド及び塗布紙のホルムアルデヒド
量と問題点を下表に示した。
【表】
上記の表１から明らかな通り２−イミダゾリド
ンと亜硫酸水素ナトリウムの併用系は、マイクロ
カプセル液中の残存するホルムアルデヒドを減少
させる効果が極めて優れており、又尿素−ホルム
アルデヒド重合体壁膜に対して何ら悪影響を与え
ることなく使用でき、使用量も２−イミダゾリド
ン及び亜硫酸水素ナトリウム単独で添加するより
も少量で良い。 実施例 ２ Ａのカプセル液に20％水酸化ナトリウム水溶液
を添加して系のPHを4.0に調整した。これに20％
２−イミダゾリドン水溶液を25部添加し、65℃で
加熱撹拌した。30分後にPHを9.0にし20％亜硫酸
ナトリウム水溶液を40部添加した。50℃で30分撹
拌した。 このカプセル液中のホルムアルデヒドをアセチ
ルアセトン法で定量したところ160ppmであつた。
ンと亜硫酸水素ナトリウムの併用系は、マイクロ
カプセル液中の残存するホルムアルデヒドを減少
させる効果が極めて優れており、又尿素−ホルム
アルデヒド重合体壁膜に対して何ら悪影響を与え
ることなく使用でき、使用量も２−イミダゾリド
ン及び亜硫酸水素ナトリウム単独で添加するより
も少量で良い。 実施例 ２ Ａのカプセル液に20％水酸化ナトリウム水溶液
を添加して系のPHを4.0に調整した。これに20％
２−イミダゾリドン水溶液を25部添加し、65℃で
加熱撹拌した。30分後にPHを9.0にし20％亜硫酸
ナトリウム水溶液を40部添加した。50℃で30分撹
拌した。 このカプセル液中のホルムアルデヒドをアセチ
ルアセトン法で定量したところ160ppmであつた。
Claims (1)
- １ カプセル壁形成用素材としてホルムアルデヒ
ドを使用したマイクロカプセルを含むマイクロカ
プセル分散液を製造する方法において、該分散液
に２−イミダゾリドンと、亜硫酸塩または亜硫酸
水素塩とを添加することを特徴とするマイクロカ
プセル分散液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2655779A JPS55119437A (en) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Production of microcapsule dispersion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2655779A JPS55119437A (en) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Production of microcapsule dispersion |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55119437A JPS55119437A (en) | 1980-09-13 |
| JPS6320568B2 true JPS6320568B2 (ja) | 1988-04-28 |
Family
ID=12196826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2655779A Granted JPS55119437A (en) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Production of microcapsule dispersion |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55119437A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5698108A (en) * | 1996-11-13 | 1997-12-16 | Vinings Industries, Inc. | Formaldehyde-reduction composition and methods of use therefor |
| DE10000621A1 (de) * | 2000-01-10 | 2001-07-12 | Basf Ag | Niedrigviskose, formaldehydreduzierte Dispersionen von Mikrokapseln aus Melamin-Formaldehyd-Harzen |
| EP3337604B1 (en) * | 2015-08-18 | 2021-03-24 | Microtek Laboratories, Inc. | Methods for making low remnant free formaldehyde microcapsules and microcapsules made by same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5831214B2 (ja) * | 1974-12-26 | 1983-07-05 | カ−ボンペ−パ− カブシキガイシヤ | マイクロカプセルカエキノ ホルムアルデヒドジヨキヨホウホウ |
-
1979
- 1979-03-07 JP JP2655779A patent/JPS55119437A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55119437A (en) | 1980-09-13 |
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