JPS6235349A - ポジ型ホトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型ホトレジスト組成物Info
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- JPS6235349A JPS6235349A JP60174316A JP17431685A JPS6235349A JP S6235349 A JPS6235349 A JP S6235349A JP 60174316 A JP60174316 A JP 60174316A JP 17431685 A JP17431685 A JP 17431685A JP S6235349 A JPS6235349 A JP S6235349A
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- photoresist composition
- novolak resin
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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- Polymers & Plastics (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はポジ型ホトレジスト組成物に関するものでちる
。さらに詳しくいえば、本発明は、超ＬＳＩなどの半導
体集積回路素子の製造に好適に用いられる、寸法精度の
高い微細パターン形成用ポジ型ホトレジスト組成物に関
するものである。
。さらに詳しくいえば、本発明は、超ＬＳＩなどの半導
体集積回路素子の製造に好適に用いられる、寸法精度の
高い微細パターン形成用ポジ型ホトレジスト組成物に関
するものである。
従来の技術
近年、半導体産業においては、産業用コンピューター、
オフィスオートメーション、パーソナルコンピューター
などの需要が飛躍的に拡大し７．その技術も日進月歩の
発展を続けておシ、これに伴って、半導体集積回路素子
においても、急速に高密度化、高集積度化が進んでいる
。また、微細パターン形成においても、２５６キロビツ
トＤＲＡＭ用半導体集積回路素子ではパターン幅が約２
μｍ、１メガビットＤＲＡＭではｉ、ｏ 〜ｉ、ａμｍ
、さらに４メガピノ）ＤＲＡＭでは０．７〜０．８μｍ
と集積化されるにしたがい、いわゆるサブミクロンオー
ダーの微細加工技術が必要となってきている。
オフィスオートメーション、パーソナルコンピューター
などの需要が飛躍的に拡大し７．その技術も日進月歩の
発展を続けておシ、これに伴って、半導体集積回路素子
においても、急速に高密度化、高集積度化が進んでいる
。また、微細パターン形成においても、２５６キロビツ
トＤＲＡＭ用半導体集積回路素子ではパターン幅が約２
μｍ、１メガビットＤＲＡＭではｉ、ｏ 〜ｉ、ａμｍ
、さらに４メガピノ）ＤＲＡＭでは０．７〜０．８μｍ
と集積化されるにしたがい、いわゆるサブミクロンオー
ダーの微細加工技術が必要となってきている。
現在、半導体集積回路素子製造におけるパターン形成は
、ホトリソグラフィーによって行われており、パターン
幅が１〜２μｍの微細加工にはポジ型ホトレジストが広
く使用されている。
、ホトリソグラフィーによって行われており、パターン
幅が１〜２μｍの微細加工にはポジ型ホトレジストが広
く使用されている。
このポジ型ホトレジストは、通常アルカリ溶液可溶性の
ノボラック樹脂と、ホトセンシタイザ−と呼ばれる光分
解成分とから構成されており、該ホトセンシタイザ−と
しては、例えば光分解剤であるナフトキノンジアジドス
ルホン駿とフェノール性水酸基を有する化合物とのスル
ホン酸エステルなどが用いられている（米国特許第３，
４０２．０４４号明細書）。また、このようなエステル
類については、これまで種々開示されている（米国特許
第３．０４６．１１８号明細書、同第３，１０６，４６
５号明細書、同第３，１４８，９８３号明細書）。
ノボラック樹脂と、ホトセンシタイザ−と呼ばれる光分
解成分とから構成されており、該ホトセンシタイザ−と
しては、例えば光分解剤であるナフトキノンジアジドス
ルホン駿とフェノール性水酸基を有する化合物とのスル
ホン酸エステルなどが用いられている（米国特許第３，
４０２．０４４号明細書）。また、このようなエステル
類については、これまで種々開示されている（米国特許
第３．０４６．１１８号明細書、同第３，１０６，４６
５号明細書、同第３，１４８，９８３号明細書）。
一方、アルカリ溶液可溶性ノボラック樹脂については、
例えばフェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂の
使用が開示されており（米国特許第３，４０２，０４４
号明細＃）、またクレゾールノボラック樹脂の使用例が
報告されている〔「電気化学および工業物理化学」第４
８巻、第５８４ページ。
例えばフェノール−ホルムアルデヒドノボラック樹脂の
使用が開示されており（米国特許第３，４０２，０４４
号明細＃）、またクレゾールノボラック樹脂の使用例が
報告されている〔「電気化学および工業物理化学」第４
８巻、第５８４ページ。
（１９８０年）〕。さらに、クレゾールノボラック樹脂
製造時に、クレゾール異性体の配合割合を適切に選ぶこ
とにより、高感度のポジ型ホトレジストが得られること
も・知られている（特開昭５９−１７１１２号公報）。
製造時に、クレゾール異性体の配合割合を適切に選ぶこ
とにより、高感度のポジ型ホトレジストが得られること
も・知られている（特開昭５９−１７１１２号公報）。
ところで、ホＩ・レジストの露光方法としては、コンタ
クト露光法と縮小投影露光法の２種の方法がある。前者
のコンタクト露光法においては、ウェハー上て設けられ
たレジスト面にマスクパターンを密着させて露光するた
め、明暗のコントラストが良く、高解像度のパターンが
得られやすいという利点がある反面、マスクが損傷１７
やすい上に、パターンに対して原寸のマスクパターンが
必要であって、サブミクロンオーダーにおいては極めて
高価な寸法精度の高いマスクが要求されるので。
クト露光法と縮小投影露光法の２種の方法がある。前者
のコンタクト露光法においては、ウェハー上て設けられ
たレジスト面にマスクパターンを密着させて露光するた
め、明暗のコントラストが良く、高解像度のパターンが
得られやすいという利点がある反面、マスクが損傷１７
やすい上に、パターンに対して原寸のマスクパターンが
必要であって、サブミクロンオーダーにおいては極めて
高価な寸法精度の高いマスクが要求されるので。
その取り扱いに慎重を要するとともにマスクの維持にか
なりの費用を必要とするなどの問題がある。
なりの費用を必要とするなどの問題がある。
これに対し、縮小投影露光法においては、パターン寸法
に対し５〜１０倍の寸法のマスクパターンを使用するた
め、比較的安価な寸法精度の良いマスクパターンを用い
ることができ、したがってサブミクロンオーダーのレジ
ストパターンを得るには、この縮小投影露光法は極めて
有利である。
に対し５〜１０倍の寸法のマスクパターンを使用するた
め、比較的安価な寸法精度の良いマスクパターンを用い
ることができ、したがってサブミクロンオーダーのレジ
ストパターンを得るには、この縮小投影露光法は極めて
有利である。
しかしながら、このような縮小投影露光法では、前記コ
ンタクト露光法に比べて、露光部と未露光部の明暗のコ
ントラスト比が著しく劣るという欠点がある。このため
、低コントラストに対して感度の高いホトレジストが要
求される。
ンタクト露光法に比べて、露光部と未露光部の明暗のコ
ントラスト比が著しく劣るという欠点がある。このため
、低コントラストに対して感度の高いホトレジストが要
求される。
従来のポジ型ホトレジストにおいては、現像処理によっ
て露光部のホトレジストが選択的に除去されるに要する
最小の露光量は、露光部パターンの幅によって異なり、
例えばパターン幅２μｍを解像するに要する最小の露光
量に対し、１．５μｍ幅のパターンでは１．２〜１．３
倍、１．０μｍ幅のノ（ターンでは１．５〜１．７倍の
露光量を必要とする。
て露光部のホトレジストが選択的に除去されるに要する
最小の露光量は、露光部パターンの幅によって異なり、
例えばパターン幅２μｍを解像するに要する最小の露光
量に対し、１．５μｍ幅のパターンでは１．２〜１．３
倍、１．０μｍ幅のノ（ターンでは１．５〜１．７倍の
露光量を必要とする。
したがって、超ＬＳＩなどの半導体集積回路素子のパタ
ーンのように、種々の幅の回路パターンが複雑に組み合
わされている場合、細いパターン領域では露光不足のた
めに所望のパターンが得られなかったり、あるいは太い
パターン領域では露光過剰となって、必要以上にパター
ンが除去されてしまい、マスクパターンに忠実なパター
ンが得られにくく、また、ホトレジスト膜厚の厚い部分
は、膜厚の薄い部分よりも形成したパターンが太くなる
傾向があって、サブミクロンオーダーにおける微細加工
を再現性良く行うことは困難であった。
ーンのように、種々の幅の回路パターンが複雑に組み合
わされている場合、細いパターン領域では露光不足のた
めに所望のパターンが得られなかったり、あるいは太い
パターン領域では露光過剰となって、必要以上にパター
ンが除去されてしまい、マスクパターンに忠実なパター
ンが得られにくく、また、ホトレジスト膜厚の厚い部分
は、膜厚の薄い部分よりも形成したパターンが太くなる
傾向があって、サブミクロンオーダーにおける微細加工
を再現性良く行うことは困難であった。
このような間租を解決するために、露光量の変化に対し
て１寸法変化の少ないホトレジストが要求される。
て１寸法変化の少ないホトレジストが要求される。
また、サブミクロンオーダーのエツチング加工において
は１通常サイドエッチ量の少ないドライエツチング法が
行われているが、このドライエツチング法では、レジス
トマスクもダメージを受けて徐々に膜減りしていくが、
レジストマスクがダメージをうけても、エツチングされ
る基板は、マスクパターンに忠実に対応して再現された
パターンを形成させることが必要である。
は１通常サイドエッチ量の少ないドライエツチング法が
行われているが、このドライエツチング法では、レジス
トマスクもダメージを受けて徐々に膜減りしていくが、
レジストマスクがダメージをうけても、エツチングされ
る基板は、マスクパターンに忠実に対応して再現された
パターンを形成させることが必要である。
例えば、添付図面の（ａ）に示されるようなレジストパ
ターンの側面がほぼ垂直に切り立った形状のものが好ま
しい。これに対し、（ｂ）及び（Ｃ）においては、側面
がレジストパターン底部廻向ってスン引き状に広がって
おり、このような形状のものは、エツチングによって膜
厚の薄い部分がダメージを受けて消失シフ、エツチング
が進行するに伴い、レジストパターンの寸法が大きく変
化するので好ましくない。
ターンの側面がほぼ垂直に切り立った形状のものが好ま
しい。これに対し、（ｂ）及び（Ｃ）においては、側面
がレジストパターン底部廻向ってスン引き状に広がって
おり、このような形状のものは、エツチングによって膜
厚の薄い部分がダメージを受けて消失シフ、エツチング
が進行するに伴い、レジストパターンの寸法が大きく変
化するので好ましくない。
発明が解決するための問題点
本発明の目的は、前記の要望シてこたえ、超■、ｓｉな
どの半導体集積回路素子の製造に好適に用いられる、寸
法精度の高い微細パターン形成用ポジ型ホトレジスト組
成物を提供することにある。
どの半導体集積回路素子の製造に好適に用いられる、寸
法精度の高い微細パターン形成用ポジ型ホトレジスト組
成物を提供することにある。
問題点を解決するだめの手段
本発明者らは前記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結
果、クレゾールノボラック樹脂として。
果、クレゾールノボラック樹脂として。
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとの割合が特定の範囲
にある混合クンゾールから得られたものを用い、かつホ
トセンシタイザ−を該クレゾールノボラック樹脂に対し
て所定の割合で配合することにより、その目的を達成し
７うることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成
する疋至った〇すなわち、本発明は、（Ａ）クレゾール
ノボラック樹脂及び（Ｂ）ナフトキノンジアジドスルホ
７Ｍ：Ｌ’。
にある混合クンゾールから得られたものを用い、かつホ
トセンシタイザ−を該クレゾールノボラック樹脂に対し
て所定の割合で配合することにより、その目的を達成し
７うることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成
する疋至った〇すなわち、本発明は、（Ａ）クレゾール
ノボラック樹脂及び（Ｂ）ナフトキノンジアジドスルホ
７Ｍ：Ｌ’。
チルを主成分とするホトセンシタイザ−を含有シて成る
ポジ型ポトレジスト組成物において、該クレゾールノボ
ラック樹脂がｍ−クレゾール１０〜４５重量憾及びｐ−
クレゾール９０〜５５重量幅の混合クレゾールから得ら
れたものでちり、かつ（〜成分１００重量部当り、（Ｂ
）成分２５〜６０重量部を含有することを特徴とするポ
ジ型ホトレジスト組成物を提供するものである。
ポジ型ポトレジスト組成物において、該クレゾールノボ
ラック樹脂がｍ−クレゾール１０〜４５重量憾及びｐ−
クレゾール９０〜５５重量幅の混合クレゾールから得ら
れたものでちり、かつ（〜成分１００重量部当り、（Ｂ
）成分２５〜６０重量部を含有することを特徴とするポ
ジ型ホトレジスト組成物を提供するものである。
本発明組成物において用いられるホトセンシタイザ−は
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを主成分とす
るものであって、このものは、ナフトキノンジアジドス
ルホン酸と、ポリヒドロキシベンゾフェノンや没食子酸
アルキルなどのフェノール性水酸基を有する化合物とを
常法に従ってエステル化反応させることてより、反応生
成物として容易に得ることができる。
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを主成分とす
るものであって、このものは、ナフトキノンジアジドス
ルホン酸と、ポリヒドロキシベンゾフェノンや没食子酸
アルキルなどのフェノール性水酸基を有する化合物とを
常法に従ってエステル化反応させることてより、反応生
成物として容易に得ることができる。
フェノール性水酸基を有する化合物としては、例えば前
記ポリヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸アルキルの
他に、テトラヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキ
シベンゼン、トリヒドロキ７ベンゼンモノエーテル類％
２．ｚ’、４．４’−テトラヒドロキシジフェニルメ
タン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルプロパン、
４．４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２．２
′−ジヒドロキシ−１、１−ジナフチルメタン、２−ヒ
ドロキシフルオレン、２−ヒドロキシフェナントレン、
ポリヒドロキシアントラキノン、プルプロガリン及びそ
の誘導体、フェニル２，４．６−トリヒドロキシ安息香
酸エステルなどが挙げられる。
記ポリヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸アルキルの
他に、テトラヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキ
シベンゼン、トリヒドロキ７ベンゼンモノエーテル類％
２．ｚ’、４．４’−テトラヒドロキシジフェニルメ
タン、４．４’−ジヒドロキシジフェニルプロパン、
４．４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、２．２
′−ジヒドロキシ−１、１−ジナフチルメタン、２−ヒ
ドロキシフルオレン、２−ヒドロキシフェナントレン、
ポリヒドロキシアントラキノン、プルプロガリン及びそ
の誘導体、フェニル２，４．６−トリヒドロキシ安息香
酸エステルなどが挙げられる。
また、これらのフェノール注水酸基を有する化合物の代
りに芳香族アミン類なども用いることができる。
りに芳香族アミン類なども用いることができる。
本発明組成物において用いられるクレゾールノボラック
樹脂としては、ｍ−クレゾール１０〜４５重量係及びｐ
−クレゾール９０〜５５重量係の混合クレゾールから得
られるものが必要である。クレゾール異性体の割合が前
記範囲を逸脱したものから得られたクレゾールノボラッ
ク樹脂では、ホトレジストの感度及びパターン断面形状
の両方を満足させつる組成物は得られない。
樹脂としては、ｍ−クレゾール１０〜４５重量係及びｐ
−クレゾール９０〜５５重量係の混合クレゾールから得
られるものが必要である。クレゾール異性体の割合が前
記範囲を逸脱したものから得られたクレゾールノボラッ
ク樹脂では、ホトレジストの感度及びパターン断面形状
の両方を満足させつる組成物は得られない。
本発明ホ■成物においては、前記のナフトキノンジアジ
ドスルホン酸エステルを主成分とするホトセンシタイザ
−は、タレゾールノボラックｔａｔ脂１００重π部て対
し、２５〜６０Ｍ敬部の範囲で配合される。この量が６
０重が部を超えるとホトレジストの感度が著しく劣り、
まだ２５重量部未満では好ましいパターン断面形状が得
にくくなる。
ドスルホン酸エステルを主成分とするホトセンシタイザ
−は、タレゾールノボラックｔａｔ脂１００重π部て対
し、２５〜６０Ｍ敬部の範囲で配合される。この量が６
０重が部を超えるとホトレジストの感度が著しく劣り、
まだ２５重量部未満では好ましいパターン断面形状が得
にくくなる。
本発明のポジ型ホトレジスト組成物は、前記のタレゾー
ルノボラック樹脂とホトセンシタイザ−とを適当な溶剤
に溶解して、溶液の形で用いるのが好ましい。
ルノボラック樹脂とホトセンシタイザ−とを適当な溶剤
に溶解して、溶液の形で用いるのが好ましい。
このような溶剤の例としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、イソアミルケトンなどのケ
トン類：エチレングリコール、エチレングリコールモノ
アセテート、ジエチレングリコール又はジエチレングリ
コールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチ
ルエーテル、モノプロピルエーテル、モツプチルエーテ
ル又はモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類及
びその誘導体ニジオキサンのような環式エーテル類：及
び酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類を挙げることができる。これらは単独で用いてもよい
し、また２種以上混合して用いてもよい。
ケトン、シクロヘキサノン、イソアミルケトンなどのケ
トン類：エチレングリコール、エチレングリコールモノ
アセテート、ジエチレングリコール又はジエチレングリ
コールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチ
ルエーテル、モノプロピルエーテル、モツプチルエーテ
ル又はモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類及
びその誘導体ニジオキサンのような環式エーテル類：及
び酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類を挙げることができる。これらは単独で用いてもよい
し、また２種以上混合して用いてもよい。
本発明のボン型ホトレジスト組成物には、さらに相溶性
のある添加物１例えば付加的樹脂、可塑剤、安定剤ある
いは現像した像をよシ一層可視的にするための着色料な
どの慣用されているものを添加含有させることができる
。
のある添加物１例えば付加的樹脂、可塑剤、安定剤ある
いは現像した像をよシ一層可視的にするための着色料な
どの慣用されているものを添加含有させることができる
。
本発明の組成物の好適な使用方法について一例を示せば
、まず例えばシリコンウエノ・−のような支持体上に１
クレゾールノボラツク樹脂とホトセンシタイザ−とを適
当な溶剤如溶かした溶液をスピンナーなどで塗布し、乾
燥して感光層を形成させる。しかるのち、縮小投影露光
装置などを用い。
、まず例えばシリコンウエノ・−のような支持体上に１
クレゾールノボラツク樹脂とホトセンシタイザ−とを適
当な溶剤如溶かした溶液をスピンナーなどで塗布し、乾
燥して感光層を形成させる。しかるのち、縮小投影露光
装置などを用い。
所要のマスクを介して露光する。次に、これを現像液、
例えば２〜５重量重量子トラメチルアンモニウムヒドロ
キシドやコリンの水溶液を用いて現像すると、露光によ
って可溶化した部分が選択的に溶解除去されたマスクパ
ターンに忠実な画像を得ることができる。
例えば２〜５重量重量子トラメチルアンモニウムヒドロ
キシドやコリンの水溶液を用いて現像すると、露光によ
って可溶化した部分が選択的に溶解除去されたマスクパ
ターンに忠実な画像を得ることができる。
発明の効果
本発明のボン型ホトレジスト組成物：・ｆ、りＬｚソー
ルノボラック樹＠と［７て、ｍ−３／レゾールとｐ−ク
レゾールとの割合が特定の範囲にある混合クレゾールか
ら得られたものを用い、かつナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステルを主成分とするホトセンシタイザ−を、
該クレゾールノボラック樹脂に対して所定の割合で配合
したものでちって、特に縮小投影露光法による露光にお
いて寸法精度の高い微細レジストパターンを与えること
ができ、超■、ＳＩなどの半導体集積回路素子の製造に
好適に用いら、ｒＬる〇 実施例 次に実施例によ′つて本発明をさらに詳細（・で説明す
る。
ルノボラック樹＠と［７て、ｍ−３／レゾールとｐ−ク
レゾールとの割合が特定の範囲にある混合クレゾールか
ら得られたものを用い、かつナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステルを主成分とするホトセンシタイザ−を、
該クレゾールノボラック樹脂に対して所定の割合で配合
したものでちって、特に縮小投影露光法による露光にお
いて寸法精度の高い微細レジストパターンを与えること
ができ、超■、ＳＩなどの半導体集積回路素子の製造に
好適に用いら、ｒＬる〇 実施例 次に実施例によ′つて本発明をさらに詳細（・で説明す
る。
実施例１
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとを重−量比で４０
： ６０の割合で混合し、とれにポルマリンを加え、シ
ュウ酸触媒音用いて常法てよシ縮合して得たタレゾール
ノボラック樹脂１００ｆｆｉＲ部と、ナフトキノン−１
，２−ジアジド−５−スルホ／酸の２．３．４−）！ｊ
ヒドロキシベンゾフェノンエステル３ｏ、ｔｔ 部とを
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート３９
０重量部に溶解したのち、このものを孔径０．２μｍの
メンブレンフィルターを用いてろ過し、ホトレジスト組
成物を調製した。・このホトレジスト組成物を、レジス
トコーター（タラ七社製、 ＴＲ−４０００型）を用
いて４インチンリコンウエハー上に１．３μｍ厚に均一
に塗布したのち、１１０℃で９０秒間ホットプレート上
にて乾燥した。次いで縮小投影露光装置（Ｇ（：！Ａ社
製、ＤＳＷ−４８００型ウエハーステツパー）を用い、
テストチャートマスク（大日本印刷社製）を介して紫外
線露光したのち、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド２．３８重９％水溶液によ＃）２３℃で３０秒間現像
した◇ １．０μｍ幅の露光部のパターンのみが完全に除去され
るに要する最短の露光時間は８８０ ｍｓであった。ま
たレジストパターン形状は、側面がほぼ垂直に切り立っ
た、添付Ｍ面の（ａ）Ｖ〒六ノ１人ｔらな良好な断面形
状であった。
： ６０の割合で混合し、とれにポルマリンを加え、シ
ュウ酸触媒音用いて常法てよシ縮合して得たタレゾール
ノボラック樹脂１００ｆｆｉＲ部と、ナフトキノン−１
，２−ジアジド−５−スルホ／酸の２．３．４−）！ｊ
ヒドロキシベンゾフェノンエステル３ｏ、ｔｔ 部とを
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート３９
０重量部に溶解したのち、このものを孔径０．２μｍの
メンブレンフィルターを用いてろ過し、ホトレジスト組
成物を調製した。・このホトレジスト組成物を、レジス
トコーター（タラ七社製、 ＴＲ−４０００型）を用
いて４インチンリコンウエハー上に１．３μｍ厚に均一
に塗布したのち、１１０℃で９０秒間ホットプレート上
にて乾燥した。次いで縮小投影露光装置（Ｇ（：！Ａ社
製、ＤＳＷ−４８００型ウエハーステツパー）を用い、
テストチャートマスク（大日本印刷社製）を介して紫外
線露光したのち、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド２．３８重９％水溶液によ＃）２３℃で３０秒間現像
した◇ １．０μｍ幅の露光部のパターンのみが完全に除去され
るに要する最短の露光時間は８８０ ｍｓであった。ま
たレジストパターン形状は、側面がほぼ垂直に切り立っ
た、添付Ｍ面の（ａ）Ｖ〒六ノ１人ｔらな良好な断面形
状であった。
実施例２〜９．比較例１〜５
ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールの重量比を変化させ、
かつ別表に示すような組成のホトレジスト組成物を調製
したのち、実施例１と同様な方法でパターンを形成した
□その結果を該表に示す。
かつ別表に示すような組成のホトレジスト組成物を調製
したのち、実施例１と同様な方法でパターンを形成した
□その結果を該表に示す。
実施例１０
実施例１におけるテストチャートマスクの代りに、
ｔ、２５μｍ幅のラインアンドスペースパターンと２．
０μｍ幅のラインアンドスペースパター７７）ｆ入つた
テストチャートレチクルを用いる以外は、実施例１と全
く同じ方法で、露光現像処理を行ったところ、テストチ
ャートレチクルに忠実なラインアンドスペースパターン
カ得うれた。
ｔ、２５μｍ幅のラインアンドスペースパターンと２．
０μｍ幅のラインアンドスペースパター７７）ｆ入つた
テストチャートレチクルを用いる以外は、実施例１と全
く同じ方法で、露光現像処理を行ったところ、テストチ
ャートレチクルに忠実なラインアンドスペースパターン
カ得うれた。
比較例６
比較例１において、テストチャートマスクＰこ代えて、
実施例１０で用いたテストチャートレチクルを介して紫
外線で４５０ ｍｓ露光し、現像処理したところ、
１．２５μｍのラインアンドスペースパターンは得られ
たものの、２．０μｍラインアンドスペースパターン部
では、１．６μｍラインパターント２．４μＩｎスペー
スパターンとなった。
実施例１０で用いたテストチャートレチクルを介して紫
外線で４５０ ｍｓ露光し、現像処理したところ、
１．２５μｍのラインアンドスペースパターンは得られ
たものの、２．０μｍラインアンドスペースパターン部
では、１．６μｍラインパターント２．４μＩｎスペー
スパターンとなった。
図にホトレジストバタ〜ンのそれぞれ異なった例の断面
図である。
図である。
Claims (1)
- １ （Ａ）クレゾールノボラック樹脂及び（Ｂ）ナフト
キノンジアジドスルホン酸エステルを主成分とするホト
センシタイザーを含有して成るポジ型ホトレジスト組成
物において、該クレゾールノボラック樹脂がｍ−クレゾ
ール１０〜４５重量％及びｐ−クレゾール９０〜５５重
量％の混合クレゾールから得られたものであり、かつ（
Ａ）成分１００重量部当り、（Ｂ）成分２５〜６０重量
部を含有することを特徴とするポジ型ホトレジスト組成
物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60174316A JPH0650396B2 (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| DE19863626582 DE3626582A1 (de) | 1985-08-09 | 1986-08-06 | Positiv arbeitende photoresistzusammensetzung |
| GB08619368A GB2180842B (en) | 1985-08-09 | 1986-08-08 | A novel positive-working photoresist composition |
| US07/935,131 US5281508A (en) | 1985-08-09 | 1992-08-21 | Positive-working photoresist containing o-naphthoquinone diazide sulfonic acid ester and novolak resin consisting of 35 to 43% m-cresol and 65 to 57% p-cresol with substantial absence of o-cresol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60174316A JPH0650396B2 (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6235349A true JPS6235349A (ja) | 1987-02-16 |
| JPH0650396B2 JPH0650396B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=15976518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60174316A Expired - Lifetime JPH0650396B2 (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0650396B2 (ja) |
| DE (1) | DE3626582A1 (ja) |
| GB (1) | GB2180842B (ja) |
Cited By (8)
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| JPH01142548A (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JPH01179147A (ja) * | 1988-01-08 | 1989-07-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
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| JPH02222955A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
| JPH03253859A (ja) * | 1990-03-05 | 1991-11-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感電離放射線性樹脂組成物 |
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| EP0786699A1 (en) | 1996-01-22 | 1997-07-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
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| JPH0650396B2 (ja) * | 1985-08-09 | 1994-06-29 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JP2693472B2 (ja) * | 1987-11-26 | 1997-12-24 | 株式会社東芝 | レジスト |
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| CA1255952A (en) * | 1983-03-04 | 1989-06-20 | Akihiro Furuta | Positive type photoresist composition |
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-
1985
- 1985-08-09 JP JP60174316A patent/JPH0650396B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-08-06 DE DE19863626582 patent/DE3626582A1/de active Granted
- 1986-08-08 GB GB08619368A patent/GB2180842B/en not_active Expired
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| EP0786699A1 (en) | 1996-01-22 | 1997-07-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3626582C2 (ja) | 1989-03-09 |
| GB8619368D0 (en) | 1986-09-17 |
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| JPH0650396B2 (ja) | 1994-06-29 |
| GB2180842A (en) | 1987-04-08 |
| DE3626582A1 (de) | 1987-02-19 |
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