JPH0459304B2 - - Google Patents
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- JPH0459304B2 JPH0459304B2 JP58221634A JP22163483A JPH0459304B2 JP H0459304 B2 JPH0459304 B2 JP H0459304B2 JP 58221634 A JP58221634 A JP 58221634A JP 22163483 A JP22163483 A JP 22163483A JP H0459304 B2 JPH0459304 B2 JP H0459304B2
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- cyclopentene
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシクロペンテンの液相直接水和反応に
よりシクロペンタノールを製造する方法に関し、
さらに詳しくは、特定な２種類の溶剤の共存下に
シクロペンテンを液相直接水和して、シクロペン
タノールを高収率でかつ、容易に分離し得る方法
に関する。
よりシクロペンタノールを製造する方法に関し、
さらに詳しくは、特定な２種類の溶剤の共存下に
シクロペンテンを液相直接水和して、シクロペン
タノールを高収率でかつ、容易に分離し得る方法
に関する。
シクロペンタノール、シクロヘキサノールなど
のごときシクロアルカノールを得る方法として、
原料のシクロオレフインに硫酸を用いて水和する
方法が知られている。しかしながら、この場合に
は生成物の脱水によりエーテル型の副生成物が多
量生成し、収率は必ずしも良好ではない。
のごときシクロアルカノールを得る方法として、
原料のシクロオレフインに硫酸を用いて水和する
方法が知られている。しかしながら、この場合に
は生成物の脱水によりエーテル型の副生成物が多
量生成し、収率は必ずしも良好ではない。
またケイタングステン酸、リンモリブデン酸な
どのヘテロポリ酸や強酸型陽イオン交換樹脂を触
媒としてシクロオレフインを高温高圧下で液相直
接水和する方法も知られているが、この場合には
工程上の利点はあるが、概して収率が低く、とく
にシクロペンテンの場合には高々４％前後の収率
にすぎなかつた。
どのヘテロポリ酸や強酸型陽イオン交換樹脂を触
媒としてシクロオレフインを高温高圧下で液相直
接水和する方法も知られているが、この場合には
工程上の利点はあるが、概して収率が低く、とく
にシクロペンテンの場合には高々４％前後の収率
にすぎなかつた。
そこで本発明者らは従来技術のかかる欠点を改
良すべく鋭意検討を進めた結果、特定な２種類の
溶剤を特定な割合で系内に共存させると収率が向
上し、また生成物の分離が容易になることを見い
出し、本発明を完成するに到つた。
良すべく鋭意検討を進めた結果、特定な２種類の
溶剤を特定な割合で系内に共存させると収率が向
上し、また生成物の分離が容易になることを見い
出し、本発明を完成するに到つた。
かくして本発明によれば、シクロペンテンと水
を液相下で酸触媒を用いて水和しシクロペンタノ
ールを製造するに際し、常温、常圧において水、
シクロペンテンのいずれとも任意の割合で混合溶
解しうる１価の第１級飽和アルコール及び (b)水に対する溶解度が室温、常圧において10重
量％以下で、生成したシクロペンタノールと任意
の割合で混合溶解し、かつシクロペンタノールよ
りも高沸点である不活性溶剤の共存下に反応を行
い、 前記(a)に対する(b)の使用量を0.25〜10倍（重量
基準）とすることを特徴とするシクロペンタノー
ルの製造法が提供される。
を液相下で酸触媒を用いて水和しシクロペンタノ
ールを製造するに際し、常温、常圧において水、
シクロペンテンのいずれとも任意の割合で混合溶
解しうる１価の第１級飽和アルコール及び (b)水に対する溶解度が室温、常圧において10重
量％以下で、生成したシクロペンタノールと任意
の割合で混合溶解し、かつシクロペンタノールよ
りも高沸点である不活性溶剤の共存下に反応を行
い、 前記(a)に対する(b)の使用量を0.25〜10倍（重量
基準）とすることを特徴とするシクロペンタノー
ルの製造法が提供される。
本発明において用いられる原料はシクロペンテ
ンである。
ンである。
また本発明において用いられる(a)室温、常圧に
おいて水、シクロペンテンのいずれとも任意の割
合で混合溶解しうる１価の第１級飽和アルコール
の具体例としては、例えばメチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、テト
ラヒドロフルフリルアルコールなどが挙げられ
る。
おいて水、シクロペンテンのいずれとも任意の割
合で混合溶解しうる１価の第１級飽和アルコール
の具体例としては、例えばメチルアルコール、エ
チルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、テト
ラヒドロフルフリルアルコールなどが挙げられ
る。
かかる溶剤(a)の使用量は適宜選択しうるが、通
常は原料のシクロペンテン100重量部に対して10
〜1000重量部であり、好ましくは30〜700重量部
である。本発明においては、かかる溶剤(a)を反応
系内に存在させることにより、生成するシクロペ
ンタノールの収率向上に著しい効果を発現させる
ことができる。
常は原料のシクロペンテン100重量部に対して10
〜1000重量部であり、好ましくは30〜700重量部
である。本発明においては、かかる溶剤(a)を反応
系内に存在させることにより、生成するシクロペ
ンタノールの収率向上に著しい効果を発現させる
ことができる。
一方、前記(a)と共存させて用いられる(b)は水に
対する溶解度が室温、常圧において10重量％以下
で、生成するシクロペンタノールと任意の割合で
混合溶解し、かつシクロペンタノールよりも高沸
点である不活性溶剤をいい、例えばエチル−ｎ−
ブチルケトンなどのケトン、ｎ−ヘキサノール、
ｎ−ヘプタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ
−オクタノール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノ
ールなどの飽和アルコールなどが例示され、なか
でも飽和アルコールが賞用される。
対する溶解度が室温、常圧において10重量％以下
で、生成するシクロペンタノールと任意の割合で
混合溶解し、かつシクロペンタノールよりも高沸
点である不活性溶剤をいい、例えばエチル−ｎ−
ブチルケトンなどのケトン、ｎ−ヘキサノール、
ｎ−ヘプタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ
−オクタノール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノ
ールなどの飽和アルコールなどが例示され、なか
でも飽和アルコールが賞用される。
かかる溶剤(b)の使用量も適宜選択しうるが通常
は原料シクロペンテン100重量部に対して10〜
1000重量部、好ましくは30〜700重量部であり、
かつ溶剤(a)に対して0.25〜10倍（重量基準）、好
ましくは0.5〜５倍である。
は原料シクロペンテン100重量部に対して10〜
1000重量部、好ましくは30〜700重量部であり、
かつ溶剤(a)に対して0.25〜10倍（重量基準）、好
ましくは0.5〜５倍である。
かかる溶剤(b)を共存させることによつて生成し
たシクロペンタノールの大部分が溶剤(b)を主成分
とする有機相に移行するので、水相からの分離に
比較してシクロペンタノールの分離精製を簡便化
でき、製造コストの低減効果が大きい。
たシクロペンタノールの大部分が溶剤(b)を主成分
とする有機相に移行するので、水相からの分離に
比較してシクロペンタノールの分離精製を簡便化
でき、製造コストの低減効果が大きい。
本発明における他の反応条件は常法に従つて行
えばよく、例えば原料のシクロペンテン100重量
部に対して水10〜1000重量部、酸触媒１〜300重
量部が用いられる。酸触媒の具体例としては、塩
酸、リン酸などの鉱酸、ケイタングステン酸、モ
リブデン酸などのヘテロポリ酸、パラトルエンス
ルホン酸などの有機酸、強酸型陽イオン交換樹脂
などが例示される。
えばよく、例えば原料のシクロペンテン100重量
部に対して水10〜1000重量部、酸触媒１〜300重
量部が用いられる。酸触媒の具体例としては、塩
酸、リン酸などの鉱酸、ケイタングステン酸、モ
リブデン酸などのヘテロポリ酸、パラトルエンス
ルホン酸などの有機酸、強酸型陽イオン交換樹脂
などが例示される。
反応型式は回分式及び連続式のいずれも可能で
あるが、陽イオン交換樹脂を酸触媒とする場合は
触媒充填連続流通式となり、反応器が極めて単純
化できる利点がある。また液相水和反応は通常、
反応温度が100〜250℃、反応圧が５〜50Kg／cm2の
条件で行われ、回分式の場合は反応時間１〜６時
間、連続式の場合はLHSV0.1〜10Hr-1の範囲で
行うことが好ましい。
あるが、陽イオン交換樹脂を酸触媒とする場合は
触媒充填連続流通式となり、反応器が極めて単純
化できる利点がある。また液相水和反応は通常、
反応温度が100〜250℃、反応圧が５〜50Kg／cm2の
条件で行われ、回分式の場合は反応時間１〜６時
間、連続式の場合はLHSV0.1〜10Hr-1の範囲で
行うことが好ましい。
本発明によつて生成したシクロペンタノール
は、反応後の有機相から常圧または減圧下で蒸留
して得ることができる。
は、反応後の有機相から常圧または減圧下で蒸留
して得ることができる。
以下に実施例により本発明をさらに具体的に説
明する。
明する。
実施例 １
強酸型陽イオン交換樹脂100mlを充填した高圧
通式反応器に、シクロペンテン55ｇ／Hr（0.809
モル／Hr）、テトラヒドロフルフリルアルコール
110ｇ／Hr（0.08モル／Hr）、２−エチルヘキサノ
ール55ｇ／Hr（0.423モル／Hr）、水55ｇ（3.06モ
ル／Hr）を連続的に導入し、反応温度150℃、圧
力15Kgcm2で５時間反応させた。反応生成物はシク
ロペンテン、シクロペンタノール、２−エチルヘ
キサノール、及びテトラヒドロフルフリルアルコ
ールを主成分とする有機相と、水及びテトラヒド
ロフルフリルアルコールを主成分とする水相の二
相に分離しており、ガスクロマトグラフイーの定
量によるシクロペンタノールの収率は18.7％、反
応選択率は95.2％であつた。また有機相を減圧下
（60mmHg）で蒸留したところ、シクロペンタノー
ルが52ｇ（収率15.0％）が得られた。
通式反応器に、シクロペンテン55ｇ／Hr（0.809
モル／Hr）、テトラヒドロフルフリルアルコール
110ｇ／Hr（0.08モル／Hr）、２−エチルヘキサノ
ール55ｇ／Hr（0.423モル／Hr）、水55ｇ（3.06モ
ル／Hr）を連続的に導入し、反応温度150℃、圧
力15Kgcm2で５時間反応させた。反応生成物はシク
ロペンテン、シクロペンタノール、２−エチルヘ
キサノール、及びテトラヒドロフルフリルアルコ
ールを主成分とする有機相と、水及びテトラヒド
ロフルフリルアルコールを主成分とする水相の二
相に分離しており、ガスクロマトグラフイーの定
量によるシクロペンタノールの収率は18.7％、反
応選択率は95.2％であつた。また有機相を減圧下
（60mmHg）で蒸留したところ、シクロペンタノー
ルが52ｇ（収率15.0％）が得られた。
実施例 ２
撹拌機付き１オートクレーブ中にシクロペン
テン160ｇ（2.35モル）、水80ｇ（4.44モル）、ケ
イタングステン酸58ｇ（0.0175ｇ当量）、ｎ−ヘ
キサノール139ｇ（1.36モル）及びエチルアルコ
ール120ｇ（2.61モル）を入れ、160℃で２時間撹
拌させながら反応した。反応生成物はシクロペン
テン、シクロペンタノール、エチルアルコール及
びｎ−ヘキサノールを主成分とする有機相と、触
媒、水及びエチルアルコールを主成分とする水相
との二相に分離しており、有機相及び水相中に存
在するシクロペンタノールの合計収率が16.7％、
反応選択率が85.0％（ガスクロマトグラフイーの
定量による）の成績を得た。
テン160ｇ（2.35モル）、水80ｇ（4.44モル）、ケ
イタングステン酸58ｇ（0.0175ｇ当量）、ｎ−ヘ
キサノール139ｇ（1.36モル）及びエチルアルコ
ール120ｇ（2.61モル）を入れ、160℃で２時間撹
拌させながら反応した。反応生成物はシクロペン
テン、シクロペンタノール、エチルアルコール及
びｎ−ヘキサノールを主成分とする有機相と、触
媒、水及びエチルアルコールを主成分とする水相
との二相に分離しており、有機相及び水相中に存
在するシクロペンタノールの合計収率が16.7％、
反応選択率が85.0％（ガスクロマトグラフイーの
定量による）の成績を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シクロペンテンと水を液相下で酸触媒を用い
て水和しシクロペンタノールを製造するに際し、
(a)常温、常圧において水、シクロペンテンのいず
れとも任意の割合で混合溶解しうる１価の第１級
飽和アルコール及び(b)水に対する溶解度が室温、
常圧において10重量％以下で、生成したシクロペ
ンタノールと任意の割合で混合溶解し、かつ生成
したシクロペンタノールよりも高沸点である不活
性溶剤の存在下に反応を行い、前記(a)に対する(b)
の使用量を0.25〜10倍（重量基準）とすることを
特徴とするシクロペンタノールの製造法。 ２ (b)の不活性溶剤が飽和アルコールである特許
請求の範囲第１項記載のシクロペンタノールの製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58221634A JPS60115542A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | シクロペンタノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58221634A JPS60115542A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | シクロペンタノールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60115542A JPS60115542A (ja) | 1985-06-22 |
| JPH0459304B2 true JPH0459304B2 (ja) | 1992-09-21 |
Family
ID=16769840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58221634A Granted JPS60115542A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | シクロペンタノールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60115542A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100562810B1 (ko) * | 1999-12-28 | 2006-03-21 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 시클로헥산올의 제조 방법 |
| CN102311317B (zh) * | 2010-07-07 | 2014-01-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环戊烯水合制备环戊醇的方法 |
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| JPS581089A (ja) * | 1981-06-24 | 1983-01-06 | Hitachi Cable Ltd | 耐熱銀被覆銅線およびその製造方法 |
| JPS58194828A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | シクロアルカノ−ルの製造法 |
-
1983
- 1983-11-25 JP JP58221634A patent/JPS60115542A/ja active Granted
Patent Citations (2)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60115542A (ja) | 1985-06-22 |
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