JPS6312677A - 接着方法 - Google Patents
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(&) 発明の目的
(産業上の利用分野)
本発明は加熱、加圧、紫外線照射などの特殊な処理を施
さなくとも短時間に被着体を固定(仮止め)することが
でき、しかも一定時間経過後には充分な接層強度が得ら
れる接着方法に関する。
さなくとも短時間に被着体を固定(仮止め)することが
でき、しかも一定時間経過後には充分な接層強度が得ら
れる接着方法に関する。
(従来の技術)
接着剤による接着は、各種の工業分野や家庭等において
広く行なわれているが、近年、その接着に対する要求に
は、接着性能は勿論のこと、無毒性、非引火性、接着作
業のスピード化、簡略化、貼合わせ後の圧縮時間の短縮
、一般の被着材に限らず多孔質や凹凸のある被着体に対
する接着性能等の様々な要求がある。しかし、これらの
諸要求を同時に満すことのできる接着方法は知られてい
ない。
広く行なわれているが、近年、その接着に対する要求に
は、接着性能は勿論のこと、無毒性、非引火性、接着作
業のスピード化、簡略化、貼合わせ後の圧縮時間の短縮
、一般の被着材に限らず多孔質や凹凸のある被着体に対
する接着性能等の様々な要求がある。しかし、これらの
諸要求を同時に満すことのできる接着方法は知られてい
ない。
たとえば、工業的に使用される接着剤には、ホットメル
ト接着剤、ゴム系溶剤型接着剤、紫外線硬化型接着剤、
二液型アクリル系接着剤、α−シアノアクリレート系接
着剤等が優れた接着剤として、紙包装、電気部品、精密
機器、建築、土木、家庭用品等の各種分野における被着
体の接着に使用されている。しかし、これらの接着剤は
それぞれ様々な問題点をかかえている。
ト接着剤、ゴム系溶剤型接着剤、紫外線硬化型接着剤、
二液型アクリル系接着剤、α−シアノアクリレート系接
着剤等が優れた接着剤として、紙包装、電気部品、精密
機器、建築、土木、家庭用品等の各種分野における被着
体の接着に使用されている。しかし、これらの接着剤は
それぞれ様々な問題点をかかえている。
すなわち、ホットメルト接着剤は、高温に加熱し溶融し
て使用されるために加熱塗布装置を必要とするし、接着
後の接着力が接着剤の軟化温度に近づくにつれて急速に
低下するし、さらに接着力を発揮できる被着体の種類に
制限がある。
て使用されるために加熱塗布装置を必要とするし、接着
後の接着力が接着剤の軟化温度に近づくにつれて急速に
低下するし、さらに接着力を発揮できる被着体の種類に
制限がある。
ゴム系溶剤型接着剤は、接着剤塗布後結合わせるまでに
大量の溶剤をrjJ散させて除く必要があフ。
大量の溶剤をrjJ散させて除く必要があフ。
その待ち時間が長くて接着に時間がかかるし、溶剤の揮
散にもとづく臭気、毒性及び引火の危険等の欠点がある
。
散にもとづく臭気、毒性及び引火の危険等の欠点がある
。
紫外線硬化泡抜着剤は、紫外線発生装置を必要とするし
、かつ透明な部品等の接着にしか適用できない。
、かつ透明な部品等の接着にしか適用できない。
二液型アクリル系接着剤は、二液の秤量及び混合装置が
必要であυ、接着作業が繁雑となる。
必要であυ、接着作業が繁雑となる。
α−シアノアクリレート系接着剤は、加熱、混合、紫外
線照射などの必要がなく、室温で短時間に硬化・接着さ
せることができる。しかし、この接着剤は債4接着力及
びはく離接着力が低く、接着性能の信頓性に乏しい。ま
た、木材、布、コンクリート等の多孔質被着体や凹凸の
ある被着面に対する接着性に乏しい。
線照射などの必要がなく、室温で短時間に硬化・接着さ
せることができる。しかし、この接着剤は債4接着力及
びはく離接着力が低く、接着性能の信頓性に乏しい。ま
た、木材、布、コンクリート等の多孔質被着体や凹凸の
ある被着面に対する接着性に乏しい。
α−シアノアクリレート系接着剤に、増粘剤、可塑剤、
硬化促進剤等の種々の改質剤を添加した夛、或いはプラ
イマーを併用して上記の欠点を改善する試みもあるが、
いずれも充分な成果が得られない。
硬化促進剤等の種々の改質剤を添加した夛、或いはプラ
イマーを併用して上記の欠点を改善する試みもあるが、
いずれも充分な成果が得られない。
1.1−ジ置換ジエン化合物系接着剤も、前記のα−シ
アノアクリレート系接着剤と同様に短時間で硬化する優
れた性能があるが、多孔質被着体や凹凸面に対する接着
性能に劣る点でα−シアノアクリレート系接着剤と同様
の欠点を有する。
アノアクリレート系接着剤と同様に短時間で硬化する優
れた性能があるが、多孔質被着体や凹凸面に対する接着
性能に劣る点でα−シアノアクリレート系接着剤と同様
の欠点を有する。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、従来の接着剤及び接着方法の前記の欠点に鑑
み、被着体の貼合わせ後に他の器具等を使用せずに短時
間に仮止めをすることができ、貼合わせ後に一定時間経
過すれば充分な接着性能、特に充分なはく離接着強度及
び価基接着強度が得られ、しかも通常の被着体は勿論、
多孔質被着体や表面に凹凸のある被着体に対しても充分
な接着性能を発揮することができ、したがって広範な分
野の被着体の接着に適用可能な接着方法を提供しようと
するものである。
み、被着体の貼合わせ後に他の器具等を使用せずに短時
間に仮止めをすることができ、貼合わせ後に一定時間経
過すれば充分な接着性能、特に充分なはく離接着強度及
び価基接着強度が得られ、しかも通常の被着体は勿論、
多孔質被着体や表面に凹凸のある被着体に対しても充分
な接着性能を発揮することができ、したがって広範な分
野の被着体の接着に適用可能な接着方法を提供しようと
するものである。
申)発明の構成
(問題点を解決するための手段)
本発明者等は、前記の問題点を解決するために種々研究
を重ねた結果、特定の2tlll類の接着剤を組合わせ
て使用して、しかも接着をすべき被着体の接着界面に前
記の2種類の接着剤を、相互になるべく混合しないよう
にかつ重ならないように別々に施用して接着を行なわせ
ることKよフ、その目的を容易に達成することができた
ものである。
を重ねた結果、特定の2tlll類の接着剤を組合わせ
て使用して、しかも接着をすべき被着体の接着界面に前
記の2種類の接着剤を、相互になるべく混合しないよう
にかつ重ならないように別々に施用して接着を行なわせ
ることKよフ、その目的を容易に達成することができた
ものである。
すなわち、本発明の接着方法は、(5)一般式(式中、
Rは炭素数が1〜16のアルキル基、全炭素数が2〜1
6のアルコキシアルキル基、炭素数が1〜16のハロア
ルキル基、全炭素数が2〜16のシアノアルキル基、全
炭素数が6〜12のアラルキル基、全炭素数が2〜16
のアシルオキシアルキル基、炭素数が3〜16のシクロ
アルキル基、全炭素数が2〜16のアルケニル基、又は
全炭素数が6〜12のアリール基である。) で表わされるα−シアノアクリレート系化合物、及び一
般式 (式中、R1及びR2はそれぞれ水素原子、炭素数が1
〜5のアルキル基、アリール基、全炭素数が6〜12の
7ラルキル基、又はハロダン原子を表わし、R1とR2
とは同一であっても異なっていてもよい。R3は水素原
子又はメチル基である。X及びYはそれぞれシアノ基、
全炭素数が2〜12のカル♂ン酸エステル基、エチルス
ルホン基、フェニルスルホン基、ホルミル基、アセチル
基、ベンゾイル基、アミド基、ジエチルホスホニル基又
はフェニル基を表わし、XとYとは同一であっても異な
っていてもよい。)で表わされる1、1−ジ置換ツエン
系化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種のアニ
オン重合性化合物を主成分とする水分による常温アニオ
ン重合硬化型接層剤と、(I9インシアネート基を分子
中に少なくとも2個有するポリインシアネート化合物、
及び加水分解可能な基が結合したケイ素原子を分子中に
少なくとも2@有する有機シリコン化合物よシなる群か
ら選ばれた少なくとも1種の常温湿気硬化性化合物を主
成分とする常温湿気硬化型接着剤の2種類の接着剤を使
用し、接着をすべき両波着体の接着界面に前記の2種類
の接着剤をなるべく互いに混合しないようにかつ互いに
重ならないように(ただし一部で混合し又は重なるのを
妨げない)別々に施用して接着を行なわせることを特徴
とする方法である。
Rは炭素数が1〜16のアルキル基、全炭素数が2〜1
6のアルコキシアルキル基、炭素数が1〜16のハロア
ルキル基、全炭素数が2〜16のシアノアルキル基、全
炭素数が6〜12のアラルキル基、全炭素数が2〜16
のアシルオキシアルキル基、炭素数が3〜16のシクロ
アルキル基、全炭素数が2〜16のアルケニル基、又は
全炭素数が6〜12のアリール基である。) で表わされるα−シアノアクリレート系化合物、及び一
般式 (式中、R1及びR2はそれぞれ水素原子、炭素数が1
〜5のアルキル基、アリール基、全炭素数が6〜12の
7ラルキル基、又はハロダン原子を表わし、R1とR2
とは同一であっても異なっていてもよい。R3は水素原
子又はメチル基である。X及びYはそれぞれシアノ基、
全炭素数が2〜12のカル♂ン酸エステル基、エチルス
ルホン基、フェニルスルホン基、ホルミル基、アセチル
基、ベンゾイル基、アミド基、ジエチルホスホニル基又
はフェニル基を表わし、XとYとは同一であっても異な
っていてもよい。)で表わされる1、1−ジ置換ツエン
系化合物よりなる群から選ばれた少なくとも1種のアニ
オン重合性化合物を主成分とする水分による常温アニオ
ン重合硬化型接層剤と、(I9インシアネート基を分子
中に少なくとも2個有するポリインシアネート化合物、
及び加水分解可能な基が結合したケイ素原子を分子中に
少なくとも2@有する有機シリコン化合物よシなる群か
ら選ばれた少なくとも1種の常温湿気硬化性化合物を主
成分とする常温湿気硬化型接着剤の2種類の接着剤を使
用し、接着をすべき両波着体の接着界面に前記の2種類
の接着剤をなるべく互いに混合しないようにかつ互いに
重ならないように(ただし一部で混合し又は重なるのを
妨げない)別々に施用して接着を行なわせることを特徴
とする方法である。
本発明の接着方法における接着剤体)で用いられる前記
一般式(1)で表わされるα−シアノアクリレート系化
合物の具体例としては、たとえばメチル−α−シアノア
クリレート、エチル−α−シアノアクリレート、ノロビ
ル−α−シアノアクリレート、ジチル−α−シアノアク
リレ−)、2−メ)キシメチル−α−シアノアクリレー
ト、2−メトキシエチル−α−シアノアクリレート、2
−エトキシメチル−α−シアノアクリレート、2−エト
中ジエチルーα−シアノアクリレート、2−fc1ポキ
シエチルーα−シアノアクリレート、2−ブトキシエチ
ル−α−シアノアクリレート、テトラヒドロフルフリル
−α−シアノアクリレート、アリル−α−シアノアクリ
レート、グロノ9ルギルーα−シアノアクリレート、2
−クロルエチル−α−シアノアクリレート、2− (2
,2,2−トリフルオロエトキシ)エチル−α−シアノ
アクリレートなどがあげられる。
一般式(1)で表わされるα−シアノアクリレート系化
合物の具体例としては、たとえばメチル−α−シアノア
クリレート、エチル−α−シアノアクリレート、ノロビ
ル−α−シアノアクリレート、ジチル−α−シアノアク
リレ−)、2−メ)キシメチル−α−シアノアクリレー
ト、2−メトキシエチル−α−シアノアクリレート、2
−エトキシメチル−α−シアノアクリレート、2−エト
中ジエチルーα−シアノアクリレート、2−fc1ポキ
シエチルーα−シアノアクリレート、2−ブトキシエチ
ル−α−シアノアクリレート、テトラヒドロフルフリル
−α−シアノアクリレート、アリル−α−シアノアクリ
レート、グロノ9ルギルーα−シアノアクリレート、2
−クロルエチル−α−シアノアクリレート、2− (2
,2,2−トリフルオロエトキシ)エチル−α−シアノ
アクリレートなどがあげられる。
本発明の接着方法における接着剤(A)で用いられる前
記一般式(n)で表わされる1、1−ジ置換ツエン系化
合物の具体例としては、たとえば1−シアノ−1−カル
ダメトキシブタジエン−1,3,1−シアノ−1−カル
Iエトキシプタゾエン−1,3,l−シアノ−1−カル
&n−グロIキシブタジェン−1,3,1,1−ソカル
ゲエトキシブタジエン−1,3などがあげられる。
記一般式(n)で表わされる1、1−ジ置換ツエン系化
合物の具体例としては、たとえば1−シアノ−1−カル
ダメトキシブタジエン−1,3,1−シアノ−1−カル
Iエトキシプタゾエン−1,3,l−シアノ−1−カル
&n−グロIキシブタジェン−1,3,1,1−ソカル
ゲエトキシブタジエン−1,3などがあげられる。
本発明の接着方法における接層剤(Nのv!4.nには
、1種類を選んで使用してもよいし、2種以上を選んで
その混合物として使用してもよい。さらに、その接着剤
(〜には、必要に応じてSO2、カルダン酸類、リン酸
類、スルホンは類:ハイドロキノン。
、1種類を選んで使用してもよいし、2種以上を選んで
その混合物として使用してもよい。さらに、その接着剤
(〜には、必要に応じてSO2、カルダン酸類、リン酸
類、スルホンは類:ハイドロキノン。
ハイドロキノン七ツメチルエーテル等の貯M安定剤;ア
クリルゴム、アクリル酸エステル(共)重合体類、ポリ
エステル類、ポリウレタン類等の増粘剤;デル化剤(た
とえば特開昭54−107993号公報に記載されてい
るようなrル化剤);フタル酸エステル類、リン酸エス
テル類等の可塑剤;さらに¥′i着色剤、硬化促進剤、
有機溶媒等を配合することができる。
クリルゴム、アクリル酸エステル(共)重合体類、ポリ
エステル類、ポリウレタン類等の増粘剤;デル化剤(た
とえば特開昭54−107993号公報に記載されてい
るようなrル化剤);フタル酸エステル類、リン酸エス
テル類等の可塑剤;さらに¥′i着色剤、硬化促進剤、
有機溶媒等を配合することができる。
本発明の接着方法における接着剤中)で用いられるイン
7アネート基を分子中に少なくとも2個有する有機イソ
シアネート化合物としては、有機ポリヒドロキシ化合物
と有機ポリインシアネートとの反応によって得られるイ
ン7アネート末端4ビリウレタン、有機ポリチオール化
合物と有機ポリイソシアネートとの反応によって得られ
るイソシアネート末端ポリウレタン等があげられる。
7アネート基を分子中に少なくとも2個有する有機イソ
シアネート化合物としては、有機ポリヒドロキシ化合物
と有機ポリインシアネートとの反応によって得られるイ
ン7アネート末端4ビリウレタン、有機ポリチオール化
合物と有機ポリイソシアネートとの反応によって得られ
るイソシアネート末端ポリウレタン等があげられる。
そして、その原料の有機ポリヒドロキシ化合物としては
、たとえば下記の化合物などがあげられる0 (a) ラクトンポリオール及びそのアルキレンオキ
サイド付加物: (b)ttr IJエステル、7 +7オール及びその
アルキンオキサイド付加物: (C) ポリオキシアルキレンポリオール、ポリオキ
シシクロアルキレンポリオール及びそれらのアルキレン
オキサイド付加物: (d) 、#リアルカノールアミン及びそのアルキレ
ンオキサイド付加物; (e) y/リアミンにアルキレンオキサイドを付刀
口することによりポリアミンから、14されるポリオー
ル二 σ)非環元性1類、糖誘導体及びそれらのアルキレンオ
キサイトイ寸の口吻: (g) 芳香族アミン−フェノール−アルデヒド三成
分縮合生成物のアルキレンオキサイド付U口吻: Φ)1f!リフエノールのアルキレンオキサイド付加物
: (1)ポリテトラメチレングリコール:(j) ひま
し油のような多官能グリセリド:(k) ポリヒドロ
キシ基含有ビニル重合体:(4ポリヒドロキシポリスル
フィド重合体:(@ ラクトンポリエステルをビスフ
ェノールA等のようなポリオールとホスゲン反応させる
ことによシ調製される5000〜75000の範囲内の
分子Mk有するヒドロキシ末端長鎖ラクトンポリエステ
ル: (n) ヒドロキシル基を含有するポリブタジェン、
アクリミニトリル・ブチツエン共重合体等のノニン系(
共)重合体ニ ーまた、その原料のi i表TJ!リチオール化合物と
しては、たとえばにンタエリスリトールのチオグリコレ
ート、メルカプトエチルアジ(−ト等があげられ、さら
にその市販品としては、チオコールLP−3、チオコー
ルLP−8(以上はトーン・チオコール社商品名)、工
】?メートQX−10、エポメートQX−11(以上は
油化シェルエポキシ株式会社商品名)、ポリチオールD
ION 3−800 LC(ダイアモンド・ジャムロッ
ク社商品名)等があげられる。
、たとえば下記の化合物などがあげられる0 (a) ラクトンポリオール及びそのアルキレンオキ
サイド付加物: (b)ttr IJエステル、7 +7オール及びその
アルキンオキサイド付加物: (C) ポリオキシアルキレンポリオール、ポリオキ
シシクロアルキレンポリオール及びそれらのアルキレン
オキサイド付加物: (d) 、#リアルカノールアミン及びそのアルキレ
ンオキサイド付加物; (e) y/リアミンにアルキレンオキサイドを付刀
口することによりポリアミンから、14されるポリオー
ル二 σ)非環元性1類、糖誘導体及びそれらのアルキレンオ
キサイトイ寸の口吻: (g) 芳香族アミン−フェノール−アルデヒド三成
分縮合生成物のアルキレンオキサイド付U口吻: Φ)1f!リフエノールのアルキレンオキサイド付加物
: (1)ポリテトラメチレングリコール:(j) ひま
し油のような多官能グリセリド:(k) ポリヒドロ
キシ基含有ビニル重合体:(4ポリヒドロキシポリスル
フィド重合体:(@ ラクトンポリエステルをビスフ
ェノールA等のようなポリオールとホスゲン反応させる
ことによシ調製される5000〜75000の範囲内の
分子Mk有するヒドロキシ末端長鎖ラクトンポリエステ
ル: (n) ヒドロキシル基を含有するポリブタジェン、
アクリミニトリル・ブチツエン共重合体等のノニン系(
共)重合体ニ ーまた、その原料のi i表TJ!リチオール化合物と
しては、たとえばにンタエリスリトールのチオグリコレ
ート、メルカプトエチルアジ(−ト等があげられ、さら
にその市販品としては、チオコールLP−3、チオコー
ルLP−8(以上はトーン・チオコール社商品名)、工
】?メートQX−10、エポメートQX−11(以上は
油化シェルエポキシ株式会社商品名)、ポリチオールD
ION 3−800 LC(ダイアモンド・ジャムロッ
ク社商品名)等があげられる。
また、その原料の有機ポリイソシアネートとしては、た
とえばm−フ二二レンジイソシアネート、p−フ二二し
ンジイソシアネー)、2.4−ト!Jレンジイソシアネ
ート、2.6− )リレンジイソシアネー)、4.4’
−ジフェニルメタンジインシアネート、ペンノソンゾイ
ソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、4.4’、4“−
トリフェニルメタントリインシアネート、デカメチレン
ジイソシアネート、ポリフェニルメチレンポリイソシア
ネート(アニリン−ホルムアルデヒド縮金物にホスゲン
を作用させて製造される)、シアニシソンゾイソシアネ
ート、キシレンジインシアネート、ヒス−(2−インシ
アネートエチル)−フマレート、ビス−(2−イソシア
ネートエチル)−シクロベキ−4−セン−1,2−ノカ
ルボキシレート、ビス−(2−インシアネートエチル)
カルボネート、及び1アンナレン(Annalan )
、 562 r 122135(1949)中にジー
フケン(5lefksn )氏が開示しているような有
機ポリイソシアネート等があげられる。
とえばm−フ二二レンジイソシアネート、p−フ二二し
ンジイソシアネー)、2.4−ト!Jレンジイソシアネ
ート、2.6− )リレンジイソシアネー)、4.4’
−ジフェニルメタンジインシアネート、ペンノソンゾイ
ソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート
、ヘキサメチレンジイソシアネート、4.4’、4“−
トリフェニルメタントリインシアネート、デカメチレン
ジイソシアネート、ポリフェニルメチレンポリイソシア
ネート(アニリン−ホルムアルデヒド縮金物にホスゲン
を作用させて製造される)、シアニシソンゾイソシアネ
ート、キシレンジインシアネート、ヒス−(2−インシ
アネートエチル)−フマレート、ビス−(2−イソシア
ネートエチル)−シクロベキ−4−セン−1,2−ノカ
ルボキシレート、ビス−(2−インシアネートエチル)
カルボネート、及び1アンナレン(Annalan )
、 562 r 122135(1949)中にジー
フケン(5lefksn )氏が開示しているような有
機ポリイソシアネート等があげられる。
本発明の接着方法における接着剤(B)で用いられる加
水分解可能な基が結合したケイ素原子を分子中に少なく
とも2個有する有機シリコン化合物としては、一般式 (式中、2は加水分解可能な基であり、R4は加水分解
可能な基以外の基であり、nは0〜2の整数である。) で表わされる基(以下、これを「反応性シリコン官能基
」ということがある。)を分子中に少なくとも2個有す
る化合物があげられる。
水分解可能な基が結合したケイ素原子を分子中に少なく
とも2個有する有機シリコン化合物としては、一般式 (式中、2は加水分解可能な基であり、R4は加水分解
可能な基以外の基であり、nは0〜2の整数である。) で表わされる基(以下、これを「反応性シリコン官能基
」ということがある。)を分子中に少なくとも2個有す
る化合物があげられる。
前記一般式(2)における加水分解可能な基2の具体例
としては、たとえばアセトキシ基、オクタノイルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基等のアシロキシ基:ノメチルケ
トオキシム基、メチルエチルケトオキシム基、ノエチル
ケトオキシム基等のケトオキシム基:メトキシ基、エト
キシ基、グロポキシ基等のアルコキシ基:イソグロ(ニ
ルオキシ基、l−エチル−2−メチルビニルオキシ基等
のアルケニルオキシ基;ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ブチルアミノ基、シクロへキシルアミノ基等の
7ミノ基;ジメチルアミノキシ基、ノエチルアミノキシ
基等のアミノキシ基:N−メチルアセトアミド基=N−
二チルアセトアミド基、N−メチルベンズアミド基等の
アミド基などがあげられる。
としては、たとえばアセトキシ基、オクタノイルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基等のアシロキシ基:ノメチルケ
トオキシム基、メチルエチルケトオキシム基、ノエチル
ケトオキシム基等のケトオキシム基:メトキシ基、エト
キシ基、グロポキシ基等のアルコキシ基:イソグロ(ニ
ルオキシ基、l−エチル−2−メチルビニルオキシ基等
のアルケニルオキシ基;ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ブチルアミノ基、シクロへキシルアミノ基等の
7ミノ基;ジメチルアミノキシ基、ノエチルアミノキシ
基等のアミノキシ基:N−メチルアセトアミド基=N−
二チルアセトアミド基、N−メチルベンズアミド基等の
アミド基などがあげられる。
また、前記一般式(IIDKおける加水分解可能な基以
外の基R4としては、たとえばメチル基、エチル基、グ
ロビル基、ブチル基等のアルキル基;シクロペンチル基
、シクロヘキシル基等のシクロアル*/L’& ; ヒ
ニル基、アリル基等のアルケニル基:フェニル基、トリ
ル基、ナフチル基等のアリール基:2−フェニルエチル
基等のアラルキル基:等のイミノアルキル基、及びこれ
らの各基の水素原子の一部若しくは全部が塩素原子等の
ハロダン原子で置換された基があげられる。
外の基R4としては、たとえばメチル基、エチル基、グ
ロビル基、ブチル基等のアルキル基;シクロペンチル基
、シクロヘキシル基等のシクロアル*/L’& ; ヒ
ニル基、アリル基等のアルケニル基:フェニル基、トリ
ル基、ナフチル基等のアリール基:2−フェニルエチル
基等のアラルキル基:等のイミノアルキル基、及びこれ
らの各基の水素原子の一部若しくは全部が塩素原子等の
ハロダン原子で置換された基があげられる。
その加水分解可能な基が結合したケイ素原子を分子中に
少なくとも2個有する有機シリコン化合物の具体例とし
ては下記の化合物があげられる。
少なくとも2個有する有機シリコン化合物の具体例とし
ては下記の化合物があげられる。
h1′
(イ) シラノールで末端停止したポリノオル覧ノシロ
キサンに、分子中に前記一般式(@で表わされる反応性
シリコン官距基金有するシラン化合物を反応させて得ら
れる室温硬化性シリコーン化合物: (ロ)分子中にイソシアネート基と反応可能な基と前記
一般式(至)で表わされる反応性シリコン官能基とを有
する化合物と、前記した接層剤(B)においな主成分と
して用いられるのと同様なポリイソシアネート化合物と
を反応させて得られる室温硬イビ性ケイ素末端化合物(
特公昭46−30711号公報等参照): (ハ)分子中にイソシアネート基と前記一般式(Ill
)で表わされる反応性シリコン官能基を有する化合物と
、前記の接着剤(B)の主成分の有機イリイソシアネー
ト化合物の製造用原料用に用いられるのと同様な有機ポ
リヒドロキシ化合物又は有機ポリチオール化合物とを反
応させて得られる室1硬化性ケイ素末端化合物:←)分
子末端にアリル基を有する化合物に、前記一般式(ト)
で表わされる反応性シリコン官能基を有し、かつ−81
(又はケイ素に直接結合した水素を有する化合物を付〃
口反応させて得らレルシリコン変性、2リオキシアルキ
レンボリエーテル化合*: (ト)その他、たとえば特公昭、19−32678号公
報等に記載されたような末端反応性シリコン官能基含有
化合物: 本発明の方法における接着剤(B) ’k 、t14製
するには、前述の有機ポリイソシアネート化合物及び有
機シリコーン化合物中よ!l適当な化合物t 1 t*
選んで使用し、又は2種以上を選んで混合物として用い
てそのまま接ノコ剤とすることができるつまた、七の接
着剤には、必要に応じてフタルはエステル、手の可塑剤
:炭酸カルシウムやカーd?ンブラック等の充填剤:有
機スズ化合物等の硬化促進剤:シランfヒ合物等の接着
性付与剤;煙1℃買シリカ等のタレ防止剤;モレキエラ
ーシープ等の脱水剤;その他酸化防止剤、紫外線吸収剤
、着色剤等を配合することができる。
キサンに、分子中に前記一般式(@で表わされる反応性
シリコン官距基金有するシラン化合物を反応させて得ら
れる室温硬化性シリコーン化合物: (ロ)分子中にイソシアネート基と反応可能な基と前記
一般式(至)で表わされる反応性シリコン官能基とを有
する化合物と、前記した接層剤(B)においな主成分と
して用いられるのと同様なポリイソシアネート化合物と
を反応させて得られる室温硬イビ性ケイ素末端化合物(
特公昭46−30711号公報等参照): (ハ)分子中にイソシアネート基と前記一般式(Ill
)で表わされる反応性シリコン官能基を有する化合物と
、前記の接着剤(B)の主成分の有機イリイソシアネー
ト化合物の製造用原料用に用いられるのと同様な有機ポ
リヒドロキシ化合物又は有機ポリチオール化合物とを反
応させて得られる室1硬化性ケイ素末端化合物:←)分
子末端にアリル基を有する化合物に、前記一般式(ト)
で表わされる反応性シリコン官能基を有し、かつ−81
(又はケイ素に直接結合した水素を有する化合物を付〃
口反応させて得らレルシリコン変性、2リオキシアルキ
レンボリエーテル化合*: (ト)その他、たとえば特公昭、19−32678号公
報等に記載されたような末端反応性シリコン官能基含有
化合物: 本発明の方法における接着剤(B) ’k 、t14製
するには、前述の有機ポリイソシアネート化合物及び有
機シリコーン化合物中よ!l適当な化合物t 1 t*
選んで使用し、又は2種以上を選んで混合物として用い
てそのまま接ノコ剤とすることができるつまた、七の接
着剤には、必要に応じてフタルはエステル、手の可塑剤
:炭酸カルシウムやカーd?ンブラック等の充填剤:有
機スズ化合物等の硬化促進剤:シランfヒ合物等の接着
性付与剤;煙1℃買シリカ等のタレ防止剤;モレキエラ
ーシープ等の脱水剤;その他酸化防止剤、紫外線吸収剤
、着色剤等を配合することができる。
また、有機ポリイソシアネート化合物を用いる接着剤(
B)においては、特公昭43−12510号、同57−
16126号、同4B−20639号、同55−354
07号、及び特開昭60−195177号各公報に開示
されているように、加水分解してポリアミノ化合物、ポ
リイミノ化合物又はアミノアルコール′4を生成するケ
チミン化合物、エナミン化合物又はオキサゾリン化合物
を併用することができるし、有機ポリイソシアネート化
合物のイソシアネート基ヲフェノール類、オキシム類等
で適当にブロックしたものとして使用することができる
。
B)においては、特公昭43−12510号、同57−
16126号、同4B−20639号、同55−354
07号、及び特開昭60−195177号各公報に開示
されているように、加水分解してポリアミノ化合物、ポ
リイミノ化合物又はアミノアルコール′4を生成するケ
チミン化合物、エナミン化合物又はオキサゾリン化合物
を併用することができるし、有機ポリイソシアネート化
合物のイソシアネート基ヲフェノール類、オキシム類等
で適当にブロックしたものとして使用することができる
。
さらに、有機シリコーン化合物を主成分とする接着剤(
B)においては、オルガノシロキサ/ト前記一般式(I
II)で表わされる反応性シリコン官能基を有するシラ
ン化合物を予め反応させて有機シリコーン化合物にして
配合する成力に、その原料のオルホノシロキサンと反応
性シリコン官能基金有するシラン化合物をそのまま配合
して接層剤(B)を調製することができる。
B)においては、オルガノシロキサ/ト前記一般式(I
II)で表わされる反応性シリコン官能基を有するシラ
ン化合物を予め反応させて有機シリコーン化合物にして
配合する成力に、その原料のオルホノシロキサンと反応
性シリコン官能基金有するシラン化合物をそのまま配合
して接層剤(B)を調製することができる。
本発明の接層方法は、前記のようにしてAiAされた接
着剤(A)と接着剤(B)の2種類の接着剤を使用し、
接4tすべき両波着体の接着界面に、その2種類の接着
剤を、該2種類の接着剤が互いlこなるべく混合しない
ように、かつ互いに重ならないように(ただし一部で混
合し又は重なるのを妨げない)、別々に施用して接着を
行なわせる。
着剤(A)と接着剤(B)の2種類の接着剤を使用し、
接4tすべき両波着体の接着界面に、その2種類の接着
剤を、該2種類の接着剤が互いlこなるべく混合しない
ように、かつ互いに重ならないように(ただし一部で混
合し又は重なるのを妨げない)、別々に施用して接着を
行なわせる。
このように、2種類の接着剤を互いになるべく混合しな
いように、かつ重ならないように別々に施用するには種
々の悪礒があるが、第1図〜第9図はその態様例を示し
たものである。
いように、かつ重ならないように別々に施用するには種
々の悪礒があるが、第1図〜第9図はその態様例を示し
たものである。
第1図〜第5図に示す態様例では、接着剤(ト)及び接
着剤CB)をともに両波着体のうちの一方の被着体lの
表面に、しかも間接着剤が混合したり寅ならないように
施用したのち、他方の被着体2の接着面をこれに重ねて
接着を行なわせる。
着剤CB)をともに両波着体のうちの一方の被着体lの
表面に、しかも間接着剤が混合したり寅ならないように
施用したのち、他方の被着体2の接着面をこれに重ねて
接着を行なわせる。
また、第6図〜第8図に示す態様例では、両波着体1及
び2のそれぞれの接着面に接着剤(A)又は接着剤(B
)をそれぞれ別々に、しかも両波着体の接着面を重ねた
場合にも接着剤(Nの施用面と接層剤(B)の施用面と
が互いに重ならないように塗布したのち、両波着体の接
着面を重ねて接着を行なわせる。
び2のそれぞれの接着面に接着剤(A)又は接着剤(B
)をそれぞれ別々に、しかも両波着体の接着面を重ねた
場合にも接着剤(Nの施用面と接層剤(B)の施用面と
が互いに重ならないように塗布したのち、両波着体の接
着面を重ねて接着を行なわせる。
さらに、第9図に示す態様例では、まずC工程において
被着体lの接着面に相当する下面の比較的に狭い範囲に
接着剤(B)を施用してから、b工程においてその接着
剤<nの施用された被着体1の下面に被着体2を重ねる
。次いでC工程において被着体1と被7J体2の接着面
間の、施用された接着剤(B)の廻シの隙間に別の接着
剤囚を施用して接着を完結させる。
被着体lの接着面に相当する下面の比較的に狭い範囲に
接着剤(B)を施用してから、b工程においてその接着
剤<nの施用された被着体1の下面に被着体2を重ねる
。次いでC工程において被着体1と被7J体2の接着面
間の、施用された接着剤(B)の廻シの隙間に別の接着
剤囚を施用して接着を完結させる。
(実施例等)
次に、接着剤調製例、実施例及び比較例をあげてさらに
詳述する。これらの例に記載の「部」は「市を部」を意
味する。
詳述する。これらの例に記載の「部」は「市を部」を意
味する。
接着剤調製例A t −A 6
辰Aに示す各(玉の胆成からなる各種の接着剤A1〜A
6を調製した。
6を調製した。
表 A
表Aの注:
*1・・・セメダイン株式会社商品名、エチル−α−シ
アノアクリレート系接着剤 接着剤調製例Bユ〜B。
アノアクリレート系接着剤 接着剤調製例Bユ〜B。
表Bに示す各種の組成からなる各αの接層剤B1〜B、
を調製した。
を調製した。
表 B
表Bの注:
*1・・・値ケ渕化学工業株式会社商品名。
CH3
(CH,0)231−CH2CH2Cf(20−末端基
を有するプロピレンオキサイド重合体 *2・・・三洋化成工業株式会社商品名、ポリエーテル
ポリオールのトリレンジイソシアネート付加物 *5・・・武田薬品工業株式会社商品名、ポリエーテル
ポリオールのトリレンジイソシアネート付加物 *4・・・日本アエロジル株式会社商品名、煙霧質シリ
カ *5・・・ノオクチルフタレート等モルに溶解した溶液 実施例1〜19 比較例1〜2 上記の接着剤調製例A及びBにおいて調製した各種の接
着剤を第1表に示すように様々に組合わせて使用して接
着試験を行なった。その際の接着剤の塗布態様は第1表
にそれぞれ示すとおりであった。また、各試験方法は下
記のとおシであった。
を有するプロピレンオキサイド重合体 *2・・・三洋化成工業株式会社商品名、ポリエーテル
ポリオールのトリレンジイソシアネート付加物 *5・・・武田薬品工業株式会社商品名、ポリエーテル
ポリオールのトリレンジイソシアネート付加物 *4・・・日本アエロジル株式会社商品名、煙霧質シリ
カ *5・・・ノオクチルフタレート等モルに溶解した溶液 実施例1〜19 比較例1〜2 上記の接着剤調製例A及びBにおいて調製した各種の接
着剤を第1表に示すように様々に組合わせて使用して接
着試験を行なった。その際の接着剤の塗布態様は第1表
にそれぞれ示すとおりであった。また、各試験方法は下
記のとおシであった。
(1) セットタイム(仮止め時間)合板(縦100
mX横25 am X厚さ3 m )を2枚用い、第1
表に示すそれぞれの接着剤を第1表に示す塗布態様で塗
布し、直ちに貼合わせたのち(両板のラップ面積は25
mX25m+)、Illの静荷重に耐えるまでの時間を
測定し、セットタイム(仮止め時間)とした。
mX横25 am X厚さ3 m )を2枚用い、第1
表に示すそれぞれの接着剤を第1表に示す塗布態様で塗
布し、直ちに貼合わせたのち(両板のラップ面積は25
mX25m+)、Illの静荷重に耐えるまでの時間を
測定し、セットタイム(仮止め時間)とした。
(2)尉衝撃性
軟鋼板(縦Zoo!X横25扁X厚さ1.6 m )を
2枚用い、第1表にそれぞれ示す接着剤をそれぞれの態
様で塗布し、直ちに両板を十文字形に貼合わせた(両板
のラッグ面積が25 tm X 25 m )。
2枚用い、第1表にそれぞれ示す接着剤をそれぞれの態
様で塗布し、直ちに両板を十文字形に貼合わせた(両板
のラッグ面積が25 tm X 25 m )。
20℃で7日間放置して養生したのち、2mの高さから
コンクリート面に落下させ、はがれるか否かを観察した
。その評価は下記の基準にしたがったO ■・・・5回の落下試験ではがれない。
コンクリート面に落下させ、はがれるか否かを観察した
。その評価は下記の基準にしたがったO ■・・・5回の落下試験ではがれない。
×・・・1回の落下試験ではがれる。
(3) はく離試験
軟鋼板(縦200agX横25−×厚さ0.51111
1 )t−2枚用い、第1表に示すそれぞれの従着剤を
それぞれの態様で塗布し、直ちに貼合わせた(両板のラ
ップ面積がl 70 rtm X 25 ras )
o 20℃で7日間放置して養生したのち、はく離強度
を測定した。
1 )t−2枚用い、第1表に示すそれぞれの従着剤を
それぞれの態様で塗布し、直ちに貼合わせた(両板のラ
ップ面積がl 70 rtm X 25 ras )
o 20℃で7日間放置して養生したのち、はく離強度
を測定した。
第1表の結果から明らかなように、各実施例では、耐i
撃性及びはく離強度とも良好であり、またセットタイム
も2〜5分であり、速やかに仮止めすることができた。
撃性及びはく離強度とも良好であり、またセットタイム
も2〜5分であり、速やかに仮止めすることができた。
これに対し、接着剤(〜だけを使用した比較例1では、
耐海撃性及びはく離強度が著しく劣った。また、接着剤
(B)だけを使用した比較例2では、封部撃性及びはく
離強度が(シれていたが、仮止めまでに1時間30分子
:要した。
耐海撃性及びはく離強度が著しく劣った。また、接着剤
(B)だけを使用した比較例2では、封部撃性及びはく
離強度が(シれていたが、仮止めまでに1時間30分子
:要した。
(e) 発明の効果
本発明の接着方法は、接着剤(〜が被着体の水分により
4やかに硬化し、セットタイム(仮止めに要する時間)
が短かいし、しかも、接着剤(均が室温で空気中の湿気
等の水分と化学量論的に容易に反応して硬化するので、
一般被着体は勿論のこと。
4やかに硬化し、セットタイム(仮止めに要する時間)
が短かいし、しかも、接着剤(均が室温で空気中の湿気
等の水分と化学量論的に容易に反応して硬化するので、
一般被着体は勿論のこと。
繊維等の多質面や凹凸の接層面を有する被着体に対して
も優れた接着性能を示し、特に耐水性、尉はく離性、耐
I!!5修性及び耐熱老化性にfれた接着を与えること
ができる。
も優れた接着性能を示し、特に耐水性、尉はく離性、耐
I!!5修性及び耐熱老化性にfれた接着を与えること
ができる。
第1図〜第9図は、本発明の接着方法を′;t!施する
際の接着剤人)及び接着剤の)の施用態様例を図示した
ものであり、1及び2は互いに接着をする両波着体を示
す。 特許出願人 セメダイン株式会社 第1図 第2図 第3図 第4図 第5図 祐6図 手続補正書 昭和61年 8 月2711 特許庁長官 黒 1)明 進 殿 1、事件の表示 昭、1061年特許願第154153号2、発 明 の
名称 接着方法 3、補正をする者 事M・どの関係 特許出願人 名称 セメダイン株式会社 6、補正の対象 (1)明細書の「発明の詳細な説明の禰」7、補正の内
容 (別紙のと訃り) 7′:′− 1,B、”で 補正の内容 (1)明a書第18貞第4行の「分子末端にアリル基を
有する化合物」を、「分子末端にアリル基t’Kfる槌
種のポリオキシアルキレンポリエーテル化合物」と訂正
する。 (2)同第18頁第10−11行の「特公昭49−32
678号公報」を、「特公昭49−32673号公報」
と訂正する。
際の接着剤人)及び接着剤の)の施用態様例を図示した
ものであり、1及び2は互いに接着をする両波着体を示
す。 特許出願人 セメダイン株式会社 第1図 第2図 第3図 第4図 第5図 祐6図 手続補正書 昭和61年 8 月2711 特許庁長官 黒 1)明 進 殿 1、事件の表示 昭、1061年特許願第154153号2、発 明 の
名称 接着方法 3、補正をする者 事M・どの関係 特許出願人 名称 セメダイン株式会社 6、補正の対象 (1)明細書の「発明の詳細な説明の禰」7、補正の内
容 (別紙のと訃り) 7′:′− 1,B、”で 補正の内容 (1)明a書第18貞第4行の「分子末端にアリル基を
有する化合物」を、「分子末端にアリル基t’Kfる槌
種のポリオキシアルキレンポリエーテル化合物」と訂正
する。 (2)同第18頁第10−11行の「特公昭49−32
678号公報」を、「特公昭49−32673号公報」
と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)(A)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは炭素数が1〜16のアルキル基、全炭素数
が2〜16のアルコキシアルキル基、炭素数が1〜16
のハロアルキル基、全炭素数が2〜16のシアノアルキ
ル基、全炭素数が6〜12のアラルキル基、全炭素数が
2〜16のアシルオキシアルキル基、炭素数が3〜16
のシクロアルキル基、全炭素数が6〜12のアルケニル
又は全炭素数が6〜12のアリール基である。) で表わされるα−シアノアクリレート系化合物、及び一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1及びR^2はそれぞれ水素原子、炭素数
が1〜5のアルキル基、アリール基、全炭素数が6〜1
2のアラルキル基、又はハロゲン原子を表わし、R^1
とR^2とは同一であっても異なっていてもよい。R^
3は水素原子又はメチル基である。X及びYはそれぞれ
シアノ基、全炭素数が2〜12のカルボン酸エステル基
、エチルスルホン基、フェニルスルホン基、ホルミル基
、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、ジエチルホス
ホニル基、又はフェニル基を表わし、XとYとは同一で
あっても異なっていてもよい。)で表わされる1,1−
ジ置換ジエン系化合物よりなる群から選ばれた少なくと
も1種のアニオン重合性化合物を主成分とする水分によ
る常温アニオン重合硬化型接着剤と、(B)イソシアネ
ート基を分子中に少なくとも2個有するポリイソシアネ
ート化合物、及び加水分解可能な基が結合したケイ素原
子を分子中に少なくとも2個有する有機シリコン化合物
よりなる群から選ばれた少なくとも1種の常温湿気硬化
性化合物を主成分とする常温湿気硬化型接着剤との2種
類の接着剤を使用し、接着をすべき両被着体の接着界面
に前記の2種類の接着剤をなるべく互いに混合しないよ
うにかつ互いに重ならないように(ただし一部で混合し
又は重なるのを妨げない)別々に施用して接着を行なわ
せることを特徴とする接着方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15415386A JPH078976B2 (ja) | 1986-07-02 | 1986-07-02 | 接着方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15415386A JPH078976B2 (ja) | 1986-07-02 | 1986-07-02 | 接着方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6312677A true JPS6312677A (ja) | 1988-01-20 |
JPH078976B2 JPH078976B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=15578011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15415386A Expired - Lifetime JPH078976B2 (ja) | 1986-07-02 | 1986-07-02 | 接着方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH078976B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5386047A (en) * | 1994-03-11 | 1995-01-31 | Loctite Corporation | Di-α-cyanopentadienoate disiloxane compounds for use in adhesives |
US6280562B1 (en) | 1990-02-13 | 2001-08-28 | Cemedine Company, Ltd | Contact adhering method |
WO2015033738A1 (ja) | 2013-09-03 | 2015-03-12 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
WO2017006799A1 (ja) * | 2015-07-03 | 2017-01-12 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
US9994662B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-06-12 | Toagosei Co., Ltd. | Two-part curable composition |
JP2020002263A (ja) * | 2018-06-28 | 2020-01-09 | Dic株式会社 | 物品 |
-
1986
- 1986-07-02 JP JP15415386A patent/JPH078976B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6280562B1 (en) | 1990-02-13 | 2001-08-28 | Cemedine Company, Ltd | Contact adhering method |
US5386047A (en) * | 1994-03-11 | 1995-01-31 | Loctite Corporation | Di-α-cyanopentadienoate disiloxane compounds for use in adhesives |
WO2015033738A1 (ja) | 2013-09-03 | 2015-03-12 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
KR20160048817A (ko) | 2013-09-03 | 2016-05-04 | 도아고세이가부시키가이샤 | 접착제 조성물 |
JPWO2015033738A1 (ja) * | 2013-09-03 | 2017-03-02 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
US9683146B2 (en) | 2013-09-03 | 2017-06-20 | Toagosei Co., Ltd. | Adhesive composition |
US9994662B2 (en) | 2014-12-12 | 2018-06-12 | Toagosei Co., Ltd. | Two-part curable composition |
WO2017006799A1 (ja) * | 2015-07-03 | 2017-01-12 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
JPWO2017006799A1 (ja) * | 2015-07-03 | 2018-06-14 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
JP2020002263A (ja) * | 2018-06-28 | 2020-01-09 | Dic株式会社 | 物品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH078976B2 (ja) | 1995-02-01 |
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