JPS6253534B2 - - Google Patents

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JPS6253534B2
JPS6253534B2 JP52009325A JP932577A JPS6253534B2 JP S6253534 B2 JPS6253534 B2 JP S6253534B2 JP 52009325 A JP52009325 A JP 52009325A JP 932577 A JP932577 A JP 932577A JP S6253534 B2 JPS6253534 B2 JP S6253534B2
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JP
Japan
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acid
polyester resin
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prepolymer
mixture
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Fueruboruguto Yozefu
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Labofina SA
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181—Acids containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル樹脂を製造する方法及び
特に酸性ポリエステル樹脂の製造方法に関する。 一般に、これらの酸性ポリエステル樹脂はこれ
らの樹脂をエポキシ樹脂と反応させることにより
得られる粉末コーテイング生成物用のベース生成
物として使用される。 酸性ポリエステル樹脂を製造するための通常の
方法は、アルコール又は更に特定的にはエチレン
グリコールもしくはネオペンチルグリコールの如
きグリコールを、テレフタル酸と第１段階におい
て反応させて、鎖の各側に遊離のヒドロキシル基
を有するプレポリマーを得ることから成る。第２
段階において、このプレポリマーをトリメリト酸
又はトリメリト酸無水物と反応させて４官能性の
酸性ポリエステル樹脂を得る。 該プレポリマーは無水フタル酸と反応させるこ
ともできるがその場合得られる樹脂は余りにも低
い軟化点である。 最終コーテイング生成物はこの４官能性の酸性
樹脂と２官能性のエポキシ樹脂との反応から得ら
れる。 かかる粉末コーテイング生成物は余りにも速く
ゲル化し、それ故粉末コーテイング生成物は流動
するための時間も広がる（extend）ための時間
も持たず、そしてコートされた表面はミカン肌の
外観がもたらされる。 更に、本質的に線状であるベースポリエステル
樹脂は容易に結晶化する傾向のある３量体及び４
量体を含むことは良く知られている。この結晶化
は上記粉末の製造に対してのみならず反応器から
の取出しに対しても有害である。 本発明の目的はこれらの欠点を直すことであ
る。 本発明の他の目的は、他の公知方法によりも簡
単であるのみならず改善された物性を有する最終
コーテイング生成物を得ることを更に可能ならし
める酸性ポリエステル樹脂を製造する方法であ
る。 最終コーテイング生成物を製造するための本発
明の方法の利点は、公知の生成物の特性に等しい
特性を有するコーテイング生成物を得るのにより
短い硬化時間又はより低い硬化温度でよいことに
ある。 少なくとも１種の２価の脂肪族アルコールと有
機酸の混合物とから製造され且つ40乃至200の間
のヒドロキシル指数を有するプレポリマーより製
造され、且つエポキシ樹脂との反応によりコーテ
イング生成物を製造するのに使用される酸性ポリ
エステル樹脂を製造するための本発明の方法は、
該有機酸の混合物がテレフタル酸10〜100重量
％、イソフタル酸０〜90重量％及びトリメリト酸
又はトリメリト酸無水物０〜20重量％を含有して
成り、そして該酸性ポリエステルが該プレポリマ
ーをイソフタル酸と反応せしめることにより製造
され且つ50乃至100の酸指数を有するものである
ことを特徴としている。 ポリエステル樹脂の製造のためにテレフタル酸
の代りにイソフタル酸を使用することは該樹脂の
軟化点の相当な低下をもたらすことが良く知られ
ているにもかかわらず、前記プレポリマーの製造
においてイソフタル酸を使用すると非常に高い軟
化点を有する樹脂が得られることが意外にも見出
された。 更に、これらの新規な樹脂の結晶化する傾向は
テレフタル酸のみを用いて製造された樹脂におけ
るよりも意義ある程に小さい。 前記粉末の硬化反応はトリメリト酸又はトリメ
リト酸無水物を使用して行なうよりもイソフタル
酸を使用して行なう方がより容易であることも見
出され、そしてこれは多分イソフタル酸のより小
さな立体障害によるものである。 ２官能性ポリエステル樹脂と２官能性エポキシ
樹脂間の反応を行なうことは既に興味を持たれて
いる；しかしながら、ポリエステル樹脂の官能性
が好ましくは２乃至３となるように該官能性を僅
かに増加させることが有利である。 ポリエステル樹脂の官能性とは該重合体鎖の両
側（side）に存在する酸基の総数である。 この官能性を増加させるために、低い量のトリ
メリト酸又はその無水物をプレポリマー製造のた
めの反応期間中に加える。 上記プレポリマーは、混合物の全重量を基準と
して25〜35重量％に相当する量の２価の脂肪族ア
ルコール、更に特定的にはエチレングリコール
を、35〜50重量％の量のテレフタル酸、８〜15重
量％の量のトリメリト酸もしくはトリメリト酸無
水物及び５〜30重量％の量のイソフタル酸と、有
機錫化合物、有機チタン化合物又は鉱酸もしくは
有機酸から成る群から選ばれた触媒の存在下に、
反応させることから成る方法に従つて製造され
る。 混合物を170℃乃至200℃の間の温度で加熱す
る。次いで反応温度を約240℃まで増加させ、そ
して水がもはや反応により生成しなくなるまでこ
の温度を保持する。 上記樹脂を200℃まで冷却せしめ、そしてこの
時点でプレポリマー全重量を基準として20〜30重
量％に相当する量のイソフタル酸を加える。本方
法の別の態様に従えば、プレポリマー全重量の20
〜30％に相当する重量のイソフタル酸とアジピン
酸との混合物を加える。 温度を再び約240℃まで増加させそして反応を
終了せしめる。 なお、前記ヒドロキシル指数は資料１ｇのヒド
ロキシ含量に当量のKOHミリグラム数であり
（ASTM，Ｄ―1957参照）、酸指数は資料１ｇの
アルカリ反応性基を中和するのに必要なKOHミ
リグラム数である（ASTM，Ｄ―1639参照）。を
加入する。 ２乃至３の間の官能性を有するこの酸性ポリエ
ステル樹脂20〜40重量％を、エポキシ樹脂20〜60
重量％及び二酸化チタン20〜60重量％と混合する
ことから成る方法に従つて粉末コーテイング生成
物を製造し；この混合物に、酸化防止剤、触媒、
安定性改良剤及び流れ改良剤の如き通常の添加物
を加え、次いで押出す。然る後この押出し生成物
を粉砕することにより粉末が得られる。 得られた粉末は、均一な外観及び特に短い硬化
時間により特徴づけられたコーテイングを与え
る。かかる特性は、種々の用途たとえば、コート
した後非常に短い時間内に操作したり巻き取つた
りしなければならない紙の如き支持体のコーテイ
ングに対して典型的に有利である。 本発明を下記の実施例により更に十分に説明す
る。これらは単に説明するためのものであり何ら
限定するものであること意図するものではないこ
とが理解されよう。 実施例 １ 遊離ヒドロキシル基指数97を有するプレポリマ
ーを先ず製造した。このため、エチレングリコー
ル2287.2ｇ、トリメリト酸無水物748.8ｇ、イソ
フタル酸1270.5ｇ、テレフタル酸2989.8ｇ及びジ
ブチル錫オキシド15ｇを反応器に供給する。この
混合物を約180℃まで加熱した。反応はこの温度
で僅かな程度開始しそして反応水を連続的に留去
した。然る後温度を240℃まで徐々に増加させそ
してもはや反応により水が生成されなくなるまで
この値に保持した。次いですべての揮発性生成物
を除去するために50mmＨｇの真空をかけた。 ｂ 次いでこの樹脂を220℃まで冷却し、そして
イソフタル酸1790.6ｇを加えた。温度を再び約
240℃に上昇させそして２時間保持した。最後
に残つた痕跡量の水を除去するため再び50mmＨ
ｇの真空をかけた。この樹脂を200℃に冷却
し、次いで取出した。得られた酸性ポリエステ
ル樹脂は酸指数82.3を有していた。 ｃ 次に、上記酸性ポリエステル樹脂100ｇ、エ
ポキシ樹脂（Epikote 1055）（登録商標）100
ｇ、二酸化チタン100ｇ、２―フエニルイミダ
ゾリン0.5ｇ、Modaflow（モンサントカンパニ
ーの登録商標）1.5ｇを混合することにより粉
末コーテイング生成物を製造した。 上記コーテイング生成物の最適特性は200℃で
９分間上記粉末を硬化させることにより得られ
た。 特性は下記の通りであつた： エリクセン（Ericksen）：＞８mm ダイレクト衝撃強さ：＞36Kg・cm インバース衝撃強さ：＞36Kg・cm 曲げ（Flexion）：良好 光沢：100 実施例 ２ 実施例１に記載の方法に従つてポリエステル樹
脂及び粉末コーテイング生成物を製造した。この
コーテイング生成物の特性を種々の硬化時間及び
硬化温度で決定した。 更に比較のため、エチレングリコール1240ｇ、
ネオペンチルグリコール375ｇ、テレフタル酸
3581ｇ、及び触媒としてテトラブトキシチタネー
ト15ｇを混合することにより公知の種類の樹脂を
製造した。実施例１に記載の方法に従つて、先ず
プレポリマーを製造した。然る後、このプレポリ
マーとトリメリト酸無水物768ｇとの間の反応を
行なつて酸指数86を有する四官能酸性ポリエステ
ル樹脂を得た。 次いで、その酸性ポリエステル樹脂100ｇ、エ
ポキシ樹脂（Epikote 1055）100ｇ、二酸化チタ
ン100ｇ、２―フエニル―イミダゾリン１ｇ及び
Modaflow1.5ｇを混合することによりコーテイン
グ生成物を製造した。 これらの両方の樹脂を実施例１に記載の試験に
付した。得られた結果を下記表〜中に示し
た。
【表】
【表】
【表】
【表】 これらの表は等しい硬化温度及び硬化時間にお
いて、本発明の生成物が比較用生成物の物性より
も良好な物性を有することを示す。 更に、粉末コーテイング生成物の製造において
は、触媒の量は、得られる生成物の特性に有害で
あることなく公知の方法に関して半分減少させ得
ることにも注意されなければならない。 実施例 ３ エチレングリコール2232ｇ、トリメリト酸無水
物864ｇ、イソフタル酸469ｇ、テレフタル3486ｇ
及びジブチル錫オキシド15ｇを反応器に供給し
た。この混合物を約180℃まで加熱した。実施例
１に記載の方法を使用してプレポリマーを得た。 この樹脂を220℃に冷却し、然る後、イソフタ
ル酸871.5及びアジピン酸619.5ｇを加えた。温度
を再び240℃まで上昇させ、そして２時間保持し
た。実施例１に記載の方法を使用して酸性ポリエ
ステル樹脂を得た。 得られた樹脂は酸指数67を有していた。 上記ポリエステル樹脂100ｇ、エポキシ樹脂
（Epikote 1055）100ｇ、二酸化チタン100ｇ、２
―フエニル―イミダゾリン0.5ｇ、Modaflow1.5
ｇを混合することにより粉末コーテイング生成物
を製造した。 該コーテイング生成物の最適特性は硬化温度
200℃及び硬化時間10.5分で得られた。 実施例 ４ エチレングリコール2232ｇ、トリメリト酸無水
物748.2ｇ、イソフタル酸1269.9ｇ、テレフタル
酸2988ｇ及びジブチル錫オキシド15ｇを反応器に
供給した。この混合物を約180℃まで加熱した。
実施例１に記載の方法を使用してプレポリマーを
得た。この樹脂を220℃に冷却し、然る後、イソ
フタル酸1494ｇを加えた。温度を再び約240℃ま
で上昇させそして２時間保持した。実施例１の方
法を使用して酸性ポリエステル樹脂を得た。 得られた樹脂は酸指数66を有していた。 上記ポリエステル樹脂100ｇ、エポキシ樹脂
（Epikote 1055）100ｇ、二酸化チタン100ｇ、２
―フエニル―イミダゾリン0.5ｇ、Modaflow1.5
ｇを混合することにより粉末コーテイング生成物
を製造した。 上記コーテイング生成物の最適特性は硬化温度
200℃及び硬化時間９分で得られた。 実施例 ５ エチレングリコール2287.2ｇ、イソフタル酸
2241.6ｇ、テレフタル酸2989.8ｇ及びジブチル錫
オキシド15ｇを反応器に供給した。混合物を約
180℃まで加熱した。実施例１に記載の方法を操
返してプレポリマーを得た。この樹脂を220℃に
冷却し、然る後、イソフタル酸1790.6ｇを加え
た。温度を再び約240℃まで上昇させ、そして２
時間保持した。次いで実施例１に記載の方法を使
用して酸性ポリエステル樹脂を得た。 得られた樹脂は２なる官能性と酸指数84を有し
ていた。 上記ポリエステル樹脂100ｇ、エポキシ樹脂
（Epikote 1055）100ｇ、二酸化チタン100ｇ、２
―フエニル―イミダゾリン0.5ｇ、Modaflow1.5
ｇを混合することにより粉末コーテイング生成物
を製造した。 このコーテイング生成物は、200℃で10分間硬
化後下記の特性を有していた。 エリクセン ７mm ダイレクト衝撃強さ（Kg・cm） 36 インバース衝撃強さ（Kg・cm） 25 曲 げ 不良 この実施例は、より短い硬化時間で意義ある特
性を得るためには、上記樹脂の官能性が好ましく
は２乃至３の間になければならないことを示す。 実施例 ６ エチレングリコール2232ｇ、トリメリト酸無水
物748.8ｇ、イソフタル酸1112.2ｇ、テレフタル
酸2989.8ｇ及びジブチル錫オキシド15ｇを反応器
に供給した。混合物を約180℃まで加熱した。実
施例１に記載の方法を使用してプレポリマーを得
た。この樹脂を220℃に冷却し、そしてイソフタ
ル酸1955.5ｇを加えた。温度を再び約240℃まで
上昇させ、そして２時間保持した。次いで実施例
１に記載の方法を使用して酸性ポリエステル樹脂
を得た。 得られた樹脂は２乃至３の間の官能性及び酸指
数92を有していた。 上記ポリエステル樹脂80ｇ、エポキシ樹脂
（Epikote 1055）120ｇ、二酸化チタン100ｇ、２
―フエニル―イミダゾリン0.5ｇ、Modaflow1.5
ｇを混合することによつて粉末コーテイング生成
物を製造した。 コーテイング生成物の最適特性は硬化温度200
℃及び硬化時間10分で得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも１種の２価の脂肪族アルコールと
    有機酸の混合物とから作られた40乃至200のヒド
    ロキシ指数を有するプレポリマーより製造される
    酸性ポリエステル樹脂の製造方法において、該有
    機酸の混合物がテレフタル酸10〜100重量％、イ
    ソフタル酸０〜90重量％及びトリメリト酸又はト
    リメリト酸無水物０〜20重量％を含有して成り、
    そして該酸性ポリエステル樹脂が該プレポリマー
    をイソフタル酸と反応せしめることにより製造さ
    れ且つ50乃至100の酸指数を有することを特徴と
    する粉末コーテイング生成物用酸性ポリエステル
    樹脂の製造方法。 ２ 反応混合物の全重量を基準として25〜35重量
    ％に相当する量の少なくとも１種の２価の脂肪族
    アルコールと有機酸の混合物とから触媒下に製造
    された40乃至200のヒドロキシル指数を有するプ
    レポリマーから該酸性ポリエステル樹脂を製造
    し、そして該有機酸の混合物が好ましくは、テレ
    フタル酸35〜50重量％、イソフタル酸５〜30％及
    びトリメリト酸又はトリメリト酸無水物８〜15％
    を含有して成り、そして該プレポリマーを反応混
    合物の全重量基準として20〜30重量％に相当する
    量のイソフタル酸と反応させることにより該酸性
    ポリエステル樹脂を製造する特許請求の範囲第１
    項記載の方法。 ３ 該酸性ポリエステル樹脂の官能性が２乃至３
    の間にある特許請求の範囲第１〜２項の何れかに
    記載の方法。
JP932577A 1976-02-02 1977-02-01 Acid polyester resin and method of powdery coating product from same Granted JPS5294397A (en)

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