JPS627234B2 - - Google Patents

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JPS627234B2
JPS627234B2 JP61033127A JP3312786A JPS627234B2 JP S627234 B2 JPS627234 B2 JP S627234B2 JP 61033127 A JP61033127 A JP 61033127A JP 3312786 A JP3312786 A JP 3312786A JP S627234 B2 JPS627234 B2 JP S627234B2
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acid
acids
melt adhesive
mol
carbon atoms
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Doraueruto Manfureeto
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Schering AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J177/00—Adhesives based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J177/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C09J177/08—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids from polyamines and polymerised unsaturated fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/32—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は繊維を相互にまたは他の材料と接着す
るのに好適な、ポリアミドをベースとする溶融接
着剤に関する。 一連の西ドイツ国特許出願公開明細書（例えば
第1594233号、第1939758号、第2204492号、第
2209035号、第2324160号）から繊維の接着に使用
され、かつ主要成分として11―アミノウンデカン
酸またはラウリンラクタムを含有するコポリアミ
ドが既に公知である。これらの原料をベースとし
て製造されたコポリアミドはなお若干の欠点、例
えば清浄化または洗浄工程後の屡々劣悪な湿潤引
裂強度並びに溶融接着剤の軟化点が低い場合にお
ける不十分な接着値を有する。 西ドイツ国特許出願公開第2261525号明細書に
ポリメチレン―ω―アミノ酸およびポリメチレン
ジアミンの他に更に少なくとも３つの異なるポリ
メチレンジ酸を含有するコポリマーが記載されて
いる。該コポリマーはその用途に応じて特別に大
きな可溶性に調節されている。 西ドイツ国特許出願公開第2147205号明細書か
ら二量体の脂肪酸、脂肪族コジカルボン酸および
ヘキサメチレンジアミンとキシリレンジアミンま
たはイソホロンジアミンから成るアミン混合物か
ら製造される、繊維接着用接着剤が公知である。
この接着剤も満足ではない引裂強度を有する。 二量体の脂肪酸をベースとするこれら公知のポ
リアミドもしくはカプロラクタムをベースとする
ポリアミドではハロゲン化炭化水素または洗浄液
に対して不十分な安定性を有する接着が得られ
る。しかし繊維の接着では湿潤引裂強度が高い数
値を持たなければならない、それというのも清浄
化工程で接着は強い機械的負荷に曝されるからで
ある。その上に加工技術的理由から一般に低い軟
化点を持つ繊維接着剤が望まれる。 ハロゲン化炭化水素または洗浄液に対して良好
な安定性を有する、二量体の脂肪酸をベースとす
る繊維接着剤を得る方法が西ドイツ国特許出願公
告第2534121号および同第2615765号明細書に記載
されている。 西ドイツ国特許出願公告第2534121号明細書の
目的は、 (a) Ｃ―原子数12〜22のモノカルボン酸とともに
二量体の脂肪酸70〜100重量％を含有する二量
体化脂肪酸（その際この混合物は50重量％まで
のモノカルボン酸を有していてよい）および (b) Ｃ―原子数６〜13の脂肪族非分枝鎖のコジカ
ルボン酸（その際(a)によるカルボン酸と(b)によ
るカルボン酸とのカルボキシル基に関する比は
0.05：１〜５：１である）および(a)と(b)で挙げ
た酸とほぼ当量の (c) Ｃ―原子数６〜12の脂肪族非分枝鎖のジ第一
級ジアミンおよび (d) カプロラクタムおよび／またはε―アミノカ
プロン酸（その際(a)および(b)で挙げた酸のカル
ボキシル基１モル当りカプロラクタムおよび／
またはε―アミノカプロン酸0.5〜1.5モルを使
用する）から成り、溶融粘度25〜600Pa・ｓ
（220℃で測定）を有するポリアミドをベースと
する繊維接着用溶融接着剤である。 西ドイツ国特許出願公告第2615765号明細書の
目的は、 (a)１ 二量体の脂肪酸70〜100重量％を含有する
二量体化脂肪酸もしくはそのエステルおよび ２ Ｃ―原子数12〜22のモノカルボン酸もしく
はそのエステル（その際この混合物は50重量
％までのモノカルボン酸もしくはそのエステ
ルを有していてよい）および (b) Ｃ―原子数６〜13の脂肪族非分枝鎖のコジカ
ルボン酸もしくはそのエステル（その際(a)１及
び２によるカルボン酸もしくはそのエステルと
(b)によるカルボン酸もしくはそのエステルとの
カルボキシル基もしくはエステル基に関する比
は0.05：１〜５：１である） および(a)及び(b)で挙げた酸もしくはそのエス
テルと実際に当量の (c) Ｃ―原子数６〜12の脂肪族非分枝鎖のジ第一
級ジアミンおよび (d) カプロラクタムおよび／またはε―アミノカ
プロン酸（その際(a)および(b)で挙げた酸のカル
ボキシル基もしくはエステル基１モル当りカプ
ロラクタムおよび／またはε―アミノカプロン
酸0.5〜1.5モルを使用する）から成り、その際
成分(a)２として12よりも少ないＣ―原子数のモ
ノカルボン酸もしくはそのエステルが使用され
る溶融粘度25〜150Pa・ｓ（220℃で測定）を
有するポリアミドをベースとする、繊維接着用
接着剤である。 本発明の課題は、公知技術の欠点を克服し、か
つ高い湿潤引裂強度、ハロゲン化炭化水素および
温度60〜95℃の洗浄液に対する安定性を有する、
コポリアミドをベースとする繊維接着剤を見出す
ことである。 本発明の目的は、 (a) Ｃ―原子数12〜22のモノカルボン酸とともに
二量体の脂肪酸70〜100重量％を含有する二量
体化脂肪酸（その際この混合物は50重量％まで
のモノカルボン酸を有していてよい）および (b) Ｃ―原子数６〜13の脂肪族非分枝鎖のコジカ
ルボン酸（その際(a)によるカルボン酸と(b)によ
るカルボン酸とのカルボキシル基に関する比は
0.05：１〜５：１である）および(a)と(b)で挙げ
た酸とほぼ当量の (c) Ｃ―原子数６〜12の脂肪族非分枝鎖のジアミ
ンおよび (d) カプロラクタムおよび／またはε―アミノカ
プロン酸（その際(a)および(b)で挙げた酸のカル
ボキシル基１モル当りカプロラクタムおよび／
またはε―アミノカプロン酸0.5〜1.5モルを使
用する）から成り、その際(a)によるモノカルボ
ン酸としてＣ―原子数12以下のモノカルボン酸
またはそのエステルを一緒に使用してもよい、
溶融粘度25〜600Pa・ｓ、殊に25〜150Pa.s
（220℃で測定）を有するポリアミドをベースと
する繊維接着用溶融接着剤において、(d)による
カプロラクタムおよび／またはε―アミノカプ
ロン酸５〜70モル％、特に10〜50モル％の代わ
りに11―アミノウンデカン酸および／または12
―アミノドデカン酸および／またはラウリンラ
クタムが使用された、繊維接着用溶融接着剤で
ある。 本発明による溶融接着剤の１実施例は比0.1：
１〜1.0：１の(a)によるカルボン酸対(b)によるカ
ルボン酸を使用することである。 本発明による溶融接着剤の１実施例は(b)による
コジカルボン酸としてセバシン酸またはアゼライ
ン酸を使用することである。 本発明による溶融接着剤の１実施形は(c)による
ジアミンとしてヘキサメチレンジアミンを使用す
ることである。 本発明による溶融接着剤の特別な実施例は(a)に
よる二量体化脂肪酸として二量体の脂肪酸を90重
量％より多く含有するものを使用することであ
る。 二量体の脂肪酸、カプロラクタムもしくはε―
アミノカプロン酸、ジアミンおよび11―アミノウ
ンデカン酸および／または12―アミノドデカン酸
および／またはラウリンラクタムをベースとして
構成される、本発明による溶融接着剤はハロゲン
化炭化水素に対して、かつまた60℃の洗浄液に対
しても（融点＜約120℃の生成物の場合）、および
一部分は従来問題のあつた沸騰洗浄（95℃）の場
合の洗浄液に対しても（融点＞約120℃の生成
物）良好な安定性を示す。 本発明による生成物は、 １ きわめて良好な初期引裂強度、すなわち洗浄
もしくは清浄化工程による負荷前の値 ２ きわめて高い湿潤引裂強度、すなわち清浄化
後の湿潤状態における値および ３ 乾燥後の卓越した引裂強度（この値は多数回
の洗浄もしくは清浄化サイクル後も殆ど再び得
られる）により優れている。 例えば、本発明と西ドイツ国特許出願公知第
2534121号明細書による溶融接着剤の湿潤引裂強
度は次の通りである：
【表】 蒸溜した二量体の脂肪酸を使用する際には改善
された色数を有する溶融接着剤が得られる。他方
特殊な用途のための溶融接着剤を製造するために
市販の、工業用の重合された脂肪酸を使用するこ
とも可能である。工業用二量体の脂肪酸を使用す
る際には三量体の脂肪酸の含量が最高限度を越え
てはならないことのみが指摘される。この限度値
は重合した脂肪酸の二量体およびモノマーの脂肪
酸のその都度の含量に依存し、かつ平均的専門家
にとつて常用の簡単な操作に属する予備試験によ
り確認することができる。 二量体化脂肪酸なる表現は一般に“脂肪酸”か
ら得られる重合化酸に関する。“脂肪酸”なる表
現はＣ―原子数12〜22、有利に18の不飽和天然及
び合成―塩基性脂肪族酸を包含する。これらの脂
肪酸は公知方法により重合することができる〔西
ドイツ国特許公開第1443938号、同第1443968号、
同国特許第2118702号及び第1280852号明細書〕。 市販されている典型的なポリマーの脂肪酸はほ
ぼ次の組成を有する： モノマーの酸（Mo） ５〜15重量％ 二量体の酸（Di） 60〜80重量％ 三量体の酸（Tri） 10〜35重量％ 二量体の酸の含量は一般的に公知の蒸溜方法に
より100重量％まで高めることができる。 本発明によるポリアミドに関しては市販されて
いる様に二量体の脂肪酸を90重量％よりも大量に
含みかつ少量の三量体の脂肪酸（２〜６重量％）
及びモノマー脂肪酸（０〜1.5重量％）を有する
二量体化脂肪酸を有利に使用する。二量体化脂肪
酸をその水素化した形状で使用することも可能で
ある。 本発明によるポリアミドは一定の溶融粘度範囲
内にあり、これは一定の分子量範囲を表わす。 溶融粘度の調節は公知方法で所望の重合度で反
応を中断することによるか当量ではない量のカル
ボン酸又はアミンを用いて操作することにより行
なうことができる。これらの方法の欠点のために
連鎖停止剤として単官能性又は単官能的作用を有
する化合物（アミン又はカルボン酸）を使用する
のが優れている。その際モノカルボン酸が特に有
利であると証明された。 本発明により使用される重合化脂肪酸中に場合
により存在するモノカルボン酸の割合はモノカル
ボン酸をポリマーの脂肪酸及びモノカルボン酸か
ら成る混合物の全カルボキシル基に対して50当量
％まで添加することにより高めることができる。
必要とする連鎖停止剤（粘度調節剤）、ここでは
モノカルボン酸の割合が高い場合には高分子モノ
カルボン酸、例えばパルミチン酸、オレイン―、
ステアリン―、リノル―、リノレン酸又はこれら
の混合物、例えばトール油脂肪―又は大豆油脂肪
酸又は他の疎水モノカルボン酸を使用すると有利
である。 短鎖モノカルボン酸として脂肪酸、脂環式、芳
香脂肪族および芳香族酸、例えば酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸、バレリアン酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、カプリン酸、イソノナン酸、ラウリン酸、
シクロヘキセン―３―カルボン酸、ジフエノール
酸、安息香酸を使用することができる。 本発明により共用される、Ｃ―原子数６〜13の
脂肪族非分枝のコジカルボン酸の例としてはアジ
ピン酸、ノナメチレンジカルボン酸、ブラシル
酸、かつ特にデカメチレンジカルボン酸、アゼラ
イン酸及びセバシン酸が挙げられる。 カルボン酸の代わりに場合によりその低級アル
コールとのエステルも使用して良い。この場合に
は特にエステルの割合が高い場合にはカプロラク
タム重合を水の添加により開始することが推奨さ
れる。 本発明により使用可能な、Ｃ―原子数６〜12の
脂肪族非分枝鎖のジ第一級ジアミンに関しては例
えば１，９―ジアミノノナン、１，12―ジアミノ
ドデカン、特に１，６―ジアミノヘキサンが挙げ
られる。 使用する酸のカルボキシル基１モルに対するア
ミノ酸―もしくはラクム量は所望の融点の高さに
左右される。溶融接着剤を繊維接着剤として使用
する際には重合した脂肪酸及びコジカルボン酸の
カルボキシル基１モルに対してその量は0.5〜1.5
モル、特に0.8〜1.2モルである。 11―アミノウンデカン酸および／またはアミノ
デカン酸および／またはラウリンラクタムの割合
は成分(a)〜(d)の種類と量に依存し、比較的広範囲
内で変えることができ、かつ第一に目的生成物の
所望の性質に依存する。本発明によれば(d)による
カプロラクタムの５〜70、特に10〜50モル％を11
―アミノウンデカン酸および／またはアミノデカ
ン酸および／またはラウリンラクタムによつて代
えるのが優れている。 繊維の接着に使用される、本発明による溶融接
着剤は化学的清浄で使用される清浄剤に対する良
好な安定性と並んで洗浄液に対する良好な安定性
に優れている。このことは低融点のために煮沸洗
浄に利用できない低融点ポリアミドについても従
来問題のあつた高温、すなわち煮沸洗浄で95℃の
負荷の際にも卓越した安定性を有する高融点の生
成物についても該当する。 接着される材料は繊維、場合によりシリコン化
織物であり、これらを相互に、場合により皮革、
ゴムおよび他の材料と接着することができる。 本発明により使用されるポリアミドはほぼ当量
の前記の反応成分を温度200〜290℃、特に250℃
で不活性ガス下に溶融縮合することにより製造す
ることができる。反応の最終段階では十分な生成
物を得るために真空を設ける。本発明によるポリ
アミドの溶融粘度は一般に220℃で測定して25〜
600Pa.s、殊に25〜150Pa.sであるべきである。 軟化点の測定 この値の測定は顕微鏡を用いて実地で常用の方
法を行なう。 接着の製造 ポリエステル／羊毛（55／45％）から成る幅５
cmの材料条片を接着した。ポリアミド粉末は粒径
300〜500μを有していた。塗布量は材料１m2当り
20gであつた。 被覆した材料条片をポリアミド接着剤の軟化点
を約20〜30℃上回る温度で二番目の被覆していな
い材料条片と接着した。接着時間は約15〜20秒で
あり、接着圧力は400g/cm2であつた。 洗浄―及び清浄処理 １ 市販の機械用洗剤の３％―洗液を用いて温度
60及び95℃で洗浄した。60℃での洗浄工程は45
分、95℃では90分であつた。洗浄プログラムは
すすぎ―及び遠心分離工程を含んでいた。 化学的清浄はペルクロルエチレンを用いて室
温で30分間行なう。 ２ 保存：通常雰囲気で48時間。 ３ 洗浄または清浄化工程。 ４ 乾燥：通常雰囲気で24時間。 ５ 洗浄―または清浄化工程は全部で５度繰返
す。それぞれ新たな負荷工程の前に試料の通常
雰囲気で24時間保存することにより完全に乾燥
する。 ６ ５度目の洗浄または清浄実施直後に湿潤試験
材料でDIN（西ドイツ工業規格）53274による
剥離強度試験を行なう。 以下の例に挙げるポリアミドでは次の重合脂肪
酸を使用した： 次の組成の蒸溜重合トール油脂肪酸： モノマーの脂肪酸 2.7％ 二量体の脂肪酸 94.1％ 三量体以上のポリマーの脂肪酸 3.2％ 例 １ 落下式冷却器、撹拌機および温度計を備えた反
応器内に蒸溜二量体トール油脂肪酸25.35g、ステ
アリン酸13.65g、セバシン酸138.30g（カルボキ
シル基の比ａ：ｂ＝0.1：1.0）、１，６―ジアミ
ノヘキサン87.5g、カプロラクタム153.04g（カル
ボキシル１モル当り0.55モル）および11―アミノ
ウンデカン酸32.35g（カルボキシル１モル当り
0.55モル）を装入し、かつ窒素下に２時間以内で
250℃に加熱し、かつこの温度で７時間保持し
た。 最後の４時間は２mmHg―カラムの真空を加え
た。 得られたポリアミドは以下の値を有していた： 融点：133℃ 溶融粘度：98.0Pa.s（220℃） 洗浄５度後の湿潤引裂強度 60℃：5.5Kg／５cm 95℃：5.0Kg／５cm ペルクロルエチレン中で清浄化５度後の湿潤引
裂強度：7.0Kg/5cm 表１および表２に挙げたポリアミドは同様にし
て得られた。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) Ｃ―原子数12〜22のモノカルボン酸とと
    もに二量体の脂肪酸70〜100重量％を含有する
    二量体化脂肪酸（その際この混合物は50重量％
    までのモノカルボン酸を有していてよい）およ
    び (b) Ｃ―原子数６〜13の脂肪族非分枝鎖のコジカ
    ルボン酸（その際(a)によるカルボン酸と(b)によ
    るカルボン酸とのカルボキシル基に関する比は
    0.05：１〜５：１である）および (a)と(b)で挙げた酸とほぼ当量の (c) Ｃ―原子数６―12の脂肪族非分枝鎖のジアミ
    ンおよび (d) カプロラクタムおよび／またはε―アミノカ
    プロン酸（その際(a)および(b)で挙げた酸のカル
    ボキシル基１モル当りカプロラクタムおよび／
    またはε―アミノカプロン酸0.5〜1.5モルを使
    用する）から成り、その際(a)によるモノカルボ
    ン酸として12よりも少ないＣ―原子数のモノカ
    ルボン酸またはそのエステルを一緒に使用して
    もよい。溶融粘度25〜600Pa・ｓ（220℃で測
    定）を有するポリアミドをベースとする繊維接
    着用溶融接着剤において、 (d)によるカプロラクタムおよび／またはε―ア
    ミノカプロン酸５〜70モル％が11―アミノウンデ
    カン酸および／または12―アミノドデカン酸およ
    び／またはラウリンラクタムによつて代えられて
    いることを特徴とする、繊維接着用溶融接着剤。 ２ (a)によるカルボン酸と(b)によるカルボン酸の
    比が0.1：１〜１：１である、特許請求の範囲第
    １項記載の溶融接着剤。 ３ コジカルボン酸としてセバシン酸またはアゼ
    ライン酸を使用する、特許請求の範囲第１または
    ２項記載の溶融接着剤。 ４ ジアミンとしてヘキサメチレンジアミンを使
    用する、特許請求の範囲第１から第３項までのい
    ずれか１項記載の溶融接着剤。 ５ (a)による二量体化脂肪酸として二量体の脂肪
    酸を90重量％より多く含有するものを使用する、
    特許請求の範囲第１から第４項までのいずれか１
    項記載の溶融接着剤。
JP61033127A 1980-07-31 1986-02-19 繊維接着用溶融接着剤 Granted JPS61246276A (ja)

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DE19803029040 DE3029040A1 (de) 1980-07-31 1980-07-31 Schmelzkleber fuer die verklebung von textilien
DE3029040.5 1980-07-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61246276A JPS61246276A (ja) 1986-11-01
JPS627234B2 true JPS627234B2 (ja) 1987-02-16

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ID=6108562

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56119411A Pending JPS5751774A (en) 1980-07-31 1981-07-31 Melt adhesive for fiber bonding
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US (1) US4396759A (ja)
EP (1) EP0045383B1 (ja)
JP (2) JPS5751774A (ja)
AT (1) ATE4648T1 (ja)
DE (2) DE3029040A1 (ja)
DK (1) DK155054C (ja)

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