JPS6269995A - Ｌ−カルニチンの製造法 - Google Patents
Ｌ−カルニチンの製造法Info
- Publication number
- JPS6269995A JPS6269995A JP20886285A JP20886285A JPS6269995A JP S6269995 A JPS6269995 A JP S6269995A JP 20886285 A JP20886285 A JP 20886285A JP 20886285 A JP20886285 A JP 20886285A JP S6269995 A JPS6269995 A JP S6269995A
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- JP
- Japan
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- carnitine
- genus
- microorganism
- acylcarnitine
- producing
- Prior art date
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明Ｈｏ−アシルカルニチンを生化学的に加水分解し
てカルニチンを製造する方法に関するものである。本発
明によシ製造され心カルニチンに、脂肪酸代謝に関連す
るｖｌＪ負としてビタミンＢｔ と呼ばれたこともあ
り、心臓疾患等に医薬として利用さｎる有用な物質であ
る。従来・はＤＬ体が医薬として使わｆしてきたが、最
近ではＬ体が注目されてい／）（９１１えは、医学のあ
ゆみ、１２５巻、６６０頁、１９８２年）。
てカルニチンを製造する方法に関するものである。本発
明によシ製造され心カルニチンに、脂肪酸代謝に関連す
るｖｌＪ負としてビタミンＢｔ と呼ばれたこともあ
り、心臓疾患等に医薬として利用さｎる有用な物質であ
る。従来・はＤＬ体が医薬として使わｆしてきたが、最
近ではＬ体が注目されてい／）（９１１えは、医学のあ
ゆみ、１２５巻、６６０頁、１９８２年）。
従来の技術
従来り一カルニテンの製法としてホ惺々の方法が知ら扛
ているが、Ｌ体をつくるには生化学的方法がすぐれてい
るため、最近いくつかのＬ−カルニン製造法が研究され
ていゐ。しかし、工業的には、それぞれ問題点をもって
おり、充分なものとにい＼難い。本発ｌ４Ｉ−３に関係
の深い方法について記すと、ＤＬ−カルニチ７ｒ生化学
的に光学分割する方法としてコリンエステラーゼを用い
る方法が発表されている（ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏ−１ｏ
ｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ２６巻、
９１１頁、１９８４年）。その方法１−１、ＤＬ−カル
ニチンをアセチル化したものにデンキウナギのアセチを
加水分解してＬ−カルニチンをえるものでるる。しかし
、この方法で用いられるｔｎ索にその起源のために極め
て局側なもので、その供給を限らγしるので工業的には
不満足なものといわざるをえない。
ているが、Ｌ体をつくるには生化学的方法がすぐれてい
るため、最近いくつかのＬ−カルニン製造法が研究され
ていゐ。しかし、工業的には、それぞれ問題点をもって
おり、充分なものとにい＼難い。本発ｌ４Ｉ−３に関係
の深い方法について記すと、ＤＬ−カルニチ７ｒ生化学
的に光学分割する方法としてコリンエステラーゼを用い
る方法が発表されている（ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏ−１ｏ
ｇｙ ａｎｄ Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ２６巻、
９１１頁、１９８４年）。その方法１−１、ＤＬ−カル
ニチンをアセチル化したものにデンキウナギのアセチを
加水分解してＬ−カルニチンをえるものでるる。しかし
、この方法で用いられるｔｎ索にその起源のために極め
て局側なもので、その供給を限らγしるので工業的には
不満足なものといわざるをえない。
発明が解決しようとする問題と問題を解決する為の手段
本発明者らは上把したように従来のＬ−力ルニチン裂造
法が工業的製法として難点があるため、より効率的なＬ
−カルニチンの製法を確立すべく研究を重ねた。特にコ
リンエステラーゼを用いるＤＬ−カルニチンの光学分割
の難点が酵素の給源、価格にろにとに注目し、安価な給
源として微生物をしらべた。その結果、従来全く知られ
ていなかった知見として、多くの微生物が０−アシルカ
ルニチンからカルニチンを生成する能力をもつことを見
いだして本発明を完成するに至った。
法が工業的製法として難点があるため、より効率的なＬ
−カルニチンの製法を確立すべく研究を重ねた。特にコ
リンエステラーゼを用いるＤＬ−カルニチンの光学分割
の難点が酵素の給源、価格にろにとに注目し、安価な給
源として微生物をしらべた。その結果、従来全く知られ
ていなかった知見として、多くの微生物が０−アシルカ
ルニチンからカルニチンを生成する能力をもつことを見
いだして本発明を完成するに至った。
発明の効果、作用
本発明によれば、容易に合成しう、Ａ、０−アシルカル
ニチンに微生物もしくにその酵素系を作用させることに
よりＬ−カルニチンをえることができる。
ニチンに微生物もしくにその酵素系を作用させることに
よりＬ−カルニチンをえることができる。
本発明に使用する微生物に、０−アシルカルニチンから
Ｌ−カルニチンを生成する能力のある微生物であれば微
生物の分類上の位置に無関係に使用できる。卯ち実施例
に示すようにシュｔｅｒｉｕｍ ）、アスペルギルス（
とＰ二区■凹）、ムコール（Ｍｕｃｏｒ ）、ノイロス
ポラ（Ｎ １３ Ｌｌ ｒ ｏ ｓ −Ｕ」ヲ、ペニシ
リウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ）、プノカルディア
（Ｎｏｃａｒｄｉａ ） 、アクチノプラネス（Ａｃｔ
ｉｎｏｐｌａｎｅｓ ） の各楓に梧する微生物が例
としてあげられる。
Ｌ−カルニチンを生成する能力のある微生物であれば微
生物の分類上の位置に無関係に使用できる。卯ち実施例
に示すようにシュｔｅｒｉｕｍ ）、アスペルギルス（
とＰ二区■凹）、ムコール（Ｍｕｃｏｒ ）、ノイロス
ポラ（Ｎ １３ Ｌｌ ｒ ｏ ｓ −Ｕ」ヲ、ペニシ
リウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ）、プノカルディア
（Ｎｏｃａｒｄｉａ ） 、アクチノプラネス（Ａｃｔ
ｉｎｏｐｌａｎｅｓ ） の各楓に梧する微生物が例
としてあげられる。
このような能力を有する微生物もしくにその処理物を０
−アシルカルニチンに接触反応せしめるとＬ−カルニチ
ンが生成する。本発明に使用する微生物菌体をえるため
の培養法は、通常の培養法によれはよく、特に説明を要
しないが、基質として用いるＯ−アシルカルニチンヲ含
有せしめた培地に微生物を生育させると転換活性の肯い
菌体をえることができる。固形培地、液体培地の何れも
が使用できる。このようにしてえた菌体を基質に作用さ
せてもよく、また１体抽出液、材製酊系標品、こｎらの
固定化標品を作用させてもよい。また微生物菌体を培養
液から分けることなく、生育培養の培１１こ基質を加え
て反応させてもよい。基質論度は、バッチ式、連続式の
倒れによるかによっても異るが、バッチ式では一般に媒
質中α１〜３０％好ましくば（１５〜１０％程度で、連
続式でほこｎよりや＼濃度を低下させた方がよい。反応
は普通１５〜６０℃、好ましくは２５〜４０℃附近、ｐ
Ｈ４〜１０附近で行われる。反応時間は静置、攪拌、流
下等の手段あるいに酵素標品の形態、力価によって異っ
てくるので一様でにないが、バッチ法でに通常５０分〜
７２時間程度でろる。
−アシルカルニチンに接触反応せしめるとＬ−カルニチ
ンが生成する。本発明に使用する微生物菌体をえるため
の培養法は、通常の培養法によれはよく、特に説明を要
しないが、基質として用いるＯ−アシルカルニチンヲ含
有せしめた培地に微生物を生育させると転換活性の肯い
菌体をえることができる。固形培地、液体培地の何れも
が使用できる。このようにしてえた菌体を基質に作用さ
せてもよく、また１体抽出液、材製酊系標品、こｎらの
固定化標品を作用させてもよい。また微生物菌体を培養
液から分けることなく、生育培養の培１１こ基質を加え
て反応させてもよい。基質論度は、バッチ式、連続式の
倒れによるかによっても異るが、バッチ式では一般に媒
質中α１〜３０％好ましくば（１５〜１０％程度で、連
続式でほこｎよりや＼濃度を低下させた方がよい。反応
は普通１５〜６０℃、好ましくは２５〜４０℃附近、ｐ
Ｈ４〜１０附近で行われる。反応時間は静置、攪拌、流
下等の手段あるいに酵素標品の形態、力価によって異っ
てくるので一様でにないが、バッチ法でに通常５０分〜
７２時間程度でろる。
反応が進行すると反応液中にカルニチンが生成してくる
。反応の進行ニ、例えばアセトニトリル：３８％アンモ
ニヤ水：水（４０：１０：１０）のＭｆｉ系で、セルロ
ース・プレート？用い薄層クロマトグラフィーを行い、
アンモニヤ性硝酸銀液の噴きでＲｆ １５，７のスポッ
トの磁度の減少とＲｆ α４２のスポットの礎度の増
大により追跡できる。またＬ−カルニチンの定ｔは、ペ
アンンらの方法（Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ １！８ｎ％ｙｍ
ａｔｉｃＡｎａｘ７８１ａ ｍ２版、第４巷、１７５
８〜１７７１頁、１９７４年）により行う。反応終了後
、反応液をイオン交換樹脂のカラムにかけ、溶出、−縮
するなどの公知の方法でＬ−カルニチンに（ロ）収され
る。
。反応の進行ニ、例えばアセトニトリル：３８％アンモ
ニヤ水：水（４０：１０：１０）のＭｆｉ系で、セルロ
ース・プレート？用い薄層クロマトグラフィーを行い、
アンモニヤ性硝酸銀液の噴きでＲｆ １５，７のスポッ
トの磁度の減少とＲｆ α４２のスポットの礎度の増
大により追跡できる。またＬ−カルニチンの定ｔは、ペ
アンンらの方法（Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ １！８ｎ％ｙｍ
ａｔｉｃＡｎａｘ７８１ａ ｍ２版、第４巷、１７５
８〜１７７１頁、１９７４年）により行う。反応終了後
、反応液をイオン交換樹脂のカラムにかけ、溶出、−縮
するなどの公知の方法でＬ−カルニチンに（ロ）収され
る。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１
グルコース１％、塩化アンモラムＩＬ１％、肉エキス１
５％、ポリペプトン［１５％、燐酸二カリＱ、７％、燐
酸−カリ１３％、硫酸マグネシウム（７水［） Ｑ、
０１％、塩化ナトリウムα５％、硫酸第一鉄（７水塩Ｊ
（１００１俤、アセテすルカルニテン１％の滅菌培地（
ｐＨ７，口〕を５ｄふくむ大型試験管に第１表に示した
。佃困を植菌して、２６℃で９６時間振とり培養し次。
５％、ポリペプトン［１５％、燐酸二カリＱ、７％、燐
酸−カリ１３％、硫酸マグネシウム（７水［） Ｑ、
０１％、塩化ナトリウムα５％、硫酸第一鉄（７水塩Ｊ
（１００１俤、アセテすルカルニテン１％の滅菌培地（
ｐＨ７，口〕を５ｄふくむ大型試験管に第１表に示した
。佃困を植菌して、２６℃で９６時間振とり培養し次。
培養ｇ、５−から遠心分能によりえた１体會抗沖恢アセ
テルーＤＬ−カルニチンクロライドケ１０η／ ａｔの
一度にふくむｐＨ７，０の燐准竣備液α５−を加えて３
０℃で１８時間振とり培養で反応させた結果第１表に示
した転換率でＬ−カルニチンが生成していた。
テルーＤＬ−カルニチンクロライドケ１０η／ ａｔの
一度にふくむｐＨ７，０の燐准竣備液α５−を加えて３
０℃で１８時間振とり培養で反応させた結果第１表に示
した転換率でＬ−カルニチンが生成していた。
第 １ 渦
工ＦＯ５９２４２，４
バチルス・リケニホルミス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ １１ｃｈ６ｎｉｆｏｒｍｉｓ）Ａ
ＴＣＣ！ １４５９４ １３
．７ＡＴＯＯ６６５５７，５ バチルス・ズブチリス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｉｓＪＡＴＣ！０
９４６６ １五４ブレビバク
テリウム・フスクム （Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｆｕｓｃｕｍ）ＩＦ
Ｏ１２１２７５，７ フラボバクテリウム・アクアテレ 実施例２ グルコース１％、塩化アンモニウムＬＬ１％、燐酸−力
Ｕ ［１８％、燐酸二カリ１２％、値際マグネシム（７
水塩）Ｑ、０１％、硫酸第一鉄（７水塩）［ＬＯｕ１％
、塩化ナトリウム０．５％、肉エキスＣ１，５％、ポリ
ペプトン０５％、酵母工千ス０３％、アセチルカルニチ
ン１％の培地（ｐＨ６、０） ５−をふくむ大型試験管
に第２表に示したかびまたに酵母を植菌し、酵母では４
日間、かびでは７日間２６℃で振とり培養後、集菌洗浄
した菌体ｒ用いる他に実施例１と同様に実施した場合、
第２表に示した転換率（ＡＪアセチルカルニチン、モル
％］でＬ−カルニナンカ生成していた。
ＴＣＣ！ １４５９４ １３
．７ＡＴＯＯ６６５５７，５ バチルス・ズブチリス （Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｕｂｔｉｌｉｓＪＡＴＣ！０
９４６６ １五４ブレビバク
テリウム・フスクム （Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｆｕｓｃｕｍ）ＩＦ
Ｏ１２１２７５，７ フラボバクテリウム・アクアテレ 実施例２ グルコース１％、塩化アンモニウムＬＬ１％、燐酸−力
Ｕ ［１８％、燐酸二カリ１２％、値際マグネシム（７
水塩）Ｑ、０１％、硫酸第一鉄（７水塩）［ＬＯｕ１％
、塩化ナトリウム０．５％、肉エキスＣ１，５％、ポリ
ペプトン０５％、酵母工千ス０３％、アセチルカルニチ
ン１％の培地（ｐＨ６、０） ５−をふくむ大型試験管
に第２表に示したかびまたに酵母を植菌し、酵母では４
日間、かびでは７日間２６℃で振とり培養後、集菌洗浄
した菌体ｒ用いる他に実施例１と同様に実施した場合、
第２表に示した転換率（ＡＪアセチルカルニチン、モル
％］でＬ−カルニナンカ生成していた。
第 ２ 表
アスペルギルス・フラツフ
アスベルギルスーフラブス
アスペルギルス・トキシカリウス
ブレラ・アルバ
上ｒリ １１ソ２ １．
口ロドトルラ・ラクトーサ 実施例３ グルコース１ ％ 、ｆｊＬ化ア／モニソム０１係、ｇ
４酸二カリＺ５・、ら、燐は一カリ［１２５％、硫散マ
グネ／ウム（７水塩ＪＣＬＯ１％、硫酸第一鉄（７水廖
Ｊ［ＬＩＪＯ４％、塩化ナトリウム１ｌｌＬ５％、肉エ
キス０５％、ポリベブトノ０．５％、酵母エキス０．３
％、７セナル力ルニチン１％の組成の培地（ｐＨ７，２
）をふくむ太ヲ〜（→濾−ｔｖこ第３表ンて示した放線
Ｌ”４全イｔｍ麦２６℃で１０日日間上り培養した。こ
の培養液から集菌、洗浄した菌体を用いるＩｔ！ｌｔ／
′Ｘ、実施例１と同様に実施し念場合、第３表に示し九
転洟率（対アセチルカルニチン転換率モルｑｂ）でＬ−
カルニチンが生成した。
口ロドトルラ・ラクトーサ 実施例３ グルコース１ ％ 、ｆｊＬ化ア／モニソム０１係、ｇ
４酸二カリＺ５・、ら、燐は一カリ［１２５％、硫散マ
グネ／ウム（７水塩ＪＣＬＯ１％、硫酸第一鉄（７水廖
Ｊ［ＬＩＪＯ４％、塩化ナトリウム１ｌｌＬ５％、肉エ
キス０５％、ポリベブトノ０．５％、酵母エキス０．３
％、７セナル力ルニチン１％の組成の培地（ｐＨ７，２
）をふくむ太ヲ〜（→濾−ｔｖこ第３表ンて示した放線
Ｌ”４全イｔｍ麦２６℃で１０日日間上り培養した。こ
の培養液から集菌、洗浄した菌体を用いるＩｔ！ｌｔ／
′Ｘ、実施例１と同様に実施し念場合、第３表に示し九
転洟率（対アセチルカルニチン転換率モルｑｂ）でＬ−
カルニチンが生成した。
第３表
アクチノプラネス・ミズウリエンシス
（Ａｃｔｉｎｏ １ａｎｅｓ ｍ１日５ｏｕｒｉｅ
ｎｓｉｓ）ＡＴＣＩＣ４４５３８１，２ ノカルデイア・オリエンタリス （Ｎｏｃａｒｄｉａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）ＡＴＣＩ
Ｃｌ９７９５ １．２スト
レプトミセス・アンチビオチフス （Ｓｔｒｅ ｔｏｍ ｃｅｓ ａｎｔｉｂｉｏｔｉ
ｃｕｓ）ＡＴＣＣ１０３８２１，６ ストレフトミース・ラベンジル− （二＜ｎｕｙｅｂｓ １ａｖ３ｎｕｕｘｈｅ＋ ）エ
モ”Ｏ３１７７２，６ ストレプトスボランギウム・ロゼオフラプス実施例４ 実施例１の培地で、アセチルカルニチンの代りにブチリ
ルカルニチンを用いた培地２０−をふくむ３００−三角
フラスコにバチルス・ズブチリスＡＴＯＣ９４６６を植
菌して２６℃で４８時間振とう培養後遠心分離により菌
体を集め、これにブチリルカルニチンクロリド１％をふ
くむ＊ｉ俊 緩イ溝 液 （ｐＨ７，ＯＪ＋ｏ −全
刀口 え て ３０ ℃で２０時間振とり反応させた
ところ反応液中にＬ−カルニチンが１．６η／ｄの製置
に生成した。
ｎｓｉｓ）ＡＴＣＩＣ４４５３８１，２ ノカルデイア・オリエンタリス （Ｎｏｃａｒｄｉａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）ＡＴＣＩ
Ｃｌ９７９５ １．２スト
レプトミセス・アンチビオチフス （Ｓｔｒｅ ｔｏｍ ｃｅｓ ａｎｔｉｂｉｏｔｉ
ｃｕｓ）ＡＴＣＣ１０３８２１，６ ストレフトミース・ラベンジル− （二＜ｎｕｙｅｂｓ １ａｖ３ｎｕｕｘｈｅ＋ ）エ
モ”Ｏ３１７７２，６ ストレプトスボランギウム・ロゼオフラプス実施例４ 実施例１の培地で、アセチルカルニチンの代りにブチリ
ルカルニチンを用いた培地２０−をふくむ３００−三角
フラスコにバチルス・ズブチリスＡＴＯＣ９４６６を植
菌して２６℃で４８時間振とう培養後遠心分離により菌
体を集め、これにブチリルカルニチンクロリド１％をふ
くむ＊ｉ俊 緩イ溝 液 （ｐＨ７，ＯＪ＋ｏ −全
刀口 え て ３０ ℃で２０時間振とり反応させた
ところ反応液中にＬ−カルニチンが１．６η／ｄの製置
に生成した。
”特許出願人 パイオール株式会社
代衣者 中 山 清
中央化成品株式会社
代表者 水 島 喜三部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｏ−アシルカルニチンを加水分解してＬ−カルニチ
ンを生成する活性を有する微生物、もしくはこれに由来
する酵素系を水性媒体中でＯ−アシルカルニチンに作用
させＬ−カルニチンを生成させることを特徴とするカル
ニチンの製造法。 ２、使用する微生物がシュードモナス（￥Ｐｓｅｕ−ｄ
ｏｍｏｎａｓ￥）属、バチルス（￥Ｂａｃｉｌｌｕｓ￥
）属、ブレビバクテリウム（￥Ｂｒｅｖｉｂａｃｔｅｒ
ｉｕｍ￥）属、フラボバクテリウム（￥Ｆｌａｖｏｂａ
ｃｔｅｒｉｕｍ￥）属、アスペルギルス（￥Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ￥）属、ムコール（￥Ｍｕｃｏｒ￥）属、
ノイロスポラ（￥Ｎｅｕｒｏｓｐｏ−ｒａ￥）属、ペニ
シリウム（￥Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ￥）属、ブレラ（
￥Ｂｕｌｌｅｒａ￥）属、ロドトルラ（￥Ｒｈｏｄｏ−
ｔｏｒｕｌａ￥）属、ストレプトミセス（￥Ｓｔｒｅｐ
ｔｏ−ｍｙｃｅｓ￥）属、ストレプトスポランギウム（
￥Ｓｔｒｅｐｔｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ￥）属、ノカル
ディア（￥Ｎｏｃａｒｄｉａ￥）属、アクチノプラネス
（￥Ａｃｔｉ−ｎｏｐｌａｎｅｓ￥）属の何れかの属の
微生物である特許請求範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20886285A JPS6269995A (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | Ｌ−カルニチンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20886285A JPS6269995A (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | Ｌ−カルニチンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6269995A true JPS6269995A (ja) | 1987-03-31 |
| JPH0545235B2 JPH0545235B2 (ja) | 1993-07-08 |
Family
ID=16563348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20886285A Granted JPS6269995A (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | Ｌ−カルニチンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6269995A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011160730A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Tottori Univ | アセチルコリンエステラーゼ遺伝子 |
-
1985
- 1985-09-24 JP JP20886285A patent/JPS6269995A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011160730A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Tottori Univ | アセチルコリンエステラーゼ遺伝子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0545235B2 (ja) | 1993-07-08 |
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