JPS60115542A - シクロペンタノールの製造法 - Google Patents
シクロペンタノールの製造法Info
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- JPS60115542A JPS60115542A JP58221634A JP22163483A JPS60115542A JP S60115542 A JPS60115542 A JP S60115542A JP 58221634 A JP58221634 A JP 58221634A JP 22163483 A JP22163483 A JP 22163483A JP S60115542 A JPS60115542 A JP S60115542A
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- Japan
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- acid
- reaction
- cycloalkene
- cycloalkanol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
不発８Ａはシクロアルケンの液相直接水利反応によりシ
クロアルカノールを製造する方法に関し。
クロアルカノールを製造する方法に関し。
さらに詳しく鉱、水に易溶性でかつシクロオレフィンと
親和性のある溶剤及び所望により加えられる水に難溶性
でかつシクロアルカノールと親和性のある溶剤の存在下
にシクロアルケンを液相直接水和して、シクロアルカノ
ールを高収率で得る方法に関する。
親和性のある溶剤及び所望により加えられる水に難溶性
でかつシクロアルカノールと親和性のある溶剤の存在下
にシクロアルケンを液相直接水和して、シクロアルカノ
ールを高収率で得る方法に関する。
シクロペンタノール、シクロヘキサノールなどのごとき
シクロアルカノールを得る方法として、原料のシクロオ
レフィンに硫酸を用φて水和する方法が知られているｏ
しかしながら、仁の場合には生成物の脱水によりエーテ
ル型の副生成物が多量生成し、収率祉必ずしも良好では
ない。
シクロアルカノールを得る方法として、原料のシクロオ
レフィンに硫酸を用φて水和する方法が知られているｏ
しかしながら、仁の場合には生成物の脱水によりエーテ
ル型の副生成物が多量生成し、収率祉必ずしも良好では
ない。
またケイタングステン酸、リンモリブデン酸などのへテ
ロポリ酸や強酸重陽イオン父換樹脂を触媒としてシクロ
オレフィンを高温高臣下で液相直接水和する方法も知ら
れているが、この場合には工程上の利点はあるが、概し
て収率が低く、とくにシクロペンテンの場合には高々４
％前後の収率にすぎなかった。
ロポリ酸や強酸重陽イオン父換樹脂を触媒としてシクロ
オレフィンを高温高臣下で液相直接水和する方法も知ら
れているが、この場合には工程上の利点はあるが、概し
て収率が低く、とくにシクロペンテンの場合には高々４
％前後の収率にすぎなかった。
そこで本発明者らは従来技術のかかる欠点を改良すべく
鋭意検討を進めた結果、特定な溶剤を系内に存在させる
と収率が向上し、また他の特定な溶剤を共存させると生
成物の分離が容易になることを見い出し、本発明を完成
するに到った。
鋭意検討を進めた結果、特定な溶剤を系内に存在させる
と収率が向上し、また他の特定な溶剤を共存させると生
成物の分離が容易になることを見い出し、本発明を完成
するに到った。
かくして本発明によれば、第一の発明として、シクロア
ルケンと水を液相下で酸触媒を用いて水和しシクロアル
カノールを製造するに際し、（ａ）水に易溶性でかつ原
料のシクロアルケンと親和性のある不活性溶剤の存在下
に反応を行うことを特徴とするシクロアルカノールの製
造法が提供され、また第二の発明として、シクロアルケ
ンと水を液相下で酸触媒を用いて水利しシクロアルカノ
ールを製造するに際し、（ａ）水に易溶性でかつ原料の
シクロアルケンと親和性のおる不活性溶剤及び（ｂｌ水
に難溶性でかつ生成したシクロアルカノールと親和性の
ある不活性浴剤の共存下に反応を行うことを特徴とする
シクロアルカノールの製造法が提供される。
ルケンと水を液相下で酸触媒を用いて水和しシクロアル
カノールを製造するに際し、（ａ）水に易溶性でかつ原
料のシクロアルケンと親和性のある不活性溶剤の存在下
に反応を行うことを特徴とするシクロアルカノールの製
造法が提供され、また第二の発明として、シクロアルケ
ンと水を液相下で酸触媒を用いて水利しシクロアルカノ
ールを製造するに際し、（ａ）水に易溶性でかつ原料の
シクロアルケンと親和性のおる不活性溶剤及び（ｂｌ水
に難溶性でかつ生成したシクロアルカノールと親和性の
ある不活性浴剤の共存下に反応を行うことを特徴とする
シクロアルカノールの製造法が提供される。
本発明において用いられる原料のシクロアルケｙトｔ、
−ｃｔｚ、シクロペンテン、シクロヘキセンが例示され
、とくにシクロペンテンが賞月恣れる０また本発明にお
いて用いられるｆａ）水に易溶性でかつ原料のシクロア
ルクンと親和性のある不活性溶剤とは、室温、常圧にお
いて水、シクロアルケンのいずれとも任意の割合で混合
溶解しうるものをいい、その具体例として、例えばメチ
ルアルコール、エチルアルコール、ＴＬ−プロピルアル
コール、テトラヒドロフルフリルアルコールなどが挙げ
られ、とくに１価の第１級飽和アルコールが賞月される
。
−ｃｔｚ、シクロペンテン、シクロヘキセンが例示され
、とくにシクロペンテンが賞月恣れる０また本発明にお
いて用いられるｆａ）水に易溶性でかつ原料のシクロア
ルクンと親和性のある不活性溶剤とは、室温、常圧にお
いて水、シクロアルケンのいずれとも任意の割合で混合
溶解しうるものをいい、その具体例として、例えばメチ
ルアルコール、エチルアルコール、ＴＬ−プロピルアル
コール、テトラヒドロフルフリルアルコールなどが挙げ
られ、とくに１価の第１級飽和アルコールが賞月される
。
かかる溶剤（ａｌの使用量は適宜選択しうるが、通常は
原料のシクロアルケン１００重飯部に対して１０〜１０
００重量部でおり、好ましくは！１０〜７００１量部で
ある。本発明において紘、かかる溶剤（ａｌ ｅ反応系
内に存在させることにより、生成するシクロアルカノー
ルの収率向上に著しい効果を発現させることができる。
原料のシクロアルケン１００重飯部に対して１０〜１０
００重量部でおり、好ましくは！１０〜７００１量部で
ある。本発明において紘、かかる溶剤（ａｌ ｅ反応系
内に存在させることにより、生成するシクロアルカノー
ルの収率向上に著しい効果を発現させることができる。
一方、第二の発明において用いられる（ｂ）水に難溶性
でかつ生成したシクロアルカノールと親和性のめる不活
性溶剤と鉱、水に対する溶解度が室温、常圧において１
０重ｉ％以下であり、かつ生成するシクロアルカノール
と任意の割合で混合溶解し得るものをい−１例えば路−
ヘキサン、シクロヘキサンなどの飽和脂肪族及び飽和脂
環式炭化水素。
でかつ生成したシクロアルカノールと親和性のめる不活
性溶剤と鉱、水に対する溶解度が室温、常圧において１
０重ｉ％以下であり、かつ生成するシクロアルカノール
と任意の割合で混合溶解し得るものをい−１例えば路−
ヘキサン、シクロヘキサンなどの飽和脂肪族及び飽和脂
環式炭化水素。
ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、ジエチルケ
トン、エチル−ルーブチルケトンなどのケトン、ルーア
ミルアルコール％ルーへキサノール、ルーへブタノール
、２−エチルヘキサノール、ルーオクタツール、ルーデ
カノール、ルードデカノールなどの飽和アルコールなど
が例示され、なかでも目的とするシクロアルカノールよ
りも高沸点の溶剤、とくに飽和アルコールが賞月される
。
トン、エチル−ルーブチルケトンなどのケトン、ルーア
ミルアルコール％ルーへキサノール、ルーへブタノール
、２−エチルヘキサノール、ルーオクタツール、ルーデ
カノール、ルードデカノールなどの飽和アルコールなど
が例示され、なかでも目的とするシクロアルカノールよ
りも高沸点の溶剤、とくに飽和アルコールが賞月される
。
かかる溶剤（１，）の使用音も適宜選択しつるが通常は
原料シクロアルケン１００重量部に対して１０〜１００
０重Ｍ部、好ましくは３Ｄ〜７００重址部テａＢす、か
つ＃剤（、）に対して０．２５−１０倍（Ｎ量基準）、
好ましくは０．５〜５倍である。
原料シクロアルケン１００重量部に対して１０〜１００
０重Ｍ部、好ましくは３Ｄ〜７００重址部テａＢす、か
つ＃剤（、）に対して０．２５−１０倍（Ｎ量基準）、
好ましくは０．５〜５倍である。
かかる溶剤（ｂｌを共存させることによってシクロアル
カノールの収率向上がやや低下する場合もあるが、その
反面、生成したシクロアルカノールの大部分が溶剤（ｂ
）を主成分とする有機相に移行するので、水相からの分
離に比較してシクロアルカノールの分離精製を簡便化で
き、製造コストの低減効果が太きい。
カノールの収率向上がやや低下する場合もあるが、その
反面、生成したシクロアルカノールの大部分が溶剤（ｂ
）を主成分とする有機相に移行するので、水相からの分
離に比較してシクロアルカノールの分離精製を簡便化で
き、製造コストの低減効果が太きい。
本発明における他の反応条件は常法に従って行えばよく
１例えば原料のシクロアルケン１００重量部に対して水
１０〜１０００重量部、酸触媒１〜３００重量部が用い
られる。酸触媒の具体例としては、塩酸、リン酸などの
鉱酸、ケイタングステン酸、リンモリブデン酸などのへ
テロポリ酸、パラトルエンスルホン酸などの有機酸５強
酸型陽イオン変換樹脂などが例示される０ 反応型式は回分式及び連続式のいずれも可能であるが、
陽イオン交換樹脂を酸触媒とする場合は触媒充填連続流
通式となり１反応器が極めて単純化できる利点がめる０
また液相水和反応は通常、反応温度が１００〜２５０Ｃ
，反応圧が５〜５０峙Ｚがの条件下で行われ１回分式の
場合は反応時間１〜６時間、連続式の場合はＬＨＢＶ
０．１〜１０ｎ ｒ−１の範四で行うことが好ましい。
１例えば原料のシクロアルケン１００重量部に対して水
１０〜１０００重量部、酸触媒１〜３００重量部が用い
られる。酸触媒の具体例としては、塩酸、リン酸などの
鉱酸、ケイタングステン酸、リンモリブデン酸などのへ
テロポリ酸、パラトルエンスルホン酸などの有機酸５強
酸型陽イオン変換樹脂などが例示される０ 反応型式は回分式及び連続式のいずれも可能であるが、
陽イオン交換樹脂を酸触媒とする場合は触媒充填連続流
通式となり１反応器が極めて単純化できる利点がめる０
また液相水和反応は通常、反応温度が１００〜２５０Ｃ
，反応圧が５〜５０峙Ｚがの条件下で行われ１回分式の
場合は反応時間１〜６時間、連続式の場合はＬＨＢＶ
０．１〜１０ｎ ｒ−１の範四で行うことが好ましい。
本発明によって生成したシクロアルカノールは、第−の
発明においては、反応液中の酸触媒を分離またはアルカ
リで中和したのち、反応液から常圧または減圧下で直接
蒸留して得ることができ、また第二の発明においては、
反応後の有機相から常圧または減圧下で蒸留して得るこ
とができる。
発明においては、反応液中の酸触媒を分離またはアルカ
リで中和したのち、反応液から常圧または減圧下で直接
蒸留して得ることができ、また第二の発明においては、
反応後の有機相から常圧または減圧下で蒸留して得るこ
とができる。
以下に実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１
強酸型陽イオン又換樹脂１００Ｍを充填した高圧流通式
反応器に、シクロペンテン５５ｒ／Ｈｒ（α８０９モル
／Ｈｒ）、テトラヒドロフルフリルアルコール１１０ｒ
／Ｈｒ （１，０８モル／Ｈｒ ）、水５５＄’（３，
（＋６モル／Ｈｒ）をＪ続的に導入Ｌ 反応温度１５０
Ｃ，圧力１５ｋｇ１偏１で反応した。 反応開始５時間
後の反応生成物をガスクロマトグラフィーで定量し、シ
クロペンタノール収車１ρ７チ、反応選択率７０％の成
績を得た◇ 実施例２ ２−エチルアルコール５５ ｆ／ｌｌｒ （０，４２５
モル／ Ｈｒ ）をさらに加えること以外は実施例１と
同様にして実験を行った。反応生成物はシクロペンテン
、シクロペンタノール、２−エテルヘキサ／ −Ａ／、
及ヒテトラヒドロフルフリルアルコールを主成分とす
る有機相と、水及びテトラヒドロフルフリルアルコール
を主成分とする水相の二相に分離しており、ガスクロマ
トグラフィーの定量によるシクロペンタノールの収率は
１８．７％１反応選択率１ｊ９５．２％であった。また
有機相を減圧下（６ｏｍ＋ｎｒ ）で蒸留したところ、
シクロペンタノールが５２２（収率１５．０％）得られ
た。
反応器に、シクロペンテン５５ｒ／Ｈｒ（α８０９モル
／Ｈｒ）、テトラヒドロフルフリルアルコール１１０ｒ
／Ｈｒ （１，０８モル／Ｈｒ ）、水５５＄’（３，
（＋６モル／Ｈｒ）をＪ続的に導入Ｌ 反応温度１５０
Ｃ，圧力１５ｋｇ１偏１で反応した。 反応開始５時間
後の反応生成物をガスクロマトグラフィーで定量し、シ
クロペンタノール収車１ρ７チ、反応選択率７０％の成
績を得た◇ 実施例２ ２−エチルアルコール５５ ｆ／ｌｌｒ （０，４２５
モル／ Ｈｒ ）をさらに加えること以外は実施例１と
同様にして実験を行った。反応生成物はシクロペンテン
、シクロペンタノール、２−エテルヘキサ／ −Ａ／、
及ヒテトラヒドロフルフリルアルコールを主成分とす
る有機相と、水及びテトラヒドロフルフリルアルコール
を主成分とする水相の二相に分離しており、ガスクロマ
トグラフィーの定量によるシクロペンタノールの収率は
１８．７％１反応選択率１ｊ９５．２％であった。また
有機相を減圧下（６ｏｍ＋ｎｒ ）で蒸留したところ、
シクロペンタノールが５２２（収率１５．０％）得られ
た。
実施例３
攪拌機付き１！オートクレーブ中にシクロペンテン１６
０Ｆ（２，５５モル）、水８０ｆ（４，４４モル）、ケ
イタングステン酸５８Ｆ（（１０１７５ｙ当蓋）、ルー
へキサノール１３９Ｆ（１１６モル）及ヒエチルアルコ
ール１２０Ｆ（２，６１モル）ｔ−入れ、１６０Ｃで２
Ｆ＃ｊ間攪拌させながら反応したＯＲ応生成物？１シク
ロペンテン、シクロペンタノール、エチルアルコール及
びルーアミルアルコールを主成分とする有機相と、触媒
、水及びエテルアルコールを主成分とする水相との二相
に分離しており、有機相及び水相中に存在するシクロペ
ンタノールの合計収率が１６７％１反応選択率が８５．
０＋％（ガスクロマトグラフィーの定量による）の成績
を得た。
０Ｆ（２，５５モル）、水８０ｆ（４，４４モル）、ケ
イタングステン酸５８Ｆ（（１０１７５ｙ当蓋）、ルー
へキサノール１３９Ｆ（１１６モル）及ヒエチルアルコ
ール１２０Ｆ（２，６１モル）ｔ−入れ、１６０Ｃで２
Ｆ＃ｊ間攪拌させながら反応したＯＲ応生成物？１シク
ロペンテン、シクロペンタノール、エチルアルコール及
びルーアミルアルコールを主成分とする有機相と、触媒
、水及びエテルアルコールを主成分とする水相との二相
に分離しており、有機相及び水相中に存在するシクロペ
ンタノールの合計収率が１６７％１反応選択率が８５．
０＋％（ガスクロマトグラフィーの定量による）の成績
を得た。
比較例１
攪拌機付き１Ｊオートクレーブ中にシクロペンテｙ１６
０？ （２，Ｓ ５モル）、水４ Ｂ Ｏｆ （２６，
６モル）、ケイタングステン酸５８Ｆ（０，０１７５ｆ
描ｉｔ）を入れ、１８０Ｕで２時ｌ！Ｉ攪拌させながら
反応した◇反応生成物紘有機相と水相の二相に分離して
おり、生成したシクロペンタノールの合計収率ｑ５．５
７％１反応選択率は９１．０−でめった。
０？ （２，Ｓ ５モル）、水４ Ｂ Ｏｆ （２６，
６モル）、ケイタングステン酸５８Ｆ（０，０１７５ｆ
描ｉｔ）を入れ、１８０Ｕで２時ｌ！Ｉ攪拌させながら
反応した◇反応生成物紘有機相と水相の二相に分離して
おり、生成したシクロペンタノールの合計収率ｑ５．５
７％１反応選択率は９１．０−でめった。
特許出願人 日本ゼオン株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 シクロアルケンと水を液相下で酸触媒を用ｉて水
和しシクロアルカノールを製造するに際し、（、）水に
易溶性でかつ原料のシクロアルケンと親和性のある不活
性溶剤の存在下に反応を行うことを特徴とするシクロア
ルカノールの製造法。 ２、 シクロアルケンと水を液相下で酸触媒を用いて水
和しシクロアルカノールを製造するに除し、（、）水に
易溶性でかつ原料のシクロアルケンと親和性のある不活
性溶剤及び（ｂ）水に難溶性でかつ生成したシクロアル
カノールと親和性のある不活性溶剤の共存下に反応を行
うことを特徴とするシクロアルカノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58221634A JPS60115542A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | シクロペンタノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58221634A JPS60115542A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | シクロペンタノールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60115542A true JPS60115542A (ja) | 1985-06-22 |
| JPH0459304B2 JPH0459304B2 (ja) | 1992-09-21 |
Family
ID=16769840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58221634A Granted JPS60115542A (ja) | 1983-11-25 | 1983-11-25 | シクロペンタノールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60115542A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001047845A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of cyclohexanol |
| CN102311317A (zh) * | 2010-07-07 | 2012-01-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环戊烯水合制备环戊醇的方法 |
| CN103159606A (zh) * | 2011-12-12 | 2013-06-19 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种以糠醛为原料制备环戊酮的方法 |
| CN109996913A (zh) * | 2016-10-31 | 2019-07-09 | 普莱玛有限公司 | 风干棉絮隔热物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS581089A (ja) * | 1981-06-24 | 1983-01-06 | Hitachi Cable Ltd | 耐熱銀被覆銅線およびその製造方法 |
| JPS58194828A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | シクロアルカノ−ルの製造法 |
-
1983
- 1983-11-25 JP JP58221634A patent/JPS60115542A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS581089A (ja) * | 1981-06-24 | 1983-01-06 | Hitachi Cable Ltd | 耐熱銀被覆銅線およびその製造方法 |
| JPS58194828A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | シクロアルカノ−ルの製造法 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001047845A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of cyclohexanol |
| US6552235B2 (en) | 1999-12-28 | 2003-04-22 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of cyclohexanol |
| JP4685314B2 (ja) * | 1999-12-28 | 2011-05-18 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | シクロヘキサノールの製造方法 |
| CN102311317A (zh) * | 2010-07-07 | 2012-01-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环戊烯水合制备环戊醇的方法 |
| CN103159606A (zh) * | 2011-12-12 | 2013-06-19 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种以糠醛为原料制备环戊酮的方法 |
| CN109996913A (zh) * | 2016-10-31 | 2019-07-09 | 普莱玛有限公司 | 风干棉絮隔热物 |
| CN109996913B (zh) * | 2016-10-31 | 2022-07-26 | 普莱玛有限公司 | 风干棉絮隔热物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0459304B2 (ja) | 1992-09-21 |
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