JPH069492A - カルボン酸アルケニルエステルの製造方法 - Google Patents
カルボン酸アルケニルエステルの製造方法Info
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- JPH069492A JPH069492A JP4164862A JP16486292A JPH069492A JP H069492 A JPH069492 A JP H069492A JP 4164862 A JP4164862 A JP 4164862A JP 16486292 A JP16486292 A JP 16486292A JP H069492 A JPH069492 A JP H069492A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は新規な触媒系を用いて高い反応率で
カルボン酸アルケニルエステルを得ることを目的とす
る。 【構成】 芳香族または脂肪族カルボン酸とギ酸、酢酸
又はプロピオン酸のアルケニルエステルとをエステル交
換する際にパラジウム、鉄又は銅、ハロゲン及びマグネ
シウムで構成される触媒系で反応させて芳香族または脂
肪族のカルボン酸アルケニルエステルを製造する。
カルボン酸アルケニルエステルを得ることを目的とす
る。 【構成】 芳香族または脂肪族カルボン酸とギ酸、酢酸
又はプロピオン酸のアルケニルエステルとをエステル交
換する際にパラジウム、鉄又は銅、ハロゲン及びマグネ
シウムで構成される触媒系で反応させて芳香族または脂
肪族のカルボン酸アルケニルエステルを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエステル交換反応による
カルボン酸アルケニルエステルの製造方法に関する。
カルボン酸アルケニルエステルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】エステル交換法によるカルボン酸アルケ
ニルエステルの製造方法としては古くから酢酸水銀と硫
酸の存在下で行う方法が知られている。（東独特許４１
９４４）また最近、パラジウム化合物、銅化合物及びリ
チウム化合物を触媒とした製造方法が提案されている。
（特開平２−１７２９４６）
ニルエステルの製造方法としては古くから酢酸水銀と硫
酸の存在下で行う方法が知られている。（東独特許４１
９４４）また最近、パラジウム化合物、銅化合物及びリ
チウム化合物を触媒とした製造方法が提案されている。
（特開平２−１７２９４６）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、水銀を
用いる方法は副生物が多いことの他に触媒の有害な点も
問題となる。また、パラジウム及び銅を用いる反応にお
いては、助触媒として用いるリチウム化合物が高価であ
る。本発明はより安価な触媒系で効率よく反応を進行さ
せる事を目的とする。
用いる方法は副生物が多いことの他に触媒の有害な点も
問題となる。また、パラジウム及び銅を用いる反応にお
いては、助触媒として用いるリチウム化合物が高価であ
る。本発明はより安価な触媒系で効率よく反応を進行さ
せる事を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、リチウム
化合物の作用機構をカルボン酸のイオン化であると推定
し、電気陰性度及びイオン化エネルギーなどの指標をも
とに助触媒の探索を行ったところ、マグネシウム化合物
に効果のあることを見いだし、本発明を完成させた。
化合物の作用機構をカルボン酸のイオン化であると推定
し、電気陰性度及びイオン化エネルギーなどの指標をも
とに助触媒の探索を行ったところ、マグネシウム化合物
に効果のあることを見いだし、本発明を完成させた。
【０００５】本発明によるカルボン酸アルケニルエステ
ルの製造方法は、脂肪族あるいは芳香族カルボン酸と、
一般式（Ｉ） Ｒ1 ＣＯＯＣ（−Ｒ2 ）＝ＣＨ2 ・・・（Ｉ） （式中Ｒ1 は水素、メチル基、エチル基又はプロピル基
を、Ｒ2 は水素又はメチル基を表す）で示されるエステ
ルとをエステル交換させ、カルボン酸アルケニルエステ
ルを合成するときに、 パラジウム金属及び／又はパラジウム化合物からなる
主触媒と、 鉄及び／又は銅及びハロゲン化合物から選択される、
その少なくとも１種がハロゲン化合物であるレドックス
剤と、 弱酸とのマグネシウム塩、又は水酸化マグネシウムの
存在下で行うことを特徴とするものである。
ルの製造方法は、脂肪族あるいは芳香族カルボン酸と、
一般式（Ｉ） Ｒ1 ＣＯＯＣ（−Ｒ2 ）＝ＣＨ2 ・・・（Ｉ） （式中Ｒ1 は水素、メチル基、エチル基又はプロピル基
を、Ｒ2 は水素又はメチル基を表す）で示されるエステ
ルとをエステル交換させ、カルボン酸アルケニルエステ
ルを合成するときに、 パラジウム金属及び／又はパラジウム化合物からなる
主触媒と、 鉄及び／又は銅及びハロゲン化合物から選択される、
その少なくとも１種がハロゲン化合物であるレドックス
剤と、 弱酸とのマグネシウム塩、又は水酸化マグネシウムの
存在下で行うことを特徴とするものである。
【０００６】本発明において使用される原料は、脂肪族
あるいは芳香族カルボン酸と、一般式（Ｉ） Ｒ1 ＣＯＯＣ（−Ｒ2 ）＝ＣＨ2 ・・・（Ｉ） （式中Ｒ1 は水素、メチル基、エチル基又はプロピル基
を、Ｒ2 は水素又はメチル基を表す）で示されるエステ
ルである。具体的には、入手しやすい酢酸ビニル、酢酸
イソプロペニル、プロピオン酸ビニル、ギ酸ビニルなど
が例示される。
あるいは芳香族カルボン酸と、一般式（Ｉ） Ｒ1 ＣＯＯＣ（−Ｒ2 ）＝ＣＨ2 ・・・（Ｉ） （式中Ｒ1 は水素、メチル基、エチル基又はプロピル基
を、Ｒ2 は水素又はメチル基を表す）で示されるエステ
ルである。具体的には、入手しやすい酢酸ビニル、酢酸
イソプロペニル、プロピオン酸ビニル、ギ酸ビニルなど
が例示される。
【０００７】脂肪族あるいは芳香族カルボン酸は、モノ
ないしポリカルボン酸の、置換、非置換のいずれでもよ
く、具体的には、プロピオン酸、酪酸、ピバリン酸、２
−エチルヘキサン酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸などの
脂肪族飽和カルボン酸；アクリル酸、メタクリル酸、ク
ロトン酸、ソルビン酸、オレイン酸、ユイコサペンタエ
ン酸、ドコサヘキサエン酸などの脂肪族不飽和カルボン
酸；安息香酸、けい皮酸などの芳香族カルボン酸；さら
にはモノクロル酢酸、サリチル酸などのカルボン酸誘導
体；コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、イソフタル
酸、テレフタル酸などの多価カルボン酸などが例示され
る。
ないしポリカルボン酸の、置換、非置換のいずれでもよ
く、具体的には、プロピオン酸、酪酸、ピバリン酸、２
−エチルヘキサン酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸などの
脂肪族飽和カルボン酸；アクリル酸、メタクリル酸、ク
ロトン酸、ソルビン酸、オレイン酸、ユイコサペンタエ
ン酸、ドコサヘキサエン酸などの脂肪族不飽和カルボン
酸；安息香酸、けい皮酸などの芳香族カルボン酸；さら
にはモノクロル酢酸、サリチル酸などのカルボン酸誘導
体；コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、イソフタル
酸、テレフタル酸などの多価カルボン酸などが例示され
る。
【０００８】本発明において使用されるパラジウム触媒
は、パラジウム金属及び／又はパラジウム化合物であ
り、パラジウム化合物としては、塩化パラジウム、硫酸
パラジウム、硝酸パラジウムなどの無機塩、酢酸パラジ
ウムのようなカルボン酸塩、その他、パラジウムの錯化
合物などが例示される。この使用量は原料のカルボン酸
１モルあたり０．０００１モル以上で任意に設定できる
が、経済性を考慮すると、０．０００１〜０．００１モ
ル程度が好ましい。
は、パラジウム金属及び／又はパラジウム化合物であ
り、パラジウム化合物としては、塩化パラジウム、硫酸
パラジウム、硝酸パラジウムなどの無機塩、酢酸パラジ
ウムのようなカルボン酸塩、その他、パラジウムの錯化
合物などが例示される。この使用量は原料のカルボン酸
１モルあたり０．０００１モル以上で任意に設定できる
が、経済性を考慮すると、０．０００１〜０．００１モ
ル程度が好ましい。
【０００９】レドックス剤として使用される化合物は、
鉄及び／又は銅及びハロゲン化合物から選択され、その
少なくとも１種がハロゲン化合物であることが必要とさ
れる。鉄化合物としては、塩化鉄、臭化鉄、硫酸鉄、硝
酸鉄などの無機塩、その他、鉄の錯化合物などが例示さ
れる。なお、鉄化合物の酸化数は２価あるいは３価のい
ずれのものも用いることが可能である。銅化合物として
は、塩化銅、臭化銅、硫酸銅、硝酸銅などの無機塩、酢
酸銅などの有機酸塩、その他、銅の錯化合物などが例示
される。ここでハロゲンを含まない鉄及び／又は銅化合
物を使用する場合、ハロゲン化合物が必要であり、ハロ
ゲン源としては、塩素あるいは臭素の塩が用いられ、例
えば、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、
臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、塩化カ
ルシウム、臭化カルシウム、塩化マグネシウム、臭化マ
グネシウムなどを使用することができる。上記の鉄及び
／又は銅化合物の使用量は原料のカルボン酸１モルあた
り０．０００２〜０．００２モル程度、これがハロゲン
を含まない鉄及び／又は銅化合物である場合には、ハロ
ゲン源としてハロゲン化合物を原料のカルボン酸１モル
あたり０．０００４〜０．００４モル程度、それぞれ使
用するのが好ましい。
鉄及び／又は銅及びハロゲン化合物から選択され、その
少なくとも１種がハロゲン化合物であることが必要とさ
れる。鉄化合物としては、塩化鉄、臭化鉄、硫酸鉄、硝
酸鉄などの無機塩、その他、鉄の錯化合物などが例示さ
れる。なお、鉄化合物の酸化数は２価あるいは３価のい
ずれのものも用いることが可能である。銅化合物として
は、塩化銅、臭化銅、硫酸銅、硝酸銅などの無機塩、酢
酸銅などの有機酸塩、その他、銅の錯化合物などが例示
される。ここでハロゲンを含まない鉄及び／又は銅化合
物を使用する場合、ハロゲン化合物が必要であり、ハロ
ゲン源としては、塩素あるいは臭素の塩が用いられ、例
えば、塩化リチウム、臭化リチウム、塩化ナトリウム、
臭化ナトリウム、塩化カリウム、臭化カリウム、塩化カ
ルシウム、臭化カルシウム、塩化マグネシウム、臭化マ
グネシウムなどを使用することができる。上記の鉄及び
／又は銅化合物の使用量は原料のカルボン酸１モルあた
り０．０００２〜０．００２モル程度、これがハロゲン
を含まない鉄及び／又は銅化合物である場合には、ハロ
ゲン源としてハロゲン化合物を原料のカルボン酸１モル
あたり０．０００４〜０．００４モル程度、それぞれ使
用するのが好ましい。
【００１０】マグネシウム化合物は、カルボン酸のアニ
オンへの解離を触媒することで反応を進行させると考え
られる。強酸とのマグネシウム塩、例えば塩化マグネシ
ウム、硝酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、リン酸マ
グネシウムなどを用いた場合では、カルボン酸のアニオ
ンへの解離を触媒しないので十分な活性を与えない。本
発明における弱酸とは、ｐＫａ値で３以上のものを表
し、具体的には、酢酸、炭酸、乳酸などが例示され、そ
れらのマグネシウム塩である酢酸マグネシウム、炭酸マ
グネシウム、炭酸水素マグネシウム、乳酸マグネシウム
など及び水酸化マグネシウムが用いられ、その使用量は
カルボン酸１モル当り０．００５〜０．０５モル程度用
いることが好ましい。
オンへの解離を触媒することで反応を進行させると考え
られる。強酸とのマグネシウム塩、例えば塩化マグネシ
ウム、硝酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、リン酸マ
グネシウムなどを用いた場合では、カルボン酸のアニオ
ンへの解離を触媒しないので十分な活性を与えない。本
発明における弱酸とは、ｐＫａ値で３以上のものを表
し、具体的には、酢酸、炭酸、乳酸などが例示され、そ
れらのマグネシウム塩である酢酸マグネシウム、炭酸マ
グネシウム、炭酸水素マグネシウム、乳酸マグネシウム
など及び水酸化マグネシウムが用いられ、その使用量は
カルボン酸１モル当り０．００５〜０．０５モル程度用
いることが好ましい。
【００１１】この反応を行うにあたって、原料としての
上記のカルボン酸とエステルのモル比は、１：１〜１：
１０として反応に供されるが、この条件は反応収率、精
製条件等を考慮して任意に選定できる。この反応は通常
常圧で行われるため、その反応温度は原料エステルの常
圧における沸点以下、例えば酢酸ビニルの場合では７２
〜７３℃以下、室温までの間で任意に選択されるが、好
ましくは５０℃・７０℃である。また、カルボン酸の種
類によっては原料エステルとの溶解度が異なり、反応が
円滑に進行しない場合があるので、そのような系ではヘ
キサン、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド等の適当な溶媒を使用して反
応を進行させることができる。
上記のカルボン酸とエステルのモル比は、１：１〜１：
１０として反応に供されるが、この条件は反応収率、精
製条件等を考慮して任意に選定できる。この反応は通常
常圧で行われるため、その反応温度は原料エステルの常
圧における沸点以下、例えば酢酸ビニルの場合では７２
〜７３℃以下、室温までの間で任意に選択されるが、好
ましくは５０℃・７０℃である。また、カルボン酸の種
類によっては原料エステルとの溶解度が異なり、反応が
円滑に進行しない場合があるので、そのような系ではヘ
キサン、アセトン、テトラヒドロフラン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド等の適当な溶媒を使用して反
応を進行させることができる。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例で詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
【００１３】［実施例１］温度計、及び還流冷却器を備
えた内容積３００mlの三つ口フラスコに、塩化パラジウ
ム２８．４mg、塩化鉄（III)（６水和物）８６．５mg、
酢酸マグネシウム（４水和物）０．４３ｇ、ラウリン酸
４０．１ｇ、及び酢酸ビニル１０３ｇを仕込み、内温を
７０℃に保ち、撹拌させながら２０時間反応させた。液
体クロマトグラフィーで測定したところ、ラウリン酸の
ラウリン酸ビニルへの転化率は８７．０％であった。
えた内容積３００mlの三つ口フラスコに、塩化パラジウ
ム２８．４mg、塩化鉄（III)（６水和物）８６．５mg、
酢酸マグネシウム（４水和物）０．４３ｇ、ラウリン酸
４０．１ｇ、及び酢酸ビニル１０３ｇを仕込み、内温を
７０℃に保ち、撹拌させながら２０時間反応させた。液
体クロマトグラフィーで測定したところ、ラウリン酸の
ラウリン酸ビニルへの転化率は８７．０％であった。
【００１４】［比較例１］実施例１において、酢酸マグ
ネシウムを用いなかった他は同様に操作したところ、転
化率は２．１％であった。 ［比較例２］実施例１において、塩化鉄を用いなかった
他は同様に操作したところ、転化率は２．８％であっ
た。
ネシウムを用いなかった他は同様に操作したところ、転
化率は２．１％であった。 ［比較例２］実施例１において、塩化鉄を用いなかった
他は同様に操作したところ、転化率は２．８％であっ
た。
【００１５】［実施例２］温度計、及び還流冷却器を備
えた内容積３００mlの三つ口フラスコに、塩化パラジウ
ム２８．４mg、硝酸鉄（III)（９水和物）１２９．３m
g、臭化マグネシウム（６水和物）１４０．３mg、酢酸
マグネシウム０．４３ｇ、ステアリン酸５６．９ｇ、及
び酢酸ビニル１０３ｇを仕込み、内温を７０℃に保ち、
撹拌させながら２０時間反応させた。液体クロマトグラ
フィーで測定したところ、ステアリン酸のステアリン酸
ビニルへの転化率は８４．８％であった。
えた内容積３００mlの三つ口フラスコに、塩化パラジウ
ム２８．４mg、硝酸鉄（III)（９水和物）１２９．３m
g、臭化マグネシウム（６水和物）１４０．３mg、酢酸
マグネシウム０．４３ｇ、ステアリン酸５６．９ｇ、及
び酢酸ビニル１０３ｇを仕込み、内温を７０℃に保ち、
撹拌させながら２０時間反応させた。液体クロマトグラ
フィーで測定したところ、ステアリン酸のステアリン酸
ビニルへの転化率は８４．８％であった。
【００１６】［比較例３］実施例２において、酢酸マグ
ネシウム０．４３ｇの代わりに臭化マグネシウム（６水
和物）０．５８ｇ用いて反応を行ったところ、転化率は
１．５％であった。
ネシウム０．４３ｇの代わりに臭化マグネシウム（６水
和物）０．５８ｇ用いて反応を行ったところ、転化率は
１．５％であった。
【００１７】［実施例３］温度計、及び還流冷却器を備
えた内容積３００mlの三つ口フラスコに、塩化パラジウ
ム２８．４mg、塩化銅（II）（２水和物）５４．５mg、
酢酸マグネシウム０．４３ｇ、パルミチン酸５１．３
ｇ、及び酢酸ビニル１０３ｇを仕込み、内温を７０℃に
保ち、撹拌させながら２０時間反応させた。液体クロマ
トグラフィーで測定したところ、パルミチン酸のパルミ
チン酸ビニルへの転化率は８４．５％であった。
えた内容積３００mlの三つ口フラスコに、塩化パラジウ
ム２８．４mg、塩化銅（II）（２水和物）５４．５mg、
酢酸マグネシウム０．４３ｇ、パルミチン酸５１．３
ｇ、及び酢酸ビニル１０３ｇを仕込み、内温を７０℃に
保ち、撹拌させながら２０時間反応させた。液体クロマ
トグラフィーで測定したところ、パルミチン酸のパルミ
チン酸ビニルへの転化率は８４．５％であった。
【００１８】［実施例４〜８］実施例１と同様の方法で
酢酸ビニルを用いてカプリル酸ビニル、カプロン酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、メタクリル酸ビニル、安息香
酸ビニルの合成を行った。パラジウム触媒、レドックス
剤、及びマグネシウム化合物は、各々表１に記載したも
のを使用した。反応結果を表１に示す。
酢酸ビニルを用いてカプリル酸ビニル、カプロン酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、メタクリル酸ビニル、安息香
酸ビニルの合成を行った。パラジウム触媒、レドックス
剤、及びマグネシウム化合物は、各々表１に記載したも
のを使用した。反応結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明により、助触媒として安価なマグ
ネシウム化合物を用い、しかも、高い反応率でカルボン
酸アルケニルエステルの製造を行うことが可能となっ
た。
ネシウム化合物を用い、しかも、高い反応率でカルボン
酸アルケニルエステルの製造を行うことが可能となっ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 脂肪族あるいは芳香族カルボン酸と、一
般式（Ｉ） Ｒ1 ＣＯＯＣ（−Ｒ2 ）＝ＣＨ2 ・・・（Ｉ） （式中Ｒ1 は水素、メチル基、エチル基又はプロピル基
を、Ｒ2 は水素又はメチル基を表す）で示されるエステ
ルとをエステル交換させ、カルボン酸アルケニルエステ
ルを合成するときに、 パラジウム金属及び／又はパラジウム化合物からなる
主触媒と、 鉄及び／又は銅及びハロゲン化合物から選択される、
その少なくとも１種がハロゲン化合物であるレドックス
剤と、 弱酸とのマグネシウム塩又は水酸化マグネシウムの存
在下で行うことを特徴とするカルボン酸アルケニルエス
テルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4164862A JPH069492A (ja) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | カルボン酸アルケニルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4164862A JPH069492A (ja) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | カルボン酸アルケニルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH069492A true JPH069492A (ja) | 1994-01-18 |
Family
ID=15801340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4164862A Pending JPH069492A (ja) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | カルボン酸アルケニルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH069492A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011139360A1 (en) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Celanese International Corporation | Process for the continuous transvinylation of carboxylic acids with vinyl acetate |
-
1992
- 1992-06-23 JP JP4164862A patent/JPH069492A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011139360A1 (en) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Celanese International Corporation | Process for the continuous transvinylation of carboxylic acids with vinyl acetate |
| WO2011139361A1 (en) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Celanese International Corporation | Process for the semi-continuous transvinylation of carboxylic acids with vinyl acetate |
| US8921593B2 (en) | 2010-05-04 | 2014-12-30 | Celanese International Corporation | Process for the semi-continuous transvinylation of carboxylic acids with vinyl acetate |
| US8975437B2 (en) | 2010-05-04 | 2015-03-10 | Celanese International Corporation | Process for the continuous transvinylation of carboxylic acids with vinyl acetate |
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