JPS6314953B2 - - Google Patents

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JPS6314953B2
JPS6314953B2 JP59003651A JP365184A JPS6314953B2 JP S6314953 B2 JPS6314953 B2 JP S6314953B2 JP 59003651 A JP59003651 A JP 59003651A JP 365184 A JP365184 A JP 365184A JP S6314953 B2 JPS6314953 B2 JP S6314953B2
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JP
Japan
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culture
tocopherols
safflower
oil
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JP59003651A
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JPS60149393A (ja
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Tsutomu Furuya
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Resonac Holdings Corp
Original Assignee
Showa Denko KK
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
    • C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N5/00—Undifferentiated human, animal or plant cells, e.g. cell lines; Tissues; Cultivation or maintenance thereof; Culture media therefor
    • C12N5/04—Plant cells or tissues
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/06—Oxygen as only ring hetero atoms containing a six-membered hetero ring, e.g. fluorescein
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
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  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はベニバナの組織培養によるトコフエロ
ールの製造法に関する。 トコフエロールは天然には植物の油脂等に含ま
れており、化学合成も可能なクロマン骨核を有す
る化合物で、α、β、γ、δ等の同族体からな
り、その種類によつて作用、活性には差がある
が、一般にビタミンＥの生理作用を有し、また、
酸化防止作用があるため、医薬品、健康食品の酸
化防止剤等に用いられている。特に、近年は老化
防止、成人病予防などの生理機能との関連が注目
されるようになり、折からの健康食品ブームや、
また、食品添加物に対する天然物指向から、天然
物からのトコフエロールについての需要が急増し
ている。このトコフエロールは上述の如く植物
油、例えば、大豆や小麦の胚芽油、綿実油、パー
ム油、コーン油等の中に存在するが、一般にその
含量は可成り低いため、通常は天然トコフエロー
ルの製造原料としては、トコフエロールが比較的
高濃度に濃縮されている所謂植物油の脱臭スカム
が用いられている。 しかし、植物油の脱臭スカムを原料とする方法
は、それが天然物であること、しかも特定の製品
の製造工程からの副生物であることから急増する
需要とのバランス上、供給量の確保、価格の安定
化には問題がある。 本発明者はかかる現状に鑑み、天然トコフエロ
ールの製造に関し原料の生産状況に左右されず安
価な安定した製造を可能にし、また、大量生産に
も適した方法を開発すべく種々検討した結果、合
成栄養培地にてベニバナの組織培養を行い、培養
物からトコフエロールを分離する方法により所期
の目的を達成することに成功した。 即ち、本発明は合成栄養培地にてベニバナの組
織培養を行い、培養物からトコフエロールを分離
することを特徴とするトコフエロールの製造法を
提供せんとするものである。 以下、本発明の方法については更に具体的に説
明する。 本発明の方法に於いて組織培養に供されるベニ
バナ（Carthamus tinctorius）はキク科の１年
草で古くから染料や漢方薬の原料として裁培され
てきたが、近年はこれらの用途が減少した反面、
良質の植物油（サフラワーオイル）産生植物とし
て注目されている。本発明に於いてはこのベニバ
ナの根、葉、莖、胚、莖頂、蕾、花、種子等の器
管やこれらを構成する個々の細胞或いはこれらか
ら誘導される培養細胞又は培養組織等いずれを用
いても良く原則的には特別な制限はないが、実用
的な見地からは、比較的トコフエロールの含有量
が高く、培地中での成長も活発で、しかも無菌的
な処置の容易な種子又は芽生えから誘導される培
養細胞又は分化した培養組織を用いることが好ま
しい。 培地については一般に植物の組織培養の培地と
して用いられる合成栄養培地、即ち、無機塩類、
有機成分、炭素源その他必要に応じてビタミン
類、アミノ酸類、生長促進物質等を含むものが用
いられる。具体的な培地組成については種々のも
のがあるが、代表的なものをいくつか示せば、例
えば、Murashige＆Skoogの培地、Whiteの培
地、Hellerの培地、Linsmaier＆Skoogの培地、
Nitschの培地、Gamborgの培地等であり、これ
らは、例えば、硝酸アンモニウム、硝酸カリ、塩
化カルシウム、硫酸マグネシウム、第２リン酸カ
リ、硫酸第１鉄、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、塩化
コバルト、硫酸銅、モリブデン酸ソーダ、ヨウ化
カリ、ホウ酸、EDTAソーダ塩等の各種無機塩、
ニコチン酸、ニコチン酸アミド、ピリドキシン
（塩酸塩）、サイアミン（塩酸塩）、パントテン酸
塩、ビオチン、葉酸、ビタミンB12、リボフラビ
ン、コリングリシン、ミオイノシツト等のビタミ
ン類、アミノ酸その他の有機物及び炭素源として
のシヨ糖やブドウ糖等を含むものである。また、
これらの培地を基本として、必要に応じて更に、
2.4−ジクロルフエノキシ酢酸、インドール酢酸、
インドール酪酸、ナフタレン酢酸等のオーキシン
やアデニン、カイネチン、ベンジルアデニン、ゼ
アチン、ゼアチンリポシド等のサイトカイニン或
いはジベレリンなどの生長促進物質、その他ココ
ナツツミルク、酵母エキス、麦芽エキス、カゼイ
ン加水分解物等の天然油出物などが適宜加えられ
る。これらの培地は液体培地又は固体培地いずれ
の形態で用いても良い。 本発明の培養条件については通常の植物組織培
養の条件と基本的には同じであり常法に従つて適
宜実施される。例えば、温度については15〜35
℃、好ましくは20〜30℃、PHは４〜８、好ましく
は５〜６の範囲が適当である。培養は固体培地を
用いた静置培養でも或いは液体培地を用いた振盪
培養でも良く、また必要に応じて撹拌下に通気培
養をしても良い。光の照射についても特に制限は
なく適当な波長、強度の光の照射下或いは暗所に
て培養される。 培養物（培地も含む）中に畜積されたトコフエ
ロールの分離、精製法についても特に制限はな
く、常法に従つて、例えば、ｎ−ヘキサン、クロ
ロホルム／メタノール等の適当な溶媒を用いて培
養物より抽出し、更に吸着クロマトグラフイー、
分子蒸留等の方法により精製される。 以下に本発明の方法についての代表的な例を示
し、更に具体的に説明する。但し、これらは説明
のための単なる例示であり、従つて、本発明はこ
れらのみに限定されることなく種々実施し得るこ
とは勿論であり、また、これらの例示によつて何
ら制限されるものではない。 実施例 １ (1) 組織培養 ベニバナ（Carthamus tinctorius）の蕾を
70％アルコールで５分間、10％サラシ紛溶液
（不溶性部分を取して除いたもの）で５〜10
分間滅菌後蕾の外側を取り除き、中の未熟な花
弁を細く切り、滅菌精製水で洗浄後表１に示す
Murashige and Skoogの基本寒天培地（以下
DK培地と略称）上に置床してカルス化され
た。26℃、暗所に置床３週間後に約95％の頻度
でカルス化した。このDK培地で培養したカル
スを３週間毎に継代培養すると共に、その一部
を採り、上記DK培地にＮ−フエニル−Ｎ−
（４−ピリジル）尿素1ppmを加えた培地
（PDK培地）及び無機塩組成はDK培地と同じ
で有機組成を表２のように代えた培地（B2KC
培地）に移植し、それぞれ３週間毎に継代培養
した。
【表】
【表】
【表】 DK培地、PDK培地及びB2KC培地でのベニ
バナ組織培養の結果をまとめて表３に示す。
尚、液体培養は静置培養の培地より寒天を除い
たもので、ロータリーシエイカー（140rpm）
又はレシプロシエイカー（80rpm）で振盪培養
した以外は全て静置培養の条件と同じである。
【表】
【表】 (2) トコフエロールの分離 各培地で培養したベニバナ培養細胞（カル
ス）を収穫後直ちに凍結乾燥して紛砕した試料
20ｇを300mlのｎ−ヘキサンにてN2気流下に約
８時間温湿した。過後減圧下にｎ−ヘキサン
を留去して褐色の油状物質を得た。この油状物
質の１部を採取し、これをｎ−ヘキサンに溶解
して高速液体クロマトグラフイー（HPLC）に
てトコフエロール含有量を分析した結果を表４
に示す。
【表】 上記から見られる如く、ベニバナカルス中のト
コフエロールは殆んど全てビタミンＥとしての生
理活性機能の最も顕著なα体であり、実用上極め
て優れた方法であることが明らかである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 合成栄養培地にてベニバナの組織培養を行
    い、培養物からトコフエロールを分離することを
    特徴とするトコフエロールの製造法。
JP59003651A 1984-01-13 1984-01-13 トコフエロ−ルの製造法 Granted JPS60149393A (ja)

Priority Applications (3)

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JP59003651A JPS60149393A (ja) 1984-01-13 1984-01-13 トコフエロ−ルの製造法
DE19853500637 DE3500637A1 (de) 1984-01-13 1985-01-10 Verfahren zur herstellung von tocopherolen
US06/690,906 US4978617A (en) 1984-01-13 1985-01-14 Process for production of tocopherols

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59003651A JPS60149393A (ja) 1984-01-13 1984-01-13 トコフエロ−ルの製造法

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JPS60149393A JPS60149393A (ja) 1985-08-06
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ID=11563374

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FR2656874B1 (fr) * 1990-01-11 1992-04-03 Commissariat Energie Atomique Procede de production et d'extraction d'anti-oxydants a partir d'une culture de micro-organismes et photobioreacteur pour la mise en óoeuvre de ce procede.
US6426362B1 (en) 1999-10-08 2002-07-30 Galileo Laboratories, Inc. Formulations of tocopherols and methods of making and using them
US7034054B2 (en) * 2000-12-15 2006-04-25 Galileo Pharmaceuticals, Inc. Methods for the prevention and treatment of cerebral ischemia using non-alpha tocopherols
EP1450787A4 (en) 2001-11-15 2006-01-25 Galileo Pharmaceuticals Inc FORMULATIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR AMELIORATION OF INFLAMMATORY CONDITIONS

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US4978617A (en) 1990-12-18
DE3500637A1 (de) 1985-07-18
DE3500637C2 (ja) 1990-04-19
JPS60149393A (ja) 1985-08-06

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