JPH0299579A - 水分にて硬化可能な一剤式シーリング材組成物 - Google Patents
水分にて硬化可能な一剤式シーリング材組成物Info
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、室温に於て硬化可能な有機重合体シーリング
材組成物に係り、更に詳細にはチタンエステル硬化促進
剤を含有する室温に於て硬化可能な一剤式の迅速硬化型
有機重合体シーリング材組成物に係る。
材組成物に係り、更に詳細にはチタンエステル硬化促進
剤を含有する室温に於て硬化可能な一剤式の迅速硬化型
有機重合体シーリング材組成物に係る。
従来の技術
シーリング材は未硬化状態に於ては注ぐことが可能であ
り或いは容易に押出し得るパテ状のマスチックを構成す
る合成エラストマ重合体(顔料を含むものも含まないも
のもある)より成っている。
り或いは容易に押出し得るパテ状のマスチックを構成す
る合成エラストマ重合体(顔料を含むものも含まないも
のもある)より成っている。
シーリング材はそれが硬化すると、それが互いに接続し
シールする構造要素の相対運動に応じて膨張又は収縮す
ることのできるエラストマ物質に転換される。またシー
リング材は水分、気体、化学物質に対し密な障壁を形成
する。かがるシーリング材は建築工業や自動車工業に於
て広く適用されており、特に後者の用途に於ては塗装さ
れた乗用車、トラック、バスの車体に対し固定ウィンド
のパネルをシールやテールライトのガラスパネルをシー
ルするために広く利用されている。
シールする構造要素の相対運動に応じて膨張又は収縮す
ることのできるエラストマ物質に転換される。またシー
リング材は水分、気体、化学物質に対し密な障壁を形成
する。かがるシーリング材は建築工業や自動車工業に於
て広く適用されており、特に後者の用途に於ては塗装さ
れた乗用車、トラック、バスの車体に対し固定ウィンド
のパネルをシールやテールライトのガラスパネルをシー
ルするために広く利用されている。
かかるシーリング材はポリシロキサン重合体及びポリウ
レタン重合体又はポリアクリレート重合体の如き他の重
合体をベースとする組成物を含んでいる。更に現在のシ
ーリング材組成物には種々の化学的メカニズムにて硬化
する一剤式の組成物及び二剤式の組成物がある。−割成
のシーリング材組成物は一般にエンドキャップされたベ
ース重合体に加えて反応性を有する架橋剤及び熱又は大
気中の水分の存在下に於て架橋反応を促進する硬化触媒
を含有している。−割成のシーリング材はそれが通常の
温度及び水分の条件下にて適用されると、反応して頑丈
で柔軟なエラストマシールを形成する。
レタン重合体又はポリアクリレート重合体の如き他の重
合体をベースとする組成物を含んでいる。更に現在のシ
ーリング材組成物には種々の化学的メカニズムにて硬化
する一剤式の組成物及び二剤式の組成物がある。−割成
のシーリング材組成物は一般にエンドキャップされたベ
ース重合体に加えて反応性を有する架橋剤及び熱又は大
気中の水分の存在下に於て架橋反応を促進する硬化触媒
を含有している。−割成のシーリング材はそれが通常の
温度及び水分の条件下にて適用されると、反応して頑丈
で柔軟なエラストマシールを形成する。
これに対し二剤式のシーリング材組成物は別々に包装さ
れ適用の直前又は適用時に混合されることにより反応し
て半ば剛固なシーリング材ビードを形成する二つの反応
成分を含んでいる。
れ適用の直前又は適用時に混合されることにより反応し
て半ば剛固なシーリング材ビードを形成する二つの反応
成分を含んでいる。
二剤式のシーリング材組成物に於ては、使用に先立って
その成分を混合したり、シーリング材ビードを形成する
ために二つの成分が同時に適用される場合には適正な混
合比が確保されるよう適用に当り二つの成分を計量する
ことが必要であるので、二剤式のシーリング材組成物の
適用性は一剤式に比べて劣る。かかる理由から、−割成
のシーリング材が広く利用されている。多数のかかる一
剤式の水分にて硬化可能なシーリング材組成物が知られ
ている。−割成のシーリング材組成物は適宜に且容易に
使用可能であるので、特に良好な保管寿命及び迅速な硬
化速度を有する一剤式のシーリング材組成物に対する需
要が増大している。水分にて硬化可能なシーリング材の
硬化速度を向上させるべく、従来より種々の硬化触媒が
一剤式のシーリング材組成物に添加されている。下記の
米国特許にはポリウレタンをベースとし水分にて硬化可
能な一剤式のシーリング十オ組成物及び硬化触媒が開示
されており、特に米国特許第3,779゜794号には
1,2.4−1リメチルピペラジンが記載されており、
米国特許第3,979,344号にはジブチルジアセテ
ートスズが記載されており、米国特許第4,038,2
39号にはスズ、鉛、水銀、又は鉄の如き第■族の金属
塩、有機スズ(IV)化合物及び有機鉛化合物、トリア
ルキルアミン、N−置換されたピペラジン、N、N’−
置換されたピペラジン、ピリジンの如き有機アミンが記
載されており、米国特許第4,469゜831号には脂
肪族又は芳香族カルボキシル酸、トルエンスルホン酸が
記載されており、米国特許第4,707,515号には
有機酸及び無機酸、ナフテン酸スズ、オクタン酸スズ、
ブチル酸スズ、ジブチルジラウリルスズ、ジブチルジラ
ウリルスズ、ジブチルジアセテートスズ、ステアリン酸
鉄、オクタン酸鉛、有機アミンの如き有機酸の塩が記載
されている。
その成分を混合したり、シーリング材ビードを形成する
ために二つの成分が同時に適用される場合には適正な混
合比が確保されるよう適用に当り二つの成分を計量する
ことが必要であるので、二剤式のシーリング材組成物の
適用性は一剤式に比べて劣る。かかる理由から、−割成
のシーリング材が広く利用されている。多数のかかる一
剤式の水分にて硬化可能なシーリング材組成物が知られ
ている。−割成のシーリング材組成物は適宜に且容易に
使用可能であるので、特に良好な保管寿命及び迅速な硬
化速度を有する一剤式のシーリング材組成物に対する需
要が増大している。水分にて硬化可能なシーリング材の
硬化速度を向上させるべく、従来より種々の硬化触媒が
一剤式のシーリング材組成物に添加されている。下記の
米国特許にはポリウレタンをベースとし水分にて硬化可
能な一剤式のシーリング十オ組成物及び硬化触媒が開示
されており、特に米国特許第3,779゜794号には
1,2.4−1リメチルピペラジンが記載されており、
米国特許第3,979,344号にはジブチルジアセテ
ートスズが記載されており、米国特許第4,038,2
39号にはスズ、鉛、水銀、又は鉄の如き第■族の金属
塩、有機スズ(IV)化合物及び有機鉛化合物、トリア
ルキルアミン、N−置換されたピペラジン、N、N’−
置換されたピペラジン、ピリジンの如き有機アミンが記
載されており、米国特許第4,469゜831号には脂
肪族又は芳香族カルボキシル酸、トルエンスルホン酸が
記載されており、米国特許第4,707,515号には
有機酸及び無機酸、ナフテン酸スズ、オクタン酸スズ、
ブチル酸スズ、ジブチルジラウリルスズ、ジブチルジラ
ウリルスズ、ジブチルジアセテートスズ、ステアリン酸
鉄、オクタン酸鉛、有機アミンの如き有機酸の塩が記載
されている。
発明の概要
本発明によれば、水分の存在下に於ける室温にて迅速な
硬化速度を有するポリウレタンをベースとする一剤式の
シーリング材組成物は、ケイ素にて重合停止されたポリ
ウレタン重合体と、重量で100部のポリウレタン重合
体当り約0.2〜1.0部のアミノシラン架橋剤と、重
量で100部のポリウレタン重合体当り約0.2〜1.
0部のチタンエステル硬化促進剤とを含んでいる。
硬化速度を有するポリウレタンをベースとする一剤式の
シーリング材組成物は、ケイ素にて重合停止されたポリ
ウレタン重合体と、重量で100部のポリウレタン重合
体当り約0.2〜1.0部のアミノシラン架橋剤と、重
量で100部のポリウレタン重合体当り約0.2〜1.
0部のチタンエステル硬化促進剤とを含んでいる。
シランにてエンドキャップされたポリウレタン重合体は
ここにRは1〜6炭素原子の低級アルキルであり、R1
は2価の炭化水素基、2価の炭化水素エーテル基、2価
の炭化水素アミノ基よりなる群より選択された2価の架
橋基であり、基Aは−S−及び−NR2−(R2は水素
又は1〜6炭素原子のアルキルである)より選択される なる構造を有している。
は2価の炭化水素基、2価の炭化水素エーテル基、2価
の炭化水素アミノ基よりなる群より選択された2価の架
橋基であり、基Aは−S−及び−NR2−(R2は水素
又は1〜6炭素原子のアルキルである)より選択される なる構造を有している。
アミノシランは
R3
ここにXは1〜3の整数であり、R3及びR4は互いに
同−又は異っていてよく、1〜4炭素原子のアルキルよ
り選択され、基R5は1〜4炭素原子のアルキル又は1
〜4炭素原子のアルコキシルであり、R6は水素又は(
CH) NHR7であり、R7は水素y 又は−(CH) NH2である。y及び2Z は互いに同−又は異る値であってよく、1〜3の整数で
ある の構造を有している。
同−又は異っていてよく、1〜4炭素原子のアルキルよ
り選択され、基R5は1〜4炭素原子のアルキル又は1
〜4炭素原子のアルコキシルであり、R6は水素又は(
CH) NHR7であり、R7は水素y 又は−(CH) NH2である。y及び2Z は互いに同−又は異る値であってよく、1〜3の整数で
ある の構造を有している。
チタンエステル硬化促進剤は
0−B−R”
R8−0−T i −0−B−R9
−B−R9
こ二にBは直接結合又は一5O2−であり、R8は3〜
20炭素原子のヒドロカルビル基であり、Rは−(R1
0−NH) −R10亀 NH2であり、mは0〜4の整数であり、R10は2〜
10炭素原子の2価のヒドロカルビル基、6〜10炭素
原子の2価のヒドロカル基、3〜10炭素原子の2価の
シクロヒドロカルビル基より選択される の構造を有している。
20炭素原子のヒドロカルビル基であり、Rは−(R1
0−NH) −R10亀 NH2であり、mは0〜4の整数であり、R10は2〜
10炭素原子の2価のヒドロカルビル基、6〜10炭素
原子の2価のヒドロカル基、3〜10炭素原子の2価の
シクロヒドロカルビル基より選択される の構造を有している。
またシーリング材組成物は顔料、チクソトロピー剤、充
填材、酸性又は塩基性型1合剤等の如く重合体シーリン
グ材組成物の構成成分として一般に知られている他の成
分を含んでいてよい。
填材、酸性又は塩基性型1合剤等の如く重合体シーリン
グ材組成物の構成成分として一般に知られている他の成
分を含んでいてよい。
これより本発明を更に一層詳細に説明する。
本発明のシーリング材組成物は、ベースとして約10,
000〜30,000の範囲の平均分子量を有するシラ
ンにてエンドキャップされたポリウレタン重合体を含ん
でいる。かかるシランにてエンドキャップされたポリウ
レタン重合体は、一分子当り少くとも二つの自由ヒドロ
キシル基を有するポリエーテルポリオールを1分子当り
少くとも二つのイソシアネート反応基を有するイソシア
ネート化合物と反応させることに、よる従来の重合法に
より形成される。ポリエーテルポリオール及びイソシア
ネート化合物は約8:1〜約12:1の重量比にて反応
される。出発源料としてのポリエーテルポリオールは約
1000〜5000の平均分子量を有していることが好
ましい。一つのかかる好ましい出発源料はアメリカ合衆
国ニューヨーク州、ニューヨーク、パーク・アウエニュ
ー270所在のUnion Carbide Corp
、よりポリプロピレングリコール2025として販売さ
れているポリプロピレングリコールである。
000〜30,000の範囲の平均分子量を有するシラ
ンにてエンドキャップされたポリウレタン重合体を含ん
でいる。かかるシランにてエンドキャップされたポリウ
レタン重合体は、一分子当り少くとも二つの自由ヒドロ
キシル基を有するポリエーテルポリオールを1分子当り
少くとも二つのイソシアネート反応基を有するイソシア
ネート化合物と反応させることに、よる従来の重合法に
より形成される。ポリエーテルポリオール及びイソシア
ネート化合物は約8:1〜約12:1の重量比にて反応
される。出発源料としてのポリエーテルポリオールは約
1000〜5000の平均分子量を有していることが好
ましい。一つのかかる好ましい出発源料はアメリカ合衆
国ニューヨーク州、ニューヨーク、パーク・アウエニュ
ー270所在のUnion Carbide Corp
、よりポリプロピレングリコール2025として販売さ
れているポリプロピレングリコールである。
出発源料としてのイソシアネート化合物はかかる用途に
使用されることが当技術分野に於て知られている種々の
材料より選定されてよいが、一つのかかる好ましい物質
はトルエンジイソシアネートである。
使用されることが当技術分野に於て知られている種々の
材料より選定されてよいが、一つのかかる好ましい物質
はトルエンジイソシアネートである。
これら二つの単量体の反応により形成される共重合体は
−A−R1−S i −(OR) なる構造を有する
シラン基にてエンドキャップされる。基Aは硫黄又はア
ルキル部分が1〜6の炭素原子を含むアルキルアミノ基
である。架橋基R1は2価の炭化水素基、1又はそれ以
上の酸素エーテル結合を含む2価の炭化水素基、又は1
又はそれ以上の>NH結合を含む2価の炭化水素基であ
ってよい。ポリウレタン重合体のエンドキャップ処理は
ポリエーテルポリオール及びイソシアネート化合物を含
有する反応混合物に前述のUnion Carbide
Corp、より販売されているγアミノプロピルトリメ
トキシシラン(AIIIO)の如きアミノシラン化合物
を混入することにより達成される。
−A−R1−S i −(OR) なる構造を有する
シラン基にてエンドキャップされる。基Aは硫黄又はア
ルキル部分が1〜6の炭素原子を含むアルキルアミノ基
である。架橋基R1は2価の炭化水素基、1又はそれ以
上の酸素エーテル結合を含む2価の炭化水素基、又は1
又はそれ以上の>NH結合を含む2価の炭化水素基であ
ってよい。ポリウレタン重合体のエンドキャップ処理は
ポリエーテルポリオール及びイソシアネート化合物を含
有する反応混合物に前述のUnion Carbide
Corp、より販売されているγアミノプロピルトリメ
トキシシラン(AIIIO)の如きアミノシラン化合物
を混入することにより達成される。
シランにてエンドキャップされたポリウレタン重合体は
重量で100部のポリウレタン重合体当り約30〜40
部のカーボンブラックの如き顔料と混合される。重量で
100部のポリウレタン重合体当り約0.25〜067
5部の少量のチクソトロピー剤がシーリング材組成物の
流動性を調整するために添加されてよい。一つの典型的
なチクソトロピー剤はアメリカ合泉国ニューシャーシー
州、ハイツタウン所在のNL Chemicals、
Inc、より販売されているTh1xseal 108
5である。
重量で100部のポリウレタン重合体当り約30〜40
部のカーボンブラックの如き顔料と混合される。重量で
100部のポリウレタン重合体当り約0.25〜067
5部の少量のチクソトロピー剤がシーリング材組成物の
流動性を調整するために添加されてよい。一つの典型的
なチクソトロピー剤はアメリカ合泉国ニューシャーシー
州、ハイツタウン所在のNL Chemicals、
Inc、より販売されているTh1xseal 108
5である。
追加のアミノシラン架橋剤が重量で100部のポリウレ
タン重合体当り約0.2〜1,0部(好ましくは0.4
〜0.8部)の量にてシーリング材組成物に添加される
。使用されるアミノシランは ここにXは1〜3の整数であり、R3及びR4は互いに
同−又は異っていてよく、1〜4炭素原子のアルキルよ
り選択される。基R5は1〜4炭素原子のアルキル又は
1〜4炭素原子のアルコキシルであり、R6は水素又は
−(CH) NHR7である。R7は水y 素又は−(CH2)2NH2であり、y及び2は互いに
同−又は異る値であってよく、1〜3の整数である の化学式を有する化合物より選択される。かかる目的に
適した物質は前述のUnion Carbide Co
rp。
タン重合体当り約0.2〜1,0部(好ましくは0.4
〜0.8部)の量にてシーリング材組成物に添加される
。使用されるアミノシランは ここにXは1〜3の整数であり、R3及びR4は互いに
同−又は異っていてよく、1〜4炭素原子のアルキルよ
り選択される。基R5は1〜4炭素原子のアルキル又は
1〜4炭素原子のアルコキシルであり、R6は水素又は
−(CH) NHR7である。R7は水y 素又は−(CH2)2NH2であり、y及び2は互いに
同−又は異る値であってよく、1〜3の整数である の化学式を有する化合物より選択される。かかる目的に
適した物質は前述のUnion Carbide Co
rp。
より販売されているA1110、A1120、A113
0の如きアミノシランである。
0の如きアミノシランである。
本明細書に於て、「アルキル、]なる用語は一つの水素
原子を除去することにより分枝を有し或いは有しないア
ルカンより誘導された炭化水素残留物質を意味する。ま
た「アルコキシル」なる用語は親分子の残りの部分に酸
素エーテル結合を介して結合されたアルキル基を意味す
る。
原子を除去することにより分枝を有し或いは有しないア
ルカンより誘導された炭化水素残留物質を意味する。ま
た「アルコキシル」なる用語は親分子の残りの部分に酸
素エーテル結合を介して結合されたアルキル基を意味す
る。
本発明のシーリング材組成物は重量で100部のポリウ
レタン重合体当り約0.2〜1.0部(好ましくは約0
.2〜0.8部)の下記の構造を有するチタン酸エステ
ル硬化促進剤を含有している。
レタン重合体当り約0.2〜1.0部(好ましくは約0
.2〜0.8部)の下記の構造を有するチタン酸エステ
ル硬化促進剤を含有している。
−B−R9
R−0−T i −0−B−R9
−B−R9
ここにBは直接結合又は−502−である。
基R8は3〜20炭素原子のヒドロカルビルあり、Rは
−(R”−NH) m −R10−Nであり、0〜4の
整数である。RIOは2〜10炭素原子の2価のヒドロ
カルビル基、5〜10炭素原子の2価のヒドロカルビル
基、3〜10炭素原子の2価のシクロヒドロカルビル基
より選択される。
−(R”−NH) m −R10−Nであり、0〜4の
整数である。RIOは2〜10炭素原子の2価のヒドロ
カルビル基、5〜10炭素原子の2価のヒドロカルビル
基、3〜10炭素原子の2価のシクロヒドロカルビル基
より選択される。
本明細書に於て、「2価のヒドロカルビル」なる用語は
飽和又は未飽和の非環式炭化水素より二つの水素原子を
除去することにより誘導された分枝を有する或いは分枝
を有しない炭化水素基を意味する。また「2価のヒドロ
カルビル」なる用語はフェニル、アルキルフェニル、フ
ェニルアルキル等の如く1又はそれ以上の炭素環式芳香
族炭素環を含む炭化水素より二つの水素原子を除去する
ことにより誘導された基を意味する。更に「2価のシク
ロヒドロカルビル」なる用語はシクロヘキサン、アルキ
ルシクロヘキサン等の炭素環式非芳香族炭化水素より二
つの水素原子を除去することにより誘導された基を意味
する。
飽和又は未飽和の非環式炭化水素より二つの水素原子を
除去することにより誘導された分枝を有する或いは分枝
を有しない炭化水素基を意味する。また「2価のヒドロ
カルビル」なる用語はフェニル、アルキルフェニル、フ
ェニルアルキル等の如く1又はそれ以上の炭素環式芳香
族炭素環を含む炭化水素より二つの水素原子を除去する
ことにより誘導された基を意味する。更に「2価のシク
ロヒドロカルビル」なる用語はシクロヘキサン、アルキ
ルシクロヘキサン等の炭素環式非芳香族炭化水素より二
つの水素原子を除去することにより誘導された基を意味
する。
本発明のシーリング材組成物に使用されるに適したチタ
ン酸エステルは米国特許第 号に開示された一般的な方法により形成される。硬化促
進剤として使用されるチタン酸エステルは1分子当り少
なくとも−っの第−又は第二アミン基を有していること
が好ましい。好ましい物質として、アメリカ合衆国ニュ
ーシャーシー州ベイヨン、イーストφトウウェンティセ
カンド・ストリート 140所在のKenrich P
etrochemfcaIs、 Inc、より販売され
ている(4−アミノベンゼン)スルフアンアト−〇、ビ
ス−(ドデシルベンゼン)スルフアンアト−0,2−プ
ロパツールアトチタン(1’l、2−プロパツールアト
、トリス−(3,6−ジアザ)ヘキサノールアトチタン
(IV)、2.2−ビス−(2−プロペノールアトメチ
ル)ブタノールアト、トリス−(2−エチレンジアミノ
)エチルアトチタン(IV)、2゜2−ビス−(2−プ
ロペノールアトメチル)ブタノールアト、トリス−(3
−アミノ)フェニルアトチタン(IV)がある。
ン酸エステルは米国特許第 号に開示された一般的な方法により形成される。硬化促
進剤として使用されるチタン酸エステルは1分子当り少
なくとも−っの第−又は第二アミン基を有していること
が好ましい。好ましい物質として、アメリカ合衆国ニュ
ーシャーシー州ベイヨン、イーストφトウウェンティセ
カンド・ストリート 140所在のKenrich P
etrochemfcaIs、 Inc、より販売され
ている(4−アミノベンゼン)スルフアンアト−〇、ビ
ス−(ドデシルベンゼン)スルフアンアト−0,2−プ
ロパツールアトチタン(1’l、2−プロパツールアト
、トリス−(3,6−ジアザ)ヘキサノールアトチタン
(IV)、2.2−ビス−(2−プロペノールアトメチ
ル)ブタノールアト、トリス−(2−エチレンジアミノ
)エチルアトチタン(IV)、2゜2−ビス−(2−プ
ロペノールアトメチル)ブタノールアト、トリス−(3
−アミノ)フェニルアトチタン(IV)がある。
本発明によれば、シーリング材組成物に上述の如きチタ
ン酸エステル硬化促進剤を混入することにより、下記の
例及び表1、表2に示されたデータより明らかである如
く、チタン酸エステル促進剤化合物を含有しない同様の
シーリング材組成物に於ける硬化速度に比して硬化速度
を大きく増大させることができる。かくして硬化速度が
増大されることにより、本発明のシーリング材が例えば
固定ウィンドパネルやテールライトガラスパネルを自動
車の車体に対しシールする(かかる領域に於ては緩慢に
しか硬化しないシーリング材は連続生産組立ラインの運
転に於て種々の問題を生じる)ことに使用される場合に
多大な利点が得られる。
ン酸エステル硬化促進剤を混入することにより、下記の
例及び表1、表2に示されたデータより明らかである如
く、チタン酸エステル促進剤化合物を含有しない同様の
シーリング材組成物に於ける硬化速度に比して硬化速度
を大きく増大させることができる。かくして硬化速度が
増大されることにより、本発明のシーリング材が例えば
固定ウィンドパネルやテールライトガラスパネルを自動
車の車体に対しシールする(かかる領域に於ては緩慢に
しか硬化しないシーリング材は連続生産組立ラインの運
転に於て種々の問題を生じる)ことに使用される場合に
多大な利点が得られる。
以下の例は当業者が本発明を実施することを可能にする
ためのものである。即ちこれらの例は本発明を説明する
ためのものであり本発明の範囲を制限するものではない
。
ためのものである。即ちこれらの例は本発明を説明する
ためのものであり本発明の範囲を制限するものではない
。
例 1
米国特許筒3,632,557号に記載された種類のシ
ランにてエンドキャップされたポリウレタン重合体が以
下の如く形成された。
ランにてエンドキャップされたポリウレタン重合体が以
下の如く形成された。
A。
B。
C0
D。
N1ax PPG 2025 0NE(Union
Carbide Corp、製の分子量2000のポ
リニー チルポリオール) Hylene (登録商標) (E、1.duPont de Nemours &C
o、製の80 : 20グレード のトルエンジイソシアネート 氷酢酸 ジブチルジアセテートスズ 無水トルエン 無水トルエン シランA 111.0 (Union Carbide Corp、製の(γ−
アミノプロピル)トリ メトキシシラン 無水トルエン 2001.00g 204.00g 0.55g 0.45g 110.00g 81.00g G3.30g 273、GOg まず上述の成分Aが混合され、無水条件下にて155下
(68,3℃)に加熱され、55分間その温度に維持さ
れた。前記55分間が経過した時点に於て上述のBが添
加された。次いで45分間かけて混合物の温度が105
下(40,6℃)に徐々に低下され、2時間15分間加
熱が継続された。2時間15分が経過した時点に於てC
が混合物に添加され、得られた混合物が更に2時間15
分間150〜165下(65,6〜73.9℃)に加熱
された。この時間中に反応混合物のサンプルが自由イソ
シアネート官能基について試験された。試験により残留
する自由イソシアネートが存在しないことが認められた
時点に於てDが添加され、混合物は還流条件下にて短時
間加熱された。
Carbide Corp、製の分子量2000のポ
リニー チルポリオール) Hylene (登録商標) (E、1.duPont de Nemours &C
o、製の80 : 20グレード のトルエンジイソシアネート 氷酢酸 ジブチルジアセテートスズ 無水トルエン 無水トルエン シランA 111.0 (Union Carbide Corp、製の(γ−
アミノプロピル)トリ メトキシシラン 無水トルエン 2001.00g 204.00g 0.55g 0.45g 110.00g 81.00g G3.30g 273、GOg まず上述の成分Aが混合され、無水条件下にて155下
(68,3℃)に加熱され、55分間その温度に維持さ
れた。前記55分間が経過した時点に於て上述のBが添
加された。次いで45分間かけて混合物の温度が105
下(40,6℃)に徐々に低下され、2時間15分間加
熱が継続された。2時間15分が経過した時点に於てC
が混合物に添加され、得られた混合物が更に2時間15
分間150〜165下(65,6〜73.9℃)に加熱
された。この時間中に反応混合物のサンプルが自由イソ
シアネート官能基について試験された。試験により残留
する自由イソシアネートが存在しないことが認められた
時点に於てDが添加され、混合物は還流条件下にて短時
間加熱された。
次いで混合物は脱ガスされ、室温に冷却された。
例 2
掃引ブレード及び高速分散器を備えた混合機に例1の場
合と同様に形成された101ボンド(45,91kg)
のポリウレタン重合体組成物が装入された。次いてその
混合物に無水条件にて9ポンド(4,09kg)の無水
メタノールが添加され、得られた混合物が約5〜10分
間撹拌された。次いでこの混合物に対し0.5ボンド(
0,23kg)のシランA 1120 (Union
Carblde Corp、製)、0.7ボンド(0,
32kg)のTh1xseal 1084(NL C
hemicals、 Inc、製)、0.6ポンド(0
゜27 kg)のDBTDA酸化防止剤(Americ
an Cyanamlde Co、製)、0.5ポンド
(0,23kg)の2゜2−ビス(2−プロペナルアト
メチル)ブタナルアト、トリス(3−アミノ)−フェニ
ルアトチタン(I V) (Kenrich Pet
rochemicals、 Inc、製しIcA 97
) 、0. 11ポンド(0,05kg)のジブチルジ
アセテートスズが添加された。次いで得られた混合物が
20分間無水条件下にて撹拌された。
合と同様に形成された101ボンド(45,91kg)
のポリウレタン重合体組成物が装入された。次いてその
混合物に無水条件にて9ポンド(4,09kg)の無水
メタノールが添加され、得られた混合物が約5〜10分
間撹拌された。次いでこの混合物に対し0.5ボンド(
0,23kg)のシランA 1120 (Union
Carblde Corp、製)、0.7ボンド(0,
32kg)のTh1xseal 1084(NL C
hemicals、 Inc、製)、0.6ポンド(0
゜27 kg)のDBTDA酸化防止剤(Americ
an Cyanamlde Co、製)、0.5ポンド
(0,23kg)の2゜2−ビス(2−プロペナルアト
メチル)ブタナルアト、トリス(3−アミノ)−フェニ
ルアトチタン(I V) (Kenrich Pet
rochemicals、 Inc、製しIcA 97
) 、0. 11ポンド(0,05kg)のジブチルジ
アセテートスズが添加された。次いで得られた混合物が
20分間無水条件下にて撹拌された。
水分含有量が0.05vt%未満になるよう予め乾燥さ
れた40ポンド(18,18kg)のカーボンブラック
が添加され、得られた混合物が140〜150下(60
〜65.5℃)に加熱され、1時間撹拌された。
れた40ポンド(18,18kg)のカーボンブラック
が添加され、得られた混合物が140〜150下(60
〜65.5℃)に加熱され、1時間撹拌された。
次いで混合物は15分間冷却され、減圧条件下にて脱ガ
スされ、無水条件下にて包装された。この材料は加速さ
れた保管条件(130下(54゜4℃)にて3日間)に
於て試験された結果良好な保管時の安定性を有すること
が認めめられた。この材料は無水条件下にて包装され、
その特性が下記の如く試験され、チタンエステル硬化促
進剤を含まない同様の材料と比較された。この試験の結
果を下記の表1に示す。
スされ、無水条件下にて包装された。この材料は加速さ
れた保管条件(130下(54゜4℃)にて3日間)に
於て試験された結果良好な保管時の安定性を有すること
が認めめられた。この材料は無水条件下にて包装され、
その特性が下記の如く試験され、チタンエステル硬化促
進剤を含まない同様の材料と比較された。この試験の結
果を下記の表1に示す。
例 3
第二のバッチの迅速に硬化する一剤式のシーリング材組
成物が例1及び2の一般的な方法及び下記の比率の下記
の成分を使用して形成された。この例に於ては、例2に
於て硬化促進剤として使用された2、2−ビス(2−プ
ロペノールアトメチル)−ブタナルアト、トリス(3−
アミノ)フェニルアトチタン(Iv)(LICA97)
の代りに、2.2−ビス−(2−プロペナルアトメチル
)ブタナルアト、トリス−(2−エチレンジアミノ)−
エチルアトチタン(I V) (Kenrlch P
etrochelcals、 Inc、製LICA 4
4)が使用された。
成物が例1及び2の一般的な方法及び下記の比率の下記
の成分を使用して形成された。この例に於ては、例2に
於て硬化促進剤として使用された2、2−ビス(2−プ
ロペノールアトメチル)−ブタナルアト、トリス(3−
アミノ)フェニルアトチタン(Iv)(LICA97)
の代りに、2.2−ビス−(2−プロペナルアトメチル
)ブタナルアト、トリス−(2−エチレンジアミノ)−
エチルアトチタン(I V) (Kenrlch P
etrochelcals、 Inc、製LICA 4
4)が使用された。
シランにてエンドキャップされた
ポリウレタンをベースとする重合体組成物ポリプロピレ
ングリコール 2025 806.8gアセト酸
0.2gトルエンジイソ
シアネート 84.1gシラン A 11
10 28.8gジブチルジアセテ
ートスズ 0.2gトルエン
80.0g−削代シーリング剤組成
物 シランにてエンドキャップされた 858.4gポ
リウレタン組成物(上記) 酸化防止剤 AO22464,5g T旧xseal 1085 (チクソトロピー剤)
3.2gジブチルジアセテートスズ
0.8gカーボンブラック 26
4.6gシラン A 1110
3.9gチタン酸エステル促進剤 2,
9g(Kenrich Petrochea+1cal
s。
ングリコール 2025 806.8gアセト酸
0.2gトルエンジイソ
シアネート 84.1gシラン A 11
10 28.8gジブチルジアセテ
ートスズ 0.2gトルエン
80.0g−削代シーリング剤組成
物 シランにてエンドキャップされた 858.4gポ
リウレタン組成物(上記) 酸化防止剤 AO22464,5g T旧xseal 1085 (チクソトロピー剤)
3.2gジブチルジアセテートスズ
0.8gカーボンブラック 26
4.6gシラン A 1110
3.9gチタン酸エステル促進剤 2,
9g(Kenrich Petrochea+1cal
s。
Inc、製LICA 44)
メタノール 61.9gこの
材料は無水条件下にて包装され、その特性が以下の如く
試験された。その結果を下記の表2に示す。
材料は無水条件下にて包装され、その特性が以下の如く
試験された。その結果を下記の表2に示す。
例 4
例1及び2の一般的なプロセスと同一のプロセスを使用
して重合体シーリング材組成物が形成された。この場合
例2に於て使用された2、2−ビス(2−プロペノール
アトメチル)−ブタナルアト、トリス(3−アミノ)−
フェニルアトチタン(IV)の代りに、チタンエステル
硬化促進剤化合物として2,2−ビス−(2−プロペノ
ールアトメチル)ブタノールアト、トリス−(2−エチ
レンジアミノ)エチルアトチタ: (IV) (K
enrich Petrochemicals、 In
c、製KR44)が使用された。
して重合体シーリング材組成物が形成された。この場合
例2に於て使用された2、2−ビス(2−プロペノール
アトメチル)−ブタナルアト、トリス(3−アミノ)−
フェニルアトチタン(IV)の代りに、チタンエステル
硬化促進剤化合物として2,2−ビス−(2−プロペノ
ールアトメチル)ブタノールアト、トリス−(2−エチ
レンジアミノ)エチルアトチタ: (IV) (K
enrich Petrochemicals、 In
c、製KR44)が使用された。
この材料は迅速な硬化速度を有し、室温及び50%の相
対湿度の条件下にて3時間硬化した後に85 1)Sl
(5,98kg/c11)のラップ剪断強さを有して
いることが認められた。
対湿度の条件下にて3時間硬化した後に85 1)Sl
(5,98kg/c11)のラップ剪断強さを有して
いることが認められた。
例 5
例1及び2の一般的な方法を使用して水分にて硬化可能
な一剤式のシーリング材組成物が形成された。但しこの
場合2,2−ビス(2−プロペノールアトメチル)−ブ
タナルアト、トリス(3−アミノ)−フェニルアトチタ
ン(IV)の代りに、チタン酸エステル硬化促進剤化合
物として(4−アミノベンゼン)スルフアンアト−〇、
ビス−(ドデシルベンゼン)スルフアンアト−0,2−
プロパノ−ルアトチタン(I V) (Kenrlc
h Petrochemicals、 Inc、製KR
26S)が使用された。 得られた材料は後に説明する
塗装された試験板及びセラミックのう上薬が塗られたガ
ラス製の試験板上にて試験された。これらの試験に於て
、この例のシーリング材組成物は迅速に硬化し、50%
の相対湿度に於て3時間後に金属−金属及びガラス−金
属試験成上に於けるラップ剪断強さはそれぞれ68 p
si (4,78kg/c+&) 、65 psi (
4゜57kg/cシ)であった。
な一剤式のシーリング材組成物が形成された。但しこの
場合2,2−ビス(2−プロペノールアトメチル)−ブ
タナルアト、トリス(3−アミノ)−フェニルアトチタ
ン(IV)の代りに、チタン酸エステル硬化促進剤化合
物として(4−アミノベンゼン)スルフアンアト−〇、
ビス−(ドデシルベンゼン)スルフアンアト−0,2−
プロパノ−ルアトチタン(I V) (Kenrlc
h Petrochemicals、 Inc、製KR
26S)が使用された。 得られた材料は後に説明する
塗装された試験板及びセラミックのう上薬が塗られたガ
ラス製の試験板上にて試験された。これらの試験に於て
、この例のシーリング材組成物は迅速に硬化し、50%
の相対湿度に於て3時間後に金属−金属及びガラス−金
属試験成上に於けるラップ剪断強さはそれぞれ68 p
si (4,78kg/c+&) 、65 psi (
4゜57kg/cシ)であった。
試験方法
例2のシーリング材のラップ剪断強さが試験され、チタ
ン酸エステル硬化触媒を含有しない同様の材料と比較さ
れた。各場合に於て、二つの予めブライマー塗りされ塗
装された1インチ×0.32インチ(2,54cmX0
.81cm)の鋼板を長さ1インチ(2,54cm)、
幅0.25インチ(0,64cm)、厚さ5/16イン
チ(0,79cm )のシーリング材ビードにて接合す
ることにより数対の剪断強さ試験板が形成された。シー
リング材と一ドはシーリング材チューブにより試験板の
1インチ(2,54cm)のエツジの一方に沿って適用
された。次いで試験板はシーリング材ビードの厚さが約
0.25インチ(0,64cm)になるよう互いに押付
けられた。
ン酸エステル硬化触媒を含有しない同様の材料と比較さ
れた。各場合に於て、二つの予めブライマー塗りされ塗
装された1インチ×0.32インチ(2,54cmX0
.81cm)の鋼板を長さ1インチ(2,54cm)、
幅0.25インチ(0,64cm)、厚さ5/16イン
チ(0,79cm )のシーリング材ビードにて接合す
ることにより数対の剪断強さ試験板が形成された。シー
リング材と一ドはシーリング材チューブにより試験板の
1インチ(2,54cm)のエツジの一方に沿って適用
された。次いで試験板はシーリング材ビードの厚さが約
0.25インチ(0,64cm)になるよう互いに押付
けられた。
互いに接合される試験板に適用されたシーリング材ビー
ドは室温及び50%の相対湿度の条件下にて3〜72時
間の時間に亘り硬化された。各場合に於て適当な硬化時
間が経過した後、各シーリング材ビードの剪断強さが接
合された試験板の面に平行な方向に試験板を引張ること
により1nstr。
ドは室温及び50%の相対湿度の条件下にて3〜72時
間の時間に亘り硬化された。各場合に於て適当な硬化時
間が経過した後、各シーリング材ビードの剪断強さが接
合された試験板の面に平行な方向に試験板を引張ること
により1nstr。
n試験機上にて試験された。これらの試験の結果を下記
の表1に示す。
の表1に示す。
以上に於ては本発明を幾つかの例について詳細に説明し
たが、本発明はこれらの例に限定されるものではな(、
本発明の範囲内にて他の種々の実施例が可能であること
は当業者にとって明らかであろう。
たが、本発明はこれらの例に限定されるものではな(、
本発明の範囲内にて他の種々の実施例が可能であること
は当業者にとって明らかであろう。
特許出願人 バスフ・コーポレイション代 理
人 弁 理 士 明 石 昌 毅(
自 発) 手続補正書 1、事件の表示 平成1年特許願第202265号2、
発明の名称 水分にて硬化可能な一剤式シーリング材組成物3゜ 4゜ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 アメリカ合衆国ニューシャーシー州、クリ7
トン、ブロード・ストリート 1255 名 称 バスフ・コーポレイション
人 弁 理 士 明 石 昌 毅(
自 発) 手続補正書 1、事件の表示 平成1年特許願第202265号2、
発明の名称 水分にて硬化可能な一剤式シーリング材組成物3゜ 4゜ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 アメリカ合衆国ニューシャーシー州、クリ7
トン、ブロード・ストリート 1255 名 称 バスフ・コーポレイション
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a) ▲数式、化学式、表等があります▼ ここにRは1〜6炭素原子の低級アルキルであり、 R^1は2価の炭化水素基、2価の炭化水素エーテル基
、2価の炭化水素アミノ基よりなる群より選択された2
価の架橋基であり、 Aは−S−及び−NR^2−(R^2は水素又は1〜6
炭素原子のアルキル)よりなる群より選択される の化学式を有するケイ素にて重合停止されたポリウレタ
ン重合体と、 (b)重量で100部の前記ポリウレタン重合体当り0
.2〜1.0部のアミノシランであって、▲数式、化学
式、表等があります▼ xは1〜3の整数であり、 R^3及びR^4は同一又は互いに異っていてよく、1
〜4炭素原子のアルキルより選択され、 R^5は1〜4炭素原子のアルキル又は1〜4炭素原子
のアルコキシルであり、 R^6は水素又は−(CH_2)_yNHR^7(R^
7は水素又は−(CH_2)_zNHであり、y及びz
は同一又は異る値であり、1〜3の整数である の構造を有するアミノシランと、 (c)重量で100部の前記ポリウレタン重合体当り0
.2〜1.0部の硬化促進剤であって、▲数式、化学式
、表等があります▼ Bは直接結合又は−SO_2−であり、 R^8は3〜20炭素原子のヒドロカルビル基であり、 R^9は−(R^1^0−NH)_m−R^1^0−N
H_2(mは0〜4の整数)であり、 R^1^0は2〜10炭素原子の2価のヒドロカルビル
基、6〜10炭素原子の2価のヒドロカルビル基、3〜
10炭素原子の2価のシクロヒドロカルビル基より選択
される の構造を有する硬化促進剤と、 を含む水分にて硬化可能な一剤式シーリング材組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US227,938 | 1988-08-03 | ||
US07/227,938 US4889903A (en) | 1988-08-03 | 1988-08-03 | Fast-cure polyurethane sealant composition containing titanium ester accelerators |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0299579A true JPH0299579A (ja) | 1990-04-11 |
JP2539918B2 JP2539918B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=22855068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1202265A Expired - Lifetime JP2539918B2 (ja) | 1988-08-03 | 1989-08-03 | 水分にて硬化可能な一剤式シ―リング材組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4889903A (ja) |
EP (1) | EP0353551B1 (ja) |
JP (1) | JP2539918B2 (ja) |
KR (1) | KR900003298A (ja) |
AT (1) | ATE102964T1 (ja) |
CA (1) | CA1330846C (ja) |
DE (1) | DE68913848T2 (ja) |
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- 1989-07-20 AT AT89113307T patent/ATE102964T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-08-02 CA CA000607392A patent/CA1330846C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-03 JP JP1202265A patent/JP2539918B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-03 KR KR1019890011089A patent/KR900003298A/ko not_active Application Discontinuation
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