JP2001240844A - 打ち継ぎ性良好なシーリング材組成物 - Google Patents
打ち継ぎ性良好なシーリング材組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、工場内施工から現場施工への打ち
継ぎに多用されていたポリサルファイド系シーリング材
の代替物として有用な一液型または二液型のシーリング
材組成物を提供する。 【解決手段】 本発明の一液型シーリング材組成物は、
少なくとも一部にひまし油系ポリオールを含むポリオー
ルと過剰のポリイソシアネート化合物との反応によって
得られるひまし油系末端イソシアネート基含有ウレタン
プレポリマーに、メルカプトアルコキシシランを反応さ
せて得られるひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマ
ーの使用を特徴とし；また二液型シーリング材組成物
は、末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーに
メルカプトアルコキシシランを反応させて得られるシラ
ン変成ウレタンプレポリマーの主剤成分と、少なくとも
一部にひまし油系ポリオールを含むポリオールと硬化促
進触媒の硬化剤成分から成ることを特徴とする。
継ぎに多用されていたポリサルファイド系シーリング材
の代替物として有用な一液型または二液型のシーリング
材組成物を提供する。 【解決手段】 本発明の一液型シーリング材組成物は、
少なくとも一部にひまし油系ポリオールを含むポリオー
ルと過剰のポリイソシアネート化合物との反応によって
得られるひまし油系末端イソシアネート基含有ウレタン
プレポリマーに、メルカプトアルコキシシランを反応さ
せて得られるひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマ
ーの使用を特徴とし；また二液型シーリング材組成物
は、末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーに
メルカプトアルコキシシランを反応させて得られるシラ
ン変成ウレタンプレポリマーの主剤成分と、少なくとも
一部にひまし油系ポリオールを含むポリオールと硬化促
進触媒の硬化剤成分から成ることを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は打ち継ぎ性良好なシ
ーリング材組成物、更に詳しくは、特に土木、建築のシ
ーリング施工に際し、従来より工場内施工から現場施工
への打ち継ぎに多用されていたポリサルファイド系シー
リング材の代替物として有用な一液型または二液型のシ
ーリング材組成物に関する。
ーリング材組成物、更に詳しくは、特に土木、建築のシ
ーリング施工に際し、従来より工場内施工から現場施工
への打ち継ぎに多用されていたポリサルファイド系シー
リング材の代替物として有用な一液型または二液型のシ
ーリング材組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】土木、建
築のシーリング施工において、目地は必要な目地深さを
確保できる構造でなければならないが、アルミニウム合
金押出し形材の立方ジョイント、無目ジョイントや金属
笠木、ガラス、ボード類などでは、止むを得ない小口面
積となり、必要な目地深さが得られないときがあり、こ
のような場合にも、十分な接着面積を確保する目地構造
とするために、工場内施工から現場施工への打ち継ぎを
しなければならない。本来、異種のシーリング材間での
打ち継ぎは望ましくないが、適材適所に基づき選定され
たシーリング材間や、工場内施工と現場施工のシーリン
グ材間で止むを得ず、異種シーリング材の打ち継ぎが生
じる場合がある。
築のシーリング施工において、目地は必要な目地深さを
確保できる構造でなければならないが、アルミニウム合
金押出し形材の立方ジョイント、無目ジョイントや金属
笠木、ガラス、ボード類などでは、止むを得ない小口面
積となり、必要な目地深さが得られないときがあり、こ
のような場合にも、十分な接着面積を確保する目地構造
とするために、工場内施工から現場施工への打ち継ぎを
しなければならない。本来、異種のシーリング材間での
打ち継ぎは望ましくないが、適材適所に基づき選定され
たシーリング材間や、工場内施工と現場施工のシーリン
グ材間で止むを得ず、異種シーリング材の打ち継ぎが生
じる場合がある。
【０００３】従来より、かかる打ち継ぎに際し、現場施
工ではシリコーン系、変成シリコーン系、ポリイソブチ
レン系、ポリウレタン系、ポリサルファイド系のシーリ
ング材が用いられ、これに対し、工場内施工では、前者
の現場施工用シーリング材全般との接着性（打ち継ぎ
性）が良いという理由から、ポリサルファイド系シーリ
ング材が多用されてきた。しかしながら、このポリサル
ファイド系シーリング材には、硬化剤として酸化鉛が使
用されており、最近とみに問題視されてきた環境汚染や
毒性の観点から、上記酸化鉛を用いないシーリング材が
望まれている。
工ではシリコーン系、変成シリコーン系、ポリイソブチ
レン系、ポリウレタン系、ポリサルファイド系のシーリ
ング材が用いられ、これに対し、工場内施工では、前者
の現場施工用シーリング材全般との接着性（打ち継ぎ
性）が良いという理由から、ポリサルファイド系シーリ
ング材が多用されてきた。しかしながら、このポリサル
ファイド系シーリング材には、硬化剤として酸化鉛が使
用されており、最近とみに問題視されてきた環境汚染や
毒性の観点から、上記酸化鉛を用いないシーリング材が
望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
かかる工場内施工用のポリサルファイド系シーリング材
の代替物について鋭意研究を進めたところ、いわゆるポ
リオールと過剰のポリイソシアネート化合物との反応に
より得られる末端イソシアネート基含有ウレタンプレポ
リマーに着目し、これにメルカプトアルコキシシランを
反応させて、加水分解性のアルコキシシリル基を導入せ
しめ（いわゆるシラン変性ウレタンプレポリマーを得
る）、かつ上記ポリオールの少なくとも一部にひまし油
系ポリオールを用いたことにより得られるひまし油系シ
ラン変成ウタレンプレポリマーに、通常の添加成分を配
合して一液型とするか；あるいは主剤として上記シラン
変性ウレタンプレポリマーと、硬化剤としてポリオール
との組合せにおいて、該ポリオールの少なくとも一部に
ひまし油系ポリオールを用いた二液型とすれば、特に上
記メルカプトアルコキシシランによるシラン変成によっ
て、現場施工に用いるシリコーン系、変性シリコーン
系、ポリサルファイド系との打ち継ぎ性が改善され、ま
た上記ひまし油系ポリオールの使用によって、現場施工
のシリコーン系、ポリイソブチレン系との打ち継ぎ性が
向上もしくは改善されることを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。
かかる工場内施工用のポリサルファイド系シーリング材
の代替物について鋭意研究を進めたところ、いわゆるポ
リオールと過剰のポリイソシアネート化合物との反応に
より得られる末端イソシアネート基含有ウレタンプレポ
リマーに着目し、これにメルカプトアルコキシシランを
反応させて、加水分解性のアルコキシシリル基を導入せ
しめ（いわゆるシラン変性ウレタンプレポリマーを得
る）、かつ上記ポリオールの少なくとも一部にひまし油
系ポリオールを用いたことにより得られるひまし油系シ
ラン変成ウタレンプレポリマーに、通常の添加成分を配
合して一液型とするか；あるいは主剤として上記シラン
変性ウレタンプレポリマーと、硬化剤としてポリオール
との組合せにおいて、該ポリオールの少なくとも一部に
ひまし油系ポリオールを用いた二液型とすれば、特に上
記メルカプトアルコキシシランによるシラン変成によっ
て、現場施工に用いるシリコーン系、変性シリコーン
系、ポリサルファイド系との打ち継ぎ性が改善され、ま
た上記ひまし油系ポリオールの使用によって、現場施工
のシリコーン系、ポリイソブチレン系との打ち継ぎ性が
向上もしくは改善されることを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、（１）少なくとも一
部にひまし油系ポリオールを含むポリオールと過剰のポ
リイソシアネート化合物との反応によって得られるひま
し油系末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー
に対し、その末端イソシアネート基の一部にメルカプト
アルコキシシランを反応させて得られるひまし油系シラ
ン変成ウレタンプレポリマーに、充填剤、可塑剤、溶剤
および硬化促進触媒を配合したことを特徴とする一液型
シーリング材組成物；並びに（２）ポリオールと過剰の
ポリイソシアネート化合物との反応によって得られる末
端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーに対し、
その末端イソシアネート基の一部にメルカプトアルコキ
シシランを反応させて得られるシラン変成ウレタンプレ
ポリマーからなる主剤成分と、少なくとも一部にひまし
油系ポリオールを含むポリオール、充填剤、可塑剤、溶
剤および硬化促進触媒からなる硬化剤成分から成ること
を特徴とする二液型シーリング材組成物を提供するもの
である。
部にひまし油系ポリオールを含むポリオールと過剰のポ
リイソシアネート化合物との反応によって得られるひま
し油系末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマー
に対し、その末端イソシアネート基の一部にメルカプト
アルコキシシランを反応させて得られるひまし油系シラ
ン変成ウレタンプレポリマーに、充填剤、可塑剤、溶剤
および硬化促進触媒を配合したことを特徴とする一液型
シーリング材組成物；並びに（２）ポリオールと過剰の
ポリイソシアネート化合物との反応によって得られる末
端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーに対し、
その末端イソシアネート基の一部にメルカプトアルコキ
シシランを反応させて得られるシラン変成ウレタンプレ
ポリマーからなる主剤成分と、少なくとも一部にひまし
油系ポリオールを含むポリオール、充填剤、可塑剤、溶
剤および硬化促進触媒からなる硬化剤成分から成ること
を特徴とする二液型シーリング材組成物を提供するもの
である。
【０００６】本発明における上記シラン変成ウレタンプ
レポリマーは、以下の手順に従って製造することができ
る。先ず、ポリオールと過剰のポリイソシアネート化合
物を反応させて、末端イソシアネート基（ＮＣＯ）含有
ウレタンプレポリマー［通常、ＮＣＯ含有量は０．５〜
５％（重量％、以下同様）］を得る［第１段反応］。次
に、この末端ＮＣＯ含有ウレタンプレポリマーの末端Ｎ
ＣＯの一部（通常、０．５〜３０％）にメルカプトアル
コキシシランを反応させて、加水分解性のアルコキシシ
リル基を導入することにより、シラン変成ウレタンプレ
ポリマーが得られる［第２段反応］。
レポリマーは、以下の手順に従って製造することができ
る。先ず、ポリオールと過剰のポリイソシアネート化合
物を反応させて、末端イソシアネート基（ＮＣＯ）含有
ウレタンプレポリマー［通常、ＮＣＯ含有量は０．５〜
５％（重量％、以下同様）］を得る［第１段反応］。次
に、この末端ＮＣＯ含有ウレタンプレポリマーの末端Ｎ
ＣＯの一部（通常、０．５〜３０％）にメルカプトアル
コキシシランを反応させて、加水分解性のアルコキシシ
リル基を導入することにより、シラン変成ウレタンプレ
ポリマーが得られる［第２段反応］。
【０００７】上記ポリオールとしては、たとえばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングル
コール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオ
ール、グリセリン、１，２，６−ヘキサントリオール、
１，１，１−トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ソルビット、ショ糖などの分子中に少なくとも
２個の活性水素基含有化合物にアルキレンオキサイドを
付加重合して得られるポリエーテルポリオール；その他
ポリテトラメチレングリコール（ＰＴＭＧ）；ポリエス
テルポリオール；ポリブタジエン系ポリオール；アクリ
ルポリオール；ポリオレフィン系ポリオール等が挙げら
れる。
ングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングル
コール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオ
ール、グリセリン、１，２，６−ヘキサントリオール、
１，１，１−トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ソルビット、ショ糖などの分子中に少なくとも
２個の活性水素基含有化合物にアルキレンオキサイドを
付加重合して得られるポリエーテルポリオール；その他
ポリテトラメチレングリコール（ＰＴＭＧ）；ポリエス
テルポリオール；ポリブタジエン系ポリオール；アクリ
ルポリオール；ポリオレフィン系ポリオール等が挙げら
れる。
【０００８】上記ポリイソシアネート化合物としては、
たとえば２，４−もしくは２，６−トルイレンジイソシ
アネートまたはこれらの混合物、粗製トルイレンジイソ
シアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート（ＭＤＩ）もしくは２，４’−ＭＤＩまたはこれら
の混合物、粗製ジフェニルメタンジイソシアネート、カ
ルボジド変性ジフェニルメタンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、イソフォロンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等が
挙げられる。
たとえば２，４−もしくは２，６−トルイレンジイソシ
アネートまたはこれらの混合物、粗製トルイレンジイソ
シアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート（ＭＤＩ）もしくは２，４’−ＭＤＩまたはこれら
の混合物、粗製ジフェニルメタンジイソシアネート、カ
ルボジド変性ジフェニルメタンジイソシアネート、ジシ
クロヘキシルメタンジイソシアネート、イソフォロンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等が
挙げられる。
【０００９】上記メルカプトアルコキシシランとして
は、たとえばメルカプトトリメトキシシラン、メルカプ
トジメトキシメチルシラン、メルカプトトリエトキシシ
ラン、メルカプトジエトキシメチルシラン等が挙げられ
る。
は、たとえばメルカプトトリメトキシシラン、メルカプ
トジメトキシメチルシラン、メルカプトトリエトキシシ
ラン、メルカプトジエトキシメチルシラン等が挙げられ
る。
【００１０】本発明における上記ひまし油系シラン変成
ウレタンプレポリマーは、上記シラン変成ウレタンプレ
ポリマーの製造法において、末端ＮＣＯ含有ウレタンプ
レポリマーの合成に用いるポリオールの少なくとも一部
（通常、１０〜１００％）にひまし油系ポリオールを含
ませる以外は、同様に第１段反応および第２段反応を行
うことによって製造することができる。この場合に用い
るひまし油系ポリオールとしては、たとえば天然化合物
であって一般的に分子量約１０００程度および官能基数
２〜３のもの、あるいはその誘導体（アルキレンオキサ
イド付加重合物など）が挙げられる。
ウレタンプレポリマーは、上記シラン変成ウレタンプレ
ポリマーの製造法において、末端ＮＣＯ含有ウレタンプ
レポリマーの合成に用いるポリオールの少なくとも一部
（通常、１０〜１００％）にひまし油系ポリオールを含
ませる以外は、同様に第１段反応および第２段反応を行
うことによって製造することができる。この場合に用い
るひまし油系ポリオールとしては、たとえば天然化合物
であって一般的に分子量約１０００程度および官能基数
２〜３のもの、あるいはその誘導体（アルキレンオキサ
イド付加重合物など）が挙げられる。
【００１１】本発明における充填剤としては、たとえば
炭酸カルシウム、表面処理炭酸カルシウム、パーライ
ト、クレー、タルク、硫酸バリウム、カーボンブラッ
ク、塩化ビニル樹脂、バルーン、シリカ等が挙げられ
る。使用量は通常、ひまし油系シラン変成ウレタンプレ
ポリマーもしくはシラン変成ウレタンプレポリマー１０
０部（重量部、以下同様）に対して１００〜３００部の
範囲で選定すればよい。
炭酸カルシウム、表面処理炭酸カルシウム、パーライ
ト、クレー、タルク、硫酸バリウム、カーボンブラッ
ク、塩化ビニル樹脂、バルーン、シリカ等が挙げられ
る。使用量は通常、ひまし油系シラン変成ウレタンプレ
ポリマーもしくはシラン変成ウレタンプレポリマー１０
０部（重量部、以下同様）に対して１００〜３００部の
範囲で選定すればよい。
【００１２】本発明における可塑剤としては、通常用い
られるフタル酸エステル（フタル酸イソノニルなど）や
脂肪酸エステル、その他ポリエステル系等の汎用可塑剤
が；また溶剤としては、たとえばキシレン、トルエン、
酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。
られるフタル酸エステル（フタル酸イソノニルなど）や
脂肪酸エステル、その他ポリエステル系等の汎用可塑剤
が；また溶剤としては、たとえばキシレン、トルエン、
酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。
【００１３】本発明における硬化促進触媒としては、た
とえばブチルチンジラウレート、スタナスオクテート、
アセト酢酸スズ、ビスマスオクテート、ネオデカン酸ビ
スマスなどの有機重金属化合物；トリエチレンジアミ
ン、Ｎ−アルキルモルホリン、Ｎ−アルキルピペラジン
などの三級アミン等が挙げられる。使用量は通常、シー
リング材組成物全量中０．１〜５％の範囲で選定すれば
よい。
とえばブチルチンジラウレート、スタナスオクテート、
アセト酢酸スズ、ビスマスオクテート、ネオデカン酸ビ
スマスなどの有機重金属化合物；トリエチレンジアミ
ン、Ｎ−アルキルモルホリン、Ｎ−アルキルピペラジン
などの三級アミン等が挙げられる。使用量は通常、シー
リング材組成物全量中０．１〜５％の範囲で選定すれば
よい。
【００１４】本発明に係る一液型シーリング材組成物
は、上記ひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマー
に、充填剤、可塑剤、溶剤および硬化促進触媒を配合し
た系で構成される。本発明に係る二液型シーリング材組
成物は、上記シラン変成ウレタンプレポリマーからなる
主剤成分と、上記ひまし油系ポリオールを１０〜１００
％の割合で含むポリオール（ここでのポリオールは、前
記末端ＮＣＯ含有ウレタンプレポリマーの合成に用いる
ポリオールの具体例から適宜に選択しうる）、充填剤、
可塑剤、溶剤および硬化促進触媒からなる硬化剤成分の
二液で構成される。この場合、主剤成分の中にひまし油
系シラン変成ウレタンプレポリマーを適量添加してもよ
い。
は、上記ひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマー
に、充填剤、可塑剤、溶剤および硬化促進触媒を配合し
た系で構成される。本発明に係る二液型シーリング材組
成物は、上記シラン変成ウレタンプレポリマーからなる
主剤成分と、上記ひまし油系ポリオールを１０〜１００
％の割合で含むポリオール（ここでのポリオールは、前
記末端ＮＣＯ含有ウレタンプレポリマーの合成に用いる
ポリオールの具体例から適宜に選択しうる）、充填剤、
可塑剤、溶剤および硬化促進触媒からなる硬化剤成分の
二液で構成される。この場合、主剤成分の中にひまし油
系シラン変成ウレタンプレポリマーを適量添加してもよ
い。
【００１５】なお、かかる本発明シーリング材組成物の
実際の使用に際して、全配合成分の好適な配合比率
（％）を以下に列挙する。 一液型 ％ ひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマー １５〜３５ 充填剤 ３０〜６０ 可塑剤 ５〜２０ 溶剤 ０〜 ５ 硬化促進触媒 ０．１〜 ３ 二液型 ％ 主剤成分： シラン変成ウレタンプレポリマー １５〜３５ 硬化剤成分： ポリオール（ひまし油系ポリオールを含む） ２０〜４０ 充填剤 ４０〜６０ 可塑剤 ０〜４０ 溶剤 ０〜 ５ 硬化促進触媒 ０．１〜３ かかる配合成分以外にも、必要に応じて通常の老化防止
剤や着色剤（酸化チタン、有機もしくは無機顔料な
ど）、揺変剤（微粉末シリカなど）を適量配合してもよ
い。
実際の使用に際して、全配合成分の好適な配合比率
（％）を以下に列挙する。 一液型 ％ ひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマー １５〜３５ 充填剤 ３０〜６０ 可塑剤 ５〜２０ 溶剤 ０〜 ５ 硬化促進触媒 ０．１〜 ３ 二液型 ％ 主剤成分： シラン変成ウレタンプレポリマー １５〜３５ 硬化剤成分： ポリオール（ひまし油系ポリオールを含む） ２０〜４０ 充填剤 ４０〜６０ 可塑剤 ０〜４０ 溶剤 ０〜 ５ 硬化促進触媒 ０．１〜３ かかる配合成分以外にも、必要に応じて通常の老化防止
剤や着色剤（酸化チタン、有機もしくは無機顔料な
ど）、揺変剤（微粉末シリカなど）を適量配合してもよ
い。
【００１６】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて、本発明を
より具体的に説明する。 実施例１ （１）シラン変成ウレタンプレポリマーの合成 末端ＮＣＯ含有ウレタンプレポリマー［武田薬品工業
(株)製、「タケネートＬ−１０３２」、ＮＣＯ含有量
２．９５％、粘度９８００ｃｐｓ／２３℃］１０００ｇ
を、セパラブルフラスコに窒素充填しながら投入する。
オイルバスにて昇温を開始し、５０〜５５℃に調整す
る。滴下ロートでメルカプトジメトキシメチルシラン２
０ｇを約３０分かけて添加する。上記温度で２４時間反
応させて（反応終点はＮＣＯ％の低減量により確認）、
粘度１２８００ｃｐｓ／２０℃、ＮＣＯ含有量２．４８
％の黄色透明液体のシラン変成ウレタンプレポリマーを
得る。
より具体的に説明する。 実施例１ （１）シラン変成ウレタンプレポリマーの合成 末端ＮＣＯ含有ウレタンプレポリマー［武田薬品工業
(株)製、「タケネートＬ−１０３２」、ＮＣＯ含有量
２．９５％、粘度９８００ｃｐｓ／２３℃］１０００ｇ
を、セパラブルフラスコに窒素充填しながら投入する。
オイルバスにて昇温を開始し、５０〜５５℃に調整す
る。滴下ロートでメルカプトジメトキシメチルシラン２
０ｇを約３０分かけて添加する。上記温度で２４時間反
応させて（反応終点はＮＣＯ％の低減量により確認）、
粘度１２８００ｃｐｓ／２０℃、ＮＣＯ含有量２．４８
％の黄色透明液体のシラン変成ウレタンプレポリマーを
得る。
【００１７】（２）二液型シーリング材組成物の調製 主剤成分：上記（１）のシラン変成ウレタンプレポリマ
ー１０００ｇ 硬化剤成分：ポリオールとしてＯＨ価２４のポリプロピ
レングリコール［旭硝子工業(株)製、「ＥＬ８５１」］
５２０ｇとＯＨ価１６８のひまし油系ポリオール［伊藤
製油(株)製、「ユーリッヒＨ３０」８０ｇ 充填剤として表面処理炭酸カルシウム１０００ｇと重質
炭酸カルシウム５００ｇ 溶剤としてキシレン６０ｇ 可塑剤としてフタル酸イソノニル４５０ｇ 硬化促進触媒としてネオデカン酸ビスマス５ｇ 上記成分をそれぞれ計量し、主剤成分／硬化剤成分＝
１：３（重量比）の割合でプラネタリアミキサーにて１
０分間脱泡攪拌して、シーリング材組成物を得る。
ー１０００ｇ 硬化剤成分：ポリオールとしてＯＨ価２４のポリプロピ
レングリコール［旭硝子工業(株)製、「ＥＬ８５１」］
５２０ｇとＯＨ価１６８のひまし油系ポリオール［伊藤
製油(株)製、「ユーリッヒＨ３０」８０ｇ 充填剤として表面処理炭酸カルシウム１０００ｇと重質
炭酸カルシウム５００ｇ 溶剤としてキシレン６０ｇ 可塑剤としてフタル酸イソノニル４５０ｇ 硬化促進触媒としてネオデカン酸ビスマス５ｇ 上記成分をそれぞれ計量し、主剤成分／硬化剤成分＝
１：３（重量比）の割合でプラネタリアミキサーにて１
０分間脱泡攪拌して、シーリング材組成物を得る。
【００１８】比較例１ 実施例１の二液型において、主剤成分として武田薬品工
業(株)製の「タケネートＬ−１０３２」を用い、かつ硬
化剤成分中のポリオールとしてひまし油系ポリオールを
省略する以外は、同様にしてシーリング材組成物を調製
する。 比較例２ 実施例１の二液型において、硬化剤成分中のポリオール
としてひまし油系ポリオールを省略する以外は、同様に
してシーリング材組成物を調製する。 比較例３ 実施例１の二液型において、主剤成分として武田薬品工
業(株)製の「タケネートＬ−１０３２」を用いる以外
は、同様にしてシーリング材組成物を調製する。
業(株)製の「タケネートＬ−１０３２」を用い、かつ硬
化剤成分中のポリオールとしてひまし油系ポリオールを
省略する以外は、同様にしてシーリング材組成物を調製
する。 比較例２ 実施例１の二液型において、硬化剤成分中のポリオール
としてひまし油系ポリオールを省略する以外は、同様に
してシーリング材組成物を調製する。 比較例３ 実施例１の二液型において、主剤成分として武田薬品工
業(株)製の「タケネートＬ−１０３２」を用いる以外
は、同様にしてシーリング材組成物を調製する。
【００１９】性能試験 i）標準アルミニウム被着体表面を溶剤によりワイプ
し、ワイプ後プライマーを塗布する。 ii）該塗布面に、上記調製した実施例１または比較例１
〜３の二液型シーリング材組成物を３ｍｍ厚となるよう
に均一に塗布し、２０℃、６０％ＲＨで１６８時間硬化
放置する。 iii）次に下記の打ち継ぎ用シーリング材（全てサンス
ター技研(株)製のペンギンシールシリーズ品）を打ち継
ぐが、その前にそれぞれの専用プライマーを塗布してか
ら、ＪＩＳ Ａ１４３９に準じるＨ型引張試験片になる
ように、該シーリング材を打ち継ぎ塗布する。打ち継ぎ用シーリング材 シリコン系二液型シーリング材（「ペンギンシール＃２
５２０」） シリコン系一液型シーリング材（「同＃２５０５」） 変成シリコン系二液型シーリング材（「同＃２５０
０」） ポリイソブチレン系二液型シーリング材（「同＃７００
０」） ポリサルファイド系二液型シーリング材（「同＃１６
９」） ポリウレタン系二液型シーリング材（「同＃９００
０」）
し、ワイプ後プライマーを塗布する。 ii）該塗布面に、上記調製した実施例１または比較例１
〜３の二液型シーリング材組成物を３ｍｍ厚となるよう
に均一に塗布し、２０℃、６０％ＲＨで１６８時間硬化
放置する。 iii）次に下記の打ち継ぎ用シーリング材（全てサンス
ター技研(株)製のペンギンシールシリーズ品）を打ち継
ぐが、その前にそれぞれの専用プライマーを塗布してか
ら、ＪＩＳ Ａ１４３９に準じるＨ型引張試験片になる
ように、該シーリング材を打ち継ぎ塗布する。打ち継ぎ用シーリング材 シリコン系二液型シーリング材（「ペンギンシール＃２
５２０」） シリコン系一液型シーリング材（「同＃２５０５」） 変成シリコン系二液型シーリング材（「同＃２５０
０」） ポリイソブチレン系二液型シーリング材（「同＃７００
０」） ポリサルファイド系二液型シーリング材（「同＃１６
９」） ポリウレタン系二液型シーリング材（「同＃９００
０」）
【００２０】iv）ＪＩＳ Ａ１４３９に基づくＨ型引張
試験片を２０℃、６０％ＲＨで１６８時間硬化放置した
ものを、打ち継ぎ性試験片とし、引張試験（速度５０ｍ
ｍ／分）により、接着性、接着破壊強度、破壊伸びを測
定する。結果を下記表１，２に示す。なお、表２中、 ＣＦ：打ち継ぎ用シーリング材の凝集破壊 ＡＦ：打ち継ぎ用シーリング材の界面破壊 ＣＦ／ＡＦ：混合破壊 を示す。
試験片を２０℃、６０％ＲＨで１６８時間硬化放置した
ものを、打ち継ぎ性試験片とし、引張試験（速度５０ｍ
ｍ／分）により、接着性、接着破壊強度、破壊伸びを測
定する。結果を下記表１，２に示す。なお、表２中、 ＣＦ：打ち継ぎ用シーリング材の凝集破壊 ＡＦ：打ち継ぎ用シーリング材の界面破壊 ＣＦ／ＡＦ：混合破壊 を示す。
【００２１】
【表１】
【表２】
【００２２】実施例２ 分子量３０００、官能基数２のポリオキシプロピレング
リコール５００ｇとＯＨ価１６８のひまし油系ポリオー
ル（「ユーリッヒＨ３０」）２００ｇの混合物に、トル
イレンジイソシアネート（ＴＤＩ）１３２ｇを加え、８
０℃で３時間反応させて、粘度２８０００ｃｐｓ／２０
℃、ＮＣＯ含有量２．９５％のひまし油系末端ＮＣＯ含
有ウレタンプレポリマー（透明液体）を得、次いでこれ
にメルカプトジメトキシメチルシラン１６．６ｇを３０
分かけて滴下終了させ、８０℃で２４時間反応させて、
粘度３１０００ｃｐｓ／２０℃、ＮＣＯ含有量２．５０
％のひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマーを得
る。次に、かかるひまし油系シラン変成ウレタンプレポ
リマーに、可塑剤としてフタル酸イソノニル５００ｇを
加え、混合攪拌した後、充填剤として１２０℃で予め減
圧乾燥した表面処理炭酸カルシウム１０００ｇと同様に
乾燥した重質炭酸カルシウム５００ｇを加え、さらに混
合攪拌し、次いで脂肪族系溶剤１００ｇおよび硬化触媒
を加え、一液型シーリング材組成物を調製し、前記実施
例１と同様な性能試験に供し、結果を表３に示す。
リコール５００ｇとＯＨ価１６８のひまし油系ポリオー
ル（「ユーリッヒＨ３０」）２００ｇの混合物に、トル
イレンジイソシアネート（ＴＤＩ）１３２ｇを加え、８
０℃で３時間反応させて、粘度２８０００ｃｐｓ／２０
℃、ＮＣＯ含有量２．９５％のひまし油系末端ＮＣＯ含
有ウレタンプレポリマー（透明液体）を得、次いでこれ
にメルカプトジメトキシメチルシラン１６．６ｇを３０
分かけて滴下終了させ、８０℃で２４時間反応させて、
粘度３１０００ｃｐｓ／２０℃、ＮＣＯ含有量２．５０
％のひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマーを得
る。次に、かかるひまし油系シラン変成ウレタンプレポ
リマーに、可塑剤としてフタル酸イソノニル５００ｇを
加え、混合攪拌した後、充填剤として１２０℃で予め減
圧乾燥した表面処理炭酸カルシウム１０００ｇと同様に
乾燥した重質炭酸カルシウム５００ｇを加え、さらに混
合攪拌し、次いで脂肪族系溶剤１００ｇおよび硬化触媒
を加え、一液型シーリング材組成物を調製し、前記実施
例１と同様な性能試験に供し、結果を表３に示す。
【００２３】
【表３】表３
【００２４】実施例３ 実施例１／（１）で製造した粘度１２８００ｃｐｓ／２
０℃、ＮＣＯ含有量２．４８％のシラン変成ウレタンプ
レポリマー１０００ｇをプラネタリアミキサーに入れ、
これにひまし油系ホリオール（「ユーリッヒＨ３０」）
１００ｇを加え、８０℃に加熱し、３時間反応させて、
粘度４８０００ｃｐｓ／２０℃、ＮＣＯ含有量１．３％
のひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマーを得る。
次に、かかるひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマ
ーに、実施例２と同様に可塑剤、充填剤、脂肪族系溶剤
および硬化触媒を配合して、一液型シーリング材組成物
とし、さらに前記実施例１と同様な性能試験に供し、結
果を表４，５に示す。
０℃、ＮＣＯ含有量２．４８％のシラン変成ウレタンプ
レポリマー１０００ｇをプラネタリアミキサーに入れ、
これにひまし油系ホリオール（「ユーリッヒＨ３０」）
１００ｇを加え、８０℃に加熱し、３時間反応させて、
粘度４８０００ｃｐｓ／２０℃、ＮＣＯ含有量１．３％
のひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマーを得る。
次に、かかるひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマ
ーに、実施例２と同様に可塑剤、充填剤、脂肪族系溶剤
および硬化触媒を配合して、一液型シーリング材組成物
とし、さらに前記実施例１と同様な性能試験に供し、結
果を表４，５に示す。
【００２５】比較例４ 末端ＮＣＯ含有ウレタンプレポリマー（「タケネートＬ
−１０３２」）１０００ｇをプラネタリアミキサーに入
れ、これにひまし油系ポリオール（「ユーリッヒＨ３
０」）１００ｇを加え、８０℃に加熱し、３時間反応さ
せて、粘度３００００ｃｐｓ、ＮＣＯ含有量１．７２％
のひまし油系ウレタンプレポリマーを得る。次に、かか
るひまし油系ウレタンプレポリマーに、実施例２と同様
に可塑剤、充填剤、脂肪族系溶剤および硬化触媒を配合
して、一液型シーリング材組成物とし、さらに前記実施
例１と同様な性能試験に供し、結果を表４，５に示す。
−１０３２」）１０００ｇをプラネタリアミキサーに入
れ、これにひまし油系ポリオール（「ユーリッヒＨ３
０」）１００ｇを加え、８０℃に加熱し、３時間反応さ
せて、粘度３００００ｃｐｓ、ＮＣＯ含有量１．７２％
のひまし油系ウレタンプレポリマーを得る。次に、かか
るひまし油系ウレタンプレポリマーに、実施例２と同様
に可塑剤、充填剤、脂肪族系溶剤および硬化触媒を配合
して、一液型シーリング材組成物とし、さらに前記実施
例１と同様な性能試験に供し、結果を表４，５に示す。
【００２６】比較例５ 実施例１／（１）で製造した粘度１２８００ｃｐｓ、Ｎ
ＣＯ含有量２．４８％のシラン変成ウレタンプレポリマ
ー１０００ｇに、実施例２と同様に可塑剤、充填剤、脂
肪族系溶剤および硬化触媒を配合して、一液型シーリン
グ材組成物とし、さらに前記実施例１と同様な性能試験
に供し、結果を表４，５に示す。
ＣＯ含有量２．４８％のシラン変成ウレタンプレポリマ
ー１０００ｇに、実施例２と同様に可塑剤、充填剤、脂
肪族系溶剤および硬化触媒を配合して、一液型シーリン
グ材組成物とし、さらに前記実施例１と同様な性能試験
に供し、結果を表４，５に示す。
【００２７】
【表４】表４
【表５】表５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H017 AA03 AA25 AA31 AB05 AB06 AC01 AC05 AC16 AD05 AE03 4J002 CK021 DA036 DE236 DG046 DJ016 DJ036 EH147 EU138 EU238 EZ008 EZ018 FD016 FD027 FD158 GJ02 4J034 BA08 CA01 CA04 CA05 DF01 DG00 DG14 DP18 DP19 EA07 EA12 HA06 HA07 HC03 HC12 HC22 HC71 JA01 KA01 LA05 LA12 LA32 MA01 MA11 QB12 QB13 RA08
Claims (4)
- 【請求項１】 少なくとも一部にひまし油系ポリオール
を含むポリオールと過剰のポリイソシアネート化合物と
の反応によって得られるひまし油系末端イソシアネート
基含有ウレタンプレポリマーに対し、その末端イソシア
ネート基の一部にメルカプトアルコキシシランを反応さ
せて得られるひまし油系シラン変成ウレタンプレポリマ
ーに、充填剤、可塑剤、溶剤および硬化促進触媒を配合
したことを特徴とする一液型シーリング材組成物。 - 【請求項２】 ポリオールと過剰のポリイソシアネート
化合物との反応によって得られる末端イソシアネート基
含有ウレタンプレポリマーに対し、その末端イソシアネ
ート基の一部にメルカプトアルコキシシランを反応させ
て得られるシラン変成ウレタンプレポリマーからなる主
剤成分と、 少なくとも一部にひまし油系ポリオールを含むポリオー
ル、充填剤、可塑剤、溶剤および硬化促進触媒からなる
硬化剤成分から成ることを特徴とする二液型シーリング
材組成物。 - 【請求項３】 ポリオール中のひまし油系ポリオールの
占める割合が、１０〜１００重量％である請求項１また
は２に記載のシーリング材組成物。 - 【請求項４】 シラン変成ウレタンプレポリマーの合成
に際し、末端イソシアネート基の０．５〜３０重量％に
メルカプトアルコキシシランを反応させる請求項１乃至
３のいずれか１つに記載のシーリング材組成物。
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|---|---|---|---|
| JP2000055661A JP4150145B2 (ja) | 2000-03-01 | 2000-03-01 | 打ち継ぎ性良好なシーリング材組成物 |
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| JP2000055661A JP4150145B2 (ja) | 2000-03-01 | 2000-03-01 | 打ち継ぎ性良好なシーリング材組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001240844A true JP2001240844A (ja) | 2001-09-04 |
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|---|---|---|---|
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004210977A (ja) * | 2003-01-06 | 2004-07-29 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
| JP2007508402A (ja) * | 2003-10-01 | 2007-04-05 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 低凝集性のバインダー、その製造および分離可能な組立接着剤におけるその使用 |
| JP2007297532A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化型樹脂組成物およびシーリング材 |
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| WO2009029621A1 (en) * | 2007-08-27 | 2009-03-05 | Dow Global Technologies Inc. | Catalysis of natural oil based flexible polyurethane foams with bismuth compounds |
| DE102008006400A1 (de) | 2008-01-28 | 2009-07-30 | Evonik Oxeno Gmbh | Gemische von Diisononylestern der Terephthalsäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
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| JP2013535534A (ja) * | 2010-07-22 | 2013-09-12 | コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハー | ポリウレタンシーラント及び接着剤のモジュラスの低下 |
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-
2000
- 2000-03-01 JP JP2000055661A patent/JP4150145B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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