JP2000093189A - 光学活性α−ヒドロキシケトンの製造方法 - Google Patents
光学活性α−ヒドロキシケトンの製造方法Info
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- JP2000093189A JP2000093189A JP26920498A JP26920498A JP2000093189A JP 2000093189 A JP2000093189 A JP 2000093189A JP 26920498 A JP26920498 A JP 26920498A JP 26920498 A JP26920498 A JP 26920498A JP 2000093189 A JP2000093189 A JP 2000093189A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高収率で、光学活性α−ヒドロキシケトンを得
る。 【解決手段】ピルビン酸生産能を有する微生物を培養し
て、式（１） Ｒ1−ＣＨＯ ・・・（１） （ここで、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基、フ
ェニル基、フリル基、チオフェニル基、置換フェニル
基、またはナフチル基を表す。）で表されるアルデヒド
を培養液中に添加することを特徴とする式（２） Ｒ1−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＯ−ＣＨ3 ・・・（２） （ここで、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基、フ
ェニル基、フリル基、チオフェニル基、置換フェニル
基、またはナフチル基を表す。）で表わされる光学活性
α−ヒドロキシケトンを製造する。
る。 【解決手段】ピルビン酸生産能を有する微生物を培養し
て、式（１） Ｒ1−ＣＨＯ ・・・（１） （ここで、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基、フ
ェニル基、フリル基、チオフェニル基、置換フェニル
基、またはナフチル基を表す。）で表されるアルデヒド
を培養液中に添加することを特徴とする式（２） Ｒ1−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＯ−ＣＨ3 ・・・（２） （ここで、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基、フ
ェニル基、フリル基、チオフェニル基、置換フェニル
基、またはナフチル基を表す。）で表わされる光学活性
α−ヒドロキシケトンを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学活性α−ヒド
ロキシケトンおよび、ｌ−エフェドリンの製造方法に関
する。光学活性α−ヒドロキシケトンは、各種医農薬、
香料などの重要な合成原料であり、さらに安価に製造し
得れば、種々の合成原料に使用され得る。また、ｌ−エ
フェドリンは医薬品中間体などとして有用な物質であ
る。
ロキシケトンおよび、ｌ−エフェドリンの製造方法に関
する。光学活性α−ヒドロキシケトンは、各種医農薬、
香料などの重要な合成原料であり、さらに安価に製造し
得れば、種々の合成原料に使用され得る。また、ｌ−エ
フェドリンは医薬品中間体などとして有用な物質であ
る。
【０００２】
【従来の技術】光学活性α−ヒドロキシケトンの１種で
あるL-フェニルアセチルカルビノールは、古くは、ベン
ズアルデヒドからパン酵母により生成するノイベルグ法
やベンズアルデヒドとアセトアルデヒドまたはピルビン
酸からサッカロマイセス属及びキャンディダ属などの酵
母やザイモモナス属の細菌などにより、生成することが
知られている。（Eur.J.Appl.Microbiol.Biotechnnl.,1
6(1).35-38(1982)、WO9004631,Biocatalysis,1(4),321-
31(1988)など）。
あるL-フェニルアセチルカルビノールは、古くは、ベン
ズアルデヒドからパン酵母により生成するノイベルグ法
やベンズアルデヒドとアセトアルデヒドまたはピルビン
酸からサッカロマイセス属及びキャンディダ属などの酵
母やザイモモナス属の細菌などにより、生成することが
知られている。（Eur.J.Appl.Microbiol.Biotechnnl.,1
6(1).35-38(1982)、WO9004631,Biocatalysis,1(4),321-
31(1988)など）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、かかる
従来法は収率、収量の点で満足いくものではなく、アル
コールなどの副生物が多かった。
従来法は収率、収量の点で満足いくものではなく、アル
コールなどの副生物が多かった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決するため、さらに生産性の高い光学活性α−ヒ
ドロキシケトンの製法について鋭意研究した結果、ピル
ビン酸の生産能を有する微生物用いることにより、光学
活性α−ヒドロキシケトンの蓄積濃度、生成収率が著し
く向上することを見出し本発明に到達した。 すなわ
ち、本発明はピルビン酸の生産能を有する微生物を培養
して、前記式（１）で表されるアルデヒドを培養液中に
添加することを特徴とする前記式（２）で表される光学
活性α−ヒドロキシケトンの製造方法、および、この方
法で得られるＬ−フェニルアセチルカルビノールを変換
するｌ−エフェドリンの製造方法である。
点を解決するため、さらに生産性の高い光学活性α−ヒ
ドロキシケトンの製法について鋭意研究した結果、ピル
ビン酸の生産能を有する微生物用いることにより、光学
活性α−ヒドロキシケトンの蓄積濃度、生成収率が著し
く向上することを見出し本発明に到達した。 すなわ
ち、本発明はピルビン酸の生産能を有する微生物を培養
して、前記式（１）で表されるアルデヒドを培養液中に
添加することを特徴とする前記式（２）で表される光学
活性α−ヒドロキシケトンの製造方法、および、この方
法で得られるＬ−フェニルアセチルカルビノールを変換
するｌ−エフェドリンの製造方法である。
【０００５】本発明の特徴は、微生物により、ピルビン
酸を生成させ、この培地中にアルデヒド類を加えること
により、常温で、高収量で目的物の光学活性α−ヒドロ
キシケトン類を生成するところにある。さらに、具体的
に説明すると、ピルビン酸高生産微生物自体によって、
糖質などの炭素源からピルピン酸生成させながらアセト
アルデヒドを生成させ、微生物のみならず生物一般にと
って毒性が高いアセトアルデヒドの生成濃度を人工的に
添加してコントロールする必要がない。つまり、ピルビ
ン酸高生産微生物の生育、代謝を害することなく糖質な
どの炭素源からピルピン酸生成させアセトアルデヒドを
産生し、ピルビン酸デカルボキシラーゼの働きにより、
培養液中添加するアルデヒド類に対応する光学活性α−
ヒドロキシケトンを生成せしめる。
酸を生成させ、この培地中にアルデヒド類を加えること
により、常温で、高収量で目的物の光学活性α−ヒドロ
キシケトン類を生成するところにある。さらに、具体的
に説明すると、ピルビン酸高生産微生物自体によって、
糖質などの炭素源からピルピン酸生成させながらアセト
アルデヒドを生成させ、微生物のみならず生物一般にと
って毒性が高いアセトアルデヒドの生成濃度を人工的に
添加してコントロールする必要がない。つまり、ピルビ
ン酸高生産微生物の生育、代謝を害することなく糖質な
どの炭素源からピルピン酸生成させアセトアルデヒドを
産生し、ピルビン酸デカルボキシラーゼの働きにより、
培養液中添加するアルデヒド類に対応する光学活性α−
ヒドロキシケトンを生成せしめる。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に使用する微生物は、ピル
ビン酸生産能を有する微生物であるならばいずれでもよ
い。ここで、ピルビン酸生産能を有する微生物とは、表
１に示す組成の培地５ｍｌに微生物を一白金耳植菌し、
３０℃で２４時間振とう培養し、培地中にピルビン酸が
１０ｇ／ｌ以上蓄積する微生物が好ましい。
ビン酸生産能を有する微生物であるならばいずれでもよ
い。ここで、ピルビン酸生産能を有する微生物とは、表
１に示す組成の培地５ｍｌに微生物を一白金耳植菌し、
３０℃で２４時間振とう培養し、培地中にピルビン酸が
１０ｇ／ｌ以上蓄積する微生物が好ましい。
【０００７】
【表１】
【０００８】微生物としては、トルロプシス属またはキ
ャンデイダ属に属する微生物が好ましく、さらに好まし
くは、トルロプシス・グラブラータ、トルロプシス・キ
ャンデイダ、キャンデイダ・メタノロベッセンスであ
る。具体的には、特願平１０−１９０５９１、特願平１
０−１９０５９２に記載された微生物などが好ましく使
用でき、トルロプシス・グラブラータ（Torulopsis gla
brata）P120-5a（FERM P−16745）、トルロプシス・グ
ラブラータ（Torulopsis glabrata）B26（FERM P−1674
4）、トルロプシス・グラブラータ（Torulopsis glabra
ta）IFO 0005、トルロプシス・グラブラータ（Torulops
is glabrata）AOA8-（FERM BP−1427）、トルロプシス
・グラブラータ（Torulopsis glabrata）P95-21（FERM
P −10652）トルロプシス・グラブラータ（Torulopsis
glabrata) X-15（FERM BP−1423)、トルロプシス・キャ
ンデイダ（Torulopsis candida)TR-4532(FERM P-1459
9)、または、キャンディダ・メタノロベッセンスATCC26
176などが挙げられる。また、ピルビン酸を生産する能
力があれば、他に薬剤に対する耐性、栄養要求性などの
性質があってもよく、ピルビン酸を生産能力がある微生
物はすべて本発明に含まれるものである。
ャンデイダ属に属する微生物が好ましく、さらに好まし
くは、トルロプシス・グラブラータ、トルロプシス・キ
ャンデイダ、キャンデイダ・メタノロベッセンスであ
る。具体的には、特願平１０−１９０５９１、特願平１
０−１９０５９２に記載された微生物などが好ましく使
用でき、トルロプシス・グラブラータ（Torulopsis gla
brata）P120-5a（FERM P−16745）、トルロプシス・グ
ラブラータ（Torulopsis glabrata）B26（FERM P−1674
4）、トルロプシス・グラブラータ（Torulopsis glabra
ta）IFO 0005、トルロプシス・グラブラータ（Torulops
is glabrata）AOA8-（FERM BP−1427）、トルロプシス
・グラブラータ（Torulopsis glabrata）P95-21（FERM
P −10652）トルロプシス・グラブラータ（Torulopsis
glabrata) X-15（FERM BP−1423)、トルロプシス・キャ
ンデイダ（Torulopsis candida)TR-4532(FERM P-1459
9)、または、キャンディダ・メタノロベッセンスATCC26
176などが挙げられる。また、ピルビン酸を生産する能
力があれば、他に薬剤に対する耐性、栄養要求性などの
性質があってもよく、ピルビン酸を生産能力がある微生
物はすべて本発明に含まれるものである。
【０００９】変異株を誘導する場合は、親株を紫外線照
射するか、あるいは変異誘発剤（たとえばＮ−メチル−
Ｎ′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン、エチルメタン
スルホン酸など）で処理した後、親株が生育できないよ
うな濃度の有効な薬剤を含む固体培地で生育可能な菌株
を採取すればよい。
射するか、あるいは変異誘発剤（たとえばＮ−メチル−
Ｎ′−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン、エチルメタン
スルホン酸など）で処理した後、親株が生育できないよ
うな濃度の有効な薬剤を含む固体培地で生育可能な菌株
を採取すればよい。
【００１０】本発明における培養方法について説明す
る。培地は、炭素源、窒素源、無機イオンおよび必要に
応じてその他の有機微量成分を含有する通常の培地であ
る。
る。培地は、炭素源、窒素源、無機イオンおよび必要に
応じてその他の有機微量成分を含有する通常の培地であ
る。
【００１１】炭素源としては、グルコース、フラクトー
ス、糖蜜などの糖類、フマール酸、クエン酸、コハク酸
のごとき有機酸、メタノール、エタノール、グリセロー
ルのごときアルコール類などを１〜１５％、窒素源とし
て、酢酸アンモニウムのごとき有機アンモニウム塩、硫
酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、のごとき無機アンモニウム塩、
アンモニアガス、アンモニア水、尿素等を0.1〜4.0％、
有機微量成分としては、ビオチン等の被要求性物質が0.
0000001％〜0.1％、また必要に応じて、コーンスティー
プリカー、ペプトン、酵母エキス等０〜５％をそれぞれ
適当に含有する培地が用いられる。これらの他に、リン
酸カリウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム、塩化
ナトリウム、硫酸亜鉛、硫酸銅、硫酸第１鉄、等が微量
成分として添加される。さらに、必要に応じてチアミ
ン、ナイアシン、ピリドキシン、ビオチンなどの要求ビ
タミン、またはこれらを含有する酵母エキス、コーンス
チープリカー、その他の天然物を添加した培地を使用す
ればよい。好ましくは消泡剤なども添加し、培養条件の
安定化をはかる。培養は通常、好気条件で行う。
ス、糖蜜などの糖類、フマール酸、クエン酸、コハク酸
のごとき有機酸、メタノール、エタノール、グリセロー
ルのごときアルコール類などを１〜１５％、窒素源とし
て、酢酸アンモニウムのごとき有機アンモニウム塩、硫
酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リン酸アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、のごとき無機アンモニウム塩、
アンモニアガス、アンモニア水、尿素等を0.1〜4.0％、
有機微量成分としては、ビオチン等の被要求性物質が0.
0000001％〜0.1％、また必要に応じて、コーンスティー
プリカー、ペプトン、酵母エキス等０〜５％をそれぞれ
適当に含有する培地が用いられる。これらの他に、リン
酸カリウム、硫酸マグネシウム、塩化カルシウム、塩化
ナトリウム、硫酸亜鉛、硫酸銅、硫酸第１鉄、等が微量
成分として添加される。さらに、必要に応じてチアミ
ン、ナイアシン、ピリドキシン、ビオチンなどの要求ビ
タミン、またはこれらを含有する酵母エキス、コーンス
チープリカー、その他の天然物を添加した培地を使用す
ればよい。好ましくは消泡剤なども添加し、培養条件の
安定化をはかる。培養は通常、好気条件で行う。
【００１２】培養中は、ピルビン酸の生成蓄積に伴い、
ｐＨの低下が起こるので炭酸カルシウム、苛性ソーダ、
苛性カリなどのアルカリでｐＨ３〜８．５に調節するこ
とが有効である。
ｐＨの低下が起こるので炭酸カルシウム、苛性ソーダ、
苛性カリなどのアルカリでｐＨ３〜８．５に調節するこ
とが有効である。
【００１３】この培養物に、前記式（１）で表されるア
ルデヒド類を、好ましくは０．５〜５重量％、さらに好
ましくは１〜２重量％を添加する。その後、好ましくは
５〜７２時間、さらに好ましくは１０〜４０時間更に培
養を続ける。
ルデヒド類を、好ましくは０．５〜５重量％、さらに好
ましくは１〜２重量％を添加する。その後、好ましくは
５〜７２時間、さらに好ましくは１０〜４０時間更に培
養を続ける。
【００１４】光学活性α−ヒドロキシケトンの好ましい
精製方法を説明する。培養が完了した時点で反応液を冷
却した後エ一テルで3回抽出する。このエーテル１５ｍ
ｌ中の一テル抽出液を硫酸ソーダで脱水し、工一テル抽
出液を濃緒する。その後、減圧で蒸留し、5mHg70〜90℃
の留分を集める。
精製方法を説明する。培養が完了した時点で反応液を冷
却した後エ一テルで3回抽出する。このエーテル１５ｍ
ｌ中の一テル抽出液を硫酸ソーダで脱水し、工一テル抽
出液を濃緒する。その後、減圧で蒸留し、5mHg70〜90℃
の留分を集める。
【００１５】また、ピルビン酸生産能を有する微生物を
培養して、得られた菌体、もしくはのそれらの処理物
(例えば固定化菌体など)を用いて、上記記載の方法でア
ルデヒド類を添加して生成させることもできる。
培養して、得られた菌体、もしくはのそれらの処理物
(例えば固定化菌体など)を用いて、上記記載の方法でア
ルデヒド類を添加して生成させることもできる。
【００１６】使用するアルデヒド類は、式（１） Ｒ1−ＣＨＯ ・・・（１） （ここで、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基、フ
ェニル基、フリル基、チオフェニル基、置換フェニル
基、またはナフチル基を表す。）で表わされるものなら
ばいずれでも良く、所望する光学活性α−ヒドロキシケ
トンに対応するものを用いる。例えば、ベンズアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、フェニルアセトアルデヒ
ド、ケイ皮アルデヒド、フラフールなどが挙げられる。
ェニル基、フリル基、チオフェニル基、置換フェニル
基、またはナフチル基を表す。）で表わされるものなら
ばいずれでも良く、所望する光学活性α−ヒドロキシケ
トンに対応するものを用いる。例えば、ベンズアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、フェニルアセトアルデヒ
ド、ケイ皮アルデヒド、フラフールなどが挙げられる。
【００１７】本発明の方法により得られる光学活性α−
ヒドロキシケトンは、副生物の式（３） Ｒ1−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ3 ・・・（３） （ここで、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基、フ
ェニル基、フリル基、チオフェニル基、置換フェニル
基、またはナフチル基を表す。）で表されるアルコール
の含有量が少なく、産業上極めて有用である。
ヒドロキシケトンは、副生物の式（３） Ｒ1−ＣＨ（ＯＨ）−Ｃ（ＯＨ）−ＣＨ3 ・・・（３） （ここで、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基、フ
ェニル基、フリル基、チオフェニル基、置換フェニル
基、またはナフチル基を表す。）で表されるアルコール
の含有量が少なく、産業上極めて有用である。
【００１８】また、本発明の製造方法により得られたＬ
−フェニルアセチルカルビノールから通常用いられる合
成方法により、ｌ−エフェドリンを製造することができ
る。
−フェニルアセチルカルビノールから通常用いられる合
成方法により、ｌ−エフェドリンを製造することができ
る。
【００１９】
【実施例】実施例１ 表３に示す菌株を各々YCB培地５ｍｌに一白金耳植菌
し、３０℃で、２４時間振とうして前培養した。予め１
１５℃１０分蒸気滅菌した表２に示す組成の培地５０ml
を含む５００ml容の三角フラスコに植え継ぎ、１８０rp
m 、振幅３０cmの条件下で４５時間培養した。その間、ヘ
゛ンス゛アルテ゛ヒト゛（総量５．０重量％）を0.１mlずつ１０時
間かけて滴下添加し、培養した培養上清液のL-フェニル
アセチルカルビノールの濃度をHPLCで分析した結果を表
３に示す。
し、３０℃で、２４時間振とうして前培養した。予め１
１５℃１０分蒸気滅菌した表２に示す組成の培地５０ml
を含む５００ml容の三角フラスコに植え継ぎ、１８０rp
m 、振幅３０cmの条件下で４５時間培養した。その間、ヘ
゛ンス゛アルテ゛ヒト゛（総量５．０重量％）を0.１mlずつ１０時
間かけて滴下添加し、培養した培養上清液のL-フェニル
アセチルカルビノールの濃度をHPLCで分析した結果を表
３に示す。
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】実施例２ 表４に示す菌株を用い、ヘ゛ンス゛アルテ゛ヒト゛のかわりに桂皮アル
テ゛ヒト゛を用いる以外は、実施例１と同様に実験し、生成
したＬ−１−フェニル−３−ヒドロキシ−１−ペンテン
−４−オンの濃度をHPLCで分析した結果を表４に示す。
テ゛ヒト゛を用いる以外は、実施例１と同様に実験し、生成
したＬ−１−フェニル−３−ヒドロキシ−１−ペンテン
−４−オンの濃度をHPLCで分析した結果を表４に示す。
【００２３】
【表４】
【００２４】実施例３ 表５に示す菌株を用い、ヘ゛ンス゛アルテ゛ヒト゛のかわりにフルフ
ラールを用いる以外は、実施例１と同様に実験、生成し
たＬ−１−（２−フリル）−２−ケトプロパノ−ルの濃
度をHPLCで分析した結果を表５に示す。
ラールを用いる以外は、実施例１と同様に実験、生成し
たＬ−１−（２−フリル）−２−ケトプロパノ−ルの濃
度をHPLCで分析した結果を表５に示す。
【００２５】
【表５】
【００２６】実施例４（ｌ−エフェドリンの製造） 実施例1で得られたトルロプシス・グラブラータ（Torul
opsis glabrata）B26の培養上清液を冷却した後、同量
の工一テルで抽出を２回行い、工一テル層を硫酸ソーダ
で脱水した後、減圧濃縮して得られたL-フェニルアセチ
ルカルビノール約５gを得た。次に、先に取得したフェ
ニルアセチルカルビノール１.５ｇが入ったエーテル溶
液１５ｍｌに、１０％メチルアミンエタノール溶液５.
０ｇを加え、−７６℃に冷却し、ジンクボロハイドライ
ド２０ｍｍｏｌを加え、還元を行った。室温に戻した
後、１０％塩化アンモニウム水溶液を加え、エーテル層
を分離した。エーテル層をＨＰＬＣで分析した結果、ｌ
−エフェドリンが確認された。
opsis glabrata）B26の培養上清液を冷却した後、同量
の工一テルで抽出を２回行い、工一テル層を硫酸ソーダ
で脱水した後、減圧濃縮して得られたL-フェニルアセチ
ルカルビノール約５gを得た。次に、先に取得したフェ
ニルアセチルカルビノール１.５ｇが入ったエーテル溶
液１５ｍｌに、１０％メチルアミンエタノール溶液５.
０ｇを加え、−７６℃に冷却し、ジンクボロハイドライ
ド２０ｍｍｏｌを加え、還元を行った。室温に戻した
後、１０％塩化アンモニウム水溶液を加え、エーテル層
を分離した。エーテル層をＨＰＬＣで分析した結果、ｌ
−エフェドリンが確認された。
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、高収率で、光学活性α
−ヒドロキシケトンを得ることが出来る。さらに、得ら
れた光学活性α−ヒドロキシケトンは、副生物であるア
ルコールの含有量が少ない。
−ヒドロキシケトンを得ることが出来る。さらに、得ら
れた光学活性α−ヒドロキシケトンは、副生物であるア
ルコールの含有量が少ない。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） (Ｃ１２Ｐ 7/26 Ｃ１２Ｒ 1:88） (Ｃ１２Ｐ 17/04 Ｃ１２Ｒ 1:72） (Ｃ１２Ｐ 17/04 Ｃ１２Ｒ 1:88）
Claims (7)
- 【請求項１】ピルビン酸生産能を有する微生物を培養し
て、式（１） Ｒ1−ＣＨＯ ・・・（１） （ここで、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基、フ
ェニル基、フリル基、チオフェニル基、置換フェニル
基、またはナフチル基を表す。）で表されるアルデヒド
を培養液中に添加することを特徴とする式（２） Ｒ1−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＯ−ＣＨ3 ・・・（２） （ここで、Ｒ1 は、炭素数１から１０のアルキル基、フ
ェニル基、フリル基、チオフェニル基、置換フェニル
基、またはナフチル基を表す。）で表わされる光学活性
α−ヒドロキシケトンの製造方法。 - 【請求項２】請求項1において、培養液より前記式
（２）で表わされる光学活性α−ヒドロキシケトンを採
取することを特徴とする光学活性α−ヒドロキシケトン
の製造方法。 - 【請求項３】ピルビン酸生産能を有する微生物を培養し
て、得られた菌体、もしくはそれらの処理物を用いる請
求項１記載の光学活性α−ヒドロキシケトンの製造方
法。 - 【請求項４】ピルビン酸生産能を有する微生物がトルロ
プシス属またはキャンデイダ属に属する酵母であること
を特徴とする請求項１から３のいずれか１項に記載の光
学活性α−ヒドロキシケトン類の製造方法。 - 【請求項５】トルロプシス属またはキャンデイダ属に属
する微生物がトルロプシス・グラブラータ、トルロプシ
ス・キャンデイダまたはキャンデイダ・メタノロベッセ
ンスであることを特徴とする請求項４に記載の光学活性
α−ヒドロキシケトン類の製造方法。 - 【請求項６】請求項１〜５のいずれか１項において、光
学活性α−ヒドロキシケトンがＬ−フェニルアセチルカ
ルビノールである光学活性α−ヒドロキシケトンの製造
方法。 - 【請求項７】請求項６記載の方法で得られたＬ−フェニ
ルアセチルカルビノールを変換することを特徴とするｌ
−エフェドリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26920498A JP2000093189A (ja) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | 光学活性α−ヒドロキシケトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26920498A JP2000093189A (ja) | 1998-09-24 | 1998-09-24 | 光学活性α−ヒドロキシケトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7166749B2 (en) | 2002-01-24 | 2007-01-23 | Ben-Gurion University Of The Negev | Process for preparing chiral aromatic α-hydroxy ketones using 2-hydroxy-3-oxoacid synthase |
-
1998
- 1998-09-24 JP JP26920498A patent/JP2000093189A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| US7166749B2 (en) | 2002-01-24 | 2007-01-23 | Ben-Gurion University Of The Negev | Process for preparing chiral aromatic α-hydroxy ketones using 2-hydroxy-3-oxoacid synthase |
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