JPS63132916A - 新規なポリエステルアクリレ−ト系化合物 - Google Patents
新規なポリエステルアクリレ−ト系化合物Info
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- JPS63132916A JPS63132916A JP28152786A JP28152786A JPS63132916A JP S63132916 A JPS63132916 A JP S63132916A JP 28152786 A JP28152786 A JP 28152786A JP 28152786 A JP28152786 A JP 28152786A JP S63132916 A JPS63132916 A JP S63132916A
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、光硬化性樹脂として有用な新規なポリエステ
ルアクリレート系化合物に関する。
ルアクリレート系化合物に関する。
[従来の技術]
光硬化性樹脂は、従来より公害防止、環境保全、省エネ
ルギー等の点で非常に有用であり、塗料、印刷インキ、
接着剤、製版材料、フォトレジスト等に広く使用されて
いる。
ルギー等の点で非常に有用であり、塗料、印刷インキ、
接着剤、製版材料、フォトレジスト等に広く使用されて
いる。
[発明が解決しようとする問題点]
しかし、最近では単に光硬化するだけでなく、得られる
硬化物の物性面でも従来の熱硬化性樹脂と同等以上の性
能が要求されており、強靭性、接着性等様々な点で改善
が望まれている。
硬化物の物性面でも従来の熱硬化性樹脂と同等以上の性
能が要求されており、強靭性、接着性等様々な点で改善
が望まれている。
そこで、本発明者らは光硬化性に加えて優れた強靭性、
接着性等の物性を有する新規な光硬化性樹脂を開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、3,4−ジカルボキシ−1,
2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸(
以下rTDAJと称する)若しくはその無水物と、(メ
タ)アクリロイル基を有するジオール化合物とを反応さ
せることにより容易に上記目的を満足し得る新規なポリ
エステルアクリレ−1〜系化合物を得ることができるこ
とを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
接着性等の物性を有する新規な光硬化性樹脂を開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、3,4−ジカルボキシ−1,
2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフタレンコハク酸(
以下rTDAJと称する)若しくはその無水物と、(メ
タ)アクリロイル基を有するジオール化合物とを反応さ
せることにより容易に上記目的を満足し得る新規なポリ
エステルアクリレ−1〜系化合物を得ることができるこ
とを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成した。
即ち、本発明は、光硬化性樹脂として有用な新規なポリ
エステルアクリレート系化合物を提供することを目的と
する。
エステルアクリレート系化合物を提供することを目的と
する。
[問題点を解決するための手段]
本発明に係る新規なポリエステルアクリレート(式中、
TはTDAの末端カルボキシル基を除いた残塁であり、
Aは少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を有する
ジオール化合物の両末端水酸基を除いた残塁であり、n
は正の整数である。〉当該化合物は、TDA若しくはそ
の無水物と、(メタ)アクリロイル基を有するジオール
化合物の1種若しくは2種以上の混合物とを反応させる
ことによりjqられる。
TはTDAの末端カルボキシル基を除いた残塁であり、
Aは少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を有する
ジオール化合物の両末端水酸基を除いた残塁であり、n
は正の整数である。〉当該化合物は、TDA若しくはそ
の無水物と、(メタ)アクリロイル基を有するジオール
化合物の1種若しくは2種以上の混合物とを反応させる
ことによりjqられる。
ここで、上記のジオール化合物としては、一分子中に2
個のエポキシ塁を有するビスフェノール系のエポキシ化
合物と(メタ)アクリル酸との反応生成物が例示される
。更に、上記エポキシ化合物としては、ビスフェノール
A又はビスフェノールFとエピクロルヒドリン又はβ−
メチルエピクロルヒドリンとを原料として得られる化合
物が例示される。
個のエポキシ塁を有するビスフェノール系のエポキシ化
合物と(メタ)アクリル酸との反応生成物が例示される
。更に、上記エポキシ化合物としては、ビスフェノール
A又はビスフェノールFとエピクロルヒドリン又はβ−
メチルエピクロルヒドリンとを原料として得られる化合
物が例示される。
本発明に係るポリエステルアクリレート系化合物は、例
えば下記の方法により製造することができる。但し、本
発明はこの方法に限定されるものではない。
えば下記の方法により製造することができる。但し、本
発明はこの方法に限定されるものではない。
(1)ビスフェノール類とエピクロルヒドリンを水酸化
アルカリの存在下100〜150″Cで反応を行ない、
化合物■を得る。
アルカリの存在下100〜150″Cで反応を行ない、
化合物■を得る。
(2)化合物■と(メタ)アクリル酸を第3扱アミン等
の触媒及び熱重合禁止剤の存在下、50〜150’Cで
反応を行ない、化合物■を得る。
の触媒及び熱重合禁止剤の存在下、50〜150’Cで
反応を行ない、化合物■を得る。
[il + CH,・と(:O□)4
(3)化合物■とTDA無水物を第3級アミン等の触媒
および熱重合禁止剤の存在下、50〜150ここでR1
、R2は水素またはアルキル基であり、王は前記の通り
である。
および熱重合禁止剤の存在下、50〜150ここでR1
、R2は水素またはアルキル基であり、王は前記の通り
である。
本発明に係る新規ポリエステルアクリレート系化合物は
重合開始剤、増感剤を加えることにより、光や熱によっ
て速やかに硬化させることができる。
重合開始剤、増感剤を加えることにより、光や熱によっ
て速やかに硬化させることができる。
又、得られた本発明の新規ポリエステルアクリレート化
合物を主成分とする硬化物は、強靭性、接着性に優れ、
かつ良好な透明性、耐薬品性を有していることにより、
光硬化性の塗料、インキ、接着剤、成型物等の各種用途
に好適に使用することができる。
合物を主成分とする硬化物は、強靭性、接着性に優れ、
かつ良好な透明性、耐薬品性を有していることにより、
光硬化性の塗料、インキ、接着剤、成型物等の各種用途
に好適に使用することができる。
[実施例]
以下に実施例を掲げ、本発明の詳細な説明する。
実施例1
エピクロルヒドリン277.5y (3モル)、ビスフ
ェノールA45.6s (0,2モル)を反応容器中に
仕込み、115〜119°Cで攪拌下40重量%の苛性
ソーダ水溶液409 (0,4モル)を滴下しながら4
時間反応を行なった。反応終了後、未反応のエピクロル
ヒドリンを蒸留除去した俊、トルエン100gを加えて
生成した塩化す1−リウムを濾別した。最俊に加えたト
ルエンを完全に留去して、エポキシ当ff1180の反
応生成物[I]を得た。
ェノールA45.6s (0,2モル)を反応容器中に
仕込み、115〜119°Cで攪拌下40重量%の苛性
ソーダ水溶液409 (0,4モル)を滴下しながら4
時間反応を行なった。反応終了後、未反応のエピクロル
ヒドリンを蒸留除去した俊、トルエン100gを加えて
生成した塩化す1−リウムを濾別した。最俊に加えたト
ルエンを完全に留去して、エポキシ当ff1180の反
応生成物[I]を得た。
次に反応生成物[I]369 (0,’1モル)、アク
リル酸14.49 (0,2モル)、ジエチルアミン塩
酸塩0.1g、ハイドロキノン孟ツメチルエーテル0.
019を反応容器中に仕込み、120〜130’Cで3
時間反応を行ない、酸価1以下の反応生成物[n]を得
た。
リル酸14.49 (0,2モル)、ジエチルアミン塩
酸塩0.1g、ハイドロキノン孟ツメチルエーテル0.
019を反応容器中に仕込み、120〜130’Cで3
時間反応を行ない、酸価1以下の反応生成物[n]を得
た。
更に、反応生成物[II] 25.2g(0,05モル
)、TDA二無水物15び(0,05モル)、トリエチ
ルアミン0.029、ハイドロキノンモノメヂルエーテ
ル0.017.1,4−ジオキサン50m1を反応容器
中に仕込み、80〜85℃で゛8時間反応を行なった。
)、TDA二無水物15び(0,05モル)、トリエチ
ルアミン0.029、ハイドロキノンモノメヂルエーテ
ル0.017.1,4−ジオキサン50m1を反応容器
中に仕込み、80〜85℃で゛8時間反応を行なった。
冷却後、反応液をn−ヘキサンに注ぎこみ、白色の沈澱
物を得た。次いで、得られた沈澱物をn−ヘキサンで数
回洗浄した侵、減圧乾燥して反応生成物[I[1]35
. EEJ (収率89%)を得た。
物を得た。次いで、得られた沈澱物をn−ヘキサンで数
回洗浄した侵、減圧乾燥して反応生成物[I[1]35
. EEJ (収率89%)を得た。
この化合物は白色粉末で、融点は110〜113°C1
数平均分子吊は3700であった。このものの特性赤外
線吸収及びNMRデータを第1表に示した。
数平均分子吊は3700であった。このものの特性赤外
線吸収及びNMRデータを第1表に示した。
なお、数平均分子mは、コロナ117形分子硲測定装置
を用いて蒸気圧浸透圧法にて測定した。
を用いて蒸気圧浸透圧法にて測定した。
実施例2
ビスフェノールAをビスフェノールF40gにおきかえ
た以外は実施例1と同様の操作を行ない、反応生成物[
IV]を33.73(収率87%)1qだ。
た以外は実施例1と同様の操作を行ない、反応生成物[
IV]を33.73(収率87%)1qだ。
この化合物は白色粉末で、融点が95〜98°C1数平
均分子量は3400であった。このものの特性赤外線吸
収及びNMRデータを第1表に示した。
均分子量は3400であった。このものの特性赤外線吸
収及びNMRデータを第1表に示した。
実施例3
アクリル酸をメタクリル117.2yにおきかえた以外
は実施例1と同様の操作を行ない、反応生成物[V]を
31.47(収率78%)得た。
は実施例1と同様の操作を行ない、反応生成物[V]を
31.47(収率78%)得た。
この化合物は白色粉末で、融点119〜122℃、数平
均分子量は3700であった。このものの特性赤外線吸
収およびNMRデータを第2表に示した。
均分子量は3700であった。このものの特性赤外線吸
収およびNMRデータを第2表に示した。
実施例4
T D A二無水物15び(0,05モル)をTDA−
無水物31.i (0,1モル)におきかえた以外は実
施例1と同様の操作を行ない、反応生成物[VIコを5
2.49 (収率92%)1qた。
無水物31.i (0,1モル)におきかえた以外は実
施例1と同様の操作を行ない、反応生成物[VIコを5
2.49 (収率92%)1qた。
この化合物は白色粉末で、融点が105〜109℃、数
平均分子量は’1100であった。このものの特性赤外
線吸収およびNMRデータを第2表に示した。
平均分子量は’1100であった。このものの特性赤外
線吸収およびNMRデータを第2表に示した。
Claims (3)
- (1)下記一般式で示される新規なポリエステルアクリ
レート系化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Tは3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−
テトラヒドロ−1個ナフタレンコハク酸の末端カルボキ
シル基を除いた残基であり、Aは少なくとも1個の(メ
タ)アクリロイル基を有するジオール化合物の両末端水
酸基を除いた残基であり、nは正の整数である。) - (2)ジオール化合物が、一分子中に2個のエポキシ基
を有するエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応
生成物であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記
載のポリエステルアクリレート系化合物。 - (3)エポキシ化合物が、ビスフェノールA若しくはビ
スフェノールFとエピクロルヒドリン若しくはβ−メチ
ルエピクロルヒドリンとを原料として得られる化合物で
あることを特徴とする特許請求の範囲第2項記載のポリ
エステルアクリレート系化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28152786A JPS63132916A (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 新規なポリエステルアクリレ−ト系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28152786A JPS63132916A (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 新規なポリエステルアクリレ−ト系化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63132916A true JPS63132916A (ja) | 1988-06-04 |
Family
ID=17640416
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28152786A Pending JPS63132916A (ja) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | 新規なポリエステルアクリレ−ト系化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63132916A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5721076A (en) * | 1992-06-19 | 1998-02-24 | Nippon Steel Corporation | Color filters and materials and resins therefor |
-
1986
- 1986-11-25 JP JP28152786A patent/JPS63132916A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5721076A (en) * | 1992-06-19 | 1998-02-24 | Nippon Steel Corporation | Color filters and materials and resins therefor |
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