JPS63130549A - ２，４−ジクロル−３−メチルフエノ−ルの製造法 - Google Patents
２，４−ジクロル−３−メチルフエノ−ルの製造法Info
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- JPS63130549A JPS63130549A JP61274872A JP27487286A JPS63130549A JP S63130549 A JPS63130549 A JP S63130549A JP 61274872 A JP61274872 A JP 61274872A JP 27487286 A JP27487286 A JP 27487286A JP S63130549 A JPS63130549 A JP S63130549A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
■産業上の利用分野】
本発明は、２．４−ジクロル−３−メチル−６−ターシ
ャリブチルフェノールを脱ブチル化反応させることによ
り２，４−ジクロル−３−メチルフェノールを製造する
方法に関するものである。 ２．４−ジクロル−３−メチルフェノールは、農薬等の
中間体として有用なものである。
ャリブチルフェノールを脱ブチル化反応させることによ
り２，４−ジクロル−３−メチルフェノールを製造する
方法に関するものである。 ２．４−ジクロル−３−メチルフェノールは、農薬等の
中間体として有用なものである。
２、４− 、；クロル−３−メチル−６−ターシャリブ
チルフェノールの脱ブチル化反応により、２．４−ジク
ロル−３−メチルフェノールを製造する方法はよく知ら
れており、一般に、その時に使用される触媒として、硫
酸、アルミニウムフェルレート、アルミニラムクレゾレ
ート等のほか珪藻土、白土、シリカアルミナ、強酸性イ
オン交換樹脂等が知られている。 しかし、これらの触媒は、たとえば硫酸の場合、脱ブチ
ル化を起こすと共に、自身が反応してスルホン酸類が副
生じ、収率の低下をまねくだけでなく、得うれた２、４
−ジクロル−３−メチルフェノールを蒸留により取り出
す前には、中和処理が必要であるが、この時に発生する
無機塩は蒸留操作を円滑に進める上で、しばしば障害と
なっている。 又、スルホン酸類と生成したインブチレンが反応した物
質は、蒸留操作時悪影響を及ぼすので、中和処理時に無
害化させねばならないが、そのために高温過酷な処理を
必要とする。 更にこれら触媒では、装置腐食性が激しく工業的に実施
する上で、高級な材質の装置を必要とするなど種々問題
があった。 本発明者らは、上言己実情に鑑み、鋭意研究を重ねた結
果、触媒としてヘテロポリ酸を使用することにより、高
収率でかつ工業的に有利に目的物が得ちれる事を見出し
、本発明を完成するに至ったものである。
チルフェノールの脱ブチル化反応により、２．４−ジク
ロル−３−メチルフェノールを製造する方法はよく知ら
れており、一般に、その時に使用される触媒として、硫
酸、アルミニウムフェルレート、アルミニラムクレゾレ
ート等のほか珪藻土、白土、シリカアルミナ、強酸性イ
オン交換樹脂等が知られている。 しかし、これらの触媒は、たとえば硫酸の場合、脱ブチ
ル化を起こすと共に、自身が反応してスルホン酸類が副
生じ、収率の低下をまねくだけでなく、得うれた２、４
−ジクロル−３−メチルフェノールを蒸留により取り出
す前には、中和処理が必要であるが、この時に発生する
無機塩は蒸留操作を円滑に進める上で、しばしば障害と
なっている。 又、スルホン酸類と生成したインブチレンが反応した物
質は、蒸留操作時悪影響を及ぼすので、中和処理時に無
害化させねばならないが、そのために高温過酷な処理を
必要とする。 更にこれら触媒では、装置腐食性が激しく工業的に実施
する上で、高級な材質の装置を必要とするなど種々問題
があった。 本発明者らは、上言己実情に鑑み、鋭意研究を重ねた結
果、触媒としてヘテロポリ酸を使用することにより、高
収率でかつ工業的に有利に目的物が得ちれる事を見出し
、本発明を完成するに至ったものである。
本発明の目的は、本発明に従って、２．４−ジクロル−
３−メチル−６−ターシャリブチルフェノールをヘテロ
ポリ酸の存在下、脱ブチル化反応させることにより達成
される。 以下、本発明の詳細な説明する。 く触媒〉 本発明は、触媒としてヘテロポリ酸を用いることを必須
の要件とするものである。本発明にいうヘテロポリ酸と
は、無機酸と結合してできるポリ酸のうち、２種以上の
金属によって生成される酸をいい、一般的には１種の金
属（またはへテロ原子）を中心として、それに酸素等を
介して他の金属（ポリ原子）が配位して形成されたもの
の総称である。ここで、ペテロ原子としては、ホウ素、
アルミニウム、ケイ素、リン、チタン、ゲルマニウム、
ヒ素、ジルコニウム、スズ、チルルナトラ例示すること
ができる。また、ポリ原子としてはモリブデン、タング
ステン、バナジウム又はニオブ等を例示することができ
る。 具体的には、モリブドリン酸、モリブドケイ酸、モリブ
ドヒ酸、モリブドテルル酸、モリブドアルミン酸、タン
グストケイ酸、タングストリン酸、タングストホウ酸、
タングストチタン酸、タングストケイ酸等であり、これ
らのなかでもモリブドリン酸、モリブドケイ酸、タング
ストリン酸、タングストケイ酸等が好ましく用いられる
。なお、これらのヘテロポリ酸は、通常水和物の形で用
いられる。 触媒の使用量は、２．４−ジクロル−３−メチル−６−
ターシャリブチルフェノールに対して０．０１〜１０重
量％、好ましくは０，１〜５重量％である。 く反応条件〉 本発明における反応温度は、１４０〜２６０℃、好まし
くは１６０〜２４０℃である。 反応温度は、使用する触媒量と組合せて工業的に有利な
反応時間となる様に決めることができる。 反応時間は通常０．５〜１０時間で充分である。 本発明の反応様式は、常圧、加圧もしくは減圧の回分式
または連続式いずれでも可能であることは言うまでもな
い。 く反応後の処理〉 反応後の処理は、析出する触媒を分離することにより、
再使用可能である。 分離する手段としては、濾過あるいは遠心分離あるいは
デカンタ−など通常の分離手段で充分に目的を達するこ
とができる。 あるいはまた、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなど
のアルカリで中和することにより触媒を無害化できる。 硫酸触媒使用時の様な、スルホン酸類の副生がないため
、中和処理も高温にする必要がなく、緩和な条件で充分
である。 あるいは更に、水洗、分液によっても系内に存在するヘ
テロポリ酸を除くこともできる。 触媒除去あるいは無害化後の反応物は、溶媒留去後通常
の蒸留操作を実施することにより、高収率、高純度の２
．４−ジクロル−３−メチルフェノールを得ることがで
きる。
３−メチル−６−ターシャリブチルフェノールをヘテロ
ポリ酸の存在下、脱ブチル化反応させることにより達成
される。 以下、本発明の詳細な説明する。 く触媒〉 本発明は、触媒としてヘテロポリ酸を用いることを必須
の要件とするものである。本発明にいうヘテロポリ酸と
は、無機酸と結合してできるポリ酸のうち、２種以上の
金属によって生成される酸をいい、一般的には１種の金
属（またはへテロ原子）を中心として、それに酸素等を
介して他の金属（ポリ原子）が配位して形成されたもの
の総称である。ここで、ペテロ原子としては、ホウ素、
アルミニウム、ケイ素、リン、チタン、ゲルマニウム、
ヒ素、ジルコニウム、スズ、チルルナトラ例示すること
ができる。また、ポリ原子としてはモリブデン、タング
ステン、バナジウム又はニオブ等を例示することができ
る。 具体的には、モリブドリン酸、モリブドケイ酸、モリブ
ドヒ酸、モリブドテルル酸、モリブドアルミン酸、タン
グストケイ酸、タングストリン酸、タングストホウ酸、
タングストチタン酸、タングストケイ酸等であり、これ
らのなかでもモリブドリン酸、モリブドケイ酸、タング
ストリン酸、タングストケイ酸等が好ましく用いられる
。なお、これらのヘテロポリ酸は、通常水和物の形で用
いられる。 触媒の使用量は、２．４−ジクロル−３−メチル−６−
ターシャリブチルフェノールに対して０．０１〜１０重
量％、好ましくは０，１〜５重量％である。 く反応条件〉 本発明における反応温度は、１４０〜２６０℃、好まし
くは１６０〜２４０℃である。 反応温度は、使用する触媒量と組合せて工業的に有利な
反応時間となる様に決めることができる。 反応時間は通常０．５〜１０時間で充分である。 本発明の反応様式は、常圧、加圧もしくは減圧の回分式
または連続式いずれでも可能であることは言うまでもな
い。 く反応後の処理〉 反応後の処理は、析出する触媒を分離することにより、
再使用可能である。 分離する手段としては、濾過あるいは遠心分離あるいは
デカンタ−など通常の分離手段で充分に目的を達するこ
とができる。 あるいはまた、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなど
のアルカリで中和することにより触媒を無害化できる。 硫酸触媒使用時の様な、スルホン酸類の副生がないため
、中和処理も高温にする必要がなく、緩和な条件で充分
である。 あるいは更に、水洗、分液によっても系内に存在するヘ
テロポリ酸を除くこともできる。 触媒除去あるいは無害化後の反応物は、溶媒留去後通常
の蒸留操作を実施することにより、高収率、高純度の２
．４−ジクロル−３−メチルフェノールを得ることがで
きる。
本発明のヘテロポリ酸を用いる方法によれば、副反応が
極めて少なく、また反応終了後、析出するヘテロポリ酸
を系内から取り出すことによって、反応に再使用するこ
ともでき、ヘテロポリ酸のコストを低くすることができ
る。 又、触媒として硫酸を使用した時の様なスルホン化物等
の不純物がなく、極めて高い収支で反応を実施すること
ができる。 更にまた、装置腐食性が低く、安価な材質の装置で充分
である事も、工業的に実施する上で極めて有用である。
極めて少なく、また反応終了後、析出するヘテロポリ酸
を系内から取り出すことによって、反応に再使用するこ
ともでき、ヘテロポリ酸のコストを低くすることができ
る。 又、触媒として硫酸を使用した時の様なスルホン化物等
の不純物がなく、極めて高い収支で反応を実施すること
ができる。 更にまた、装置腐食性が低く、安価な材質の装置で充分
である事も、工業的に実施する上で極めて有用である。
以下、本発明を実施例により更に詳細な説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。 尚、実施例中、部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を
意味する。 実施例 １ ２．４−ジクロル−３−メチル−６−ターシャリブチル
フェノール１００部（純度９７％）とタングストケイ酸
０．２部をフラスコに入れ、撹拌下２００℃まで昇温し
た。同温度にて２時間保温した。留出するインブチレン
ガスは深冷・トラップに導いて回収した。 回収したイソブチレンは２０．８部であり反応混合物７
８．５部が得られた。 ガスクロマトグラフィーにより組成分析したところ、２
．４−ジクロル−３−メチルフェノールの含量は８９．
２％であった。これは原料２，４−ジクロル−３−メチ
ル−６−ターシャリブチルフェノールに対して９５％の
収率であった。 実施例 ２ ２．４−ジクロル−３−メチル−６−ターシャリブチル
フェノール１００部（純度９７％）とタングストリン酸
０．１部を加えて、２１０℃まで昇温した。同温度にて
２時間保温した。１２０℃まで冷却後、ソーダ灰にて中
和し、反応混合物を減圧下蒸留して純度９８．３％の２
．４−ジクロル−３−メチルフェノールの留分６９．７
Ｂを得た。 脱ブチル化収率は、原料２．４−ジクロル−３−メチル
−６−ターシャリブチルフェノールに対して９３％であ
った。 、比較例 実施例１でタングストケイ酸０．１ＩｉＥの代わりに、
９８％硫酸０．６部を使用し、同様の条件で反応を行っ
た。 反応混合物の重量は８２．１部であり、ガスクロマトグ
ラフィー分析による組成は、２，４−ジクロル−３−メ
チルフェノール含量７１．８％であった。これは原料２
．４−ジクロル−３−メチル−６−ターシャリブチルフ
ェノールに対して８０％の収率であった。 その他の成分として原料が２０．２％、不明成分が８．
０％含まれていた。 以 上
発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に限定され
るものではない。 尚、実施例中、部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を
意味する。 実施例 １ ２．４−ジクロル−３−メチル−６−ターシャリブチル
フェノール１００部（純度９７％）とタングストケイ酸
０．２部をフラスコに入れ、撹拌下２００℃まで昇温し
た。同温度にて２時間保温した。留出するインブチレン
ガスは深冷・トラップに導いて回収した。 回収したイソブチレンは２０．８部であり反応混合物７
８．５部が得られた。 ガスクロマトグラフィーにより組成分析したところ、２
．４−ジクロル−３−メチルフェノールの含量は８９．
２％であった。これは原料２，４−ジクロル−３−メチ
ル−６−ターシャリブチルフェノールに対して９５％の
収率であった。 実施例 ２ ２．４−ジクロル−３−メチル−６−ターシャリブチル
フェノール１００部（純度９７％）とタングストリン酸
０．１部を加えて、２１０℃まで昇温した。同温度にて
２時間保温した。１２０℃まで冷却後、ソーダ灰にて中
和し、反応混合物を減圧下蒸留して純度９８．３％の２
．４−ジクロル−３−メチルフェノールの留分６９．７
Ｂを得た。 脱ブチル化収率は、原料２．４−ジクロル−３−メチル
−６−ターシャリブチルフェノールに対して９３％であ
った。 、比較例 実施例１でタングストケイ酸０．１ＩｉＥの代わりに、
９８％硫酸０．６部を使用し、同様の条件で反応を行っ
た。 反応混合物の重量は８２．１部であり、ガスクロマトグ
ラフィー分析による組成は、２，４−ジクロル−３−メ
チルフェノール含量７１．８％であった。これは原料２
．４−ジクロル−３−メチル−６−ターシャリブチルフ
ェノールに対して８０％の収率であった。 その他の成分として原料が２０．２％、不明成分が８．
０％含まれていた。 以 上
Claims (3)
- （１）２，４−ジクロル−３−メチル−６−ターシャリ
ブチルフェノールをヘテロポリ酸の存在下、脱ブチル化
反応させることを特徴とする２，４−ジクロル−３−メ
チルフェノールの製造法。 - （２）ヘテロポリ酸の使用量が、２，４−ジクロル−３
−メチル−６−ターシャリブチルフェノールに対して０
．０１〜１０重量％である特許請求の範囲第１項に記載
の方法。 - （３）反応温度が、１４０℃〜２６０℃である特許請求
の範囲第１項又は第２項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61274872A JPH07108873B2 (ja) | 1986-11-18 | 1986-11-18 | ２，４−ジクロル−３−メチルフエノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61274872A JPH07108873B2 (ja) | 1986-11-18 | 1986-11-18 | ２，４−ジクロル−３−メチルフエノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63130549A true JPS63130549A (ja) | 1988-06-02 |
| JPH07108873B2 JPH07108873B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=17547735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61274872A Expired - Lifetime JPH07108873B2 (ja) | 1986-11-18 | 1986-11-18 | ２，４−ジクロル−３−メチルフエノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07108873B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2391556T3 (es) | 2002-05-03 | 2012-11-27 | Donnelly Corporation | Sistema de detección de objetos para vehículo |
-
1986
- 1986-11-18 JP JP61274872A patent/JPH07108873B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07108873B2 (ja) | 1995-11-22 |
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