JPS6312871B2 - - Google Patents
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Description
本発明は式
（式中R1およびR4は同一または異なりてヒドロ
キシ、塩素またはメトキシであり、R5は水素ま
たはメトキシであり、R6は水素またはC1〜C4ア
ルキルであるがただしR1、R4、R5およびR6が同
時に水素である場合を除外する）を有するピリミ
ド（６，１−ａ）−イソキノリン−２，４−ジオ
ンに関する。 本発明化合物の例を下記の表に列挙する。
キシ、塩素またはメトキシであり、R5は水素ま
たはメトキシであり、R6は水素またはC1〜C4ア
ルキルであるがただしR1、R4、R5およびR6が同
時に水素である場合を除外する）を有するピリミ
ド（６，１−ａ）−イソキノリン−２，４−ジオ
ンに関する。 本発明化合物の例を下記の表に列挙する。
【表】
本発明のもう一つの目的は既知方法〔Shawお
よびWooley両氏の「J.Biol.Chem.」第181巻第89
頁（1949年）、およびA.DornowおよびD.Wille両
氏の「Chem.Ber.」第98巻第1505頁（1965年）参
照〕を用い式 （式中R1、R4、R5およびR6は先に定義された意
味を有する）を有する化合物を式 （式中RxおよびRyは同一でそれぞれアミノ、ハ
ロゲンまたはアルコキシであるか、またはRxが
アルコキシでそしてRyがハロゲンであるか、ま
たはRxおよびRyは一緒になつて硫黄原子を表わ
す）を有する化合物と反応させることからなる式
を有する化合物の製法を提供することである。 上記式を有する化合物と反応せしめられる化
合物としては、ハロぎ酸アルキル例えばクロロぎ
酸エチルや炭酸ジアルキル例えば炭酸ジエチルな
どが使用されうる。反応は塩基の存在下で行なう
ことができ、この場合適当な塩基としてはアルカ
リ金属アルコキサイド例えばナトリウムメチレー
ト、ナトリウムエチレート、カリウムメチレート
およびカリウムエチレート、アルカリ金属水素化
物例えば水素化ナトリウム、または有機塩基例え
ばトリエチルアミンのようなアルキルアミンが用
いられる。またこの反応は無極性または極性溶媒
たとえば芳香族炭化水素たとえばベンゼン、トル
エンまたはキシレン、１〜６個の炭素原子を有す
るアルカノールたとえばメタノールまたはエタノ
ール、エーテルたとえばジオキサンまたはテトラ
ヒドロフラン、またはジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミドまたはヘキサメチルホスホル
トリアミドのような溶媒中で行なうことができ
る。加熱例えばその溶媒の沸点まで加熱すること
により反応を促進または完結させうる。 本発明の更にもう一つの目的は式（式中R6
は水素を表わす）を有する化合物を既知方法でア
ルキル化することからなる式（式中R6は前記
の意味を有する）の化合物の製法を提供すること
である。 前記方法に必要な式の出発化合物は既知の方
法〔「C.A.」第64巻第6627頁（1966年）またはオ
ランダ特許第6401827号明細書参照〕により製造
される。 式（ただし式中R6は水素である）の出発化
合物はつぎの方法により製造することができ、そ
してその方法は式 （ただし式中、R1、R4およびR5は上記の意味を
有する）の化合物を適当な酸たとえば蟻酸、トリ
フルオロ酢酸またはポリ燐酸で処理することから
なる。たとえば80〜150℃に加熱することにより
その反応を促進するかまたは完結することができ
る。 式の化合物は既知の方法〔「C.A.」第64巻第
6627頁（1966年）、オランダ特許第6401827号明細
書および「Liebigs Ann.Chem.」第1606頁（1973
年）参照〕により製造することができる。 本発明の式を有する化合物は価値ある薬理学
的性質例えば血圧降下作用を有する新規な各種ア
ミノまたはイミノ誘導体を製造するための中間体
として有用である。これらの誘導体は下記の方法
に従つて製造されうる。 式の化合物を既知方法に従い無機スルフイツ
ドまたは無機ハライドで処理して相当するチオま
たはハロゲノ化合物となすことができ、または溶
媒例えばハロゲン化脂肪族炭化水素の存在下にト
リアルキルオキソニウムフルオロボレートと反応
させて相当するアルコキシ誘導体となすことがで
きる。式の化合物のハロゲノ誘導体はまた既知
方法に従いアルカリ金属アルコレートで処理して
相当する式の化合物のアルコキシ誘導体となす
こともできる。 さらに式の化合物のチオ誘導体は既知方法に
従いアルキルハライド例えば沃化メチルと反応さ
せて式の化合物のアルキルチオ誘導体となすこ
ともできる。 得られたチオ、ハロゲン、アルコキシまたはア
ルキルチオ誘導体は式 〔式中R2およびR3は同一または異なりて水素、
ヒドロキシ、アミノ、C1〜C4アルキル（これは
モルホリノ、フルフリルまたはテトラヒドロフル
フリルによつて置換されていてもよい）であるか
またはシクロアルキル例えばシクロヘキシル、ヒ
ドロキシアルキル例えば２−ヒドロキシエチル、
ジアルコキシアルキル例えば３−ジメトキシプロ
ピル、ハロアルキル例えば２−クロロエチル、ジ
アルキルアミノアルキル例えばジエチルアミノエ
チル、アラルキル例えばジ−またはトリ−メトキ
シフエネチル、アシル例えばアセチル、未置換で
あるかまたは塩素、トリフルオロメチル、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシの１〜３個によ
つて置換されたフエニルを表わすか、またはR2
とR3とはそれらが結合している窒素原子と一緒
になつてピロリジノまたはモルホリノ基、または
ピペラジノ基（これは４−位においてピペリジ
ノ、メチル、エトキシカルボニル、メトキシフエ
ニルまたはトリフルオロメチルフエニルによつて
置換されている）を形成するか、またはR2はR6
が例えばアルキルまたはアシルである場合は電子
対を表わす〕を有するアミンと反応させることが
できる。 かくして得られたアミノおよびイミノ誘導体は
価値ある薬理学的性質例えば降圧活性を有する。 本発明をさらによく理解せしめるために以下に
例をあげて説明する。 例 １ ６，７−ジメトキシ−１−カルバモイルメチレ
ン−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリ
ン（出発化合物） ポリ燐酸（10.0ｇ）を100℃に加熱しそして６，
７−ジメトキシ−１−シアノメチレン−１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリン1.0ｇを機械
的撹拌下に加える。この反応混合物を１時間加熱
し砕いた氷に注ぎそして30％水酸化ナトリウムで
塩基性にする。その混合物をクロロホルムで抽出
しそして抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。溶媒を減圧下に蒸発させるとm.p.156〜158℃
の白色固体（収量0.7ｇ）が得られる。 例 ２ ９，10−ジメトキシ−３，４，６，７−テトラ
ヒドロ−2H−ピリミド（６，１−ａ）イソキ
ノリン−２，４−ジオン ６，７−ジメトキシ−１−カルバモイルメチレ
ン−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
（5.0ｇ）および過剰のナトリウムエトキシド（金
属ナトリウム12.0ｇおよびエタノール600mlから
製造される）のエタノール溶液を加熱する。この
溶液に炭酸ジエチル150.0mlを加える。その反応
混合物をさらに2.5時間還流する。溶媒を真空下
に除去しそして残留物を酸性にすると白色沈殿
（収量4.80ｇ）が得られる。その生成物をジメチ
ルホルムアミドから結晶化させる。m.p.323〜325
℃。 例 ３ ９，10−ジメトキシ−３−メチル−３，４，
６，７−テトラヒドロ−2H−ピリミド−（６，
１−ａ）−イソキノリン−２，４−ジオン ９，10−ジメトキシ−３，４，６，７−テトラ
ヒドロ−2H−ピリミド−（６，１−ａ）−イソキ
ノリン−２，４−ジオン（4.11ｇ）、油を含まな
い水素化ナトリウム（0.75ｇ）およびジメチルホ
ルムアミド（100ml）の混合物を100℃に15分間加
熱しついで室温に冷却する。沃化メチル（10ml）
を加えその反応混合物を100℃に12時間加熱する。
溶媒を減圧下に除去し残留物を冷水で処理する。
固体分を別し酢酸エチル／メチレンクロリドか
ら再結晶する。収量4.0ｇ、m.p.260〜262℃。 例 ４ ９，10−ジメトキシ−３−イソプロピル−３，
４，６，７−テトラヒドロ−2H−ピリミド−
（６，１−ａ）イソキノリン−２，４−ジオン 例３と同様の方法で９，10−ジメトキシ−３，
４，６，７−テトラヒドロ−2H−ピリミド−（６
−1a）イソキノリン−２，４−ジオンを沃化イ
ソプロピルと反応せしめる。収率50％、m.p.190
〜192℃。
よびWooley両氏の「J.Biol.Chem.」第181巻第89
頁（1949年）、およびA.DornowおよびD.Wille両
氏の「Chem.Ber.」第98巻第1505頁（1965年）参
照〕を用い式 （式中R1、R4、R5およびR6は先に定義された意
味を有する）を有する化合物を式 （式中RxおよびRyは同一でそれぞれアミノ、ハ
ロゲンまたはアルコキシであるか、またはRxが
アルコキシでそしてRyがハロゲンであるか、ま
たはRxおよびRyは一緒になつて硫黄原子を表わ
す）を有する化合物と反応させることからなる式
を有する化合物の製法を提供することである。 上記式を有する化合物と反応せしめられる化
合物としては、ハロぎ酸アルキル例えばクロロぎ
酸エチルや炭酸ジアルキル例えば炭酸ジエチルな
どが使用されうる。反応は塩基の存在下で行なう
ことができ、この場合適当な塩基としてはアルカ
リ金属アルコキサイド例えばナトリウムメチレー
ト、ナトリウムエチレート、カリウムメチレート
およびカリウムエチレート、アルカリ金属水素化
物例えば水素化ナトリウム、または有機塩基例え
ばトリエチルアミンのようなアルキルアミンが用
いられる。またこの反応は無極性または極性溶媒
たとえば芳香族炭化水素たとえばベンゼン、トル
エンまたはキシレン、１〜６個の炭素原子を有す
るアルカノールたとえばメタノールまたはエタノ
ール、エーテルたとえばジオキサンまたはテトラ
ヒドロフラン、またはジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミドまたはヘキサメチルホスホル
トリアミドのような溶媒中で行なうことができ
る。加熱例えばその溶媒の沸点まで加熱すること
により反応を促進または完結させうる。 本発明の更にもう一つの目的は式（式中R6
は水素を表わす）を有する化合物を既知方法でア
ルキル化することからなる式（式中R6は前記
の意味を有する）の化合物の製法を提供すること
である。 前記方法に必要な式の出発化合物は既知の方
法〔「C.A.」第64巻第6627頁（1966年）またはオ
ランダ特許第6401827号明細書参照〕により製造
される。 式（ただし式中R6は水素である）の出発化
合物はつぎの方法により製造することができ、そ
してその方法は式 （ただし式中、R1、R4およびR5は上記の意味を
有する）の化合物を適当な酸たとえば蟻酸、トリ
フルオロ酢酸またはポリ燐酸で処理することから
なる。たとえば80〜150℃に加熱することにより
その反応を促進するかまたは完結することができ
る。 式の化合物は既知の方法〔「C.A.」第64巻第
6627頁（1966年）、オランダ特許第6401827号明細
書および「Liebigs Ann.Chem.」第1606頁（1973
年）参照〕により製造することができる。 本発明の式を有する化合物は価値ある薬理学
的性質例えば血圧降下作用を有する新規な各種ア
ミノまたはイミノ誘導体を製造するための中間体
として有用である。これらの誘導体は下記の方法
に従つて製造されうる。 式の化合物を既知方法に従い無機スルフイツ
ドまたは無機ハライドで処理して相当するチオま
たはハロゲノ化合物となすことができ、または溶
媒例えばハロゲン化脂肪族炭化水素の存在下にト
リアルキルオキソニウムフルオロボレートと反応
させて相当するアルコキシ誘導体となすことがで
きる。式の化合物のハロゲノ誘導体はまた既知
方法に従いアルカリ金属アルコレートで処理して
相当する式の化合物のアルコキシ誘導体となす
こともできる。 さらに式の化合物のチオ誘導体は既知方法に
従いアルキルハライド例えば沃化メチルと反応さ
せて式の化合物のアルキルチオ誘導体となすこ
ともできる。 得られたチオ、ハロゲン、アルコキシまたはア
ルキルチオ誘導体は式 〔式中R2およびR3は同一または異なりて水素、
ヒドロキシ、アミノ、C1〜C4アルキル（これは
モルホリノ、フルフリルまたはテトラヒドロフル
フリルによつて置換されていてもよい）であるか
またはシクロアルキル例えばシクロヘキシル、ヒ
ドロキシアルキル例えば２−ヒドロキシエチル、
ジアルコキシアルキル例えば３−ジメトキシプロ
ピル、ハロアルキル例えば２−クロロエチル、ジ
アルキルアミノアルキル例えばジエチルアミノエ
チル、アラルキル例えばジ−またはトリ−メトキ
シフエネチル、アシル例えばアセチル、未置換で
あるかまたは塩素、トリフルオロメチル、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシの１〜３個によ
つて置換されたフエニルを表わすか、またはR2
とR3とはそれらが結合している窒素原子と一緒
になつてピロリジノまたはモルホリノ基、または
ピペラジノ基（これは４−位においてピペリジ
ノ、メチル、エトキシカルボニル、メトキシフエ
ニルまたはトリフルオロメチルフエニルによつて
置換されている）を形成するか、またはR2はR6
が例えばアルキルまたはアシルである場合は電子
対を表わす〕を有するアミンと反応させることが
できる。 かくして得られたアミノおよびイミノ誘導体は
価値ある薬理学的性質例えば降圧活性を有する。 本発明をさらによく理解せしめるために以下に
例をあげて説明する。 例 １ ６，７−ジメトキシ−１−カルバモイルメチレ
ン−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリ
ン（出発化合物） ポリ燐酸（10.0ｇ）を100℃に加熱しそして６，
７−ジメトキシ−１−シアノメチレン−１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリン1.0ｇを機械
的撹拌下に加える。この反応混合物を１時間加熱
し砕いた氷に注ぎそして30％水酸化ナトリウムで
塩基性にする。その混合物をクロロホルムで抽出
しそして抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。溶媒を減圧下に蒸発させるとm.p.156〜158℃
の白色固体（収量0.7ｇ）が得られる。 例 ２ ９，10−ジメトキシ−３，４，６，７−テトラ
ヒドロ−2H−ピリミド（６，１−ａ）イソキ
ノリン−２，４−ジオン ６，７−ジメトキシ−１−カルバモイルメチレ
ン−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン
（5.0ｇ）および過剰のナトリウムエトキシド（金
属ナトリウム12.0ｇおよびエタノール600mlから
製造される）のエタノール溶液を加熱する。この
溶液に炭酸ジエチル150.0mlを加える。その反応
混合物をさらに2.5時間還流する。溶媒を真空下
に除去しそして残留物を酸性にすると白色沈殿
（収量4.80ｇ）が得られる。その生成物をジメチ
ルホルムアミドから結晶化させる。m.p.323〜325
℃。 例 ３ ９，10−ジメトキシ−３−メチル−３，４，
６，７−テトラヒドロ−2H−ピリミド−（６，
１−ａ）−イソキノリン−２，４−ジオン ９，10−ジメトキシ−３，４，６，７−テトラ
ヒドロ−2H−ピリミド−（６，１−ａ）−イソキ
ノリン−２，４−ジオン（4.11ｇ）、油を含まな
い水素化ナトリウム（0.75ｇ）およびジメチルホ
ルムアミド（100ml）の混合物を100℃に15分間加
熱しついで室温に冷却する。沃化メチル（10ml）
を加えその反応混合物を100℃に12時間加熱する。
溶媒を減圧下に除去し残留物を冷水で処理する。
固体分を別し酢酸エチル／メチレンクロリドか
ら再結晶する。収量4.0ｇ、m.p.260〜262℃。 例 ４ ９，10−ジメトキシ−３−イソプロピル−３，
４，６，７−テトラヒドロ−2H−ピリミド−
（６，１−ａ）イソキノリン−２，４−ジオン 例３と同様の方法で９，10−ジメトキシ−３，
４，６，７−テトラヒドロ−2H−ピリミド−（６
−1a）イソキノリン−２，４−ジオンを沃化イ
ソプロピルと反応せしめる。収率50％、m.p.190
〜192℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中R1およびR4は同一または異なりてヒドロ
キシ、塩素またはメトキシであり、R5は水素ま
たはメトキシであり、R6は水素またはC1〜C4ア
ルキルであるがただしR1、R4、R5およびR6が同
時に水素である場合を除外する）を有する化合
物。 ２ 式 （式中R1およびR4は同一または異なりてヒドロ
キシ、塩素またはメトキシであり、R5は水素ま
たはメトキシであり、R6は水素またはC1〜C4ア
ルキルであるがただしR1、R4、R5およびR6が同
時に水素である場合を除外する）を有する化合物
を式 （式中RxとRyは同一でそれぞれアミノ、ハロゲ
ンまたはアルコキシを表わすか、またはRxがア
ルコキシでそしてRyがハロゲンであるか、また
はRxおよびRyは一緒になつて硫黄原子を表わす）
を有する化合物と反応させることからなる、式 （式中R1およびR4は同一または異なりてヒドロ
キシ、塩素またはメトキシであり、R5は水素ま
たはメトキシであり、R6は水素またはC1〜C4ア
ルキルであるがただしR1、R4、R5およびR6が同
時に水素である場合を除外する）を有する化合物
の製法。 ３ 式 （式中R1およびR4は同一または異なりてヒドロ
キシ、塩素またはメトキシであり、R5は水素ま
たはメトキシであるがただしR1、R4およびR5が
同時に水素である場合を除外する）を有する化合
物を式 （式中RxとRyは同一でそれぞれアミノ、ハロゲ
ンまたはアルコキシを表わすか、またはRxがア
ルコキシでそしてRyがハロゲンであるか、また
はRxおよびRyは一緒になつて硫黄原子を表わす）
を有する化合物と反応させて式 （式中R1およびR4は同一または異なりてヒドロ
キシ、塩素またはメトキシであり、R5は水素ま
たはメトキシである）を有する化合物を得、そし
てこの化合物をアルキル化することからなる、式
（式中R1およびR4は同一または異なりてヒドロ
キシ、塩素またはメトキシであり、R5は水素ま
たはメトキシであり、R6′はC1〜C4アルキルであ
る）を有する化合物の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2720085.7 | 1977-05-05 | ||
| DE19772720085 DE2720085A1 (de) | 1977-05-05 | 1977-05-05 | Pyrimido(6,1-a)isochinolin-2-on- derivate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041677A JPS6041677A (ja) | 1985-03-05 |
| JPS6312871B2 true JPS6312871B2 (ja) | 1988-03-23 |
Family
ID=6008073
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13845577A Granted JPS53137997A (en) | 1977-05-05 | 1977-11-19 | Pyrimido*6*11a*isoquinolinee22one derivative |
| JP59123892A Granted JPS6041677A (ja) | 1977-05-05 | 1984-06-18 | ピリミド（６，１−ａ）イソキノリン−２，４−ジオン誘導体およびその製法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13845577A Granted JPS53137997A (en) | 1977-05-05 | 1977-11-19 | Pyrimido*6*11a*isoquinolinee22one derivative |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4482556A (ja) |
| JP (2) | JPS53137997A (ja) |
| AT (1) | AT372383B (ja) |
| BE (1) | BE862785A (ja) |
| CH (2) | CH640854A5 (ja) |
| DK (2) | DK158789C (ja) |
| EG (1) | EG12982A (ja) |
| ES (3) | ES464776A1 (ja) |
| FI (1) | FI64370C (ja) |
| FR (1) | FR2389623B1 (ja) |
| GR (1) | GR72114B (ja) |
| IL (1) | IL53336A (ja) |
| IT (1) | IT1192252B (ja) |
| NL (1) | NL185078C (ja) |
| NO (2) | NO148032C (ja) |
| PT (1) | PT67265B (ja) |
| SE (2) | SE436357B (ja) |
| ZA (1) | ZA776706B (ja) |
Families Citing this family (15)
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|---|---|---|---|---|
| DE2847693A1 (de) * | 1978-11-03 | 1980-05-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von pyrimido-(6,1-a)-isochinolin-2-onen |
| FR2470130A2 (fr) * | 1979-11-21 | 1981-05-29 | Hoechst Ag | Derives de pyrimido (6,1-a) isoquinoleine-4-one, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| DE3135831A1 (de) * | 1981-09-10 | 1983-04-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 9,10-substituierte 2-mesitylimino-3-alkyl-3,4,6,7-tetrahydro-2h-pyrimido(6,1-a)isochinolin-4-one, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| ZW6284A1 (en) * | 1983-05-05 | 1985-10-30 | Hoffmann La Roche | Novel pyrimidone derivatives |
| DE3816995A1 (de) * | 1988-05-19 | 1989-11-23 | Hoechst Ag | Verwendung von pyrimido-(6,1-a)-isochinolin-4-on-derivaten und medizinische zubereitungen auf basis dieser verbindungen |
| EP0370379B1 (en) * | 1988-11-19 | 1992-09-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pharmaceutical compositions comprising labdane diterpenoid derivatives and pyrimido(6,1-a) isoquinolin-4-one derivatives and their use |
| ES2208310T3 (es) * | 1999-03-31 | 2004-06-16 | Vernalis Limited | Derivados de pirimido(6,1-a) isoquinolin-4-ona. |
| JP2007525475A (ja) * | 2003-07-08 | 2007-09-06 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 新規化学化合物 |
| CN101671336B (zh) | 2009-09-23 | 2013-11-13 | 辽宁利锋科技开发有限公司 | 芳杂环并嘧啶衍生物和类似物及其制备方法和用途 |
| GB201613054D0 (en) | 2016-07-28 | 2016-09-14 | Verona Pharma Plc | New compound and process |
| IL280075B1 (en) * | 2018-07-13 | 2024-02-01 | Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co Ltd | A conjugated tricyclic compound as a dual PDE3/PDE4 inhibitor |
| CN114929700A (zh) * | 2020-01-15 | 2022-08-19 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 三并环类pde3/pde4双重抑制剂化合物的药物组合物 |
| CN114929701A (zh) * | 2020-01-15 | 2022-08-19 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 一种pde3/pde4双重抑制剂的结晶及其应用 |
| KR20240004495A (ko) * | 2021-04-29 | 2024-01-11 | 쑤저우 선카디아 바이오파마수티컬즈 컴퍼니 리미티드 | 이소퀴놀론 화합물과 이의 용도 |
| WO2024088402A1 (zh) * | 2022-10-28 | 2024-05-02 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种异喹啉酮类化合物的晶型及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3021331A (en) * | 1959-07-20 | 1962-02-13 | Pfizer & Co C | Azabenzopyridocolines |
| US3081306A (en) * | 1959-11-04 | 1963-03-12 | Pfizer & Co C | 2, 4-dioxo-3-aralkylaza-9, 10-di(lower alkoxy)-1, 2, 3, 4, 6, 7-hexahydro-11b-h-benzopyridocolines |
| US3297696A (en) * | 1965-05-28 | 1967-01-10 | Sandoz Ag | 6-amino-8, 9-dihydro-13bh-isoquinolo-[2, 1-c] quinazolines and intermediates therefor |
| DE2126148A1 (en) * | 1971-05-26 | 1972-12-07 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Prepn of uracil derivs - useful as plant - protection agents and their inters |
| DE2847693A1 (de) * | 1978-11-03 | 1980-05-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von pyrimido-(6,1-a)-isochinolin-2-onen |
| US5740368A (en) * | 1995-06-30 | 1998-04-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Method and apparatus for providing information on a managed peripheral device to plural agents |
-
1977
- 1977-11-02 FI FI773286A patent/FI64370C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-11-03 AT AT0784477A patent/AT372383B/de active
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