JPH0733715A - 炭酸エステルの製造方法 - Google Patents
炭酸エステルの製造方法Info
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- JPH0733715A JPH0733715A JP5182851A JP18285193A JPH0733715A JP H0733715 A JPH0733715 A JP H0733715A JP 5182851 A JP5182851 A JP 5182851A JP 18285193 A JP18285193 A JP 18285193A JP H0733715 A JPH0733715 A JP H0733715A
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- Japan
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- dehydrating agent
- carbonic acid
- carbon dioxide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 反応の進行に伴って生成する水を除去するこ
とにより触媒の失活を防止しつつ効率的に炭酸ガスとア
ルコールから炭酸エステルを得る。 【構成】 反応系に脱水剤を添加して反応を行い、反応
の進行にともなって生成する水を除去しつつ反応を行
う。脱水剤としてはオルト蟻酸トリエステル類、オルト
酢酸トリエステル類、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、モレキュラーシブ、シクロプロパノン、クロラール
などである。 【効果】 脱水剤の添加により無添加の場合と比較し
て、触媒のライフが著しく改善され、工業的に優れた炭
酸エステルの製造方法を提供することができる。
とにより触媒の失活を防止しつつ効率的に炭酸ガスとア
ルコールから炭酸エステルを得る。 【構成】 反応系に脱水剤を添加して反応を行い、反応
の進行にともなって生成する水を除去しつつ反応を行
う。脱水剤としてはオルト蟻酸トリエステル類、オルト
酢酸トリエステル類、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド、モレキュラーシブ、シクロプロパノン、クロラール
などである。 【効果】 脱水剤の添加により無添加の場合と比較し
て、触媒のライフが著しく改善され、工業的に優れた炭
酸エステルの製造方法を提供することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルコールと二酸化炭素
を反応させて炭酸エステルを製造する方法に関する。炭
酸エステルはアルキル化剤、カルボニル化剤、溶剤、ガ
ソリン添加剤、農薬、医薬、ポリカーボネート製造等の
原料として有用である。
を反応させて炭酸エステルを製造する方法に関する。炭
酸エステルはアルキル化剤、カルボニル化剤、溶剤、ガ
ソリン添加剤、農薬、医薬、ポリカーボネート製造等の
原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、炭酸エステルは各種の方法で合成
できることが知られている。例えば、ホスゲンとアルコ
ールとを反応させて脱塩化水素を伴って炭酸エステルを
合成する方法が有名である。しかしこの方法では原料に
極めて毒性の強いホスゲンを用いるためその取扱いに注
意を要する。また保安上の設備投資が大きくなりコスト
アップの要因となる。
できることが知られている。例えば、ホスゲンとアルコ
ールとを反応させて脱塩化水素を伴って炭酸エステルを
合成する方法が有名である。しかしこの方法では原料に
極めて毒性の強いホスゲンを用いるためその取扱いに注
意を要する。また保安上の設備投資が大きくなりコスト
アップの要因となる。
【０００３】その他の合成法としては一酸化炭素とアル
コール及び酸素とを金属触媒の存在下に反応させて、脱
水を伴って炭酸エステルを合成する方法が知られてい
る。例えば銅化合物を触媒として使用する方法として
は、特開昭45-11129号に触媒として塩化第二銅、臭化第
二銅等の第二銅イオン存在下で一酸化炭素とアルコール
及び酸素を反応させる方法が開示されている。また、特
公昭60-58739号には触媒として臭化、塩化または過塩素
酸第一銅のごとき一価の銅塩を用いて一酸化炭素とアル
コール及び酸素を反応させる方法が開示されている。こ
れらの方法では炭酸エステル生成の活性が低いため銅化
合物の使用量が多いこと、及びその溶解度が小さいこと
に起因して触媒成分が多量に析出するため反応操作及び
触媒の回収リサイクルに特別な装置が必要なこと、さら
にハロゲン化アルキル、エステル等が多く副生するこ
と、一酸化炭素が酸素によって酸化されて二酸化炭素を
生成することの欠点がある。特開平1-279859号には銅系
触媒は水分により活性低下が起こり易いため、反応液中
の水分を3%以下に制御することにより触媒の安定性を向
上させる方法が提案されている。
コール及び酸素とを金属触媒の存在下に反応させて、脱
水を伴って炭酸エステルを合成する方法が知られてい
る。例えば銅化合物を触媒として使用する方法として
は、特開昭45-11129号に触媒として塩化第二銅、臭化第
二銅等の第二銅イオン存在下で一酸化炭素とアルコール
及び酸素を反応させる方法が開示されている。また、特
公昭60-58739号には触媒として臭化、塩化または過塩素
酸第一銅のごとき一価の銅塩を用いて一酸化炭素とアル
コール及び酸素を反応させる方法が開示されている。こ
れらの方法では炭酸エステル生成の活性が低いため銅化
合物の使用量が多いこと、及びその溶解度が小さいこと
に起因して触媒成分が多量に析出するため反応操作及び
触媒の回収リサイクルに特別な装置が必要なこと、さら
にハロゲン化アルキル、エステル等が多く副生するこ
と、一酸化炭素が酸素によって酸化されて二酸化炭素を
生成することの欠点がある。特開平1-279859号には銅系
触媒は水分により活性低下が起こり易いため、反応液中
の水分を3%以下に制御することにより触媒の安定性を向
上させる方法が提案されている。
【０００４】一方、アルコールと二酸化炭素とを反応さ
せて炭酸エステルを合成する方法も公知である。特公昭
56-40707号には錫アルコオキサイド類またはチタンアル
コオキサイド類の存在下、アルコールと二酸化炭素とを
反応させて炭酸エステルを合成する方法が開示されてい
る。しかしこの方法では反応の進行にともなって遊離す
る水により触媒が不活性化され充分に回転しない。
せて炭酸エステルを合成する方法も公知である。特公昭
56-40707号には錫アルコオキサイド類またはチタンアル
コオキサイド類の存在下、アルコールと二酸化炭素とを
反応させて炭酸エステルを合成する方法が開示されてい
る。しかしこの方法では反応の進行にともなって遊離す
る水により触媒が不活性化され充分に回転しない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】前述の一酸化炭素とア
ルコール及び酸素とを銅系触媒の存在下に反応させて炭
酸エステルを合成する方法では比較的高価で毒性の強い
一酸化炭素を使用すること、酸素の存在下で反応を行う
ために酸化による副反応が抑制されにくいこと、遊離す
る水による触媒の活性低下を抑制できないこと等の問題
点がある。
ルコール及び酸素とを銅系触媒の存在下に反応させて炭
酸エステルを合成する方法では比較的高価で毒性の強い
一酸化炭素を使用すること、酸素の存在下で反応を行う
ために酸化による副反応が抑制されにくいこと、遊離す
る水による触媒の活性低下を抑制できないこと等の問題
点がある。
【０００６】また二酸化炭素とアルコールとを錫または
チタン系触媒の存在下に炭酸エステルを合成する方法で
は比較的安価な二酸化炭素を用いること、また反応系に
酸素を存在させないことにより一酸化炭素とアルコール
及び酸素とから炭酸エステルを合成する際の問題点のい
くつかは解決されたが遊離する水により触媒が不活性化
されることは依然として解決していない。
チタン系触媒の存在下に炭酸エステルを合成する方法で
は比較的安価な二酸化炭素を用いること、また反応系に
酸素を存在させないことにより一酸化炭素とアルコール
及び酸素とから炭酸エステルを合成する際の問題点のい
くつかは解決されたが遊離する水により触媒が不活性化
されることは依然として解決していない。
【０００７】本発明の目的は、安価な二酸化炭素を原料
として用いて炭酸エステルを合成するに際し、触媒の不
活性化を防ぎ、触媒を充分回転させることにより、炭酸
エステルを有利に製造する方法を提供することにある。
として用いて炭酸エステルを合成するに際し、触媒の不
活性化を防ぎ、触媒を充分回転させることにより、炭酸
エステルを有利に製造する方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】以下、本発明を詳細に説
明する。本発明者らは、金属のアルコキシ化合物を触媒
として用いて二酸化炭素とアルコールとから炭酸エステ
ルを合成するに際して、遊離する水を除去して触媒の不
活性化を防ぐ方法を鋭意検討した結果、脱水剤を反応系
中に存在させることで遊離した水を速やかに除去するこ
とにより触媒活性が長期にわたって維持されることを見
いだし、本発明を完成するに至った。
明する。本発明者らは、金属のアルコキシ化合物を触媒
として用いて二酸化炭素とアルコールとから炭酸エステ
ルを合成するに際して、遊離する水を除去して触媒の不
活性化を防ぐ方法を鋭意検討した結果、脱水剤を反応系
中に存在させることで遊離した水を速やかに除去するこ
とにより触媒活性が長期にわたって維持されることを見
いだし、本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、金属化合物からなる
触媒の存在下、アルコールと二酸化炭素を反応させて炭
酸エステルを製造するに際して、脱水剤を反応系に存在
させて発生する水を除去しながら反応を進行させること
を特徴とする炭酸エステルの製造方法に関する。
触媒の存在下、アルコールと二酸化炭素を反応させて炭
酸エステルを製造するに際して、脱水剤を反応系に存在
させて発生する水を除去しながら反応を進行させること
を特徴とする炭酸エステルの製造方法に関する。
【００１０】本発明に適用できる触媒は、一般式（３） （Ｒ3 ）m Ｍ（ＯＲ4 ）4-m （３） （式中、Ｒ3 及びＲ4 はアルキル基またはアリール基を
示し、ｍは０から３の整数を表し、Ｍは金属を表す。）
または、一般式（４） （Ｒ5 ）2 ＭＯ （４） （式中、Ｒ5 はアルキル基またはアリール基を表し、Ｍ
は金属を表す。）で示される化合物である。例えば、Ｒ
3 、Ｒ4 及びＲ5 としてはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プルピル、ｎ−ブチル、フェニル、トリル、ア
ニシルなどが挙げられる。また、ＭとしてはＳｎ、Ｔｉ
などが挙げられる。
示し、ｍは０から３の整数を表し、Ｍは金属を表す。）
または、一般式（４） （Ｒ5 ）2 ＭＯ （４） （式中、Ｒ5 はアルキル基またはアリール基を表し、Ｍ
は金属を表す。）で示される化合物である。例えば、Ｒ
3 、Ｒ4 及びＲ5 としてはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プルピル、ｎ−ブチル、フェニル、トリル、ア
ニシルなどが挙げられる。また、ＭとしてはＳｎ、Ｔｉ
などが挙げられる。
【００１１】本発明に適用できる原料のアルコールは、
例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール等の脂肪族アルコール、アリルアルコール等の不飽
和アルコール、フェノール等の芳香族アルコールが挙げ
られるが、脂肪族アルコール、特にメタノールが好まし
い。
例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノ
ール等の脂肪族アルコール、アリルアルコール等の不飽
和アルコール、フェノール等の芳香族アルコールが挙げ
られるが、脂肪族アルコール、特にメタノールが好まし
い。
【００１２】本発明における脱水剤は一般式（１） Ｒ−Ｃ（ＯＲ1 ）3 （１） （式中、Ｒは水素、アルキル基またはアリール基を表
し、Ｒ1 はアルキル基またはアリール基を表す。）で示
される化合物であって、たとえば、オルト蟻酸エステ
ル、オルト酢酸エステルなどが挙げられる。
し、Ｒ1 はアルキル基またはアリール基を表す。）で示
される化合物であって、たとえば、オルト蟻酸エステ
ル、オルト酢酸エステルなどが挙げられる。
【００１３】または脱水剤が一般式（２） Ｒ2 −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ2 （２） （式中、Ｒ2 はアルキル基またはシクロアルキル基また
はアリール基を表す。）で示される化合物であって、た
とえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド等があげられ
る。または脱水剤がモレキュラーシーブ、シクロプロパ
ノンまたはクロラールでもよい。
はアリール基を表す。）で示される化合物であって、た
とえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド等があげられ
る。または脱水剤がモレキュラーシーブ、シクロプロパ
ノンまたはクロラールでもよい。
【００１４】脱水剤は一種類でも良いし、二種類以上を
組み合わせて使用しても良い。反応系内の二酸化炭素分
圧は１〜２５０ｋｇ／ｃｍ2 、好ましくは１０〜１５０
ｋｇ／ｃｍ2 の範囲である。反応温度は５０〜２５０
℃、好ましくは１００〜２００℃の範囲である。反応温
度が低すぎると反応速度が遅くなり、また高すぎると生
成した炭酸エステルの分解反応が促進され好ましくな
い。
組み合わせて使用しても良い。反応系内の二酸化炭素分
圧は１〜２５０ｋｇ／ｃｍ2 、好ましくは１０〜１５０
ｋｇ／ｃｍ2 の範囲である。反応温度は５０〜２５０
℃、好ましくは１００〜２００℃の範囲である。反応温
度が低すぎると反応速度が遅くなり、また高すぎると生
成した炭酸エステルの分解反応が促進され好ましくな
い。
【００１５】
【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、本発
明は下記の例の範囲に限定されるものではない。
明は下記の例の範囲に限定されるものではない。
【００１６】実施例１ 撹拌装置付きの内容量１００ｍｌのＳＵＳ製のオートク
レーブにメタノール１０ｍｌ、触媒としてジブチルジメ
トキシ錫１．５ｇ、脱水剤としてオルト蟻酸トリメチル
８．８ｇを仕込み、炭酸ガスボンベから炭酸ガスを導入
してオートクレーブ内を炭酸ガスで３回置換した後オー
トクレーブの内圧を３０ｋｇ／ｃｍ2 に調整した。しか
る後、オートクレーブ内を撹拌しつつ１５０℃に加熱
し、２４時間反応させた。加熱反応時のオートクレーブ
内の圧力は約１００ｋｇ／ｃｍ2 に達していた。冷却後
残存する炭酸ガスを放出し、反応液をガスクロマトグラ
フィーにより分析した。その結果、５．９ｇの炭酸ジメ
チルが生成し、４．１ｇの蟻酸メチルが生成している事
が確認された。生成した炭酸ジメチルの量は添加した触
媒に対して１３．２倍モルであった。すなわち触媒は
６．６回転したことになる。
レーブにメタノール１０ｍｌ、触媒としてジブチルジメ
トキシ錫１．５ｇ、脱水剤としてオルト蟻酸トリメチル
８．８ｇを仕込み、炭酸ガスボンベから炭酸ガスを導入
してオートクレーブ内を炭酸ガスで３回置換した後オー
トクレーブの内圧を３０ｋｇ／ｃｍ2 に調整した。しか
る後、オートクレーブ内を撹拌しつつ１５０℃に加熱
し、２４時間反応させた。加熱反応時のオートクレーブ
内の圧力は約１００ｋｇ／ｃｍ2 に達していた。冷却後
残存する炭酸ガスを放出し、反応液をガスクロマトグラ
フィーにより分析した。その結果、５．９ｇの炭酸ジメ
チルが生成し、４．１ｇの蟻酸メチルが生成している事
が確認された。生成した炭酸ジメチルの量は添加した触
媒に対して１３．２倍モルであった。すなわち触媒は
６．６回転したことになる。
【００１７】実施例２ 撹拌装置付きの内容量１００ｍｌのＳＵＳ製のオートク
レーブにメタノール１０ｍｌ、触媒としてジブチルジメ
トキシ錫１．５ｇ、脱水剤としてオルト酢酸トリメチル
１０ｇを仕込み、炭酸ガスボンベから炭酸ガスを導入し
てオートクレーブ内を炭酸ガスで３回置換した後オート
クレーブの内圧を３０ｋｇ／ｃｍ2 に調整した。しかる
後、オートクレーブ内を撹拌しつつ１５０℃に加熱し、
８時間反応させた。加熱反応時のオートクレーブ内の圧
力は約１００ｋｇ／ｃｍ2 に達していた。冷却後残存す
る炭酸ガスを放出し、反応液をガスクロマトグラフィー
により分析した。その結果、２．２ｇの炭酸ジメチルが
生成し、１．９ｇの酢酸メチルが生成している事が確認
された。生成した炭酸ジメチルの量は添加した触媒に対
して５．０倍モルであった。すなわち触媒は２．５回転
したことになる。
レーブにメタノール１０ｍｌ、触媒としてジブチルジメ
トキシ錫１．５ｇ、脱水剤としてオルト酢酸トリメチル
１０ｇを仕込み、炭酸ガスボンベから炭酸ガスを導入し
てオートクレーブ内を炭酸ガスで３回置換した後オート
クレーブの内圧を３０ｋｇ／ｃｍ2 に調整した。しかる
後、オートクレーブ内を撹拌しつつ１５０℃に加熱し、
８時間反応させた。加熱反応時のオートクレーブ内の圧
力は約１００ｋｇ／ｃｍ2 に達していた。冷却後残存す
る炭酸ガスを放出し、反応液をガスクロマトグラフィー
により分析した。その結果、２．２ｇの炭酸ジメチルが
生成し、１．９ｇの酢酸メチルが生成している事が確認
された。生成した炭酸ジメチルの量は添加した触媒に対
して５．０倍モルであった。すなわち触媒は２．５回転
したことになる。
【００１８】実施例３ 撹拌装置付きの内容量１００ｍｌのＳＵＳ製のオートク
レーブにメタノール１０ｍｌ、触媒としてジブチルジメ
トキシ錫１．５ｇ、脱水剤としてＤＣＣ（ジシクロヘキ
シルカルボジイミド）８．５ｇを仕込み、炭酸ガスボン
ベから炭酸ガスを導入してオートクレーブ内を炭酸ガス
で３回置換した後オートクレーブの内圧を３０ｋｇ／ｃ
ｍ2 に調整した。しかる後、オートクレーブ内を撹拌し
つつ１５０℃に加熱し、８時間反応させた。加熱反応時
のオートクレーブ内の圧力は約１００ｋｇ／ｃｍ2 に達
していた。冷却後残存する炭酸ガスを放出し、反応液を
ガスクロマトグラフィーにより分析した。 その結果、
２．１ｇの炭酸ジメチルが生成した。生成した炭酸ジメ
チルの量は添加した触媒に対して４．６倍モルであっ
た。すなわち触媒は２．３回転したことになる。
レーブにメタノール１０ｍｌ、触媒としてジブチルジメ
トキシ錫１．５ｇ、脱水剤としてＤＣＣ（ジシクロヘキ
シルカルボジイミド）８．５ｇを仕込み、炭酸ガスボン
ベから炭酸ガスを導入してオートクレーブ内を炭酸ガス
で３回置換した後オートクレーブの内圧を３０ｋｇ／ｃ
ｍ2 に調整した。しかる後、オートクレーブ内を撹拌し
つつ１５０℃に加熱し、８時間反応させた。加熱反応時
のオートクレーブ内の圧力は約１００ｋｇ／ｃｍ2 に達
していた。冷却後残存する炭酸ガスを放出し、反応液を
ガスクロマトグラフィーにより分析した。 その結果、
２．１ｇの炭酸ジメチルが生成した。生成した炭酸ジメ
チルの量は添加した触媒に対して４．６倍モルであっ
た。すなわち触媒は２．３回転したことになる。
【００１９】実施例４ 撹拌装置付きの内容量１００ｍｌのＳＵＳ製のオートク
レーブにブタノール２３ｍｌ、触媒としてジブチルジメ
トキシ錫１．５ｇ、脱水剤としてＤＣＣ（ジシクロヘキ
シルカルボジイミド）８．５ｇを仕込み、炭酸ガスボン
ベから炭酸ガスを導入してオートクレーブ内を炭酸ガス
で３回置換した後オートクレーブの内圧を３０ｋｇ／ｃ
ｍ2 に調整した。しかる後、オートクレーブ内を撹拌し
つつ１５０℃に加熱し、８時間反応させた。加熱反応時
のオートクレーブ内の圧力は約１００ｋｇ／ｃｍ2 に達
していた。冷却後残存する炭酸ガスを放出し、反応液を
ガスクロマトグラフィーにより分析した。その結果、
４．１ｇの炭酸ジブチルが生成した。生成した炭酸ジブ
チルの量は添加した触媒に対して４．８倍モルであっ
た。すなわち触媒は２．４回転したことになる。
レーブにブタノール２３ｍｌ、触媒としてジブチルジメ
トキシ錫１．５ｇ、脱水剤としてＤＣＣ（ジシクロヘキ
シルカルボジイミド）８．５ｇを仕込み、炭酸ガスボン
ベから炭酸ガスを導入してオートクレーブ内を炭酸ガス
で３回置換した後オートクレーブの内圧を３０ｋｇ／ｃ
ｍ2 に調整した。しかる後、オートクレーブ内を撹拌し
つつ１５０℃に加熱し、８時間反応させた。加熱反応時
のオートクレーブ内の圧力は約１００ｋｇ／ｃｍ2 に達
していた。冷却後残存する炭酸ガスを放出し、反応液を
ガスクロマトグラフィーにより分析した。その結果、
４．１ｇの炭酸ジブチルが生成した。生成した炭酸ジブ
チルの量は添加した触媒に対して４．８倍モルであっ
た。すなわち触媒は２．４回転したことになる。
【００２０】比較例 撹拌装置付きの内容量１００ｍｌのＳＵＳ製のオートク
レーブにメタノール１０ｍｌ、触媒としてジブチルジメ
トキシ錫１．５ｇを仕込み、炭酸ガスボンベから炭酸ガ
スを導入してオートクレーブ内を炭酸ガスで３回置換し
た後オートクレーブの内圧を３０ｋｇ／ｃｍ2 に調整し
た。しかる後、オートクレーブ内を撹拌しつつ１５０℃
に加熱し、２４時間反応させた。加熱反応時のオートク
レーブ内の圧力は１００ｋｇ／ｃｍ2 に達していた。冷
却後残存する炭酸ガスを放出し、反応液をガスクロマト
グラフィーにより分析した。その結果、０．４ｇの炭酸
ジメチルが生成している事が確認された。生成した炭酸
ジメチルの量は添加した触媒に対して０．８倍モルであ
った。すなわち触媒は０．４回転したことになる。
レーブにメタノール１０ｍｌ、触媒としてジブチルジメ
トキシ錫１．５ｇを仕込み、炭酸ガスボンベから炭酸ガ
スを導入してオートクレーブ内を炭酸ガスで３回置換し
た後オートクレーブの内圧を３０ｋｇ／ｃｍ2 に調整し
た。しかる後、オートクレーブ内を撹拌しつつ１５０℃
に加熱し、２４時間反応させた。加熱反応時のオートク
レーブ内の圧力は１００ｋｇ／ｃｍ2 に達していた。冷
却後残存する炭酸ガスを放出し、反応液をガスクロマト
グラフィーにより分析した。その結果、０．４ｇの炭酸
ジメチルが生成している事が確認された。生成した炭酸
ジメチルの量は添加した触媒に対して０．８倍モルであ
った。すなわち触媒は０．４回転したことになる。
【００２１】
【発明の効果】以上説明したように、反応系への脱水剤
の添加により触媒の回転数が著しく向上する結果が得ら
れ、触媒のライフが著しく改善され、工業的に優れた炭
酸エステルの製造方法を提供することができる。
の添加により触媒の回転数が著しく向上する結果が得ら
れ、触媒のライフが著しく改善され、工業的に優れた炭
酸エステルの製造方法を提供することができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 金属化合物からなる触媒の存在下、アル
コールと二酸化炭素を反応させて炭酸エステルを製造す
るに際して、脱水剤を反応系に存在させて発生する水を
除去しながら反応を進行させることを特徴とする炭酸エ
ステルの製造方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の製造方法において、脱
水剤が一般式（１） Ｒ−Ｃ（ＯＲ1 ）3 （１） （式中、Ｒは水素、アルキル基またはアリール基を表
し、Ｒ1 はアルキル基またはアリール基を表す。）で示
される化合物であることを特徴とする製造方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の製造方法において、脱
水剤がモレキュラーシーブであることを特徴とする製造
方法。 - 【請求項４】 請求項１に記載の製造方法において、脱
水剤が一般式（２） Ｒ2 −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ2 （２） （式中、Ｒ2 はアルキル基、シクロアルキル基またはア
リール基を表す。）で示される化合物であることを特徴
とする製造方法。 - 【請求項５】 請求項１に記載の製造方法において、脱
水剤がシクロプロパノンであることを特徴とする製造方
法。 - 【請求項６】 請求項１に記載の製造方法において、脱
水剤がクロラールであることを特徴とする製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5182851A JPH0733715A (ja) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | 炭酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5182851A JPH0733715A (ja) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | 炭酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0733715A true JPH0733715A (ja) | 1995-02-03 |
Family
ID=16125571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5182851A Pending JPH0733715A (ja) | 1993-07-23 | 1993-07-23 | 炭酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733715A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000047544A1 (de) * | 1999-02-09 | 2000-08-17 | Gödecke GmbH | Verfahren zur herstellung von symmetrischen und unsymmetrischen carbonaten |
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