JPS6248657B2 - - Google Patents
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- JPS6248657B2 JPS6248657B2 JP56059781A JP5978181A JPS6248657B2 JP S6248657 B2 JPS6248657 B2 JP S6248657B2 JP 56059781 A JP56059781 A JP 56059781A JP 5978181 A JP5978181 A JP 5978181A JP S6248657 B2 JPS6248657 B2 JP S6248657B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、アクリル酸鉄又はメタクリル酸鉄の
製法に関する。とくに鉄粉をアクリル酸又はメタ
クリル酸の液中に溶解せしめアクリル酸鉄又はメ
タクリル酸鉄を効率よく製造する方法に関する。
さらに詳しく述べると本発明は、鉄を溶解し難い
アクリル酸、メタクリル酸のごとき不飽和カルボ
ン酸の液中に分子状酸素流通下において鉄粉をす
みやかに溶解せしめるために溶解促進剤としてジ
アルキルジチオカルバミン酸塩を共存せしめるこ
とを特徴とするアクリル酸鉄又はメタクリル酸鉄
の有利な製造方法を提供するものである。 有機カルボン酸鉄、とくにアクリル酸やメタク
リル酸の第２鉄塩は、当該アクリル酸やメタクリ
ル酸と酸化アルキレンとくに酸化エチレン、酸化
プロピレンとのエステル化反応により、２―ヒド
ロキシアルキルアクリレート又は２―ヒドロキシ
アルキルメタクリレートの製造のための触媒とし
て有効であることが知られている。すなわち、従
来から第３級アミンや塩化アルミニウムなどの塩
基触媒や酸触媒などに比べ、カルボン酸鉄とくに
アクリル酸やメタクリル酸の第２鉄塩は、触媒活
性が高く反応時間が短く、副生物も少くかつ装置
腐蝕などもなく、工業的な実施において有利であ
るからである。しかし有機カルボン酸鉄とくにア
クリル酸やメタクリル酸第２鉄は安定的に取得維
持が困難であり、その不安定さのゆえに鉄粉とア
クリル酸やメタクリル酸とをその使用時に反応せ
しめて使用するのが常である。しかも鉄粉はこれ
らアクリル酸やメタクリル酸にきわめて難溶性で
あり、塩形成までに長時間を要する欠点を有して
いる。 本発明はこのような有機カルボン酸への鉄の溶
解速度を高めることを目的とするもので、従来に
くらべ格段に速やかに有機カルボン酸鉄とくにア
クリル酸やメタクリル酸の第２鉄塩を形成しうる
方法を提供する。すなわち、本発明は以下の如く
特定しうるものである。 (1) 鉄粉を分子状酸素流通下においてアクリル酸
又はメタクリル酸液中で溶解せしめアクリル酸
鉄又はメタクリル酸鉄を製造するに際し、溶解
促進剤としてジアルキルジチオカルバミン酸塩
を共存せしめることを特徴とするアクリル酸鉄
又はメタクリル酸鉄の製造方法。 (2) ジアルキルジチオカルバミン酸塩のアルキル
基は炭素数１〜４であり、塩形成陽イオンが
銅、カリウム、ナトリウムよりなる群より選ば
れた少なくとも１種であることを特徴とする特
許請求の範囲１記載の方法。 使用する鉄粉はアクリル酸鉄やメタクリル酸液
中で撹拌下で分散する程度であればよく、通常50
〜500メツシユの範囲のものである。流通せしめ
る分子状酸素は、通常空気をそのまま、あるいは
不活性ガスたとえば窒素などで希釈して使用して
もよいし、逆に酸素濃度を高めた空気（いわゆる
富化空気）を用いてもよい。好適には空気をその
まま用いると便利であり、その際使用する空気量
は1.5〜2.0（空気）／ｇ（鉄粉）／時間の範囲
が適量となる。 ジアルキルジチオカルバミン酸塩としては、上
記特定になるものが使用され、Cu，Ｋ，Naを陽
イオンとして有し、またアルキル基がブチル、プ
ロピル、エチルとくにブチル、プロピルのごとく
炭素数の大きいものが対有機酸溶解性もすぐれて
おり好都合といえる。これらのジアルキルジチオ
カルバミン酸塩の添加量は、添加した鉄粉当り
0.1〜30重量％好ましくは１〜５重量％の範囲で
ある。 使用するアクリル酸又はメタクリル酸は重合性
を有するので、重合防止剤としてメトキシハイド
ロキノン、ハイドロキノン、フエノチアジン類な
どをアクリル酸やメタクリル酸に対し0.05〜1.0
重量％含有せしめて使用するが、これらの重合防
止剤は本発明が目的とする溶解促進効果は有して
いない。一方上記ジアルキルジチオカルバミン酸
塩は、これら不飽和カルボン酸に対し、重合防止
能を有しており、鉄粉との加熱によるアクリル酸
やメタクリル酸の第２鉄塩を調製する際には、鉄
粉の溶解促進効果に加えて重合防止効果も奏する
ことになるゆえ、きわめて好都合である。 ジアルキルジチオカルバミン酸塩の鉄溶解促進
メカニズムは不明であるが、上記の如くきわめて
少量ですぐれた効果を有する。 溶解温度上昇により鉄溶解速度は大きくなる
が、重合性の大きいアクリル酸又はメタクリル酸
の場合、たとえ重合防止剤が添加されていても高
温に長時間さらされることは重合の危険性が大き
く好ましくなく溶解温度は制限される。この意味
からも本発明にかかる鉄溶解促進剤の添加は溶解
時間の短縮のみならず重合の危険のない低温での
製造が可能となり有利である。 溶解操作は30〜150℃、好ましくは50〜110℃の
温度で50〜100分の時間で完了する。 実施例 １ 還流器、温度計及び撹拌装置を備えた容量1000
mlのガラス製４つ口フラスコにメタクリル酸600
ｇをとり、重合防止剤としてメトキシハイドロキ
ノン1.8ｇを室温下で撹拌しつつ加え溶解した。
110℃に加熱後200〜500メツシユの鉄粉3.0ｇと溶
解促進剤として、ジブチルジチオカルバミン酸銅
0.06ｇとを添加し、100ml／分の空気を液中に流
通させながら撹拌を行い90分で鉄粉を溶解せしめ
た。液中の第２鉄イオン〔Fe（）〕を測定した
ところ0.47重量％であつた。 実施例２〜７および比較例１〜４ 実施例１と同じ反応装置を使用し、使用カルボ
ン酸の種類、鉄粉溶解温度、溶解促進剤の種類と
量とを変化させたほかは実施例１におけると同様
な操作を行い鉄粉を溶解した。溶解時間と第２鉄
イオン濃度との測定結果を第１表にまとめて示
す。
製法に関する。とくに鉄粉をアクリル酸又はメタ
クリル酸の液中に溶解せしめアクリル酸鉄又はメ
タクリル酸鉄を効率よく製造する方法に関する。
さらに詳しく述べると本発明は、鉄を溶解し難い
アクリル酸、メタクリル酸のごとき不飽和カルボ
ン酸の液中に分子状酸素流通下において鉄粉をす
みやかに溶解せしめるために溶解促進剤としてジ
アルキルジチオカルバミン酸塩を共存せしめるこ
とを特徴とするアクリル酸鉄又はメタクリル酸鉄
の有利な製造方法を提供するものである。 有機カルボン酸鉄、とくにアクリル酸やメタク
リル酸の第２鉄塩は、当該アクリル酸やメタクリ
ル酸と酸化アルキレンとくに酸化エチレン、酸化
プロピレンとのエステル化反応により、２―ヒド
ロキシアルキルアクリレート又は２―ヒドロキシ
アルキルメタクリレートの製造のための触媒とし
て有効であることが知られている。すなわち、従
来から第３級アミンや塩化アルミニウムなどの塩
基触媒や酸触媒などに比べ、カルボン酸鉄とくに
アクリル酸やメタクリル酸の第２鉄塩は、触媒活
性が高く反応時間が短く、副生物も少くかつ装置
腐蝕などもなく、工業的な実施において有利であ
るからである。しかし有機カルボン酸鉄とくにア
クリル酸やメタクリル酸第２鉄は安定的に取得維
持が困難であり、その不安定さのゆえに鉄粉とア
クリル酸やメタクリル酸とをその使用時に反応せ
しめて使用するのが常である。しかも鉄粉はこれ
らアクリル酸やメタクリル酸にきわめて難溶性で
あり、塩形成までに長時間を要する欠点を有して
いる。 本発明はこのような有機カルボン酸への鉄の溶
解速度を高めることを目的とするもので、従来に
くらべ格段に速やかに有機カルボン酸鉄とくにア
クリル酸やメタクリル酸の第２鉄塩を形成しうる
方法を提供する。すなわち、本発明は以下の如く
特定しうるものである。 (1) 鉄粉を分子状酸素流通下においてアクリル酸
又はメタクリル酸液中で溶解せしめアクリル酸
鉄又はメタクリル酸鉄を製造するに際し、溶解
促進剤としてジアルキルジチオカルバミン酸塩
を共存せしめることを特徴とするアクリル酸鉄
又はメタクリル酸鉄の製造方法。 (2) ジアルキルジチオカルバミン酸塩のアルキル
基は炭素数１〜４であり、塩形成陽イオンが
銅、カリウム、ナトリウムよりなる群より選ば
れた少なくとも１種であることを特徴とする特
許請求の範囲１記載の方法。 使用する鉄粉はアクリル酸鉄やメタクリル酸液
中で撹拌下で分散する程度であればよく、通常50
〜500メツシユの範囲のものである。流通せしめ
る分子状酸素は、通常空気をそのまま、あるいは
不活性ガスたとえば窒素などで希釈して使用して
もよいし、逆に酸素濃度を高めた空気（いわゆる
富化空気）を用いてもよい。好適には空気をその
まま用いると便利であり、その際使用する空気量
は1.5〜2.0（空気）／ｇ（鉄粉）／時間の範囲
が適量となる。 ジアルキルジチオカルバミン酸塩としては、上
記特定になるものが使用され、Cu，Ｋ，Naを陽
イオンとして有し、またアルキル基がブチル、プ
ロピル、エチルとくにブチル、プロピルのごとく
炭素数の大きいものが対有機酸溶解性もすぐれて
おり好都合といえる。これらのジアルキルジチオ
カルバミン酸塩の添加量は、添加した鉄粉当り
0.1〜30重量％好ましくは１〜５重量％の範囲で
ある。 使用するアクリル酸又はメタクリル酸は重合性
を有するので、重合防止剤としてメトキシハイド
ロキノン、ハイドロキノン、フエノチアジン類な
どをアクリル酸やメタクリル酸に対し0.05〜1.0
重量％含有せしめて使用するが、これらの重合防
止剤は本発明が目的とする溶解促進効果は有して
いない。一方上記ジアルキルジチオカルバミン酸
塩は、これら不飽和カルボン酸に対し、重合防止
能を有しており、鉄粉との加熱によるアクリル酸
やメタクリル酸の第２鉄塩を調製する際には、鉄
粉の溶解促進効果に加えて重合防止効果も奏する
ことになるゆえ、きわめて好都合である。 ジアルキルジチオカルバミン酸塩の鉄溶解促進
メカニズムは不明であるが、上記の如くきわめて
少量ですぐれた効果を有する。 溶解温度上昇により鉄溶解速度は大きくなる
が、重合性の大きいアクリル酸又はメタクリル酸
の場合、たとえ重合防止剤が添加されていても高
温に長時間さらされることは重合の危険性が大き
く好ましくなく溶解温度は制限される。この意味
からも本発明にかかる鉄溶解促進剤の添加は溶解
時間の短縮のみならず重合の危険のない低温での
製造が可能となり有利である。 溶解操作は30〜150℃、好ましくは50〜110℃の
温度で50〜100分の時間で完了する。 実施例 １ 還流器、温度計及び撹拌装置を備えた容量1000
mlのガラス製４つ口フラスコにメタクリル酸600
ｇをとり、重合防止剤としてメトキシハイドロキ
ノン1.8ｇを室温下で撹拌しつつ加え溶解した。
110℃に加熱後200〜500メツシユの鉄粉3.0ｇと溶
解促進剤として、ジブチルジチオカルバミン酸銅
0.06ｇとを添加し、100ml／分の空気を液中に流
通させながら撹拌を行い90分で鉄粉を溶解せしめ
た。液中の第２鉄イオン〔Fe（）〕を測定した
ところ0.47重量％であつた。 実施例２〜７および比較例１〜４ 実施例１と同じ反応装置を使用し、使用カルボ
ン酸の種類、鉄粉溶解温度、溶解促進剤の種類と
量とを変化させたほかは実施例１におけると同様
な操作を行い鉄粉を溶解した。溶解時間と第２鉄
イオン濃度との測定結果を第１表にまとめて示
す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 鉄粉を分子状酸素流通下においてアクリル酸
又はメタクリル酸液中で溶解せしめアクリル酸鉄
又はメタクリル酸鉄を製造するに際し、溶解促進
剤としてジアルキルジチオカルバミン酸塩を共存
せしめることを特徴とするアクリル酸鉄又はメタ
クリル酸鉄の製造方法。 ２ ジアルキルジチオカルバミン酸塩のアルキル
基は炭素数１〜４であり、塩形成陽イオンが銅、
カリウム、ナトリウムよりなる群より選ばれた少
なくとも１種であることを特徴とする特許請求の
範囲１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56059781A JPS57175141A (en) | 1981-04-22 | 1981-04-22 | Preparation of iron organic carboxylate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56059781A JPS57175141A (en) | 1981-04-22 | 1981-04-22 | Preparation of iron organic carboxylate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57175141A JPS57175141A (en) | 1982-10-28 |
| JPS6248657B2 true JPS6248657B2 (ja) | 1987-10-15 |
Family
ID=13123173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56059781A Granted JPS57175141A (en) | 1981-04-22 | 1981-04-22 | Preparation of iron organic carboxylate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57175141A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03223077A (ja) * | 1988-06-06 | 1991-10-02 | Hiroshi Yamamoto | 水上エレベーター装置 |
| NO324368B1 (no) * | 2003-04-23 | 2007-10-01 | Normors As | Fremgangsmate for fremstilling av tilsetningsmiddel til termoplaster og slik fremstilt tilsetningsmiddel samt termoplast inneholdende slikt tilsetningsmiddel. |
| WO2012090905A1 (ja) | 2010-12-27 | 2012-07-05 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクリル酸鉄及びヒドロキシアルキルメタクリレートの製造方法 |
| JP5846540B2 (ja) * | 2011-07-06 | 2016-01-20 | 住友電気工業株式会社 | 窒化鉄粉末の製造方法 |
| KR101827049B1 (ko) * | 2012-08-24 | 2018-02-07 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 카복실산 철의 제조 방법 |
-
1981
- 1981-04-22 JP JP56059781A patent/JPS57175141A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57175141A (en) | 1982-10-28 |
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