JPS63162890A - ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法 - Google Patents
ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法Info
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- JPS63162890A JPS63162890A JP61308916A JP30891686A JPS63162890A JP S63162890 A JPS63162890 A JP S63162890A JP 61308916 A JP61308916 A JP 61308916A JP 30891686 A JP30891686 A JP 30891686A JP S63162890 A JPS63162890 A JP S63162890A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮栗上坐剋里光互
本発明は、肩−ヒドロキシベンジルアルコール（以下、
ｍ−ＨＢＯＨと略記する）の電解合成法に関するもので
ある。
ｍ−ＨＢＯＨと略記する）の電解合成法に関するもので
ある。
ｍ−ＨＢＯＨは工業、あるいは農薬の中間体として有用
な化合物であるが、現状ではこれの安価な製造方法によ
る工業病供給には至っていない。
な化合物であるが、現状ではこれの安価な製造方法によ
る工業病供給には至っていない。
皿米■茨歪
ｍ−ＨＢＯＨの合成法として、トクレゾールを原料とす
る醗酵法、トヒドロキシベンズアルデヒドを原料とする
ナトリウムアマルガム、ＮａＢＨ，、ＬｉＡＩＨ＊等に
よる還元及び水素添加反応等があるが、収率的に不十分
であったりして、実用化には至っていない．また水素添
加反応は高温、高圧下の反応であり、工業的製造法には
種々問題がある。
る醗酵法、トヒドロキシベンズアルデヒドを原料とする
ナトリウムアマルガム、ＮａＢＨ，、ＬｉＡＩＨ＊等に
よる還元及び水素添加反応等があるが、収率的に不十分
であったりして、実用化には至っていない．また水素添
加反応は高温、高圧下の反応であり、工業的製造法には
種々問題がある。
また、トヒドロキシ安息香酸（以下、ｍ−ＨＢＡと略記
する〕を原料とする方法については、ナトリウムアマル
ガム及び電解還元法が提Ｎ （Ｂｅｒｔｃｈｔ皿１７５
２（１９０５） ）されているが、収率的にも低く工業
的方法にはなり得なかった。
する〕を原料とする方法については、ナトリウムアマル
ガム及び電解還元法が提Ｎ （Ｂｅｒｔｃｈｔ皿１７５
２（１９０５） ）されているが、収率的にも低く工業
的方法にはなり得なかった。
本発明者らは、先に＋ｍ−ＨＢＯＨの製造方法について
検討し、ｍ−ＩＩＢＡの電解還元を水溶液、あるいは水
可溶性有機溶媒中で行う方法、更に陰極液中に支持電解
質を添加する方法で、高収率で＊−１１８０４１をうる
方法も既に見出している（特開昭６０−２３４９８７、
特開昭６０−２４３２９３）。
検討し、ｍ−ＩＩＢＡの電解還元を水溶液、あるいは水
可溶性有機溶媒中で行う方法、更に陰極液中に支持電解
質を添加する方法で、高収率で＊−１１８０４１をうる
方法も既に見出している（特開昭６０−２３４９８７、
特開昭６０−２４３２９３）。
が ゛ しようとする。 占
本発明者らは、更に一〇ＢＯＨの工業的製法について鋭
意検討を行い、ｍ−８８＾を酸性水溶液中で電解還元を
行い、高収率で高純度のＩＩ−ＨＢＯＨをうる方法を先
に提案Ｌり１ＩＪｉ昭６０−２６３８５８ 、特１１ｍ
昭６Ｏ−２７２４６７）。
意検討を行い、ｍ−８８＾を酸性水溶液中で電解還元を
行い、高収率で高純度のＩＩ−ＨＢＯＨをうる方法を先
に提案Ｌり１ＩＪｉ昭６０−２６３８５８ 、特１１ｍ
昭６Ｏ−２７２４６７）。
これらの方法では、電解反応に用いる陰極材料として水
素過電圧の高いもの、具体的には亜鉛、鉛、カドミウム
、水銀等が用いられる。
素過電圧の高いもの、具体的には亜鉛、鉛、カドミウム
、水銀等が用いられる。
対する陽極については酸性水溶液中で侵食されず、陰極
反応に悪影響をおよぼさない金属材料が使用され、実験
室的には、白金、酸化鉛、鉛、カーボン、グラッシーカ
ーボン等が使用できる。しかし、本電解反応を工業的に
長期間安定に実施する上で陽極材料の選定は困難である
。すなわち、陽極においては、通電中は酸化雰囲気下で
、陽極の金属材料は電子を奪われ金属イオンとして溶液
中に溶出するため、陽極材料の消耗は避けられない。白
金、酸化鉛、グラッシーカーボンといった材料は他の金
属と比較して電解酸化に対する安定度が高く消耗度は小
さいが、高価であるため実用的でない、それに対して鉛
、カーボンは安価であるが、その消耗度は大きく長期間
の使用には耐えられない。また、溶出した金属イオンが
長期間の使用中に反応に悪影響を与えないことも重要で
ある。
反応に悪影響をおよぼさない金属材料が使用され、実験
室的には、白金、酸化鉛、鉛、カーボン、グラッシーカ
ーボン等が使用できる。しかし、本電解反応を工業的に
長期間安定に実施する上で陽極材料の選定は困難である
。すなわち、陽極においては、通電中は酸化雰囲気下で
、陽極の金属材料は電子を奪われ金属イオンとして溶液
中に溶出するため、陽極材料の消耗は避けられない。白
金、酸化鉛、グラッシーカーボンといった材料は他の金
属と比較して電解酸化に対する安定度が高く消耗度は小
さいが、高価であるため実用的でない、それに対して鉛
、カーボンは安価であるが、その消耗度は大きく長期間
の使用には耐えられない。また、溶出した金属イオンが
長期間の使用中に反応に悪影響を与えないことも重要で
ある。
さらに、本電解反応に限らず、一般的にも有機電解反応
を工業化する上で、陽極材料の選定が重要であるにもか
かわらず、それらに間する情報も少なく、また有機電解
用のすぐれた陽極材料は開発されていないのが現状であ
る。
を工業化する上で、陽極材料の選定が重要であるにもか
かわらず、それらに間する情報も少なく、また有機電解
用のすぐれた陽極材料は開発されていないのが現状であ
る。
本発明の課題はｍ−ＩＩＢＡを酸性水溶液中で、長期間
安定して電解還元を行い、高収率で、高純度のｍ−ＨＢ
ＯＨを得る方法において、安価で、電解反応中の消耗が
少なく、かつ長期間の運転で反応に悪影響を与えない実
用的な陽極材料を使用する改善された−１（ＢｏＨの製
造方法を提供することである。
安定して電解還元を行い、高収率で、高純度のｍ−ＨＢ
ＯＨを得る方法において、安価で、電解反応中の消耗が
少なく、かつ長期間の運転で反応に悪影響を与えない実
用的な陽極材料を使用する改善された−１（ＢｏＨの製
造方法を提供することである。
い 占を”°するための
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した
結果、陽極材料として安価で、経済的な鉛合金を用いる
事によって長期間反応を実施しても陽極の消耗が少なく
、反応に対する悪影響もないことを見出し、本発明を完
成した。
結果、陽極材料として安価で、経済的な鉛合金を用いる
事によって長期間反応を実施しても陽極の消耗が少なく
、反応に対する悪影響もないことを見出し、本発明を完
成した。
すなわち、本発明はトヒドロキシ安息香酸を酸性水溶液
中で電解還元しトヒドロキシベンジルアルコールを得る
反応において、陽極の電極材料として鉛合金を使用する
ことを特徴とするトヒドロキシベンジルアルコールの電
解合成法である。
中で電解還元しトヒドロキシベンジルアルコールを得る
反応において、陽極の電極材料として鉛合金を使用する
ことを特徴とするトヒドロキシベンジルアルコールの電
解合成法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において、酸性水溶液としては、陰極での電解反
応に不活性な酸性物質であれば、特に限定はないが、コ
スト的に通常鉱酸をもちいるのが望ましく、特に材質及
び収率の点から硫酸が好ましい鉱酸であり、通常５〜３
０重量％の硫酸水溶液が用いられる。
応に不活性な酸性物質であれば、特に限定はないが、コ
スト的に通常鉱酸をもちいるのが望ましく、特に材質及
び収率の点から硫酸が好ましい鉱酸であり、通常５〜３
０重量％の硫酸水溶液が用いられる。
トヒドロキシ安息香酸の硫酸水溶液中の濃度は通常５〜
２０重量％である。
２０重量％である。
本発明方法で用いる陽極材料の鉛合金としては、錫、ア
ンチモン、カルシウム、インジウムおよび／または銀等
と鉛の合金が挙げられる。
ンチモン、カルシウム、インジウムおよび／または銀等
と鉛の合金が挙げられる。
すなわち、上記の金属を含む合金は、船主成分とし、錫
、アンチモン、カルシウム、インジウムおよび銀から選
ばれる少なくとも１種以上の金属とからなる合金であり
、鉛合金中の鉛以外の金属成分の割合は０．１〜１５重
量％のものを使用する。
、アンチモン、カルシウム、インジウムおよび銀から選
ばれる少なくとも１種以上の金属とからなる合金であり
、鉛合金中の鉛以外の金属成分の割合は０．１〜１５重
量％のものを使用する。
鉛以外の金属成分の割合が０．１％未満では電極の消耗
が大きく、１５％を越えると電極の消耗は小さいが、水
素過電圧の低い金属が多く溶は出すため、陰極上に蓄積
し、陰極の水素過電圧を低下させ、反応の電流効率悪化
の原因となる。
が大きく、１５％を越えると電極の消耗は小さいが、水
素過電圧の低い金属が多く溶は出すため、陰極上に蓄積
し、陰極の水素過電圧を低下させ、反応の電流効率悪化
の原因となる。
本発明方法において、電解還元反応は２０〜７０℃の温
度範囲で実施する。
度範囲で実施する。
尚、電解に用いる１ｉ橿の陰極材料は水素過電圧の高い
もの、具体的には亜鉛、鉛、カドミウム、水銀を用いる
。
もの、具体的には亜鉛、鉛、カドミウム、水銀を用いる
。
イオン交換隔膜により、陽極室、陰橿室を隔離すること
が好ましい。隔膜の材質としては、アスベスト、セラミ
ックス、シンタードグラス等が使用できる。
が好ましい。隔膜の材質としては、アスベスト、セラミ
ックス、シンタードグラス等が使用できる。
本発明の電解還元において、電流密度は好ましくは５〜
３０Ａ／ｄＩｗｚである。理論的には４電子還元であり
、４ Ｆｒ／ｍｏｌｅの通電量であるが、電流効率は５
０〜７０％である為、反応を完結させるには５〜８ Ｆ
ｒ／ｍｏｌｅ電気量を通す必要がある。
３０Ａ／ｄＩｗｚである。理論的には４電子還元であり
、４ Ｆｒ／ｍｏｌｅの通電量であるが、電流効率は５
０〜７０％である為、反応を完結させるには５〜８ Ｆ
ｒ／ｍｏｌｅ電気量を通す必要がある。
北回」目ＪＬ夾果
本発明方法はｍ−ＨＢＡを酸性水溶液中で電解還元して
ｍ−ＨＢＯＨを製造するに際して、陽極材料に安価な鉛
合金を用いることで材料の消耗が少なく、電解反応が長
期間安定に運転が可能となる工業的に極めて価値のある
発明である。
ｍ−ＨＢＯＨを製造するに際して、陽極材料に安価な鉛
合金を用いることで材料の消耗が少なく、電解反応が長
期間安定に運転が可能となる工業的に極めて価値のある
発明である。
叉施■
以下、実施例にて本発明の詳細な説明する。
以下「％」は重量％を示す。
実施例１
両極室とも３００ｎ＋１の容量を有し、隔膜としてセレ
ミオンＣＭＹ （旭硝子−の商品名の陽イオン交換膜）
で隔離されたＨ型の電解セルを使用して、両極室に１０
χの硫酸水溶液を２００ｍ１つづ仕込む。陰極として有
効面積５０ｃｄの鉛板、陽極として有効面積５０ｃ＋ｄ
厚さ３ｍ１１の鉛−アンチモン合金（アンチモン含量５
％、電極総重量２００．１２ｇ）を用いた。
ミオンＣＭＹ （旭硝子−の商品名の陽イオン交換膜）
で隔離されたＨ型の電解セルを使用して、両極室に１０
χの硫酸水溶液を２００ｍ１つづ仕込む。陰極として有
効面積５０ｃｄの鉛板、陽極として有効面積５０ｃ＋ｄ
厚さ３ｍ１１の鉛−アンチモン合金（アンチモン含量５
％、電極総重量２００．１２ｇ）を用いた。
電解セルを６０℃に保ちつつ、ｌＯ＾（２０＾／ｄ＋ｍ
’）の直流定電流を通電しつつ、ｍ−ＨＢＡ ２５ｇを
マイクロフィーダーを用いて１０ｇ／時間の割合で陰極
液中に添加し、２．５時間で＋！−１ｌ８Ａを全量添加
した。この後、更に電解を０．９時間継続した（ ７Ｆ
ｒ／ｍｏｊ ） 、電解終了後、陰極液は抜き取った後
、再び１０χ硫酸水溶液２００ｍ ｌを陰極室に仕込ん
で引き続き第２バツチ目の反応を第１回目と同様に行っ
た。抜き取った陰極液は液体クロマトグラフィー（ＩＩ
Ｌｃ）で電流効率及びｍ−ＩＩＢＯＨ収率の分析を行っ
た。
’）の直流定電流を通電しつつ、ｍ−ＨＢＡ ２５ｇを
マイクロフィーダーを用いて１０ｇ／時間の割合で陰極
液中に添加し、２．５時間で＋！−１ｌ８Ａを全量添加
した。この後、更に電解を０．９時間継続した（ ７Ｆ
ｒ／ｍｏｊ ） 、電解終了後、陰極液は抜き取った後
、再び１０χ硫酸水溶液２００ｍ ｌを陰極室に仕込ん
で引き続き第２バツチ目の反応を第１回目と同様に行っ
た。抜き取った陰極液は液体クロマトグラフィー（ＩＩ
Ｌｃ）で電流効率及びｍ−ＩＩＢＯＨ収率の分析を行っ
た。
その後、同じ陽、陰極を使って同様の操作を５バツチ連
続して行った。平均電流効率５５．ｌχ、平均ｍ−１１
ＢＯＨ収率９１．０χであり、バッチ毎の電流効率及び
ｍ−ｔｌＢＯＨ収率の顕著な低下はみられなかった。
続して行った。平均電流効率５５．ｌχ、平均ｍ−１１
ＢＯＨ収率９１．０χであり、バッチ毎の電流効率及び
ｍ−ｔｌＢＯＨ収率の顕著な低下はみられなかった。
更に陽極の鉛−アンチモン合金を洗浄乾燥した後重量を
測定したところ２００．０５ｇであった。（電極消耗１
４ｍｇ／ｈｒであった。） 実施例２ 実施例１と同様の電解セルの両極室に１０χ硫酸水を２
００ｍ １つづ仕込む。陽陰極とも有効面積５〇−１厚
さ３ｍｍの鉛−スズ−カルシウム合金（スズ含１１％、
カルシウム含量５％、電極総重量１９５．３１ｇ）を用
いた。
測定したところ２００．０５ｇであった。（電極消耗１
４ｍｇ／ｈｒであった。） 実施例２ 実施例１と同様の電解セルの両極室に１０χ硫酸水を２
００ｍ １つづ仕込む。陽陰極とも有効面積５〇−１厚
さ３ｍｍの鉛−スズ−カルシウム合金（スズ含１１％、
カルシウム含量５％、電極総重量１９５．３１ｇ）を用
いた。
さらに陰極室に界面活性剤としてジステアリルジメチル
アンモニウムクコリド（コータミソ２４９：花王石鹸）
０．２ｇ、および消泡剤として５Ｈ２００（トーレ・
シリコーン） ０．０１ｇおよびｍ−ＨＢ＾２５ｇを加
えた。
アンモニウムクコリド（コータミソ２４９：花王石鹸）
０．２ｇ、および消泡剤として５Ｈ２００（トーレ・
シリコーン） ０．０１ｇおよびｍ−ＨＢ＾２５ｇを加
えた。
電解セルを６０℃に保ちツツ、ＩＯＡ （２ＯＡ／ｄ＋
ａ”） （７）直流定電流を通電しつつ、３．４時間電
解を継続した（ ７Ｐｒ／ｍｏｌ）。
ａ”） （７）直流定電流を通電しつつ、３．４時間電
解を継続した（ ７Ｐｒ／ｍｏｌ）。
電解終了後、陰極液は抜き取った後、再び１０χ硫酸水
２００ｍ１．コータミン２４ρ０．２ｇ 、 ５１１２
０００゜０１ｇを加え引き続き第２バツチ目の反応を第
１回目と同様に行った。抜き取った陰極液はＨＬＣで分
析した。
２００ｍ１．コータミン２４ρ０．２ｇ 、 ５１１２
０００゜０１ｇを加え引き続き第２バツチ目の反応を第
１回目と同様に行った。抜き取った陰極液はＨＬＣで分
析した。
その後、同じ陽陰極を使って同様の操作を２０パンチ続
けたところ平均電流率５６．０χ、平均ｍ−ＨＢＯＨ収
率９３．５χであり、バッチ毎の電流効率及びｍ−ＨＢ
ＯＨ収率の顕著な低下はみられなかった。さらに陽極の
鉛−スズ合金を洗浄乾燥後、重量を測定したところ１９
５．ＯＯｇであった（陽極消耗量５ｍｇ／ｈｒであった
。） 実施例３ 陽極として鉛−銀合金（有効面積５０ｃｄ、厚さ３１、
銀金１１χ、電極総重量１９６．８５ｇ）を使用した以
外は実施例１とまったく同様の実験を行った。５バツチ
の平均電流効率５５．１％、平均ｍ−ＨＢＯＨ収率９３
．０χであった。陽極の消耗量は５ｍｇ／ｈｒであった
。
けたところ平均電流率５６．０χ、平均ｍ−ＨＢＯＨ収
率９３．５χであり、バッチ毎の電流効率及びｍ−ＨＢ
ＯＨ収率の顕著な低下はみられなかった。さらに陽極の
鉛−スズ合金を洗浄乾燥後、重量を測定したところ１９
５．ＯＯｇであった（陽極消耗量５ｍｇ／ｈｒであった
。） 実施例３ 陽極として鉛−銀合金（有効面積５０ｃｄ、厚さ３１、
銀金１１χ、電極総重量１９６．８５ｇ）を使用した以
外は実施例１とまったく同様の実験を行った。５バツチ
の平均電流効率５５．１％、平均ｍ−ＨＢＯＨ収率９３
．０χであった。陽極の消耗量は５ｍｇ／ｈｒであった
。
比較例１
陽極として鉛板を使用した以外は実施例Ｉとまったく同
様の実験を行った。５バツチの平均電流効率５６．２Ｘ
、平均ｍ−１１８０８収率９４．５χテ反応に悪影響は
ないが陽極の消耗量は１６０ｍｇ／ｈｒと大きかった。
様の実験を行った。５バツチの平均電流効率５６．２Ｘ
、平均ｍ−１１８０８収率９４．５χテ反応に悪影響は
ないが陽極の消耗量は１６０ｍｇ／ｈｒと大きかった。
比較例２
陽極として鉛−アンチモン合金（アンチモン含量３０χ
）を使用した以外は実施例１とまったく同様の実験を行
った。第１バツチの反応は通常通り進行したが、第２バ
ツチ目の反応より逐次電流効率は低下し、第５ハツチ目
においては電流効率１０．２χ、ｍ−ＨＢＯＩＩ収率１
５．５χであった。陽極の消耗ｌは６ｍｇ／ｈｒであっ
た。
）を使用した以外は実施例１とまったく同様の実験を行
った。第１バツチの反応は通常通り進行したが、第２バ
ツチ目の反応より逐次電流効率は低下し、第５ハツチ目
においては電流効率１０．２χ、ｍ−ＨＢＯＩＩ収率１
５．５χであった。陽極の消耗ｌは６ｍｇ／ｈｒであっ
た。
比較例３
陽極として鉛−スズ合金（スズ含！ ０．０５χ）を使
用した以外は実施例１とまったく同様の実験を行った。
用した以外は実施例１とまったく同様の実験を行った。
５バンチの平均電流効率５６．０Ｘ、平均ト１１ＢＯＨ
収率９４．４χで、反応に悪影響はないが陽極の消耗量
は１００ｍｇ／ｈｒと大きかった。
収率９４．４χで、反応に悪影響はないが陽極の消耗量
は１００ｍｇ／ｈｒと大きかった。
比較例４
陽極として炭素電極を使用した以外は実施例１とまった
く同様の反応を行った。５−バッチの平均１ｉｔ２ｉｔ
効率５５．９χ、平均ｎ＋−ＨＢＯＩＩ収率９３．０χ
で反応に悪影響はないが陽極の消耗量は２０ｍｇ／ｈｒ
と大きかった。
く同様の反応を行った。５−バッチの平均１ｉｔ２ｉｔ
効率５５．９χ、平均ｎ＋−ＨＢＯＩＩ収率９３．０χ
で反応に悪影響はないが陽極の消耗量は２０ｍｇ／ｈｒ
と大きかった。
３遭Ｖυ丸果
実施例と比較例の結果からあきらかな通り、鍋−）ＩＢ
Ｍの電解還元による一〇ＢＯＨの製造において、陽極材
料として鉛以外の金属成分の割合が０．１〜１５重量％
の鉛合金を用いることで、陽極の消耗度は鉛’ｒ４ｈに
比べて１に耀的に改良され、反応への悪影響もなく長期
間安定した運転が可能となった。また鉛合金は白金、グ
ソンーカーボン、酸化鉛といった高価な電極材料と比べ
て安価であり、工業的に容易に入手できるため、経済的
にも有利な方法である。
Ｍの電解還元による一〇ＢＯＨの製造において、陽極材
料として鉛以外の金属成分の割合が０．１〜１５重量％
の鉛合金を用いることで、陽極の消耗度は鉛’ｒ４ｈに
比べて１に耀的に改良され、反応への悪影響もなく長期
間安定した運転が可能となった。また鉛合金は白金、グ
ソンーカーボン、酸化鉛といった高価な電極材料と比べ
て安価であり、工業的に容易に入手できるため、経済的
にも有利な方法である。
Claims (1)
- （１）ｍ−ヒドロキシ安息香酸を酸性水溶液中で電解還
元し、ｍ−ヒドロキシベンジルアルコールを得る反応い
おいて、陽極の電極材料として鉛合金を使用することを
特徴とするｍ−ヒドロキシベンジルアルコールの電解合
成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61308916A JPS63162890A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61308916A JPS63162890A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63162890A true JPS63162890A (ja) | 1988-07-06 |
Family
ID=17986816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61308916A Pending JPS63162890A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | ｍ−ヒドロキシベンジルアルコ−ルの電解合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63162890A (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS559467A (en) * | 1978-07-07 | 1980-01-23 | Mitsubishi Monsanto Chem Co | Epitaxial wafer |
| JPS57108274A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-06 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Manufacture of 4-butanolides |
| JPS5815545A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-01-28 | Du Pont Mitsui Polychem Co Ltd | ヒ−トシ−ル性樹脂組成物 |
| JPS60234987A (ja) * | 1984-05-09 | 1985-11-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造方法 |
| JPS60243293A (ja) * | 1984-05-16 | 1985-12-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61308916A patent/JPS63162890A/ja active Pending
Patent Citations (5)
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| JPS60243293A (ja) * | 1984-05-16 | 1985-12-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法 |
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