JPS6289608A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- JPS6289608A JPS6289608A JP23018785A JP23018785A JPS6289608A JP S6289608 A JPS6289608 A JP S6289608A JP 23018785 A JP23018785 A JP 23018785A JP 23018785 A JP23018785 A JP 23018785A JP S6289608 A JPS6289608 A JP S6289608A
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- JP
- Japan
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- condensate
- skin
- residue
- alkylhydroquinone
- methylhydroquinone
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は皮膚美白効果が著しく改良された安全性の高い
皮膚外用剤に関する。
皮膚外用剤に関する。
［従来の技術］
皮膚のしみなどの発生機序については不明な点もあるが
、一般には、ホルモンの異常や日光がらの紫外線の刺激
が原因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内
に異常沈着するものと考えられている。このようなじみ
やあざの治療法にはメラニンの生成を抑制する物質、例
えばビタミンＣを大量に投与する方法、グルタチオン等
を注射する方法あるいはＬ−アスコルビン酸、システィ
ンなどを軟膏、クリーム、ローションなどの形態にして
、局所に塗布するなどの方法がとられている。また欧米
ではハイドロキノン製剤が医薬品として用いられている
。
、一般には、ホルモンの異常や日光がらの紫外線の刺激
が原因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内
に異常沈着するものと考えられている。このようなじみ
やあざの治療法にはメラニンの生成を抑制する物質、例
えばビタミンＣを大量に投与する方法、グルタチオン等
を注射する方法あるいはＬ−アスコルビン酸、システィ
ンなどを軟膏、クリーム、ローションなどの形態にして
、局所に塗布するなどの方法がとられている。また欧米
ではハイドロキノン製剤が医薬品として用いられている
。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながらＬ−アスコルビン酸類は安定性の面で問題
があり、水分を含む系では不安定で変色、変臭の原因と
なり、グルタチオン、システィンなどのチオール系化合
物は異臭が強い上、酸化きれやすく化粧料への配合は避
けられている。
があり、水分を含む系では不安定で変色、変臭の原因と
なり、グルタチオン、システィンなどのチオール系化合
物は異臭が強い上、酸化きれやすく化粧料への配合は避
けられている。
ざらにこれらの化合物はハイドロキノンを除いてはその
効果の発現がきわめて緩慢であるため、美白効果が十分
でない。一方、ハイドロキノンは効果は一応認められて
いるが、感作性があるため一般には、使用が制限されて
いる。そこでその安全性を向上きせるため高級脂肪酸の
モノエステルなどにする試みがなされているが、これら
のエステルは体内の加水分解酵素によって分解きれるた
め必ずしも安全とは言いがたい。また本発明者らは、以
前アルブチンのようにハイドロキノンを配糖体とするこ
とによって、安全性を高めることに成功したが、効果の
面において必ずしも満足のゆくものではなかった。
効果の発現がきわめて緩慢であるため、美白効果が十分
でない。一方、ハイドロキノンは効果は一応認められて
いるが、感作性があるため一般には、使用が制限されて
いる。そこでその安全性を向上きせるため高級脂肪酸の
モノエステルなどにする試みがなされているが、これら
のエステルは体内の加水分解酵素によって分解きれるた
め必ずしも安全とは言いがたい。また本発明者らは、以
前アルブチンのようにハイドロキノンを配糖体とするこ
とによって、安全性を高めることに成功したが、効果の
面において必ずしも満足のゆくものではなかった。
［問題点を解決するための手段］
このような事情に鑑み、本発明者等は鋭意研究を重ねた
結果、アルブチンに代表されるハイドロキノンと糖の縮
合物の母核に炭素数１〜４のアルキル基を一つ導入した
アルキルハイドロキノンと糖の縮合物がきわめて安全性
に優れており、また安定性もよくざらに皮膚美白効果も
アルブチン以上に発揮することを認め、本発明を完成す
るに至った。
結果、アルブチンに代表されるハイドロキノンと糖の縮
合物の母核に炭素数１〜４のアルキル基を一つ導入した
アルキルハイドロキノンと糖の縮合物がきわめて安全性
に優れており、また安定性もよくざらに皮膚美白効果も
アルブチン以上に発揮することを認め、本発明を完成す
るに至った。
すなわち、本発明は下記一般式で表されるアルキルハイ
ドロキノンと糖との縮合物を含有することを特徴とする
皮膚外用剤である。
ドロキノンと糖との縮合物を含有することを特徴とする
皮膚外用剤である。
［式中、Ｒ１は１炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基
、ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を表し、Ｒ２
は炭素数１〜４のアルキル基を表す。］ 以下、本発明の構成について詳述する。
、ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を表し、Ｒ２
は炭素数１〜４のアルキル基を表す。］ 以下、本発明の構成について詳述する。
本発明で用いるアルキルハイドロキノンと糖の縮合物は
下記一般式で示される物質で、これらの化合物は公知の
方法で合成することができる。
下記一般式で示される物質で、これらの化合物は公知の
方法で合成することができる。
ｒ式中、Ｒ１は１炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基
、ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を表し、Ｒ２
は炭素数１〜４のアルキル基を表す。〕 例えば、バーアセチル化単糖とアルキルハイドロキノン
をベンゼン中でオキシ塩化リンにより縮合させ、アルキ
ルハイドロキノンパーアセチルグリコシドとし、精製し
た後アルカリで脱アセチル化することによりアルキルハ
イドロキノンと糖の縮合物を合成することができる。
、ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を表し、Ｒ２
は炭素数１〜４のアルキル基を表す。〕 例えば、バーアセチル化単糖とアルキルハイドロキノン
をベンゼン中でオキシ塩化リンにより縮合させ、アルキ
ルハイドロキノンパーアセチルグリコシドとし、精製し
た後アルカリで脱アセチル化することによりアルキルハ
イドロキノンと糖の縮合物を合成することができる。
本発明において上記一般式で示されるアルキルハイドロ
キノンと糖の縮合□物が用いられる。式中でＲ＋はＬ−
アラビノース、Ｄ−ラムノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−
リボース、Ｌ−キシロース、Ｌ−リキソース、Ｄ−リブ
ロース等の五単糖の残基、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラク
トース、Ｌ−ガラクトース、Ｄ−マンノース、Ｄ−タロ
ース、Ｄ−フルクトース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガト
ース、Ｄ−プシコース等の六単糖の残基、Ｄ−グルクロ
ン酸、Ｄ−ガラクロン酸、Ｄ−マンヌロン酸、Ｌ−イズ
ロン酸、Ｌ−グルロン酸等のウロン酸の残基又は、それ
らのメチル化物を表する。Ｒ２は、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｔ−ブチル基を表す。
キノンと糖の縮合□物が用いられる。式中でＲ＋はＬ−
アラビノース、Ｄ−ラムノース、Ｄ−キシロース、Ｄ−
リボース、Ｌ−キシロース、Ｌ−リキソース、Ｄ−リブ
ロース等の五単糖の残基、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラク
トース、Ｌ−ガラクトース、Ｄ−マンノース、Ｄ−タロ
ース、Ｄ−フルクトース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガト
ース、Ｄ−プシコース等の六単糖の残基、Ｄ−グルクロ
ン酸、Ｄ−ガラクロン酸、Ｄ−マンヌロン酸、Ｌ−イズ
ロン酸、Ｌ−グルロン酸等のウロン酸の残基又は、それ
らのメチル化物を表する。Ｒ２は、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｔ−ブチル基を表す。
この中で美白効果、安定性、安全性の面及び合成のしゃ
すぎ、原料の値段等を考慮した場合メチルハイドロキノ
ンとグルコースが縮合したものが ）最も好ましい。
すぎ、原料の値段等を考慮した場合メチルハイドロキノ
ンとグルコースが縮合したものが ）最も好ましい。
配合量は皮膚外用剤全量中の０．０１〜２０重量％好ま
しくは１〜１０重景％である。０．０１重量％未満では
美白効果に乏しり、２０重量％を超えて配合しても効果
の増加は望めない。
しくは１〜１０重景％である。０．０１重量％未満では
美白効果に乏しり、２０重量％を超えて配合しても効果
の増加は望めない。
本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分の他に通常化
粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例
えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、保
湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤等を必要に応じて
適宜配合することができる。
粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例
えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、保
湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤等を必要に応じて
適宜配合することができる。
次に本発明に用いるアルキルハイドロキノンと糖の縮合
物の合成例について詳述する。
物の合成例について詳述する。
合成例１ メチルハイドロキノンとグルコースの縮合物
の合成 ペンタアセチル β−Ｄ−グルコース ＩＭ（３９ｇ）
、メチルハイドロキノン０．３Ｍ （３７，２ｇ） 、
オキシ塩化リン０．０６Ｍ（９，２ｇ）をベンゼン１０
０鑓中で４時間煮沸還流後、２規定の水酸化ナトリウム
５０ｍ１で２回２次いで水５０ｍＬで４回十分に水洗す
る。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮すると５９
ｇのメチルハイドロキノンとβ−Ｄ−グルコースとの租
縮合物を得る。次に氷晶をシリカゲルによりヘキサンと
酢酸エチルの系でクロマトグラフ法により精製し３６．
３ｇの縮合物を得た。
の合成 ペンタアセチル β−Ｄ−グルコース ＩＭ（３９ｇ）
、メチルハイドロキノン０．３Ｍ （３７，２ｇ） 、
オキシ塩化リン０．０６Ｍ（９，２ｇ）をベンゼン１０
０鑓中で４時間煮沸還流後、２規定の水酸化ナトリウム
５０ｍ１で２回２次いで水５０ｍＬで４回十分に水洗す
る。次に無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮すると５９
ｇのメチルハイドロキノンとβ−Ｄ−グルコースとの租
縮合物を得る。次に氷晶をシリカゲルによりヘキサンと
酢酸エチルの系でクロマトグラフ法により精製し３６．
３ｇの縮合物を得た。
この縮合物２６ｇを０．１Ｍナトリウムメトキシドにメ
タノール溶液中で３時間煮沸して脱アセチル化し、これ
にイオン交換樹脂アンバーリスト１５を６ｇ加えて室温
で２時間撹拌してから濾過し、濾液を活性炭で脱色後濃
縮し、縮合物を得た。（ｍｐ、１６９〜１７０℃） マススペクトル ｍ／ｚ＝２８６ Ｃ−１３ＮＭＲスペクトル １５２．０．１５１．６．１２０．８．１１６．２．１
０３．４ｐｐｍ以上ベンゼン環に由来するシグナル １０３．４．７７．８．７４．８．７１．２．６２．４
ｐｐｍ以上グルコースに由来するシグナル １６．４ｐｐｍメチル基に由来するシグナル合成例２
メチルハイドロキノンとグルコースの縮合物の合成 ペンタアセチルβ−Ｄ−グルコース１９．５ｇ（０，０
５旧とメチルハイドロキノン８．７ｇ（０，０７Ｍ）の
混合物を１３０〜１４０℃で溶融し、これにＰ−）ルエ
ンスルホン酸０．５ｇを加え減圧下で２０〜３０分間１
３５〜１４０℃で反応させたのち、室温まで冷却し、３
００ｍ１！のクロロホルムで加温溶解して抽出する。次
にクロロホルム溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧除去し、０，２Ｍのナトリウムメトキシドのメタ
ノール溶液で脱アセチル後合成例１と同様にアンバーリ
スト１５で脱塩後、活性炭で脱色後濃縮し、縮合物を得
た。
タノール溶液中で３時間煮沸して脱アセチル化し、これ
にイオン交換樹脂アンバーリスト１５を６ｇ加えて室温
で２時間撹拌してから濾過し、濾液を活性炭で脱色後濃
縮し、縮合物を得た。（ｍｐ、１６９〜１７０℃） マススペクトル ｍ／ｚ＝２８６ Ｃ−１３ＮＭＲスペクトル １５２．０．１５１．６．１２０．８．１１６．２．１
０３．４ｐｐｍ以上ベンゼン環に由来するシグナル １０３．４．７７．８．７４．８．７１．２．６２．４
ｐｐｍ以上グルコースに由来するシグナル １６．４ｐｐｍメチル基に由来するシグナル合成例２
メチルハイドロキノンとグルコースの縮合物の合成 ペンタアセチルβ−Ｄ−グルコース１９．５ｇ（０，０
５旧とメチルハイドロキノン８．７ｇ（０，０７Ｍ）の
混合物を１３０〜１４０℃で溶融し、これにＰ−）ルエ
ンスルホン酸０．５ｇを加え減圧下で２０〜３０分間１
３５〜１４０℃で反応させたのち、室温まで冷却し、３
００ｍ１！のクロロホルムで加温溶解して抽出する。次
にクロロホルム溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧除去し、０，２Ｍのナトリウムメトキシドのメタ
ノール溶液で脱アセチル後合成例１と同様にアンバーリ
スト１５で脱塩後、活性炭で脱色後濃縮し、縮合物を得
た。
（ｍｐ、１６９〜１７０℃）
マススペクトル ｍ ／ ｚ ＝ ２８６Ｃ−１３Ｎ
ＭＲスペクトル １５２．０．１５１．６．１２０．８．１１６．２．１
０３．４ｐｐｍ以上ベンゼン環に由来するシグナル １０３．４．７７．８．７４．８．７１．２．６２．４
ｐｐｍ以上グルコースに由来するシグナル １６．４ｐｐｍメチル基に由来するシグナル［実施例コ 次に実施例をあげて本発明をざらに詳しく、説明する。
ＭＲスペクトル １５２．０．１５１．６．１２０．８．１１６．２．１
０３．４ｐｐｍ以上ベンゼン環に由来するシグナル １０３．４．７７．８．７４．８．７１．２．６２．４
ｐｐｍ以上グルコースに由来するシグナル １６．４ｐｐｍメチル基に由来するシグナル［実施例コ 次に実施例をあげて本発明をざらに詳しく、説明する。
本発明はこれによって限定されるものではない。配合量
は重量％である。
は重量％である。
実施例に先立ち、アルキルハイドロ・キノンと糖との縮
合物の美白効果を明らかにするためにハイドロキノン、
アルブチンおよびハイドロキノンモノカプリレートと比
較して以下の評価試験を行った。
合物の美白効果を明らかにするためにハイドロキノン、
アルブチンおよびハイドロキノンモノカプリレートと比
較して以下の評価試験を行った。
（１）皮膚累積刺激性
白色モルモット（各群５匹）の背部を毛刈りし、シェー
ビングした後、合成例１によって得たメチルハイドロキ
ノンと糖の縮合物、ハイドロキノン、アルブチン、ハイ
ドロキノンモノカプリレートの１％、５％、１０％エタ
ノール−水（１：１）溶液５０μＬ （溶液または懸濁
液）を−日一回づつ４日間にわたって塗布し、刺激の有
無を毎日肉眼判定した。結果を表１に示す。表１中の数
字は刺激の現れたモルモット数を表す。
ビングした後、合成例１によって得たメチルハイドロキ
ノンと糖の縮合物、ハイドロキノン、アルブチン、ハイ
ドロキノンモノカプリレートの１％、５％、１０％エタ
ノール−水（１：１）溶液５０μＬ （溶液または懸濁
液）を−日一回づつ４日間にわたって塗布し、刺激の有
無を毎日肉眼判定した。結果を表１に示す。表１中の数
字は刺激の現れたモルモット数を表す。
（以下余白）
表１から明らかなようにハイドロキノンおよびハイドロ
キノンモノカプリレートは刺激を表すのに対して、メチ
ルハイドロキノンと糖の縮合物は特に刺激が少ないこと
がわかる。
キノンモノカプリレートは刺激を表すのに対して、メチ
ルハイドロキノンと糖の縮合物は特に刺激が少ないこと
がわかる。
（２）美白効果
本発明の皮膚外用剤の美白効果を明らかにするために下
記の実験例を示す。
記の実験例を示す。
（実験例）
表２の処方に基づき常法によって化粧水（実施例１比較
例１〜４）を製造し美白効果を測定した。
例１〜４）を製造し美白効果を測定した。
色黒、しみ、そばかす等に悩む女子大生５０名をパネル
とし、一群１０名とし５群に分け、各成分含有化粧水を
１日１回３ケ月間毎日顔面に塗布させ、使用後の美白効
果を下記の判定基準に基づいて判定した。
とし、一群１０名とし５群に分け、各成分含有化粧水を
１日１回３ケ月間毎日顔面に塗布させ、使用後の美白効
果を下記の判定基準に基づいて判定した。
（判定基準）
著効：色素沈着が目立たなくなった。
有効：色素沈着がかなり薄くなった。
やや有効：色素沈着がやや薄くなった。
無効二色素沈着に変化が無かった。
（判定）
Ａ：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 Ｂ：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 Ｃ：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０％以
下の場合 ・ （以下余白） （表２） 表２より明らかなように、実施例１のメチルハイドロキ
ノンとグルコースの縮合物は比較例に比べて顕著な効果
を示すことが判る。
上の場合 Ｂ：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 Ｃ：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０％以
下の場合 ・ （以下余白） （表２） 表２より明らかなように、実施例１のメチルハイドロキ
ノンとグルコースの縮合物は比較例に比べて顕著な効果
を示すことが判る。
実施例２ 乳液
次の処方に従い、常法にて乳液を製造した。
ステアリン酸 ２・Ｏセタノ
ール １・５ワセリン
３・０ラノリンアルコール
２．０流動パラフイン
８．０スクワラン
３．０エス力ロール５０７
２．０メチルハイドロキノンと グルコースの縮合物 １０．０ ポリオキシエチレン （１０モル付加）モノオレアート ２．５トリエタ
ノールアミン １．０プロピレングリ
コール ５．０防腐剤
適量香料
適量イオン交換水 残余
実施例３ 栄養クリーム 次の処方に従い、常法により栄養クリームを製造した。
ール １・５ワセリン
３・０ラノリンアルコール
２．０流動パラフイン
８．０スクワラン
３．０エス力ロール５０７
２．０メチルハイドロキノンと グルコースの縮合物 １０．０ ポリオキシエチレン （１０モル付加）モノオレアート ２．５トリエタ
ノールアミン １．０プロピレングリ
コール ５．０防腐剤
適量香料
適量イオン交換水 残余
実施例３ 栄養クリーム 次の処方に従い、常法により栄養クリームを製造した。
ステアリン酸 ２．０ステア
リルアルコール ７．０還元ラノリン
２．０スクワラン
５．０オクチルドデカノール
６．０ポリオキシエチレン （２５モル付加）セチルエーテル ３．０グリセリル
モノステアレート ２．０防腐剤
適量香料
適量プロピレングリコール
５．０１．３−ブチレングリコール
５．０メチルハイドロキノンと グルコースの縮合物 ０．０１ イオン交換水 残余実施例４
ビールオフ型パック 次の処方に従い、常法によりパックを製造した。
リルアルコール ７．０還元ラノリン
２．０スクワラン
５．０オクチルドデカノール
６．０ポリオキシエチレン （２５モル付加）セチルエーテル ３．０グリセリル
モノステアレート ２．０防腐剤
適量香料
適量プロピレングリコール
５．０１．３−ブチレングリコール
５．０メチルハイドロキノンと グルコースの縮合物 ０．０１ イオン交換水 残余実施例４
ビールオフ型パック 次の処方に従い、常法によりパックを製造した。
（アルコール相）
９５％エタノール １０．０ボ
υオキシエチレン（１５モル付加） オレイルアルコールエーテル ２．０防腐剤
適量香料
適量（水相） メチルハイドロキノンと グルコースの縮合物 ０．２ ポリビニルアルコール １２．０グル
セリン ３．０ボレエチレ
ングリコール１５００ １．０イオン交換水
残余実施例５ 乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
υオキシエチレン（１５モル付加） オレイルアルコールエーテル ２．０防腐剤
適量香料
適量（水相） メチルハイドロキノンと グルコースの縮合物 ０．２ ポリビニルアルコール １２．０グル
セリン ３．０ボレエチレ
ングリコール１５００ １．０イオン交換水
残余実施例５ 乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。
ＰＯＥ （２０モル付加）ＰＯＰ（２モル付加）セチル
アルコールエーテル １．０シリコーンＫＦ９６（
２０ｃｓ） （信越化学）２．０流動パラフイン
３．０プロピレングリコール
５．０メチルハイドロキノンと アラビノースの縮合物 ２０．０ グリセリン ２．０エチル
アルコール １５．０カルボキシ
ビニルポリマー ０．３ヒドロキシプロ
ピルセルロース ０．１２−アミノメチルプ
ロパツール ０．１防腐剤
適量香料
適量イオン交換水 残
量［発明の効果］ 本発明の皮膚外用剤は無刺激で感作性かはとんどなく、
したがって長期連続使用、高濃度使用も可能であり、皮
膚美白効果を十分に発揮きせることかできる。
アルコールエーテル １．０シリコーンＫＦ９６（
２０ｃｓ） （信越化学）２．０流動パラフイン
３．０プロピレングリコール
５．０メチルハイドロキノンと アラビノースの縮合物 ２０．０ グリセリン ２．０エチル
アルコール １５．０カルボキシ
ビニルポリマー ０．３ヒドロキシプロ
ピルセルロース ０．１２−アミノメチルプ
ロパツール ０．１防腐剤
適量香料
適量イオン交換水 残
量［発明の効果］ 本発明の皮膚外用剤は無刺激で感作性かはとんどなく、
したがって長期連続使用、高濃度使用も可能であり、皮
膚美白効果を十分に発揮きせることかできる。
Claims (1)
- （１）下記一般式で表されるアルキルハイドロキノンと
糖との縮合物を含有することを特徴とする皮膚外用剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残
基、ウロン酸残基またはそれらのメチル化物を表し、Ｒ
＿２は炭素数１〜４のアルキル基を表す。］（２）アル
キルハイドロキノンがメチルハイドロキノンであること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23018785A JPS6289608A (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23018785A JPS6289608A (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289608A true JPS6289608A (ja) | 1987-04-24 |
| JPH0580449B2 JPH0580449B2 (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=16903954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23018785A Granted JPS6289608A (ja) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6289608A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06256137A (ja) * | 1993-03-01 | 1994-09-13 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | 美白用皮膚外用剤 |
| WO1995023780A3 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-28 | Procter & Gamble | Skin lightening compositions |
| JPH07258042A (ja) * | 1994-03-15 | 1995-10-09 | Sanwa Shiyouyaku Kk | 新規な発毛・育毛促進剤 |
| WO1996014055A1 (en) * | 1994-11-04 | 1996-05-17 | The Procter & Gamble Company | Buffered emulsion compositions containing actives subject to acid or base hydrolysis |
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| JP2008214272A (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-18 | Oriza Yuka Kk | 美白剤 |
-
1985
- 1985-10-16 JP JP23018785A patent/JPS6289608A/ja active Granted
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| US6537527B1 (en) | 1994-03-04 | 2003-03-25 | Children's Hospital Medical Center | Skin lightening compositions |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0580449B2 (ja) | 1993-11-09 |
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