JPS62298547A - ２−シクロペンテノン誘導体の製造法 - Google Patents
２−シクロペンテノン誘導体の製造法Info
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- JPS62298547A JPS62298547A JP61142094A JP14209486A JPS62298547A JP S62298547 A JPS62298547 A JP S62298547A JP 61142094 A JP61142094 A JP 61142094A JP 14209486 A JP14209486 A JP 14209486A JP S62298547 A JPS62298547 A JP S62298547A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
８、発明の詳細な説明
〈産業上の利用分野〉
本発明は、一般式（Ｉ）
（式中Ｒはアルキ／Ｉ／基、力〜ボキシ／Ｌ／基、また
けアルーキシカ〃ポニ〜基を表わし、ｎは０以上の整数
を表わす。） で示される２−シクロベンテノン誘導体の製造法に関す
る〇 〈従来の技術〉 一般式（１）で示される２−シクロベンテノン誘導体は
ブロスタグフンジン合成の重要な中間体として知られて
おシ、医薬品合成に於いて重要な価値を有するものであ
る。
けアルーキシカ〃ポニ〜基を表わし、ｎは０以上の整数
を表わす。） で示される２−シクロベンテノン誘導体の製造法に関す
る〇 〈従来の技術〉 一般式（１）で示される２−シクロベンテノン誘導体は
ブロスタグフンジン合成の重要な中間体として知られて
おシ、医薬品合成に於いて重要な価値を有するものであ
る。
従来よシ、不飽和力ρボン酸の閉環反応にょ１）シクロ
ベンテノン誘導体を合成する方法としては、硫酸などの
無機酸、塩化亜鉛などのルイス酸あるいは五酸化リンを
用いた方法が知られているＣＪ、Ｃ，Ｓ、、 １１５（
１９３８）、Ｊ、Ｃ，Ｓ、、 １１７（１９５１）、Ｊ
、Ａ、Ｃ，Ｓ、、７９１７５７（１９５７）。
ベンテノン誘導体を合成する方法としては、硫酸などの
無機酸、塩化亜鉛などのルイス酸あるいは五酸化リンを
用いた方法が知られているＣＪ、Ｃ，Ｓ、、 １１５（
１９３８）、Ｊ、Ｃ，Ｓ、、 １１７（１９５１）、Ｊ
、Ａ、Ｃ，Ｓ、、７９１７５７（１９５７）。
Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、υ−７２４（１９５１））が、これ
らの方法では十分な収率が得られず、また、これらは汎
用性のある方法ではなかった。
らの方法では十分な収率が得られず、また、これらは汎
用性のある方法ではなかった。
また、ポリリン酸を用いる方法として、たとえば「５ｙ
ｎｔｈ＠５ｉｓＪ ７１８〜７１９（１９７４）に１１
−エトキシカルポニ１ｖ−１０−ウンデセン酸メチルを
オルトリン酸換算で１１８４の濃度のポリリン酸を用い
て閉環反応を行う方法が記載されているが、十分な収率
を得るに至ってい々い◎〈発明が解決しようとする問題
点〉 このようなことから、本発明者らはシクロベンテノン誘
導体の製造、特に不飽和力〃ボン酸のポリリン酸の共存
下における閉環反応によシ一般式（１）で示される２−
シクロベンテノン誘導体を好収率で製造すべく検討の結
果、該閉環反応においては共存せしめるポリリン酸の濃
度が非常１１Ｃｒｃ要であって、特定濃度範囲のポリリ
ン酸を使用した場合にすぐれた効果が得られることを見
出し、本発明に至った０ ゛ 〈問題点を解決するための手段〉 すなわち本発明は、一般式（２） ％式％ （式中、Ｒはアルキル基、力〜ホキシル基、またはア〃
コキシカルボニ〜基を表わし、ｍは０〜２までの整数、
ｊは０以上の整数を表わす。
ｎｔｈ＠５ｉｓＪ ７１８〜７１９（１９７４）に１１
−エトキシカルポニ１ｖ−１０−ウンデセン酸メチルを
オルトリン酸換算で１１８４の濃度のポリリン酸を用い
て閉環反応を行う方法が記載されているが、十分な収率
を得るに至ってい々い◎〈発明が解決しようとする問題
点〉 このようなことから、本発明者らはシクロベンテノン誘
導体の製造、特に不飽和力〃ボン酸のポリリン酸の共存
下における閉環反応によシ一般式（１）で示される２−
シクロベンテノン誘導体を好収率で製造すべく検討の結
果、該閉環反応においては共存せしめるポリリン酸の濃
度が非常１１Ｃｒｃ要であって、特定濃度範囲のポリリ
ン酸を使用した場合にすぐれた効果が得られることを見
出し、本発明に至った０ ゛ 〈問題点を解決するための手段〉 すなわち本発明は、一般式（２） ％式％ （式中、Ｒはアルキル基、力〜ホキシル基、またはア〃
コキシカルボニ〜基を表わし、ｍは０〜２までの整数、
ｊは０以上の整数を表わす。
但しＪ＋ｍ≧２である）
で示される不飽和力ｙボン酸を、オルトリン酸に換算し
たときの濃度が１０５〜１１０％であるポリリン酸の存
在下に閉環反応をおこなうととからなる前記一般式（′
Ｘ）で示される２−シクロベンテノン誘導体の製造法を
提供するものである◎本発明において、ポリリン酸の濃
度とはオルトリン酸（Ｈ，ＰＯ４） Ｋ換算したときの
濃度を表わすものであシ、またリン酸の濃度を含有する
五酸化リンの重量％をもって表示した場合、１０５〜１
１０４のポリリン酸は７６．０５〜７９．６６％の濃度
に相当する・ かかるポリリン酸は、たとえばＪ＠ｎａ、 Ｚ・１ｔ、
。
たときの濃度が１０５〜１１０％であるポリリン酸の存
在下に閉環反応をおこなうととからなる前記一般式（′
Ｘ）で示される２−シクロベンテノン誘導体の製造法を
提供するものである◎本発明において、ポリリン酸の濃
度とはオルトリン酸（Ｈ，ＰＯ４） Ｋ換算したときの
濃度を表わすものであシ、またリン酸の濃度を含有する
五酸化リンの重量％をもって表示した場合、１０５〜１
１０４のポリリン酸は７６．０５〜７９．６６％の濃度
に相当する・ かかるポリリン酸は、たとえばＪ＠ｎａ、 Ｚ・１ｔ、
。
（１） ７８８０（１８７８） 、 ＡｇｒｉｅｕＪｔ
ｕｒｅ ＆ Ｆｏｏｄ Ｃｈ＠ｍ。
ｕｒｅ ＆ Ｆｏｏｄ Ｃｈ＠ｍ。
６２９ｇ（１９５Ｂ）等に記載された方法に準じ、て容
易に製造することができる。
易に製造することができる。
本発明において、ポリリン酸の使用量は不飽和力〜ボン
酸に対して６〜１５重址倍である◇グ応温度は通常８０
〜１２０℃であシ、好ましくは９０〜１１０℃の範囲で
ある〇 反応時間については特に制限されない。
酸に対して６〜１５重址倍である◇グ応温度は通常８０
〜１２０℃であシ、好ましくは９０〜１１０℃の範囲で
ある〇 反応時間については特に制限されない。
また、反応は窒素気流下で行うのが望ましく、通常、溶
媒は必要としない・ 反応終了後は、反応混合物から抽出、濃縮の通常の操作
を行い、必要とあれば、蒸留、クロマトグツフィー、再
結８停の一般的方法によシ単離精製することができる。
媒は必要としない・ 反応終了後は、反応混合物から抽出、濃縮の通常の操作
を行い、必要とあれば、蒸留、クロマトグツフィー、再
結８停の一般的方法によシ単離精製することができる。
〈発明の効果〉
本発明の方法によシ、不飽和力〜ボン酸の閉環反応によ
る２−シクロベンテノン誘導体を６０〜７０％の好収率
で得ることができる〇〈実施例〉 以下、！ｌｉｉ施例によシ本発明を説明する。
る２−シクロベンテノン誘導体を６０〜７０％の好収率
で得ることができる〇〈実施例〉 以下、！ｌｉｉ施例によシ本発明を説明する。
実施例１
１０７％に調製したポリリン酸ｔｏｏｒを２００ｍｊの
四つロフラスコに添加し、あらかじめ９６〜９９℃まで
加熱した。これに、窒素気流下、２−ドデセン二酸１０
Ｆ （０，０４８８モル）を攪拌しながら少しずつ加
えた・添加後、同温度で１５時間攪拌し九０反応終了後
、反応混合物を室温まで放冷した後、水浴上１０℃以下
で１０ｏｆの水を加えた０このものをメチルイソブチル
ケトンによって抽出し、抽出液は水、５％次酸ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した・乾燥した有機層を濃縮し
て２−（６−カ〜ボキＶヘキシル）シクロベント−２−
二ン−１−オンの粗ＦＪ ＦＩ物７．５２を得た。これ
をシリカケルを充填したカフムクロマトグラフィーニヨ
って精刺して２−（６−カ〃ポキシヘキシ／Ｉ／）シク
ロベント−２−二ンー１−オンノ白色針状結晶６．４５
ｆを得た〇 収率７０５１１ｉ 、 ｂ、ｐ、 １２０＝１２８℃１
０．１ ＷＦｉｆ実施例２ １１０％に調製したポリリン酸１００ｆを２００ｍｊの
四つロフフスコに添加し、これを１００℃まで加熱した
。これに、２素気流下、２−ドデセンニ酸１０Ｆを撹拌
しながら一度に添加し、その後同温度で５時間攪拌を行
った。反応終了後、反応混合物を３０℃まで放冷した後
、水浴上８０℃以下で１０ｏｆの水を加えた。このもの
をメチルイソブチルケトンで抽出し、抽出液を水、飽和
食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。有機層を濃縮して２−（６−カμボキシヘキシ〃
）シクロベン）−２−エン−１−オンの粗精製物６．５
ｆを得た０これを減圧下に蒸留することによｆｉ２−（
６−カ〃ボキシヘキシ／Ｉ／）シクロベント−２−エン
−１−オンの白色針状結晶５．７ｆを得た０収率６２９
６ 、 ｂ、ｐ、１２１〜１２８℃１０．１■Ｈ９実施
例８ １０６％に調製したポリリン酸１００ｔを２００ｍＪの
四つロフラスコに添加し、これを１０６℃まで加熱した
０これに、窒素気流下、２−ドデセン二酸１０Ｆを少し
ずつ加えた０添加終了後、同温度で１０時間攪拌した０
反応終了後、反応混合物を室温まで放冷後、１００ｆの
冷水を少しずつ加えた０とのものをメチルイソブチルケ
トンで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し九〇
四つロフラスコに添加し、あらかじめ９６〜９９℃まで
加熱した。これに、窒素気流下、２−ドデセン二酸１０
Ｆ （０，０４８８モル）を攪拌しながら少しずつ加
えた・添加後、同温度で１５時間攪拌し九０反応終了後
、反応混合物を室温まで放冷した後、水浴上１０℃以下
で１０ｏｆの水を加えた０このものをメチルイソブチル
ケトンによって抽出し、抽出液は水、５％次酸ナトリウ
ム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した・乾燥した有機層を濃縮し
て２−（６−カ〜ボキＶヘキシル）シクロベント−２−
二ン−１−オンの粗ＦＪ ＦＩ物７．５２を得た。これ
をシリカケルを充填したカフムクロマトグラフィーニヨ
って精刺して２−（６−カ〃ポキシヘキシ／Ｉ／）シク
ロベント−２−二ンー１−オンノ白色針状結晶６．４５
ｆを得た〇 収率７０５１１ｉ 、 ｂ、ｐ、 １２０＝１２８℃１
０．１ ＷＦｉｆ実施例２ １１０％に調製したポリリン酸１００ｆを２００ｍｊの
四つロフフスコに添加し、これを１００℃まで加熱した
。これに、２素気流下、２−ドデセンニ酸１０Ｆを撹拌
しながら一度に添加し、その後同温度で５時間攪拌を行
った。反応終了後、反応混合物を３０℃まで放冷した後
、水浴上８０℃以下で１０ｏｆの水を加えた。このもの
をメチルイソブチルケトンで抽出し、抽出液を水、飽和
食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。有機層を濃縮して２−（６−カμボキシヘキシ〃
）シクロベン）−２−エン−１−オンの粗精製物６．５
ｆを得た０これを減圧下に蒸留することによｆｉ２−（
６−カ〃ボキシヘキシ／Ｉ／）シクロベント−２−エン
−１−オンの白色針状結晶５．７ｆを得た０収率６２９
６ 、 ｂ、ｐ、１２１〜１２８℃１０．１■Ｈ９実施
例８ １０６％に調製したポリリン酸１００ｔを２００ｍＪの
四つロフラスコに添加し、これを１０６℃まで加熱した
０これに、窒素気流下、２−ドデセン二酸１０Ｆを少し
ずつ加えた０添加終了後、同温度で１０時間攪拌した０
反応終了後、反応混合物を室温まで放冷後、１００ｆの
冷水を少しずつ加えた０とのものをメチルイソブチルケ
トンで抽出し、抽出液を水、飽和食塩水で洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥し九〇
Claims (2)
- （１）一般式 Ｒ（ＣＨ＿２）＿ｌＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯＯ
Ｈ（式中、Ｒはアルキル基、カルボキシル基、またはア
ルコキシカルボニル基を表わし、ｍは０〜２までの整数
、ｌは０以上の整数を表わす。但しｌ＋ｍ≧２である） で示される不飽和カルボン酸を、オルトリン酸に換算し
たときの濃度が１０５〜１１０％であるポリリン酸の存
在下に閉環反応をおこなうことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、ｎ は０以上の整数を表わす。但し、前記で示されたｌおよ
びｍとｎとの関係は（ｌ＋ｍ）−５＝ｎである） で示される２−シクロペンテノン誘導体の製造法。 - （２）反応温度が８０〜１２０℃である特許請求の範囲
第１項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61142094A JPH072678B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | ２−シクロペンテノン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61142094A JPH072678B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | ２−シクロペンテノン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62298547A true JPS62298547A (ja) | 1987-12-25 |
| JPH072678B2 JPH072678B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=15307285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61142094A Expired - Lifetime JPH072678B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | ２−シクロペンテノン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072678B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5118864A (en) * | 1990-03-13 | 1992-06-02 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of cyclopentenones |
| CN110776421A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-11 | 厦门本素药业有限公司 | 一种六氢喹啉二酮类化合物的制备方法及其中间体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5495535A (en) * | 1978-01-06 | 1979-07-28 | Nippon Zeon Co Ltd | Production of ketone and lactone |
-
1986
- 1986-06-18 JP JP61142094A patent/JPH072678B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5495535A (en) * | 1978-01-06 | 1979-07-28 | Nippon Zeon Co Ltd | Production of ketone and lactone |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5118864A (en) * | 1990-03-13 | 1992-06-02 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of cyclopentenones |
| CN110776421A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-11 | 厦门本素药业有限公司 | 一种六氢喹啉二酮类化合物的制备方法及其中间体 |
| CN110776421B (zh) * | 2019-11-29 | 2022-06-07 | 厦门本素药业有限公司 | 一种六氢喹啉二酮类化合物的制备方法及其中间体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH072678B2 (ja) | 1995-01-18 |
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