JPH05295073A - ポリウレタン系硬化性組成物 - Google Patents
ポリウレタン系硬化性組成物Info
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- JPH05295073A JPH05295073A JP4121426A JP12142692A JPH05295073A JP H05295073 A JPH05295073 A JP H05295073A JP 4121426 A JP4121426 A JP 4121426A JP 12142692 A JP12142692 A JP 12142692A JP H05295073 A JPH05295073 A JP H05295073A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】ポリウレタンプレポリマーと希釈剤からなる硬
化性組成物を製造する。 【構成】水酸基価Ｘが４≦Ｘ≦１３、総不飽和度ＹがＹ
≦０．０３５であり、かつＸ、ＹがＹ≦０．９／（Ｘ−
１０）を満たす、モノオールあるいはその誘導体から選
ばれる希釈剤を、イソシアネート基末端ポリウレタンプ
レポリマー１００重量部に対し３０〜４０重量部添加混
合した。
化性組成物を製造する。 【構成】水酸基価Ｘが４≦Ｘ≦１３、総不飽和度ＹがＹ
≦０．０３５であり、かつＸ、ＹがＹ≦０．９／（Ｘ−
１０）を満たす、モノオールあるいはその誘導体から選
ばれる希釈剤を、イソシアネート基末端ポリウレタンプ
レポリマー１００重量部に対し３０〜４０重量部添加混
合した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は常温にて硬化し、低モジ
ュラス高伸度の硬化物を与える、シーリング材、防水材
として好適な硬化性組成物に関するものである。
ュラス高伸度の硬化物を与える、シーリング材、防水材
として好適な硬化性組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】末端にイソシアネート基を有するポリウ
レタンプレポリマーは、それ単独で大気中の水分と反応
し硬化する一液型組成物と活性水素化合物と混合する事
により硬化する二液型組成物に用いられている。
レタンプレポリマーは、それ単独で大気中の水分と反応
し硬化する一液型組成物と活性水素化合物と混合する事
により硬化する二液型組成物に用いられている。
【０００３】これら一液ないし二液型の硬化性組成物
は、シーリング材、防水材、床材等の建築材料や土木材
料等の分野で幅広く利用されている。近年、建築、土木
様式の多様化に伴い、より柔軟で高伸度のシーリング
材、防水材が求められている。また、これら硬化性組成
物の可塑剤や粘度低化剤として低分子量の化合物が用い
られてきた。
は、シーリング材、防水材、床材等の建築材料や土木材
料等の分野で幅広く利用されている。近年、建築、土木
様式の多様化に伴い、より柔軟で高伸度のシーリング
材、防水材が求められている。また、これら硬化性組成
物の可塑剤や粘度低化剤として低分子量の化合物が用い
られてきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ポリウレタン系硬化性
組成物において、従来用いられてきた希釈剤の中で、最
も一般的なものは、ＤＯＰ（ジオクチルフタレート）、
ＤＯＡ（ジオクチルアジペート）などであるが、組成物
の移行性、汚染性に問題があった。
組成物において、従来用いられてきた希釈剤の中で、最
も一般的なものは、ＤＯＰ（ジオクチルフタレート）、
ＤＯＡ（ジオクチルアジペート）などであるが、組成物
の移行性、汚染性に問題があった。
【０００５】また、希釈剤として分子量４００〜３００
０の高分子量体を使用する例（特開昭５９−１０９５５
３号公報）も報告されているが、低分子量の副生物が多
く含まれる系では、高温になると移行性に問題があっ
た。
０の高分子量体を使用する例（特開昭５９−１０９５５
３号公報）も報告されているが、低分子量の副生物が多
く含まれる系では、高温になると移行性に問題があっ
た。
【０００６】すなわち、硬化性組成物のあらゆる使用温
度条件、すなわち、低温、常温あるいは高温のいずれ温
度の条件を考慮した場合にも満足し得る希釈剤は存在し
なかった。
度条件、すなわち、低温、常温あるいは高温のいずれ温
度の条件を考慮した場合にも満足し得る希釈剤は存在し
なかった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前述の問題
点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記の構造の希
釈剤を用いることにより、耐移行性に優れたウレタン弾
性硬化性組成物を得ることができることを見いだした。
点を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記の構造の希
釈剤を用いることにより、耐移行性に優れたウレタン弾
性硬化性組成物を得ることができることを見いだした。
【０００８】すなわち、本発明は、水酸基価Ｘ（ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ）が１≦Ｘ≦２００、総不飽和度Ｙ（ｍｅｑ／
ｇ）がＹ≦０．０７であり、かつＸ、Ｙが下記不等式
（１）を満たす、モノオールあるいはジオールからなる
水酸基含有ポリエーテル、及びその水酸基含有ポリエー
テルの誘導体から選ばれる希釈剤をイソシアネート基末
端ポリウレタンプレポリマー１００重量部に対し、１〜
２００重量部含有することを特徴とするポリウレタン系
硬化性組成物である。 Ｙ≦０．９／（Ｘ−１０）・・・（１）
ＯＨ／ｇ）が１≦Ｘ≦２００、総不飽和度Ｙ（ｍｅｑ／
ｇ）がＹ≦０．０７であり、かつＸ、Ｙが下記不等式
（１）を満たす、モノオールあるいはジオールからなる
水酸基含有ポリエーテル、及びその水酸基含有ポリエー
テルの誘導体から選ばれる希釈剤をイソシアネート基末
端ポリウレタンプレポリマー１００重量部に対し、１〜
２００重量部含有することを特徴とするポリウレタン系
硬化性組成物である。 Ｙ≦０．９／（Ｘ−１０）・・・（１）
【０００９】本発明において希釈剤として使用される、
水酸基価Ｘ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）が１≦Ｘ≦２００であ
り、総不飽和度Ｙ（ｍｅｑ／ｇ）がＹ≦０．０７であ
り、かつＸ、Ｙが下記不等式（１）を満たす、モノオー
ルあるいはジオールからなる水酸基含有ポリエーテルは
ジエチル亜鉛，塩化鉄，金属ポルフィリン，複合金属シ
アン化物錯体等を触媒に用いる事によって得る事ができ
る。通常のＫＯＨ等のアルカリ触媒の場合には特に高分
子量体において不飽和度が高くなり適切ではない。好ま
しくは、複合金属シアン化物錯体触媒が使用される。
水酸基価Ｘ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）が１≦Ｘ≦２００であ
り、総不飽和度Ｙ（ｍｅｑ／ｇ）がＹ≦０．０７であ
り、かつＸ、Ｙが下記不等式（１）を満たす、モノオー
ルあるいはジオールからなる水酸基含有ポリエーテルは
ジエチル亜鉛，塩化鉄，金属ポルフィリン，複合金属シ
アン化物錯体等を触媒に用いる事によって得る事ができ
る。通常のＫＯＨ等のアルカリ触媒の場合には特に高分
子量体において不飽和度が高くなり適切ではない。好ま
しくは、複合金属シアン化物錯体触媒が使用される。
【００１０】シアン化コバルト亜鉛−グライム等の複合
金属シアン化物錯体をポリオキシアルキレンポリオール
を製造するための触媒として使用することは公知であ
る。この複合金属シアン化物錯体触媒は、例えばＥＰ２
８３１４８、ＵＳＰ３２７８４５７、ＵＳＰ３２７８４
５８、ＵＳＰ３２７８４５９明細書などに記載されてい
る。
金属シアン化物錯体をポリオキシアルキレンポリオール
を製造するための触媒として使用することは公知であ
る。この複合金属シアン化物錯体触媒は、例えばＥＰ２
８３１４８、ＵＳＰ３２７８４５７、ＵＳＰ３２７８４
５８、ＵＳＰ３２７８４５９明細書などに記載されてい
る。
【００１１】本発明における希釈剤は、上記の触媒の存
在下、イニシエーターにアルキレンオキシドを反応させ
て製造されるモノオールあるいはジオール、並びにその
水酸基含有ポリエーテルの誘導体である。
在下、イニシエーターにアルキレンオキシドを反応させ
て製造されるモノオールあるいはジオール、並びにその
水酸基含有ポリエーテルの誘導体である。
【００１２】本発明の希釈剤としては具体的には下記の
一般式(2) 〜 (5)で示されるような化合物が挙げられ
る。 R1-(A-O)m-H ・・・・ (2) R2-(O-A)m-OP・・・・ (3) Q-(O-A)n-R3-(A-O)m-P・・・・・ (4) Q-(O-A)n-OR4O-(A-O)m-P・・・・ (5) （Ｒ1 は１価のアルキルアミノ基、またはアリールアミ
ノ基、Ｒ2 は１価の炭化水素基、Ｒ3 は２価のアルキル
アミノ基、またはアリールアミノ基、Ｒ4 は２価の炭化
水素基、Ｐは水素基、アシル基、アルキル基、アルキル
アミノカルボニル基、及びフェニルアミノカルボニル基
から選ばれる官能基、Ｑはアシル基、アルキル基、アル
キルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基
から選ばれる官能基、Ａはエチレン基、プロピレン基、
ブチレン基から選ばれる単独または２種以上、ｍ，ｎは
１以上の整数。）
一般式(2) 〜 (5)で示されるような化合物が挙げられ
る。 R1-(A-O)m-H ・・・・ (2) R2-(O-A)m-OP・・・・ (3) Q-(O-A)n-R3-(A-O)m-P・・・・・ (4) Q-(O-A)n-OR4O-(A-O)m-P・・・・ (5) （Ｒ1 は１価のアルキルアミノ基、またはアリールアミ
ノ基、Ｒ2 は１価の炭化水素基、Ｒ3 は２価のアルキル
アミノ基、またはアリールアミノ基、Ｒ4 は２価の炭化
水素基、Ｐは水素基、アシル基、アルキル基、アルキル
アミノカルボニル基、及びフェニルアミノカルボニル基
から選ばれる官能基、Ｑはアシル基、アルキル基、アル
キルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基
から選ばれる官能基、Ａはエチレン基、プロピレン基、
ブチレン基から選ばれる単独または２種以上、ｍ，ｎは
１以上の整数。）
【００１３】１価あるいは２価のイニシエーターに反応
させるアルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、
プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、２，
３−ブチレンオキシドである。
させるアルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、
プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、２，
３−ブチレンオキシドである。
【００１４】イニシエーターとしては、モノまたはジヒ
ドロキシ化合物、アミン化合物、ジアミン化合物、及び
これらに比較的少量のアルキレンオキシドを反応させて
得られる目的物よりも低分子量のポリオキシアルキレン
ポリオールがある。
ドロキシ化合物、アミン化合物、ジアミン化合物、及び
これらに比較的少量のアルキレンオキシドを反応させて
得られる目的物よりも低分子量のポリオキシアルキレン
ポリオールがある。
【００１５】好ましくは、モノ及びジアルコール、モノ
及びジフェノール、モノ及びジアミン及びこれらに比較
的少量のアルキレンオキシドを反応させて得られる目的
物よりも低分子量のポリオキシアルキレンポリオールで
ある。
及びジフェノール、モノ及びジアミン及びこれらに比較
的少量のアルキレンオキシドを反応させて得られる目的
物よりも低分子量のポリオキシアルキレンポリオールで
ある。
【００１６】具体的には、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、ブタノール、エチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、ブタンジオール、及びこれらにプロ
ピレンオキシドを反応して得られるポリオキシプロピレ
ンポリオールがある。これらイニシエーターは２種以上
使用することもできる。
ロパノール、ブタノール、エチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、ブタンジオール、及びこれらにプロ
ピレンオキシドを反応して得られるポリオキシプロピレ
ンポリオールがある。これらイニシエーターは２種以上
使用することもできる。
【００１７】希釈剤の分子量は１０００〜５００００、
特に１０００〜１５０００が好ましく、２５℃での粘度
は１００〜２００００ｃｐｓ、特に、５００〜５０００
ｃｐｓが好ましい。
特に１０００〜１５０００が好ましく、２５℃での粘度
は１００〜２００００ｃｐｓ、特に、５００〜５０００
ｃｐｓが好ましい。
【００１８】本発明の希釈剤の末端は水酸基のままでも
よく、あるいは末端を変換してもよい。末端水酸基を変
換する場合、末端水酸基を、アシル化、アルキルアミノ
カルボニル化、フェニルアミノカルボニル化したり、ア
ルコキシド化したりすることが好ましい。
よく、あるいは末端を変換してもよい。末端水酸基を変
換する場合、末端水酸基を、アシル化、アルキルアミノ
カルボニル化、フェニルアミノカルボニル化したり、ア
ルコキシド化したりすることが好ましい。
【００１９】一液型硬化性組成物において通常、水や低
分子量のポリオール、モノオール、ジアミンなどの活性
水素基を有する低分子量化合物を使用する。これら低分
子量化合物は反応性が高く、イソシアネート基末端ポリ
ウレタンプレポリマーの硬化剤としてはたらく。
分子量のポリオール、モノオール、ジアミンなどの活性
水素基を有する低分子量化合物を使用する。これら低分
子量化合物は反応性が高く、イソシアネート基末端ポリ
ウレタンプレポリマーの硬化剤としてはたらく。
【００２０】本発明における希釈剤は高分子量であり、
硬化剤として使用されるような低分子量化合物などと比
べて、反応性が極めて低いものである。したがって、活
性水素基を有していても、配合組成物の保存安定性は、
問題とはならない。硬化剤による硬化性組成物の硬化反
応の際、硬化剤に比べて、ゆっくり反応が起こると考え
られる。
硬化剤として使用されるような低分子量化合物などと比
べて、反応性が極めて低いものである。したがって、活
性水素基を有していても、配合組成物の保存安定性は、
問題とはならない。硬化剤による硬化性組成物の硬化反
応の際、硬化剤に比べて、ゆっくり反応が起こると考え
られる。
【００２１】本発明におけるイソシアネート基末端ポリ
ウレタンプレポリマーはポリオキシアルキレンポリオー
ルと種々の有機のポリイソシアネート化合物をポリイソ
シアネート化合物過剰の条件で反応させる事によって得
られる。
ウレタンプレポリマーはポリオキシアルキレンポリオー
ルと種々の有機のポリイソシアネート化合物をポリイソ
シアネート化合物過剰の条件で反応させる事によって得
られる。
【００２２】ポリオキシアルキレンポリオールは触媒の
存在下、イニシエーターにアルキレンオキシドを付加さ
せて得られるポリオキシアルキレンポリオールが主とし
て使用されることが好ましい。また、複合金属シアン化
物錯体触媒などを使用して製造される総不飽和度が本発
明の希釈剤の範囲と同様の低不飽和度のポリオキシアル
キレンポリオールを使用することも可能である。
存在下、イニシエーターにアルキレンオキシドを付加さ
せて得られるポリオキシアルキレンポリオールが主とし
て使用されることが好ましい。また、複合金属シアン化
物錯体触媒などを使用して製造される総不飽和度が本発
明の希釈剤の範囲と同様の低不飽和度のポリオキシアル
キレンポリオールを使用することも可能である。
【００２３】ポリウレタンプレポリマーは、ｎ個の水酸
基を有するポリオキシアルキレンポリオール１モルに
０．６ｎ〜ｎモルのポリイソシアネート化合物を反応さ
せて得られるイソシアネート基含有ポリウレタンプレポ
リマーが好ましい。
基を有するポリオキシアルキレンポリオール１モルに
０．６ｎ〜ｎモルのポリイソシアネート化合物を反応さ
せて得られるイソシアネート基含有ポリウレタンプレポ
リマーが好ましい。
【００２４】なお、ポリイソシアネート化合物の使用量
は未反応物が残る量であってもよく、またその未反応物
の量が多すぎる場合は反応終了後未反応ポリイソシアネ
ート化合物を除去することもできる。得られるイソシア
ネート基含有ポリウレタンプレポリマーのイソシアネー
ト基含有は０．１〜５重量％が好ましい。
は未反応物が残る量であってもよく、またその未反応物
の量が多すぎる場合は反応終了後未反応ポリイソシアネ
ート化合物を除去することもできる。得られるイソシア
ネート基含有ポリウレタンプレポリマーのイソシアネー
ト基含有は０．１〜５重量％が好ましい。
【００２５】有機ポリイソシアネート化合物としてはイ
ソシアネート基を２以上有する芳香族系、脂環族系ある
いは脂肪族系のポリイソシアネート、それら２種類以上
の混合物、及びそれらを変成して得られる変成ポリイソ
シアネートがある。
ソシアネート基を２以上有する芳香族系、脂環族系ある
いは脂肪族系のポリイソシアネート、それら２種類以上
の混合物、及びそれらを変成して得られる変成ポリイソ
シアネートがある。
【００２６】具体的にはたとえばトリレンジイソシアネ
ート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート
（ＭＤＩ）、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート
（通称クルードＭＤＩ )、キシリレンジイソシアネート
（ＸＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）など
のポリイソシアネートやそれらのプレポリマー変性体、
ヌレート変性体、ウレア変性体、カルボジイミド変性体
などが挙げられる。
ート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート
（ＭＤＩ）、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート
（通称クルードＭＤＩ )、キシリレンジイソシアネート
（ＸＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）など
のポリイソシアネートやそれらのプレポリマー変性体、
ヌレート変性体、ウレア変性体、カルボジイミド変性体
などが挙げられる。
【００２７】本発明のポリウレタン系硬化性組成物は、
上記ポリウレタンプレポリマー単独を硬化成分とする水
分硬化性の一液型硬化性組成物と、硬化剤としてポリオ
キシアルキレンポリオール等を用いる二液型硬化性組成
物に分けることができる。
上記ポリウレタンプレポリマー単独を硬化成分とする水
分硬化性の一液型硬化性組成物と、硬化剤としてポリオ
キシアルキレンポリオール等を用いる二液型硬化性組成
物に分けることができる。
【００２８】本発明の希釈剤は、ポリウレタンプレポリ
マー１００重量部に対し１〜２００重量部含有されるこ
とが必要である。
マー１００重量部に対し１〜２００重量部含有されるこ
とが必要である。
【００２９】硬化反応にあたっては、硬化促進触媒を使
用してもしなくてもよい。硬化促進触媒としてはアルキ
ルチタン酸塩、有機珪素チタン酸塩、オクチル酸錫及び
ジブチル錫ジラウレート等のごときカルボン酸の金属
塩、ジブチルアミン−２−エチルヘキソエート等の如き
アミン塩並びに他の酸性触媒及び塩基性触媒を使用し得
る。また安定剤や劣化防止剤等を併用すれば、更にすぐ
れた耐候性や耐熱性を付与し得る。本発明の組成物には
更に必要であれば補強剤、充填剤、可塑剤、顔料、タレ
止め剤などを含ませてもよい。
用してもしなくてもよい。硬化促進触媒としてはアルキ
ルチタン酸塩、有機珪素チタン酸塩、オクチル酸錫及び
ジブチル錫ジラウレート等のごときカルボン酸の金属
塩、ジブチルアミン−２−エチルヘキソエート等の如き
アミン塩並びに他の酸性触媒及び塩基性触媒を使用し得
る。また安定剤や劣化防止剤等を併用すれば、更にすぐ
れた耐候性や耐熱性を付与し得る。本発明の組成物には
更に必要であれば補強剤、充填剤、可塑剤、顔料、タレ
止め剤などを含ませてもよい。
【００３０】補強剤としてはカーボンブラック、微粉末
シリカなどが、充填剤としては炭酸カルシウム、タル
ク、クレイ、シリカなどが、可塑剤としてはジオクチル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルアジペー
ト、塩素化パラフィン及び石油系可塑剤などが、顔料に
は酸化鉄、酸化クロム、酸化チタンなどの無機顔料及び
フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなどの
有機顔料が、タレ止め剤として有機酸処理炭酸カルシウ
ム、水添ひまし油、ステアリン酸アルミニウム、ステア
リン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、微粉末シリカな
どがあげられる。
シリカなどが、充填剤としては炭酸カルシウム、タル
ク、クレイ、シリカなどが、可塑剤としてはジオクチル
フタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルアジペー
ト、塩素化パラフィン及び石油系可塑剤などが、顔料に
は酸化鉄、酸化クロム、酸化チタンなどの無機顔料及び
フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなどの
有機顔料が、タレ止め剤として有機酸処理炭酸カルシウ
ム、水添ひまし油、ステアリン酸アルミニウム、ステア
リン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、微粉末シリカな
どがあげられる。
【００３１】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例にのみに限定されるもので
はない。
るが、本発明はこれら実施例にのみに限定されるもので
はない。
【００３２】下記のポリオキシアルキレンポリオール及
び、希釈剤を用いて本発明における硬化性組成物を製造
した。
び、希釈剤を用いて本発明における硬化性組成物を製造
した。
【００３３】ポリオールＡ：グリセリンにプロピレンオ
キシドを付加させた分子量１００００、総不飽和度０．
０３１のポリオキシプロピレントリオール ポリオールＢ：ペンタエリスリトールにプロピレンオキ
シドを付加させた分子量１３０００、総不飽和度０．０
２５のポリオキシプロピレンテトラオール
キシドを付加させた分子量１００００、総不飽和度０．
０３１のポリオキシプロピレントリオール ポリオールＢ：ペンタエリスリトールにプロピレンオキ
シドを付加させた分子量１３０００、総不飽和度０．０
２５のポリオキシプロピレンテトラオール
【００３４】希釈剤Ｃ：ｎ−ブタノールに、ヘキサシア
ノコバルト亜鉛錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを
付加して得られた分子量４５００、水酸基価１２．４、
総不飽和度０．０３、粘度２０００ｃｐｓのポリオキシ
プロピレンモノオールを酢酸と反応させて得られる化合
物 希釈剤Ｄ：ｎ−ブタノールに、ヘキサシアノコバルト亜
鉛錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを付加して得ら
れた分子量６０００、水酸基価４．３５、総不飽和度
０．０３５、粘度２８００ｃｐｓのポリオキシプロピレ
ンモノオール 希釈剤Ｅ：ｎ−ブタノールに、水酸化カリウムを触媒と
してプロピレンオキシドを付加して得られる分子量２０
００、総不飽和度０．１４のポリオキシプロピレンモノ
オール
ノコバルト亜鉛錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを
付加して得られた分子量４５００、水酸基価１２．４、
総不飽和度０．０３、粘度２０００ｃｐｓのポリオキシ
プロピレンモノオールを酢酸と反応させて得られる化合
物 希釈剤Ｄ：ｎ−ブタノールに、ヘキサシアノコバルト亜
鉛錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを付加して得ら
れた分子量６０００、水酸基価４．３５、総不飽和度
０．０３５、粘度２８００ｃｐｓのポリオキシプロピレ
ンモノオール 希釈剤Ｅ：ｎ−ブタノールに、水酸化カリウムを触媒と
してプロピレンオキシドを付加して得られる分子量２０
００、総不飽和度０．１４のポリオキシプロピレンモノ
オール
【００３５】（実施例１）ポリオールＡとＭＤＩの混合
物を、反応容器中で８０℃で１５時間反応を行い、遊離
イソシアネート含量１．６重量％のポリウレタンプレポ
リマーを得た。このプレポリマーからなる主剤１００重
量部に対して希釈剤Ｃを４０重量部、樹脂酸処理炭酸カ
ルシウム５０重量部、酸化チタン１０重量部を加え、ニ
ーダーにて、均一混合して均質な一液型ポリウレタン系
硬化性組成物を得た。
物を、反応容器中で８０℃で１５時間反応を行い、遊離
イソシアネート含量１．６重量％のポリウレタンプレポ
リマーを得た。このプレポリマーからなる主剤１００重
量部に対して希釈剤Ｃを４０重量部、樹脂酸処理炭酸カ
ルシウム５０重量部、酸化チタン１０重量部を加え、ニ
ーダーにて、均一混合して均質な一液型ポリウレタン系
硬化性組成物を得た。
【００３６】上記組成物を２ｍｍ厚のシート状に成型
し、２０℃、５５％ＲＨにて１０日間養生し、硬化させ
た後、このシートの引張物性［Ｍ50（ｋｇ／ｃｍ2 ）、
Ｅ（％）］を測定した。また、次の方法により硬化特性
を調べた。指触による触感法によりタック性を評価し
た。屋外暴露試験を３か月間行い、変色や汚れの付着程
度により耐汚染性を評価した。評価結果を表１に示す。
し、２０℃、５５％ＲＨにて１０日間養生し、硬化させ
た後、このシートの引張物性［Ｍ50（ｋｇ／ｃｍ2 ）、
Ｅ（％）］を測定した。また、次の方法により硬化特性
を調べた。指触による触感法によりタック性を評価し
た。屋外暴露試験を３か月間行い、変色や汚れの付着程
度により耐汚染性を評価した。評価結果を表１に示す。
【００３７】（実施例２）ポリオールＢとＭＤＩの混合
物を、反応容器中で８０℃で１５時間反応を行い、遊離
イソシアネート含量２．２重量％のポリウレタンプレポ
リマーを得た。このプレポリマーからなる主剤１００重
量部に対して希釈剤Ｄを３０重量部、樹脂酸処理炭酸カ
ルシウム５０重量部、酸化チタン１０重量部を加え、ニ
ーダーにて、均一混合して均質な一液型ポリウレタン系
硬化性組成物を得た。
物を、反応容器中で８０℃で１５時間反応を行い、遊離
イソシアネート含量２．２重量％のポリウレタンプレポ
リマーを得た。このプレポリマーからなる主剤１００重
量部に対して希釈剤Ｄを３０重量部、樹脂酸処理炭酸カ
ルシウム５０重量部、酸化チタン１０重量部を加え、ニ
ーダーにて、均一混合して均質な一液型ポリウレタン系
硬化性組成物を得た。
【００３８】上記組成物を２ｍｍ厚のシート状に成型
し、実施例１と同様に硬化させた後、このシートの物性
を測定した。この物性並びに硬化特性を表１に示す。
し、実施例１と同様に硬化させた後、このシートの物性
を測定した。この物性並びに硬化特性を表１に示す。
【００３９】（比較例１）希釈剤Ｃを４０重量部用いる
かわりにＤＯＰを３０重量部用いた以外は実施例１と同
様にしてシートを作成した。シートの物性並びに硬化特
性を表１に示す。
かわりにＤＯＰを３０重量部用いた以外は実施例１と同
様にしてシートを作成した。シートの物性並びに硬化特
性を表１に示す。
【００４０】（比較例２）希釈剤Ｄを３０重量部用いる
かわりにポリエーテル化合物Ｅを３０重量部用いた以外
は実施例２と同様にしてシートを作成した。シートの物
性並びに硬化特性を表２に示す。
かわりにポリエーテル化合物Ｅを３０重量部用いた以外
は実施例２と同様にしてシートを作成した。シートの物
性並びに硬化特性を表２に示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【発明の効果】本発明における希釈剤が添加された硬化
性組成物はあらゆる温度条件においても使用でき、また
希釈剤のプレポリマーに対する反応性が低いので、硬化
性組成物の保存安定性がよいという効果を奏するもので
ある。
性組成物はあらゆる温度条件においても使用でき、また
希釈剤のプレポリマーに対する反応性が低いので、硬化
性組成物の保存安定性がよいという効果を奏するもので
ある。
フロントページの続き (72)発明者 小沢 茂幸 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】水酸基価Ｘ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）が１≦Ｘ≦
２００、総不飽和度Ｙ（ｍｅｑ／ｇ）がＹ≦０．０７で
あり、かつＸ、Ｙが下記不等式（１）を満たす、モノオ
ールあるいはジオールからなる水酸基含有ポリエーテ
ル、及びその水酸基含有ポリエーテルの誘導体から選ば
れる希釈剤をイソシアネート基末端ポリウレタンプレポ
リマー１００重量部に対し、１〜２００重量部含有する
ことを特徴とするポリウレタン系硬化性組成物。 Ｙ≦０．９／（Ｘ−１０）・・・（１） - 【請求項２】水酸基含有ポリエーテルが複合金属シアン
化物錯体触媒を使用して製造される化合物である、請求
項１のポリウレタン系硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12142692A JP3347763B2 (ja) | 1992-04-15 | 1992-04-15 | ポリウレタン系硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12142692A JP3347763B2 (ja) | 1992-04-15 | 1992-04-15 | ポリウレタン系硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05295073A true JPH05295073A (ja) | 1993-11-09 |
| JP3347763B2 JP3347763B2 (ja) | 2002-11-20 |
Family
ID=14810857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12142692A Expired - Lifetime JP3347763B2 (ja) | 1992-04-15 | 1992-04-15 | ポリウレタン系硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3347763B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002256049A (ja) * | 2001-02-27 | 2002-09-11 | Asahi Glass Co Ltd | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| WO2010104084A1 (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-16 | 旭硝子株式会社 | 軟質ポリウレタンフォーム製微生物担持体の製造方法および軟質ポリウレタンフォーム製微生物担持体 |
| JP2019073647A (ja) * | 2017-10-18 | 2019-05-16 | 日油株式会社 | グリース用基油 |
| JP2022519966A (ja) * | 2018-11-14 | 2022-03-28 | シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | 硬化性組成物のためのチキソトロピー剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5109157B2 (ja) * | 2007-02-26 | 2012-12-26 | 旭硝子株式会社 | ポリウレタン系硬化性組成物 |
-
1992
- 1992-04-15 JP JP12142692A patent/JP3347763B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP2002256049A (ja) * | 2001-02-27 | 2002-09-11 | Asahi Glass Co Ltd | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| JP4715002B2 (ja) * | 2001-02-27 | 2011-07-06 | 旭硝子株式会社 | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 |
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