JPH0211528A - メチルナフタレンの脱硫方法 - Google Patents
メチルナフタレンの脱硫方法Info
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- JPH0211528A JPH0211528A JP16362188A JP16362188A JPH0211528A JP H0211528 A JPH0211528 A JP H0211528A JP 16362188 A JP16362188 A JP 16362188A JP 16362188 A JP16362188 A JP 16362188A JP H0211528 A JPH0211528 A JP H0211528A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、工業的に有用な化合物であるメチルナフタレ
ンの脱硫方法に関する。
ンの脱硫方法に関する。
〈従来の技術〉
メチルナフタレンはコールタール又は石油の分解油、改
質油中に比較的多量に含まれている化合物の１つであり
、蒸留法、晶析法等の種々の方法で回収されている。
質油中に比較的多量に含まれている化合物の１つであり
、蒸留法、晶析法等の種々の方法で回収されている。
しかしながら、このようにして回収されたメチルナフタ
レン含有油中には、不純物として有機硫黄化合物が含ま
れている。 これらの有機硫黄化合物はメチルナフタレ
ンから合成されるビタミンに３や２，６−ナフタレンジ
カルボン酸の品質を悪化させるのみならず、その製造工
程においても多大なｌＩｌ書となる。
レン含有油中には、不純物として有機硫黄化合物が含ま
れている。 これらの有機硫黄化合物はメチルナフタレ
ンから合成されるビタミンに３や２，６−ナフタレンジ
カルボン酸の品質を悪化させるのみならず、その製造工
程においても多大なｌＩｌ書となる。
これらの有機硫黄化合物を通常の蒸留、晶析等の手段で
十分に除去する事は困難である。
十分に除去する事は困難である。
そこで従来において、これら一般に有機硫黄化合物を除
去する方法の１つとして、硫酸洗浄法が提案されている
（昭和５３年１２月、日本芳香族工業会発行「芳香族及
びタール工業ハンドブック」第８１頁）。
去する方法の１つとして、硫酸洗浄法が提案されている
（昭和５３年１２月、日本芳香族工業会発行「芳香族及
びタール工業ハンドブック」第８１頁）。
しかし、この方法は多量の硫酸が必要であリ、その処理
に伴って排出される廃酸量が多大となり、廃酸処理費が
多くかかる。 かつ脱硫率も低く、脱硫されたメチルナ
フタレンの回収率も低いという欠点がある。
に伴って排出される廃酸量が多大となり、廃酸処理費が
多くかかる。 かつ脱硫率も低く、脱硫されたメチルナ
フタレンの回収率も低いという欠点がある。
〈発明を解決するための課題〉
そこで本発明は、前記従来技術の問題点を解決し、メチ
ルナフタレン含有油中の有機硫黄化合物を除去し、有機
硫黄化合物濃度の低い１−メチルナフタレンおよび／ま
たは２−メチルナフタレンを高収率で得ることを目的と
する。
ルナフタレン含有油中の有機硫黄化合物を除去し、有機
硫黄化合物濃度の低い１−メチルナフタレンおよび／ま
たは２−メチルナフタレンを高収率で得ることを目的と
する。
〈課題を解決するための手段〉
上記目的を解決するために、本発明はメチルナフタレン
含有油を酸の存在下、ホルムアルデヒドで処理する事に
より、十分な脱硫率で、かつ高いメチルナフタレン収率
で有機硫黄化合物を除去できる事を見い出し、本発明に
至った。
含有油を酸の存在下、ホルムアルデヒドで処理する事に
より、十分な脱硫率で、かつ高いメチルナフタレン収率
で有機硫黄化合物を除去できる事を見い出し、本発明に
至った。
つまり本発明は、１−メチルナフタレンおよび／または
２−メチルナフタレンを含有する油から硫酸および／ま
たは芳香族スルホン酸の存在下、ホルムアルデヒドを用
いて脱硫することを特徴とするメチルナフタレンの脱硫
方法を提供する。
２−メチルナフタレンを含有する油から硫酸および／ま
たは芳香族スルホン酸の存在下、ホルムアルデヒドを用
いて脱硫することを特徴とするメチルナフタレンの脱硫
方法を提供する。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明に用いる出発原料は、コールタール等から得られ
るメチルナフタレン油を精密蒸留することによって得ら
れる。
るメチルナフタレン油を精密蒸留することによって得ら
れる。
本発明に使用する酸としては硫酸または芳香族スルホン
酸若しくは硫酸と芳香族スルホン酸の混合物である。
芳香族スルホン酸の具体例としてはベンゼンスルホン酸
、アルキルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸
、アルキルナフタレンスルホン酸、ジフェニルスルホン
酸等が挙げられる。 また、硫酸については一般的に用
いられる硫酸以外に発煙硫酸等も用いることができる。
酸若しくは硫酸と芳香族スルホン酸の混合物である。
芳香族スルホン酸の具体例としてはベンゼンスルホン酸
、アルキルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸
、アルキルナフタレンスルホン酸、ジフェニルスルホン
酸等が挙げられる。 また、硫酸については一般的に用
いられる硫酸以外に発煙硫酸等も用いることができる。
これらの酸はあらかじめ調製されたものを使用しても
よいし、メチルナフタレン含有油に硫酸を加え、メチル
ナフタレンスルホン酸等の芳香族スルホン酸と硫酸の混
合物を製造した後に、ホルムアルデヒド処理を行なフて
もよく、酸の存在下に於いてホルムアルデヒドを加えら
れればよい。
よいし、メチルナフタレン含有油に硫酸を加え、メチル
ナフタレンスルホン酸等の芳香族スルホン酸と硫酸の混
合物を製造した後に、ホルムアルデヒド処理を行なフて
もよく、酸の存在下に於いてホルムアルデヒドを加えら
れればよい。
硫酸および／または芳香族スルホン酸の使用量は有機硫
黄化合物１モルに対し０．３ｇ当量以上が好ましい、
０．３ｇ当量以下の使用量では十分な脱硫効果が得ら
れないためである。
黄化合物１モルに対し０．３ｇ当量以上が好ましい、
０．３ｇ当量以下の使用量では十分な脱硫効果が得ら
れないためである。
また、使用する硫酸または芳香族スルホン酸若しくは硫
酸と芳香族スルホン酸混合物と水との組成重量比は１／
４以上が好ましい。
酸と芳香族スルホン酸混合物と水との組成重量比は１／
４以上が好ましい。
ホルムアルデヒドは水溶液として用いてもよいし、バラ
ホルムアルデヒド等の重合物およびホルムアルデヒドガ
スとして用いてもよい。
ホルムアルデヒド等の重合物およびホルムアルデヒドガ
スとして用いてもよい。
ホルムアルデヒドの使用量は有機硫黄化合物１モルに対
し０．５モル以上が好ましい。
し０．５モル以上が好ましい。
水溶液の場合、ホルムアルデヒド濃度は２０重量％以上
が好ましい。
が好ましい。
反応温度は２０〜２４０℃の範囲が好ましい。 反応時
間は反応温度にもよるが、好ましくは１０分以上がよい
。
間は反応温度にもよるが、好ましくは１０分以上がよい
。
反応後、水層を静置分離又は遠心分離により除去し、油
層をアルカリ水溶液またはアンモニア水溶液で洗浄する
。
層をアルカリ水溶液またはアンモニア水溶液で洗浄する
。
油層をさらに蒸留等で精製することにより硫黄濃度の低
いメチルナフタレンを製造することができる。
いメチルナフタレンを製造することができる。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例に基づいて、具体的に説明する。
（実施例１）
コールタールから得られるメチルナフタレン油を精密蒸
留することにより２−メチルナフタレンを得た。 ガス
クロマトグラフ法で測定した純度は９７．０重量％であ
った。 また全硫黄分析装置で測定したところ、この２
−メチルナフタレン中には硫黄原子として０．６０重量
％の有機硫黄化合物が含まれていた。
留することにより２−メチルナフタレンを得た。 ガス
クロマトグラフ法で測定した純度は９７．０重量％であ
った。 また全硫黄分析装置で測定したところ、この２
−メチルナフタレン中には硫黄原子として０．６０重量
％の有機硫黄化合物が含まれていた。
前記有機硫黄化合物を含有する２−メチルナフタレン（
純度９７．０重量％）２００ｇを８０℃に加熱し、攪拌
しながら濃硫酸３．６ｇを加え、３０分反応させた。
その後３７％ホルムアルデヒド水溶液８ｇ加え、さらに
８０℃で５時間反応させた。 反応終了後、水層を遠心
分離により除去し、２−メチルナフタレン層を水酸化ナ
トリウム水溶液で洗浄した。
純度９７．０重量％）２００ｇを８０℃に加熱し、攪拌
しながら濃硫酸３．６ｇを加え、３０分反応させた。
その後３７％ホルムアルデヒド水溶液８ｇ加え、さらに
８０℃で５時間反応させた。 反応終了後、水層を遠心
分離により除去し、２−メチルナフタレン層を水酸化ナ
トリウム水溶液で洗浄した。
２−メチルナフタレンの収量は１７６ｇであり、硫黄の
濃度は０．０５重量％であった。
濃度は０．０５重量％であった。
（実施例２）
実施例１と同じ原料２００ｇをｔＳＯ℃に加熱し、攪拌
しながらパラホルムアルデヒドを３ｇ加えた後、濃硫酸
３．６ｇを加え５時間反応させた。 その後の処理は実
施例１と同様に行なった。
しながらパラホルムアルデヒドを３ｇ加えた後、濃硫酸
３．６ｇを加え５時間反応させた。 その後の処理は実
施例１と同様に行なった。
２−メチルナフタレンの収量は１６８ｇであり、硫黄濃
度は０．０４重量％であった。
度は０．０４重量％であった。
（実施例３）
コールタールから得られるメチルナフタレン油を精密蒸
留することにより１−メチルナフタレンを得た。 ガス
クロマトグラフ法で測定した純度は、９５．０重量％で
あった。 また全硫黄分析装置で測定したところ、この
１−メチルナフタレン中には硫黄原子として０．７５重
量％の有機硫黄化合物が含まれていた。
留することにより１−メチルナフタレンを得た。 ガス
クロマトグラフ法で測定した純度は、９５．０重量％で
あった。 また全硫黄分析装置で測定したところ、この
１−メチルナフタレン中には硫黄原子として０．７５重
量％の有機硫黄化合物が含まれていた。
前記有機硫黄化合物を含有する１−メチルナフタレン（
純度９５．０重量％）２００ｇを８０℃に加熱し、攪拌
しながら濃硫酸４ｇを加え、３０分反応させた。 その
後３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｇを加え、さらに
８０℃で５時間反応させた。 その後の処理は実施例１
と同様に行った。
純度９５．０重量％）２００ｇを８０℃に加熱し、攪拌
しながら濃硫酸４ｇを加え、３０分反応させた。 その
後３７％ホルムアルデヒド水溶液１０ｇを加え、さらに
８０℃で５時間反応させた。 その後の処理は実施例１
と同様に行った。
１−メチルナフタレンの収量は１７０ｇであり、硫黄の
濃度は０．０６重量％であった。
濃度は０．０６重量％であった。
（比較例１）
実施例１に使用したのと同じ有機硫黄化合物を含有する
２−メチルナフタレン２００ｇを８０℃に加熱し、攪拌
しながら濃硫酸３１ｇを加え５時間反応させた。 反応
終了後、同様に水層を除去し、２−メチルナフタレン層
を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。
２−メチルナフタレン２００ｇを８０℃に加熱し、攪拌
しながら濃硫酸３１ｇを加え５時間反応させた。 反応
終了後、同様に水層を除去し、２−メチルナフタレン層
を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。
２−メチルナフタレンの収量は１５９ｇであり、硫黄濃
度は０．０８重量％であった。
度は０．０８重量％であった。
（比較例２）
実施例３に使用したのと同じ有機硫黄化合物を含有する
１−メチルナフタレン２００ｇを８０℃に加熱し、攪拌
しながら濃硫酸３１ｇを加え５時間反応させた。 反応
終了後、同様に水層を除去し、１−メチルナフタレン層
を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。
１−メチルナフタレン２００ｇを８０℃に加熱し、攪拌
しながら濃硫酸３１ｇを加え５時間反応させた。 反応
終了後、同様に水層を除去し、１−メチルナフタレン層
を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。
１−メチルナフタレンの収量は１５１ｇであり、硫黄濃
度は０．１０重量％であった。
度は０．１０重量％であった。
埋置を低減できるため、経済的である。
〈発明の効果〉
本発明方法によれば、脱硫率が高く、さらに脱硫された
メチルナフタレンの回収率も高いため、工業的に極めて
有利である。
メチルナフタレンの回収率も高いため、工業的に極めて
有利である。
Claims (1)
- （１）１−メチルナフタレンおよび／または２−メチル
ナフタレンを含有する油から硫酸および／または芳香族
スルホン酸の存在下、ホルムアルデヒドを用いて脱硫す
ることを特徴とするメチルナフタレンの脱硫方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16362188A JPH0211528A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | メチルナフタレンの脱硫方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16362188A JPH0211528A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | メチルナフタレンの脱硫方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0211528A true JPH0211528A (ja) | 1990-01-16 |
Family
ID=15777410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16362188A Pending JPH0211528A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | メチルナフタレンの脱硫方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0211528A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000066521A1 (fr) * | 1999-04-28 | 2000-11-09 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Procede pour purifier des hydrocarbures aromatiques et procede pour preparer des hydrocarbures aromatiques tres purs |
-
1988
- 1988-06-30 JP JP16362188A patent/JPH0211528A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000066521A1 (fr) * | 1999-04-28 | 2000-11-09 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Procede pour purifier des hydrocarbures aromatiques et procede pour preparer des hydrocarbures aromatiques tres purs |
| US6664433B1 (en) | 1999-04-28 | 2003-12-16 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Process for the purification of aromatic hydrocarbons and process for the preparation of high-purity aromatic hydrocarbons |
| KR100743889B1 (ko) * | 1999-04-28 | 2007-07-30 | 다이닛뽄도료가부시키가이샤 | 방향족 탄화수소의 정제방법 및 고순도 방향족 탄화수소의제조방법 |
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