JPS6245621A - コレステリック液晶性ポリエステルの製造法 - Google Patents
コレステリック液晶性ポリエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS6245621A JPS6245621A JP60183905A JP18390585A JPS6245621A JP S6245621 A JPS6245621 A JP S6245621A JP 60183905 A JP60183905 A JP 60183905A JP 18390585 A JP18390585 A JP 18390585A JP S6245621 A JPS6245621 A JP S6245621A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cholesteric liquid
- liquid crystalline
- structural units
- amount
- polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
- C09K19/3809—Polyesters; Polyester derivatives, e.g. polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/199—Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は溶融成形が可能であり、高強度、高弾性であっ
て、かつ成形時の機械的特性の異方性の小さい新規な芳
香族ポリエステルに関するものである。
て、かつ成形時の機械的特性の異方性の小さい新規な芳
香族ポリエステルに関するものである。
従来の技術および発明が解決しようとする問題点近年）
ｉ！ｌ維、フィルム、成形品のいずれにおいても剛性、
耐熱性および耐薬品性の優れた素材に対する要望が高ま
っている。ポリエステルは一般成形品の用途に広（使用
されているが、多くのポリエステルは曲げ弾性率のよう
な機械的特性が劣るために高強度、高弾性が要求される
用途には適していなかった。この機械的特性を改良する
ために炭酸カルシウムやガラス繊維等の充填剤ないし補
強材を配合する方法が知られているが、配合物の比重が
大きくなるため、プラスチックの特徴である軽量性が失
われ、さらには成形時に成形機の摩耗が激しく実用上の
問題が多い。
ｉ！ｌ維、フィルム、成形品のいずれにおいても剛性、
耐熱性および耐薬品性の優れた素材に対する要望が高ま
っている。ポリエステルは一般成形品の用途に広（使用
されているが、多くのポリエステルは曲げ弾性率のよう
な機械的特性が劣るために高強度、高弾性が要求される
用途には適していなかった。この機械的特性を改良する
ために炭酸カルシウムやガラス繊維等の充填剤ないし補
強材を配合する方法が知られているが、配合物の比重が
大きくなるため、プラスチックの特徴である軽量性が失
われ、さらには成形時に成形機の摩耗が激しく実用上の
問題が多い。
補強材等の必要がな（、高強度、高弾性が要求される用
途に適したポリエステルとして近年液晶性ポリエステル
が注目されるようになった。特に注目を集めるようにな
ったのは、ＵＳ特許第３８０４８０５号およびジャーナ
ル・オブ・ポリマ−・サイエンス・ポリマー・ケミスト
リー・エディジョン、１４巻、２０４３頁（１９７６年
）にＷ、 Ｊ。
途に適したポリエステルとして近年液晶性ポリエステル
が注目されるようになった。特に注目を集めるようにな
ったのは、ＵＳ特許第３８０４８０５号およびジャーナ
ル・オブ・ポリマ−・サイエンス・ポリマー・ケミスト
リー・エディジョン、１４巻、２０４３頁（１９７６年
）にＷ、 Ｊ。
ジャクソンがポリエチレンテレフタレートとヒドロキシ
安息香酸とからなる熱可塑性液晶性ポＩＪ エステルを
発表してからである。以来、強度、剛性の向上と溶融成
形性の両立をめざして種々の液晶性ポリエステルの開発
研究がなされている。しかしながら、いまだに成形品と
して実用に至ったものはない。これはこれらの液晶性ポ
リマーが溶融状態で高度な配向性を示し、その結果ｔ！
ｉ械的時的特性きな異方性を生じるためである。
安息香酸とからなる熱可塑性液晶性ポＩＪ エステルを
発表してからである。以来、強度、剛性の向上と溶融成
形性の両立をめざして種々の液晶性ポリエステルの開発
研究がなされている。しかしながら、いまだに成形品と
して実用に至ったものはない。これはこれらの液晶性ポ
リマーが溶融状態で高度な配向性を示し、その結果ｔ！
ｉ械的時的特性きな異方性を生じるためである。
異方性を解消する手段としてＷ、Ｒクリグバウムらによ
ってコレステリック液晶性ポリマーを用いる方法が提案
された（ＵＳ特許第４４１２０５９号）。しかし、この
方法ではエステル交換速度が遅く、また光学活性単位を
任意の量導入することができない等の欠点がある。さら
に構造単位の結合様式によっては物性を低下させたり、
液晶形成領域を狭くするなどの問題点も生ずる。
ってコレステリック液晶性ポリマーを用いる方法が提案
された（ＵＳ特許第４４１２０５９号）。しかし、この
方法ではエステル交換速度が遅く、また光学活性単位を
任意の量導入することができない等の欠点がある。さら
に構造単位の結合様式によっては物性を低下させたり、
液晶形成領域を狭くするなどの問題点も生ずる。
本発明は溶融成形が可能にして、高強度、高弾性であっ
てかつ成形時の機械的特性の異方性の小さい新規なポリ
エステルを提供するものである。
てかつ成形時の機械的特性の異方性の小さい新規なポリ
エステルを提供するものである。
特に本発明は任意の量の光学活性単位をポリマー鎖中に
導入することが可能であり、任意のコレステリック螺旋
ピッチ長を有するコレステリック液晶性ポリマーを提供
するものである。本発明のコレステリック液晶性ポリマ
ーはソフトセグメントである光学活性単位を導入しても
ポリマー物性の低下に及ぼす影響がほとんどないという
特徴も有する。
導入することが可能であり、任意のコレステリック螺旋
ピッチ長を有するコレステリック液晶性ポリマーを提供
するものである。本発明のコレステリック液晶性ポリマ
ーはソフトセグメントである光学活性単位を導入しても
ポリマー物性の低下に及ぼす影響がほとんどないという
特徴も有する。
１点を解決するための手
本発明は下記（Ａ）、 （Ｂ）および（Ｃ）の式で表わ
される構造単位からなるコレステリック液晶性ポリエス
テルに関する。
される構造単位からなるコレステリック液晶性ポリエス
テルに関する。
（Ｃ） Ｘ、、。
−０−＜つ−０−（Ｘは水素、ハロゲンまたは炭素数４
以下のアルキル基を示す） 本発明のコレステリック液晶性ポリエステルは本質的に
上述の三つの構造単位（Ａ）、 （Ｂ）および（Ｃ）よ
りなる。
以下のアルキル基を示す） 本発明のコレステリック液晶性ポリエステルは本質的に
上述の三つの構造単位（Ａ）、 （Ｂ）および（Ｃ）よ
りなる。
構造単位（＾）はシクロヘキサンジカルボン酸またはそ
の誘導体（例えばジアルキルエステル）から誘導される
。構造単位（Ａ）は１０〜４９モル％、好ましくは２０
〜４７モル％の割合で存在する。
の誘導体（例えばジアルキルエステル）から誘導される
。構造単位（Ａ）は１０〜４９モル％、好ましくは２０
〜４７モル％の割合で存在する。
構造単位（Ｂｌは３−メチルアジピン酸またはその誘導
体（例えばジアルキルエステル）から誘導され、光学的
に活性である乙とを特徴とする。単位（Ｂ）は１〜４０
モル％、好ましくは３〜３０モル％の割合で存在する。
体（例えばジアルキルエステル）から誘導され、光学的
に活性である乙とを特徴とする。単位（Ｂ）は１〜４０
モル％、好ましくは３〜３０モル％の割合で存在する。
構造単位（Ｃ）はヒドロキノンあるいは置換基を有する
ヒドロキノン（置換基はハロゲンまたは炭素数４す下の
アルキル基）またはこれらの誘導体（例えばジアセトキ
シ化物）から誘導され、実質的に５０モル％の割合で存
在する。
ヒドロキノン（置換基はハロゲンまたは炭素数４す下の
アルキル基）またはこれらの誘導体（例えばジアセトキ
シ化物）から誘導され、実質的に５０モル％の割合で存
在する。
これらの構造単位（Ａ）、 （Ｂ）および（Ｃ）の合計
は１００モル％になるものとする。
は１００モル％になるものとする。
構造単位（Ｂ）はコレステリック液晶性を発現させるの
に不可欠な成分であり、ＤＬラセξ混合物から分割され
た０体あるいはＬ体のいずれか一方を用いることができ
る。さらにはり、Ｌの混合物であってもいずれかが多い
場合には光学活性を示すのであるが、このような混合物
であっても実用することができろ。しかしこの場合には
コレステリック液晶における螺旋ピッチが純り体または
純り体からのものに比べろと大きくなり、コレステリッ
ク化の効率は悪くなる。一般に０体含有率とＬ体含有率
との差が１５％以上あればよいが、３０％以上であるこ
とが好ましい。
に不可欠な成分であり、ＤＬラセξ混合物から分割され
た０体あるいはＬ体のいずれか一方を用いることができ
る。さらにはり、Ｌの混合物であってもいずれかが多い
場合には光学活性を示すのであるが、このような混合物
であっても実用することができろ。しかしこの場合には
コレステリック液晶における螺旋ピッチが純り体または
純り体からのものに比べろと大きくなり、コレステリッ
ク化の効率は悪くなる。一般に０体含有率とＬ体含有率
との差が１５％以上あればよいが、３０％以上であるこ
とが好ましい。
コレステリック液晶性ポリマーにおいてはネマチック液
晶層が光学活性単位によって誘起され、ある一定角度づ
つねしれた螺旋状の構造をとっている。この螺旋のピッ
チが可視光の波長の大きさに対応するとき入射光を選択
反射し、コレステリックカラーと称される特有の呈色が
認められる。
晶層が光学活性単位によって誘起され、ある一定角度づ
つねしれた螺旋状の構造をとっている。この螺旋のピッ
チが可視光の波長の大きさに対応するとき入射光を選択
反射し、コレステリックカラーと称される特有の呈色が
認められる。
剛直鎖を有し、主鎖中に光学活性モノマーが共重合され
ているコレステリック液晶性ポリマーにおいてはあたか
も積層構造のように二軸方向に補強されたフィルムまた
はシートが得られることが期待されている。
ているコレステリック液晶性ポリマーにおいてはあたか
も積層構造のように二軸方向に補強されたフィルムまた
はシートが得られることが期待されている。
本発明のコレステリック液晶性ポリエステルのような熱
可塑性ポリマーでは大きい剪断速度で成形された成形物
であっても高い機械的特性を保持しながら物性の異方性
の小さい成形物が得られることに特徴がある。
可塑性ポリマーでは大きい剪断速度で成形された成形物
であっても高い機械的特性を保持しながら物性の異方性
の小さい成形物が得られることに特徴がある。
熱可塑性フレステリック液晶性ポリマーをホットステー
ジを装置した偏光類１ｊ！１鏡下で徐々に昇温し２てゆ
くと、結晶状態からある温度を境に液晶状態となる。条
件によってはコレステリック液晶性ポリマーに特有のｏ
ｉ！ｙ ５ｔｒｅａｋｓ ｔｅｘｔｕｒｅがみられろよ
うになる。また成形してフィルム化した後急冷するとコ
レステリック液晶構造が保存され、コレステリック螺旋
ピッチ長が可視光線波長に近い場合には構造単位（Ｂ）
のキラル成分の含有量によって変化するあざやかなコレ
ステリックカラーが観察できろ。
ジを装置した偏光類１ｊ！１鏡下で徐々に昇温し２てゆ
くと、結晶状態からある温度を境に液晶状態となる。条
件によってはコレステリック液晶性ポリマーに特有のｏ
ｉ！ｙ ５ｔｒｅａｋｓ ｔｅｘｔｕｒｅがみられろよ
うになる。また成形してフィルム化した後急冷するとコ
レステリック液晶構造が保存され、コレステリック螺旋
ピッチ長が可視光線波長に近い場合には構造単位（Ｂ）
のキラル成分の含有量によって変化するあざやかなコレ
ステリックカラーが観察できろ。
本発明のコレステリック液晶性ポリエステルは溶融重合
法により製造されろ。この際構造単位（Ａ）。
法により製造されろ。この際構造単位（Ａ）。
（Ｂ）および（Ｃ）を与えるモノマーを混合溶融し、通
常常圧下で１００〜３５０℃程度の温度に加熱し重合す
る。重合反応を促進するためにはメタノール、酢酸、酢
酸エステル等のエステル交換反応によって生成した低揮
発性化合物を系外に除去することが望ましい。このため
常圧下の反応では窒素流通下で重合を行うのが好ましい
。またこれらの低揮発物の留出が停止した時点で真空下
（例えば１＋ｓｎ［［＜以下）でさらに重合を続は反応
率がほぼ１００％で生成ポリマーの重合度が十分に大き
くなった時点で重合を終了させろ。重合反応を促進させ
るためには、従来から公知のポリエステル重合触媒であ
るアルカリ金属塩や、Ｆｅ、 Ｍｎ、 Ｃｄ、 Ｍｇ。
常常圧下で１００〜３５０℃程度の温度に加熱し重合す
る。重合反応を促進するためにはメタノール、酢酸、酢
酸エステル等のエステル交換反応によって生成した低揮
発性化合物を系外に除去することが望ましい。このため
常圧下の反応では窒素流通下で重合を行うのが好ましい
。またこれらの低揮発物の留出が停止した時点で真空下
（例えば１＋ｓｎ［［＜以下）でさらに重合を続は反応
率がほぼ１００％で生成ポリマーの重合度が十分に大き
くなった時点で重合を終了させろ。重合反応を促進させ
るためには、従来から公知のポリエステル重合触媒であ
るアルカリ金属塩や、Ｆｅ、 Ｍｎ、 Ｃｄ、 Ｍｇ。
Ｂａ、 Ｔｉ、 Ｚｎ、 Ｐｂ、 Ｃｏ、 Ｓｂ等の金
属塩を単独もしくは組合わせて使用することもできるが
、触媒を用いなくともよい。また分解抑制剤としてリン
化合物を添加してもよい。また一般的にポリエステルは
成形後、熱処理により高強度化さねるが、本発明のポリ
エステルも同様の効果が現われ、かつ物性の異方性の少
ない点も保持されるという特徴も有している。
属塩を単独もしくは組合わせて使用することもできるが
、触媒を用いなくともよい。また分解抑制剤としてリン
化合物を添加してもよい。また一般的にポリエステルは
成形後、熱処理により高強度化さねるが、本発明のポリ
エステルも同様の効果が現われ、かつ物性の異方性の少
ない点も保持されるという特徴も有している。
以上のようにして得られた本発明のコレステリック液晶
性ポリエステルは３００℃以下の温度で溶融成形でき、
成形物は高い機械的特性を有しながら物性の異方性が少
ないという特徴を有する。
性ポリエステルは３００℃以下の温度で溶融成形でき、
成形物は高い機械的特性を有しながら物性の異方性が少
ないという特徴を有する。
衷宵皇
以下に実施例を述べるが、これらは本発明を実施するた
めの説明のものであり、本発明はこれらに制限されるも
のではない。
めの説明のものであり、本発明はこれらに制限されるも
のではない。
実施例 １
（１） コレステリック液晶性ポリエステルの合成シ
クロヘキサンジカルボン酸８．４３ｇ、 （＋ｉ３−
メチルアジピン酸３．３６ｇ、ジアセトキシクロルヒド
ロキノン１６． ＯＯｇ、酢酸ナトリウム１８■を撹拌
器のついた反応器に仕込み、窒素でパージした後、１５
０℃にして６０分反応させた。次いで２００℃で６０分
反応させた後、窒素を５０ｃｃ／分で流しながら３０分
反応させてから、さらに２２０℃で９０分反応させた。
クロヘキサンジカルボン酸８．４３ｇ、 （＋ｉ３−
メチルアジピン酸３．３６ｇ、ジアセトキシクロルヒド
ロキノン１６． ＯＯｇ、酢酸ナトリウム１８■を撹拌
器のついた反応器に仕込み、窒素でパージした後、１５
０℃にして６０分反応させた。次いで２００℃で６０分
反応させた後、窒素を５０ｃｃ／分で流しながら３０分
反応させてから、さらに２２０℃で９０分反応させた。
次いで０．２ｎｎａＨｇの減圧下で６０分反応させた後
、温度を２７０℃に１０分かけて昇温し、この条件下で
３０分攪拌を続は重合を完了した。
、温度を２７０℃に１０分かけて昇温し、この条件下で
３０分攪拌を続は重合を完了した。
収率は９１％であった。またｐ−クロルフェノール溶媒
を用いて５０℃で０．５ｗｔ％の濃度で測定した対数粘
度（ｒ） １ｎｈ）は１．２２ｄｌ！／ｇであっｔ：。
を用いて５０℃で０．５ｗｔ％の濃度で測定した対数粘
度（ｒ） １ｎｈ）は１．２２ｄｌ！／ｇであっｔ：。
（以下のηｉｎｈの測定法はこの方法による。）（２）
フィルム成形 このポリマーをたて１８ ａｍ 、よこ５ｃｍのアルミ
製型枠（たて方向にのみ流動するようにつくっである）
の中央部に１ｇとり２７０℃に加熱してプレス成形し、
氷水で瞬時に冷却して厚さ約１００μｍのフィルムを得
た。このフィルムは鮮かなコレステリックカラーを示し
、ＣＤ（円偏光二色性）スペクトルは５００ｎｍに極大
を示した。
フィルム成形 このポリマーをたて１８ ａｍ 、よこ５ｃｍのアルミ
製型枠（たて方向にのみ流動するようにつくっである）
の中央部に１ｇとり２７０℃に加熱してプレス成形し、
氷水で瞬時に冷却して厚さ約１００μｍのフィルムを得
た。このフィルムは鮮かなコレステリックカラーを示し
、ＣＤ（円偏光二色性）スペクトルは５００ｎｍに極大
を示した。
このフィルムにおいて成形時の流れの大きい両端部から
たて方向とよこ方向に試験片を切り出し８！械的特性を
測定した。結果を表に示した。
たて方向とよこ方向に試験片を切り出し８！械的特性を
測定した。結果を表に示した。
実施例 ２
実施例１のシクロヘキサンジカルボン酸を７．２２ｇ。
（＋１−３−メチルアジピン酸を４４８ｇに変えた他は
同一条件で重合させ＋７１ｎｈ＝ １．０２ｄｌ ／
ｇのポリマーを収率８２％で得た。このポリマーから得
られたフィルムは鮮かなコレステリックカラーを示し、
ＣＤスペクトルは４３０ｎｍに極大を示した。機械的特
性の測定結果を表に示した。
同一条件で重合させ＋７１ｎｈ＝ １．０２ｄｌ ／
ｇのポリマーを収率８２％で得た。このポリマーから得
られたフィルムは鮮かなコレステリックカラーを示し、
ＣＤスペクトルは４３０ｎｍに極大を示した。機械的特
性の測定結果を表に示した。
実施例 ３
実１１５例１のシクロヘキサンジカルボン酸？ ’ ”
ｇｐ（＋１−３−メチルアジピン酸を２２４ｇに変えた
他は同一条件で重合させη１ｎｈ＝ １．９１ｄＪ ／
ｇのポリマーを収率８４％で得た。このポリマーから
得られたフィルムは鮮かなコレステリックカラーを示し
、ＣＤスペクトルは６８０ｎｍに極大を示した。機械的
特性の測定結果を表に示した。
ｇｐ（＋１−３−メチルアジピン酸を２２４ｇに変えた
他は同一条件で重合させη１ｎｈ＝ １．９１ｄＪ ／
ｇのポリマーを収率８４％で得た。このポリマーから
得られたフィルムは鮮かなコレステリックカラーを示し
、ＣＤスペクトルは６８０ｎｍに極大を示した。機械的
特性の測定結果を表に示した。
実施例 ４
実施例１で得たポリマーのフィルムを２３０℃、１６時
間の熱処理を行った。このフィルムは熱処理前と同様に
鮮かなコレステリックカラーを示し、ＣＤスペクトルは
５２０ｎｍに極大を示した。またη１ｎｈｌよ１．２２
ｄ＃ ／ ｇから２．９０ｃｌ’ ／ ｇに増大した。
間の熱処理を行った。このフィルムは熱処理前と同様に
鮮かなコレステリックカラーを示し、ＣＤスペクトルは
５２０ｎｍに極大を示した。またη１ｎｈｌよ１．２２
ｄ＃ ／ ｇから２．９０ｃｌ’ ／ ｇに増大した。
機械的特性の測定結果を表に示した。
比較例 １
実施例１の（＋）−３−メチルアジピン酸の代わりにラ
セミ混合物を用いた他は同一条件で重合させて、りｉｒ
＋ｈ ＝ １．２５ｄｌ’ ／ ｇのポリマーを収率９
１％で得た。このポリマーから得られたフィルムは白濁
はしているものの、コレステリックカラーは認められな
かった。機械的特性の測定結果を表に示した。
セミ混合物を用いた他は同一条件で重合させて、りｉｒ
＋ｈ ＝ １．２５ｄｌ’ ／ ｇのポリマーを収率９
１％で得た。このポリマーから得られたフィルムは白濁
はしているものの、コレステリックカラーは認められな
かった。機械的特性の測定結果を表に示した。
表
＊Ｉ Ｔば引張弛度を、Ｍは引張弾性率を表わす。
添記号 は配向方向に平行を、は配向方向に直角方向を
表わす。
表わす。
上
発明の効果
以上実施例で示したように本発明のコレステリック液晶
性ポリエステルは大きい剪断速度のもとで成形されても
機械的特性の異方性が小さく、かつ高強度、高弾性率を
維持していることがわかる。
性ポリエステルは大きい剪断速度のもとで成形されても
機械的特性の異方性が小さく、かつ高強度、高弾性率を
維持していることがわかる。
Claims (2)
- （１）下記式で表わされる構造単位（Ａ）、（Ｂ）およ
び（Ｃ）からなるコレステリツク液晶性ポリエステル。 （Ａ）▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼（光学的に活
性である） （Ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘは水素、
ハロゲンまたは炭素数４以下のアルキル基を示す） - （２）構造単位（Ａ）を１０〜４９モル％、（Ｂ）を１
〜４０モル％および（Ｃ）を５０モル％の割合で含有す
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のコレス
テリツク液晶性ポリエステル。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60183905A JPS6245621A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | コレステリック液晶性ポリエステルの製造法 |
| US06/899,076 US4734483A (en) | 1985-08-23 | 1986-08-21 | Cholesteric liquid crystal polyester from hydroquinone, cyclohexane dicarboxylic acid and 3-methyl adipic acid |
| EP86306517A EP0213899B1 (en) | 1985-08-23 | 1986-08-22 | Cholesteric liquid crystal polyesters |
| DE8686306517T DE3687382T2 (de) | 1985-08-23 | 1986-08-22 | Cholesterische fluessigkristallpolyester. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60183905A JPS6245621A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | コレステリック液晶性ポリエステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6245621A true JPS6245621A (ja) | 1987-02-27 |
| JPH0515727B2 JPH0515727B2 (ja) | 1993-03-02 |
Family
ID=16143864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60183905A Granted JPS6245621A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | コレステリック液晶性ポリエステルの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4734483A (ja) |
| EP (1) | EP0213899B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6245621A (ja) |
| DE (1) | DE3687382T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2019039165A1 (ja) * | 2017-08-23 | 2020-08-20 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性液晶材料、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、反射防止フィルム、表示装置、並びに、重合性液晶組成物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018225975A1 (ko) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | 에스케이케미칼 주식회사 | 액정고분자 합성용 조성물, 이를 이용한 전기전자제품용 액정고분자, 고분자 수지 조성물 및 성형품 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5645929A (en) * | 1979-09-25 | 1981-04-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Meso-phase dope consisting of cellulose acetate and inorganic acid |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3143526A (en) * | 1960-05-23 | 1964-08-04 | Eastman Kodak Co | Linear polyesters of 1, 4-cyclohexanedi-carboxylic acid and aromatic diols |
| US4412059A (en) * | 1980-08-20 | 1983-10-25 | Duke University | High modulus cholesteric mesophase polymers |
-
1985
- 1985-08-23 JP JP60183905A patent/JPS6245621A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-21 US US06/899,076 patent/US4734483A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-22 DE DE8686306517T patent/DE3687382T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-22 EP EP86306517A patent/EP0213899B1/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5645929A (en) * | 1979-09-25 | 1981-04-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Meso-phase dope consisting of cellulose acetate and inorganic acid |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2019039165A1 (ja) * | 2017-08-23 | 2020-08-20 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性液晶材料、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、反射防止フィルム、表示装置、並びに、重合性液晶組成物の製造方法 |
| US11492552B2 (en) | 2017-08-23 | 2022-11-08 | Zeon Corporation | Polymerizable liquid crystal material, polymerizable liquid crystal composition, polymer, optical film, optically anisotropic body, polarizing plate, anti-reflection film, display device, and method of producing polymerizable liquid crystal composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0213899B1 (en) | 1992-12-30 |
| JPH0515727B2 (ja) | 1993-03-02 |
| US4734483A (en) | 1988-03-29 |
| EP0213899A2 (en) | 1987-03-11 |
| DE3687382D1 (de) | 1993-02-11 |
| EP0213899A3 (en) | 1989-05-24 |
| DE3687382T2 (de) | 1993-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2057234C (en) | Thermotropic liquid crystalline polyester compositions | |
| JPH0433291B2 (ja) | ||
| CA2014059C (en) | Cholesteric liquid crystal polyester containing optically active group | |
| EP0218369B1 (en) | Cholesteric liquid crystal copolyesters | |
| JPS6245621A (ja) | コレステリック液晶性ポリエステルの製造法 | |
| JPS636021A (ja) | コレステリック液晶性ポリエステルの製造法 | |
| EP0088742A1 (en) | Liquid crystal copolyesters | |
| US5115080A (en) | Thermotropic liquid crystalline polyesters from 2-methylhydroquinone | |
| JP3132853B2 (ja) | 芳香族ポリエステルアミド及びその製造方法 | |
| JPH01266131A (ja) | 芳香族ポリエステルおよびその製造方法 | |
| JPH0253819A (ja) | 光学活性基含有液晶ポリエステル | |
| JPH02279722A (ja) | 芳香族ポリエステルカーボネートおよびその製造方法 | |
| JPH0525260A (ja) | 芳香族ポリエステル | |
| JPH01115926A (ja) | 流動性の改善された芳香族ポリエステル | |
| JPH0347829A (ja) | 光学活性基含有コレステリック液晶ポリエステル | |
| JPH03126718A (ja) | 芳香族ポリエステル | |
| JPH03277625A (ja) | ポリアルキレンテレフタレートの製造方法 | |
| JPH05222179A (ja) | 共重合ポリエステルの製造方法 | |
| JPH01271427A (ja) | 芳香族ポリエステルカーボネートおよびその製造方法 | |
| JPH0229424A (ja) | 芳香族ポリエステルカーボネートおよびその製造方法 | |
| JPH03121126A (ja) | 芳香族ポリエステルアミド | |
| JPH0678427B2 (ja) | コレステリック液晶性ポリエステルの製造法 | |
| JPH02160826A (ja) | 芳香族コポリエステル | |
| JPH0288631A (ja) | 芳香族ポリエステルカーボネートおよびその製造方法 | |
| JPH05331275A (ja) | 共重合ポリエステルの製造方法 |