JPS62265261A - インド−ルの製造方法 - Google Patents
インド−ルの製造方法Info
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- JPS62265261A JPS62265261A JP10995586A JP10995586A JPS62265261A JP S62265261 A JPS62265261 A JP S62265261A JP 10995586 A JP10995586 A JP 10995586A JP 10995586 A JP10995586 A JP 10995586A JP S62265261 A JPS62265261 A JP S62265261A
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、インドール含有油からのインドールの製造方
法に関し、特にインドール含有率の低い含有油から高い
回収率で製造可能なインドールの製造方法に関する。
法に関し、特にインドール含有率の低い含有油から高い
回収率で製造可能なインドールの製造方法に関する。
インドール誘導体には生理活性を示すものか多く、イン
ドールは区薬、農薬の重要な原料である。
ドールは区薬、農薬の重要な原料である。
〈従来の技術〉
コールタール等のインドール含有−曲がらのインドール
の分離方法として、種々の方法か検討されている。その
代表的な方法の1つとしてアルカリ塩化法かある。この
方法はインドールを、°・T性アルカリと反応させ、イ
ンドールをインドールアルカリ塩として分離した後、加
水分解してインドールに戻す方法である(コールタール
、vol、:!、 p、i8!1〜194)。
の分離方法として、種々の方法か検討されている。その
代表的な方法の1つとしてアルカリ塩化法かある。この
方法はインドールを、°・T性アルカリと反応させ、イ
ンドールをインドールアルカリ塩として分離した後、加
水分解してインドールに戻す方法である(コールタール
、vol、:!、 p、i8!1〜194)。
この方法を用いて、インドール回収実験を行なった結果
、JQ科料中インドール濃度が低い場合インドール回収
率か低下し、例えば、インドール濃度3%の原料からは
60%程度の回収率しか達成できないことかわかった。
、JQ科料中インドール濃度が低い場合インドール回収
率か低下し、例えば、インドール濃度3%の原料からは
60%程度の回収率しか達成できないことかわかった。
その他の方法として極性溶媒によるインドールの抽出分
離もり〈研究されており種々の溶媒か報告されている。
離もり〈研究されており種々の溶媒か報告されている。
その中でも抽出能力の高いモノエタノールアミン−ヘプ
タン系溶媒を用いてインドールの抽出分離実験を行なっ
たか、この方法もやはり低濃度のインドール含有原料の
場合、インドール回収率か低く、インドール濃度3%の
原料からは70%程度しか抽出できないことがわかった
。さらに多量の溶媒を用いるため、溶媒回収費用かイン
ドール製造コストを高くする。
タン系溶媒を用いてインドールの抽出分離実験を行なっ
たか、この方法もやはり低濃度のインドール含有原料の
場合、インドール回収率か低く、インドール濃度3%の
原料からは70%程度しか抽出できないことがわかった
。さらに多量の溶媒を用いるため、溶媒回収費用かイン
ドール製造コストを高くする。
また、これらの方法の様にインドールが充分に原料から
除去できないと、残りの原料から他成分、特に中性油分
を分留する際にインドールは共沸し、それらの成分の分
離を妨害する。
除去できないと、残りの原料から他成分、特に中性油分
を分留する際にインドールは共沸し、それらの成分の分
離を妨害する。
〈発明の目的〉
本発明は従来技術におけるこれらの問題点を解決し、イ
ンドール含有率の高低にかかわらず、はぼ完全にインド
ールを回収でき、特に含有率の低い含有油から高回収率
でインドールを回収できるインドールの製造方法を提供
せんとするものである。
ンドール含有率の高低にかかわらず、はぼ完全にインド
ールを回収でき、特に含有率の低い含有油から高回収率
でインドールを回収できるインドールの製造方法を提供
せんとするものである。
〈発明の構成〉
本発明者等はインドールをハロゲン化水素と接触させて
生成する低重合体、すなわちインドールオリゴマー塩が
、容易にコールタールから固液分難でき、かつオリゴマ
ー塩に配位しているハロゲン化水素を除去して、加熱す
れば、オリゴマーは熱分解して、はとんど定量的にイン
ドールに戻ることを見い出し、すでに開示したく昭和6
1年4月21日特許願)。
生成する低重合体、すなわちインドールオリゴマー塩が
、容易にコールタールから固液分難でき、かつオリゴマ
ー塩に配位しているハロゲン化水素を除去して、加熱す
れば、オリゴマーは熱分解して、はとんど定量的にイン
ドールに戻ることを見い出し、すでに開示したく昭和6
1年4月21日特許願)。
この方法によればインドール濃度の高低にかかわらずほ
とんど完全にコールタール中からインドールを分離でき
、かつインドールの回収率はインドール濃度が3量程度
の原料を用いても90%程度と高い。
とんど完全にコールタール中からインドールを分離でき
、かつインドールの回収率はインドール濃度が3量程度
の原料を用いても90%程度と高い。
さらに、コールタールから固液分難じたインドールオリ
ゴマー塩をアルコールに溶解した後に、このアルコール
溶液中に塩基性物質を加える事により脱ハロゲン化水素
を効率良く行なうことかできることを見い出し、本発明
をなすに至った。
ゴマー塩をアルコールに溶解した後に、このアルコール
溶液中に塩基性物質を加える事により脱ハロゲン化水素
を効率良く行なうことかできることを見い出し、本発明
をなすに至った。
すなわち、本発明の第1の態様は、インドール含有油を
酸と接触させ、インドールのオリゴマー塩を生成させ、
生成したオリゴマー塩を分離し、分離したオリゴマー塩
を脱酸し、脱酸したオリゴマーを熱分解−t−るインド
ールの製造方法において、11「記分刊したオリゴマー
塩をアルコール類に溶解した後、該オリゴマー塩を塩基
性物質で脱酸することを特徴とするインドールの製造方
法を提供するものである。
酸と接触させ、インドールのオリゴマー塩を生成させ、
生成したオリゴマー塩を分離し、分離したオリゴマー塩
を脱酸し、脱酸したオリゴマーを熱分解−t−るインド
ールの製造方法において、11「記分刊したオリゴマー
塩をアルコール類に溶解した後、該オリゴマー塩を塩基
性物質で脱酸することを特徴とするインドールの製造方
法を提供するものである。
また、本発明の7irJ2の態様は、インドール含有油
を酸と接触させ、インドールのオリゴマー塩を生成させ
、生成したオリゴマー塩を分離し、分離したオリゴマー
塩を脱酸し、脱酸したオリゴマーを熱分解するインドー
ルの製造方法において、前記分離したオリゴマー塩をア
ルコール類に溶解し、溶解した該オリゴマー塩を@基性
物質で脱酸し、得られた前記オリゴマーとアルコールの
混合物からアルコール類を除去した後、熱分解すること
を特徴とするインドールの製造方法を提供するものであ
る。
を酸と接触させ、インドールのオリゴマー塩を生成させ
、生成したオリゴマー塩を分離し、分離したオリゴマー
塩を脱酸し、脱酸したオリゴマーを熱分解するインドー
ルの製造方法において、前記分離したオリゴマー塩をア
ルコール類に溶解し、溶解した該オリゴマー塩を@基性
物質で脱酸し、得られた前記オリゴマーとアルコールの
混合物からアルコール類を除去した後、熱分解すること
を特徴とするインドールの製造方法を提供するものであ
る。
以下に本発明の詳細な説明する。
インドールはコールタールを分留すると主に220〜2
80℃留分中に存在する。このインドール含有留分を酸
と接触させるとインドールはオリゴマー化し、主に2量
体および3量体になることかわかった。それらのオリゴ
マーはハロゲン化水素等の酸を配位したオリゴマー塩を
形成する。
80℃留分中に存在する。このインドール含有留分を酸
と接触させるとインドールはオリゴマー化し、主に2量
体および3量体になることかわかった。それらのオリゴ
マーはハロゲン化水素等の酸を配位したオリゴマー塩を
形成する。
本発明方法で用いるインドール含有油は、コールタール
またはその留分に1服らず、ジャスミン油、オレンジ花
油笠の広くインドールを含む抽てあれば、いかなるもの
でも用いることができる。
またはその留分に1服らず、ジャスミン油、オレンジ花
油笠の広くインドールを含む抽てあれば、いかなるもの
でも用いることができる。
インドール含有率を問わず本発明方法を適用することが
できるか、特に含有率か10%以下の低含有率のインド
ール含有油に適用すると発明の効果か顕著である。
できるか、特に含有率か10%以下の低含有率のインド
ール含有油に適用すると発明の効果か顕著である。
インドールをオリゴマー化する際に用いる酸は、ハロゲ
ン化水素、硫酸、リン酸9等のプロトン供与体であれば
、いかなるものを用いてもよい。好ましくはハロゲン化
水素を用いる。
ン化水素、硫酸、リン酸9等のプロトン供与体であれば
、いかなるものを用いてもよい。好ましくはハロゲン化
水素を用いる。
ハロゲン化水素としてはフッ化水素、塩化水素、臭化水
素、沃化水素のどれを用いても良い。
素、沃化水素のどれを用いても良い。
また、100%のハロゲン化水素を用いてもよいし、水
もしくは有機溶媒に溶解させて用いてもよい。
もしくは有機溶媒に溶解させて用いてもよい。
ハロゲン化水素は2量体および3量体に各々等モル配位
1−るので、ハロゲン化水素の使用量は分離すべきイン
ドール量に対し、0.3モル倍以上あればよい。
1−るので、ハロゲン化水素の使用量は分離すべきイン
ドール量に対し、0.3モル倍以上あればよい。
オリゴマー化の際の反応温度は、ハロゲン化水素の種類
および使用量等により異なるので一概には言えないか、
−10℃以上が好ましい。−10℃未満で反応を行なう
と、多大の冷却エネルギーか必要であり経済的てない。
および使用量等により異なるので一概には言えないか、
−10℃以上が好ましい。−10℃未満で反応を行なう
と、多大の冷却エネルギーか必要であり経済的てない。
反応時間も反応温度およびハロゲン化水素の種類、使用
量等によって異なるので一概には言えないか、1分から
50時間の間か好ましい。反応によって生したインドー
ルオリゴマー塩は、粒子となって析出するので、P道分
離等の固液分離法でほとんと完全に分離可能である。
量等によって異なるので一概には言えないか、1分から
50時間の間か好ましい。反応によって生したインドー
ルオリゴマー塩は、粒子となって析出するので、P道分
離等の固液分離法でほとんと完全に分離可能である。
固液分離法としては?F道、遠心分離か採用可能である
か、′P道の方がオリゴマー塩かほとんど完全に分離で
き、好ましい。
か、′P道の方がオリゴマー塩かほとんど完全に分離で
き、好ましい。
労連したインドールオリゴマー塩にはハロゲン化水素等
の酸か配位しているか、インドールオリゴマー塩を熱分
解でインドールに戻すためには、この酸を除去しなけれ
ばならない。
の酸か配位しているか、インドールオリゴマー塩を熱分
解でインドールに戻すためには、この酸を除去しなけれ
ばならない。
インドールオリゴマー塩を脱酸する方法としては、塩基
性物質を用いて行うのかよい。
性物質を用いて行うのかよい。
インドールオリゴマー塩を脱酸する方法として、インド
ールオリゴマー塩を、塩基性物質水溶液と直接接触させ
たか、十分に脱ハロゲン化水素c5れす、かなりの量の
ハロゲン化水素か残り、その状態で熱分解してもインド
ールの回収率か低し1ことかわかった。
ールオリゴマー塩を、塩基性物質水溶液と直接接触させ
たか、十分に脱ハロゲン化水素c5れす、かなりの量の
ハロゲン化水素か残り、その状態で熱分解してもインド
ールの回収率か低し1ことかわかった。
よってインドールオリゴマー塩の脱ハロゲン化水素を効
率良く行なえる方法を研究した結果、インドールオリゴ
マー塩をアルコール類に溶解し、インドールオリゴマー
・アルコール溶液中に塩基性物質を加える事により脱ハ
ロゲン化水素を効率良く行なうことがてきる事を見い出
した。
率良く行なえる方法を研究した結果、インドールオリゴ
マー塩をアルコール類に溶解し、インドールオリゴマー
・アルコール溶液中に塩基性物質を加える事により脱ハ
ロゲン化水素を効率良く行なうことがてきる事を見い出
した。
使用されるアルコール類はインドールオリゴマーの熱分
解前に除去することか好ましいため、沸点かインドール
の沸点(253℃)以下であることか望ましい。
解前に除去することか好ましいため、沸点かインドール
の沸点(253℃)以下であることか望ましい。
便用されるアルコール類の具体的例としてはメチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチ
ルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコー
ル、エチレンクリコール、ジエチレンクリコール、トリ
エチレンクリコール等か争げられ、これらの1種または
2種以上を使用することかてきる。ぞのイ史用iIVは
インドールオリゴマー現車j11に対し1〜100 (
i’sの範囲である。1倍未満てはインドールオリゴマ
ー塩を十分に溶解しきれないし、100超以上では大量
の溶剤をその後に回収しなければならず、経済的でない
。
コール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチ
ルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコー
ル、エチレンクリコール、ジエチレンクリコール、トリ
エチレンクリコール等か争げられ、これらの1種または
2種以上を使用することかてきる。ぞのイ史用iIVは
インドールオリゴマー現車j11に対し1〜100 (
i’sの範囲である。1倍未満てはインドールオリゴマ
ー塩を十分に溶解しきれないし、100超以上では大量
の溶剤をその後に回収しなければならず、経済的でない
。
塩基性物質としては、ハロゲン化水素と塩を生成する物
質が使用でき、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属
化合物、アンモニア化合物、有機塩基化合物等か挙げら
れる。塩基性物質の使用量はオリゴマー塩中に含まれる
ハロゲン化水素と当量以上であればよい。
質が使用でき、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属
化合物、アンモニア化合物、有機塩基化合物等か挙げら
れる。塩基性物質の使用量はオリゴマー塩中に含まれる
ハロゲン化水素と当量以上であればよい。
塩基性物質はそのまま用いてもよいし、水やアルコール
jf+に溶解して用いても良い。
jf+に溶解して用いても良い。
塩基性物質をそのまま使用する場合、インドールオリゴ
マー抽出液からのハロゲン化水素と5%J、u性物質の
塩の分離方法としては、水に抽出分間1してもよいし、
塩を晶析させf過等の方法で分離してもよい。
マー抽出液からのハロゲン化水素と5%J、u性物質の
塩の分離方法としては、水に抽出分間1してもよいし、
塩を晶析させf過等の方法で分離してもよい。
塩基性物rTを水溶液の形で用いた場合は、脱ハロゲン
化水素後にインドールオリゴマー抽出散とハロゲン化水
素と忠」21;性物質の塩の水溶液とに分離できる。塩
基性物質をそのまま用いるかまたはアルコール類に溶解
して用いる場合は、ハロゲン化水素と塩基性物質の塩が
析出することもあるため、f道等でその塩を分離しても
よいし、水で塩を抽出分暖してもよい。
化水素後にインドールオリゴマー抽出散とハロゲン化水
素と忠」21;性物質の塩の水溶液とに分離できる。塩
基性物質をそのまま用いるかまたはアルコール類に溶解
して用いる場合は、ハロゲン化水素と塩基性物質の塩が
析出することもあるため、f道等でその塩を分離しても
よいし、水で塩を抽出分暖してもよい。
ハロゲン化水素を除去したインドールオリゴマーのアル
コール溶液は、その後アルコールを含んだまま熱分解す
ることもでき、その場合生成したインドールはアルコー
ルに抽出される。好ましくは一旦アルコールを蒸発する
ことによりインドールオリゴマーと分離する。更に好ま
しくはアルコールを蒸発する而に水洗することにより残
留する酸と塩基性物質の塩を除去するのが好ましい。蒸
発方法としては減圧、常圧いずれでも行なう事かできる
。
コール溶液は、その後アルコールを含んだまま熱分解す
ることもでき、その場合生成したインドールはアルコー
ルに抽出される。好ましくは一旦アルコールを蒸発する
ことによりインドールオリゴマーと分離する。更に好ま
しくはアルコールを蒸発する而に水洗することにより残
留する酸と塩基性物質の塩を除去するのが好ましい。蒸
発方法としては減圧、常圧いずれでも行なう事かできる
。
アルコールを除去したのち、インドールオリゴマーを1
00〜350℃に加熱する事により、インドールオリゴ
マーは熱分解してインドールに戻る。温度か低すぎる場
合は熱分解がほとんど起こらず、高すぎる場合は、イン
ドール回収率が低下する。さらにインドールは酸化され
やすいため、熱分解は酸素濃度の低い条件下例えば不活
性ガス雰囲気下で行なうのが好ましい。
00〜350℃に加熱する事により、インドールオリゴ
マーは熱分解してインドールに戻る。温度か低すぎる場
合は熱分解がほとんど起こらず、高すぎる場合は、イン
ドール回収率が低下する。さらにインドールは酸化され
やすいため、熱分解は酸素濃度の低い条件下例えば不活
性ガス雰囲気下で行なうのが好ましい。
熱分解により生成したインドールは蒸留、晶析、抽出、
アルカリ塩化等の方法により、さらに精製することがで
きる。
アルカリ塩化等の方法により、さらに精製することがで
きる。
本発明のインドールの製造方法の1実施例のフローを第
1図に示した。
1図に示した。
第1図のフローチャートでは本発明の第1の態様、第2
の態様をあわせて示しである。
の態様をあわせて示しである。
以下にこれらの態様を説明する。
インドールを含有するコールタール留分等にハロゲン化
水素を加え攪拌すると、インドールオリゴマーは塩結晶
として析出する。これをf道するとf液がコールタール
留分として除去され、インドールオリゴマー塩の結晶が
得られる。
水素を加え攪拌すると、インドールオリゴマーは塩結晶
として析出する。これをf道するとf液がコールタール
留分として除去され、インドールオリゴマー塩の結晶が
得られる。
次に、インドールオリゴマー塩をアルコール類に一旦溶
解する。これにより次の工程のインドールオリゴマー塩
の脱ハロゲン化水素が効率良く行なうことができる。
解する。これにより次の工程のインドールオリゴマー塩
の脱ハロゲン化水素が効率良く行なうことができる。
次に、このインドールオリゴマー塩を塩基性物質の水溶
液に加え攪拌し、脱酸する。インドールオリゴマーと水
溶液を層分離等により分離する。
液に加え攪拌し、脱酸する。インドールオリゴマーと水
溶液を層分離等により分離する。
労連されたインドールオリゴマー抽出液は、そのまま加
熱して熱分解してもよい(本発明の第1の態様)が、好
ましくは水洗後、インドールオリゴマーの熱分解前に一
旦アルコールを蒸発して除去する(本発明の第2の態様
)。
熱して熱分解してもよい(本発明の第1の態様)が、好
ましくは水洗後、インドールオリゴマーの熱分解前に一
旦アルコールを蒸発して除去する(本発明の第2の態様
)。
アルコールを除去した後、好ましくは不活性ガス雰囲気
中で加熱して熱分解し、インドール含有率の高いインド
ール油としてインドールを回収する。
中で加熱して熱分解し、インドール含有率の高いインド
ール油としてインドールを回収する。
〈実施例〉
以下に実施例を用いて本発明を具体的に述へる。
(実施例1)
インドールを3.2%含むコールタール留分500gに
塩化水素を5g加え、60℃で20分間攪拌した。/J
” Aで45gのインドールオリゴマー塩結晶か回収さ
れた。P液中のrンドール濃度をガスクロマトグラフで
分析した所0.1%以下であった。インドールオリゴマ
ー塩を300gのエチルアルコールに溶解させ、5%ア
ンモニア水100gを加え、激しく攪拌した。インドー
ルオリゴマ一層を労連し、水100gで洗浄した。イン
ドールオリゴマ一層をロータリーエバポレーターに入れ
、エチルアルコールおよび水を留去した後、不揮発分を
単蒸留装置に仕込み、N2置換後240〜280℃に加
熱すると留出油30gが1.1られインドール含有率は
46%であった。インドール回収率は86%であった。
塩化水素を5g加え、60℃で20分間攪拌した。/J
” Aで45gのインドールオリゴマー塩結晶か回収さ
れた。P液中のrンドール濃度をガスクロマトグラフで
分析した所0.1%以下であった。インドールオリゴマ
ー塩を300gのエチルアルコールに溶解させ、5%ア
ンモニア水100gを加え、激しく攪拌した。インドー
ルオリゴマ一層を労連し、水100gで洗浄した。イン
ドールオリゴマ一層をロータリーエバポレーターに入れ
、エチルアルコールおよび水を留去した後、不揮発分を
単蒸留装置に仕込み、N2置換後240〜280℃に加
熱すると留出油30gが1.1られインドール含有率は
46%であった。インドール回収率は86%であった。
(実施例2)
塩化水素5gの代りに臭化水素11gを用い、エチルア
ルコールの代りにメチルアルコールを用いた以外、実施
例1と同様に実験を行なった結果、インドール含有率4
9%の留出油29gか得られインドール回収率は89%
てあった。
ルコールの代りにメチルアルコールを用いた以外、実施
例1と同様に実験を行なった結果、インドール含有率4
9%の留出油29gか得られインドール回収率は89%
てあった。
(実施例3)
インドールのオリゴマー化61度を60℃から20℃に
代えた以外は実施例1と同様に行なった。インドール含
有率35%の留出油39gが得られ、インドール回収率
は85%であった。
代えた以外は実施例1と同様に行なった。インドール含
有率35%の留出油39gが得られ、インドール回収率
は85%であった。
(実施例4)
実施例1と同様にしてインドールオリゴマー塩を取得し
、300gのトリエチレングリコールに溶解させ、10
%アンモニア水50gを加え、攪拌した。インドールオ
リゴマ一層を分離し水50gで洗浄した。その後インド
ールオリゴマ一層を260℃まで加熱した。インドール
の回収率は88%であった。
、300gのトリエチレングリコールに溶解させ、10
%アンモニア水50gを加え、攪拌した。インドールオ
リゴマ一層を分離し水50gで洗浄した。その後インド
ールオリゴマ一層を260℃まで加熱した。インドール
の回収率は88%であった。
(比較例)
べつに比較としてインドールオリゴマー塩をアルコール
溶解せず、他は実施例1と同様のコールタール留分を用
いて、同様にインドールを製造した。
溶解せず、他は実施例1と同様のコールタール留分を用
いて、同様にインドールを製造した。
インドール含有率30%の留出油15gが得られ、イン
ドール回収率は28%であった。
ドール回収率は28%であった。
〈発明の効果〉
本発明方法によれば、インドールオリゴマー塩を一旦ア
ルコール類に溶解するのでインドールオリゴマー塩の脱
酸工程を効率良く行うことかでき、インドールが原料コ
ールタール留分から完全に除去でき、かつ85〜89%
と高いインドール回収率が達成できる。
ルコール類に溶解するのでインドールオリゴマー塩の脱
酸工程を効率良く行うことかでき、インドールが原料コ
ールタール留分から完全に除去でき、かつ85〜89%
と高いインドール回収率が達成できる。
更に回収されたインドール含有油は、インドールが50
%位にまで濃縮されており、更に他の濃縮・積装方法を
用いる事により高純度インドールが製造可能である。
%位にまで濃縮されており、更に他の濃縮・積装方法を
用いる事により高純度インドールが製造可能である。
第1図は、本発明方法を説明するフローチャートである
。 代理人 弁理士 渡 辺 望 稔 ′的パ、−ト″同
弁理士 石 井 陽 −、−、−、rl、・
・′、1−
。 代理人 弁理士 渡 辺 望 稔 ′的パ、−ト″同
弁理士 石 井 陽 −、−、−、rl、・
・′、1−
Claims (2)
- (1)インドール含有油を酸と接触させ、インドールの
オリゴマー塩を生成させ、生成したオリゴマー塩を分離
し、分離したオリゴマー塩を脱酸し、脱酸したオリゴマ
ーを熱分解するインドールの製造方法において、前記分
離したオリゴマー塩をアルコール類に溶解した後、該オ
リゴマー塩を塩基性物質で脱酸することを特徴とするイ
ンドールの製造方法。 - (2)インドール含有油を酸と接触させ、インドールの
オリゴマー塩を生成させ、生成したオリゴマー塩を分離
し、分離したオリゴマー塩を脱酸し、脱酸したオリゴマ
ーを熱分解するインドールの製造方法において、前記分
離したオリゴマー塩をアルコール類に溶解し、溶解した
該オリゴマー塩を塩基性物質で脱酸し、得られた前記オ
リゴマーとアルコールの混合物からアルコール類を除去
した後、熱分解することを特徴とするインドールの製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10995586A JPS62265261A (ja) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | インド−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10995586A JPS62265261A (ja) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | インド−ルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62265261A true JPS62265261A (ja) | 1987-11-18 |
JPH0427230B2 JPH0427230B2 (ja) | 1992-05-11 |
Family
ID=14523367
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10995586A Granted JPS62265261A (ja) | 1986-05-14 | 1986-05-14 | インド−ルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62265261A (ja) |
-
1986
- 1986-05-14 JP JP10995586A patent/JPS62265261A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0427230B2 (ja) | 1992-05-11 |
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