JPS63199724A - ふっ素化エポキシプレポリマーと非ふっ素化エポキシプレポリマーとの共硬化により製せられたエポキシ樹脂 - Google Patents

ふっ素化エポキシプレポリマーと非ふっ素化エポキシプレポリマーとの共硬化により製せられたエポキシ樹脂

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JPS63199724A
JPS63199724A JP62311149A JP31114987A JPS63199724A JP S63199724 A JPS63199724 A JP S63199724A JP 62311149 A JP62311149 A JP 62311149A JP 31114987 A JP31114987 A JP 31114987A JP S63199724 A JPS63199724 A JP S63199724A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、既知タイプの非ふっ素化エポキシプレポリマ
ーとイタリア国出願２２６７３Ａ／８６記載の−（ＣＦ
ｉＣｈ）−一タイブおよび（又は）　−（ＣｈＣＦ）。
替 （ここでＸはＣＩ−Ｃｓペルフルオルアルキル又はふっ
素以外のハロゲンである）タイプのベルフルオルアルキ
レンブロック含有ふっ素化エポキシプレポリマー或はヨ
ーロッパ特許出願公告第２１２゜３１９号記載のベルフ
ルオルポリエーテルブロック含有ふっ素化エポキシプレ
ポリマー（いずれの出願も本出願人のもの）との混合物
を共硬化させることにより得られる部分ふっ素化エポキ
シ樹脂に関する。
エポキシプレポリマーの混合物は、ふっ素化ないし非ふ
っ素化架橋剤により硬化されて、対応する既知ふっ素不
含樹脂に関し改良された特性を有する架橋樹脂をもたら
しつる。
本発明に従い製造される架橋樹脂の特性は、−低い摩擦
係数のみならず撥水撥油性を生成物に付与する表面特性
、 御坊水分解安定性および最小限の吸水性、−溶剤安定性
、 一有利な誘電特性（特に誘電率および体積抵抗）、 一改良された可撓性および高い衝撃強さである。
本発明は、非ふっ素化エポキシ樹脂からなるプレポリマ
ーがフルオルアルキレン鎖若しくはベルフルオルポリエ
ーテル鎖含有ふっ素化エポキシプレポリマーと完全に混
和し得しかも引き続くこれら２種の出発プレポリマーの
共硬化が、該混合物をエポキシ樹脂に適した慣用架橋剤
で処理することにより容易に達成しつるという驚くべき
発見に基づく、更に、このようにして得られた生成物が
驚くべきことに、フルオルアルカンないしベルフルオル
ポリエーテル構造を有するふっ素化エポキシポリマーか
ら出発して製せらされたエポキシ樹脂に特有の性質を有
すると分かった。
本発明に従う生成物は、ふっ素含有が１〜３０重量％好
ましくは１〜２５重量％であるけれども高ふっ素含有架
橋エポキシ樹脂と同じ典型的な表面特性を示し而して撥
水撥油性が高く、吸水性が最小限で、加水分解安定性お
よび溶剤安定性の高い架橋物をもたらす。
本発明での使用に適する既知タイプの非ふっ素化エポキ
シプレポリマーは、芳香族、脂環式若しくは多環式環１
個ないし２個以上を含むジオールおよびエピクロルヒド
リンから得られたものである。
特に次のものが適しているニ ーエポキシクレゾールノボラック樹脂 −エポキシフェノールノボラック樹脂 −とスフエノールＦからの樹脂 −フェノール−グリシドエーテルからの多核樹脂−テト
ラグリシジルメチレジアニリンからの樹脂−トリグリシ
ジル−イソシアヌレートからの樹脂ｃ）（２ 一ジグリシジルヒダトインからの樹脂 −ビスフェノール類又は他のハロゲンモノマー例えばテ
トラブロムフェノールＡおよびテトラクロルビスフェノ
ールＡから誘導される樹脂。
而して、上記樹脂１種ないし２種以上の混合物を用いる
ことができる。
マスターパッチとして用いられる高ふっ素含有プレポリ
マーは下記一般式で表わされる：式中 ＸはＯ〜２０の整数であり、 ｙは１〜２０の整数であり、 ＢおよびＢｏは互いに同じか又は別異にして、ＨＡは、
芳香族、脂環式若しくは多環式環１個ないし２個以上を
含むふっ素化又は非ふっ素化ジオールの基であり、 Ｒｔは−（ＣＨｘ）　＊　（ＣｈＣＦり　ｎ−（ＣＨｚ
）　−又は−（ＣＨｔ）ｑ（ＣＦｚＣＦｉ）ｐ（ＣＦｚ
ＣＦ）−（Ｃ）ｌｚ）＊−（ｎ　＝　２〜Ｆｓ ８．９＝１若しくは２、ｐ＝ｌ〜８、ｍ＝１〜８）のフ
ルオルアルキレン基であり、或はＲ２は、−ＣｈＣＦ、
０−１−ＣＦ２Ｏ−１−ＣｓＦｓＯ−１−０ＣＦ、−Ｃ
Ｆ２ＣＨ２−および−ＣＦ（ＣＦコ）０−から選ばれる
フルオルオキシアルキレン単位の序列を含むベルフルオ
ルポリエーテル基である。フルオルアルキレン基を含む
前者タイプのふっ素化エポキシプレポリマーはイタリア
国出願２２６７８Ａ／８６に記載され、ペルフルオルポ
リエーテル基を含む後者タイプのものはヨーロッパ特許
出願公告節２１２．３１９号に記載されている。（いず
れの出願も本願出願人による）本発明で使用しつるエポ
キシ樹脂（プレポリマー）は、用途分野に依つて液体、
固体又は溶液でありうる。液体エポキシ樹脂は主にエポ
キシ末端基および鎖内遊離ヒドロキシル基を含む、エポ
キシ樹脂を慣用架橋剤で架橋する既知方法が本発明で十
分に用いられる。
かくして、硬化は構造に依って、 いられる架橋剤例えばポリカルボン酸の無水物、多官能
価アミン、ポリアミド、ポリアミノアミド（ポリアミン
および脂肪酸二量体により形成）、ポリフェノール、ポ
リチオール、ポリカルボン酸又はポリイソシアネートで
、当業者に周知の方法に従い実施されつる。
使用しつるポリアミンは第一ないし第二脂肪族又は芳香
族であり得、その例はｍ−フェニレンジアミン、ジエチ
レントリアミンおよびキシレンジアミンである。ジアミ
ンは単位エポキシ当量毎に１個のアミノ水素を持つ如き
量で用いられ、±１０％の変動が許容される。
また、酸無水物、例えばフタル酸、ヘキサヒトｑフタル
酸、メチルテトラヒドロフタル酸、トリメリド酸、ピロ
メリト酸、２−ドデシルこはく酸、メチルエンドメチレ
ンテトラヒドロフタル酸（メチルナジック）無水物を用
いることができる。
反応時間および温度を低めるために、ｎ−ブチルイミダ
ゾール、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、
ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミンの如き
促進剤が樹脂に関し０．５〜１重量％の量で加えられる
。
更に、ヘキサメチレンンジイソシアネート（１１０■）
、イゾホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、トルエン
ジイソシアネート（ＴＤＩ）　、メチレンビス（４−シ
クロへキシルジイソシアネート）　（Ｉ（、、ＭＤＩ）
の如きジー、トリーおよびテトライソシアネート並びに
ＴＤＩおよびＨＤＩの三量体を用いることができる。
ウレタン結合を生ずる反応は、ポリオールおよびポリイ
ソシアネートから得られるポリウレタンの技法で用いら
れる触媒の存在下又は不在下で実施されつる。いずれに
せよ、効率的な触媒系を加えることにより、低温（２０
〜６０℃）での短時間作業が可能となる。また、触媒を
適宜投与することにより、反応混合物が十分液体のまま
である期間すなわち可使時間を最適化することができる
。
触媒として、ジラウリン酸ブチル錫、酢酸ジブチル錫お
よび酸化ジプチル錫の如き錫誘導体、鉄アセチルアセト
ネートの如き鉄誘導体、チタンテトライソブロピラート
の如きチタンアルコラード、又はトリエチルアミンの如
き第三アミンを全重量に対し０．００１〜２重量％好ま
しくは０．Ｏ１〜０．５重量％量で用いることができる
。
また、高ふっ素含量のふっ素化エポキシ樹脂を得るのに
特に有用な架橋剤の類は、本出願人のヨーロッパ特許出
願８７−１０７．０２４に詳述されているベルフルオル
エーテル鎖を有するものの類である。
架橋反応は例えば室温（非芳香族アミン使用時）〜２０
０℃より高い温度（酸無水物使用時）範囲で実施されつ
る。
既知タイプの非ふっ素化エポキシプレポリマーとふっ素
化エポキシプレポリマーとの混合は、企図せる組成物に
依りマッスで（ｉｎ　ｍａｓｓ）実施され或は溶剤を加
えて実施される。
一般に、ふっ素化プレポリマーの混合は特に問題を生じ
ない、しかしながら、成る場合には、適当な溶剤例えば
、酢酸ブチルおよび酢酸アミルの如きエステル、アセト
ンメチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトンの
如きケトン並びにキシレンおよびトルエンの如き芳香族
炭化水素を、随意ベルフルオルポリエーテル用溶剤１例
　１，１゜２−トリフロルトリフルオルエタン ＬＳ］　と混合して加えることにより混合が促進されつ
る。
混合し終えた時点で、溶剤を除去し得また硬化剤を加え
ることができ、或は架橋を溶液で実施することができる
。
溶剤の量は、達成すべき溶液粘度および特定の用途によ
って異なる。
本発明に従って調製されるエポキシ樹脂の処方物に、製
品コストの低減、そのコンシスチンシーの増加、樹脂内
顔料均展化の促進又は機械関係での樹脂構造の強化助成
に適する、各種用途分野の要件に関連した別異の顔料な
いし充填剤の如き他の成分が含まれつる。
顔料および他の、顔料性ないし非顔料性充填剤は、例え
ば、樹脂を貫通して下層物質の変質を来す破壊的直射日
光を反射させることにより樹脂散布された表面を保護な
いし被覆すべく添加されつる。
本発明のポリマーから得られる樹脂はその低いふっ素含
量にもかかわらず、例えば衝撃強さおよび耐摩耗性の如
きいくつかの機械的特性を改善するため加えられつるポ
リテトラフルオルエチレン（ＰＴＦＥ）およびＣＪ−／
ＣｓＦａコポリマー（ＦＥＰ　）のような特定の充填剤
と両立しつる。
本発明に従いベルフルオルポリエーテル鎖を有する架橋
剤を用いることによって、慣用エポキシ樹脂は従来法の
水素化エポキシ樹脂よりも著しく改善された化学的物理
的特性また機械的特性が付与され、かくして取得しつる
物質を多くのアプライアンスに適したものとじつる。
特に、本発明に従って得られる樹脂は下記特性を有する
ニ 御坊水分解、化学薬剤および空中剤に対する高い安定性
、 −高い熱安定性、 −低い屈折率、 −かなりの寸法安定性、 −低い湿潤性、 一自滑性、 一優れた機械的特性、 一撥水撥油性、 一防炎性、 −低い誘電率。
斯かる異例の特性を勘案した、本発明生成物の限定され
た応用分野として、例えば、航空関係ないしエレクトロ
ニクス関係で用いられる高性能複合材料、接着剤、構造
材料、プリント回路用担体樹脂、チップ用封人材、ケー
ブル用連結樹脂が挙げられる。
また、非常に広い用途分野として、汎用（特にプリント
回路用）塗料、磁気テープないしディスク、光学的呼出
しディスク、汎用光学繊維ないしオプチカルシステム、
航空用ないし気圏用ペイント、海洋環境用バリヤー塗料
、サブマリンシステム用疎水性塗料、溶剤浸漬機械部分
向は塗料および腐食に付される金属装置向は汎用塗料が
挙げられる。
特に、ベルフルオルポリエーテル成分はゴム様相を構成
し、而してそれは硬質エポキシマトリックスとの相互浸
透で最終製品に対し改良された靭性、曲げ強さおよび衝
撃強さを付与する。
下記例は、本発明の見込まれる実施態様のいかなる点を
も限定せずに単なる例示目的で示される。
例−−１ ビスフェノールＡおよびエピクロルヒドリンから製せら
れろ当量１９０の液体エポキシ樹脂１０．３ｇに、エポ
キシ当量９００のふっ素化樹脂（本出願人のイタリア国
出願２２．６７８Ａ／８６の例２に例示せる手順に従っ
て調製）　１４．７ｇを混合した。
かくして得られた混合物に、メチルナジック無水物２２
．５ｇおよび１−ブチルイミダゾール０．２５ｇを加え
た。
エポキシポリマー（ふっ素含量＝１０％）を１００℃の
炉内で１時間架橋させ、次いで１６５℃で３０分間の後
架橋に付した。得られたガラス様透明物質は下記特性を
示したニ ーガラス転移温度＝１５４℃、 一吸水性（２５℃で９６時間の浸漬、ＡＳＴＭ　０５７
Ｇ　）　＝０．２重量％、 一接触角（ＨｚＯ）＝９０°、 一摩擦係数＝　０．１３゜ ｌａ　　　　−スト ビスフェノールＡおよびエピクロルヒドリンから調製し
た同じ液体エポキシ樹脂を、例１に記載したと同じ割合
で同じ手順に従いメチルナジック無水物および１−ブチ
ルイミダゾールにより架橋して得られた物質は下記特性
を示したニーガラス転移温度；１５４℃、 一吸水性＝０．３重量％、 一接触角（ＬＯ）　＝　６２”、 一摩擦係数＝　０．３５゜ 鮭−ｌ エポキシ当量２１４０のふっ素化樹脂（ヨーロッパ特許
出願公告第２１２，３１９号の例６に記載の如く調製）
２１．４ｇに、ビスフェノールＡおよびエピクロルヒド
リンを基剤とするエポキシ当量１９０の液体エポキシ樹
脂１５．０ｇを混合した。得られた混合物に、メチルナ
ジック無水物３２．７５ｇおよび１−ブチルイミダゾー
ル０．３６ｇを加えた。エポキシポリマー（ふっ素含量
＝１８％）を１００℃の炉内で１時間架橋させ、次いで
１６５℃で１時間の後架橋に付した。得られた物質は下
記特性を示したニー吸水性（２５℃で９６時間）＝０．
２重量％、−接触角（ＬＯ）＝９５°、 一摩擦係数＝０．１２、 一例１ａの樹脂に関して特徴づけられる改良衝撃強さ。
匠−１ ビスフェノールＡおよびエピクロルヒドリンから製せら
れる当量１９０の液体エポキシ樹脂９０ｇに、当量８０
０のふっ素化エポキシ樹脂（イタリア回出ＩＩ　２２．
６７８Ａ／８６の例４に例示せる手順に従って調製）　
ｌＯｇを混合した。
かくして得られた混合物に、メチルナジック無水物６５
ｇおよび１−ブチルイミダゾールＩｇを加えた。
エポキシポリマー（ふっ素含量＝２％）を１００℃の炉
内で１時間架橋させ、次いで１６５℃で１時間の後架橋
に付した。得られたガラス様透明物質は下記特性を示し
たニ ーガラス転移温度＝１２９℃、 一吸水性＝　０．２５重量％、 一誘電率（２２℃）　＝３．１　。
−誘電正接＝２．５Ｘ１Ｇ−一 九−ハ ビスフェノールＡおよびエピクロルヒドリンから調製し
た同じ液体エポキシ樹脂を、例３に記載したと同じ割合
で同じ手順に従いメチルナジック無水物および１−ブチ
ルイミダゾールにより架橋して得られた物質は下記特性
を示したニーガラス転移温度＝１３１’Ｃ１ 一吸水性：　ｏ、　３５重量％、 一誘電率（２２℃）＝３．４、 一誘電正接＝２．５　Ｘｌ０−’。
匠−Ａ ビスフェノールＡおよびエピクロルヒドリンから製せら
れる当ｆｌｉ１９Ｇの液体エポキシ樹脂９０ｇに、例２
のふっ素化エポキシ樹脂ｌｏｇを混合した。
かくして得られた混合物に、メチルナデック無水物６５
ｇおよび１−ブチルイミダゾール１ｇを加えた。
エポキシポリマー（ふり素含量＝２．５％）を１００℃
の炉内で１時間架橋させ、次いで１６５℃で１時間の後
架橋に付した。
得られたガラス様透明物質は下記特性を示したニーガラ
ス転移温度＝１４６℃、 一吸水性＝０．２５重量％、 一誘電率（２２℃）＝２．４、 −誘電正接＝１．５Ｘ１Ｇ−一

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） ［式中 ｘは０〜２０の整数であり、 ｙは１〜２０の整数であり、 ＢおよびＢ′は互いに同じか又は別異にして、Ｈ又は▲
    数式、化学式、表等があります▼であり、 Ａは、芳香族、脂環式若しくは多環式環１個ないし２個
    以上を含むふっ素化又は非ふっ素化ジオールの基であり
    、 Ｒ＿ｆは−（ＣＨ＿２）＿ｑ（ＣＦ＿２ＣＦ＿２）＿ｎ
    −（ＣＨ＿２）＿ｑ−又は▲数式、化学式、表等があり
    ます▼（ｎ＝２〜 ８、ｑ＝１若しくは２、ｐ＝１〜８、ｍ＝１〜８）のフ
    ルオルアルキレン基であり、或はＲ＿ｆは、単位−ＣＦ
    ＿２ＣＦ＿２Ｏ−、−Ｃ＿３Ｆ＿６Ｏ−、−ＣＨ＿２Ｃ
    Ｆ＿２ＣＦ＿２Ｏ−、−ＣＦ（ＣＦ＿３）Ｏ−および−
    ＣＦ＿２Ｏ−の序列を含むペルフルオルポリエーテル基
    である］ のフルオルアルキレン若しくはペルフルオルポリエーテ
    ルブロック含有エポキシプレポリマーと、芳香族、脂環
    式、多環式若しくは複素環式環１個ないし２個以上を含
    むジオールおよびエピクロルヒドリンから得られる既知
    タイプ非ふっ素化エポキシプレポリマーとの混合物を、
    エポキシ樹脂に適した既知架橋剤で共硬化させることに
    より製せられる、ふっ素含量１〜３０重量％の架橋エポ
    キシふっ素化樹脂。
  2. （２）ふっ素含量が１〜２５重量％で、ある特許請求の
    範囲第１項記載の樹脂。
  3. （３）ポリカルボン酸無水物、多官能価アミン、ポリフ
    ェノールおよびポリイソシアネートより選ばれる架橋剤
    を用いて製せられた特許請求の範囲第１項記載の樹脂。
JP62311149A 1986-12-16 1987-12-10 ふっ素化エポキシプレポリマ―と非ふっ素化エポキシプレポリマ―との共硬化により製せられたエポキシ樹脂 Expired - Lifetime JP2527985B2 (ja)

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