JPS63162890A - m−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法 - Google Patents
m−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法Info
- Publication number
- JPS63162890A JPS63162890A JP61308916A JP30891686A JPS63162890A JP S63162890 A JPS63162890 A JP S63162890A JP 61308916 A JP61308916 A JP 61308916A JP 30891686 A JP30891686 A JP 30891686A JP S63162890 A JPS63162890 A JP S63162890A
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- Japan
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- electrolytic
- reaction
- alloy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮栗上坐剋里光互
本発明は、肩−ヒドロキシベンジルアルコール(以下、
m−HBOHと略記する)の電解合成法に関するもので
ある。
m−HBOHと略記する)の電解合成法に関するもので
ある。
m−HBOHは工業、あるいは農薬の中間体として有用
な化合物であるが、現状ではこれの安価な製造方法によ
る工業病供給には至っていない。
な化合物であるが、現状ではこれの安価な製造方法によ
る工業病供給には至っていない。
皿米■茨歪
m−HBOHの合成法として、トクレゾールを原料とす
る醗酵法、トヒドロキシベンズアルデヒドを原料とする
ナトリウムアマルガム、NaBH,、LiAIH*等に
よる還元及び水素添加反応等があるが、収率的に不十分
であったりして、実用化には至っていない.また水素添
加反応は高温、高圧下の反応であり、工業的製造法には
種々問題がある。
る醗酵法、トヒドロキシベンズアルデヒドを原料とする
ナトリウムアマルガム、NaBH,、LiAIH*等に
よる還元及び水素添加反応等があるが、収率的に不十分
であったりして、実用化には至っていない.また水素添
加反応は高温、高圧下の反応であり、工業的製造法には
種々問題がある。
また、トヒドロキシ安息香酸(以下、m−HBAと略記
する〕を原料とする方法については、ナトリウムアマル
ガム及び電解還元法が提N (Bertcht皿175
2(1905) )されているが、収率的にも低く工業
的方法にはなり得なかった。
する〕を原料とする方法については、ナトリウムアマル
ガム及び電解還元法が提N (Bertcht皿175
2(1905) )されているが、収率的にも低く工業
的方法にはなり得なかった。
本発明者らは、先に+m−HBOHの製造方法について
検討し、m−IIBAの電解還元を水溶液、あるいは水
可溶性有機溶媒中で行う方法、更に陰極液中に支持電解
質を添加する方法で、高収率で*−118041をうる
方法も既に見出している(特開昭60−234987、
特開昭60−243293)。
検討し、m−IIBAの電解還元を水溶液、あるいは水
可溶性有機溶媒中で行う方法、更に陰極液中に支持電解
質を添加する方法で、高収率で*−118041をうる
方法も既に見出している(特開昭60−234987、
特開昭60−243293)。
が ゛ しようとする。 占
本発明者らは、更に一〇BOHの工業的製法について鋭
意検討を行い、m−88^を酸性水溶液中で電解還元を
行い、高収率で高純度のII−HBOHをうる方法を先
に提案Lり1IJi昭60−263858 、特11m
昭6O−272467)。
意検討を行い、m−88^を酸性水溶液中で電解還元を
行い、高収率で高純度のII−HBOHをうる方法を先
に提案Lり1IJi昭60−263858 、特11m
昭6O−272467)。
これらの方法では、電解反応に用いる陰極材料として水
素過電圧の高いもの、具体的には亜鉛、鉛、カドミウム
、水銀等が用いられる。
素過電圧の高いもの、具体的には亜鉛、鉛、カドミウム
、水銀等が用いられる。
対する陽極については酸性水溶液中で侵食されず、陰極
反応に悪影響をおよぼさない金属材料が使用され、実験
室的には、白金、酸化鉛、鉛、カーボン、グラッシーカ
ーボン等が使用できる。しかし、本電解反応を工業的に
長期間安定に実施する上で陽極材料の選定は困難である
。すなわち、陽極においては、通電中は酸化雰囲気下で
、陽極の金属材料は電子を奪われ金属イオンとして溶液
中に溶出するため、陽極材料の消耗は避けられない。白
金、酸化鉛、グラッシーカーボンといった材料は他の金
属と比較して電解酸化に対する安定度が高く消耗度は小
さいが、高価であるため実用的でない、それに対して鉛
、カーボンは安価であるが、その消耗度は大きく長期間
の使用には耐えられない。また、溶出した金属イオンが
長期間の使用中に反応に悪影響を与えないことも重要で
ある。
反応に悪影響をおよぼさない金属材料が使用され、実験
室的には、白金、酸化鉛、鉛、カーボン、グラッシーカ
ーボン等が使用できる。しかし、本電解反応を工業的に
長期間安定に実施する上で陽極材料の選定は困難である
。すなわち、陽極においては、通電中は酸化雰囲気下で
、陽極の金属材料は電子を奪われ金属イオンとして溶液
中に溶出するため、陽極材料の消耗は避けられない。白
金、酸化鉛、グラッシーカーボンといった材料は他の金
属と比較して電解酸化に対する安定度が高く消耗度は小
さいが、高価であるため実用的でない、それに対して鉛
、カーボンは安価であるが、その消耗度は大きく長期間
の使用には耐えられない。また、溶出した金属イオンが
長期間の使用中に反応に悪影響を与えないことも重要で
ある。
さらに、本電解反応に限らず、一般的にも有機電解反応
を工業化する上で、陽極材料の選定が重要であるにもか
かわらず、それらに間する情報も少なく、また有機電解
用のすぐれた陽極材料は開発されていないのが現状であ
る。
を工業化する上で、陽極材料の選定が重要であるにもか
かわらず、それらに間する情報も少なく、また有機電解
用のすぐれた陽極材料は開発されていないのが現状であ
る。
本発明の課題はm−IIBAを酸性水溶液中で、長期間
安定して電解還元を行い、高収率で、高純度のm−HB
OHを得る方法において、安価で、電解反応中の消耗が
少なく、かつ長期間の運転で反応に悪影響を与えない実
用的な陽極材料を使用する改善された−1(BoHの製
造方法を提供することである。
安定して電解還元を行い、高収率で、高純度のm−HB
OHを得る方法において、安価で、電解反応中の消耗が
少なく、かつ長期間の運転で反応に悪影響を与えない実
用的な陽極材料を使用する改善された−1(BoHの製
造方法を提供することである。
い 占を”°するための
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した
結果、陽極材料として安価で、経済的な鉛合金を用いる
事によって長期間反応を実施しても陽極の消耗が少なく
、反応に対する悪影響もないことを見出し、本発明を完
成した。
結果、陽極材料として安価で、経済的な鉛合金を用いる
事によって長期間反応を実施しても陽極の消耗が少なく
、反応に対する悪影響もないことを見出し、本発明を完
成した。
すなわち、本発明はトヒドロキシ安息香酸を酸性水溶液
中で電解還元しトヒドロキシベンジルアルコールを得る
反応において、陽極の電極材料として鉛合金を使用する
ことを特徴とするトヒドロキシベンジルアルコールの電
解合成法である。
中で電解還元しトヒドロキシベンジルアルコールを得る
反応において、陽極の電極材料として鉛合金を使用する
ことを特徴とするトヒドロキシベンジルアルコールの電
解合成法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において、酸性水溶液としては、陰極での電解反
応に不活性な酸性物質であれば、特に限定はないが、コ
スト的に通常鉱酸をもちいるのが望ましく、特に材質及
び収率の点から硫酸が好ましい鉱酸であり、通常5〜3
0重量%の硫酸水溶液が用いられる。
応に不活性な酸性物質であれば、特に限定はないが、コ
スト的に通常鉱酸をもちいるのが望ましく、特に材質及
び収率の点から硫酸が好ましい鉱酸であり、通常5〜3
0重量%の硫酸水溶液が用いられる。
トヒドロキシ安息香酸の硫酸水溶液中の濃度は通常5〜
20重量%である。
20重量%である。
本発明方法で用いる陽極材料の鉛合金としては、錫、ア
ンチモン、カルシウム、インジウムおよび/または銀等
と鉛の合金が挙げられる。
ンチモン、カルシウム、インジウムおよび/または銀等
と鉛の合金が挙げられる。
すなわち、上記の金属を含む合金は、船主成分とし、錫
、アンチモン、カルシウム、インジウムおよび銀から選
ばれる少なくとも1種以上の金属とからなる合金であり
、鉛合金中の鉛以外の金属成分の割合は0.1〜15重
量%のものを使用する。
、アンチモン、カルシウム、インジウムおよび銀から選
ばれる少なくとも1種以上の金属とからなる合金であり
、鉛合金中の鉛以外の金属成分の割合は0.1〜15重
量%のものを使用する。
鉛以外の金属成分の割合が0.1%未満では電極の消耗
が大きく、15%を越えると電極の消耗は小さいが、水
素過電圧の低い金属が多く溶は出すため、陰極上に蓄積
し、陰極の水素過電圧を低下させ、反応の電流効率悪化
の原因となる。
が大きく、15%を越えると電極の消耗は小さいが、水
素過電圧の低い金属が多く溶は出すため、陰極上に蓄積
し、陰極の水素過電圧を低下させ、反応の電流効率悪化
の原因となる。
本発明方法において、電解還元反応は20〜70℃の温
度範囲で実施する。
度範囲で実施する。
尚、電解に用いる1i橿の陰極材料は水素過電圧の高い
もの、具体的には亜鉛、鉛、カドミウム、水銀を用いる
。
もの、具体的には亜鉛、鉛、カドミウム、水銀を用いる
。
イオン交換隔膜により、陽極室、陰橿室を隔離すること
が好ましい。隔膜の材質としては、アスベスト、セラミ
ックス、シンタードグラス等が使用できる。
が好ましい。隔膜の材質としては、アスベスト、セラミ
ックス、シンタードグラス等が使用できる。
本発明の電解還元において、電流密度は好ましくは5〜
30A/dIwzである。理論的には4電子還元であり
、4 Fr/moleの通電量であるが、電流効率は5
0〜70%である為、反応を完結させるには5〜8 F
r/mole電気量を通す必要がある。
30A/dIwzである。理論的には4電子還元であり
、4 Fr/moleの通電量であるが、電流効率は5
0〜70%である為、反応を完結させるには5〜8 F
r/mole電気量を通す必要がある。
北回」目JL夾果
本発明方法はm−HBAを酸性水溶液中で電解還元して
m−HBOHを製造するに際して、陽極材料に安価な鉛
合金を用いることで材料の消耗が少なく、電解反応が長
期間安定に運転が可能となる工業的に極めて価値のある
発明である。
m−HBOHを製造するに際して、陽極材料に安価な鉛
合金を用いることで材料の消耗が少なく、電解反応が長
期間安定に運転が可能となる工業的に極めて価値のある
発明である。
叉施■
以下、実施例にて本発明の詳細な説明する。
以下「%」は重量%を示す。
実施例1
両極室とも300n+1の容量を有し、隔膜としてセレ
ミオンCMY (旭硝子−の商品名の陽イオン交換膜)
で隔離されたH型の電解セルを使用して、両極室に10
χの硫酸水溶液を200m1つづ仕込む。陰極として有
効面積50cdの鉛板、陽極として有効面積50c+d
厚さ3m11の鉛−アンチモン合金(アンチモン含量5
%、電極総重量200.12g)を用いた。
ミオンCMY (旭硝子−の商品名の陽イオン交換膜)
で隔離されたH型の電解セルを使用して、両極室に10
χの硫酸水溶液を200m1つづ仕込む。陰極として有
効面積50cdの鉛板、陽極として有効面積50c+d
厚さ3m11の鉛−アンチモン合金(アンチモン含量5
%、電極総重量200.12g)を用いた。
電解セルを60℃に保ちつつ、lO^(20^/d+m
’)の直流定電流を通電しつつ、m−HBA 25gを
マイクロフィーダーを用いて10g/時間の割合で陰極
液中に添加し、2.5時間で+!−1l8Aを全量添加
した。この後、更に電解を0.9時間継続した( 7F
r/moj ) 、電解終了後、陰極液は抜き取った後
、再び10χ硫酸水溶液200m lを陰極室に仕込ん
で引き続き第2バツチ目の反応を第1回目と同様に行っ
た。抜き取った陰極液は液体クロマトグラフィー(II
Lc)で電流効率及びm−IIBOH収率の分析を行っ
た。
’)の直流定電流を通電しつつ、m−HBA 25gを
マイクロフィーダーを用いて10g/時間の割合で陰極
液中に添加し、2.5時間で+!−1l8Aを全量添加
した。この後、更に電解を0.9時間継続した( 7F
r/moj ) 、電解終了後、陰極液は抜き取った後
、再び10χ硫酸水溶液200m lを陰極室に仕込ん
で引き続き第2バツチ目の反応を第1回目と同様に行っ
た。抜き取った陰極液は液体クロマトグラフィー(II
Lc)で電流効率及びm−IIBOH収率の分析を行っ
た。
その後、同じ陽、陰極を使って同様の操作を5バツチ連
続して行った。平均電流効率55.lχ、平均m−11
BOH収率91.0χであり、バッチ毎の電流効率及び
m−tlBOH収率の顕著な低下はみられなかった。
続して行った。平均電流効率55.lχ、平均m−11
BOH収率91.0χであり、バッチ毎の電流効率及び
m−tlBOH収率の顕著な低下はみられなかった。
更に陽極の鉛−アンチモン合金を洗浄乾燥した後重量を
測定したところ200.05gであった。(電極消耗1
4mg/hrであった。) 実施例2 実施例1と同様の電解セルの両極室に10χ硫酸水を2
00m 1つづ仕込む。陽陰極とも有効面積5〇−1厚
さ3mmの鉛−スズ−カルシウム合金(スズ含11%、
カルシウム含量5%、電極総重量195.31g)を用
いた。
測定したところ200.05gであった。(電極消耗1
4mg/hrであった。) 実施例2 実施例1と同様の電解セルの両極室に10χ硫酸水を2
00m 1つづ仕込む。陽陰極とも有効面積5〇−1厚
さ3mmの鉛−スズ−カルシウム合金(スズ含11%、
カルシウム含量5%、電極総重量195.31g)を用
いた。
さらに陰極室に界面活性剤としてジステアリルジメチル
アンモニウムクコリド(コータミソ249:花王石鹸)
0.2g、および消泡剤として5H200(トーレ・
シリコーン) 0.01gおよびm−HB^25gを加
えた。
アンモニウムクコリド(コータミソ249:花王石鹸)
0.2g、および消泡剤として5H200(トーレ・
シリコーン) 0.01gおよびm−HB^25gを加
えた。
電解セルを60℃に保ちツツ、IOA (2OA/d+
a”) (7)直流定電流を通電しつつ、3.4時間電
解を継続した( 7Pr/mol)。
a”) (7)直流定電流を通電しつつ、3.4時間電
解を継続した( 7Pr/mol)。
電解終了後、陰極液は抜き取った後、再び10χ硫酸水
200m1.コータミン24ρ0.2g 、 5112
000゜01gを加え引き続き第2バツチ目の反応を第
1回目と同様に行った。抜き取った陰極液はHLCで分
析した。
200m1.コータミン24ρ0.2g 、 5112
000゜01gを加え引き続き第2バツチ目の反応を第
1回目と同様に行った。抜き取った陰極液はHLCで分
析した。
その後、同じ陽陰極を使って同様の操作を20パンチ続
けたところ平均電流率56.0χ、平均m−HBOH収
率93.5χであり、バッチ毎の電流効率及びm−HB
OH収率の顕著な低下はみられなかった。さらに陽極の
鉛−スズ合金を洗浄乾燥後、重量を測定したところ19
5.OOgであった(陽極消耗量5mg/hrであった
。) 実施例3 陽極として鉛−銀合金(有効面積50cd、厚さ31、
銀金11χ、電極総重量196.85g)を使用した以
外は実施例1とまったく同様の実験を行った。5バツチ
の平均電流効率55.1%、平均m−HBOH収率93
.0χであった。陽極の消耗量は5mg/hrであった
。
けたところ平均電流率56.0χ、平均m−HBOH収
率93.5χであり、バッチ毎の電流効率及びm−HB
OH収率の顕著な低下はみられなかった。さらに陽極の
鉛−スズ合金を洗浄乾燥後、重量を測定したところ19
5.OOgであった(陽極消耗量5mg/hrであった
。) 実施例3 陽極として鉛−銀合金(有効面積50cd、厚さ31、
銀金11χ、電極総重量196.85g)を使用した以
外は実施例1とまったく同様の実験を行った。5バツチ
の平均電流効率55.1%、平均m−HBOH収率93
.0χであった。陽極の消耗量は5mg/hrであった
。
比較例1
陽極として鉛板を使用した以外は実施例Iとまったく同
様の実験を行った。5バツチの平均電流効率56.2X
、平均m−11808収率94.5χテ反応に悪影響は
ないが陽極の消耗量は160mg/hrと大きかった。
様の実験を行った。5バツチの平均電流効率56.2X
、平均m−11808収率94.5χテ反応に悪影響は
ないが陽極の消耗量は160mg/hrと大きかった。
比較例2
陽極として鉛−アンチモン合金(アンチモン含量30χ
)を使用した以外は実施例1とまったく同様の実験を行
った。第1バツチの反応は通常通り進行したが、第2バ
ツチ目の反応より逐次電流効率は低下し、第5ハツチ目
においては電流効率10.2χ、m−HBOII収率1
5.5χであった。陽極の消耗lは6mg/hrであっ
た。
)を使用した以外は実施例1とまったく同様の実験を行
った。第1バツチの反応は通常通り進行したが、第2バ
ツチ目の反応より逐次電流効率は低下し、第5ハツチ目
においては電流効率10.2χ、m−HBOII収率1
5.5χであった。陽極の消耗lは6mg/hrであっ
た。
比較例3
陽極として鉛−スズ合金(スズ含! 0.05χ)を使
用した以外は実施例1とまったく同様の実験を行った。
用した以外は実施例1とまったく同様の実験を行った。
5バンチの平均電流効率56.0X、平均ト11BOH
収率94.4χで、反応に悪影響はないが陽極の消耗量
は100mg/hrと大きかった。
収率94.4χで、反応に悪影響はないが陽極の消耗量
は100mg/hrと大きかった。
比較例4
陽極として炭素電極を使用した以外は実施例1とまった
く同様の反応を行った。5−バッチの平均1it2it
効率55.9χ、平均n+−HBOII収率93.0χ
で反応に悪影響はないが陽極の消耗量は20mg/hr
と大きかった。
く同様の反応を行った。5−バッチの平均1it2it
効率55.9χ、平均n+−HBOII収率93.0χ
で反応に悪影響はないが陽極の消耗量は20mg/hr
と大きかった。
3遭Vυ丸果
実施例と比較例の結果からあきらかな通り、鍋−)IB
Mの電解還元による一〇BOHの製造において、陽極材
料として鉛以外の金属成分の割合が0.1〜15重量%
の鉛合金を用いることで、陽極の消耗度は鉛’r4hに
比べて1に耀的に改良され、反応への悪影響もなく長期
間安定した運転が可能となった。また鉛合金は白金、グ
ソンーカーボン、酸化鉛といった高価な電極材料と比べ
て安価であり、工業的に容易に入手できるため、経済的
にも有利な方法である。
Mの電解還元による一〇BOHの製造において、陽極材
料として鉛以外の金属成分の割合が0.1〜15重量%
の鉛合金を用いることで、陽極の消耗度は鉛’r4hに
比べて1に耀的に改良され、反応への悪影響もなく長期
間安定した運転が可能となった。また鉛合金は白金、グ
ソンーカーボン、酸化鉛といった高価な電極材料と比べ
て安価であり、工業的に容易に入手できるため、経済的
にも有利な方法である。
Claims (1)
- (1)m−ヒドロキシ安息香酸を酸性水溶液中で電解還
元し、m−ヒドロキシベンジルアルコールを得る反応い
おいて、陽極の電極材料として鉛合金を使用することを
特徴とするm−ヒドロキシベンジルアルコールの電解合
成法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61308916A JPS63162890A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | m−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61308916A JPS63162890A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | m−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63162890A true JPS63162890A (ja) | 1988-07-06 |
Family
ID=17986816
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61308916A Pending JPS63162890A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | m−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63162890A (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS559467A (en) * | 1978-07-07 | 1980-01-23 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | Epitaxial wafer |
JPS57108274A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-06 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Manufacture of 4-butanolides |
JPS5815545A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-01-28 | Du Pont Mitsui Polychem Co Ltd | ヒ−トシ−ル性樹脂組成物 |
JPS60234987A (ja) * | 1984-05-09 | 1985-11-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | m−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
JPS60243293A (ja) * | 1984-05-16 | 1985-12-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | m−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61308916A patent/JPS63162890A/ja active Pending
Patent Citations (5)
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JPS5815545A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-01-28 | Du Pont Mitsui Polychem Co Ltd | ヒ−トシ−ル性樹脂組成物 |
JPS60234987A (ja) * | 1984-05-09 | 1985-11-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | m−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
JPS60243293A (ja) * | 1984-05-16 | 1985-12-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | m−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
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