JPS6244916B2 - - Google Patents
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- JPS6244916B2 JPS6244916B2 JP55058420A JP5842080A JPS6244916B2 JP S6244916 B2 JPS6244916 B2 JP S6244916B2 JP 55058420 A JP55058420 A JP 55058420A JP 5842080 A JP5842080 A JP 5842080A JP S6244916 B2 JPS6244916 B2 JP S6244916B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明は補酵素Q10の製造方法に関する。
補酵素Qは、高等動物から微生物に至るまで動
植物に広く分布し、既に知られているように、生
物の末端電子伝達系の必須成分として重要な役割
を果している。構造的には6位にイソプレノイド
側鎖を有する2,3−ジメトキシ−5−メチル−
1,4−ベンゾキノンであつて、側鎖のイソプレ
ノイド基の数によつて補酵素Q6からQ10まで各種
の同族体が知られている。これらのなかで補酵素
Q10(以下、CoQ10と称する。)は、各種疾病に対
してすぐれた薬理作用、生理作用を有することが
明らかになるにつれて、医薬品としての需要が増
大しつつある。 このCoQ10を得る方法としては、例えばソラネ
ソール等を出発原料として合成する方法も知られ
ているが、多段階の反応を要すると共に、収率が
低く、さらに純粋に分離することが困難であるた
め、工業的にCoQ10を得るには不適当である。ま
た、動植物組織から抽出する方法も知られている
が、資源が限られていることや抽出操作が煩雑な
こともあつて、やはり工業的には適しない。その
ために、菌体内にCoQ10を含有乃至生産する微生
物がCoQ10の供給源として着目され、既に種々の
方法が提案されているが、CoQ10が呼吸酵素の一
つであるところから、菌体のCoQ10含有量は一般
的には極めて小さく、その分離、精製は必らずし
も容易でない。 そこで、本発明者らは、培養液よりの分離の容
易さ、菌の無害性等から酵母菌に供給源を求め、
単位菌体量当りのCoQ10の含有量を増大させる条
件を広範囲にわたつて鋭意研究した結果、酵母菌
の生育培地にリナロールを添加したとき、酵母菌
におけるCoQ10含有量が高められることを見出し
て、本発明に至つたものである。 従つて、本発明によるCoQ10の製造方法は、
CoQ10を含有する酵母菌をリナロールの共存下に
培養し、この菌体よりCoQ10を採取することを特
徴とするものである。 本発明において用いる酵母菌は、CoQ10の生産
能を有する限りは特に限定されないが、例えば、
キヤンデイダ(Candida)属、トルロプシス
(Torulopsis)属、ロドトルラ(Rhodotorula)
属、クリプトコツカス(Cryptococcus)属、ロ
ドスポリジウム(Rhodosporidium)属、シゾサ
ツカロマイセス(Schizosaccharomyces)属、ジ
ヤフリナ(Japhrina)属、ロイコスポリジウム
(Leucosporidium)属等に属するものである。 培地は汎用のものでよく、通常、炭素源及びエ
ネルギー源としてグルコース等の炭水化物や炭化
水素、窒素源として硫安、塩安等のアンモニウム
塩、コーンスチープリカ、酵母エキス等の有機窒
素化合物を適宜に使用し、このほかカリウム塩、
ナトリウム塩、マグネシウム塩、リン酸塩、硫酸
塩等の金属塩類を適宜に併用する。 培養は通常の条件下で行なえばよく、例えば、
PHが1〜6、温度が20〜40℃、溶存酸素濃度が
10ppm以下の条件で通気撹拌又は振とう培養に
より行なう。 本発明において培地へのリナロールの添加は、
培地1当りについての必要添加量を1mlのエチ
ルアルコールに溶解させて添加すればよい。添加
時間は特に制限されず、例えば、培養開始時又は
培養中途において一度に添加してもよく、また、
菌の生育状況に応じて適宜の回数に分けて添加し
てもよい。リナロールの添加量も特に制限される
ものではないが、通常は生成乾燥菌体1g当りに
ついて1.5〜50mgが適する。 このようにしてリナロールの共存下に酵母菌を
培養した後、菌体よりCoQ10を分離、精製するに
は、常法による。例えば、先ず培養液を遠心分離
等して菌体を分離し、これをピロガロール共存下
にアルコール性アルカリでケン化すると共に
CoQ10を抽出する。次に、アルコール抽出液をヘ
キサンで抽出してCoQ10をヘキサンに転溶し、こ
のヘキサンを蒸発させてCoQ10を得る。この精製
は種々の方法によつて行なうことができるが、工
業的にはクロマトグラフイーによる精製が有利で
ある。 以上のように、本発明によれば、リナロールの
共存下に酵母菌を培養して、菌体中のCoQ10含有
量を高め得たので、CoQ10の分離、精製が容易と
なると共に、CoQ10を高い収率で得ることができ
る。 以下に本発明の実施例を挙げるが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。なお、実施例に
おいては、CoQ10の同定は標準品とのペーパーク
ロマトグラフイーの比較によつて行ない、また、
その定量はクラフエン法によつた。 実施例 1 グルコース15g/、硫安3.0g/、
KH2PO43.6g/、Na2HPO40.9g/、
MgSO40.3g/、FeSO40.05g/及び酵母エ
キス1.0g/の組成の培地(PH6.0)を加熱殺菌
した後、キヤンデイダ・クルバータ(Candida
curvata)IFO 0732を30℃で30時間前培養した。
この培養液1c.c.を上記と同一組成の加熱殺菌した
培地100c.c.に接種すると共に、第1表に示す量に
てリナロールを培地1当りについて1mlのエチ
ルアルコールに溶解して添加し、500c.c.坂口フラ
スコ内で30℃、30時間振とう培養した。 培養終了後、培養液を遠心分離して菌体を分離
し、乾燥菌体2gあたり水15c.c.、メタノール45
c.c.、水酸化ナトリウム3g及びピロガロール0.7
gからなる組成の液で80℃、1時間ケン化抽出し
た。この抽出液をn−ヘキサン75c.c.にて3回抽出
し、n−ヘキサンを水洗後、減圧留去し、CoQ10
を定量した。結果を第1表に示す。リナロールを
添加しない場合も併せて示す。
植物に広く分布し、既に知られているように、生
物の末端電子伝達系の必須成分として重要な役割
を果している。構造的には6位にイソプレノイド
側鎖を有する2,3−ジメトキシ−5−メチル−
1,4−ベンゾキノンであつて、側鎖のイソプレ
ノイド基の数によつて補酵素Q6からQ10まで各種
の同族体が知られている。これらのなかで補酵素
Q10(以下、CoQ10と称する。)は、各種疾病に対
してすぐれた薬理作用、生理作用を有することが
明らかになるにつれて、医薬品としての需要が増
大しつつある。 このCoQ10を得る方法としては、例えばソラネ
ソール等を出発原料として合成する方法も知られ
ているが、多段階の反応を要すると共に、収率が
低く、さらに純粋に分離することが困難であるた
め、工業的にCoQ10を得るには不適当である。ま
た、動植物組織から抽出する方法も知られている
が、資源が限られていることや抽出操作が煩雑な
こともあつて、やはり工業的には適しない。その
ために、菌体内にCoQ10を含有乃至生産する微生
物がCoQ10の供給源として着目され、既に種々の
方法が提案されているが、CoQ10が呼吸酵素の一
つであるところから、菌体のCoQ10含有量は一般
的には極めて小さく、その分離、精製は必らずし
も容易でない。 そこで、本発明者らは、培養液よりの分離の容
易さ、菌の無害性等から酵母菌に供給源を求め、
単位菌体量当りのCoQ10の含有量を増大させる条
件を広範囲にわたつて鋭意研究した結果、酵母菌
の生育培地にリナロールを添加したとき、酵母菌
におけるCoQ10含有量が高められることを見出し
て、本発明に至つたものである。 従つて、本発明によるCoQ10の製造方法は、
CoQ10を含有する酵母菌をリナロールの共存下に
培養し、この菌体よりCoQ10を採取することを特
徴とするものである。 本発明において用いる酵母菌は、CoQ10の生産
能を有する限りは特に限定されないが、例えば、
キヤンデイダ(Candida)属、トルロプシス
(Torulopsis)属、ロドトルラ(Rhodotorula)
属、クリプトコツカス(Cryptococcus)属、ロ
ドスポリジウム(Rhodosporidium)属、シゾサ
ツカロマイセス(Schizosaccharomyces)属、ジ
ヤフリナ(Japhrina)属、ロイコスポリジウム
(Leucosporidium)属等に属するものである。 培地は汎用のものでよく、通常、炭素源及びエ
ネルギー源としてグルコース等の炭水化物や炭化
水素、窒素源として硫安、塩安等のアンモニウム
塩、コーンスチープリカ、酵母エキス等の有機窒
素化合物を適宜に使用し、このほかカリウム塩、
ナトリウム塩、マグネシウム塩、リン酸塩、硫酸
塩等の金属塩類を適宜に併用する。 培養は通常の条件下で行なえばよく、例えば、
PHが1〜6、温度が20〜40℃、溶存酸素濃度が
10ppm以下の条件で通気撹拌又は振とう培養に
より行なう。 本発明において培地へのリナロールの添加は、
培地1当りについての必要添加量を1mlのエチ
ルアルコールに溶解させて添加すればよい。添加
時間は特に制限されず、例えば、培養開始時又は
培養中途において一度に添加してもよく、また、
菌の生育状況に応じて適宜の回数に分けて添加し
てもよい。リナロールの添加量も特に制限される
ものではないが、通常は生成乾燥菌体1g当りに
ついて1.5〜50mgが適する。 このようにしてリナロールの共存下に酵母菌を
培養した後、菌体よりCoQ10を分離、精製するに
は、常法による。例えば、先ず培養液を遠心分離
等して菌体を分離し、これをピロガロール共存下
にアルコール性アルカリでケン化すると共に
CoQ10を抽出する。次に、アルコール抽出液をヘ
キサンで抽出してCoQ10をヘキサンに転溶し、こ
のヘキサンを蒸発させてCoQ10を得る。この精製
は種々の方法によつて行なうことができるが、工
業的にはクロマトグラフイーによる精製が有利で
ある。 以上のように、本発明によれば、リナロールの
共存下に酵母菌を培養して、菌体中のCoQ10含有
量を高め得たので、CoQ10の分離、精製が容易と
なると共に、CoQ10を高い収率で得ることができ
る。 以下に本発明の実施例を挙げるが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。なお、実施例に
おいては、CoQ10の同定は標準品とのペーパーク
ロマトグラフイーの比較によつて行ない、また、
その定量はクラフエン法によつた。 実施例 1 グルコース15g/、硫安3.0g/、
KH2PO43.6g/、Na2HPO40.9g/、
MgSO40.3g/、FeSO40.05g/及び酵母エ
キス1.0g/の組成の培地(PH6.0)を加熱殺菌
した後、キヤンデイダ・クルバータ(Candida
curvata)IFO 0732を30℃で30時間前培養した。
この培養液1c.c.を上記と同一組成の加熱殺菌した
培地100c.c.に接種すると共に、第1表に示す量に
てリナロールを培地1当りについて1mlのエチ
ルアルコールに溶解して添加し、500c.c.坂口フラ
スコ内で30℃、30時間振とう培養した。 培養終了後、培養液を遠心分離して菌体を分離
し、乾燥菌体2gあたり水15c.c.、メタノール45
c.c.、水酸化ナトリウム3g及びピロガロール0.7
gからなる組成の液で80℃、1時間ケン化抽出し
た。この抽出液をn−ヘキサン75c.c.にて3回抽出
し、n−ヘキサンを水洗後、減圧留去し、CoQ10
を定量した。結果を第1表に示す。リナロールを
添加しない場合も併せて示す。
【表】
実施例 2
ロドトルラ・ムシラギノーサ(Rhodotorula
mucilaginosa)AHU−3948を用いた以外は実施
例1と全く同様にして第2表に示す結果を得た。
mucilaginosa)AHU−3948を用いた以外は実施
例1と全く同様にして第2表に示す結果を得た。
【表】
実施例 3
クリプトコツカス・ネオフオルマンス
(Cryptococcus neoformans)IFO 1420を用いた
以外は実施例1と全く同様にして第3表の結果を
得た。
(Cryptococcus neoformans)IFO 1420を用いた
以外は実施例1と全く同様にして第3表の結果を
得た。
Claims (1)
- 1 補酵素Q10を含有する酵母菌をリナロールの
共存下に培養し、この菌体より補酵素Q10を採取
することを特徴とする補酵素Q10の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5842080A JPS56154994A (en) | 1980-04-30 | 1980-04-30 | Preparation of coenzyme q10 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5842080A JPS56154994A (en) | 1980-04-30 | 1980-04-30 | Preparation of coenzyme q10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS56154994A JPS56154994A (en) | 1981-11-30 |
JPS6244916B2 true JPS6244916B2 (ja) | 1987-09-24 |
Family
ID=13083882
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5842080A Granted JPS56154994A (en) | 1980-04-30 | 1980-04-30 | Preparation of coenzyme q10 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS56154994A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI305547B (en) | 2001-12-27 | 2009-01-21 | Kaneka Corp | Processes for producing coenzyme q10 |
-
1980
- 1980-04-30 JP JP5842080A patent/JPS56154994A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS56154994A (en) | 1981-11-30 |
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