JPH0217131A - メチルナフタレンの脱硫方法 - Google Patents
メチルナフタレンの脱硫方法Info
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- JPH0217131A JPH0217131A JP63167532A JP16753288A JPH0217131A JP H0217131 A JPH0217131 A JP H0217131A JP 63167532 A JP63167532 A JP 63167532A JP 16753288 A JP16753288 A JP 16753288A JP H0217131 A JPH0217131 A JP H0217131A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
化合物の１つであり、蒸留法、晶析法等の種々の方法で
回収されている。
回収されている。
しかしながら、このようにして回収されたメチルナフタ
レン含有油中には、不純物として有機硫黄化合物が含ま
れている。 これらの有機硫黄化合物はメチルナフタレ
ンから合成されるビタミンに、や２，６−ナフタレンジ
カルボン酸の品質を悪化させるのみならず、その製造工
程においても多大な障害となる。
レン含有油中には、不純物として有機硫黄化合物が含ま
れている。 これらの有機硫黄化合物はメチルナフタレ
ンから合成されるビタミンに、や２，６−ナフタレンジ
カルボン酸の品質を悪化させるのみならず、その製造工
程においても多大な障害となる。
しかし、従来の蒸留、晶析等の手段では、これらの有機
硫黄化合物を十分に除去する事は困難であった。
硫黄化合物を十分に除去する事は困難であった。
〈産業上の利用分野〉
本発明は、工業的に有用な化合物であるメチルナフタレ
ンの脱硫方法に関する。
ンの脱硫方法に関する。
〈従来の技術〉
メチルナフタレンはコールタール又は石油の分解油、改
質油中に比較的多量に含まれている〈発明を解決するた
めの課題〉 そこで本発明は、前記従来技術の問題点を解決し、メチ
ルナフタレン含有油中の有機硫黄化合物を分離除去し、
高い収率て、かつ有機硫黄化合物濃度の低いメチルナフ
タレンを得ることを目的とする。
質油中に比較的多量に含まれている〈発明を解決するた
めの課題〉 そこで本発明は、前記従来技術の問題点を解決し、メチ
ルナフタレン含有油中の有機硫黄化合物を分離除去し、
高い収率て、かつ有機硫黄化合物濃度の低いメチルナフ
タレンを得ることを目的とする。
く課題を解決するための手段〉
上記課題を解決するために、本発明署らは、メチルナフ
タレン中に含まれる有機硫黄化合物を酸化する事により
他の物質に変換し、その後メチルナフタレンと分離する
事を考えた。
タレン中に含まれる有機硫黄化合物を酸化する事により
他の物質に変換し、その後メチルナフタレンと分離する
事を考えた。
すなわち、本発明はメチルナフタレンを含有する油を酸
化モリブテンの存在下、過酸化水素で処理する事を特徴
とするメチルナフタレン含有油中の脱硫方法を提供する
。
化モリブテンの存在下、過酸化水素で処理する事を特徴
とするメチルナフタレン含有油中の脱硫方法を提供する
。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の出発原料は、コールタール等から得られるメチ
ルナフタレン油を精密蒸留することによって得ることが
できる。
ルナフタレン油を精密蒸留することによって得ることが
できる。
本発明において触媒として用いる酸化モリブデンは、特
にその価数を限定されないが、好ましくは安定な６価の
化合物（ＭＯＯ３）がよい、 また、酸化モリブデン
の添加量は含有有機硫黄化合物に対し・て１重量％以上
が好ましい。 １重量％未満の使用量では十分な脱硫
効果が得られないためである。
にその価数を限定されないが、好ましくは安定な６価の
化合物（ＭＯＯ３）がよい、 また、酸化モリブデン
の添加量は含有有機硫黄化合物に対し・て１重量％以上
が好ましい。 １重量％未満の使用量では十分な脱硫
効果が得られないためである。
本発明において過酸化水素は油中の有機硫黄化合物酸化
をするために用いられ、過酸化水素以外に過酸化水素化
合物、例えば過酸化水素ナトリウム、過酸化水素カリウ
ム等であってもよい。
をするために用いられ、過酸化水素以外に過酸化水素化
合物、例えば過酸化水素ナトリウム、過酸化水素カリウ
ム等であってもよい。
過酸化水素の使用量は含有有機硫黄化合物１モルに対し
て１．２モル以上が好ましい。
て１．２モル以上が好ましい。
また、本目的を達成できる程度に水（Ｂ液として用いる
ことも可能であり、水（Ｂ液の場合、過酸化水素濃度は
２０重二％以上が好ましい。
ことも可能であり、水（Ｂ液の場合、過酸化水素濃度は
２０重二％以上が好ましい。
反応温度は２０〜１５０℃の範囲が好ましい。 反応時
間は反応温度にもよるが好ましくは５分以上がよい。
間は反応温度にもよるが好ましくは５分以上がよい。
反応終了後、水層及び触媒を遠心分離等により除去し、
反応生成物を含む油層から蒸留等の手段により硫黄濃度
の低いメチルナフタレンを製造する事ができる。
反応生成物を含む油層から蒸留等の手段により硫黄濃度
の低いメチルナフタレンを製造する事ができる。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明する。
（実施例１）
コールタールから得られるメチルナフタレン油を精密蒸
留することにより２−メチルナフタレンを得た。 ガス
クロマトグラフ法で測定した純度は９７．０重量％であ
った。 また、全硫黄分析装置で測定したところ、この
２−メチルナフタレン中には硫黄原子として０．６０重
量％の有機硫黄化合物が含まれていた。
留することにより２−メチルナフタレンを得た。 ガス
クロマトグラフ法で測定した純度は９７．０重量％であ
った。 また、全硫黄分析装置で測定したところ、この
２−メチルナフタレン中には硫黄原子として０．６０重
量％の有機硫黄化合物が含まれていた。
この２−メチルナフタレン２００ｇを５０℃に加熱し、
三酸化モリブデン０．９ｇを加え、攪拌しながら３０％
過酸化水素水１０ｇを３０分間かけて滴下した。 滴下
終了後更に５０℃で２時間反応させた。 反応終了後、
三酸化モリブテン及び水層を除去し、１９６ｇの２−メ
チルナフタレンを得た。 その後、蒸留して得られた２
−メチルナフタレン中の硫黄濃度は０．３１重量％であ
った。
三酸化モリブデン０．９ｇを加え、攪拌しながら３０％
過酸化水素水１０ｇを３０分間かけて滴下した。 滴下
終了後更に５０℃で２時間反応させた。 反応終了後、
三酸化モリブテン及び水層を除去し、１９６ｇの２−メ
チルナフタレンを得た。 その後、蒸留して得られた２
−メチルナフタレン中の硫黄濃度は０．３１重量％であ
った。
（実施例２）
実施例１と同じ原料２００ｇを８０℃に加熱し、三酸化
モリブデン５．５ｇを加え、攪拌しながら３０％過酸化
水素水３４ｇを３０分間かけて滴下した。 滴下終了後
、更に８０℃で３０分間反応させた。 その後の処理は
実施例１と同様に行い１１９３ｇの２−メチルナフタレ
ンを回収した。 その後、蒸留して得られた２−メチル
ナフタレン中の硫黄濃度は０，０２重量％であった。
モリブデン５．５ｇを加え、攪拌しながら３０％過酸化
水素水３４ｇを３０分間かけて滴下した。 滴下終了後
、更に８０℃で３０分間反応させた。 その後の処理は
実施例１と同様に行い１１９３ｇの２−メチルナフタレ
ンを回収した。 その後、蒸留して得られた２−メチル
ナフタレン中の硫黄濃度は０，０２重量％であった。
（実施例３）
コールタールから得られるメチルナフタレン油を精密蒸
留することにより、１−メチルナフタレンを得た。 ガ
スクロマトグラフ法で測定した純度は９５．０重量％で
あった。 また、全硫黄分析装置で測定したところ、
この１−メチルナフタレン中には硫黄原子として０．７
５重量％の有機硫黄化合物が含まれていた。
留することにより、１−メチルナフタレンを得た。 ガ
スクロマトグラフ法で測定した純度は９５．０重量％で
あった。 また、全硫黄分析装置で測定したところ、
この１−メチルナフタレン中には硫黄原子として０．７
５重量％の有機硫黄化合物が含まれていた。
この１−メチルナフタレン２００ｇを８０℃に加熱し、
三酸化モリブデン４．１ｇを加え、撹拌しながら３０％
過酸化水素水２８ｇを３０分間かけて滴下した。 滴下
終了後、更に８０℃で１時間反応させた。 その後の処
理は実施例１と同様に行い、１９４ｇの１−メチルナフ
タレンを回収した。 その後、蒸留して得られた１−メ
チルナフタレン中の硫黄濃度は０．０８重量％であった
。
三酸化モリブデン４．１ｇを加え、撹拌しながら３０％
過酸化水素水２８ｇを３０分間かけて滴下した。 滴下
終了後、更に８０℃で１時間反応させた。 その後の処
理は実施例１と同様に行い、１９４ｇの１−メチルナフ
タレンを回収した。 その後、蒸留して得られた１−メ
チルナフタレン中の硫黄濃度は０．０８重量％であった
。
（比較例１）
実施例１と同じ原料を冷却晶析し、得られた結晶を’ｌ
Ｆ ｉＭ分離した後、更に冷却晶析を繰り返した。 合
計５回繰り返した後に得られた２−メチルナフタレン結
晶中の硫黄濃度は０．１３重量％であり、２−メチルナ
フタレンの回収率は９％であった。
Ｆ ｉＭ分離した後、更に冷却晶析を繰り返した。 合
計５回繰り返した後に得られた２−メチルナフタレン結
晶中の硫黄濃度は０．１３重量％であり、２−メチルナ
フタレンの回収率は９％であった。
平成０１年１０１０４日
特許庁長官 吉 １）文 毅 殿
１、事件の表示
昭和６３年特許願第１６７５３２号
２、発明の名称
メチルナフタレンの脱流方法
３ 補正をする者
事件との関係 特許出願人
名 称 （１２５）川崎製鉄株式会社４６代理人
住 所
〒１０１ 電話８６４−４４９８
東京都千代田区岩木町３丁目２番２号
〈発明の効果〉
本発明方法によれば、非常に高い収率で硫黄濃度の低い
、メチルナフタレンを製造する事ができる。
、メチルナフタレンを製造する事ができる。
明細書の「発明の詳細な説明Ｊの欄
６ 補正の内容
（１）明細！第６頁第７行目記載の「同様に行い１１９
３ｇの」を、「同様に行い、１９３ｇの」と訂正する。
３ｇの」を、「同様に行い、１９３ｇの」と訂正する。
Claims (1)
- （１）１−メチルナフタレンおよび／または２−メチル
ナフタレンを含有する油を酸化モリブテンの存在下、過
酸化水素で処理する事を特徴とするメチルナフタレンの
脱硫方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63167532A JPH0217131A (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | メチルナフタレンの脱硫方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63167532A JPH0217131A (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | メチルナフタレンの脱硫方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0217131A true JPH0217131A (ja) | 1990-01-22 |
Family
ID=15851444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63167532A Pending JPH0217131A (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | メチルナフタレンの脱硫方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0217131A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5958224A (en) * | 1998-08-14 | 1999-09-28 | Exxon Research And Engineering Co | Process for deep desulfurization using combined hydrotreating-oxidation |
-
1988
- 1988-07-05 JP JP63167532A patent/JPH0217131A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5958224A (en) * | 1998-08-14 | 1999-09-28 | Exxon Research And Engineering Co | Process for deep desulfurization using combined hydrotreating-oxidation |
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