JPS63139176A - １，１′−パ−オキシジシクロヘキシルアミンの製造方法 - Google Patents
１，１′−パ−オキシジシクロヘキシルアミンの製造方法Info
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- JPS63139176A JPS63139176A JP28603386A JP28603386A JPS63139176A JP S63139176 A JPS63139176 A JP S63139176A JP 28603386 A JP28603386 A JP 28603386A JP 28603386 A JP28603386 A JP 28603386A JP S63139176 A JPS63139176 A JP S63139176A
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Landscapes
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、１．１’−パーオキシジシクロヘキシルアミ
ンの製造方法に関する。更に詳し←述べるならば、本発
明は、１．１′−パーオキシジシクロヘキシルアミンを
経済的に製造する方法に関する。
ンの製造方法に関する。更に詳し←述べるならば、本発
明は、１．１′−パーオキシジシクロヘキシルアミンを
経済的に製造する方法に関する。
シクロヘキサノン、過酸化水素およびアンモニアを反応
させてｌ、１′−パーオキシジシクロヘキシルアミンを
製造する方法は知られている（例えば、特公昭４５−３
５５３１．４６−１５９３８および４６−１６７４５お
よび特開昭５８−１８３７２）。この反応には、通常、
過酸化水素の安定剤としてヒドロキシエタンジホスホン
酸のナトリウム塩などが用いられ、また触媒として酢酸
アンモニウムなどが用いられる。
させてｌ、１′−パーオキシジシクロヘキシルアミンを
製造する方法は知られている（例えば、特公昭４５−３
５５３１．４６−１５９３８および４６−１６７４５お
よび特開昭５８−１８３７２）。この反応には、通常、
過酸化水素の安定剤としてヒドロキシエタンジホスホン
酸のナトリウム塩などが用いられ、また触媒として酢酸
アンモニウムなどが用いられる。
しかるに、上記の如き従来技術においては、反応に用い
られた水を含む水相を反応液から分離回収し、これを反
応系へ循環して再使用することは行われておらず、水相
に含まれるを効成分や水を効率的に再利用することがで
きなかった。
られた水を含む水相を反応液から分離回収し、これを反
応系へ循環して再使用することは行われておらず、水相
に含まれるを効成分や水を効率的に再利用することがで
きなかった。
本発明は、かかる従来技術における問題点を解決しよう
とするものであり、極めて経済的であり、従って工業的
に極めて有利である、１．１′−パーオキシジシクロヘ
キシルアミンの製造方法を提供することを目的とする。
とするものであり、極めて経済的であり、従って工業的
に極めて有利である、１．１′−パーオキシジシクロヘ
キシルアミンの製造方法を提供することを目的とする。
本発明によれば、従って、シクロヘキサノン、過酸化水
素およびアンモニアを、酢酸アンモニウムなどの触媒の
存在下に反応させて、１．１’−パーオキシジシクロヘ
キシルアミンを製造する方法が従供されるのであって、
この方法は、反応により得られる反応液を抽出溶媒によ
り抽出して反応生成物を含有する油相を回収し、一方、
酢酸アンモニウムなどを含有する水相を抽出溶媒により
抽出して不純物を除去した後、不純物の除去された水相
液の少くとも一部を反応系へ循環するとともに、残余の
水相液を耐食性耐熱性コーティング層で被覆された濃縮
塔において、８０〜１５０°Ｃで濃縮し、反応系へ循環
して再使用することを特徴とする。
素およびアンモニアを、酢酸アンモニウムなどの触媒の
存在下に反応させて、１．１’−パーオキシジシクロヘ
キシルアミンを製造する方法が従供されるのであって、
この方法は、反応により得られる反応液を抽出溶媒によ
り抽出して反応生成物を含有する油相を回収し、一方、
酢酸アンモニウムなどを含有する水相を抽出溶媒により
抽出して不純物を除去した後、不純物の除去された水相
液の少くとも一部を反応系へ循環するとともに、残余の
水相液を耐食性耐熱性コーティング層で被覆された濃縮
塔において、８０〜１５０°Ｃで濃縮し、反応系へ循環
して再使用することを特徴とする。
本発明において、反応液を抽出するだめの抽出溶媒およ
び水相を抽出するための抽出溶媒のいずれに対しても、
具体例として、トルエン、石油エーテル、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、キシレン、ベンゼンなどの有機
溶媒を挙げることができる。反応液の抽出溶媒と水相の
抽出溶媒とは同一であっても、相異っていてもよいが、
同一であるのが好ましい。
び水相を抽出するための抽出溶媒のいずれに対しても、
具体例として、トルエン、石油エーテル、シクロヘキサ
ン、シクロヘキサノン、キシレン、ベンゼンなどの有機
溶媒を挙げることができる。反応液の抽出溶媒と水相の
抽出溶媒とは同一であっても、相異っていてもよいが、
同一であるのが好ましい。
常法に従ってシクロヘキサノン、過酸化水素およびアン
モニアを反応せしめた後、反応液を上記の如き抽出溶媒
で抽出して反応生成物を含有する油相を回収する。これ
により分離された水相中には、未反応の原料のほか、反
応により生成した目的生成物や副生成物、並びに反応に
用いられた触媒や添加剤が含有されている。しかして、
本発明においては、油相と分離された水相を、先ず、上
記の抽出溶媒で抽出して、目的生成物や副生成物等を不
純物として除去し、未反応原料、触媒、安定剤の如き添
加剤等を含む水相液を回収し、これを反応系へ循環して
再使用するのである。
モニアを反応せしめた後、反応液を上記の如き抽出溶媒
で抽出して反応生成物を含有する油相を回収する。これ
により分離された水相中には、未反応の原料のほか、反
応により生成した目的生成物や副生成物、並びに反応に
用いられた触媒や添加剤が含有されている。しかして、
本発明においては、油相と分離された水相を、先ず、上
記の抽出溶媒で抽出して、目的生成物や副生成物等を不
純物として除去し、未反応原料、触媒、安定剤の如き添
加剤等を含む水相液を回収し、これを反応系へ循環して
再使用するのである。
しかして、工業的には、このような有効成分を含有する
水相の全部を反応系へ循環して再使用するのが有利であ
る。しかしながら、油相と分離された水相の全部を反応
系へ再循環すると、反応で生ずる水のために反応系の水
バランスが崩れるので、この水相の相当量を反応系外へ
パージすることが必要である。そこで、本発明において
は、この系外ヘパージされる水相を濃縮塔において濃縮
し、有効成分を含有する濃縮液として反応系へ再循環す
るものである。即ち、系外ヘパージされる水相にも、ア
ンモニアのほか、触媒として用いた酢酸アンモニラ１、
等がかなりの量で含有されており、これを回収して反応
系へ再循環することで、反応に必要な触媒成分などの薬
剤の有効利用が図れるのである。
水相の全部を反応系へ循環して再使用するのが有利であ
る。しかしながら、油相と分離された水相の全部を反応
系へ再循環すると、反応で生ずる水のために反応系の水
バランスが崩れるので、この水相の相当量を反応系外へ
パージすることが必要である。そこで、本発明において
は、この系外ヘパージされる水相を濃縮塔において濃縮
し、有効成分を含有する濃縮液として反応系へ再循環す
るものである。即ち、系外ヘパージされる水相にも、ア
ンモニアのほか、触媒として用いた酢酸アンモニラ１、
等がかなりの量で含有されており、これを回収して反応
系へ再循環することで、反応に必要な触媒成分などの薬
剤の有効利用が図れるのである。
しかるに、酢酸アンモニウムを含む水は腐食性を有し、
従って上記の如く濃縮塔で濃縮される水相は、６０℃以
上の温度で濃縮塔を激しく腐食する。一方、濃縮塔で濃
縮された水相中には、濃縮塔から溶出する鉄分のほか、
ニッケル、クロム等が含有され、かかる濃縮液を反応系
へ再循環すると、反応における選択率が低下し、収率が
悪化することとなる。特に、かかる濃縮液のＦｅ、Ｎｉ
。
従って上記の如く濃縮塔で濃縮される水相は、６０℃以
上の温度で濃縮塔を激しく腐食する。一方、濃縮塔で濃
縮された水相中には、濃縮塔から溶出する鉄分のほか、
ニッケル、クロム等が含有され、かかる濃縮液を反応系
へ再循環すると、反応における選択率が低下し、収率が
悪化することとなる。特に、かかる濃縮液のＦｅ、Ｎｉ
。
Ｃｒ等の含有量は、］Ｏｐｐｍ以下であるのが有利であ
る。
る。
従って、本発明においては、濃縮に際して、耐食性耐熱
性コーティング層で被覆された濃縮塔が用いられる。そ
して、これによって、濃縮は８０〜１５０℃の高温にお
いて有利に行うことができる。
性コーティング層で被覆された濃縮塔が用いられる。そ
して、これによって、濃縮は８０〜１５０℃の高温にお
いて有利に行うことができる。
耐食性耐熱性コーティング層の材料としては、ガラス、
ポリテトラフルオロエチレンなどのフルオロカーボン樹
脂、熱硬化エポキシ樹脂等を挙げることができ、この熱
硬化エポキシ樹脂はジルコニアファイバー等で強化され
ていてもよい。
ポリテトラフルオロエチレンなどのフルオロカーボン樹
脂、熱硬化エポキシ樹脂等を挙げることができ、この熱
硬化エポキシ樹脂はジルコニアファイバー等で強化され
ていてもよい。
本発明の方法において、循環再使用される水相液の量は
、反応系における水相対油相の容量比が１＝２〜２：１
になるように調整されるのが好ましい。また、得られる
反応液の水相中のアンモニア濃度は、一般に、５〜２０
重量％であるのがよい。さらに、水相の抽出に用いられ
る抽出溶媒の量は、抽出溶媒対水相の重量比が少くとも
０．０１：１〜３：１、特に好ましくは０．１：１〜２
：１となるような量であるのが好ましい。
、反応系における水相対油相の容量比が１＝２〜２：１
になるように調整されるのが好ましい。また、得られる
反応液の水相中のアンモニア濃度は、一般に、５〜２０
重量％であるのがよい。さらに、水相の抽出に用いられ
る抽出溶媒の量は、抽出溶媒対水相の重量比が少くとも
０．０１：１〜３：１、特に好ましくは０．１：１〜２
：１となるような量であるのが好ましい。
本発明によれば、反応に有用な触媒成分などの薬剤を有
効に再循環使用することができ、かつ金属イオンによる
選択率の低下がないので、極めて効率的かつ経済的に１
，１′−パーオキシジシクロヘキシルアミンを製造する
ことができ、工業的に極めて有利である。
効に再循環使用することができ、かつ金属イオンによる
選択率の低下がないので、極めて効率的かつ経済的に１
，１′−パーオキシジシクロヘキシルアミンを製造する
ことができ、工業的に極めて有利である。
以下、具体例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明
がこれらの例によって限定されるべきものでないことは
言うまでもないことである。
がこれらの例によって限定されるべきものでないことは
言うまでもないことである。
実施例１
第１図に示すプロセスフローにより、下記の操作に従っ
て、４週間にわたり連続して本発明の方法を実施した。
て、４週間にわたり連続して本発明の方法を実施した。
シクロヘキサノン６００に＋ｒ／ｈｒ、 ６０％過酸化
水素水１７５ｋｇ／ｈｒ、アンモニアガス１０５Ｎ ｎ
？ ／ ｈｒ、並びに触媒として酢酸を”１ｋｇ／ｈｒ
および過酸化水素の安定剤としてヒドロキシエタンジホ
スホン酸ナトリウムをＯ，ｌ ｋｇ／ｈｒで反応槽（２
）へ連続的に供給する（１）。同時に、油相と分離され
て連続的に反応槽へ再循環される水相（８）を６８０ｋ
ｇ／ｈｒの量で供給し、常圧下に３０〜３５℃の温度で
反応させる。
水素水１７５ｋｇ／ｈｒ、アンモニアガス１０５Ｎ ｎ
？ ／ ｈｒ、並びに触媒として酢酸を”１ｋｇ／ｈｒ
および過酸化水素の安定剤としてヒドロキシエタンジホ
スホン酸ナトリウムをＯ，ｌ ｋｇ／ｈｒで反応槽（２
）へ連続的に供給する（１）。同時に、油相と分離され
て連続的に反応槽へ再循環される水相（８）を６８０ｋ
ｇ／ｈｒの量で供給し、常圧下に３０〜３５℃の温度で
反応させる。
反応槽における滞留時間は９時間であった。反応液にト
ルエン（３）を５０ｋｇ／ｈｒで供給し、分離槽（４）
に移した後、分離槽において油相（５） と水相（６）
とに分離する。得られた油相は表１に示す如き組成を有
していた。
ルエン（３）を５０ｋｇ／ｈｒで供給し、分離槽（４）
に移した後、分離槽において油相（５） と水相（６）
とに分離する。得られた油相は表１に示す如き組成を有
していた。
油相を回収し、分離された水相（６）を抽出塔（７）に
導き、トルエンを用いて水相中に含まれる有機物を抽出
して除去する。次いで、この抽出後の水相（８）を上記
の量で反応槽（２）へ再循環するとともに、残量（４５
０ｋｇ／ｈｒ）を濃縮塔（１０）へ供給する。
導き、トルエンを用いて水相中に含まれる有機物を抽出
して除去する。次いで、この抽出後の水相（８）を上記
の量で反応槽（２）へ再循環するとともに、残量（４５
０ｋｇ／ｈｒ）を濃縮塔（１０）へ供給する。
濃縮塔へ供給される水相は、表２に示す如き組成を存し
ていた。
ていた。
濃縮塔において、常圧下に、９０〜１１０℃の温度で濃
縮を行って、アンモニア水を留出させ、これを別工程で
回収する（１２）、一方、酢酸アンモニウムおよび過酸
化水素を含む濃縮液（１１）を反応槽へ再循環する。用
いた濃縮塔は、下記表３に示す如き材質からなるもので
あり、得られる濃縮液（１１）のＦｅ、ＮｉおよびＣｒ
の合計含有量は２ ｐｐｍであった。
縮を行って、アンモニア水を留出させ、これを別工程で
回収する（１２）、一方、酢酸アンモニウムおよび過酸
化水素を含む濃縮液（１１）を反応槽へ再循環する。用
いた濃縮塔は、下記表３に示す如き材質からなるもので
あり、得られる濃縮液（１１）のＦｅ、ＮｉおよびＣｒ
の合計含有量は２ ｐｐｍであった。
表１
成 分 組成（重量％）※シクロヘキサノ
ン １１トルエン
１１その他
１注）※：４週間にわたり毎日測定したデータの平均値 ｌ−叢 成 分 組成（重量％）※アンモニア
１１過酸化水素
２酢酸アンモニウム
１８水
６９注）※：４週間にわたり毎日測定したデータの平均
値 Ｊし一■ 濃縮化 ガラスライニング施工 配 管 ガラス製 実施例２ 濃縮塔本体（濃縮化）をパイロコート（商品名、ジルコ
ニアファイバー強化熱硬化エポキシ樹脂）でコーティン
グして用いた以外は、実施例１の操作を繰り返した。実
施例１と同等の結果が得られ、濃縮液中のＦｅ、Ｎｉお
よびＣｒの合計濃度は２！ ｐｐｍであった。
ン １１トルエン
１１その他
１注）※：４週間にわたり毎日測定したデータの平均値 ｌ−叢 成 分 組成（重量％）※アンモニア
１１過酸化水素
２酢酸アンモニウム
１８水
６９注）※：４週間にわたり毎日測定したデータの平均
値 Ｊし一■ 濃縮化 ガラスライニング施工 配 管 ガラス製 実施例２ 濃縮塔本体（濃縮化）をパイロコート（商品名、ジルコ
ニアファイバー強化熱硬化エポキシ樹脂）でコーティン
グして用いた以外は、実施例１の操作を繰り返した。実
施例１と同等の結果が得られ、濃縮液中のＦｅ、Ｎｉお
よびＣｒの合計濃度は２！ ｐｐｍであった。
比較例１
実施例１に述べた操作を繰り返したか、ここてはＳ［ｌ
Ｓ−３１６Ｌ製の濃縮塔を用いた。濃縮液中の金属の濃
度は、Ｆｅ ６０ｐｐｍ 、 Ｎｉ １５ｐｐｍおよ
びＣＣｒ２５ｐｐであり、過酸化水素の安定剤を大量に
用いたにもかかわらず、反応成績は下記表４に示すよう
に、悪化した。
Ｓ−３１６Ｌ製の濃縮塔を用いた。濃縮液中の金属の濃
度は、Ｆｅ ６０ｐｐｍ 、 Ｎｉ １５ｐｐｍおよ
びＣＣｒ２５ｐｐであり、過酸化水素の安定剤を大量に
用いたにもかかわらず、反応成績は下記表４に示すよう
に、悪化した。
表−一（
注）※：実施例１の場合である。
第１図は本発明方法に用いたプロセスフローを示す図で
ある。 ２・・・反応槽、 ４・・・分離槽、７・・・
抽出塔、 １０・・・濃縮塔。
ある。 ２・・・反応槽、 ４・・・分離槽、７・・・
抽出塔、 １０・・・濃縮塔。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、シクロヘキサノン、過酸化水素およびアンモニアを
酢酸アンモニウムなどの触媒の存在下に水中で反応させ
、得られる反応液を抽出溶媒により抽出して反応生成物
を含有する油相を回収し、一方、酢酸アンモニウムなど
を含有する水相を抽出溶媒により抽出して不純物を除去
した後、不純物の除去された水相液の少くとも一部を反
応系へ循環するとともに、残余の水相液を耐食性耐熱性
コーティング層で被覆された濃縮塔において、８０〜１
５０℃で濃縮し、反応系へ循環して再使用することを特
徴とする、１，１′−パーオキシジシクロヘキシルアミ
ンの製造方法。 ２、耐食性耐熱性コーティング層がガラス、フルオロカ
ーボン樹脂および熱硬化エポキシ樹脂から選ばれる材料
で形成されている、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、反応系へ循環して再使用される水相中に含有される
Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｒ等の金属の濃度が１０ｐｐｍ以下であ
る、特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28603386A JPS63139176A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | １，１′−パ−オキシジシクロヘキシルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28603386A JPS63139176A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | １，１′−パ−オキシジシクロヘキシルアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63139176A true JPS63139176A (ja) | 1988-06-10 |
| JPH0455429B2 JPH0455429B2 (ja) | 1992-09-03 |
Family
ID=17699102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28603386A Granted JPS63139176A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | １，１′−パ−オキシジシクロヘキシルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63139176A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115504939A (zh) * | 2021-06-22 | 2022-12-23 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种1,1’-过氧化双环己胺的制备方法 |
-
1986
- 1986-12-02 JP JP28603386A patent/JPS63139176A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115504939A (zh) * | 2021-06-22 | 2022-12-23 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种1,1’-过氧化双环己胺的制备方法 |
| CN115504939B (zh) * | 2021-06-22 | 2024-02-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种1,1’-过氧化双环己胺的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0455429B2 (ja) | 1992-09-03 |
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