JPS63156770A - インド−ルの製造方法 - Google Patents
インド−ルの製造方法Info
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- JPS63156770A JPS63156770A JP30587686A JP30587686A JPS63156770A JP S63156770 A JPS63156770 A JP S63156770A JP 30587686 A JP30587686 A JP 30587686A JP 30587686 A JP30587686 A JP 30587686A JP S63156770 A JPS63156770 A JP S63156770A
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、インドール含有油からのインドールの製造方
法に関し、特にインドール含有率の低い含有油から高い
回収率で製造可能なインドールの製造方法に関する。
法に関し、特にインドール含有率の低い含有油から高い
回収率で製造可能なインドールの製造方法に関する。
インドール誘導体には生理活性を示すものが多く、イン
ドールは医薬、農薬の重要な原料である。
ドールは医薬、農薬の重要な原料である。
〈従来技術とその問題点〉
コールタール等のインドール含有油からのインドールの
分離方法として、種々の方法が検討されている。その代
表的な方法の1つとしてアルカリ塩化法がある。この方
法はインドールを苛性アルカリと反応させ、インドール
をインドールアルカリ塩として分離した後、加水分解し
てインドールに戻す方法である(コールタール、 vo
l、3. p、]89〜194)。
分離方法として、種々の方法が検討されている。その代
表的な方法の1つとしてアルカリ塩化法がある。この方
法はインドールを苛性アルカリと反応させ、インドール
をインドールアルカリ塩として分離した後、加水分解し
てインドールに戻す方法である(コールタール、 vo
l、3. p、]89〜194)。
この方法を用いて、インドール回収実験を行なった結果
、原料中のインドール濃度が低い場合インドール回収率
が低下し、例えば、インドール濃度3%の原料からは6
0%程度の回収率しか達成できないことがわかった。
、 その他の方法として極性溶媒によるインドールの抽出分
離も多く研究されており種々の溶媒が報告されている。
、原料中のインドール濃度が低い場合インドール回収率
が低下し、例えば、インドール濃度3%の原料からは6
0%程度の回収率しか達成できないことがわかった。
、 その他の方法として極性溶媒によるインドールの抽出分
離も多く研究されており種々の溶媒が報告されている。
その中でも抽出能力の高いモノエタノールアミン−ヘプ
タン系溶媒を用いてインドールの抽出分離実験を行なっ
たが、この方法もやはり低濃度のインドール含有原料の
場合、インドール回収率が低く、インドール濃度3%の
原料からは70%程度しか抽出できないことがわかった
。さらに多量の溶媒を用いるため、溶媒回収費用がイン
ドール製造コストを高くする。
タン系溶媒を用いてインドールの抽出分離実験を行なっ
たが、この方法もやはり低濃度のインドール含有原料の
場合、インドール回収率が低く、インドール濃度3%の
原料からは70%程度しか抽出できないことがわかった
。さらに多量の溶媒を用いるため、溶媒回収費用がイン
ドール製造コストを高くする。
また、これらの方法の様にインドールが充分に原料から
除去できないと、残りの原料から他成分、特に中性油分
を分留する際にインドールは共沸し、それらの成分の分
離を妨害する。
除去できないと、残りの原料から他成分、特に中性油分
を分留する際にインドールは共沸し、それらの成分の分
離を妨害する。
〈発明の目的〉
本発明は従来技術におけるこれらの問題点を解決し、イ
ンドール含有率の高低にかかわらず、はぼ完全にインド
ールを回収でき、特に含有率の低い含有油から高回収率
でインドールを回収できかつ、純度の高いインドール油
として回収できるインドールの製造方法を提供せんとす
るものである。
ンドール含有率の高低にかかわらず、はぼ完全にインド
ールを回収でき、特に含有率の低い含有油から高回収率
でインドールを回収できかつ、純度の高いインドール油
として回収できるインドールの製造方法を提供せんとす
るものである。
〈発明の構成〉
本発明者等はインドールをハロゲン化水素と接触させて
生成する低重合体、すなわちインドールオリゴマー塩が
、容易にコールタールから固液分離でき、かつオリゴマ
ー塩に配位しているハロゲン化水素を除去して、加熱す
れば、オリゴマーは熱分解して、はとんど定量的にイン
ドールに戻ることを見い出し、すでに特願昭61−09
1850号および同61−109955号において提案
している。
生成する低重合体、すなわちインドールオリゴマー塩が
、容易にコールタールから固液分離でき、かつオリゴマ
ー塩に配位しているハロゲン化水素を除去して、加熱す
れば、オリゴマーは熱分解して、はとんど定量的にイン
ドールに戻ることを見い出し、すでに特願昭61−09
1850号および同61−109955号において提案
している。
更に、本発明者等はコールタールから固液分離したイン
ドールオリゴマー塩を芳香族炭化水素の存在下に塩基性
物質で脱酸し、芳香族炭化水素に抽出されたオリゴマー
を再びハロゲン化水素と接触させ、再びオリゴマー塩を
生成させ、生成したオリゴマー塩を分離し、分離したオ
リゴマー塩を脱酸し、脱酸したオリゴマーを熱分解する
事により、熱分解後のインドール純度を高めることがで
きる事を見い出し、本発明を成すに至ったものである。
ドールオリゴマー塩を芳香族炭化水素の存在下に塩基性
物質で脱酸し、芳香族炭化水素に抽出されたオリゴマー
を再びハロゲン化水素と接触させ、再びオリゴマー塩を
生成させ、生成したオリゴマー塩を分離し、分離したオ
リゴマー塩を脱酸し、脱酸したオリゴマーを熱分解する
事により、熱分解後のインドール純度を高めることがで
きる事を見い出し、本発明を成すに至ったものである。
この方法によればインドール含有油のインドール濃度の
高低にかかわらずほとんど完全にコールタール中からイ
ンドールを分離でき、かつ熱分解後のインドール油(留
出油)のインドールの濃度を20〜30倍にまで高める
ことができ、更にインドールの回収率はインドール濃度
が3%程度の原料を用いても90%程度と高い。
高低にかかわらずほとんど完全にコールタール中からイ
ンドールを分離でき、かつ熱分解後のインドール油(留
出油)のインドールの濃度を20〜30倍にまで高める
ことができ、更にインドールの回収率はインドール濃度
が3%程度の原料を用いても90%程度と高い。
すなわち、本発明は、インドール含有油を酸と接触させ
、インドールのオリゴマー塩を生成させ、生成したオリ
ゴマー塩を分離し、芳香族炭化水素の存在下に分離した
オリゴマー塩を塩基性物質で脱酸し、脱酸したオリゴマ
ーを再び酸と接触させ、オリゴマー塩を生成させ、生成
したオリゴマー塩を分離し、分離したオリゴマー塩を塩
基性物質で脱酸し、脱酸したオリゴマーを熱分解するこ
とを特徴とするインドールの製造方法を提供するもので
ある。
、インドールのオリゴマー塩を生成させ、生成したオリ
ゴマー塩を分離し、芳香族炭化水素の存在下に分離した
オリゴマー塩を塩基性物質で脱酸し、脱酸したオリゴマ
ーを再び酸と接触させ、オリゴマー塩を生成させ、生成
したオリゴマー塩を分離し、分離したオリゴマー塩を塩
基性物質で脱酸し、脱酸したオリゴマーを熱分解するこ
とを特徴とするインドールの製造方法を提供するもので
ある。
以下に本発明の詳細な説明する。
インドールはコールタールを分留すると主に220〜2
80℃留分中に存在する。このインドール含有留分を酸
と接触させるとインドールはオリゴマー化し、主に2量
体および3量体になることがわかった。それらのオリゴ
マーはハロゲン化水素等の酸を配位したオリゴマー塩を
形成する。
80℃留分中に存在する。このインドール含有留分を酸
と接触させるとインドールはオリゴマー化し、主に2量
体および3量体になることがわかった。それらのオリゴ
マーはハロゲン化水素等の酸を配位したオリゴマー塩を
形成する。
本発明方法で用いるインドール含有油は、コールタール
またはその留分に限らず、ジャスミン油、オレンジ花油
等の広くインドールを含む油であれば、いかなるもので
も用いることができる。
またはその留分に限らず、ジャスミン油、オレンジ花油
等の広くインドールを含む油であれば、いかなるもので
も用いることができる。
インドール含有率を問わず本発明方法を適用することが
できるが、特に含有率が10%以下の低含有率のインド
ール含有油に適用すると発明の効果が顕著である。
できるが、特に含有率が10%以下の低含有率のインド
ール含有油に適用すると発明の効果が顕著である。
インドールをオリゴマー化する際に用いる酸は、ハロゲ
ン化水素、硫酸、リン酸等のプロトン供与体であれば、
いかなるものを用いてもよい。
ン化水素、硫酸、リン酸等のプロトン供与体であれば、
いかなるものを用いてもよい。
好ましくはハロゲン化水素を用いる。
ハロゲン化水素としてはフッ化水素、塩化水素、臭化水
素、沃化水素のどれを用いても良い。
素、沃化水素のどれを用いても良い。
また、100%のハロゲン化水素を用いてもよいし、水
もしくは有機溶媒に溶解させて用いてもよい。
もしくは有機溶媒に溶解させて用いてもよい。
ハロゲン化水素は2量体および3量体に各々等モル配位
するので、ハロゲン化水素の使用量は分離すべきインド
ール量に対し、0.3そル倍以上あればよい。
するので、ハロゲン化水素の使用量は分離すべきインド
ール量に対し、0.3そル倍以上あればよい。
オリゴマー化の際の反応温度は、ハロゲン化水素の種類
および使用量等により異なるので一概には言えないが、
−10℃以上が好ましい。−10℃未満で反応を行なう
と、多大の冷却エネルギーが必要であり経済的でない。
および使用量等により異なるので一概には言えないが、
−10℃以上が好ましい。−10℃未満で反応を行なう
と、多大の冷却エネルギーが必要であり経済的でない。
反応時間も反応温度およびハロゲン化水素の種類、使用
量等によって異なるので一概には言えないが、1分から
50時間の間が好ましい。反応によって生じたインドー
ルオリゴマー塩は、粒子となって析出するので、デ過分
離等の固液分離法でほとんど完全に分離可能である。
量等によって異なるので一概には言えないが、1分から
50時間の間が好ましい。反応によって生じたインドー
ルオリゴマー塩は、粒子となって析出するので、デ過分
離等の固液分離法でほとんど完全に分離可能である。
固液分離法としてはf通、遠心分離が採用可能であるが
、V?過の方がオリゴマー塩がほとんど完全に分離でき
、好ましい。
、V?過の方がオリゴマー塩がほとんど完全に分離でき
、好ましい。
分離したインドールオリゴマー塩にはハロゲン化水素等
の酸が配位しているが、インドールオリゴマー塩を熱分
解でインドールに戻すためには、この酸を除去しなけれ
ばならない。
の酸が配位しているが、インドールオリゴマー塩を熱分
解でインドールに戻すためには、この酸を除去しなけれ
ばならない。
更にインドールオリゴマー塩の脱酸は芳香族炭化水素の
存在下で行なう事が好ましく、その理由は脱酸されたイ
ンドールオリゴマーは芳香族炭化水素に溶解し、塩基性
物質およびその塩と容易に分離できるからである。
存在下で行なう事が好ましく、その理由は脱酸されたイ
ンドールオリゴマーは芳香族炭化水素に溶解し、塩基性
物質およびその塩と容易に分離できるからである。
塩基性物質としては、ハロゲン化水素と塩を生成する物
質が使用でき、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属
化合物、アンモニア化合物、有機塩基化合物等が挙げら
れる。塩基性物質の使用量はオリゴマー塩中に含まれる
ハロゲン化水素と当量以上であればよい。
質が使用でき、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属
化合物、アンモニア化合物、有機塩基化合物等が挙げら
れる。塩基性物質の使用量はオリゴマー塩中に含まれる
ハロゲン化水素と当量以上であればよい。
塩基性物質はそのまま用いてもよいし、水溶液や有機溶
媒に溶解して用いても良い。
媒に溶解して用いても良い。
塩基性物質をそのまま使用する場合、インドールオリゴ
マー抽出液からのハロゲン化水素および塩基性物質の塩
の分離方法としては、水に抽出分離してもよいし、塩を
晶析させf過等の方法で分離してもよい。
マー抽出液からのハロゲン化水素および塩基性物質の塩
の分離方法としては、水に抽出分離してもよいし、塩を
晶析させf過等の方法で分離してもよい。
塩基性物質を水溶液の形で用いた場合はインドールオリ
ゴマー抽出液とハロゲン化水素および塩基性物質の塩の
水溶液とに分離できる。塩基性物質を有機溶媒に溶解し
た場合も、上記の2通りの場合と同様にハロゲン化水素
と塩基性物質の塩は水で抽出分離してもよいし、塩を晶
析させf過等の方法で分離してもよい。
ゴマー抽出液とハロゲン化水素および塩基性物質の塩の
水溶液とに分離できる。塩基性物質を有機溶媒に溶解し
た場合も、上記の2通りの場合と同様にハロゲン化水素
と塩基性物質の塩は水で抽出分離してもよいし、塩を晶
析させf過等の方法で分離してもよい。
芳香族炭化水素としては、ベンゼン、アルキルベンゼン
類、テトラリン類等が挙げられ、更にこれらの成分を多
く含む石油およびコールタールからの留分も使用可能で
ある。
類、テトラリン類等が挙げられ、更にこれらの成分を多
く含む石油およびコールタールからの留分も使用可能で
ある。
芳香族炭化水素の使用量はインドールオリゴマー塩重量
に対し1〜100倍の範囲である。
に対し1〜100倍の範囲である。
1倍未満ではインドールオリゴマーを充分抽出しきれな
いし、100倍超ではインドールオリゴマーの抽出率は
変わらず、経済的でない。
いし、100倍超ではインドールオリゴマーの抽出率は
変わらず、経済的でない。
インドールオリゴマーを抽出した芳香族炭化水素溶液に
、酸としてハロゲン化水素を加えると、インドールオリ
ゴマーは再びインドールオリゴマー塩となり、粒子とな
って析出する。
、酸としてハロゲン化水素を加えると、インドールオリ
ゴマーは再びインドールオリゴマー塩となり、粒子とな
って析出する。
インドールオリゴマーを再度インドールオリゴマー塩と
するのに用いられる酸としては、ハロゲン化水素、硫酸
、りん酸等のプロトン供与体でよいが、特に、ハロゲン
化水素が好ましい。
するのに用いられる酸としては、ハロゲン化水素、硫酸
、りん酸等のプロトン供与体でよいが、特に、ハロゲン
化水素が好ましい。
この時、該ハロゲン化水素としてはフッ化水素、塩化水
素、臭化水素、沃化水素のどれを用いても良い。また、
100%のハロゲン化水素を用いてもよいし、水もしく
は有機溶媒に溶解させて用いてもよい。該ハロゲン化水
素は2量体および3量体に各々等モル配位するので、該
ハロゲン化水素の使用量はインドールオリゴマー塩の等
モル以上あればよい。
素、臭化水素、沃化水素のどれを用いても良い。また、
100%のハロゲン化水素を用いてもよいし、水もしく
は有機溶媒に溶解させて用いてもよい。該ハロゲン化水
素は2量体および3量体に各々等モル配位するので、該
ハロゲン化水素の使用量はインドールオリゴマー塩の等
モル以上あればよい。
インドールオリゴマー塩の再生反応温度は使用するハロ
ゲン化水素の種類および使用量等により多少異なるけれ
ども、特に制限する必要はない。
ゲン化水素の種類および使用量等により多少異なるけれ
ども、特に制限する必要はない。
しかし、低温および高温状態で行なうと、多大なエネル
ギーが必要であり、経済的でない。
ギーが必要であり、経済的でない。
また、前記再生反応時間も前記ハロゲン化水素の種類お
よび使用量等により多少異なるけれども、別に制限はな
い。しかし、前記再生反応速度は速いので、1時間以下
で十分である。
よび使用量等により多少異なるけれども、別に制限はな
い。しかし、前記再生反応速度は速いので、1時間以下
で十分である。
反応によフて生じたインドールオリゴマー塩は、粒子と
なって析出するので、デ過分離等の固液分離法でほとん
ど完全に分離可能である。
なって析出するので、デ過分離等の固液分離法でほとん
ど完全に分離可能である。
固液分離法としてはが過、遠心分離が採用可能であるが
、f通の方がオリゴマー塩がほとんど完全に分離でき、
好ましい。
、f通の方がオリゴマー塩がほとんど完全に分離でき、
好ましい。
分離したインドールオリゴマー塩は前述の方法により塩
基性物質を用いて脱酸され、インドールオリゴマーは芳
香族炭化水素溶液に溶解し、抽出される。
基性物質を用いて脱酸され、インドールオリゴマーは芳
香族炭化水素溶液に溶解し、抽出される。
インドールオリゴマーを抽出した芳香族炭化水素溶液は
、その後芳香族炭化水素を含んだまま熱分解することも
できその場合生成したインドールは芳香族炭化水素に抽
出される。好ましくは、インドールオリゴマーを抽出し
た芳香族炭化水素溶液はその後芳香族炭化水素溶媒を蒸
発させてインドール第1Jゴマ−と分離する。蒸発方法
としては減圧、常圧いずれでも行なうことができる。
、その後芳香族炭化水素を含んだまま熱分解することも
できその場合生成したインドールは芳香族炭化水素に抽
出される。好ましくは、インドールオリゴマーを抽出し
た芳香族炭化水素溶液はその後芳香族炭化水素溶媒を蒸
発させてインドール第1Jゴマ−と分離する。蒸発方法
としては減圧、常圧いずれでも行なうことができる。
脱酸したインドールオリゴマーを100〜350℃に加
熱する事により、インドールオリゴマーは熱分解して、
インドールに戻る。温度が低すぎる場合は熱分解がほと
んど起こらず、高すぎる場合には、インドール回収率が
低下する。更にインドールは酸化されやすいため、熱分
解は酸素濃度の低い条件下、例えば不活性ガス雰囲気下
で行なうのが好ましい。
熱する事により、インドールオリゴマーは熱分解して、
インドールに戻る。温度が低すぎる場合は熱分解がほと
んど起こらず、高すぎる場合には、インドール回収率が
低下する。更にインドールは酸化されやすいため、熱分
解は酸素濃度の低い条件下、例えば不活性ガス雰囲気下
で行なうのが好ましい。
熱分解により生成したインドールは蒸留、晶析抽出、ア
ルカリ塩化法等の方法により更に精製することができる
。
ルカリ塩化法等の方法により更に精製することができる
。
本発明のインドール製造方法の実施例のフローを第1図
に示した。
に示した。
第1図に示すフローチャートを用いて本発明方法を以下
に説明する。
に説明する。
第1図に示すように、まず始めに、インドールを含有す
るコールタール留分等にハロゲン化水素を加え撹拌する
と、インドールオリゴマーは塩結晶として析出する。こ
れをが遇するとコールタール留分がが液として除去され
、インドールオリゴマー塩の結晶が得られる。
るコールタール留分等にハロゲン化水素を加え撹拌する
と、インドールオリゴマーは塩結晶として析出する。こ
れをが遇するとコールタール留分がが液として除去され
、インドールオリゴマー塩の結晶が得られる。
次に、分離したインドールオリゴマー塩を芳香族炭化水
素にスラリー化して懸濁させた後、塩基性物質の水溶液
を加え撹拌し脱酸する。インドールオリゴマー塩の脱酸
後の物質は芳香族炭化水素層に移り、塩基性物質とハロ
ゲン化水素は水溶液中に移り分離される。
素にスラリー化して懸濁させた後、塩基性物質の水溶液
を加え撹拌し脱酸する。インドールオリゴマー塩の脱酸
後の物質は芳香族炭化水素層に移り、塩基性物質とハロ
ゲン化水素は水溶液中に移り分離される。
分液されたインドールオリゴマー抽出液にハロゲン化水
素を再び加え撹拌すると、インドールオリゴマーは塩結
晶として析出する。これをf遇すると芳香族炭化水素が
f液として除去され、インドールオリゴマー塩の再結晶
が得られる。
素を再び加え撹拌すると、インドールオリゴマーは塩結
晶として析出する。これをf遇すると芳香族炭化水素が
f液として除去され、インドールオリゴマー塩の再結晶
が得られる。
分離した該インドールオリゴマー塩を再び芳香族炭化水
素にスラリー化して懸濁させた後、再び塩基性物質の水
溶液を加え撹拌し、再び脱酸する。インドールオリゴマ
ー塩の再脱酸後の物質は芳香族炭化水素層に移り、塩基
性物質とハロゲン化水素は水溶液中に移り分離される。
素にスラリー化して懸濁させた後、再び塩基性物質の水
溶液を加え撹拌し、再び脱酸する。インドールオリゴマ
ー塩の再脱酸後の物質は芳香族炭化水素層に移り、塩基
性物質とハロゲン化水素は水溶液中に移り分離される。
ここで、分液されたインドールオリゴマー抽出液は芳香
族炭化水素があらかじめ留去された後、加熱されて熱分
解され、インドール含有率の高いインドール油となり、
インドールが回収される。
族炭化水素があらかじめ留去された後、加熱されて熱分
解され、インドール含有率の高いインドール油となり、
インドールが回収される。
〈実施例〉
以下に、本発明を実施例に基づき具体的に説明する。
(実施例1)
インドールを3.5%含むコールタール留分500gに
塩化水素を6g加え、50℃で20分間撹拌した。が過
で57gのインドールオリゴマー塩結晶が回収された。
塩化水素を6g加え、50℃で20分間撹拌した。が過
で57gのインドールオリゴマー塩結晶が回収された。
ヂ液中のインドール濃度をガスクロマトグラフで分析し
た所0.1%以下であった。インドールオリゴマー塩を
300gのベンゼンに懸濁させ、10%アンモニア水5
0gを加え、激しく撹拌した。
た所0.1%以下であった。インドールオリゴマー塩を
300gのベンゼンに懸濁させ、10%アンモニア水5
0gを加え、激しく撹拌した。
ベンゼン層を分離し、分離したベンゼン層に再び塩化水
素3g:を加え、常温で5分間撹拌した。
素3g:を加え、常温で5分間撹拌した。
が過で36gのインドールオリゴマー塩結晶が得られた
。インドールオリゴマー塩を300gのベンゼンに懸濁
させ、10%アンモニア水50gを加え、激しく撹拌し
た。ベンゼン層を分離し、ベンゼンをロータリーエバポ
レーターで留去した後、不揮発分を単蒸留装置に仕込み
、200 mmHgに減圧後加熱すると留出油18gが
得られ、インドール含有率は82%であった。インドー
ル回収率は84%であった。
。インドールオリゴマー塩を300gのベンゼンに懸濁
させ、10%アンモニア水50gを加え、激しく撹拌し
た。ベンゼン層を分離し、ベンゼンをロータリーエバポ
レーターで留去した後、不揮発分を単蒸留装置に仕込み
、200 mmHgに減圧後加熱すると留出油18gが
得られ、インドール含有率は82%であった。インドー
ル回収率は84%であった。
(比較例)
コールタール留分に塩化水素を加えてインドールオリゴ
マー塩を得、インドールオリゴマー塩をベンゼンに懸濁
してアンモニア水で脱酸し、インドールオリゴマー抽出
ベンゼン溶液を得るまでは実施例1と同様の条件で行な
った。
マー塩を得、インドールオリゴマー塩をベンゼンに懸濁
してアンモニア水で脱酸し、インドールオリゴマー抽出
ベンゼン溶液を得るまでは実施例1と同様の条件で行な
った。
インドールオリゴマー抽出ベンゼン溶液をロータリーエ
バポレーターに仕込み、ベンゼンを留去した。不揮発分
を単蒸留装置に仕込み、200 mmHgに減圧後加熱
すると留出油42gが得られ、インドール含有率は35
%であった。インドール回収率は84%であった。
バポレーターに仕込み、ベンゼンを留去した。不揮発分
を単蒸留装置に仕込み、200 mmHgに減圧後加熱
すると留出油42gが得られ、インドール含有率は35
%であった。インドール回収率は84%であった。
以上より明らかなように、インドール回収率が同じ場合
にも、実施例1の留出油中のインドール含有率82%で
あり、比較例1の留出油中のインドール含有率35%に
比して極めて高いことがわかる。
にも、実施例1の留出油中のインドール含有率82%で
あり、比較例1の留出油中のインドール含有率35%に
比して極めて高いことがわかる。
〈発明の効果〉
本発明によれば、インドールが原料コールタールから完
全に除去でき、かつ80〜90%と高いインドール回収
率が達成できる。
全に除去でき、かつ80〜90%と高いインドール回収
率が達成できる。
更に本発明によれば、回収されたインドール油(抽出油
)中のインドール濃度を80%位にまで高めることがで
きる。
)中のインドール濃度を80%位にまで高めることがで
きる。
第1図は、本発明に係るインドールの製造方法を説明す
るフローチャートである。
るフローチャートである。
Claims (1)
- (1)インドール含有油を酸と接触させ、インドールの
オリゴマー塩を生成させ、生成したオリゴマー塩を分離
し、芳香族炭化水素の存在下に分離したオリゴマー塩を
塩基性物質で脱酸し、脱酸したオリゴマーを再び酸と接
触させ、オリゴマー塩を生成させ、生成したオリゴマー
塩を分離し、分離したオリゴマー塩を塩基性物質で脱酸
し、脱酸したオリゴマーを熱分解することを特徴とする
インドールの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30587686A JPS63156770A (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | インド−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30587686A JPS63156770A (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | インド−ルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63156770A true JPS63156770A (ja) | 1988-06-29 |
JPH0518825B2 JPH0518825B2 (ja) | 1993-03-15 |
Family
ID=17950401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30587686A Granted JPS63156770A (ja) | 1986-12-22 | 1986-12-22 | インド−ルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63156770A (ja) |
-
1986
- 1986-12-22 JP JP30587686A patent/JPS63156770A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0518825B2 (ja) | 1993-03-15 |
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