DE68913848T2 - Titanesterbeschleuniger enthaltende schnellhärtende Polyurethan-Dichtungsmittelzusammensetzung. - Google Patents

Titanesterbeschleuniger enthaltende schnellhärtende Polyurethan-Dichtungsmittelzusammensetzung.

Info

Publication number
DE68913848T2
DE68913848T2 DE68913848T DE68913848T DE68913848T2 DE 68913848 T2 DE68913848 T2 DE 68913848T2 DE 68913848 T DE68913848 T DE 68913848T DE 68913848 T DE68913848 T DE 68913848T DE 68913848 T2 DE68913848 T2 DE 68913848T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
weight
sealant composition
moisture
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE68913848T
Other languages
English (en)
Other versions
DE68913848D1 (de
Inventor
Jamil Bagdachi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Astor Corp
Original Assignee
Adco Products Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adco Products Inc filed Critical Adco Products Inc
Publication of DE68913848D1 publication Critical patent/DE68913848D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE68913848T2 publication Critical patent/DE68913848T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K3/1006Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
    • C09K3/1021Polyurethanes or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/83Chemically modified polymers
    • C08G18/831Chemically modified polymers by oxygen-containing compounds inclusive of carbonic acid halogenides, carboxylic acid halogenides and epoxy halides
    • C08G18/832Chemically modified polymers by oxygen-containing compounds inclusive of carbonic acid halogenides, carboxylic acid halogenides and epoxy halides by water acting as hydrolizing agent
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/83Chemically modified polymers
    • C08G18/837Chemically modified polymers by silicon containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2190/00Compositions for sealing or packing joints
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/28Non-macromolecular organic substances
    • C08L2666/44Silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C09K2003/1034Materials or components characterised by specific properties
    • C09K2003/1056Moisture-curable materials
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901Room temperature curable silicon-containing polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Diese Erfindung betrifft bei Zimmertemperatur härtbare organische polymere Dichtungsmassenzusammensetzungen. Insbesondere betrifft diese Erfindung bei Zimmertemperatur härtbare schnellhärtende organische Einkomponentenpolymerdichtungsmassenzusammensetzungen, die Beschleunigungsmittel aus Titanester enthalten.
  • Dichtungsmassen bestehen aus pigmentierten oder nichtpigmentierten synthetischen Elastomeren, die im ungehärteten Zustand gießbare oder leicht extrudierbare kittartige Nastixharze darstellen. Beim Härten verwandeln sich die Dichtungsmassen in elastomere Stoffe, die sich je nach der relativen Bewegung der durch die Dichtungsmasse verbundenen und versiegelten Bauteile ausdehnen und zusammenziehen können. Gegenüber Feuchtigkeit, Gasen und Chemikalien bilden sie ebenso eine dichte Sperre. Solche Dichtungsmassen kommen im Baugewerbe und der Automobilindustrie bei den verschiedensten Anwendungen zum Einsatz, wo sie vielfach zur Versiegelung fest angebrachter Fensterscheiben und Rücklichtglasscheiben mit der lackierten Pkw-, Lastwagen- und Buskarosserie zur Anwendung kommen.
  • Zu solchen Dichtungsmassen zählen sowohl Zusammensetzungen auf der Basis von Polysiloxanpolymeren als auch andere, zu denen Polyurethan- oder Polyacrylatpolymere gehören. Des weiteren zählen zu den modernen Dichtungsmassenzusammensetzungen Einkomponenten- und Zweikomponentenformulierungen, die nach vielen verschiedenen chemischen Mechanismen aushärten. Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzungen enthalten im allgemeinen ein endverkapptes Basispolymer zusammen mit einem reaktiven Vernetzungsmittel und normalerweise einem Härtungskatalysator, der die Vernetzungsreaktion entweder beim Erhitzen oder bei der Einwirkung von Luftfeuchtigkeit fördert. Bei Anwendung unter normalen Temperatur- und Feuchtigkeitsbedingungen bilden Einkomponentendichtungsmassen zähe, geschmeidige elastomere Dichtungen.
  • Zweikomponentendichtungsmassenzusammensetzungen hingegen bestehen aus zwei reaktiven Komponenten, die getrennt verpackt und unmittelbar vor oder zum Zeitpunkt der Anwendung gemischt werden und beim Mischen den halbharten Dichtungsmassenwulst bilden.
  • Zweikomponentendichtungsmassenzusammensetzungen sind bei der Anwendung umständlicher, da die Komponenten vor Gebrauch gemischt oder bei der Anwendung dosiert werden müssen, um sicherzustellen, daß bei der gemeinsamen Anwendung der zwei Komponenten zur Bildung des Dichtungsmassenwulstes die richtigen Gewichtsverhältnisse vorliegen. Aus diesem Grunde haben sich Einkomponentendichtungsmassen besser auf dem Markt durchgesetzt. Mehrere solcher feuchtigkeitshärtbarer Einkomponentendichtungsmassen- zusammensetzungen sind bekannt. Da sie bequem und leicht anzuwenden sind, besteht ein zunehmender Bedarf an solchen Dichtungsmassen, insbesondere an solchen, die sowohl eine gute Lagerzeit als auch hohe Härtungs-geschwindigkeiten aufweisen. Zur Erhöhung der Härtungsgeschwindigkeit von feuchtigkeitsgehärteten Dichtungsmassen wurden in solche Einkomponentenzusammensetzungen verschiedene Härtungskatalysatoren eingearbeitet. Aus den folgenden US- Patentschriften sind feuchtigkeitshärtbare Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzungen auf Polyurethanbasis und Härtungskatalysatoren bekannt: 37 79 794 erteilt an De Santis (1,2,4-Trimethylpiperazin); 39 79 344 erteilt an Bryant (Dibutylzinndiacetat); 40 38 239 erteilt an Coyner et al. (Metallsalze von Zinn, Blei, Quecksilber, oder der VIII. Gruppe wie Eisen, zinn(IV)organische und bleiorganische Verbindungen, sowie organische Amine wie Trialkylamine, N-substituierte Piperidine, N,N'-substituierte Piperazine, Pyridin); 44 69 831 erteilt an Bueltjer et al. (aliphatische oder aromatische Carbonsäuren, Toluolsulfonsäure) sowie 47 07 515 erteilt an Gilch et al. (organische und anorganische Säuren, Salze organischer Säuren wie Zinnaphthenat, Zinnoctoat, Zinnbutyrat, Dibutylzinn-dioctoat, Dibutylzinn-dilaurat, Dibutylzinn-diacetat, Eisenstearat, Bleioctoat oder organische Amine).
  • Aus FR-A-2 292 015 und US -A-3 632 557 sind härtbare Zusammensetzungen aus einem Polyurethan mit Siloxanendgruppen, ein wenig Aminoalkylsiloxan und Zinnhärtungskatalysatoren bekannt. Die Verwendung von Orthotitanat als Beschleuniger ist in diesen Schriften nicht beschrieben.
  • In US-A-3 262 830 ist die Verwendung von Orthotitanaten zur Erhöhung der Vernetzungsgeschwindigkeit von Siloxanen in Gegenwart von Wasser beschrieben.
  • In US-A-4 562 237 sind Dichtungsmassen aus (A) einem Polyether mit Siloxanendgruppen, (B) einem Teiladditionskondensationsprodukt aus einem Aminoalkylalkoxysilan, einer Epoxy-Verbindung, einer Siloxanverbindung, einem Alkoxysilan und einem organischen Titansäureester sowie (C) einem Kondensationskatalysatoren beschrieben.
  • Erfindungsgemäß wurde festgestellt, daß Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzungen auf Polyurethanbasis, die bei Zimmertemperatur in Gegenwart von Feuchtigkeit hohe Härtungsgeschwindigkeiten aufweisen, aus einer Mischung aus einem Polyurethanpolymer mit Silanendgruppen, 0,2 bis 1,0 Gewichtsteilen eines Vernetzungsmittels aus Aminosilan pro 100 Gewichtsteile Polyurethanpolvmer und einem Härtungskatalysator bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß die Dichtungsmassen-zusammensetzungen 0,2 bis 1,0 Gewichtsprozent eines Beschleunigungsmittel aus Titanester pro 100 Teile Polyurethanpolymer enthalten.
  • Das mit Silan verkappte Polyurethanpolymer besitzt die Struktur Polyurethan mit mindestens zwei Urethanverknüpfungen pro Molekül
  • worin R Niederalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R¹ ein zweiwertiger Verbrückungsrest, ausgewählt aus der Gruppe zweiwertiger Kohlenwasserstoffreste, zweiwertiger Kohlenwasserstoffetherreste und zweiwertiger Kohlenwasserstoffaminoreste sind. Die Gruppe A ist ausgewählt aus -S- und -NR²-, worin R² Wasserstoff oder Alkyl mit einem bis sechs Kohlenstof fatomen bedeutet.
  • Das Aminosilan besitzt die Struktur
  • worin x eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und R³ und R&sup4; gleich oder verschieden sein können und aus Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind. Die Gruppe R&sup5; bedeutet Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und R&sup6; bedeutet Wasserstoff oder -(CH&sub2;)yNHR&sup7;, worin R&sup7; Wasserstoff oder -(CH&sub2;)zNH&sub2; ist. Die tiefgestellten Indizes y und z können gleich oder verschieden sein und stehen für ganze Zahlen von 1 bis 3. Das Beschleunigungsmittel aus Titanester besitzt die Struktur
  • worin B eine direkte Bindung oder -SO&sub2;- und R&sup8; eine Hydrocarbylgruppe mit drei bis zwanzig Kohlenstoffatomen bedeuten. R&sup9; steht für -(R¹²-NH)m-R¹&sup0;-NH&sub2;, worin m eine ganze Zahl von eins bis vier bedeutet und R¹&sup0; aus zweiwertigen Hydrocarbylresten mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, zweiwertigen Hydrocarbarylresten mit sechs bis zehn Kohlenstof fatomen und zweiwertigen Cyclohydrocarbylresten mit drei bis zehn Kohlenstof fatomen ausgewählt ist.
  • Die Zusammensetzung kann auch noch andere, den Herstellern von Formulierungen polymerer Dichtungsmassenzusammensetzungen allgemein bekannte Bestandteile enthalten, wie z.B. Pigmente, Thixotropiermittel, Füllmittel, saure oder basische Polymerisationsmittel.
  • Die Dichtungsmassenzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung bestehen aus einem Basispolymer aus mit Silan verkapptem Polyurethan mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht im Bereich von 10.000 bis 30.000. Die Herstellung solcher mit Silan verkappten Polyurethanpolymere erfolgt nach herkömmlichen Polymerisationsmethoden durch Umsetzung eines Polyetherpolyols mit mindestens zwei freien Hydroxylgruppen pro Molekül mit einer Isocyanatverbindung mit mindestens zwei reaktiven Isocyanatgruppen pro Molekül. Polyetherpolyol und Isocyanatverbindung werden in einem Gewichtsverhältnis von jeweils 8:1 bis 12:1 umgesetzt. Vorzugsweise besitzt das Ausgangspolyetherpolyol ein zahlenmittleres Molekulargewicht zwischen 1000 und 5000. Bevorzugt als solches Ausgangsprodukt ist Polypropylenglykol, das als Polypropylenglykol 2025 von der Firma Union Carbide Co., 270 Park Avenue, New York, NY 10017, erhältlich ist.
  • Die Ausgangsisocyanatverbindung kann aus einer Reihe von in der Technik für solche Zwecke bekannten Verbindungen ausgewählt werden, doch ist als solche Verbindung Toluoldiisocyanat bevorzugt.
  • Das durch Umsetzung dieser beiden Monomere gebildete Copolvmer ist mit einer Silangruppe der Struktur -A-R¹-Si-(OR)&sub3; endverkappt. Bei der Gruppe A handelt es sich um Schwefel oder eine Alkylaminogruppe, in der der Alkylteil ein bis sechs Kohlenstoffatome enthält. Bei der Verbrückungsgruppe R¹ kann es sich um einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit einer oder mehreren Sauerstoffetherverknüpfungen oder einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit einer oder mehreren > NH-Verknüpfungen handeln. Die Endverkappung des Polyurethanpolymers erfolgt durch Mitverwendung einer Aminosilanverbindung wie γ-Aminopropyltrimethoxysilan (A 1110), erhältlich von der Firma Union Carbide Corp., 270 Park Ave., New York, NY 10017, in der Reaktionsmischung aus Polyetherpolyol und Isocyanatverbindung.
  • Das mit Silan verkappte Polyurethanpolymer wird mit 30 bis 40 Gewichtsteilen eines Pigmentiermittels wie Ruß pro 100 Gewichtsteile verkapptes Polyurethanpolymer vermischt. Geringe Mengen an Thixotropiermittel im Bereich von 0,25 bis 0,75 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Polyurethanpolymer können zur Einstellung der Fließeigenschaften der Dichtungsmassenzusammensetzung ebenfalls hinzugefügt werden. Als typisches Thixotropiermittel kommt Thixseal 1085, erhältlich von der Firma NL Chemicals, Inc., Heightstown, NJ 08520, in Frage.
  • Zu der Dichtungsmassenzusammensetzung wird zusätzliches Aminosilan-Vernetzungsmittel in einer Menge im Bereich zwischen 0,2 bis 1,0 Gewichtsteilen (bevorzugt zwischen 0,4 bis 0,8 Gewichtsteilen) pro 100 Gewichtsteile Polyurethanpolymer zugegeben. Das Aminosilan wird aus den Verbindungen der Formel ausgewählt, worin x eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, und R³ und R&sup4; gleich oder verschieden sein können und aus Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind. Die Gruppe R&sup5; bedeutet Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und R bedeutet Wasserstoff oder -(CH&sub2;)yNHR&sup7;. R&sup7; bedeutet Wasserstoff oder -(CH&sub2;)zNH&sub2;, worin y und z gleich oder verschieden sein können und ganze Zahlen von eins bis drei darstellen. Als für diesen Zweck geeignete Aminosilane kommen A 1110, A 1120 und A 1130 in Frage, die von der Firma Union Carbide Corp., 270 Park Ave., New York, NY 10017 erhältlich sind.
  • In der gesamten Patentschrift und in den beigefügten Ansprüchen ist unter "Alkyl" ein Kohlenwasserstoffrest zu verstehen, der sich von einem unverzweigten oder verzweigten Alkan durch Entfernung eines einzelnen Wasserstoffatoms ableitet. Unter "Alkoxy" werden Alkylgruppen verstanden, die mit dem Rest des Grundmoleküls über eine Sauerstoffetherverknüpfung verbunden sind.
  • Die Dichtungsmassenzusammensetzungen dieser Erfindung enthalten weiterhin, pro 100 Gewichtsteile Polyurethanpolymer, 0,2 bis 1,0 Gewichtsteile (bevorzugt zwischen 0,2 bis 0,8 Gewichtsteile) eines Beschleunigungsmittels aus Titanatester mit der Struktur
  • worin B eine direkte Bindung oder SO&sub2;- ist. Die Gruppe R8 ist eine Hydrocarbylgruppe mit drei bis zwanzig Kohlenstoffatomen und R9 ist -(R¹&sup0;-NH)m-R¹&sup0;-NH&sub2;, worin m eine ganze Zahl von eins bis vier bedeutet. R¹&sup0; ist ausgewählt aus einem zweiwertigen Hydrocarbylrest mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, einem zweiwertigen Hydrocarbarylrest mit sechs bis zehn Kohlenstoffatomen und einem zweiwertigen Cyclohydrocarbarylrest mit drei bis zehn Kohlenstoffatomen.
  • In der gesamten Patentschrift und den beigefügten Ansprüchen ist unter "zweiwertigem Hydrocarbyl" eine unverzweigte oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppe zu verstehen, die sich von einem gesättigten oder ungesättigten acyclischen Kohlenwasserstoff durch Entfernung zweier Wasserstoffatome ableitet. Unter "zweiwertigem Hydrocarbaryl" wird eine Gruppe verstanden, die sich von Kohlenwasserstoffen mit einem oder mehreren carbocyclischen aromatischen Ringen, darunter Phenyl, Alkylphenyl und Phenylalkyl, durch Entfernung zweier Wasserstoffatome ableitet. Unter "zweiwertigem Cyclohydrocarbyl" wird eine Gruppe verstanden, die sich von einem carbocyclischen nichtaromatischen Kohlenwasserstoff, darunter Cyclohexan, Alkylcyclohexan, durch Entfernung zweier Wasserstoffatome ableitet.
  • Vorzugsweise sollen die als Beschleunigungsmittel eingesetzten Titanatester mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe pro Molekül aufweisen. Als solche sind bevorzugt Titan (IV)-O-(4-aminobenzolsulfonat)-O-bis-(dodecylbenzolsulfonat)-2-propanolat; Titan(IV)-2-propanolat-tris(3,6-diazahexanolat); Titan(IV)-2,2-bis-(2-propenolatomethyl)butanolat-tris- (2-ethylendiaminoethylat); sowie Titan(IV)-2,2-bis-(2- propenolatomethyl)butanolat-tris-(3-aminophenolat), die im Handel von der Firma Kenrich Petrochemicals, Inc., 140 East 22d Street, Bayonne, NJ 07002, erhältlich sind.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, daß durch Einschluß dieser Beschleunigungsmittel aus Titanatester in den Dichtungsmassenzusammensetzungen die Härtungsgeschwindigkeiten gegenüber denen für ähnliche Dichtungsmassenzusammensetzungen, bei denen die Beschleunigerverbindungen aus Titanatester fehlen, wie aus den in den nachfolgenden Beispielen und der Tabelle 1 und 2 aufgeführten Daten ersichtlich ist, stark erhöht sind. Bei Verwendung der Dichtungsmassen dieser Erfindung, zum Beispiel zur Versiegelung fest angebrachter Fensterscheiben und Rücklichtglasscheiben mit Autokarosserien, bei denen langsam härtende Dichtungsmassen zu Schwierigkeiten beim kontinuierlichen Produktionsbetrieb einer Fertigungsstraße führen können, wird durch erhöhte Härtungsgeschwindigkeiten ein entscheidender Vorteil erzielt.
  • Die folgenden Beispiele dienen dazu, dem Fachmann die Ausübung der vorliegenden Erfindung zu ermöglichen. Diese Beispiele sollen lediglich die vorliegende Erfindung erläutern und sind nicht als Beschränkung des durch die beigefügten Ansprüche definierten Schutzbereichs der Erfindung aufzufassen.
  • Beispiel 1
  • Ein mit Silan verkapptes Polyurethanpolymer der in der US-PS 36 32 557 beschriebenen Art wurde wie folgt hergestellt: Niax PPG 2025 ONE (Polyetherpolyol des Molekulargewichts 2000, erhältlich von der Firma Union Carbide Corp., 270 Park Ave., New York, NY 10017) Hylene (Toluoldiisocyanat vom Typ 80:20, erhältlich von der Firma E.I. duPont de Nemours & Co., Wilmington, DH 19898) Eisessig Dibutylzinn-diacetat Wasserfreies Toluol Silan A 1110 (γ-Aminopropyl) trimethoxysilan, erhältlich von der Firma Union Carbide Corp., 270 Park Ave., New York, NY 10017) Wasserfreies Methanol
  • Die Komponenten aus A wurden gemischt und unter wasserfreien Bedingungen auf 68,3ºC (155ºF) erhitzt und fünfundfünzig Minuten lang bei dieser Temperatur gehalten. Am Ende dieses Zeitraums wurde B hinzugefügt. Innerhalb der nächsten fünfundvierzig Minuten wurde die Temperatur der Mischung allmählich auf 40,6ºC (105ºF) reduziert, und es wurde zweieinviertel Stunden weiter erhitzt. Am Ende dieses Zeitraums wurde die Mischung mit C versetzt und weitere zweieinviertel Stunden bei 65,6-73,9aC (150-165ºF) erhitzt. Während dieser Zeit wurden Proben der Reaktionsmischung entnommen und auf freie funktionelle Isocyanatgruppen untersucht. Als kein restliches freies Isocyanat mehr nachweisbar war, wurde D hinzugefügt und die Mischung für kurze Zeit zum Rückfluß erhitzt. Danach wurde die Mischung entgast und auf Zimmertemperatur abgekühlt.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • In einen Mischer mit wandgängiger Schaufel und Schnelldispergator wurden 45,91 kg (101 Pfund) der wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellten Polymerzusammensetzung vorgelegt.
  • Unter wasserfreien Bedingungen wurde der Inhalt des Mischers mit 4,09 kg (9 Pfund) wasserfreiem Methanol versetzt und die resultierende Mischung etwa fünf bis zehn Minuten gerührt. Dazu gab man 0,23 kg (0,5 Pfund) Silan A1120 (Union Carbide Company, 270 Park Avenue, New York, NY 10017), 0,32 kg (0,7 Pfund) Thixseal 1084 (NL Chemicals, Inc., Heightstown, NJ 08520), 0,27 kg (0,6 Pfund) des Antioxidans DBTDA (AO 2246, American Cyanamide Co., Bound Brook, NJ 08805), 0,23 kg (0,5 Pfund) Titan(IV)-2,2-bis (2-propenolatomethyl)butanolattris(3-aminophenolat) (LICA 97, Kenrich Petrochemicals, Inc., 140 East 22d Street, Bayonne, NJ 07002), sowie 0,05 kg (0,11 Pfund) Dibutylzinn-diacetat. Diese Mischung wurde zwanzig Minuten unter wasserfreien Bedingungen gerührt. Danach wurde Ruß (18,18 kg [40 Pfund]), der zuvor auf einen Feuchtigkeitsgehalt von weniger als 0,05 Gewichtsprozent getrocknet worden war, zugegeben und die Mischung auf 60-65,5ºC (l40-150ºF) erhitzt und eine Stunde gerührt.
  • Danach wurde die Mischung zehn bis fünfzehn Minuten lang gekühlt, unter vermindertem Druck entgast und unter wasserfreien Bedingungen abgepackt. Dieses Material zeigte bei der Untersuchung unter Schnellagerungsbedingungen (54,4ºC, 130ºF, drei Tage) gute Lagerstabilität. Das Material wurde unter wasserfreien Bedingungen abgepackt und seine Eigenschaften wie unten beschrieben untersucht und mit einem ähnlichen Material, bei dem der Beschleuniger aus Titanester fehlte, verglichen. Die Ergebnisse aus dieser Untersuchung sind in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt.
  • Beispiel 3
  • Ein zweiter Ansatz der schnellhärtenden Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzung wurde nach dem allgemeinen Verfahren von Beispiel 1 und 2 mit den folgenden Bestandteilen in den angegebenen Mengenverhältnissen hergestellt. Hierbei wurde das in Beispiel 2 als Beschleuniger verwendete Titan(IV)-2,2- bis (2-propenolatomethyl)-butanolat-tris-(3- aminophenolat) (LICA 97) gegen Titan(IV)-2,2-bis(2propenolatomethyl)butanolat-tris (2-ethylendiaminoethylat) (LICA 44, Kenrich Petrochemicals, Inc., 140 East 22d Street, Bayonne, NJ 07002) ausgetauscht. Silanverkappte Polyurethanbasispolymerzusammensetzung Polypropylenglycol 2025 Essigsäure Toluoldiisocyanat Silan A 1110 Dibutylzinn-diacetat Toluol Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzung Silanverkappte Polyurethanpolymerzusammensetzung (oben) Antioxidans AO 2246 Thixseal 1085 (Thixotropiemittel) Dibutylzinn-diacetat Ruß Silan A-1120 Beschleuniger aus Titanatester LICA (erhältlich von der Firma Kenrich Petrochemicals, Inc., 140 East 22d Street, Bayonne, NJ 07002) Methanol
  • Dieses Naterial wurde unter wasserfreien Bedingungen abgepackt und seine Eigenschaften wurden, wie im folgenden beschrieben, untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
  • Beispiel 4
  • Eine polymere Dichtungsmassenzusammensetzung wurde analog Beispiel 1 und 2 hergestellt, mit dem Unterschied, daß anstelle des in Beispiel 2 verwendeten Titan(IV)-2,2-bis (2-propenolatomethyl)butanolat-tris (3- aminophenolat) als Beschleuniger aus Titanester Titan(IV)-2,2-bis (2-propenolatomethyl)butanolat-tris-(2- ethylendiaminoethylat) (KR 44, Kenrich Petrochemicals, Inc., 140 East 22d Street, Bayonne, NJ 07002) eingesetzt wurde. Hierbei wurde festgestellt, daß dieses Material eine hohe Härtungsgeschwindigkeit besaß und nach dreistündigem Härten bei Zimmertemperatur und 50% relativer Luftfeuchtigkeit eine Überlappscherfestigkeit von 85 psi (76,1 kp) aufwies.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • Eine feuchtigkeitshärtbase Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzung wurde nach der allgemeinen Vorschrift aus Beispiel 1 und 2 hergestellt, mit dem Unterschied, daß anstelle des dort verwendeten Titan(IV)-2,2-bis(2-propenolatomethyl)butanolat-tris (3- aminophenolat) als Beschleunigerverbindung aus Titanatester Titan(IV)-O-(4-aminobenzolsulfonat)-O- bis (dodecylbenzolsulfonat-2-propanolat) (KR 265, Kenrich Petrochemicals, Inc., 140 East 22d Street, Bayonne, NJ 07002) eingesetzt wurde.
  • Das hierbei entstehende Material wurde sowohl auf lackierten Testplatten, die weiter unten beschrieben sind, als auch auf mit einer keramischen Glasur versehenen Testplatten aus Glas getestet. Hierbei wurde festgestellt, daß die Dichtungsmassenzusammensetzung schnell härtete, wobei nach drei Stunden bei 50% relativer Luftfeuchtigkeit eine Überlappscherfestigkeit von 68 psi (60,9 kp) bzw. 65 psi (58,2 kp) auf Metall/Metall- bzw. Glas/Metall-Testplatten entstand.
  • Testverfahren
  • Die Überlappscherfestigkeit des Dichtungsmassenmaterials aus Beispiel 2 wurde getestet und mit einem ähnlichen Material verglichen, das keinen aus Titanatester bestehenden Härtungskatalysator enthielt. Es wurden jeweils Paare aus Scherfestigkeitstestplatten hergestellt, indem man zwei zuvor grundierte und lackierte Stahlplatten von jeweils 2,54 cm x 0,81 cm (1 Zoll x 0,32 Zoll) mittels eines Dichtungsmassenwulstes von 2,54 cm Länge, 0,64 cm Breite und 0,79 cm Stärke (1 Zoll x 0,25 Zoll x 5/16 Zoll) miteinander verklebte. Der Dichtungsmassenwulst wurde mittels einer Dichtungsmassentube entlang einer der ein Zoll langen Kanten der Testplatten aufgetragen. Die Platten wurden dann so zusammengepreßt, daß der Dichtungsmassenwulst eine Stärke von 0,64 cm (0,25 Zoll) aufwies.
  • Der auf die verklebten Testplatten aufgetragene Dichtungsmassenwulst wurde bei Zimmertemperatur und 50% relativer Luftfeuchtigkeit zwischen drei und zweiundsiebzig Stunden gehärtet. Nach der jeweiligen Härtungsdauer wurde die Scherfestigkeit des Dichtungsmassenwulstes die jeweils auf einem Instron-Prüfgerät durch Ziehen in einer zu den Flächen der verklebten Testplatten parallelen Richtung getestet. Die Ergebnisse aus diesen Tests sind in Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1 Scherfestigkeit und Eigenschaften der Dichtungsmassenzusammensetzung aus Vergleichsbeispiel 2 Eigenschaft Titanhaltige Dichtungsmassenzusammensetzung dieser Erfindung Titanfreie Dichtungsmassenzusammensetzung Überlappscherfestigkeit nach 3 Stunden Viskosität Zugfestigkeit Dehnung Härte (Shore-A Durometer) Absacken Ohne

Claims (8)

1. Feuchtigkeitshärtbase Einkomponentendichtungmassenzusammensetzung bestehend aus einer Mischung aus
(a) einem mit Silan verkappten Polyurethanpolymer der Formel Polyurethan mit mindestens zwei Urethanverknüpfiingen pro Molekül
worin
R Niederalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
R¹ ein zweiwertiger Verbrückungsrest, ausgewählt aus der Gruppe zweiwertiger Kohlenwasserstoffreste, zweiwertiger Kohlenwasserstoffetherreste und zweiwertiger Kohlenwasserstoffaminoreste sind;
A aus der Gruppe -S- und -NR²- ausgewählt ist, worin R² Wasserstoff oder Alkyl mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen bedeutet;
(b) 0,2 bis 1,0 Gewichtsteilen eines Aminosilans pro 100 Gewichtsteile jenes Polyurethanpolymers, wobei das Aminosilan die Struktur
aufweist,
worin
x eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet;
R³ und R&sup4; gleich oder verschieden sein können und aus Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind;
R&sup5; Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet;
R&sup6; Wasserstoff oder (CH&sub2;)yNHR&sup7; bedeutet, worin R&sup7; Wasserstoff oder -(CH&sub2;)zNH&sub3; ist, und worin y und z gleich oder verschieden sein können und für ganze Zahlen von 1 bis 3 stehen;
(d) einem Härtungskatalysator und dadurch gekennzeichnet, daß die Dichtungsmassenzusammensetzung
(c) 0,2 bis 1,0 Gewichtsteile eines Beschleunigers pro 100 Gewichtsteile Polyurethanpolymer enthält, worin der Beschleuniger die Struktur
aufweist,
worin
B eine direkte Bindung oder -SO&sub2;-;
R&sup8; eine Hydrocarbylgruppe mit drei bis zwanzig Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie
für -(R¹&sup0;-NH)m-R¹&sup0;-NH&sub2; steht, worin m eine ganze Zahl von eins bis vier bedeutet,
R¹&sup0; aus
einem zweiwertigen Hydrocarbylrest mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen,
einem zweiwertigen Hydrocarbarylrest mit sechs bis zehn Kohlenstoffatomen, und
einem zweiwertigen Cyclohydrocarbylrest mit drei bis zehn Kohlenstoffatomen ausgewählt ist.
2. Feuchtigkeitshärtbare Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzungen nach Anspruch 1, worin das Polyurethanpolymer das Umsetzungsprodukt aus einem Polyetherpolyol mit mindestens zwei Hydroxylgruppen pro Molekül und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 1000 bis 3000 und einem Isocyanat mit mindestens zwei Isocyanatgruppen pro Molekül ist.
3. Feuchtigkeitshärtbare Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Polyurethanpolymer ein zahlenmittleres Molekulargewicht von 10.000 bis 30.000 besitzt.
4. Feuchtigkeitshärtbare Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzung nach Anspruch 3, worin A -NR²bedeutet, worin R² die dort angegebene Bedeutung aufweist.
5. Feuchtigkeitshärtbare Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzung nach Anspruch 1, worin 0,4 bis 0,8 Gewichtsteile Aminosilan pro 100 Gewichtsteile Polyurethanpolymer enthalten sind.
6. Feuchtigkeitshärtbare Einkomponentendichtungs. massenzusammensetzung nach Anspruch 5, worin das Aminosilan N-(β-Aminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan ist.
7. Feuchtigkeitshärtbare Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzung nach Anspruch 1, worin 0,2 bis 0,8 Gewichtsteile Beschleuniger pro 100 Gewichtsteile Polyurethanpolymer enthalten sind.
8. Feuchtigkeitshärtbare Einkomponentendichtungsmassenzusammensetzung nach Anspruch l, worin der Beschleuniger Titan(IV)-2,2-bis(2-propenolatomethyl)- butanolat-tris(2-ethylendiaminoethylat) ist.
DE68913848T 1988-08-03 1989-07-20 Titanesterbeschleuniger enthaltende schnellhärtende Polyurethan-Dichtungsmittelzusammensetzung. Expired - Fee Related DE68913848T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/227,938 US4889903A (en) 1988-08-03 1988-08-03 Fast-cure polyurethane sealant composition containing titanium ester accelerators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE68913848D1 DE68913848D1 (de) 1994-04-21
DE68913848T2 true DE68913848T2 (de) 1994-06-30

Family

ID=22855068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE68913848T Expired - Fee Related DE68913848T2 (de) 1988-08-03 1989-07-20 Titanesterbeschleuniger enthaltende schnellhärtende Polyurethan-Dichtungsmittelzusammensetzung.

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4889903A (de)
EP (1) EP0353551B1 (de)
JP (1) JP2539918B2 (de)
KR (1) KR900003298A (de)
AT (1) ATE102964T1 (de)
CA (1) CA1330846C (de)
DE (1) DE68913848T2 (de)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5068304A (en) * 1988-12-09 1991-11-26 Asahi Glass Company, Ltd. Moisture-curable resin composition
US5178938A (en) * 1989-09-25 1993-01-12 The B. F. Goodrich Company Composition for adhesion of polyurethane-coated nylon fabrics
US5102967A (en) * 1989-12-27 1992-04-07 General Electric Company Process for making polysilsequioxane and polymethyl-n-hexylsilsesquioxane coating compositions and coating compositions formed thereby
JP2680913B2 (ja) * 1990-03-30 1997-11-19 アドコ・プロダクツ・インコーポレーテッド 室温、水分硬化性でありプライマーなしのポリウレタン基剤接着剤組成物およびその使用方法
US5272224A (en) * 1990-05-30 1993-12-21 Adco Products, Inc. Polyurethane based adhesion composition and method
CA2040300C (en) * 1990-05-30 1998-08-25 Jamil Baghdachi Polyurethane based adhesion composition and method
US5350202A (en) * 1992-08-05 1994-09-27 Smith Fiberglass Products Inc. Method and apparatus for attaching lengths of fiberglass reinforced plastic pipe
US5423735A (en) * 1993-04-16 1995-06-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Orthopedic cast composed of an alkoxysilane terminated resin
GB9424247D0 (en) * 1994-12-01 1995-01-18 Dow Corning Sa Silyl group containing organic polymers
US5976669A (en) * 1996-12-20 1999-11-02 3M Innovative Properties Company Retroreflective article having launderably durable bead-bond
WO1998058007A1 (en) * 1997-06-17 1998-12-23 Konishi Co., Ltd. Process for the preparation of urethane resins and urethane resin compositions
ES2205812T3 (es) 1998-04-27 2004-05-01 Essex Specialty Products, Inc. Metodo para unir un vidrio de ventana a un sustrato utilizando una composicion adhesiva con funcionalidad silano.
US6828403B2 (en) 1998-04-27 2004-12-07 Essex Specialty Products, Inc. Method of bonding a window to a substrate using a silane functional adhesive composition
DE19856000A1 (de) * 1998-12-04 2000-06-15 Bayer Ag Hybridlack-Zubereitung
US6124387A (en) * 1998-12-22 2000-09-26 Adco Products, Inc. Fast-cure silylated polymer adhesive
DE19923300A1 (de) * 1999-05-21 2000-11-23 Bayer Ag Phosphatstabilisierte, kondensationsvernetzende Polyurethanmassen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US6906147B2 (en) 2002-03-20 2005-06-14 Cyclics Corporation Catalytic systems
US6494003B1 (en) * 2000-03-24 2002-12-17 Hori Glass Co., Ltd. Vehicle window glass and method of producing the same
US6498210B1 (en) 2000-07-13 2002-12-24 Adco Products, Inc. Silylated polyurethanes for adhesives and sealants with improved mechanical properties
US7767781B2 (en) 2000-09-01 2010-08-03 Cyclics Corporation Preparation of low-acid polyalkylene terephthalate and preparation of macrocyclic polyester oligomer therefrom
AU2001288663A1 (en) 2000-09-01 2002-03-13 Cyclics Corporation Methods for converting linear polyesters to macrocyclic oligoester compositions and macrocyclic oligoesters
US7750109B2 (en) 2000-09-01 2010-07-06 Cyclics Corporation Use of a residual oligomer recyclate in the production of macrocyclic polyester oligomer
DE10141235A1 (de) * 2001-08-23 2003-03-27 Consortium Elektrochem Ind Feuchtigkeitsvernetzende elastische Zusammensetzung
US6787632B2 (en) 2001-10-09 2004-09-07 Cyclics Corporation Organo-titanate catalysts for preparing pure macrocyclic oligoesters
US6831138B2 (en) 2002-01-07 2004-12-14 Cyclics Corporation Polymer-containing organo-metal catalysts
US6649016B2 (en) * 2002-03-04 2003-11-18 Dow Global Technologies Inc. Silane functional adhesive composition and method of bonding a window to a substrate without a primer
KR101152496B1 (ko) 2003-12-10 2012-06-01 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 유리를 구조물 내에 접착시키기 위한 시스템
US7494540B2 (en) 2004-12-15 2009-02-24 Dow Global Technologies, Inc. System for bonding glass into a structure
CN101495591B (zh) * 2006-07-24 2011-11-16 陶氏环球技术公司 硅烷官能的粘合剂组合物和将窗玻璃粘接到无底漆的基底上的方法
US7819964B2 (en) 2007-02-16 2010-10-26 Dow Global Technologies Inc. System for bonding glass into a structure
WO2011072056A2 (en) 2009-12-08 2011-06-16 Dow Corning Coporation Cure rate control for alkoxysilyl-end-blocked polymers

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3151099A (en) * 1960-05-30 1964-09-29 Rhone Poulenc Sa Water curable organopolysiloxanes containing silicic esters and zirconic or titanic esters
US3262830A (en) * 1961-04-19 1966-07-26 Dow Corning Organosilicon molding compositions containing orthotitanate catalysts
US3334067A (en) * 1966-04-08 1967-08-01 Dow Corning Method of making one component room temperature curing siloxane rubbers
DE1745526B2 (de) * 1967-03-16 1980-04-10 Union Carbide Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) Verfahren zur Herstellung vulkanisierbarer, unter wasserfreien Bedingungen beständiger Polymerisate
US3779794A (en) * 1970-03-05 1973-12-18 Essex Chemical Corp Polyurethane sealant-primer system
US3779986A (en) * 1971-01-06 1973-12-18 Gen Electric Curable compositions
US3689454A (en) * 1971-01-06 1972-09-05 Gen Electric Curable compositions
US3708467A (en) * 1971-06-16 1973-01-02 Gen Electric Curable compositions
JPS5139673B2 (de) * 1972-07-14 1976-10-29
US4038239A (en) * 1973-11-23 1977-07-26 Contech Inc. Moisture curable polyurethane systems
US3979344A (en) * 1974-11-19 1976-09-07 Inmont Corporation Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer composition having improved cure speed
US4111890A (en) * 1977-12-19 1978-09-05 Sws Silicones Corporation Curable organopolysiloxane compositions containing titanium esters
JPS5810431B2 (ja) * 1978-03-30 1983-02-25 東芝シリコ−ン株式会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
US4222925A (en) * 1978-08-02 1980-09-16 Inmont Corporation Vulcanizable silicon terminated polyurethane polymer compositions having improved cure speed
US4469831A (en) * 1981-08-26 1984-09-04 Basf Aktiengesellschaft Moisture-curing, storage stable, single-component polyurethane systems
JPS5924771A (ja) * 1982-08-02 1984-02-08 Semedain Kk 一液型室温硬化性シ−ラント組成物
US4412013A (en) * 1982-09-20 1983-10-25 Ford Motor Company Expandable urethane sealant compositions
US4623738A (en) * 1985-04-22 1986-11-18 Kenrich Petrochemicals, Inc. Neoalkoxy organo-titanates and organo-zirconates useful as coupling and polymer processing agents
US4657988A (en) * 1985-04-22 1987-04-14 Kenrich Petrochemicals, Inc. Repolymerization
GB8510690D0 (en) * 1985-04-26 1985-06-05 Bostik Ltd Moisture curable sealants

Also Published As

Publication number Publication date
DE68913848D1 (de) 1994-04-21
JP2539918B2 (ja) 1996-10-02
EP0353551A3 (en) 1990-08-29
US4889903A (en) 1989-12-26
JPH0299579A (ja) 1990-04-11
EP0353551B1 (de) 1994-03-16
CA1330846C (en) 1994-07-19
EP0353551A2 (de) 1990-02-07
ATE102964T1 (de) 1994-04-15
KR900003298A (ko) 1990-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE68913848T2 (de) Titanesterbeschleuniger enthaltende schnellhärtende Polyurethan-Dichtungsmittelzusammensetzung.
DE68914081T2 (de) Schnellhärtende Polyurethandichtmasse, die silylsubstituierte Guanidinbeschleuniger enthält.
DE68913096T2 (de) Silylsubstituierte Piperazinbeschleuniger enthaltende schnellhärtende Polyurethan-Dichtungszusammensetzung.
DE69109762T2 (de) Feuchtigkeitshärtende Polyaldimin enthaltende Polyurethanzusammensetzung.
EP0261409B1 (de) Verfarhen zur herstellung von Alkoxysilanterminierten, feuchtigkeitsärtenden Polyurethanen sowie ihre Verwendung für Klebe- und Dichtungsmassen
DE69207808T2 (de) Feuchtigkeitshartbare Polyurethanzusammensetzung
DE2551275C2 (de) Unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähiges Dichtungsmittel und seine Verwendung
DE3889091T2 (de) Härtbare Zusammensetzung von Oxyalkylenpolymeren.
DE3448314C2 (de)
DE2453173A1 (de) Polymerisate mit endstaendigen mercaptangruppen und verfahren zu ihrer herstellung
DE2754545A1 (de) Haertbare polyurethanpolymere
US5097053A (en) Fast-cure polyurethane sealant composition containing silyl-substituted guanidine accelerators
DE60028117T2 (de) Mit Feuchtigkeit härtbare Ein-Komponenten-Zusammensetzung
EP0619355B1 (de) Dichtstoffe
DE69115811T2 (de) Härtbare Harzzusammensetzung
DE602004009216T2 (de) Härtbare zusammensetzung
DE69023638T2 (de) Ohne Grundierung, bei Raumtemperatur feuchtigkeitshärtende auf Polyurethan basierende Klebstoffzusammensetzung und Verfahren.
EP0066167B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mercaptogruppen aufweisenden Oligourethanen, sowie ihre Verwendung als Bindemittel für oxidativ härtbare Beschichtungs- und Dichtungsmassen bzw. als Zusatzmittel für Epoxidharze
EP0200861B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mercaptogruppen aufweisenden Oligourethanen, die nach diesem Verfahren erhältlichen Oligourethane und ihre Verwendung
DE69122548T2 (de) Einkomponenten-Dichtungszusammensetzung
DE2000752C3 (de) Härtung von flüssigen Polythiolpolymeren
DE69214620T2 (de) Aminocrotonate als Härtungsmittel für Epoxyhärze
EP1576031B1 (de) 3-(n-silylalkyl)-amino-propenoat-gruppen enthaltendes polymer und dessen verwendung
WO1991014739A1 (de) Polyurethandichtungsmasse mit epoxidverbindungen
DE1719228A1 (de) Stabilisierte Polyurethanmassen

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: ASTOR CORP. (N.D.GES.D. STAATES DELAWARE), RALEIGH

8339 Ceased/non-payment of the annual fee