JPS6254266A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JPS6254266A
JPS6254266A JP11069586A JP11069586A JPS6254266A JP S6254266 A JPS6254266 A JP S6254266A JP 11069586 A JP11069586 A JP 11069586A JP 11069586 A JP11069586 A JP 11069586A JP S6254266 A JPS6254266 A JP S6254266A
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Japan
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compd
compound
photoreceptor
perinone
resin
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JP11069586A
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Kenji Takahashi
賢次 高橋
Chiyan Kee Guen
グエン・チヤン・ケー
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DIC Corp
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Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0646Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
    • G03G5/0659Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing more than seven relevant rings

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用装置、特に半導体レーザーを記録
用光源とするレーザービームプリンター、レーザー製版
システムに用いられる近赤外域で高感度を有する電子写
真用感光体に関する。
〔従来の技術〕
感光体の分光感度に応じて記録用光源は種々異なるが、
 ArレーザーやHe−Noレーザーような気体レーザ
ーを記録光源として用いるシステムではレーザーが高出
力のため比較的短時間で画像形成は可能であるが、反面
、複雑オ光学系、メインテナンス技術を必要とするため
装置の小型化、低価格化は困難である。
そこで、装置の小型化、低価格化の要望に答える記録用
光源として、半導体レーザーを用いたものが研究されて
いる。
近年、半導体レーザーの進歩は著しいものがあるが、実
用化されているのけ、その発振波長が780 nmより
長波長のものであり、プリンター、または製版システム
用の光源としては主に780nm〜850 nmに発振
波長をもつものが使われている。
現在、半導体レーザーの出力は他のレーザーの出力に比
べて弱いために半導体レーザープリンター、半導体レー
ザー製版システム等に用いられる感光体には780〜8
50 nmの領域で充分に高感度(例えば半減露光量1
o erg/(7)2以下)なものが望まれる。
上記の如き、電子写真方式感光体としては、酸化亜鉛の
如き無機化合物、銅フタロシアニン化合物、オキサジア
ゾール化合物等を感光物質として用いたものが報告され
ているが、これらは780nm〜850 nmの長波長
域では光感度が不充分であった。
〔発明が解決しようとする問題点〕
従って、本発明が解決しようとする問題点は、長波長域
において高感度を呈し、半導体レーザーを記録用光源と
する記録装置に使用できる電子写真用感光体を提供する
ことにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、(alペリノン化合物、(b)7タロシアニ
ン化合物及び(c)正孔輸送物質を(d)結着剤樹脂中
に分散させた感光層を導電性支持体上に設けたことを特
徴とする電子写真用感光体を提供するものである。
本発明では、(a)ペリノン化合物として、電子写真用
材料として従来公知の各種ペリノン化合物を特に制限な
く使用できるが、特に好ましいものとして、 式、 で表わされる化合物が挙げられる。
本発明で使用するfb)フタロシアニン化合物としては
、金属又は無金属7タロシアニン又はそれらの芳香核置
換体が挙げられるが、好適なものとしては、例えば 式 又は で表わされる金属フタロシアニン化合物、及びこれらの
金属フタロシアニン化合物の4個のベンゼン核の少なく
とも一部がハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、又は置
換基を有してもよいアルキル、本発明で使用される(、
)正孔輸送物質としては、電子写真用材料として従来公
知の正孔輸送物質が特に制限なく使用できるが、ヒドラ
ゾン化合物、ビンプリン化合物などは電位保持能が低く
好ましくない。電位保持能が高く、本発明に好適な正孔
輸送物質としては2,5−ビス(4−ジメチルアミノフ
ェニル) −1,3,4−オキサゾアゾール、2.5−
ビス(4−ジエチルアミノフェニル) −1,3,4−
オキサジアゾール、2,5−ビス(4−アミノフェニル
) −1,3,4−オキサジアゾール、2−(4’−ア
ミノスチリル)−5−フェニル−1,3,4−オキサジ
アゾール、2−(4’−アミノスチリル)−5−(4“
−メチルフェニル) −1,3,4−オキサジアゾール
などのオキサジアゾール化合物、N−メチルカルバゾー
ル、N−エチルカルバゾール、N−プロピルカルバゾー
ルの如きN−アルキルカルノンゾール化合物、ジメチル
アミノ安息香酸、ジエチルアミン安息香酸、ジプロピル
アミノ安息香酸の如きジアルキルアミノ安息香酸等が挙
げられ、特に好適なものとしては、 式 で表わされる2、5−ビス(4−ジエチルアミノフェニ
ル) −1,3,4−オキサゾアゾールが挙げられる。
また、本発明では、(d)結着剤樹脂として、電子写真
用材料として従来公知の結着剤樹脂が特に制限なく使用
できるが、好適なものとして、例えばアクリル樹脂、ポ
リエステル樹脂、ポリカーがネート樹脂、ポリスチレン
樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、
フェノキシ樹脂等が挙げられる。
本発明の電子写真用感光体は、例えば、前記(、)〜(
c)の化合物を、適当な有機溶剤中に結着剤樹脂を溶解
した溶液に加え、ゴールミリング、(インドシェーカー
、レッドデビル、超音波分散機等を用すて均一に分散さ
せ、これを導電性支持体上に、塗布、乾燥することによ
り作製できる。塗布には、通常ロールコータ−、ワイヤ
ーバー1.ドクターブレードなどを用いる。
適当な溶媒としては、例えば、ベンゼンヤ、トルエンの
如き芳香族炭化水素類;アセトンや、ブタノンの如きケ
トン類;メチレンクロライドや、クロロホルムの如きハ
ロゲン化炭化水素類;エチルエーテルの如きエーテル類
;テトラヒドロフラン、ジオキサンの如き環状エーテル
類;酢酸エチル、メチルセロツブアセテートの如きエス
テル類が挙げられ、これらは単独又は混合して使用でき
る。
感光層の厚さは3〜50μが好ましく、特に好ましくは
3〜15μである。
感光層中の(a)−’リノン化合物及び(b)フタロシ
アニン化合物の割合は、(d)結着剤樹脂に対してそれ
ぞれ0.5〜90重量%が好ましく、特に好ましくは1
0〜40重量%である。(C)正孔輸送物質の割合は、
(d)結着剤樹脂に対して0.1〜90重量%が好まし
く、特に好ましくは1〜80重量%である。
感光体の導電性支持体には、例えばアルミニウム等の金
属板、または金属箔、アルミニウム等の金属を蒸着した
プラスチックフィルム、或は導電処理を施した紙などが
用いられる。
さらに、導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接
着層またはバリヤj−を設けてもさしつかえなく、これ
らの層の材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース
、カゼイン、ポリビニルアルコ−ル等が挙げられる。
レーザー光に対し高い光感度を有する電子写真感光体を
使用して印刷版を作製するレーザー梨版システムが開発
され、米国ではこのシステムが既に稼動している。本発
明の感光体はレーザー光に対し高い感度を有するのでこ
のシステムの印刷版に適合したものとすることもできる
。本発明の感光体を印刷版として使うためには、砂目立
てされた表面をもつ金属板好ましくけアルミニウム板を
導電性支持体として使用し、アルカリ可溶性樹脂を結着
樹脂として使用する。アルカリ可溶性樹脂としては、例
えばスチレン−マレイン酸共重合体;アクリルモノマー
、酢酸ビニルモノマー、スチレンモノマー、塩化ビニル
モノマーの如き重合性モノマーと、アクリル酸、メタク
リル酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸の如きカ
ルツキシル含有重合性モノマーとの共重合体等が使用で
きる。
このような材料を使って作製される本発明の感光体にレ
ーザーを記録光源とする磁子写真装置を使用してトナー
画像を形成し、このトナー画像を定着させた後、この板
面を苛性ソーダ、ケイ酸ソーダ等をアルカリ剤として含
有するアルカリ水溶液で現像すると、非画像部は溶解除
去され、トナー画像だけが除去されずに残る。印刷時に
は、版面に残ったこのトナー画像が画線部とがり、露出
した金属面が非画線部となる。このようにして作製され
る印刷版は、湿し水を使う平版印刷版として使用できる
〔作 用〕
本発明の電子写真用感光体の増感機構について、以下に
簡単に説明する。
従来、報告されてきたフタロシアニン化合物は正孔輸送
物質であり、このフタロシアニン化合物を結着剤樹脂中
に均一に分散して得られる感光層は正帯電時にのみ良好
な感度を示すが、負帯電時には、支持体電極からの正孔
の注入、輸送を受けるため電荷保持能が劣っている。特
にレーザースキャン製版システムではこのような性質は
好ましくない。フタロシアニン化合物を通常の電荷担体
輸送物質、例えばオキザゾアゾール化合物、ヒドラゾン
化合物、ピラゾリン化合物などの化合物と結着剤樹脂か
ら成る正孔輸送媒体中に分散させても負帯電時にはかな
り高い残留電位を示してしまう。
しかし、フタロシアニン化合物−正孔輸送媒体系である
フタロシアニン化合物−正孔輸送物質−結着剤樹脂分散
系感光体にお−て適量のペリノン化合物を添加した本発
明の感光体においては、おどろくべきほど負電荷保持能
の改善、感度の増加が認められ、単一層でも負帯電にお
いて高感度な感光体の実現が可能になった。
一方、フタロシアニン化合物を含まないペリノン化合物
−正孔輸送物質−結着剤樹脂分散系感光体が780 n
mより長波長側ではほとんど感度を示さな旨という事実
から考えると、本発明の感光体は、ペリノン化合物−フ
タロシアニン化合物−正孔輸送物質の王者の間で電子的
相互作用が生じ、長波長光の照射でもフタロシアニン化
合物の励起による電荷担体の発生、輸送が可能になり、
高い感度を示すものと考えられる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定され
るものではな1./−1゜各例中の「部」は断りのない
限りすべて「重量部」を示す。
/′ 〔実施例〕 実施例1 式(11で表わされるペリノン化合物120部、式(I
llで表わされるチタニルフタロシアニン10615、
式(■)で表わされるオキサジアゾール化合物150部
、結着剤樹脂としてアルカリ可解性樹脂である力# M
 キV A/化酢酸ビ=y樹脂(Natlonal 5
tarchand Ch@m1oal Corp、製r
 RESYN 2s−2930J :Mv =2000
0 ) 660 @、及ヒメーt−yv:r−チ+ケト
ン−メチレンクロライド混合溶媒5500ffliから
なる混合物をペイントシェーカーを用い均一に分数する
。出来上がった分散液をワイヤパーを用い陽極酸化した
アルミニウム板上に塗布乾燥し、感光層の膜厚3μmの
感光体を作成する。このようにして作成した電子写真用
感光体の帯電特性と光感度を測定した。測定機として[
ペーノ母−アナライザ−SP −4284(川口電機社
製)を使用した。
1−16 kVの各電圧をそれぞれ感光体表面に印加し
た直後の感光体の表面電位vo付)、電圧印加中止後1
0秒間経過時の感光体の表面電位V、。←)を測定し、
感光体の電荷保持能を■、。/voの値で評価した。
帯電した感光体の表面に白色光光源のタングステンラン
プを用いて露光することにより感光体の感度を測定した
。露光強度を5 Luxとして、露光後の表面電位が初
期表面電位の■に減少するのに要する露光量E、 (L
ux−8@e)  と、露光後の表面電位が初期表面電
位の了に減少するのに要する露光jii E+ (Lu
x−8@c)と、露光開始後15秒間経過時の表面電位
v8,5←)を測定し、さらに、830 nmに分光さ
れた光(光強度10 mW/m” )  を照射して、
同様に光感度E(−(μJ/cm”)を測定した。これ
らの物理量に基づいて感光体の感度を評価しその結果を
表1にまとめた。
比較例1〜3 表2に記載した配合組成で、実施例1と同様な方法で感
光体を作成し、特性を測定した。結果は表3にまとめた
この結果より明らかなように、ペリノン化合物−オキサ
ジアゾール化合物−樹脂分数系、チタニル7タロシアニ
/化合物−樹脂分散系、又は、チタニル7タロシアニン
化合物−オキサジアゾール化合物−樹脂分散系のいずれ
の感光体も負帯電時にほとんど実用的な感度を示さ々い
が、これに対して、本発明の感光体は長波長域において
も高い感度を有することが認められた。
実施例2〜5 表4に記載した配合組成で実施例1と同様な方法で感光
体を作成し、特性を測定した。結果は表5にまとめた。
/′ 実施例6 実施例1において使用した白色光の代わシに干渉フィル
ター及びバンドパスフィルターの組み合わせによシ単色
光をとシだして照射して半減露光量(E4 )を測定し
結果を表6に示した。
表6 実施例7 実施例1の感光体において、カル♂キシル化酢酸ヒニル
樹脂の代わりに酢酸ビニル−ビニルアルコール(重合比
8:2)の共重合体660部をアルカリ0T浴性樹脂と
して使用して実施例1と同様にして感光体を作成し、特
性を測定したところ初期電位V。z300vであり、E
4− ”d 2.51ux、mea。
であった。次に、静電潜像を形成させ、大日本インキ社
製の液体現像剤であるr CBR−100Jを用いてト
ナー現像し、180℃、5秒でトナー像の定着を行なっ
た。引き続いて、富士フィルム■社製のPS版現像液r
DP−4Jを8:1に水で希釈して、25℃で30秒間
現像を行なったところ、コントラストの高い画像の刷版
が得られた。
実施例8〜12 実施例1におけるチタニルフタロシアニンの代りに他の
フタロシアニン化合物を]重用する以外は実施例1と同
様にして感光体を作製し、特性を測定した。結果を表7
に゛まとめた。
実施例13 式(11で表わされるペリノン化合物120部、式(■
で表わされるマグネシウムフタロシアニン10部、及び
式(■)で表わされるオキサジアゾール化合物150部
を、ポリエステル樹脂(東洋紡績■社製「パイロン20
0J)660部と溶剤(トルエンs o wt4−メチ
ルエチルケトン10 wt%−アセトン10 wt% 
) 5500部からなる樹脂溶液に加え、この混合物を
ペイントシェーカーを用い均一に分散する。この分散液
を用いて実施例1と同様にして感光体を作成し、特性を
測定し、結果を表8にまとめた。
実施例14 結着剤樹脂として、ポリエステル樹脂の代わりにフェノ
キシ樹脂(U、C,C,社製rPK皿J)600部を用
いる以外は実施例13と同様にして感光体を作製し、特
性を測定した。結果を表にまとめた。
実施例15 マグネシウムフタロシアニンの代わりに式(11/)で
表わされる銅フタロシアニン10部を用いる以用できる
外は実施例13と同様にして感光体を作製し、特性を測
定した。結果は表8にまとめた。
表8 〔発明の効果〕 本発明の電子写真用感光体は、(畠)ペリノン化合物、
(b)フタロシアニン化合物及び(、)正孔輸送物質を
感光層中に含有させることにより、波長780〜850
 nmの長波長光に対する感度を飛躍的に高め、且つ、
負電荷保持能を大幅に改善したものであるO

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、(a)ペリノン化合物、(b)フタロシアニン化合
    物及び(c)正孔輸送物質を(d)結着剤樹脂中に分散
    させた感光層を導電性支持体上に設けたことを特徴とす
    る電子写真用感光体。 2、(a)ペリノン化合物が、 式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
    感光体。 3、(e)正孔輸送物質が、オキサジアゾール化合物で
    ある特許請求の範囲第1項記載の感光体。 4、オキサジアゾール化合物が、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物である特許請求の範囲第3項記載の
    感光体。 5、導電性支持体が砂目立て及び/又は保水化処理され
    た金属板であり、結着剤樹脂がアルカリ可溶性樹脂であ
    る特許請求の範囲第1項記載の感光体。
JP11069586A 1985-05-27 1986-05-16 電子写真用感光体 Expired - Fee Related JPH073584B2 (ja)

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JP60-113598 1985-05-27

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020101652A (ja) * 2018-12-21 2020-07-02 富士ゼロックス株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2020101652A (ja) * 2018-12-21 2020-07-02 富士ゼロックス株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置

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