JP2023521346A - カシューナッツ殻油から得られるフェノールでブロックされた低粘度イソシアネートプレポリマー、その製造方法及びその使用 - Google Patents
カシューナッツ殻油から得られるフェノールでブロックされた低粘度イソシアネートプレポリマー、その製造方法及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023521346A JP2023521346A JP2022561059A JP2022561059A JP2023521346A JP 2023521346 A JP2023521346 A JP 2023521346A JP 2022561059 A JP2022561059 A JP 2022561059A JP 2022561059 A JP2022561059 A JP 2022561059A JP 2023521346 A JP2023521346 A JP 2023521346A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- weight
- component
- blocked isocyanate
- coatings
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 title claims abstract description 37
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 14
- 244000226021 Anacardium occidentale Species 0.000 title description 5
- 235000020226 cashew nut Nutrition 0.000 title description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 8
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 53
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 30
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 30
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 26
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 26
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 19
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 19
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KVVSCMOUFCNCGX-UHFFFAOYSA-N cardol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(O)=CC(O)=C1 KVVSCMOUFCNCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 15
- -1 poly(methylenephenylisocyanate) Polymers 0.000 claims description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 claims description 9
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 9
- JOLVYUIAMRUBRK-UHFFFAOYSA-N 11',12',14',15'-Tetradehydro(Z,Z-)-3-(8-Pentadecenyl)phenol Natural products OC1=CC=CC(CCCCCCCC=CCC=CCC=C)=C1 JOLVYUIAMRUBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YLKVIMNNMLKUGJ-UHFFFAOYSA-N 3-Delta8-pentadecenylphenol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 YLKVIMNNMLKUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA-N Cardanol Chemical compound OC1=CC=CC(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CC=C)=C1 JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA-N 0.000 claims description 8
- FAYVLNWNMNHXGA-UHFFFAOYSA-N Cardanoldiene Natural products CCCC=CCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 FAYVLNWNMNHXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N cardanol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFMJCOLGRWKUKO-UHFFFAOYSA-N cardol diene Natural products CCCC=CCC=CCCCCCCCC1=CC(O)=CC(O)=C1 UFMJCOLGRWKUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 8
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 8
- 238000004382 potting Methods 0.000 claims description 8
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 7
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 claims description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 6
- 238000005266 casting Methods 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 11
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 4-tolyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003344 Epilox® Polymers 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQWRZCZEOLZBQF-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diamine Chemical compound NC1CCC(N)C1 ZQWRZCZEOLZBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFDWWDZLRKHULH-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-5,6-dihydro-4h-pyrimidine Chemical compound CN1CCCN=C1C ZFDWWDZLRKHULH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)N=C=O)C=C1 AGJCSCSSMFRMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,2-dimethylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)(C)CCCN=C=O OUJCKESIGPLCRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2-methylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)CCCN=C=O AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCKPQGBXPQNMKU-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC(O)=C1CN(C)C HCKPQGBXPQNMKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound NCC(C)CC(C)(C)CCN DPQHRXRAZHNGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical compound FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDKYYMRLZONTFK-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(isocyanatomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2(CN=C=O)C(CN=C=O)CC1C2 ZDKYYMRLZONTFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPOGLCBPDGXAAC-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)-1-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(N)CCC(CN)CC1 XPOGLCBPDGXAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical class N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADDZHZUZVQDCOP-UHFFFAOYSA-N ac1l59qs Chemical group C1C2CCC1C1C2CC(CN)C1CN ADDZHZUZVQDCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-butoxybutane Chemical compound CC(O)=O.CCCCOCCCC OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDZDQDDROJXUBO-UHFFFAOYSA-N acetic acid;dibutyltin Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.CCCC[Sn]CCCC LDZDQDDROJXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- KAOMOVYHGLSFHQ-UTOQUPLUSA-N anacardic acid Chemical compound CCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O KAOMOVYHGLSFHQ-UTOQUPLUSA-N 0.000 description 1
- 235000014398 anacardic acid Nutrition 0.000 description 1
- ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N anacardic acid 15:0 Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000004210 cathodic protection Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- XBGSYTUNSOYWEF-UHFFFAOYSA-N dibutyltin;dodecanoic acid Chemical compound CCCC[Sn]CCCC.CCCCCCCCCCCC(O)=O XBGSYTUNSOYWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWVGXTYHPCKSLV-UHFFFAOYSA-N dibutyltin;dodecanoic acid Chemical compound CCCC[Sn]CCCC.CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O XWVGXTYHPCKSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical group CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DUDXQIXWPJMPRQ-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethylcyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCCC1 DUDXQIXWPJMPRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000120 microwave digestion Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000006561 solvent free reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/003—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with epoxy compounds having no active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/281—Monocarboxylic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
- C08G18/2825—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols having at least 6 carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3234—Polyamines cycloaliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本発明は、室温で硬化する新規な無溶剤のブロックされたイソシアネートプレポリマー、およびその製造方法に関する。さらに、本発明は、無溶剤の反応系を製造するための前記ブロックされたイソシアネートプレポリマーの使用、および室温で硬化する接着剤、シーリングコンパウンド、キャスティングコンパウンド、成形部品またはコーティングを製造するためのそれらの使用にも関する。
Description
本発明は、室温で硬化する新規な無溶剤のブロックされたイソシアネートプレポリマーおよびその製造方法に関する。本発明はまた、無溶剤反応系の製造のためのこれらのブロックされたイソシアネートプレポリマーの使用、および室温で硬化する接着剤、シーリングコンパウンド、ポッティングコンパウンド、成形品またはコーティングの製造のためのその使用に関する。
エポキシ樹脂の良好かつ永久的な弾性化は、ポリウレタンを組み合わせることによって達成することができる。DE 23 38 256 A1において、例えば、高分子量のアミン末端ポリエーテルウレタンウレアは、遊離イソシアネート基を含有するプレポリマーを高希釈溶液中でアミンと反応させ、次いでエポキシ樹脂で硬化させることによって製造された。しかしながら、このために必要とされる溶剤の使用は、技術的および生理学的観点の両方から事実上不利である。逆に、製造された無溶剤反応生成物の粘度は、実用には高すぎる。
弾性化された成形品および織物布の製造方法は、DE 24 18 041 A1に記載されている。この方法では、エポキシドを、ケチミンまたはエナミンプレポリマーの加水分解によって得られるアミン化合物と反応させる。この方法により、良好な接着性および改善された特性を有する耐薬品性熱硬化性物質を製造することが可能である。記載されたプロセスの欠点は、プロセスの複雑性が高いことである。
DE 21 52 606 A1には、任意にエポキシ樹脂と組み合わせて硬化させることもできる、アルキルフェノールブロックポリイソシアネートおよびポリアミンに基づく反応系が記載されている。これらの反応系はまた、多くの使用関連の欠点を有し、例えば、反応系は比較的高い粘度を有し、放出されるブロック剤は比較的低い分子量を有し、その結果、反応系は経時的にコーティングから移動し、コーティングの基材への接着もはや適切ではない。
したがって、ポリイソシアネートプレポリマーと過剰量のジアミンとの選択的反応を可能にするために、例えばDE 31 51 592 A1、EP 293 110 A2またはEP 082 983 A1に記載されているように、ブロックされた形態のポリイソシアネートを使用することがしばしば提案されている。好ましく使用されるブロック剤は、フェノールまたは置換フェノールである。しかしながら、ポリアミンとの反応が一旦起こると、これらの物質はそれらの高い沸点のために、蒸留によって反応混合物から除去することができず、または不完全にしか除去することができない。しかしながら、混合物中またはプラスチック化合物中に置換されていてもよいフェノールを保持することは、既に記載された欠点をもたらす。
一方、EP 0 457 089 A2は、好ましくは低沸点を有する第二級アミンをブロック剤として使用する。これらのアミンが脱ブロッキング後に反応混合物中に残存する場合、臭気の不快感が容易に生じ得る。エポキシ系での使用後、第二級アミンは原則として、系に組み込まれ得るが、この反応は特に低温(例えば、室温)で比較的ゆっくりと進行し、その結果、アミンの一部がコーティングから移動する。特に好ましい用途では、アミンブロック剤が脱ブロッキング後に、蒸留によって反応混合物から除去される。この手順は臭気を有さない製品をもたらすが、非常に面倒であり、したがってコストがかかる。
US 6 060 574 Aはさらに、可逆的にブロックされた有機ポリイソシアネートと、少なくとも2つの第一級アミノ基を有する少なくとも1つのポリアミンとからなる反応性組成物を開示し、任意にオキシラン基を含有する化合物をさらに含む。有機ポリイソシアネートに使用されるブロック剤は、フェノール性OH基を有する炭化水素樹脂である。この種のブロックポリイソシアネートは、アルキルフェノールブロックポリイソシアネートと比較して、ポリアミンに対する反応性が著しく低下することを特徴とする。使用される有機ポリイソシアネートは、ポリヒドロキシ化合物を過剰のジイソシアネートまたはポリイソシアネートと反応させることによって得られるプレポリマーであり得る。使用されるポリヒドロキシ化合物は例えば、適切な出発分子(例えば、モノマーポリオール)のアルコキシル化によって得ることができるポリエーテルポリオールであり得る。
WO 2006/037453 A2には、少なくとも50mol%のNCO基が立体障害フェノールでブロックされているブロックポリイソシアネートの製造方法が記載されている。類似の方法は、EP 1 650 243 A1に記載されている。
EP 1 204 691 B1は、室温で硬化するブロックイソシアネートおよび有機アミンに基づく無溶剤反応系を記載している。
EP 1 578 836 B1には、室温で硬化する反応系用の低粘度を有するポリウレタンプレポリマーの製造方法が記載されている。
WO 2015/153399 A1は、イソシアネート末端プレポリマーと、94%のカルダノール含有量を有するカシューナッツ殻液などの天然油由来のブロック剤とから製造された、天然油由来のブロックされたプレポリマーを記載している。ブロックされたプレポリマーの加工において、高粘度は欠点である。これは、50000Pas~300000 Pasの範囲内である。類似の方法は、WO 2017/044402 A1に記載されている。
イソシアネート基を含有するイソシアネートプレポリマーをブロック剤と反応させることによって製造される、先行技術に記載された全ての可逆的にブロックされたイソシアネートプレポリマーはこれまで、ウレタン基における分子間水素結合のために高い粘度を示し、これは、ポリアミンおよび任意にエポキシドを含む対応する反応系の加工のための主な欠点である。スプレー塗布は、通常、このような系の高い粘度のために不可能である。
したがって、本発明の目的は、低粘度のために、問題なく、ポリアミンおよび任意にエポキシドを含む対応する反応系に加工することができ、溶剤を含まず、室温で硬化する新規なブロックされたイソシアネートプレポリマーを製造することであった。
新規なブロックされたイソシアネートプレポリマーは、接着剤、シーリングコンパウンド、ポッティングコンパウンド、複合材料(繊維複合材料)、成形品、およびコーティングの製造に使用されるべきである。使用可能な分野は特に、水力鋼エンジニアリング、造船(例えば、バラストタンク)およびパイプラインおよび床コーティングにおける防食コーティングである。
これらの反応系から製造されるコーティングは良好な接着性、特に湿潤接着性、耐薬品性、耐衝撃性(impact resistance)および耐衝撃性(shock resistance)を有すると同時に、柔軟性および弾性を有するべきである。
驚くべきことに、以下に記載されるフェノール系ブロック剤の混合物でブロックされた特にイソシアネートプレポリマーは先行技術に従ってブロックされたイソシアネートプレポリマーよりも著しく低い粘度を有し、したがって特に容易に反応系に加工できることが見出された。
本発明は、
重量比92:8~100:0のカルダノールおよびカルドール
および少なくとも1つの一般式1
〔式中、Rは、C17H33-nであり、n=0、2または4である〕
の化合物
および
任意に、少なくとも1つの一般式2
〔式中、Rは、C15H31-nであり、n=4または6である〕
の化合物
を含むか、またはそれらからなり、
式1の化合物は、ブロック剤の総重量に基づいて、0.1重量%~3.0重量%の総量で存在し、
式2の化合物は、存在する場合、ブロック剤の総重量に基づいて、1.8重量%以下の総量で存在する、ブロック剤に関する。
重量比92:8~100:0のカルダノールおよびカルドール
および少なくとも1つの一般式1
の化合物
および
任意に、少なくとも1つの一般式2
の化合物
を含むか、またはそれらからなり、
式1の化合物は、ブロック剤の総重量に基づいて、0.1重量%~3.0重量%の総量で存在し、
式2の化合物は、存在する場合、ブロック剤の総重量に基づいて、1.8重量%以下の総量で存在する、ブロック剤に関する。
ブロック剤の硫黄含有量は、好ましくは15mg/kg未満、より好ましくは12mg/kg未満である。
本発明はまた、
A. 少なくとも1つの脂肪族、脂環式、芳香脂肪族および/または芳香族ジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートおよび
B. 少なくとも1つのポリヒドロキシ化合物
を含むか、またはそれらからなる組成物の反応から得られるイソシアネート基を有する少なくとも1つのプレポリマーの
上記によるブロック剤Cとの反応
を含むか、またはそれからなるブロックされたイソシアネートプレポリマーの製造方法を提供する。
A. 少なくとも1つの脂肪族、脂環式、芳香脂肪族および/または芳香族ジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートおよび
B. 少なくとも1つのポリヒドロキシ化合物
を含むか、またはそれらからなる組成物の反応から得られるイソシアネート基を有する少なくとも1つのプレポリマーの
上記によるブロック剤Cとの反応
を含むか、またはそれからなるブロックされたイソシアネートプレポリマーの製造方法を提供する。
本発明はまた、上記の方法によって得られるブロックされたイソシアネートプレポリマーを提供する。
本発明による方法のための出発化合物Aは、脂肪族的、脂環式的、芳香脂肪族的および/または芳香族的に結合したイソシアネート基を有する任意のジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートである。
好適なジイソシアネートAは、種々の方法で、例えば、液相もしくは気相中でのホスゲン化によって、またはホスゲンを含まない経路によって、例えば、熱ウレタン開裂によって得ることができる任意のジイソシアネートである。好ましいジイソシアネートは、脂肪族的、脂環式的、芳香脂肪族的および/または芳香族的に結合したイソシアネート基を有する分子量範囲140~400内のジイソシアネートであって、例えば、1,4-ジイソシアナトブタン、1,5-ジイソシアナトペンタン(PDI)、1,6-ジイソシアナトヘキサン(HDI)、2-メチル-1,5-ジイソシアナトペンタン、1,5-ジイソシアナト-2,2-ジメチルペンタン、2,2,4-または2,4,4-トリメチル-1,6-ジイソシアナトヘキサン、1,10-ジイソシアナトデカン、1,3-および1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、1,3-および1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート、IPDI)、4,4’-ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、1-イソシアナト-1-メチル-4(3)イソシアナトメチルシクロヘキサン、ビス(イソシアナトメチル)ノルボルナン、1,3-および1,4-ビス(2-イソシアナトプロプ-2-イル)ベンゼン(TMXDI)、2,4-および2,6-ジイソシアナトトルエン(TDI)、2,4’-および4,4’-ジイソシアナトジフェニルメタン(MDI)、1,5-ジイソシアナトナフタレン(NDI)、ノルボルナンジイソシアネート(NBDI)またはそのようなジイソシアネートの所望の混合物である。特に好適なのは、芳香族ポリイソシアネートであり、例えば、ナフタレン1,5-ジイソシアネート(NDI)、ジイソシアナトジフェニルメタン(MDI)、ポリ(メチレンフェニルイソシアネート)(pMDI、ポリメリックMDI、クルードMDI)、ジイソシアナトメチルベンゼン(トリレン2,4-および2,6-ジイソシアネート、TDI)、特には、2,4-および2,6-異性体、および2つの異性体のテクニカル混合物である。特に好適な芳香族ジイソシアネートは、トリレン2,4-ジイソシアネートならびに70~90%のトリレン2,4-ジイソシアネートおよび30~10%のトリレン2,6-ジイソシアネートからなるそれらのテクニカル混合物である。
好適なポリイソシアネートAは、単純な脂肪族、脂環式、芳香脂肪族および/または芳香族ジイソシアネートの変性によって生成される、ウレトジオン、イソシアヌレート、アロファネート、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンおよび/またはオキサジアジントリオン構造を有する任意のポリイソシアネートであり、例えば、上記のタイプの、例えば、J.Prakt.Chem.336(1994)185-200に記載のような、DE-A 1 670 666、DE-A 1 954 093、DE-A 2 414 413、DE-A 2 452 532、DE-A 2 641 380、DE-A 3 700 209、DE-A 3 900 053およびDE-A 3 928 503に記載されているような、またはEP-A 0 336 205、EP-A 0 339 396およびEP-A 0 798 299に記載されているようなポリイソシアネートまたはこれらのポリイソシアネートの任意の所望の混合物である。
これらのポリイソシアネートの製造において、実際の変性反応の後に、一般に、未反応の過剰のモノマージイソシアネートを除去するためのさらなるプロセス工程が続く。モノマーは、それ自体公知の方法によって、好ましくは減圧下での薄膜蒸留によって、またはイソシアネート基に対して不活性な適切な溶剤、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロペンタンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素を用いた抽出によって除去される。
本発明による方法において、好ましくは、出発成分として、1重量%未満、好ましくは0.5重量%未満、より好ましくは0.3重量%未満のモノマージイソシアネートの含有量を有する上記タイプのポリイソシアネートを使用する。
本発明による方法のための特に好ましいポリイソシアネートAは、もっぱら芳香族的に結合したイソシアネート基を有する上述のタイプのものである。
非常に特に好ましいポリイソシアネートAは、2,4-および2,6-ジイソシアナトトルエン(TDI)に基づくもの、ならびに70%~90%のトリレン2,4-ジイソシアネートおよび30%~10%のトリレン2,6-ジイソシアネートからなるそれらのテクニカル混合物である。
本発明による方法において使用されるポリヒドロキシ化合物Bは、任意の所望のポリオール、例えば、ポリウレタン化学から公知のポリマーポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオールおよび/またはポリアクリレートポリオールである。好ましくは、ポリエーテルポリオールまたは少なくとも1つのポリエーテルポリオールを含む上述のポリマーポリオールの混合物が使用される。ポリエーテルポリオールのみを使用することが特に好ましい。
これらは、一般に、1.8~6.0、好ましくは1.8~4.0、より好ましくは1.9~2.2の平均官能価を有する。これらのポリオールの数平均分子量(DIN 55672-I:2016-03に従って決定)は、一般に1000~10000g/mol、好ましくは1000~4000g/mol、より好ましくは1000~2000年g/molである。このようなポリオールの任意の所望の混合物を使用することも可能である。
本発明による方法に好適なポリヒドロキシ化合物Bは、ポリエーテルポリオールであり、例えば、DE 26 22 951 B、第6列、第65行~第7列、第26行、EP-A 0 978 523、第4頁、第45行~第5頁、第14行、またはWO 2011/069966、第4頁、第20行~第5頁、第23行に記載されているタイプのポリエーテルポリオールであるが、ただし、それらは官能価および分子量に関する上記の仕様を満たすものとする。ポリエーテルポリオールBとして特に好ましいポリエーテルポリオールは、プロパン-1,2-ジオール、プロパン-1,3-トリオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、エチレンジアミンおよび/またはペンタエリスリトールへのエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドの付加生成物、または上記分子量幅内にあるポリテトラメチレンエーテルグリコール(これらは、例えば、Angew.Chem.72,927(1960)に従い、テトラヒドロフランを重合することによって得られる)である。プロパン-1,2-ジオール(プロピレングリコール)へのエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドの付加生成物が非常に特に好ましく、ポリエーテルポリオールは、80重量%のプロピレングリコール、より好ましくは90重量%のプロピレングリコール、最も好ましくは100重量%のプロピレングリコールを含有する。
成分Cにおいて、フェノール化合物を含む好適なブロック剤が使用される。
使用されるブロック剤Cは、一般式(3)
〔式中、Rは、C15H31-nであり、n=0、2、4および6である〕
を有するカルダノール、
および、一般式(4)
〔式中、Rは、C15H31-nであり、n=0、2、4および6である〕
を有するカルドールを含む。
使用されるブロック剤Cは、一般式(3)
を有するカルダノール、
および、一般式(4)
を有するカルドールを含む。
カルダノールおよびカルドールを含むフェノール性ブロック剤は、カシューナッツの栽培からの廃棄物であるカシューナッツ殻油(CNSL)から得ることができる。
CNSL中のカルダノール含量は、全重量に基づいて、少なくとも90重量%であり、二次成分カルドールを含み、メチルカルドールおよび/またはアナカルジン酸は、二次成分としてさらに存在する。CNSLは、蒸留などの熱処理によって精製される。カシューナッツ殻油の原料の一般的な組成は、WO 2017/207346に詳細に記載されている。
92:8~100:0、好ましくは95:5~100:0、より好ましくは97:3~100:0の重量比のカルダノールおよびカルドールの組成が、好適である。
ブロック剤Cは、少なくとも1つの一般式(1)の化合物を、ブロック剤の総重量に基づいて、それぞれ0.1重量%~3.0重量%、好ましくは1.0重量%~3.0重量%、より好ましくは1.2重量%~2.8重量%の総量でさらに含む。
ブロック剤Cは、任意に、一般式(2)の少なくとも1つの化合物を、ブロック剤の総重量に基づいて、それぞれ1.8重量%以下、好ましくは1.5重量%以下、特に好ましくは0.5重量%以下、非常に特に好ましくは0.1重量%以下の総量で含む。最も好ましくは、ブロック剤が式(2)の化合物を含まない。
ブロック剤Cは、好ましくは184~206、特に好ましくは184~200、非常に特に好ましくは186~192のOH価を有する。
ブロック反応はポリウレタン化学からそれ自体公知の触媒(D1)、例えば、スズ(II)オクトエート、ジブチルスズ(II)ジアセテート、ジブチルスズ(II)ラウレートなどの有機金属化合物、2,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジンまたはトリエチルアミンもしくはジアザビシクロオクタンもしくは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンなどの第三級アミンを用いて、または用いずに実施することができる。ブロック反応は、好ましくはこれらの触媒の少なくとも1つを用いて実施される。
ブロック反応は、出発成分の反応基に対して不活性である好適な溶剤を用いて実施することができる。好適な溶剤の例は、それ自体知られている通常の塗料溶剤であり、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルアセテート、1-メトキシ-2-プロピルアセテート(MPA)、3-メトキシ-n-ブチルアセテート、アセトン、2-ブタノン、4-メチル-2-ペンタノン、シクロヘキサノン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ホワイトスピリット、より高度に置換された芳香族化合物、例えば、Solvent naphtha、Solvesso、Isopar、Nappar(ExxonMobil Chemical Central Europe、Cologne、Germany)、およびShellsol(Shell Deutschland Oil GmbH、Hamburg、Germany)の名称の下に販売されているもの、ならびにプロピレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルおよびブチルエーテルアセテート、N-メチルピロリドンおよびN-メチルカプロラクタム、またはそのような溶剤の任意の所望の混合物である。該反応は、好ましくは溶剤なしで実施される。
本発明によるブロックイソシアネートプレポリマー中の遊離NCO基の含有量は、好ましくは<0.5重量%、特に好ましくは<0.2重量%、極めて特に好ましくは<0.1重量%である。
本発明による方法において、成分Bを、任意に触媒D2の存在下で、過剰量のイソシアネート成分Aと反応させる。次いで、未反応のジイソシアネートまたはポリイソシアネートを、蒸留、例えば薄膜蒸留によって再度除去する。ポリエーテルポリオール成分中のOH基とジイソシアネートまたはポリイソシアネート中のNCO基とのモル比は、好ましくは1:1.5~1:20、より好ましくは1:1.8~1:5、特に好ましくは1:1.95~1:2.05である。
成分BおよびAの反応は一般に、0~250℃、好ましくは20~140℃、より好ましくは40~100℃の温度で、任意に触媒成分D2を用いて実施される。プレポリマー形成に適した触媒(D2)は例えば、成分D1について既に上述した触媒である。成分Aが、芳香族ジイソシアネートまたは芳香族的に結合したイソシアネート基を有するポリイソシアネートを含む場合、予備重合反応は、好ましくは触媒なしで実施される。
触媒が予備重合反応のために、およびブロック反応のためにも使用される場合、同じ触媒または触媒混合物が好ましくは、両方の反応のために使用される。
予備重合反応は、溶剤を用いて行うことができる。好適な溶剤は例えば、ブロック反応について既に上述した溶剤である。該反応は、好ましくは溶剤なしで実施される。
本発明の生成物の製造のために、成分Aおよび成分Bから得られるイソシアネート基を含有するプレポリマーは、任意に触媒成分D2を使用して、さらなる工程において、ブロック剤Cと、40~100℃、好ましくは50~90℃、より好ましくは60~80℃の温度で、任意に好適な触媒成分D1を使用して、反応させる。ブロック反応に使用される成分Cの量は、ブロックされるイソシアネート基の量の少なくとも30mol%、好ましくは50mol%、特に好ましくは95mol%を超える量に相当すべきである。全てのイソシアネート基の完全な反応を確実にするために、少量の過剰のブロック剤が有利であり得る。過剰率は、ブロックされるイソシアネート基に基づいて、一般に20mol%以下、好ましくは15mol%以下、より好ましくは10mol%以下である。したがって、ブロック反応に使用される成分Cの量は、ブロックされるべきイソシアネートプレポリマー中のイソシアネート基の量に基づいて、非常に特に好ましくは95mol%~110mol%である。
成分は、イソシアネート基を含有するプレポリマーの製造中およびそのブロック化中の両方において、任意の所望の順序で添加することができる。
しかし、ポリイソシアネートAを最初に投入したポリエーテルポリオールBに添加し、最後にブロッキング成分Cを添加することが好ましい。これは、最初に好適な反応容器にポリエーテルポリオールBを投入し、これを上記の温度範囲(最大250℃、好ましくは20~140℃、より好ましくは40~100℃)で任意に撹拌しながら加熱することによって行われる。次いで、所望の温度に達したら、ジイソシアネートまたはポリイソシアネートAを撹拌しながら添加する。反応を促進するために、触媒D2を添加することができ、これは、上記のステップの前、間、または後の任意の時点で行うことができる。次いで、反応混合物を、選択された化学量論に従って予想されるイソシアネートプレポリマーの理論的NCO含量、またはこれよりわずかに低い値に達するまで撹拌する。このようにして得られたイソシアネートプレポリマーは、蒸留により精製することができる。
その後のブロック反応のために、反応混合物の温度は、40~100℃の間の値に調整される。所望の温度に達したら、ブロック剤Cを添加する。ブロック反応を促進するために、ジブチルスズ(II)ジラウレートなどの好適な触媒D1を添加することができる。これは、温度を調整する前または後、およびブロック剤を添加する前または後に行うことができる。次いで、反応混合物を、遊離イソシアネート基の含有量が、0.5重量%未満、好ましくは0.2重量%未満、より好ましくは0.1重量%未満になるまで撹拌する。次いで、反応混合物を冷却し、ベンゾイルクロリドなどの反応クエンチャーも任意に添加する。
本発明による方法のさらなる実施形態では、好適な反応容器にジイソシアネートまたはポリイソシアネートAを充填し、これを任意に撹拌しながら40~100℃に加熱する。次いで、所望の温度に達したら、ポリエーテルポリオールBを撹拌しながら添加する。反応を促進するために、触媒D2を添加することができ、これは、上記のステップの前、間、または後の任意の時点で行うことができる。反応混合物を、選択された化学量論に従って予想されるイソシアネートプレポリマーの理論的NCO含量、またはこれよりわずかに低い値に達するまで撹拌する。その後、反応のさらなる過程は、既に記載したように行われる。
本発明はさらに、DIN EN ISO 3219:1994-10に従い23℃で測定して、40000mPas未満、好ましくは35000mPas未満、より好ましくは30000mPas未満の粘度を有する上述のブロックイソシアネートプレポリマーを提供する。
加えて、本発明は、
a) 本発明による少なくとも1つのブロックされたイソシアネートプレポリマー、
b) 少なくとも2つの第一級アミノ基を有する少なくとも1つの有機化合物、
c) 任意に、少なくとも1つのオキシラン基および>1の平均オキシラン官能価を有する化合物、および
d) 任意に、成分a~cの相互の反応からの生成物、
e) 任意に、触媒および/または助剤および/または添加剤
を含むか、またはそれらからなる反応系を提供する。
a) 本発明による少なくとも1つのブロックされたイソシアネートプレポリマー、
b) 少なくとも2つの第一級アミノ基を有する少なくとも1つの有機化合物、
c) 任意に、少なくとも1つのオキシラン基および>1の平均オキシラン官能価を有する化合物、および
d) 任意に、成分a~cの相互の反応からの生成物、
e) 任意に、触媒および/または助剤および/または添加剤
を含むか、またはそれらからなる反応系を提供する。
成分b中のアミンは、1分子当たり少なくとも2個の第一級アミノ基を有し、任意に第二級アミノ基も有し、好ましくは60~500の平均分子量を有するポリアミンである。好適な例は、エチレンジアミン、1,2-および1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノブタン、2,2,4-および/または2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン、異性体キシレンジアミン、1,4-ジアミノシクロヘキサン、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタン、1,3-ジアミノシクロペンタン、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルスルホン、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルプロパン-1,3、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルプロパン-2,2、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタン、3-アミノメチル-3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアミン(イソホロンジアミン)、3(4)-アミノメチル-1-メチルシクロリキシルアミン(methylcycloliexylamine)、テクニカルグレードのビスアミノメチルトリシクロデカン、オクタヒドロ-4.7-メタノインデン-1.5-ジメタンアミンであり、または少なくとも2つの第一級アミノ基に加えて、第二級アミノ基も有するポリアミン、例えばジエチレントリアミンまたはトリエチレンテトラミンである。
特に好ましいのは、ポリアミン、特に、1個以上の脂環式環を含有する上記分子量範囲のジアミンである。これらには、例えば、1,4-ジアミノシクロヘキサン、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタン、1,3-ジアミノシクロペンタン、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルスルホン、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルプロパン-1,3、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルプロパン-2,2、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタン、3-アミノメチル-3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアミン(イソホロンジアミン)、3-および4-アミノメチル-1-メチルシクロヘキシルアミンまたはテクニカルグレードのビスアミノメチルトリシクロデカンが含まれる。
また、アミン成分の構成成分として、過剰量の上記ポリアミンを、以下に述べるタイプのエポキシ樹脂と反応させることによって製造される付加物を使用することも可能である。
ポリエーテルポリオールをアンモニアと反応させることによって製造され、例えばHuntsmanによってJeffamine(登録商標)の商標名で販売されているポリエーテルアミンも、成分bにおいて使用可能である。
ポリアミド樹脂もまた、成分bの構成成分として好適である。ポリアミノアミドおよびポリアミノイミダゾリンを含むこの種のポリアミド樹脂は、とりわけHenkel KGaAによって「Versamid(登録商標)」の商標名で販売されている。
もちろん、アミン成分bとして上記ポリアミンの混合物を使用することも可能である。
成分cの化合物は、オキシラン基を有する化合物である。オキシラン基を有する好適な化合物は、1分子当たり平均して2個以上のエポキシ基を含有するエポキシ樹脂である。好適なエポキシ樹脂の例は、多価アルコール、例えばブタンジオール、ヘキサンジオール、グリセロール、水素化ジフェニロールプロパンまたは多価フェノール、例えばレゾルシノール、ジフェニルプロパン-2,2(ビスフェノールA)、ジフェニロールメタン(ビスフェノールF)またはフェノール-アルデヒド縮合物のグリシジルエーテルである。ヘキサヒドロフタル酸または二量化脂肪酸などの多塩基性カルボン酸のグリシジルエステルを使用することができる。
特に好ましいのは、エピクロロヒドリンおよびジフェニロールプロパン-2,2(ビスフェノールA)またはジフェニロールメタン(ビスフェノールF)またはそれらの混合物をベースとする液状エポキシ樹脂を使用することである。必要に応じて、混合物の粘度は単官能性エポキシ化合物を用いて低下させることができ、それによって加工を改善する。これらの例は、脂肪族および芳香族グリシジルエーテル、例えばブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、またはグリシジルエステル、例えばバーサチック酸グリシジルエステル、またはエポキシド、例えばスチレンオキシドもしくは1,2-エポキシデカンである。
本発明の好ましくは無溶剤、室温硬化性反応系において、一般に、成分cのエポキシ基当たり、成分bの0.4~0.9、好ましくは0.5~0.8の第一級アミノ基および成分aの0.02~0.6、好ましくは0.03~0.5のブロックイソシアネート基が存在する。
すぐに使用できる混合物を製造するために、本発明の反応系に、通例の触媒、助剤および添加剤、例えば充填剤、溶剤、レベリング助剤、顔料、反応促進剤または粘度調節剤を組み込むことができる。例としては、サリチル酸、ビス(ジメチルアミノメチル)フェノールまたはトリス(ジメチルアミノメチル)フェノールなどの反応促進剤、砂、岩粉、シリカ、アスベスト粉、カオリン、タルク、金属粉末、タール、ピッチ、アスファルト、コルクスクラップ、ポリアミドなどの充填剤、フタル酸エステルなどの可塑剤、またはベンジルアルコールなどの他の粘度調節剤が含まれる。
もちろん、使用に関連する目的のために、すでに上述した種類の溶剤または塗料溶剤を、20重量%まで、好ましくは10重量%まで、より好ましくは5重量%まで、すぐに使用できる混合物に任意に添加することが可能である。この時点で溶剤が使用される場合、本発明のポリウレタンプレポリマーの合成中に溶剤が使用されていた場合、溶剤の除去を省くことも可能である。
しかしながら、本発明の目的のためには、無溶剤の、すぐに使用できる反応系が非常に特に好ましい。
反応系を製造するための本発明の方法において、成分aは、成分bといずれかの順序で、好ましくは撹拌しながら混合される。次いで、成分cおよびdを、同様にいずれかの順序で、および任意に撹拌しながら、さらに添加することができる。
aおよびbならびに任意にcおよび/またはdからの本発明の反応系の製造は、好ましくは-20℃~50℃、より好ましくは0℃~40℃の温度で行われる。
本発明によるポリイソシアネートおよび反応系は、いずれも、良好な接着性、耐薬品性、ならびに良好な可撓性および弾性に関連する高い耐衝撃性(high impact resistance)および高い耐衝撃性(high shock resistance)が必要とされるすべての使用分野において、コーティング、接着剤、シーリングコンパウンド、ポッティングコンパウンドまたは成形品の製造に適している。本発明による系は、防食コーティングとして特に適している。特に、例えばバラストタンクコーティングの場合、腐食性の媒体に曝露される場合、この系は、良好な湿潤接着性および陰極保護条件下での良好な接着性を特徴とする。
本発明はさらに、ポリウレタンプラスチックの製造におけるブロックされたイソシアネートプレポリマーの使用を提供する。
さらに、本発明は、コーティング、特に防食コーティング、接着剤、シーリングコンパウンド、ポッティングコンパウンド、プライマーまたは成形品の製造のための本発明の反応系の使用をさらに提供する。
本発明は同様に、上記記載のブロックされたイソシアネートプレポリマーを含むコーティング、特に防食コーティング、接着剤、シーリングコンパウンド、ポッティングコンパウンド、プライマーおよび成形品、ならびにこれらのコーティング、特にこの種の防食コーティングでコーティングされた基材を提供する。
本発明の反応系は、非常に多様な基材上で使用することができる。例としては、鉱物基材、例えば、コンクリートおよび/または石から作製されたもの、金属基材、例えば、鉄、鋼、銅、真鍮、青銅、アルミニウムまたはチタンから作製されたもの、ならびに、上述の金属の合金、および、プラスチック、例えば、上述の金属または鉱物基材上の既存のコーティングの形態のプラスチックが挙げられる。
加えて、エポキシ樹脂/アミンとブロックイソシアネート/アミンの反応が、反応系が室温で相溶性ブレンドをもたらすように調整され得るので、本発明のブロックイソシアネートプレポリマーは、成分bおよびcとの優れた相溶性を示す。
本発明の反応系は例えば、注入(pouring)、塗装、浸漬、噴霧、フローコーティング、ナイフコーティングまたはローリングによって、コーティングされる表面に塗布することができる。したがって、使用分野に応じて、10Pm(例えば、薄い防食コーティングの場合)から数センチメートルまでの層厚(例えば、亀裂架橋ポッティングコンパウンドの場合)を達成することができる。
本発明の反応系の選択された組成に応じて、それらは、周囲条件、すなわち、好ましくは-30℃~50℃の温度および好ましくは10%~90%の相対湿度で、数分~数日以内に硬化する。硬化はまた、温度を上昇させることによって、すなわち、上述の50℃以上に上昇させることによっても促進することができ、これはまた、実際には望ましい場合がある。
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例
全てのパーセンテージは、特に断りのない限り、重量に基づく。
全てのパーセンテージは、特に断りのない限り、重量に基づく。
フェノール性ブロック剤の組成は、ガスクロマトグラフィーによって決定した。測定は、Optima 1 MS Accentカラム(30m×0.25mm×0.5μm)およびMSD 5973質量分析計検出器を用いてAgilent 6890 GCで行った。使用したキャリアガスは、流速3mL/分のヘリウムであった。カラム温度は80℃とし、6℃/分で320℃に上昇させ、目標温度に達した時点で20分間保持した。GC/MS検出のためのイオン化エネルギーは70eVであった。注入温度は270℃、スプリット比は20:1であった。
フェノール性ブロック剤の硫黄含有量は、誘導結合プラズマ発光分光分析(ICP-OES)によって測定した。このために、試料を最初にマイクロ波消化によって可溶化した。光学分光法は、Spectro(Arcos II)製のICP-OES装置を用いて、認証された標準に対して行った。硫黄に用いた主要な検出線は180.731nm線であった。起こり得る干渉を除外するために、第2の線(182.034nm)を並行して観察した。
全ての粘度計測は、Anton Paar Germany GmbH(Germany)からのPhysica MCR 51レオメーターを用いて、DIN EN ISO 3219:1994-10に従って、250s-1のせん断速度で記録した。
NCO含量は、DIN EN ISO 11909:2007-05に従って滴定により決定した。
OH価は、DIN 53240 part 2に基づいて滴定により決定した。
破断点引張応力および破断点伸びは、DIN EN ISO 527-2:2012-06に基づいて決定した。
継続引裂強さ(further tear strength)をISO 34-1:2016-06に従って決定した。
ショアAおよびショアD硬度試験は、DIN 53505:2000-08に従って実施した。
Epilox T19-34/700は、165~180のエポキシ当量および23.9~26.1%の対応するエポキシ含有量(DIN 16945:1989-03に従う両方の値)を有する、ビスフェノールAおよびビスフェノールFをベースとする液体エポキシ樹脂であり、Overlack GmbH、Germanyから入手可能である。Efka(登録商標)SI 2008はBASF AG、Ludwigshafen、Germanyから入手可能な脱気および脱泡のための添加剤であり、TCD Diamineは、オクタヒドロ-4,7-メタノ-1H-インデンジメチルアミン(Oxea,Marl、Germany)である。
実施例1
a) プロピレングリコールのプロポキシル化によって製造された、官能価2およびOH価56を有するポリエーテルポリオール908.0gを、158.0gの2,4-ジイソシアナトトルエン/2,6-ジイソシアナトトルエン(比=80/20)と、90℃で3時間、理論的NCO含有量3.6%に達するまで予備重合した。次いで、これに、191のOH価を有し、100:0の重量比でのカルダノールおよびカルドール、1.7%の一般式(I)の化合物、0%の一般式(II)の化合物および10ppm未満の硫黄含有量を含有する324.0gのフェノール性ブロック剤1(NX 2026、Cardolite Specialty Chemicals Europe NVからの市販品)を添加し、1.6gのスズ(II)オクトエートで触媒し、NCO含有量が0.4%未満になるまで、混合物を65℃で撹拌した。
a) プロピレングリコールのプロポキシル化によって製造された、官能価2およびOH価56を有するポリエーテルポリオール908.0gを、158.0gの2,4-ジイソシアナトトルエン/2,6-ジイソシアナトトルエン(比=80/20)と、90℃で3時間、理論的NCO含有量3.6%に達するまで予備重合した。次いで、これに、191のOH価を有し、100:0の重量比でのカルダノールおよびカルドール、1.7%の一般式(I)の化合物、0%の一般式(II)の化合物および10ppm未満の硫黄含有量を含有する324.0gのフェノール性ブロック剤1(NX 2026、Cardolite Specialty Chemicals Europe NVからの市販品)を添加し、1.6gのスズ(II)オクトエートで触媒し、NCO含有量が0.4%未満になるまで、混合物を65℃で撹拌した。
次いで、塩化ベンゾイル2.1gを加え、混合物をさらに30分間撹拌した。
このようにして得られたブロックされたイソシアネートプレポリマーは、以下の特性によって特徴付けられる:
粘度(23℃) 27500mPas
遊離NCOの含量 0.22%
粘度(23℃) 27500mPas
遊離NCOの含量 0.22%
b) a)からの40gのブロックされたイソシアネートプレポリマーを40gのEpilox T19-34/700、0.8gのオレイン酸、0.4gのEfka(登録商標)SI 2008、および0.4gのベンジルアルコールと共に添加し、均一な混合物が形成されるまで撹拌した。次いで、TCD Diamine硬化剤を添加し、混合物を均質になるまで再び混合した。混合物を厚さ約1.5mmの層で注ぎだした。数時間、透明で、以下の機械的特性を有する高弾性プラスチック材料が得られた:
破断点引張応力: 15.5N/mm2
破断伸び: 40.0%
継続引裂強さ: 51.9N/mm
ショアA: 95
ショアD: 63
破断点引張応力: 15.5N/mm2
破断伸び: 40.0%
継続引裂強さ: 51.9N/mm
ショアA: 95
ショアD: 63
例2~9
種々のフェノール性ブロック剤を用いて、実施例1に記載の方法に従って、さらなるブロックされたイソシアネートプレポリマーを製造した。ブロックされたイソシアネートプレポリマーの得られた特性、および対応する反応系から得られた機械的特性を、以下の表にまとめる。
種々のフェノール性ブロック剤を用いて、実施例1に記載の方法に従って、さらなるブロックされたイソシアネートプレポリマーを製造した。ブロックされたイソシアネートプレポリマーの得られた特性、および対応する反応系から得られた機械的特性を、以下の表にまとめる。
Claims (15)
- 重量比92:8~100:0のカルダノールおよびカルドール、
および、一般式1
の少なくとも1つの化合物
および
任意に、一般式2
の少なくとも1つの化合物
を含むか、またはそれらからなり、
式1の化合物が、ブロック剤の総重量に基づいて、0.1重量%~3.0重量%、好ましくは1.0重量%~3.0重量%、より好ましくは1.2重量%~2.8重量%の総量で存在し、
式2の化合物は、存在する場合、ブロック剤の総重量に基づいて、1.8重量%以下、好ましくは1.5重量%以下、特に好ましくは0.5重量%以下、非常に特に好ましくは0.1重量%以下の総量で存在する、ブロック剤。 - 184~206、特に好ましくは184~200、非常に特に好ましくは186~192のOH価を有する、請求項1に記載のブロック剤。
- 15mg/kg未満、好ましくは12mg/kg未満の硫黄含有量を有する、請求項1または2に記載のブロック剤。
- ブロックされたイソシアネートプレポリマーの製造方法であって、
A. 少なくとも1つの脂肪族、脂環式、芳香脂肪族および/または芳香族ジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートおよび
B. 少なくとも1つのポリヒドロキシ化合物
を含むか、またはそれらからなる組成物の反応から得られるイソシアネート基を有する少なくとも1つのプレポリマーの、
請求項1~3のいずれかに記載のブロック剤Cとの反応
を含むか、またはそれからなる、製造方法。 - ナフタレン1,5-ジイソシアネート(NDI)、ジイソシアナトジフェニルメタン(MDI)、ポリ(メチレンフェニルイソシアネート)(pMDI)、ジイソシアナトメチルベンゼン(トリレン2,4-および2,6-ジイソシアネート、TDI)をベースとする少なくとも1つのジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートを成分Aとして使用する、請求項4に記載の製造方法。
- 1.8~6.0のOH官能価および1000g/mol~10000g/molの数平均分子量を有する少なくとも1つのポリヒドロキシ化合物、好ましくは少なくとも1つのポリエーテルポリオールを成分Bとして使用する、請求項4または5に記載の製造方法。
- プロパン-1,2-ジオール(プロピレングリコール)、プロパン-1,3-ジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、エチレンジアミンおよび/またはペンタエリスリトールへのエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドの付加生成物であるか、または、テトラヒドロフランを重合することによって得られるポリテトラメチレンエーテルグリコールである少なくとも1つのポリエーテルポリオールを成分Bとして使用する、請求項4~6のいずれかに記載の方法。
- 成分AおよびBを含むかまたはそれらからなる組成物の反応から得られるイソシアネート基を有する少なくとも1つのプレポリマーが、成分Cとの反応の前に、少なくとも部分的に、蒸留によって、成分Aの未反応のジイソシアネートおよび/またはポリイソシアネートを含まない、請求項4~7のいずれかに記載の方法。
- 成分AおよびBを含むかまたはそれらからなる組成物の成分Cとの反応が、触媒D1の存在下で行われる、請求項4~8のいずれかに記載の方法。
- 請求項4~9のいずれかに記載の方法によって得られるブロックされたイソシアネートプレポリマー。
- DIN EN ISO 3219:1994-10に従って、23℃で測定される、40000mPas未満、好ましくは35000mPas未満、より好ましくは30000mPas未満の粘度を有する、請求項10に記載のブロックされたイソシアネートプレポリマー。
- a) 請求項10および11のいずれかに記載の本発明による少なくとも1つのブロックされたイソシアネートプレポリマー、
b) 少なくとも2個の第一級アミノ基を有する少なくとも1つの有機化合物、
c) 任意に、少なくとも1つのオキシラン基および>1の平均オキシラン官能価を有する化合物、および
d) 任意に、成分a~cの相互の反応からの生成物、
e) 任意に、触媒、助剤、および添加剤
を含むか、またはそれらからなる反応系。 - ポリウレタンプラスチックの製造のための、請求項10または11に記載のブロックされたイソシアネートプレポリマーの使用。
- コーティング、特に防食コーティング、接着剤、シーリングコンパウンド、ポッティングコンパウンド、プライマーまたは成形品の製造のための、請求項12に記載の反応系の使用。
- 請求項10または11に記載のブロックされたイソシアネートプレポリマーを含むコーティング、特に防食コーティング、接着剤、シーリングコンパウンド、ポッティングコンパウンド、プライマーおよび成形品、ならびに、請求項10または11に記載のブロックされたイソシアネートプレポリマーを含むコーティングで、特にこの種の防食コーティングでコーティングされた基材。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP20168769.6 | 2020-04-08 | ||
EP20168769.6A EP3892659A1 (de) | 2020-04-08 | 2020-04-08 | Mit aus cashewnuss-schalenöl erhältlichen phenolen blockierte, niedrigviskose isocyanat-prepolymere, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung |
PCT/EP2021/058835 WO2021204741A1 (de) | 2020-04-08 | 2021-04-06 | Mit aus cashewnuss-schalenöl erhältlichen phenolen blockierte, niedrigviskose isocyanat-prepolymere, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023521346A true JP2023521346A (ja) | 2023-05-24 |
Family
ID=70277221
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022561059A Pending JP2023521346A (ja) | 2020-04-08 | 2021-04-06 | カシューナッツ殻油から得られるフェノールでブロックされた低粘度イソシアネートプレポリマー、その製造方法及びその使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230127025A1 (ja) |
EP (2) | EP3892659A1 (ja) |
JP (1) | JP2023521346A (ja) |
KR (1) | KR20220166799A (ja) |
CN (1) | CN115427472A (ja) |
ES (1) | ES2973411T3 (ja) |
WO (1) | WO2021204741A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20240112930A (ko) * | 2021-12-07 | 2024-07-19 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 개선된 저장 안정성을 갖는 차단된 예비중합체 조성물 |
CN114106280B (zh) * | 2021-12-14 | 2023-05-16 | 上海华峰新材料研发科技有限公司 | 一种脂肪族聚氨酯树脂及其制备方法和用途 |
CN114133529B (zh) * | 2021-12-14 | 2023-07-14 | 上海华峰新材料研发科技有限公司 | 一种芳香族聚氨酯树脂及其制备方法和用途 |
CN114889291B (zh) * | 2022-03-28 | 2024-01-02 | 珠海市赛纬电子材料股份有限公司 | 一种铝塑膜及其制备方法 |
CN117186280B (zh) * | 2023-11-02 | 2024-01-26 | 广东创新精细化工实业有限公司 | 一种内嵌腰果酚多异氰酸酯封闭物的防水剂及其制备方法、应用 |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1954093C3 (de) | 1968-11-15 | 1978-12-21 | Mobay Chemical Corp., Pittsburgh, Pa. (V.St.A.) | Verfahren zur Herstellung von polymeren organischen Isocyanaten |
BE790295A (fr) | 1971-10-22 | 1973-04-19 | Bayer Ag | Matieres plastiques elastifiees |
CA997495A (en) | 1972-08-14 | 1976-09-21 | Witco Chemical Corporation | Amine terminated polyurethane urea polymers cured with epoxides |
DE2414413C3 (de) | 1974-03-26 | 1978-08-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von Lösungen von Polyisocyanaten mit Isocyanuratstruktur in Zweikomponenten-Polyurethan-Lacken |
DE2418041C3 (de) | 1974-04-13 | 1982-04-29 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von elastifizierten Formteilen nach Flächengebilden |
DE2452532C3 (de) | 1974-11-06 | 1978-08-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Isocyanurat-Struktur |
DE2622951B2 (de) | 1976-05-21 | 1979-09-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von elastischen Fonnkörpern |
DE2641380C2 (de) | 1976-09-15 | 1989-11-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Isocyanuratstruktur |
DE3151592A1 (de) | 1981-12-28 | 1983-07-07 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Haertbare kunstharzmischungen und mittel fuer haertbare kunstharzmischungen auf basis von praepolymeren polyaetherurethanharnstoffaminen und epoxidharzen |
DE3151591A1 (de) | 1981-12-28 | 1983-07-14 | Lechler Chemie Gmbh, 7000 Stuttgart | Haertbare kunstharzmischungen und mittel fuer haertbare kunstharzmischungen auf basis von praepolymeren polyaetherurethanharnstoffaminen und epoxidharzen und/oder aromatischen carbamidsaeurearylestern |
DE3700209A1 (de) | 1987-01-07 | 1988-07-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten mit biuretstruktur |
AU602399B2 (en) | 1987-05-15 | 1990-10-11 | Interez Inc. | Polyamine-polyisocyanate reaction products as epoxy resin curing agents |
DE3811350A1 (de) | 1988-04-02 | 1989-10-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanuratpolyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaltenen verbindungen und ihre verwendung |
DE3814167A1 (de) | 1988-04-27 | 1989-11-09 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung |
DE3900053A1 (de) | 1989-01-03 | 1990-07-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von uretdion- und isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und ihre verwendung in zweikomponenten-polyurethanlacken |
DE3928503A1 (de) | 1989-08-29 | 1991-03-07 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von loesungen von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten in lackloesungsmitteln und ihre verwendung |
DE4015302A1 (de) | 1990-05-12 | 1991-11-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aminen, die so erhaltenen amine und ihre verwendung als haerter fuer epoxidharze |
DE4421816A1 (de) * | 1994-06-22 | 1996-01-04 | Bayer Ag | Mischblockierte Isocyanatpräpolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung flexibilisierter Epoxidharz-Systeme |
DE19611849A1 (de) | 1996-03-26 | 1997-10-02 | Bayer Ag | Neue Isocyanattrimerisate und Isocyanattrimerisatmischungen, deren Herstellung und Verwendung |
DE19816570A1 (de) | 1998-04-15 | 1999-10-21 | Bayer Ag | Reaktivsysteme und ihre Verwendung zur Herstellung von Beschichtungen, Klebstoffen, Dichtungsmassen, Vergußmassen oder Formteilen |
DE19835113A1 (de) | 1998-08-04 | 2000-02-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von kompakten, transparenten Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten |
DE19935325A1 (de) | 1999-07-28 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Lösemittelfreie, raumtemperaturhärtende Reaktivsysteme und ihre Verwendung zur Herstellung von Klebstoffen, Dichtungsmassen, Vergußmassen, Formteilen oder Beschichtungen |
DE10260299A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Bayer Ag | Reaktivsysteme, deren Herstellung und deren Verwendung |
DE102004047921A1 (de) | 2004-10-01 | 2006-04-06 | Bayer Materialscience Ag | Polyisocyanate mit sterisch anspruchsvollen Phenolen blockiert |
US20060089480A1 (en) | 2004-10-21 | 2006-04-27 | Roesler Richard R | Biuretized isocyanates and blocked biuretized isocyanates |
DE102009057597A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyrethan-Prepolymere |
KR102149570B1 (ko) * | 2013-11-27 | 2020-08-28 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 카르다놀 변형된 에폭시 폴리올 |
EP3126425A1 (en) | 2014-03-31 | 2017-02-08 | Dow Global Technologies LLC | Natural oil derived blocked prepolymers and acrylic plastisol compositions having the blocked prepolymers |
EP3347391B1 (en) | 2015-09-10 | 2020-10-21 | Dow Global Technologies LLC | Blocked polyurethane tougheners for epoxy adhesives |
EP3251737A1 (en) | 2016-05-31 | 2017-12-06 | Evonik Degussa GmbH | Membrane-based processes for purification of cashew nut shell liquid |
-
2020
- 2020-04-08 EP EP20168769.6A patent/EP3892659A1/de not_active Ceased
-
2021
- 2021-04-06 US US17/907,694 patent/US20230127025A1/en active Pending
- 2021-04-06 KR KR1020227034547A patent/KR20220166799A/ko active Search and Examination
- 2021-04-06 CN CN202180026365.XA patent/CN115427472A/zh active Pending
- 2021-04-06 ES ES21715921T patent/ES2973411T3/es active Active
- 2021-04-06 WO PCT/EP2021/058835 patent/WO2021204741A1/de unknown
- 2021-04-06 EP EP21715921.9A patent/EP4132984B1/de active Active
- 2021-04-06 JP JP2022561059A patent/JP2023521346A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN115427472A (zh) | 2022-12-02 |
KR20220166799A (ko) | 2022-12-19 |
US20230127025A1 (en) | 2023-04-27 |
EP4132984C0 (de) | 2023-12-13 |
EP4132984A1 (de) | 2023-02-15 |
WO2021204741A1 (de) | 2021-10-14 |
ES2973411T3 (es) | 2024-06-20 |
EP3892659A1 (de) | 2021-10-13 |
EP4132984B1 (de) | 2023-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2023521346A (ja) | カシューナッツ殻油から得られるフェノールでブロックされた低粘度イソシアネートプレポリマー、その製造方法及びその使用 | |
CA2268432C (en) | Reactive compositions containing blocked polyisocyanates and amine-functional resins | |
US5510432A (en) | Mixed blocked isocyanate prepolymers, a process for their production and their use for the production of flexible epoxy resin systems | |
AU2003294804A1 (en) | Polyurethane prepolymers blocked with ch-acidic cyclic ketones, reactive systems produced from said polymers and the use of the same | |
US6977279B1 (en) | Solvent-free room temperature curing reactive systems and the use thereof in the production of adhesives, sealing agents, casting compounds, molded articles or coatings | |
US7001972B1 (en) | Polyamines comprising urea groups, method for their production, and their use as hardeners for epoxide resins | |
CA2506029C (en) | Reactive systems that harden at room temperature | |
US7468454B2 (en) | Amino-functional polyurethane prepolymers and a process for their preparation | |
US7109285B2 (en) | Phenolically blocked polyurethane prepolymers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20240403 |