JPS6320253B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6320253B2
JPS6320253B2 JP56162586A JP16258681A JPS6320253B2 JP S6320253 B2 JPS6320253 B2 JP S6320253B2 JP 56162586 A JP56162586 A JP 56162586A JP 16258681 A JP16258681 A JP 16258681A JP S6320253 B2 JPS6320253 B2 JP S6320253B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
product
sufficient
average number
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56162586A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5794018A (en
Inventor
Subagu Anri
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JPS5794018A publication Critical patent/JPS5794018A/ja
Publication of JPS6320253B2 publication Critical patent/JPS6320253B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86—Polyethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/05—Stick
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はポリエチレン グリコールおよびアル
キレン オキシドおよび／もしくはアルキル グ
リシジル エーテルまたはアルケニル グリシジ
ル エーテルから誘導される生成物に関する。 局所適用により使用するための医薬および化粧
用組成物は一般に油、ゲル、クリームもしくはペ
ースト形で供されるので高粘性を有する。 このタイプで供されることは消費者により高く
評価される。処方者に対してはもつともしばしば
実際上の要求、すなわち局所適用組成物に対し処
置帯に生成物を限定する、を満足させる。 この要求は医薬組成物に対し、特に局所処置を
行なうことが望ましい場合特に重要である。そし
て、額もしくは頚上にしたたれ流れてはならない
毛髪染色用組成物のような化粧用組成物、使用者
の目に流れこんではならない濃厚形のシヤンプー
の処方に対し、そしてまた明確な区域に組成物を
適用することが望ましいすべての他の局所適用物
に対し等しく真実である。 いくつかの濃化生成物、特に天然ガムおよび合
成アニオンまたはカチオン ポリマーはこの結果
を得るために従来使用されてきた。 アニオン界面活性剤溶液の粘度を増加させるた
めの無機塩の使用も記述されている。 しかし、これらの生成物のあるものは、界面活
性剤をベースとする濃化溶液、もしくはイオン性
濃化剤の添加により凝集するポリマーを既に含む
組成物に対しては無効であることがわかつた。 ポリエチレン グリコール モノエステルおよ
びジエステルの混合物も化粧用組成物に対する非
イオン濃化剤として提案された。しかし、モノエ
ステルおよびジエステルの割合は調整が困難であ
る。特にこれらの生成物は不安定で時間の函数と
して溶液粘度の低下を生ずる。 イオンもしくは非イオン界面活性剤溶液の粘度
を増加させるために使用することができる非イオ
ン化合物の新しい種類は本発明によりここに見出
された。それらの非イオン性のため、他のイオン
成分と一層容易に相容する。更に、それらは化学
的に安定であり、環境温度もしくは高温で時間の
函数として実質的に一定である粘度を得ることが
できる大きな利点を有する。 本発明の生成物は約20〜60％の濃度で水に溶解
もしくは分散し透明もしくは不透明ゲルを与え
る。より低濃度では２相への分離が観察され、１
相はゲルで、もう１つの相は完全に流体である。
しかし、たとえば本発明の0.2〜10％の生成物を
界面活性剤溶液に導入すると透明もしくは乳白色
の実質的に粘度の増加した均質組成物を得ること
ができる。 ある場合には、本発明の生成物は起泡相乗剤と
して使用することができる。 ある場合には、生成物はたとえば石鹸、シヤン
プー、目のメーキヤツプ除去ローシヨン、および
泡浴のようなある化粧組成物に含ませることがで
きる界面活性剤の攻撃を減少させることができ
る。 本発明はポリエチレン グリコールおよびアル
キレン オキシドおよび／もしくはアルキル グ
リシジル エーテルまたはアルケニル グリシジ
ル エーテルの新誘導体を供する。これらの生成
物は実質的に一般式（）： 式中、Ｒは炭素原子８―18個のアルキル、アル
キル部分又はアルケニル部分の炭素原子が８―20
個のアルコキシメチルまたはアルケニルオキシメ
チルであり、ｎは20―500の平均数であり、ｘと
ｙは別個に０―８の平均数を示すが、ｘ＋ｙは１
―８であるに相当することを特徴とする。 アルキル基８〜18炭素原子を有する直鎖基であ
ることが好ましく、アルコキシ メチルまたはア
ルケニルオキシ メチル基アルキルまたはアルケ
ニル部分に８〜20炭素原子を含むことが好まし
い。 本発明による生成物は少なくとも１端で、好ま
しくは両端できわめて限定された数の親油性ユニ
ツトに接合するポリオキシ エチレン化配列より
成りオキシエチレン化部分の重量割合は望ましく
は生成物の70〜95％を表わす。 これらの生成物は特に一般式： （式中、Ｒは上記と同じ意味を有する）の１つ
もしくはそれ以上の化合物を、塩基性触媒を存在
させてポリエチレン グリコールの混合物に添加
することにより得ることができる。 使用することができる式（）の特定エポキシ
ドは： １，２―デセンオキシド、１，２―ドデセンオ
キシド、１，２―テトラデセン オキシド、１，
２―ヘキサデセン オキシドもしくは１，２―オ
クタデセン オキシドのような１，２―アルキレ
ン オキシド；デシル グリシジル エーテル、
ドデシル グリシジル エーテル テトラデシ
ル、グリシジル エーテル、ヘキサデシル グリ
シジル エーテル、オクタデシル グリシジルエ
ーテル、エイコシル グリシジル エーテル、２
―メチル ドデシル グリシジル エーテル、２
―メチル テトラデシル グリシジル エーテ
ル、２―メチル ペンタデシル グリシジル エ
ーテル、２―ヘキシルデシル グリシジル エー
テルもしくは２―オクチルドデシル グリシジル
エーテル、２―エチル ヘキシル グリシジルエ
ーテルのようなアルキル グリシジル エーテ
ル；オレイル グリシジル エーテル、ウンデシ
ル アリール グリシジル エーテルもしくはこ
れら化合物の混合物、 を含む。 本発明により特に使用することができるポリエ
チレン グリコールは平均分子量1000〜20000、
好ましくは1500〜10000を有するポリエチレン
グリコールである。 式に相当する化合物はポリエチレン グリコ
ールのヒドロキシル末端基に対しモル比１〜４：
１、更に好ましくは1.5〜３：１で使用すること
が好ましい。 生成物の製造方法において、更に特に好ましい
塩基性触媒はナトリウム、カリウム ナトリウム
メチレートまたはエチレートもしくはカリウムメ
チレートまたはエチレート、苛性ソーダまたは苛
性カリのようなアルカリ金属触媒である。 これらの触媒はポリエチレン グリコールに対
し10〜300％、好ましくは20〜100％のモル割合で
使用するのがよい。 式（）の化合物のポリエチレン グリコール
への多付加反応は一般に不活性雰囲気下で、好ま
しくは窒素雰囲気下で、120〜180℃の温度で行な
われる。 触媒を塩酸で中和後、適当の場合、付加生成物
は通例白色もしくは僅かに着色したワツクス形
で、20％より多い濃度でゲルを伴い水に溶解もし
くは分散する。 これらの生成物は低濃度で使用される場合、２
相への分離が観察され、１相はゲル化し、本発明
による生成物を含み、そしてそう１相は実質的に
水より成る。しかし、非イオン、アニオン、カチ
オン、両性もしくは双性界面活性剤から選択され
た１つもしくはそれ以上の界面活性剤、もしくは
それらの混合物の存在で、0.2〜10重量％、好ま
しくは１〜３重量％の濃度で本発明の生成物を含
む均質組成物を製造することができる。本発明に
よる生成物の重量割合は界面活性剤に対し５〜40
％に変動する。この場合、本発明による生成物は
実質的に粘度を増加した透明もしくは僅かに乳白
色の水溶液で得ることができる。 それらの性質により本発明による生成物は濃化
剤として、特に化粧品および医薬品に上記割合で
使用することができる。 組成物は毛髪の染色または漂白のために、身体
に対するクリームまたは乳液としてもしくはメー
キヤツプ生成物として使用することもできる。そ
れらはまた本発明による生成物の他に、これらの
タイプの組成物に通例使用される他の成分を含む
ことができる。 酸および塩基は一般に組成物のPHを３〜12、好
ましくは３〜10に調整するような量で使用され
る。 医薬組成物はヒトまたは動物の身体を処置する
ための活性物質および医薬的に許容できる賦形剤
も含む。 次例は更に本発明を例示する。 製造例 (1) 5.64ミリ当量／ｇ（33ミリ当量）を含む5.8ｇ
のナトリウム メチレートを窒素雰囲気下で90℃
で溶融したポリエチレン グリコール2000（P.E.
G.2000）の150ｇ（0.075モル）に添加する。次に
混合物は150℃に徐々に加熱し、メタノールは常
圧次いで減圧で除去する。 次に54ｇ（0.225モル）の１，２―エポキシヘ
キサデカンを約40分の間に150〜155℃で滴加す
る。 加熱および撹拌は添加終了後１時間維持する。 反応完了度は97.5％であり残留エポキシド基を
測定することにより評価する。 導入塩基性度は33mlのｎ塩酸を添加して中和す
る。 減圧で加熱乾燥後29℃で溶融する淡黄色ワツク
スを得る。 得た化合物次式に相当する： 次の表に示す本発明の他の化合物は同様に製
造する。この表はP.E.G.の性質、式のエポキシ
ド化合物の性質および使用量、式の化合物のP.
E.Gに対するモル比、および１ｇにつきミリ当量
で表わしたナトリウム メチレートの量を示す。
【表】
【表】 組成物例 例 １ シヤンプー 例７の生成物 ３ｇ コプラ ビス―（２―ヒドロキシエチル）―
アミン オキシド （AKZOにより
AROMOX Ｃ／12Wとして市販され、活性
成分39％を含む） ５ｇ 20モルのエチレン オキシドによりオキシ
エチレン化したソルビタン モノラウレート
（ATLASによりTWEEN 20として市販）
10ｇ ４級化セルロース誘導体（UNION
CARBIDEによりJR.400として市販） 0.5ｇ 水、保存料、香料、染料 十分量 100ｇ PHは苛性ソーダにより７に調整する。 直径２mmのフオード カツプで測定した粘度は
２分15秒である。 この組成物は濃化液形である。シヤンプーとし
て使用される。油質で、毛髪によく粘着すること
がわかつた。 例 ２ シヤンプー 例８の生成物 ２ｇ C12〜C18アルキル−ジメチル カルボキシメ
チル アンモニウム ヒドロキシド
（HENKELによりDETYTON AB 30とし
て、市販され活性成分30％を含む） 10ｇ ５モルのエチレン オキシドによりオキシエ
チレン化した硫酸化ラウリル アルコールの
ナトリウム塩（SINNOVAによりSIPON
LFS 525として市販され、活性成分25％を含
む） 10ｇ ポリ―〔Ｎ―〔３―ジメチル アンモニオ）
―プロピル〕―N′―〔３―エチレン―オキ
シエチレン―（ジメチル アンモニオ）―プ
ロピル〕―ウレア〕ジクロリド
（MIRANOLによりMIRAPOL Ａ 15とし
て市販） １ｇ 水、香料、保存料、染料、十分量 100ｇ PHは苛性ソーダにより6.5に調整する。 直径２mmのフオード カツプで測定した粘度は
58秒である。 毛髪に適用し、組成物は油質で毛髪によく粘着
する。 例 ３ ゲル形のシヤンプー 例２の生成物 ５ｇ 2.2モルのエチレン オキシドによりオキシ
エチレン化した硫酸化アルカノール（C12〜
C14）のナトリウム塩（25％の活性成分）
25ｇ アジピン酸／ジメチル アミノ ヒドロキシ
プロピル―ジエチレン トリアミン コーポ
リマー（SANDOZによりCARTARETINE
Ｆ・４として市販） 0.8ｇ 水、香料、染料、保存料 十分量 100ｇ PHはHClにより8.5に調整する。 この組成物は油質で、髪に適用したとき流れな
い。 例 ４ ゲル形のシヤンプー 例８の生成物 ９ｇ 2.2モルのエチレンオキサイドによりオキシ
エチレン化した硫酸化アルカノール（C12―
C14）のナトリウム塩（25％の活性成分）
25ｇ ジメチルジアリルアンモニウムクロライド／
アクリルアミドコーポリマー（メルク社より
MERQUAT 550として市販） 0.3ｇ 水、香料、染料、保存料 十分量 100ｇ PHはNaOHにより５に調整する。 上記のように、毛髪に対する良好な粘着性が認
められる。 例 ５ 流体ゲル形のシヤンプー 例７の生成物 ５ｇ 2.2モルのエチレンオキシドによりオキシエ
チレン化した硫酸化アルカノール（C12〜
C14）のナトリウム塩（25％の活性成分を含
む） 15ｇ ジメチル サルフエートにより４級化したビ
ニルピロリドン／ジメチル アミノ エエチ
ル メタクリレート コーポリマー（G.A.
F.によりGAFQUAT755として市販） 0.3ｇ 式：Ｒ（OCH2CH2）10―Ｏ―CH2―COOHを
有する界面活性剤、式中ＲはC12〜C14アルキ
ル基の混合物である（CHEM―Ｙにより
AKYPO RLM 100として市販） ５ｇ 水、香料、保存料 十分量 100ｇ PHはNaOHにより６に調整する。 流体ゲルは油質で完全に毛髪に適用できる。 例 ６ シヤンプー 例７の生成物 ２ｇ トリエタノール アミン アルキル（C12〜
C14）―サルフエート（40％の活性成分を含
む） 25ｇ 水、香料、染料、保存料 十分量 100ｇ PHはNaOHにより7.3に調整する。 シヤンプーは適用が容易で目の中に流れこまな
い。 例 ７ シヤンプー 例７の生成物 ２ｇ ココナツト油のシクロイミダゾリン誘導体
（MIRANOLによりMIRANOL Ｃ 2Mと
して市販され、活性成分38％含む） 10ｇ 水、香料、染料、保存料 十分量 100ｇ PHはHC1により８に調整する。 シヤンプーは油性稠度を有し、毛髪上に十分に
保持される。 例 ８ シヤンプー の生成物 ２ｇ 式：RCHOHCH2O（―CH2CHOHCH2O―）oＨ
の界面活性剤、式中ＲはC9〜C12アルキル基
の混合物およびｎは3.5（統計値）である 10ｇ 水、香料、染料、保存料 十分量 100ｇ PHはHC1により7.2に調整する。 例７で観察されたものと同じ結果が得られる。 例 ９ 濃ゲル形のリンス 例２の生成物 ５ｇ 20モルのエチレン オキシドによりオキシエ
チレン化したソルビタン モノラウレート
（ATLASによりTWEEN 20として市販）
5.5ｇ ジメチル サルフエートにより４級化したビ
ニルピロリドン／ジメチルアミノ エチル
メタクリレート コーポリマー（G.A.F.に
よりGAFQUAT 755として市販） 0.3ｇ ステアリル ジメチル ベンジル アンモニ
ウムクロリド（FRANCONYXにより
AMMONYX 4002として市販） ５ｇ 水、保存料、香料、染料、 十分量 100ｇ PHはNAOHにより８に調整する。 組成物は油質で、適用した毛髪に十分に粘着し
顔面に流れない。 例 10 濃化透明シヤンプー 次の組成物を製造する 例２の生成物 1.3ｇ （ココナツ アミドプロピル）―ジメチル
アミン オキシド（FRANCONYXにより
AMMONYX CDOとして市販され、活性成
分30％を含む 30ｇ 2.2モルのエチレン オキシドによりオキシ
エチレン化した硫酸化アルカノール（C12〜
C14）ナトリウム塩（活性成分25％を含む）
20ｇ 水、保存料、染料 十分量 100ｇ HC1によりPH＝7.5 20℃におけるこの組成物の粘度は25000cps.で
ある。 毛髪に適用し、このシヤンプーは多量でしつか
りした、安定で軽い泡を与える。 本発明の生成物はここで２目的、すなわち濃化
剤および起泡相乗剤の目的を供する。 例 11 濃化液体石鹸 ソジウム イソチオネート 脂肪酸エステル
（GAFによりFENOPON AC 75として市
販） 10ｇ 例２の生成物 ２ｇ 水 十分量 100ｇ 例 12 濃化液体石鹸 コプラ脂肪酸およびタン白加水分解物の結合
生成物のトリエタノール アミン塩
（SEPPICによりMAYPON4CTとして市販）
10ｇ 20モルのエチレン オキシドによりオキシエ
チレン化したソルビタン モノラウレート
（ATLASによりTWEEN 20として市販）
１ｇ ヘキサミジン ジイセチオネート 0.05ｇ 例２の生成物 ２ｇ 水 十分量 100ｇ 両者の場合、皮膚に温和な濃化液体石鹸を得
る。 例 13 湿潤デイ クリーム ステアリン酸ソーダ ２ｇ 式： の油、フランス特許第2222351号明細書の例
５により製造、 30ｇ ブドウ種油 10ｇ 乳酸ソーダ １ｇ グリセリン ２ｇ 例４の生成物 10ｇ 保存料 十分量 抗酸化剤 十分量 香料 十分量 殺菌ミネラル除去水 十分量 100ｇ 例 14 色素ベース 例２の生成物 10ｇ Myrj 53 ５ｇ イソプロピル パルミテート 15ｇ 鉱油 15ｇ Cetiol LC ５ｇ 顔料 十分量 保存料 十分量 香料 十分量 殺菌ミネラル除去水 十分量 100ｇ 例 15 マスカラ クリーム トリエタノール アミン ステアレート 10ｇ キヤンデリラ ワツクス 15ｇ 密蝋 17ｇ キサンタンガム 0.95ｇ 例４の生成物 １ｇ 四三酸化鉄 ５ｇ アミノシリケート ポリサルフアイド ４ｇ 軟水 十分量 100ｇ 例 16 ボデイ乳液 例２の生成物 ４ｇ プロピレン グリコール ４ｇ トリエタノール アミン ステアレート ２ｇ 式： の油、フランス特許第2222351号明細書例５
により製造 25ｇ ソフト アーモンド油 ５ｇ メチル パラヒドロキシベンゾエート 0.30ｇ 香料 十分量 殺菌ミネラル除去水 十分量 100ｇ 例 17 栄養クリーム Brij96 10ｇ 例８の生成物 ７ｇ トウモロコシ油 13ｇ ヒマワリ油 13ｇ 式： の油 ５ｇ プロピレン グリコール ３ｇ 保存料 十分量 抗酸化剤 十分量 香料 十分量 殺菌ミネラル除去水 十分量 100ｇ 例 18 化粧クリーム グリセロール モノステアレート ５ｇ TWEEN20 ５ｇ 例２の生成物 10ｇ プロピレン グリコール ５ｇ Cetiol LC 10ｇ 式： の油、フランス特許第2222351号明細書例５
により製造 10ｇ 保存料 十分量 香料 十分量 殺菌ミネラル除去水 十分量 100ｇ 例 19 ヘア ローシヨン 次のローシヨンを製造する： C12〜C18アルキルジメチル カルボキシメチ
ルアンモニウム ヒドロキシド（HENKEL
によりDEHYTON AB 30として市販され、
活性成分30％を含む） 30ｇ 式： のカチオン ポリマー（フランス特許第
2270846号明細書に記載のように製造するこ
とができる） ２ｇ 分子量100000を有する４級ビニルピロリドン
コーポリマー（General Anilineにより
GAFQUAT734として市販、エチル アルコ
ール中の50％） １ｇ 例２の生成物 ２ｇ トリエタノール アミン 十分量 水 十分量 100ｇ シヤンプー後の感作毛髪に対し適用する。５分
放置し、次いでリンスする。 例 20 泡浴 イソプロパノール アミン ラウリル サル
フエート（45％活性成分） 15.0ｇ ２モルのエチレン オキシドを含むソジウム
ラウリル エーテル サルフエート（25％
活性成分） 45.0ｇ ベタイン構造を有する脂肪アミン誘導体（30
％活性成分） 5.0ｇ 例２の生成物 2.5ｇ グリコール ジステアレート 2.0ｇ 保存料 0.3ｇ 香料 水 十分量 100ｇ 例 21 泡浴 ２モルのエチレン オキシドを含むソジウム
ラウリル エーテル サルフエート（25％
活性成分） 60.0ｇ ベタイン構造をの脂肪アミン誘導体（30％活
性成分） 2.5ｇ オレイル サルコシン 1.5ｇ C12〜C18アルキル アミノプロピル ジメチ
ル アミンオキシド（35％活性成分） 5.0ｇ 例２の生成物 2.5ｇ グリコール ジステアレート 0.75ｇ 分子量1000000の４級ビニルピロリドン コ
ーポリマー（GAFによりGAFQUAH755と
して市販、20％活性成分） 2.5ｇ メチル パラヒドロキシ ベンゾエート
0.3ｇ 水 十分量 100ｇ 例 22 エアゾルひげそり起泡物 次の組成物を製造する： ステアリン 5.45ｇ ミリスチン酸 1.20ｇ トリエタノール アミン 3.70ｇ グリセリン 5.00ｇ ココナツ油のシクロイミダゾリン誘導体
（MIRANOLによりMIRANOL C2Mとして
市販、40％活性成分） 0.50ｇ ラノリン酸 0.50ｇ 例２の生成物 0.25ｇ 香料 0.70ｇ 水 十分量 100ｇ この組成物は96％活性成分および噴射剤として
４％炭化水素を有するエアゾルに製造する。 例 23 化粧石鹸 フレーク（豚脂、コプラ油） 94.33ｇ ソフト アーモンド油 2.00ｇ 例２の生成物 1.00ｇ ２酸化チタン 0.10ｇ エチレン ジアミン テトラ酢酸 0.05ｇ ブチルヒドロキシトルエン 0.02ｇ 香料 2.50ｇ 例 24 皮膚用ブロツク イセチオン酸ソーダの脂肪酸エステル、脂肪
酸はコプラから誘導される（GAFにより
FENOPON AC 78として市販） 60.00ｇ 白色パラフイン ワツクス ポリエチレン
グリコール6000 例２の生成物 ４級ビニル ピロリドン コポリマー（水中
20％） （分子量1000000、GENERAL ANILINEに
よりGAFQUAT 755として市販） 3.50ｇ ステアリン酸モノエタノール アミド
10.00ｇ グリセリン 5.00ｇ 水 1.30ｇ ２酸化チタン 0.20ｇ 香料 2.00ｇ 例 25 直接染色 次の組成物を製造する： １―ヒドロキシ―２―アミノ―４，５―ジニ
トロベンゼン 1.00ｇ １―アミノ―２―ニトロ―４―（Ｎメチルア
ミノ）ベンゼン 0.125ｇ １―ヒドロキシ―３―ニトロ―４―アミノベ
ンゼン 0.03ｇ １―ヒドロキシ―３―ニトロ―４―Ｎ―β―
ヒドロキシエチル アミノ ベンゼン 0.45ｇ コプラ ジエタノール アミド 3.00ｇ 12.5モルのエチレン オキシドを含むラウリ
ル アルコール 10.00ｇ 例２の生成物 2.00ｇ トリエタノール アミン 十分量 水 十分量 100ｇ この組成物は漂白毛髪に適用する。25分放置
後、毛髪を水で洗滌する。銅色を得る。 例 26 酸化クリーム 次の組成物を製造する： １―アミノ―４―（２―メトキシエチル）ア
ミノ ベンゼン ジ塩酸塩 1.60ｇ パラアミノ フエノール 0.30ｇ レゾルシノール 0.20ｇ メタアミノ フエノール 0.25ｇ １―メチル２―ヒドロキシ―４―（２―ヒド
ロキシエチル）アミノ ベンゼン 0.02ｇ １―（２―ヒドロキシエチルオキシ）―２，
４―ジアミノ ベンゼン ジ塩酸塩 0.02ｇ コプラ ジエタノールアミド 3.00ｇ グリコール ジステアレート 1.00ｇ ソジウム アルキル エーテル サルフエー
ト 23.0ｇ ジエチレン トリアミノ ペンタ酢酸のソー
ダ塩 2.0ｇ 例２の生成物 2.0ｇ アンモニア、22゜B 10.0ｇ 次亜硫酸ナトリウム １ml 水 十分量 100ｇ 40ｇのこの組成物を40ｇの20容過酸化水素を混
合する。栗褐色毛髪に適用する濃クリームを得
る。30分放置し、次いで毛髪をすすぐ。深灰色ブ
ロンド色を得る。 市販生成物は次の物質を表わす： MYRJ 53ポリエチレン グリコール ステアレ
ート（50モルのエチレン オキシド）、
ATLASにより販売 CETIOL LCラウリン酸セチル、HENKELの販
売 BRIJ 9610モルのエチレン オキシドによりポリ
オキシ エチレン化したオレイツク エー
テル、ATLASの販売 TWEEN 2020モルのエチレン オキシドにより
オキシエチレン化したソルビタン モノラ
ウレート、ATLASの販売

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素原子８―18個のアルキル、ア
    ルキル部分またはアルケニル部分の炭素原子が８
    ―20個のアルコキシメチルまたはアルケニルオキ
    シメチルであり、ｎは20―500の平均数であり、
    ｘとｙは別個に０―８の平均数を示すが、ｘ＋ｙ
    は１―８である）を有する化合物。 ２ オキシエチレン化部分の重量比は化合物の70
    ―95％を示す、特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ３ 一般式 （式中、Ｒは炭素原子８―18個のアルキル、ア
    ルキルまたはアルケニル部分が８―20個のアルコ
    キシメチルまたはアルケニルオキシメチルであ
    り、ｎは20―500の平均数を示し、ｘとｙは別個
    に０―８の平均数であり、ｘ＋ｙは１―８であ
    る）を有する化合物の製造法において、 一般式 （式中、Ｒは上記定義のとおりである）の化合
    物とポリエチレングリコールとを塩基性触媒の存
    在下反応させることを特徴とする、上記製造法。 ４ 一般式 （式中、Ｒは炭素原子８―18個のアルキル、ア
    ルキル部分とアルケニル部分が８―20個の炭素原
    子を有するアルコキシメチルまたはアルケニルオ
    キシメチルであり、ｎは20―500の平均数であり、
    ｘとｙは別個に０―８の平均数であり、ｘ＋ｙは
    １―８である）の化合物を少なくとも１つ含有す
    ることを特徴とする、化粧品または医薬用途に適
    した増粘剤。 ５ 化合物は１種以上の非イオン、アニオン、カ
    チオン、両性またはツビツテルイオン界面活性剤
    の存在下0.2―10重量％存在する、特許請求の範
    囲第４項記載の増粘剤。
JP56162586A 1980-10-10 1981-10-12 Polyethylene glycol derivative and cosmetic and medicinal composition Granted JPS5794018A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8021776A FR2491933B1 (fr) 1980-10-10 1980-10-10 Nouveaux derives de polyethylene glycols, leur utilisation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques les contenant

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5794018A JPS5794018A (en) 1982-06-11
JPS6320253B2 true JPS6320253B2 (ja) 1988-04-27

Family

ID=9246771

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56162586A Granted JPS5794018A (en) 1980-10-10 1981-10-12 Polyethylene glycol derivative and cosmetic and medicinal composition
JP62223830A Pending JPS6379812A (ja) 1980-10-10 1987-09-07 化粧組成物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62223830A Pending JPS6379812A (ja) 1980-10-10 1987-09-07 化粧組成物

Country Status (10)

Country Link
US (2) US4398045A (ja)
JP (2) JPS5794018A (ja)
BE (1) BE890690A (ja)
CA (1) CA1170277A (ja)
CH (1) CH651842A5 (ja)
DE (1) DE3140160C2 (ja)
FR (1) FR2491933B1 (ja)
GB (1) GB2085020B (ja)
IT (1) IT1172855B (ja)
NL (1) NL181734C (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03263253A (ja) * 1990-03-14 1991-11-22 Okuma Mach Works Ltd マルチプロセッサ数値制御装置

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0093186B1 (en) * 1982-05-03 1986-07-09 Richardson Vicks Limited Pharmaceutical preparation for the topical treatment of acne
DE3220012A1 (de) * 1982-05-27 1983-12-01 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Polyaetherderivate und deren verwendung als dispergatoren in mitteln zum weichspuelen von textilien auf der basis quaternaerer ammoniumsalze
US4861583A (en) * 1986-09-04 1989-08-29 S. C. Johnson & Son, Inc. Hot curling hair treatment
US4810503A (en) * 1987-03-31 1989-03-07 Basf Corporation Polymers which form gels at low concentrations in water
US4828757A (en) * 1988-03-14 1989-05-09 Texaco Chemical Company Liquid cleaning compositions containing polyether amide surfactants as thickening agents
GB8829033D0 (en) * 1988-12-13 1989-01-25 Univ Manchester Formation of polyether polyols
FR2641986B1 (fr) * 1989-01-26 1991-05-03 Oreal Procede de preparation de tensio-actifs non ioniques a partir de l'isopropylidene-1,2 epoxypropyl-3 glycerol et d'un acide carboxylique, nouveaux tensio-actifs non ioniques et leur utilisation
US4992266A (en) * 1989-08-14 1991-02-12 S. C. Johnson & Son, Inc. Reducing the ocular irritancy of anionic shampoos
FR2653013B1 (fr) * 1989-10-13 1992-01-10 Oreal Procede de preparation d'une solution aqueuse effervescente ayant une action emolliente sur la cuticule des ongles, composition pour la mise en óoeuvre dudit procede et traitement cosmetique correspondant.
NZ237586A (en) * 1990-04-04 1993-04-28 Bristol Myers Squibb Co Cosmetic gel stick composition
CA2114356A1 (en) * 1993-02-23 1994-08-24 Kimberly A. Gaul Wallpaper remover
US5736174A (en) * 1994-03-14 1998-04-07 Arco Chemical Technology, L.P. Alkoxylated alcohol fat substitutes
JP3423407B2 (ja) * 1994-04-22 2003-07-07 旭化成株式会社 ポリアルキレングリコール、及びその組成物
USH1514H (en) * 1994-06-01 1996-01-02 The Procter & Gamble Company Detergent compositions with oleoyl sarcosinate and polymeric dispersing agent
WO1995033030A1 (en) * 1994-06-01 1995-12-07 The Procter & Gamble Company Liquid detergent composition containing oleoyl sarcosinates and anionic surfactants
GB9415450D0 (en) * 1994-07-30 1994-09-21 Procter & Gamble Aqueous compositions
DE4441363A1 (de) * 1994-11-21 1996-05-23 Huels Chemische Werke Ag Amphiphile Verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen auf Basis von Di-, Oligo- oder Polyolethern
US6123933A (en) * 1995-07-19 2000-09-26 Mitsubishi Chemical Corporation Hair cosmetic compositions
FR2737406B1 (fr) * 1995-08-04 1997-10-24 Sederma Sa Gel a activite physique pour produits cosmetiques
DE19622967C1 (de) * 1996-06-07 1998-01-29 Henkel Kgaa Wäßrige Perlglanzkonzentrate
US5833961A (en) * 1996-06-25 1998-11-10 Inolex Investment Corporation Polyester-based suncreen formulations
FR2751533B1 (fr) 1996-07-23 2003-08-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique
FR2753093B1 (fr) 1996-09-06 1998-10-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique
GB2320030A (en) * 1996-12-06 1998-06-10 Reckitt & Colman Inc Disinfecting and cleaning compositions
CA2274567A1 (en) * 1996-12-12 1998-06-18 Colgate-Palmolive Company Chemical linker compositions
JP3651643B2 (ja) * 1997-09-05 2005-05-25 株式会社ノエビア マスカラ組成物
US6010990A (en) * 1998-03-05 2000-01-04 Bristol-Myers Squibb Company High alkaline hair compositions for increased fullness and body
GB9807649D0 (en) * 1998-04-14 1998-06-10 Reckitt & Colman Inc Improvements in or relating organic compositions
GB2336373B (en) * 1998-04-14 2000-11-29 Reckitt & Colman Inc Aqueous disinfecting and cleaning compositions
US6613729B1 (en) 2000-04-27 2003-09-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wet wipes containing cationic fatty acid surfactants
US6670313B1 (en) 2000-06-05 2003-12-30 Colormetric Laboratories, Inc. Method and composition for minimizing percutaneous absorption of industrial chemicals
CA2472099A1 (en) * 2002-01-03 2003-07-24 Archer-Daniels-Midland Company Polyunsaturated fatty acids as part of reactive structures for latex paints: thickeners, surfactants and dispersants
US20040143317A1 (en) * 2003-01-17 2004-07-22 Stinson Jonathan S. Medical devices
US7811553B2 (en) * 2005-11-09 2010-10-12 The Gillette Company Molded shaving aid compositions, components and methods of manufacture
JP5659524B2 (ja) * 2010-03-23 2015-01-28 日油株式会社 アルキレンオキシド誘導体からなる可溶化剤及びこれを含有する可溶化組成物。
CN105934502B (zh) * 2014-01-28 2020-03-13 巴斯夫欧洲公司 烷氧基化聚乙二醇在润滑油组合物中的用途
ES2700834T3 (es) 2014-12-16 2019-02-19 Basf Se Modificación de alquil-polialquilenglicol con epóxidos
DE102018107464B4 (de) * 2018-03-28 2023-10-26 Johannes-Gutenberg-Universität Mainz Polyether-basierte Blockcopolymere mit hydrophoben Domänen

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3036118A (en) * 1957-09-11 1962-05-22 Wyandotte Chemicals Corp Mixtures of novel conjugated polyoxyethylene-polyoxypropylene compounds
US3057890A (en) * 1958-04-17 1962-10-09 Petrolite Corp Certain polyoxyalkylene glycol esters
CH484219A (fr) * 1966-12-01 1970-01-15 Elekal Procédé de fabrication d'une mousse de polyuréthane souple et hydrophile
US3882038A (en) * 1968-06-07 1975-05-06 Union Carbide Corp Cleaner compositions
US3637869A (en) * 1969-06-02 1972-01-25 Basf Wyandotte Corp Nonionic biodegradable foam control agent
BE789814A (fr) * 1971-10-07 1973-04-06 Basf Ag Procede pour empecher la migration dans la teinture ou l'impression de matieres fibreuses a l'aide de colorants pigmentaires
DE2363871C2 (de) * 1973-12-21 1981-10-15 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel
GB1463003A (en) * 1974-01-29 1977-02-02 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd Thixotropic polyurethane composition
US3956401A (en) * 1975-03-10 1976-05-11 Olin Corporation Low foaming, biodegradable, nonionic surfactants
DE2522287C2 (de) * 1975-05-20 1981-09-24 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Mittel zur antistatischen Ausrüstung von thermoplastischen Kunststoffen
US4317940A (en) * 1980-12-23 1982-03-02 Olin Corporation Biodegradable surfactants

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03263253A (ja) * 1990-03-14 1991-11-22 Okuma Mach Works Ltd マルチプロセッサ数値制御装置

Also Published As

Publication number Publication date
NL181734B (nl) 1987-05-18
FR2491933B1 (fr) 1985-07-12
IT1172855B (it) 1987-06-18
CH651842A5 (fr) 1985-10-15
GB2085020B (en) 1984-08-08
NL181734C (nl) 1987-10-16
DE3140160C3 (de) 1993-12-02
DE3140160A1 (de) 1982-06-16
GB2085020A (en) 1982-04-21
BE890690A (fr) 1982-04-09
JPS6379812A (ja) 1988-04-09
DE3140160C2 (de) 1993-12-02
CA1170277A (fr) 1984-07-03
US4533545A (en) 1985-08-06
JPS5794018A (en) 1982-06-11
FR2491933A1 (fr) 1982-04-16
IT8168316A0 (it) 1981-10-12
NL8104608A (nl) 1982-05-03
US4398045A (en) 1983-08-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6320253B2 (ja)
EP0570532B1 (en) Quaternized panthenol compounds and their use
US4411884A (en) Cosmetic agents based on polycationic polymers, and their use in cosmetic compositions
JP2749047B2 (ja) 化粧品組成物
ES2272239T3 (es) Composiciones oleaginosas espumantes.
DE2808830C2 (ja)
EP2729116B1 (en) Personal care compositions
JPH09507072A (ja) エタノール代用品
JPH1045545A (ja) デンドリマー含有毛髪処理用化粧品
US4285973A (en) Liquid composition for application to the skin
JP2006182768A (ja) アニオン性界面活性剤をベースにした液状のクレンジング用組成物；ヒトのケラチン物質をクレンジングするための使用
US5609651A (en) Oxidation hair dye composition made from a creamy hair dye-containing carrier and a preparation containing an oxidizing agent and polymer and method for oxidative dyeing of hair
JPH11512749A (ja) 西洋ひいらぎ樹脂を含有する化粧剤、西洋ひいらぎ樹脂を製出するための方法及びこの方法により得られる西洋ひいらぎ樹脂
ES2275158T3 (es) Dispersiones de cera para uso en o en calidad de agentes para el cuidado del cabeloo y del cuerpo.
NL8005170A (nl) Cosmetisch preparaat en nieuwe biskwaternaire ammoniumverbindingen.
JP2001513488A (ja) 個人衛生製品用の防腐剤システム
US6110450A (en) Hair care compositions comprising ceramide
US4390522A (en) Cosmetic agents based on cationic polymers, cosmetic compositions containing the same and the use of said cosmetic agents
KR102610937B1 (ko) 가교 히알루론산 조성물 및 이의 제조방법
JPH08510464A (ja) 少なくとも１種のアルキルガラクトシドウロネート型アニオン界面活性剤および少なくとも１種のアルキルポリグリコシド型および／またはポリグリセロール型ノニオン界面活性剤を含有する化粧用組成物
US4155994A (en) Hair conditioning agents
JPH07304626A (ja) 保湿性の改良された化粧料
US20050281768A1 (en) Method for washing curly or frizzy hair
GB2310813A (en) Dispersions
CN118159243A (zh) 适用于护肤的组合物