JPS6310718B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、新規なアミノ配糖体及びその製法に
関する。 本発明者らは先に、土壌から分離されたKC―
7038株がグラム陽性菌ならびにグラム陰性菌に対
して抗菌力を示す新規抗生物質を生産することを
見い出し、その培養液より抗生物質KA―7038
、KA―7038、KA―7038、KA―7038及
びKA―7038を単離した(特開昭54−141701号
及び同55−11541号各明細書参照)。 本発明者らは更に研究を重ねた結果、上記KC
―7038株の培養液中に、上記5種の抗生物質のほ
かに更に2種の新抗生物質の存在を見い出し、こ
れらの物質を単離することに成功した。 本発明の抗生物質はその物理化学的性質及び生
物学的性質が既知物質のそれと異なることから新
規物質であることが認められ、KA―7038物質
及び同物質と命名された。 すなわち、KA―7038物質は、分子式
C17H35O5N5で示されるアミノ配糖体(KA―
7038)、分子式C13H28O4N4で示されるアミノ配
糖体(KA―7038)、分子式C15H32O4N4で示さ
れるアミノ配糖体(KA―7038)、分子式
C14H30O5N4で示されるアミノ配糖体(KA―
7038)及び分子式C14H30O4N4で示されるアミ
ノ配糖体(KA―7038)のほかに、分子式
C15H32O4N4で示されるアミノ配糖体KA―7038
(KA―7038の異性体)及び分子式
C14H30O4N4で示されるアミノ配糖体KA―7038
(KA―7038の異性体)からなる混合物とし
て生産されることを見い出した。 これらのアミノ配糖体は、その種々の理化学的
性質から下記の構造を有することが認められた。 (シクロヘキサン環の置換基は平面的に示す) 本発明に使用される菌は、KC―7038株(微工
研菌寄第4388号)ならびにその変異株で、その菌
学的性質は先の出願である特開昭54−141701号明
細書に詳記されている。KC―7038株は該明細書
で説明したように、本菌株に該当する既知菌株は
存在せず、新菌株であると認められ、本発明者ら
はこれをストレプトミセスsp.No.KC―7038と命名
した。 本菌株の培養には通常の放線菌の培養方法が用
いられる。培養基の炭素源としては種々のものが
用いられるが、例えばブドウ糖、殿粉、しよ糖、
果糖、デキストリン、糖蜜、グリセリンなどを単
独で又は組み合せて用いることができる。更に菌
の資化性によつては炭化水素、アルコール類、有
機酸、植物油なども用いられる。窒素源として
は、例えば塩化アンモニウム、硫酸アンモニウ
ム、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、
大豆粉、酵母エキス、乾燥酵母、ペプトン、肉エ
キス、コーンステイープリカー、カザミノ酸、デ
イステイラーズソリユブルなどが単独で又は組み
合せて用いられる。 その他必要に応じて無機塩、例えば食塩、硝酸
塩、炭酸カルシウム、塩化カリウム、塩化コバル
ト、硫酸鉄など、ならびに微量の重金属を添加す
ることができる。更に菌の発育を助け、KA―
7038物質の生産を促進する有機及び無機物質を適
宜に添加することができる。通気培養法を用いる
場合には、更に脂肪油、シリコーン油、パラフイ
ンなどの消泡剤が用いられる。 培養方法としては、固体培地上での培養も可能
であるが、一般抗生物質生産の方法と同様に液体
培養法、特に深部培養法を用いることが好まし
い。培養は好気的条件下で行われ、培養温度は一
般に20〜35℃で、24〜27℃付近が好ましい。 KA―7038物質の生産は、振盪培養、タンク培
養のいずれの場合も2〜10日間培養を行うと、本
抗生物質が培養液中に生産蓄積される。培養液中
の生産量が最大に達した時点で培養を停止し、培
養物から目的の抗生物質を単離精製する。 培養液から本物質を単離精製するには、KA
―7038物質が水に可溶で一般の有機溶媒に難溶な
水溶性塩基性物質であるため、通常の水溶性塩基
性抗生物質の単離精製法を利用することができ
る。例えばイオン交換樹脂、活性炭などによる吸
脱着法、セルロース、シリカゲル、アルミナなど
を用いるカラムクロマトグラフイー、補助剤とし
て高級脂肪酸を加えて、ブタノール、アミルアル
コールなどで抽出する方法などを適宜組み合わせ
て用いることができる。 培養液を、好ましくはPH7〜9に調整したの
ち、弱酸性陽イオン交換樹脂のカラムに通すと、
KA―7038物質が吸着される。これを0.1〜3.0規
定のアルカリ又は酸で溶出し、活性成分を凍結乾
燥すると、KA−7038物質の粗粉末が得られる。 弱酸性陽イオン交換樹脂としては、例えば、ア
ンバーライトIRC―50、IRC―84又はCG―50(ロ
ーム・アンドハース社製)、ダイヤイオンWK―
10又はWK―20(三菱化成社製)などが用いられ
る。アルカリとしては、例えばアンモニア水、水
酸化ナトリウム水溶液など、酸としては例えば蟻
酸、塩酸、硫酸などが用いられる。 培養液をPH7〜9に調整し、目的物質を活性
炭に吸着させ、酸性の水又は塩酸メタノールで溶
出させる方法も利用できる。 こうして得られる粗粉末を、弱酸性陽イオン交
換樹脂、CM―セフアデツクス、CM―セルロー
スなどに吸着させ、アンモニア水、蟻酸アンモニ
ウム水溶液などを用いて濃度勾配法又は濃度段階
法で溶出することにより、それぞれ遊離塩基とし
てKA―7038物質、KA―7038物質、KA―
7038物質、KA―7038物質、KA―7038物
質、KA―7038物質及びKA―7038物質が順
次溶出され、各成分に分離することができる。 上記各成分はそれぞれ濃縮したのち凍結乾燥す
ることにより粉末化でき、さらにこれを例えばセ
ルロース、強塩基性陰イオン交換樹脂などを用い
るカラムクロマトグラフイーによつて精製し、純
品を得ることができる。 これらの遊離塩基(、、、、、及
び)を、それぞれ無機酸、例えば硫酸、塩酸、
臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、炭酸、硝酸
など又は有機酸、例えば酢酸、フマル酸、リンゴ
酸、クエン酸、マンデル酸、コハク酸などを用い
て常法により処理することにより、対応する酸付
加塩に導くことができる。 KA―7038及び物質は塩基性水溶性の白色
物質で、主としてグラム陽性菌に対して抗菌性を
示す有用な新規抗生物質である。 抗菌作用: 本発明のKA―7038及び物質の各種微生物
に対する抗菌スペクトルは第1表に示すとおりで
ある。
関する。 本発明者らは先に、土壌から分離されたKC―
7038株がグラム陽性菌ならびにグラム陰性菌に対
して抗菌力を示す新規抗生物質を生産することを
見い出し、その培養液より抗生物質KA―7038
、KA―7038、KA―7038、KA―7038及
びKA―7038を単離した(特開昭54−141701号
及び同55−11541号各明細書参照)。 本発明者らは更に研究を重ねた結果、上記KC
―7038株の培養液中に、上記5種の抗生物質のほ
かに更に2種の新抗生物質の存在を見い出し、こ
れらの物質を単離することに成功した。 本発明の抗生物質はその物理化学的性質及び生
物学的性質が既知物質のそれと異なることから新
規物質であることが認められ、KA―7038物質
及び同物質と命名された。 すなわち、KA―7038物質は、分子式
C17H35O5N5で示されるアミノ配糖体(KA―
7038)、分子式C13H28O4N4で示されるアミノ配
糖体(KA―7038)、分子式C15H32O4N4で示さ
れるアミノ配糖体(KA―7038)、分子式
C14H30O5N4で示されるアミノ配糖体(KA―
7038)及び分子式C14H30O4N4で示されるアミ
ノ配糖体(KA―7038)のほかに、分子式
C15H32O4N4で示されるアミノ配糖体KA―7038
(KA―7038の異性体)及び分子式
C14H30O4N4で示されるアミノ配糖体KA―7038
(KA―7038の異性体)からなる混合物とし
て生産されることを見い出した。 これらのアミノ配糖体は、その種々の理化学的
性質から下記の構造を有することが認められた。 (シクロヘキサン環の置換基は平面的に示す) 本発明に使用される菌は、KC―7038株(微工
研菌寄第4388号)ならびにその変異株で、その菌
学的性質は先の出願である特開昭54−141701号明
細書に詳記されている。KC―7038株は該明細書
で説明したように、本菌株に該当する既知菌株は
存在せず、新菌株であると認められ、本発明者ら
はこれをストレプトミセスsp.No.KC―7038と命名
した。 本菌株の培養には通常の放線菌の培養方法が用
いられる。培養基の炭素源としては種々のものが
用いられるが、例えばブドウ糖、殿粉、しよ糖、
果糖、デキストリン、糖蜜、グリセリンなどを単
独で又は組み合せて用いることができる。更に菌
の資化性によつては炭化水素、アルコール類、有
機酸、植物油なども用いられる。窒素源として
は、例えば塩化アンモニウム、硫酸アンモニウ
ム、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、
大豆粉、酵母エキス、乾燥酵母、ペプトン、肉エ
キス、コーンステイープリカー、カザミノ酸、デ
イステイラーズソリユブルなどが単独で又は組み
合せて用いられる。 その他必要に応じて無機塩、例えば食塩、硝酸
塩、炭酸カルシウム、塩化カリウム、塩化コバル
ト、硫酸鉄など、ならびに微量の重金属を添加す
ることができる。更に菌の発育を助け、KA―
7038物質の生産を促進する有機及び無機物質を適
宜に添加することができる。通気培養法を用いる
場合には、更に脂肪油、シリコーン油、パラフイ
ンなどの消泡剤が用いられる。 培養方法としては、固体培地上での培養も可能
であるが、一般抗生物質生産の方法と同様に液体
培養法、特に深部培養法を用いることが好まし
い。培養は好気的条件下で行われ、培養温度は一
般に20〜35℃で、24〜27℃付近が好ましい。 KA―7038物質の生産は、振盪培養、タンク培
養のいずれの場合も2〜10日間培養を行うと、本
抗生物質が培養液中に生産蓄積される。培養液中
の生産量が最大に達した時点で培養を停止し、培
養物から目的の抗生物質を単離精製する。 培養液から本物質を単離精製するには、KA
―7038物質が水に可溶で一般の有機溶媒に難溶な
水溶性塩基性物質であるため、通常の水溶性塩基
性抗生物質の単離精製法を利用することができ
る。例えばイオン交換樹脂、活性炭などによる吸
脱着法、セルロース、シリカゲル、アルミナなど
を用いるカラムクロマトグラフイー、補助剤とし
て高級脂肪酸を加えて、ブタノール、アミルアル
コールなどで抽出する方法などを適宜組み合わせ
て用いることができる。 培養液を、好ましくはPH7〜9に調整したの
ち、弱酸性陽イオン交換樹脂のカラムに通すと、
KA―7038物質が吸着される。これを0.1〜3.0規
定のアルカリ又は酸で溶出し、活性成分を凍結乾
燥すると、KA−7038物質の粗粉末が得られる。 弱酸性陽イオン交換樹脂としては、例えば、ア
ンバーライトIRC―50、IRC―84又はCG―50(ロ
ーム・アンドハース社製)、ダイヤイオンWK―
10又はWK―20(三菱化成社製)などが用いられ
る。アルカリとしては、例えばアンモニア水、水
酸化ナトリウム水溶液など、酸としては例えば蟻
酸、塩酸、硫酸などが用いられる。 培養液をPH7〜9に調整し、目的物質を活性
炭に吸着させ、酸性の水又は塩酸メタノールで溶
出させる方法も利用できる。 こうして得られる粗粉末を、弱酸性陽イオン交
換樹脂、CM―セフアデツクス、CM―セルロー
スなどに吸着させ、アンモニア水、蟻酸アンモニ
ウム水溶液などを用いて濃度勾配法又は濃度段階
法で溶出することにより、それぞれ遊離塩基とし
てKA―7038物質、KA―7038物質、KA―
7038物質、KA―7038物質、KA―7038物
質、KA―7038物質及びKA―7038物質が順
次溶出され、各成分に分離することができる。 上記各成分はそれぞれ濃縮したのち凍結乾燥す
ることにより粉末化でき、さらにこれを例えばセ
ルロース、強塩基性陰イオン交換樹脂などを用い
るカラムクロマトグラフイーによつて精製し、純
品を得ることができる。 これらの遊離塩基(、、、、、及
び)を、それぞれ無機酸、例えば硫酸、塩酸、
臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、炭酸、硝酸
など又は有機酸、例えば酢酸、フマル酸、リンゴ
酸、クエン酸、マンデル酸、コハク酸などを用い
て常法により処理することにより、対応する酸付
加塩に導くことができる。 KA―7038及び物質は塩基性水溶性の白色
物質で、主としてグラム陽性菌に対して抗菌性を
示す有用な新規抗生物質である。 抗菌作用: 本発明のKA―7038及び物質の各種微生物
に対する抗菌スペクトルは第1表に示すとおりで
ある。
【表】
【表】
実施例に示すように本物質は、既知の右旋性水
溶性塩基性抗生物質のうちで、カナマイシンA,
B及びC、トブラマイシン、パロモマイシン、ネ
オマイシンA,B及びC、ブチロシンA及びB、
リビドマイシンA及びB、リボスタマイシン、キ
シロスタチン、アプラマイシン、ゲンタミシンA
及びB、ソルビスチン、抗生物質No.460などとは、
理化学的性質において大きな相違点が認められ
る。更に下記の第2表及び第3表に示すように、
液クロマトグラフイー及び薄層クロマトグラフ
イーによるRf値において、本物質は表中に示す
既知抗生物質と相違することが認められる。
溶性塩基性抗生物質のうちで、カナマイシンA,
B及びC、トブラマイシン、パロモマイシン、ネ
オマイシンA,B及びC、ブチロシンA及びB、
リビドマイシンA及びB、リボスタマイシン、キ
シロスタチン、アプラマイシン、ゲンタミシンA
及びB、ソルビスチン、抗生物質No.460などとは、
理化学的性質において大きな相違点が認められ
る。更に下記の第2表及び第3表に示すように、
液クロマトグラフイー及び薄層クロマトグラフ
イーによるRf値において、本物質は表中に示す
既知抗生物質と相違することが認められる。
【表】
【表】
【表】
本物質は前述のように広範囲の抗菌スペクトラ
ムを有することから、抗菌性物質として医薬、動
物薬などとして有用である。また本物質は種々の
誘導体を合成するための出発物質としても有用で
ある。 実施例 殿粉4%、大豆粉0.5%、コーンステイープリ
カー4%、硫酸マグネシウム・七水塩0.05%、第
一リン酸カリウム0.1%、食塩0.3%及び炭酸カル
シウム0.1%の組成を有し、PH7.0に調整して滅菌
した培地に、ストレプトミセスKC―7038株を接
種し27℃で約48時間前培養したものを第1種菌と
する。200容のタンクに、種菌培地と同じ培地
に綿実油1%を添加した培地100を仕込み、第
1種菌500mlを接種し、27℃で通気撹拌方式
(220rpm、通気量50/分)より4日培養する。 培養終了後、培養物に希硫酸を添加してPHを
2.0に調整したのち、過助剤としてダイカライ
ト(ダイカライト・オリエント社製)を加えて菌
体を去する。液に希水酸化ナトリウム水溶性
を加えてPHを6.2に調整し、弱酸性陽イオン交換
樹脂アンバーライトIRC―50(NH4 +型)のカラム
に通し、水洗したのち1規定アンモニア水で溶出
して活性区分を集め、減圧下に濃縮後凍結乾燥す
ると、KA―7038物質の粗粉末9.7gが得られる。 この粗粉末9.7gを蒸留水1に溶解し、希硫
酸でPHを7.0に調整し、陽イオン交換樹脂CM―セ
フアデツクスC―25(NH4 +型)のカラム(3×
150cm)に通し、水洗したのち0.05規定のアンモ
ニア水5と0.5規定のアンモニア水5の間で
濃度勾配法を用いて毎時60mlの速度で溶出する。
溶出液を30mlずつ分画し、各画分の活性をバチル
ス・ズブチリスの寒天平板を用いてペーパーデイ
スク法で測定する。 初めにKA―7038物質が溶出され、その後活
性画分第113〜134を合せて凍結乾燥すると、KA
―7038物質と同物質の混合物0.4gが得られ
る。次いで活性画分第135〜149からKA―7038
物質、同物質及び同物質の混合物0.36gが得
られる。更に溶出を続けるとKA―7038物質及
び同物質が溶出される。 KA―7038物質と同物質の混合物0.4gを、
セルロース200mlを充填したカラム上に均一な層
となるように充填し、クロロホルム―メタノール
17%アンモニア水(2:1:1)の下層部を用い
てクロマトグラフイーを行うと、KA―7038物
質0.31gが得られ、続いてKA―7038物質が溶
出される。これを再び水に溶解し、弱酸性陽イオ
ン交換樹脂CM―セフアデツクスC―25(NH4 +
型)のカラム(1.2×15cm)に吸着させたのち水
洗し、0.05規定と0.4規定のアンモニア水の間で
濃度勾配法により溶出する。KA―7038物質を
含む画分を集めて凍結乾燥すると、無色粉末とし
てKA―7038物質の遊離塩基0.01gが得られる。 KA―7038物質、同物質及び同物質の混
合物0.26gをセルロース粉末300mlを充填したカ
ラム上に均一な層として充填する。クロロホルム
―メタノール―17%アンモニア水(2:1:1)
の下層部を溶出液として毎時300mlの速度で溶離
し、溶離液を10mlずつ分画し、名画分の活性をバ
チルス・ズブチリスの寒天平板を用いてペーパー
デイス法により測定する。 初めにKA―7038物質、次いで同物質、同
物質が順次溶出される。KA―7038物質を含
む画分を集め、減圧下に溶媒を留去し、再び水
100mlに溶解して弱酸性陽イオン交換樹脂CM―
セフアデツクスC―25(NH4 +型)40mlのカラム
に通す。水で洗浄したのち0.1規定と0.5規定のア
ンモニア水の間で濃度勾配法により溶出する。
KA―7038物質を含む画分を集めて凍結乾燥す
ると、無色不定形粉末としてKA―7038物質の
遊離塩基0.07gが得られる。 こうして得られたKA―7038物質及び同物
質の遊離塩基は下記の諸性質を示す。 KA―7038物質 (1) 外観:白色粉末 (2) 分子式:C15H32O4N4 (3) 元素分析値: C H N 計算値(%) 54.19 9.70 16.85 実測値(%) 53.83 9.87 16.59 (4) 分子量:332(マススペクトル) (5) 比旋光度:〔α〕25 D+58゜(c1、H2O) (6) 紫外線吸収スペクトル: 220〜360nmで特異的な吸収を示さず、末端
吸収のみを示す。 (7) 赤外線吸収スペクトル: 臭化カリウム中にペレツトした赤外線吸収ス
ペクトルは第1図に示すとおりである。 (8) 溶剤に対する溶解性: 水に極めて溶けやすい。メタノールに易溶。
エタノールにやや溶ける。アセトンにわずかに
溶ける。クロロホルム、酢酸エチル、エーテ
ル、ヘキサン、石油エーテルに不溶。 (9) 呈色反応: ニンヒドリン反応及びライドン・スミス反応
に陽性。坂口反応、塩化第二鉄反応及びフエー
リング反応に陰性。 (10) 安定性:PH2.0〜8.0で安定。 (11) NMR値: δD2O(ppm) 2.87(3H、s、6′―N―CH3) 2.93(3H、s、4―N―
CH3) 3.87(3H、s、O―CH3) 5.57(1H、d、アノメリツク
H) (12) マススペクトル値: m/e333(M++1)、332、283、230、219、
191、143 (13) 紙クロマトグラフイー: Rf値:0.91 紙:ワツトマンNo.1 溶媒:クロロホルム―メタノール―17%アン
モニア水(2:1:1)の下層 (14) 薄層クロマトグラフイー: プレート:TLCアルミニウムシート・シリ
カゲル60・F2540.2mm(メルク社製)
ムを有することから、抗菌性物質として医薬、動
物薬などとして有用である。また本物質は種々の
誘導体を合成するための出発物質としても有用で
ある。 実施例 殿粉4%、大豆粉0.5%、コーンステイープリ
カー4%、硫酸マグネシウム・七水塩0.05%、第
一リン酸カリウム0.1%、食塩0.3%及び炭酸カル
シウム0.1%の組成を有し、PH7.0に調整して滅菌
した培地に、ストレプトミセスKC―7038株を接
種し27℃で約48時間前培養したものを第1種菌と
する。200容のタンクに、種菌培地と同じ培地
に綿実油1%を添加した培地100を仕込み、第
1種菌500mlを接種し、27℃で通気撹拌方式
(220rpm、通気量50/分)より4日培養する。 培養終了後、培養物に希硫酸を添加してPHを
2.0に調整したのち、過助剤としてダイカライ
ト(ダイカライト・オリエント社製)を加えて菌
体を去する。液に希水酸化ナトリウム水溶性
を加えてPHを6.2に調整し、弱酸性陽イオン交換
樹脂アンバーライトIRC―50(NH4 +型)のカラム
に通し、水洗したのち1規定アンモニア水で溶出
して活性区分を集め、減圧下に濃縮後凍結乾燥す
ると、KA―7038物質の粗粉末9.7gが得られる。 この粗粉末9.7gを蒸留水1に溶解し、希硫
酸でPHを7.0に調整し、陽イオン交換樹脂CM―セ
フアデツクスC―25(NH4 +型)のカラム(3×
150cm)に通し、水洗したのち0.05規定のアンモ
ニア水5と0.5規定のアンモニア水5の間で
濃度勾配法を用いて毎時60mlの速度で溶出する。
溶出液を30mlずつ分画し、各画分の活性をバチル
ス・ズブチリスの寒天平板を用いてペーパーデイ
スク法で測定する。 初めにKA―7038物質が溶出され、その後活
性画分第113〜134を合せて凍結乾燥すると、KA
―7038物質と同物質の混合物0.4gが得られ
る。次いで活性画分第135〜149からKA―7038
物質、同物質及び同物質の混合物0.36gが得
られる。更に溶出を続けるとKA―7038物質及
び同物質が溶出される。 KA―7038物質と同物質の混合物0.4gを、
セルロース200mlを充填したカラム上に均一な層
となるように充填し、クロロホルム―メタノール
17%アンモニア水(2:1:1)の下層部を用い
てクロマトグラフイーを行うと、KA―7038物
質0.31gが得られ、続いてKA―7038物質が溶
出される。これを再び水に溶解し、弱酸性陽イオ
ン交換樹脂CM―セフアデツクスC―25(NH4 +
型)のカラム(1.2×15cm)に吸着させたのち水
洗し、0.05規定と0.4規定のアンモニア水の間で
濃度勾配法により溶出する。KA―7038物質を
含む画分を集めて凍結乾燥すると、無色粉末とし
てKA―7038物質の遊離塩基0.01gが得られる。 KA―7038物質、同物質及び同物質の混
合物0.26gをセルロース粉末300mlを充填したカ
ラム上に均一な層として充填する。クロロホルム
―メタノール―17%アンモニア水(2:1:1)
の下層部を溶出液として毎時300mlの速度で溶離
し、溶離液を10mlずつ分画し、名画分の活性をバ
チルス・ズブチリスの寒天平板を用いてペーパー
デイス法により測定する。 初めにKA―7038物質、次いで同物質、同
物質が順次溶出される。KA―7038物質を含
む画分を集め、減圧下に溶媒を留去し、再び水
100mlに溶解して弱酸性陽イオン交換樹脂CM―
セフアデツクスC―25(NH4 +型)40mlのカラム
に通す。水で洗浄したのち0.1規定と0.5規定のア
ンモニア水の間で濃度勾配法により溶出する。
KA―7038物質を含む画分を集めて凍結乾燥す
ると、無色不定形粉末としてKA―7038物質の
遊離塩基0.07gが得られる。 こうして得られたKA―7038物質及び同物
質の遊離塩基は下記の諸性質を示す。 KA―7038物質 (1) 外観:白色粉末 (2) 分子式:C15H32O4N4 (3) 元素分析値: C H N 計算値(%) 54.19 9.70 16.85 実測値(%) 53.83 9.87 16.59 (4) 分子量:332(マススペクトル) (5) 比旋光度:〔α〕25 D+58゜(c1、H2O) (6) 紫外線吸収スペクトル: 220〜360nmで特異的な吸収を示さず、末端
吸収のみを示す。 (7) 赤外線吸収スペクトル: 臭化カリウム中にペレツトした赤外線吸収ス
ペクトルは第1図に示すとおりである。 (8) 溶剤に対する溶解性: 水に極めて溶けやすい。メタノールに易溶。
エタノールにやや溶ける。アセトンにわずかに
溶ける。クロロホルム、酢酸エチル、エーテ
ル、ヘキサン、石油エーテルに不溶。 (9) 呈色反応: ニンヒドリン反応及びライドン・スミス反応
に陽性。坂口反応、塩化第二鉄反応及びフエー
リング反応に陰性。 (10) 安定性:PH2.0〜8.0で安定。 (11) NMR値: δD2O(ppm) 2.87(3H、s、6′―N―CH3) 2.93(3H、s、4―N―
CH3) 3.87(3H、s、O―CH3) 5.57(1H、d、アノメリツク
H) (12) マススペクトル値: m/e333(M++1)、332、283、230、219、
191、143 (13) 紙クロマトグラフイー: Rf値:0.91 紙:ワツトマンNo.1 溶媒:クロロホルム―メタノール―17%アン
モニア水(2:1:1)の下層 (14) 薄層クロマトグラフイー: プレート:TLCアルミニウムシート・シリ
カゲル60・F2540.2mm(メルク社製)
【表】
(15) 構造式:
KA―7038物質
(1) 外観:白色粉末
(2) 分子式:C14H30O4N4
(3) 元素分析値:
C H N
計算値(%) 52.81 9.50 17.60
実測値(%) 52.50 9.78 17.41
(4) 分子量:318(マススペクトル)
(5) 比旋光度:〔α〕25 D+59゜(c1、H2O)
(6) 紫外線吸収スペクトル:
220〜360nmで特異的な吸収を示さず、末端
吸収のみを示す。 (7) 赤外線吸収スペクトル: 臭化カリウム中にペレツトした赤外線吸収ス
ペクトルは第2図に示すとおりである。 (8) 溶剤に対する溶解性: 水に極めて溶けやすい。メタノールに易溶。
エタノールにやや溶ける。アセトンにわずかに
溶ける。クロロホルム、酢酸エチル、エーテ
ル、ヘキサン、石油エーテルに不溶。 (9) 呈色反応: ニンヒドリン反応及びライドンスミス反応に
陽性。坂口反応、塩化第二鉄反応及びフエーリ
ング反応に陰性。 (10) 安定性:PH2.0〜9.0で安定。 (11) NMR値: δD2O(ppm) 2.92(3H、s、N―CH3) 3.93(3H、s、O―CH3) 5.63(1H、d、アノメリツク
H) (12) マススペクトル値: m/e319(M++1)、219、191、173、129 (13) 紙クロマトグラフイー: Rf値:0.65 紙:ワツトマンNo.1 溶媒:クロロホルム―メタノール―17%アン
モニア水(2:1:1)の下層 (14) 薄層クロマトグラフイー: プレート:TLCアルミニウムシート・シリ
カゲル60・F2540.2mm(メルク社製)
吸収のみを示す。 (7) 赤外線吸収スペクトル: 臭化カリウム中にペレツトした赤外線吸収ス
ペクトルは第2図に示すとおりである。 (8) 溶剤に対する溶解性: 水に極めて溶けやすい。メタノールに易溶。
エタノールにやや溶ける。アセトンにわずかに
溶ける。クロロホルム、酢酸エチル、エーテ
ル、ヘキサン、石油エーテルに不溶。 (9) 呈色反応: ニンヒドリン反応及びライドンスミス反応に
陽性。坂口反応、塩化第二鉄反応及びフエーリ
ング反応に陰性。 (10) 安定性:PH2.0〜9.0で安定。 (11) NMR値: δD2O(ppm) 2.92(3H、s、N―CH3) 3.93(3H、s、O―CH3) 5.63(1H、d、アノメリツク
H) (12) マススペクトル値: m/e319(M++1)、219、191、173、129 (13) 紙クロマトグラフイー: Rf値:0.65 紙:ワツトマンNo.1 溶媒:クロロホルム―メタノール―17%アン
モニア水(2:1:1)の下層 (14) 薄層クロマトグラフイー: プレート:TLCアルミニウムシート・シリ
カゲル60・F2540.2mm(メルク社製)
【表】
(15) 構造式:
第1図はKA―7038物質の赤外線吸収スペク
トルを示すグラフ、第2図はKA―7038物質の
赤外線吸収スペクトルを示すグラフである。
トルを示すグラフ、第2図はKA―7038物質の
赤外線吸収スペクトルを示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中R1はメチル基及びR2は基【式】 あるいはR1は水素原子及びR2は基【式】 を示す)で表わされる化合物又はその酸付加塩。 2 KA―7038物質の生産能を有するストレプト
ミセス属に属する菌を培養し、培養液よりKA―
7038物質を採取し、これから後記一般式で表わさ
れる化合物を単離することを特徴とする、一般式 (式中R1はメチル基及びR2は基【式】 あるいはR1は水素原子及びR2は基【式】 を示す)で表わされる化合物又はその酸付加塩の
製造法。
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6987779A JPS55162795A (en) | 1979-06-06 | 1979-06-06 | Novel aminoglycoside and its preparation |
US06/056,313 US4312858A (en) | 1978-07-13 | 1979-07-10 | Antibiotic KA-7038 and compositions containing same |
GB7924425A GB2028806B (en) | 1978-07-13 | 1979-07-12 | Streptomycin antibiotics |
ES482443A ES482443A1 (es) | 1978-07-13 | 1979-07-12 | Un procedimiento para la preparacion de la sustancia antibiotica ka-7038. |
FR7918102A FR2430951B1 (fr) | 1978-07-13 | 1979-07-12 | Antibiotiques, leur preparation et culture de preparation |
NL7905464A NL7905464A (nl) | 1978-07-13 | 1979-07-12 | Antibiotica, werkwijze ter bereiding daarvan, alsmede een biologisch zuivere cultuur ten gebruike in deze werkwijze. |
IT24358/79A IT1122181B (it) | 1978-07-13 | 1979-07-13 | Antibiotici,procedimento per la loro preparazione,e coltura biologicamente pura per impiego in tale procedimento |
DE2928373A DE2928373C2 (de) | 1978-07-13 | 1979-07-13 | Antibiotika KA-7038I bis KA-7038VII, deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende antibiotische Mittel |
FR8000974A FR2457893A1 (fr) | 1978-07-13 | 1980-01-17 | Culture du genre streptomyces, utilisable notamment pour la preparation d'antibiotiques |
US06/162,613 US4329426A (en) | 1978-07-13 | 1980-06-24 | Process for preparation of antibiotics and biologically pure culture for use therein |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6987779A JPS55162795A (en) | 1979-06-06 | 1979-06-06 | Novel aminoglycoside and its preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55162795A JPS55162795A (en) | 1980-12-18 |
JPS6310718B2 true JPS6310718B2 (ja) | 1988-03-08 |
Family
ID=13415440
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6987779A Granted JPS55162795A (en) | 1978-07-13 | 1979-06-06 | Novel aminoglycoside and its preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS55162795A (ja) |
-
1979
- 1979-06-06 JP JP6987779A patent/JPS55162795A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS55162795A (en) | 1980-12-18 |
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