JPS63161051A - 安定なアルキレンオキサイド重合体組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はアルキレンオキサイド重合体の組成物に関し、
とくに銅などの重金属イオンの汚染による劣化を防止し
た安定なアルキレンオキサイド重合体組成物に関する。

（従来の技術） アルキレンオキサイド重合体の中でプロピレンオキサイ
ド及びエチレンオキサイドの重合体はポリオキシプロピ
レングリコール、ポリオキシエチレングリコールまたは
ポリオキシアルキレングリコールとしてポリウレタンの
エラストマー、塗料、接着剤、マウント材、シール剤、
フオームなどに使われている。

またアルキレンオキサイド重合体は末端をアミノ化して
所謂ポリエーテルジアミンとし、エポキシ樹脂及びポリ
ウレタンの架橋剤に使用されている。また重合体の末端
をシリル化し、変性シリコーン樹脂としてシーリング材
に使用されている。

その他ポリオキシアルキレングリコールは水溶性ポリエ
ステル塗料の変性剤、電子部品の潤滑剤、水圧機油など
に使用されている。

さらにプロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、な
どの高分子量重合体はエラストマーとして用途開発が進
められている。

（発明が解決しようとする問題点） このようにアルキレンオキサイド重合体を成形品、接着
剤、塗料、シーリング材などとして使用する際に、接触
している重金属とくに銅が重合体中に溶出して重合体を
切断し劣化させることが問題である。

（問題点を解決するための手段） 重金属イオンによるアルキレンオキサイド重合体の劣化
を防止し、長期間にわたる使用を可能にするため種々検
討した結果酸化防止作用を有するヒドラジン誘導体が有
効なことを発見し本発明に到達した。

即ち本発明はアルキレンオキサイド重合体及び一般式（
Ｉ）： 〔式中％ＲＩは水素またはＣ＋　　　Ｃ４のアルキル基
、ｎは２−１０の整数を示す、〕 で示されるジサリチロイルヒドラジド、（２）一般式（
■）： Ｒ２Ｓ　　Ｘ　　Ｃ００Ｒｚ　　　　　　　（ＩＩ）〔
式中ＸはＣ，−Ｃ，のアルキレン基、Ｒ２はＣ。

−０２゜のアルキル基、Ｒ２はＣａ　　　Ｃｚ。のアル
キル基または一般式（■）ニ ー　Ｘ　−ＣＯＯＲ４（Ｉ［ｌ） （式中ＸはＣ，−Ｃ，のアルキレン基、Ｒ＃はＣ３Ｃｚ
。のアルキル基を示す。）で示される脂肪酸エステル基
を示す〕 で示されるメルカプト脂肪酸のアルキルエステル、及び （３）メラミン よりなる重金属イオンに対し安定なアルキレンオキサイ
ド重合体組成物である。

本発明の一般式（，１）においてｈで示されるＣ３〜Ｃ
４のアルキル基としては例えば、メチル、エチル、ｉ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−アミルなどで
ある。Ｘは２〜１０の整数であって−ａ式（１）におい
て２個のサリチロイルヒドラジンと結合する二塩基酸は
、こはく酸、アジピン酸、セバシン酸、デカメチレンジ
カルボン酸である。一般式（１）で示される化合物の具
体例としては例えば、こはく酸ジサリチロイルヒドラジ
ド、こはく酸ジ（３−メチルサリチロイル）ヒドラジド
、アジピン酸ジサリチロイルヒドラジド、アジピン酸ジ
（３−ｔ−ブチルサリチロイル）ヒドラジド、セバシン
酸ジサリチロイルヒドラジド、セバシン酸ジ（３−１−
プロピルサリチロイル）ヒドラジド、デカメチレンジカ
ルボン酸ジサリチロイルヒドラジド、デカメチレンジカ
ルボン酸ジ（３−エチルサリチロイル）ヒドラジド、デ
カメチレンジカルボン酸ジ（３−ｔ−ブチルサリチロイ
ル）ヒドラジドなどである。

これらのサリチロイルヒドラジドは組成物の総量１００
重量部に対し０．１〜５重量部使用する。

また一般式（ＩＩ）及び（Ｉ［［）においてＸで示すＣ
１〜Ｃりのアルキレン基はメチレン、エチレンまたはｉ
−プロピレン基である。Ｒ２、Ｒ１、Ｒ４で示すＣ４〜
Ｃ２゜のアルキル基としては例えば、ブチル、アミル、
ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、ラウリル、
ミリスチル、バルミチル、ステアリル基などである。

一般式（Ｉ［）で示されるメルカプト脂肪酸アルキルエ
ステルの具体例としては例えば、チオジ酢酸ジオクチル
、チオジ酢酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジラウリ
ル、チオジプロピオン酸ラウリルステアリル、チオジプ
ロピオン酸シミリスチル、チオジプロピオン酸オクチル
パルミチル、チオジプロピオン酸ジステアリル、β、β
゛−チオジ酪酸ジ酪酸ジルキシルβ°−チオジ酪酸ジス
テアリル、（オクチルチオ）酢酸ブチル、（ラウリルチ
オ）プロピオン酸アミル、（ブチルチオ）プロピオン酸
ステアリル、β−（ラウリルチオ）酪酸ブチルなどであ
る。

これらのメルカプト脂肪酸アルキルエステルは組成物の
総量１００重量部に対し０．５〜２．５重量部使用する
。

メラミンは組成物の総量１００重量部に対し０．５〜２
．５重量部使用する。

これらの化合物がアルキレンオキサイド重合体の分解防
止効果を表わす金属は銅、鉄、ニッケル、コバルト、マ
ンガン、チタン、バナジウム、クロム、カドミウム等で
あって、その中でもとくに銅に対して有効である。これ
らの化合物は金属イオンと反応して錯体を形成すること
によりアルキレンオキサイド重合体の分解を防止する。

また含存するフェノール基による酸化防止作用によりア
ルキレンオキサイド重合体の劣化を防止する。

本発明のアルキレンオキサイドはエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド及びテトラ
ヒドロフランである。これらのアルキレンオキサイドを
重合する際には単独重合または２種以上の共重合を行な
う。

アルキレンオキサイドの重合体は通常ポリエーテルポリ
オールと称せられ、分子量２００〜１０，０００の液状
またはワックス状物質である。さらに具体的には水、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレング
リコール、トリメチレングリコール、１．３−及び１．
４−ブタンジオール、１，５−ペンクンジオール、１１
２−ヘキシレングリコール、１，１０−デカンジオール
、１，２−シクロヘキサンジオール、２−ブテン−１，
４−ジオール、３−シクロヘキサン−１，１−ジメタツ
ール、４−メチル−３−シクロヘキサン−１，１−ジメ
タツール、３−メチレン−１，５−ペンクンジオール、
（２−ヒドロキシエトキシ）−１−プロパノ−ルー４−
（２−ヒドロキシエトキシ）−１−ブタノール、５−（
２−ヒドロキシプロポキシ）−１−ペンタノール、１−
（２−ヒドロキシプロポキシ）−２−オクタツール、３
−了りワキシー１，５−ペンクンジオール、２−アリロ
キシメチル−２＝メチル−１，３−ペンタンジオール（
（４，４−ペンチロキシ）−メチル）　−１，３−プロ
パンジオール、３−　（０−プロペニルフェノキシ’）
　−１，２−プロパンジオール、２，２°−ジイソプロ
ピリデンビス（ｐ−）ユニしンオキシ）ジェタノール、
グリセリン、１，２．６−ヘキサントリオール、１，１
．１−トリメチロールエタン、１，１．１−）リメチロ
ールプロパン、３−（２−ヒドロキシエトキシ）　−１
，２−プロパンジオール、３−　（２−ヒドロキシプロ
ピル）−１，２−プロパンジオール、２．４−ジメチル
−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−メチルペンタンジ
オ−ルーｔ、ｓ、ｔ、ｔ、ｔ　−）リス〔（２−ヒドロ
キシ）メチル〕　・エタン、１，１．１−トリス〔（２
−ヒドロキシプロポキシ）−メチル〕プロパン、ペンク
エリスリトール、ソルビット、ショ糖、乳糖、α−メチ
ルグルコシド、α−ヒドロキシアルキルグルコシド、ノ
ボランク樹脂、りん酸、ベンゼンりん酸、ポリりん酸（
例えばトリポリりん酸およびテトラポリりん酸）などの
多価ヒドロキシ化合物、エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、メチレンオルソ
クロルアニリン、４．４’−ジフェニルメタンジアミン
、２．４−）リレンジアミン、２．６−　）リレンジア
ミンなどのポリアミン類、トリエタノールアミン、ジェ
タノールアミンなどのアルカノールアミン類にエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド、テトラヒドロフラン、スチレンオキシド等の１種又
は２種以上を付加せしめて得られるポリエーテルポリオ
ール類、又はポリテトラメチレンエーテルグリコールで
あるまたこれらのポリエーテルポリオール類の末端ＯＨ
基の一部または５０％以上をＮＨ，化またはＳＲ化して
得られるポリエーテルアミンまたはポリエーチルメルカ
プタンも使用できる。その他ポリエーテルポリオールの
末端ＯＨ基を分子内脱水して二重結合にしたポリオキシ
アルキレンを使用することができ、さらにこれをヒドロ
シリコン化合物と反応させて得た特開１１？？５０−１
５６５９９に記載された変成シリコン樹脂も使用できる
。

本発明の化合物は所要量をこれらのアルキレンオキサイ
ド重合体に添加混合して使用する。

アルキレンオキサイド重合体を硬化させるときには各種
の方法を使用する。即ちポリエーテルポリオールは第３
級アミン及び／または有機金属化合物を触媒としてポリ
イソシアネートと反応させる。ポリエーテルメルカプタ
ンは加硫剤として二酸化鉛などの金属酸化物、クロム酸
塩、有機ヒドロペルオキシドなどを使用する。また末端
二重結合を有するポリオキシアルキレンはニトリルオキ
サイド及び酸化バリウムを使用し空気中の湿気により硬
化させる。変性シリコーン樹脂は触媒として錫、鉛、鉄
などの脂肪酸塩、チタン酸エステルなどの存在下に水分
により硬化する。

ポリエーテルポリオールの硬化に使用するポリイソシア
ネートは例えば、２．４−）リレンジイソシアネート（
２，４−ＴＤ　Ｉ　）、２，６−トリレンジイソシアネ
ート（２，６−ＴＤ　Ｉ）　、この両イソシアネートの
８０／２０重量比の混合物（８０／２０−　Ｔ　Ｄ　Ｉ
）、６５／３５重量比の混合物（６５／３５−　Ｔ　Ｄ
　Ｉ　’）　、粗製トリレンジイソシアネート（粗製Ｔ
ＤＩ）、ジフェニルメタン−４，４°−ジイソシアネー
ト（４，４゜−ＭＤＩ）、ジフェニルメタン−２，４゛
−ジイソシアネート（２，４’−ＭＤ　Ｉ）　、ジフェ
ニルメタン−２，２“−ジイソシアネート（２，２°−
ＭＤＩ）、及びそれらの混合物（ＭＤＩ）、ポリメチレ
ンポリフェニルポリイソシアネート（粗製ＭＤＩ）、）
ルイジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、キシリレンジ
イソシアネート（ＸＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシア
ネート（ＨＤＩ）、イソホロンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、水
素化キシリレンジイソシアネート（ＨＸＤＩ）などのポ
リイソシアネート類である。

これらのポリイソシアネート類はそのまま使用すること
もでき、また下記のポリオールとのプレポリマー、カル
ボジイミド変性体、二量体、三量体、ビユレット変性体
、フェノールブロック体などとして用いることもできる
。またこれらのポリイソシアネート類は単独または２種
以上混合して使用する。

ポリイソシアネートを反応させてポリエーテルポリオー
ルを硬化するときには必要に応じ架橋剤を使用する。架
橋剤はエチレングリコール、プロピレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリメチレングリコール、１．３−
及び１．４−ブタンジオールなどの単量体ポリオール、
トリエタノールアミン、ジェタノールアミンなどのアル
カノールアミン類、エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミンなどの脂肪族ポリアミ
ン、ピペリジン及びその誘導体などの脂環族ポリアミン
、メチレンオルソクロルアニリン、４．４′−ジフェニ
ルメタンジアミン、アニリン、２．４−　）リレンジア
ミン、２．６−）リレンジアミンなどの芳香族ポリアミ
ン、及びこれらの活性水素化合物にエチレンオキサイド
、プロピレンオキサイドなどの付加して得られたヒドロ
キシル価２ＱＱｍｇＫＯＨ／ｇ以上の化合物である。

その他ハイドロキノン、レゾルシン、アニリンなどにエ
チレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイドを付
加して得たヒドロキシル価り００ｎ＋ｇＫＯＨ／ｇ以上
の化合物も使用できる。

またポリエーテルポリオールの末端ＯＨ基をＮＨ。

化して得たポリエーテルアミン及び空気中の湿気も架橋
剤として使用できる。さらに特開昭４７−３４３０５に
記載されているような空気中の湿気により加水分解して
活性水素含有化合物を生成するエナミン類も本発明に使
用することができる。

ポリイソシアネート中のＮＣＯ基とポリエーテルポリオ
ール及び架橋剤中の活性水素との当量比（ＮＣｏ／Ｈ）
が０．７０−１．４０となるようにポリイソシアネート
、ポリエーテルポリオール及び架橋剤の使用量を調節す
る。

ポリエーテルポリオールとポリイソシアネートの反応を
促進する触媒のうち第３級アミンとしては、トリエチル
アミン、トリプロピルアミン、トリイソプロパツールア
ミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ヘキサ
デシルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エ
チルモルホリン、Ｎ−オクタデシルモルホリン、モノエ
タノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノール
アミン、Ｎ−メチルジェタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルエタノールアミン、ジエチレントリアミン、Ｎ、Ｎ
、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ
、’＋’、ｑ’−テトラメチルプロピレンジアミン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルブタンジアミン、Ｎ、
Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンジアミ
ン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルへキサメチレン
ジアミン、ビス（２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）エチ
ル〕エーテル、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’。

Ｎ’、Ｎ″−ペンタメチルジエチレントリアミン、トリ
エチレンジアミン、トリエチレンジアミンのギ酸塩及び
他の塩、第−及び第二アミンのアミノ基のオキシアルキ
レン付加物、Ｎ、Ｎ−ジアルキルピペラジン類のような
アザ環化合物、種々のＮ、　Ｎ’　。

Ｎ”−トリアルキルアミノアルキルヘキサヒドロトリア
ジン類、特公昭５２−４３５１７のβ−アミノカルボニ
ル触媒、特公昭５３−１４２７９のβアミノニトリル触
媒等がある。

有機金属系ウレタン化触媒としては、酢酸錫、オクチル
酸錫、オレイン酸銀、ラウリン酸銀、ジブチル錫ジアセ
テート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロラ
イド、オクタン酸鉛、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ニッケ
ル、ナフテン酸コバルト等がある。これらの触媒は単独
又は混合して用い、その使用量は活性水素をもつ化合物
１００部に対して０．０００１〜１０．０部である。

本発明では各種の有機及び無機の充填材を使用すること
ができる。

これらのうち無機物としては例えば、炭酸カルシウム、
タルク、クレー、マイカ、グラファイト、水酸化アルミ
ニウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、硫酸
カルシウム、酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化アルミニ
ウム、酸化チタン、酸化鉄、無水けい酸、ガラスフレー
ク、カーボンブラック、珪石、岩綿などがある。これら
の形状は、粉状、鱗片状、繊維状を呈し、そのまま使用
することもできるが、予めその表面にチタン処理、シリ
コン処理などを行えば製品の物性を向上することができ
る。

また有機物としては瀝青物、松脂、樹脂粉、木粉、動植
物繊維、人造繊維などかある。

以上のほか微小な中空球例えば、シリカバルーン、ガラ
スバルーン、フェノール樹脂バルーン、塩化ビニリデン
樹脂バルーン、シラスバルーン、パーライトなども使用
することができる。

本発明においてｉ可塑剤または難燃剤を使用することが
できる。これらの可塑剤及び難燃剤は例えばジブチルフ
タレート、ジオクチルフタレート、トリクレジルホスヘ
ート、トリス（２−クロロエチル）ホスヘート、トリス
（クロロプロピル）ホスヘート、トリス（２，３−ジク
ロロプロピル）ホスヘート、トリス（２，３−ジブロモ
プロピル）ホスヘート、ジオクチルアジペート、ジブチ
ルセバケート、デカブロモジフェニルエーテル、酸化ア
ンチモンなどである。

また本発明においては製品の耐久性を増加するため、安
定剤として熱安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤及び紫
外線安定剤の１種または２種以上を使用することができ
る。

熱安定剤としてはテトラメチル・チウラムジスルフィド
、ジメチル・ジチオカルバミン鍍銅などを使用する。

酸化防止剤としては位置障害形フェノール数を使用し、
例えば商品名イルガノックス１０１０、イルガノックス
１０７６（チバガイギー社製）および商品名ヨシノック
スＢ）ＩＴ　、ヨシノックスＢＢ、ヨシノフクスＧＳＹ
−９３０（吉富製薬社製）などがこれに相当する。

紫外線吸収剤としては、例えば商品名チヌビンＰ１チヌ
ビン３２７、チヌビン３２８（チバガイギー社製）など
のベンゾトリアゾール類、または商品名トミソープ８０
０（吉富製薬社製）などのベンゾフェノン類を使用し得
る。

また紫外線安定剤としては、例えば商品名サノールＬＳ
７７０−サノールＬＳ７４４　、チヌビン１４４（チバ
ガイギー社製）などの位置障害形アミン類、または商品
名チヌビン１２０１イルガスタブ２００２　（チバガイ
ギー社製）などが好ましい。

以上の各種添加剤のほか、シリコンまたはチタンカップ
リング剤を添加して充填剤のアルキレンオキサイド重合
体に対する親和性を増すことにより物性を改良すること
もできる。消泡剤、表面改質剤などを添加することもで
きる。

また必要に応じ加工性を向上するために溶剤を使用する
こともでき、発泡剤及び整泡剤を使用してフオーム化す
ることもできる。

適当な溶剤としては例えば、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタノ、オクタン等の脂
肪族添加水素、ガソリンから灯油留分に至る石油系溶剤
類などである。

本発明を実施するに当たり、ポリエーテルポリオールを
ポリイソシアネートと反応させ硬化させる方法としては
大別して次の二つの方法がある。

一つはポリエーテルポリオールに架橋剤、触媒として第
三級アミン及び／又は有機金属化合物、充填剤、可塑剤
等の助剤を添加混合しレジン液としたのち、これをポリ
イソシアネートと混合し反応゛硬化させる方法である。

他の一つはポリエーテルポリオールを予めポリイソシア
ネートと反応させプレポリマーを調製したのち、各種の
架橋剤と反応させ硬化する方法である。

プレポリマーを調製する際には、ポリエーテルポリオー
ルのほかポリエステルポリオール、ポリブタジェンポリ
オール、ひまし油ポリオール等に必要に応じプロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ビスフェノール
Ａにプロピレンオキサイドを２〜５モル付加したグリコ
ール等の低分子グリコチルを混合し、Ｎ　ＣＯｌｏ　Ｈ
比１．５〜１５、反応温度６０〜１２０℃で数時間反応
させる。得られたプレポリマーの遊離ＮＣＯ基含有量は
１〜３０％である。

（作用及び効果） 本発明の化合物を添力Ｕすることにより、アルキレンオ
キサイド重合体は銅などの重金属イオンによる劣化を防
止することができる。

従ってアルキレンオキサイド重合体を硬化し、塗料、接
着剤、マウント材、シール剤、フオームなどにして金属
と接触した状態で使用する際に長期間の使用に耐える。

（実施例） 以下に本発明の実施例を示す。

以下の実施例においてプレポリマーの製造及び金属安定
性試験は次の通りに行った。

プレポリマーの合成 エチレングリコールにプロピレンオキサイドを付加重合
させて得た分子［１３０００のポリオール、グリセリン
にプロピレンオキサイドを付加重合させて得た分子１！
に５０００のポリオール及び４，４′−ジフェニルメタ
ンジイソシアネートを混合し、窒素気流中、９０℃で６
時間反応させた。得られたプレポリマーはＮＣＯ基含基
量有量１重量％であった。

金属安定性試験 重金属イオンの汚染による劣化の測定は次のように行っ
た。ＪＩＳ　Ｈ３１００（Ｃｌ１００Ｐ　”）に規定さ
れた銅板（０，３Ｘ　７０　Ｘ　１５０ｍｍ）に−液量
ポリウレタン樹脂組成物を厚さ１ｍｍに塗布し、標準状
態にて完全に硬化させた。

硬化後、内温を１００℃に設定した熱風乾燥機内に放置
し、硬化物が融解するか否かを観察した。

実施例１ 高粘度用混合ミキサーに、充分に乾燥した炭酸カルシウ
ム２０重量部、酸化チタン６ＭＲ部、ジオクチルフタレ
ート（ＤＯＰ）　２５重量部、プレポリマー３５重量部
、超微粒子シリカ（エロ、ジル）２重量部、デカメチレ
ンジカルボン酸ジサリチロイルヒドラジド（ＣＤＡ−６
）　　１重量部、ジラウリルチオプロピオネート（口し
ＴＯＰ）　０．５重量部及びメラミン０．５重量部を装
入して均一に攪拌する。均一に分散させた後、脱水キシ
レン１１　Ｍ置部を加え均一に分散させて本発明のアル
キレンオキサイド重合体組成物を得た。

上記組成物の銅イオンの汚染による劣化試験を行った結
果表−１に示すごとく、硬化物が銅イオンに劣化されず
、１週間以上安定していることが認められた。

実施例２ 実施例１においてジラウリルチオジプロピオネートの代
わりにオクチルチオ酢酸ブチル（ＢＯＴＡ）を１．０重
量部使用し、デカメチレンジカルボン酸ジサリチロイル
ヒドラジド（ＣＤＡ−６）を０．５重量部使用した以外
は実施例１と同様に処理した。

硬化物の金属安定性試験結果は表−１に示すごとく１週
間以上安定であった。

実施例３ 実施例１においてデカメチレンジカルボン酸ジサリチロ
イルヒドラジド（ＣＤＡ−６）を２重量部、ジラウリル
チオジプロピオネート（ＤＬＴＤＰ）を０．３重量部、
メラミンを０．３重量部使用した以外は実施例１と同様
に処理した。

硬化物の金属安定性試験結果は表−１に示すごとく１週
間以上安定であった。

比較例１ 実施例１においてデカメチレンジカルボン酸ジサリチロ
イルヒドラジドを使用しなかった以外は実施例１と全く
同様に処理した。

結果は表−１に示す如ごとく硬化物が銅イオンによる劣
化で翌日メルトした。

比較例２ 実施例２においてデカメチレンジカルボン酸ジサリチロ
イルヒドラジドを使用しなかった以外は実施例２と全く
同様に処理した。

結果は表−１に示す如ごとく硬化物が洞イオンによる劣
化で翌日メルトした。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）アルキレンオキサイド重合体及び： １）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル
   基、ｎは２−１０の整数を示す。〕 で示されるジサリチロイルヒドラジド、 ２）一般式（II）： Ｒ＿２−Ｓ−Ｘ−ＣＯＯＲ＿２（II） 〔式中ＸはＣ＿１−Ｃ＿３のアルキレン基、Ｒ＿２はＣ
   ＿４−Ｃ＿２＿０のアルキル基、Ｒ＿３はＣ＿４−Ｃ＿
   ２＿０のアルキル基または一般式（III）： −Ｘ−ＣＯＯＲ＿４（III） （式中ＸはＣ＿１−Ｃ＿３のアルキレン基、Ｒ＿４はＣ
   ＿４−Ｃ＿２＿０のアルキル基を示す。）で示される脂
   肪酸エステル基を示す〕 で示されるメルカプト脂肪酸アルキルエステル、及び ３）メラミン よりなる重金属イオンに対し安定なアルキレンオキサイ
   ド重合体組成物。