JPS62277393A - 抗菌性化合物 - Google Patents

抗菌性化合物

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JPS62277393A
JPS62277393A JP61293879A JP29387986A JPS62277393A JP S62277393 A JPS62277393 A JP S62277393A JP 61293879 A JP61293879 A JP 61293879A JP 29387986 A JP29387986 A JP 29387986A JP S62277393 A JPS62277393 A JP S62277393A
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三宅　昭夫
Naoto Hashimoto
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の千１川擾υ旺一 本発明は優れた抗菌作用を汀する新規な抗菌性化合物お
よびその製造法ならびに医薬組成物に関ずろ乙のである
。
従来の枝別 従来より、３位に含窒素複素環チオメチル基を持つセフ
Ｉム化合物またはその誘導体は種々合成されている。し
かしながら、該含窒素複素環が縮合環てあろ例は散歩な
く、しからその縮合環らトリアゾールまたはテトラゾー
ルと他の複素環との縮合環に限られており［たとえば特
開昭５０−５８０８９、同５３−２８１９１．同５３−
９８９８７、同５４−７．６５９１　、同５５−９０４
８、同５５−１５１５９４．同５６−９２２９１、同５
７−１１２３５７．同５７−１１２３９８、同５９−１
２２４９４．同６〇−１４２９８７など］、置換されて
いてもよい、Ｃ−Ｎ結合を共存するイミダゾールまたは
ピラゾールと５または６員含窒素芳香族複素環との縮合
環基を１３位の置換基である含窒素曳索環チオメチル基
の含窒素複素環として有する化合物については全く記載
されていない。
発明が解決しようとする問題点 セフェム系抗生物質は人および動物の病原性細菌により
生ずる疾病の治療に広く使用されており、たとえばペニ
シリン系抗生物質に抵抗性を示す細菌に起因する疾病の
治療およびペニンリン感受性、’ｆ’、　台の治療に特
にａ用である。その場合グラム陽性菌およびダラム陰性
閑の両者に対して活性を示すセフェム系抗生物質を用い
ることが望ましく、この理由から広い抗菌スペクトルを
持つセフェム系抗生物質の研究が盛んに行なわれ、現在
数種の第３は代のセファロスポリン化合物か市販されて
いる。しかしそれらの抗菌活性は十分満足できるもので
はな（、例えばセファロスポリン耐性菌に対して活性を
示すセフェム系抗生物質やエシェリヒア・コリ菌、ント
ロバクター属およびインドール陽性のプロテウス属、エ
ンテロバクタ−属、セラチア属あるいはツユウドモナス
属などに分類される病原性細菌に対して浸れた抗菌作用
を示す化合物はまだ見出されていない。
本発明は一般式 ［式中、Ｉｔ’は水素原−Ｆ、含窒索；夏素ｆ、；　Ｊ
ＱＩ、　、アンルＪ占またはアミノ括の保護基を、Ｚは
Ｓ、Ｓ−０，０また）ユＣ１１２を、Ｒ’は水素原子、
メトキノ括またはホルムアミＦ基を、＋１ｌｌｌは水素
原子、メチル基、水酸基またはハロケン原子を、Ａは置
換されていてらよい、Ｃ−Ｎ結合を共何するイミダゾー
ルまたはピラゾールと５または６員含窒素芳香族複素環
との縮合環基を、それぞれ示ずコで表わされる化合物ま
たはその塩らしくはエステルに関する。すなわち本発明
の抗菌性化合物またはその合成中間体は一般式［＋］で
表わされるセフェム化合物（Ｚ＝Ｓ、Ｓ→０）またはそ
のオキザ体（Ｚ　＝　Ｏ）、カルバ体（Ｚ＝Ｃ１１２）
ならびにそれらの塩らしくはエステルである。
本明細書におけるセフェム化合物（よ「ザ・ジャーナル
・才ブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソザイエティ」第
８４巻、３１１００頁（１９６２年）に記載されている
「セファム」に捕づいて命名された化合物群であり、セ
フェム化合物はセフアノ・化合物のうち３．４−位に二
重結合を１丁４−る化合物をａ、味する。
本発明者らは一般式［＋］で表わされる化合物またはそ
の塩らしくはエステル（以下化合物［１１と略すことも
ある）を合成ずろことに成功４゛るとと乙に、それらの
化合物のｂ′ｉ１．菌活性と抗菌スペク１、ルを調べた
結果、化合物［＋］（Ｊｊ’が含窒素曳素環基又はアシ
ル基を示す）か広い範囲の細菌に対して強い抗菌作用を
示すことを見出して本発明を完成した。化合物［１１は
萌述のセファロスポリン耐性菌に対する強い抗菌作用ら
あわＵ−持っている。
本発明の化合物は前記したように３位の置換法（−Ｃ１
［、ＳＡ）のＡとして、置換されていてもよい、ＯＮ結
合を共有ずろイミダゾールまたはピラゾールと５または
６員含窒素芳香族複素環との縮合環基を有する点に構造
上の特徴がある。
つぎに本明細書において使用する騒名、記号について述
べる。特にことわりのない限り、本明細書における各店
名および３記号の色味は下記のとおりである。
「アルキル基」は直鎖状または分枝状の炭素数ｌ〜Ｇの
低級アルキル基（以後、ｒｃ、−、アルキル基」と略す
ことらある）が好ましく、たとえばメチル。
エヂル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル。５ｅｃ−ブヂル、　ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシルなどがあげられろ。
「アルケニル基」は直鎖状または分枝状の炭素数２°〜
・６の低級アルケニル基（以後、ｒＣｔ−１１アルケニ
ル堪」と略ずことしある）が好ましく、１ことえばビニ
ル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル。
１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、メタリル
、ｌ、１−ジメチルアリルなどがあげられる。
「アルキニル基」は直鎖状または分枝状の炭￥：Ｆ１２
〜６の低級アルキニル基（以後、ｒ　ｃ　ｔ−ｅアルキ
ニル基」と略すことらある）が好ましく、たとえばエヂ
ニル、■−プロピニル、プロパルギルなどがあげられる
。
「シクロアルキル居」は炭素数３〜ｌＯからなる３〜７
員脂環状炭化水素基（以後、ｒｃ、、、ツク〔！アルキ
ル基」と略ｔことらある）か好ましく、ｌ二とえばシク
ロプロピル、シクロブチル。シクロペンデル、シクロヘ
キシル、シクロへブチル、ノルボルニル、アダマンチル
などがあげられる。
「シクロアルケニル基」は二重結合を何する５〜Ｇ員指
環状炭化水素基（以後、「Ｃ６−。シクロアルケニル基
」と略すことらある）が好ましく、たとえばシクロペン
テニル、シクロペンタジェニル、ンクロベキセニル、シ
クロへキサジェニルなどがあげられる。
「アリール基」は炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基（
以後、ｒｃａ−１２アリール基」と略すこともある）が
好ましく、たとえばフェニル、α−デフチル。
β−ナフヂル、ビフェニリルなどがあげられる。
さらに炭素数６から１０のもの（以後ｒｃａ＋ｌ。アリ
ール基」と略すことらある）が好ましい。
「アラルキル基」は炭素数７〜１２の芳香族置換アルキ
ル基（以後、ｒｃ７−１！アラルキル基」と略すことし
ある）が好ましく、たとえばベンジル、１−フエニルコ
ーチル、２−フェニルエチル〔ノビル，ナフヂルメヂル
などがあげられる。なお、Ｃ７−１２アラルキル基と下
記のジＣｌｌー１０アリールーメヂル括．トリＣＱー１
０アリールーメチル基とをあイつＵｏてｒｃｔ−１ｓア
ラルキル基」と記す場合らある。
「ジアリールメチル基」は上記のＣ６−ＩＬＩアリール
屑か２個置換したメチルＪ１ｒ；（以後、「ジＣ。−１
０アリール−メチル基」と略ずこと乙ある）を意味し、
た「ドリアリールメチル基」は上記のＣ８−１０アリー
ル基が３個置換したメチル基（以後、「トリＣ。−、。
アリール−メチル基」と略すことらある）を伍味し、た
とえばトリデルなどがあげられる。
「アリールメチレン基」のアリール基は上記のＣａ−＋
Ｏアリール基がよく、したがって以後、「Ｃ８□。アリ
ールメチレン基」と略ずことしある。
ａｌｌ−ｔｏアリール−メチレン基としてはたとえば、
ベンジリデン（Ｃａｌｌ，ＣＬ（＝）などがあげられる
。
「アルコキシ基」のアルキル基は上記の０１−、アルキ
ル基が好ましく、したがって以後、ｒ　ｃ　、−、アル
コキシ基」と記すことらある。Ｃ１−６アルコキノ基と
してはたとえば、メトキシ、エトキノ、ロープロポキシ
、イソプロポキシ、ｎ−ブトキノ、ｔｅｒｔ−ブトキシ
、ペンヂルオギシ．ヘキンルオキシなどがＪうげられる
。
「シクロアルキルオキシ基」のシクロアルキル居は上記
めＣｌ−ＩＱシクロアルキル堰が好ましく、（。
たがって以後、ｒｃ３−１ｏンクロアルキルオキノ基」
基としてはたとえば、シクロプロピルオキシ、シクロペ
ンチル才キン、シクロへキシルオキシ、ノルボルニルオ
キンなどがあげられる。
「アリールオキシ基」のアリール基は上記のＣ０−１、
アリール基が好ましく、したがって以後、「Ｃ６−１０
アリールオキン基」と記すこともある。Ｃ６−１０アリ
ールオキン基としてはたとえば、フェノキシ。
ナフチルオキンなどがあげられる。
「アラルキルオキノ塙」のアラルキル基は上記のＣ？−
１！１アラルキル基が好ましく、したがって以後、「Ｃ
７−１１，アラルキルチオ基」と記すことらある。
Ｃ７−１９アラルキルオキン基としてはたとえば、ベン
ンルオキノ、１−フェニルエチルオキシ、２−フェニル
エヂルオキノ、ナフヂルメチルオキシ、ペンズヒドリル
オキノ、　ｌ−リチルオキンなどがあげられろ。
「アルキルチオ基」のアルキル基は上記の０１−８アル
キル基か好ましく、したがって以後、ｒｃ、−。
アルキルチオ基」と記すことらある。Ｃ１−１１アルキ
ルチオ基としてはたとえば、メチルヂオ、エチルチｊｎ
−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオなどがあげられる。
「アミノアルギルチオ 足のＣ　＋ー＋＋アルギルチオ基が好ましく、したがっ
て以後、「アミノＣ，ー８アルキルヂオ基」と記すこと
らある。アミノＣ，ー，アルキルヂオ基としてはたとえ
ば、アミツメデルチオ、２−アミノエヂルヂオ．３ーア
ミノプロピルチオなどがあげられろ。
「アリールチオ基」のアルケニル基は上記のＣ，−。ア
ルケニル基が好ましく、したがって以後、ｒｃ２−ｏア
ルキルチオ括」と記ずことらめる。Ｃ２−６アルケニル
ヂオ基としてはたとえば、ビニルチオ。アリルチオ、ｌ
−プロペニルチオ。イソプロペニルチオなどがあげられ
ろ。
「シクロアルキルチオ基」のシクロアルキル基は上記の
０３−＋ｏンクロアルキル基が好ましく、したがって以
後、ｒｃ，−Ｉｌｌンクシクルキルチオ活」と記すこと
らある。Ｃ３−１０シクロアルキルヂオ基としてはたと
えば、シクロプロピルチオ、シクロへキシルチオなどが
あげられる。
「アリールチオ基」のアリール基は上記のｃａ−ｔ。
アリール基が好ましく、したがって以後、「Ｃ８−１０
アリールチオ基」と記すことらある。Ｃ８−、。アリー
ルチオ基としてはたとえば、フェニルチオ。
ナフチルナ。才などかあげられる。
「アラルキルチオ基」のアラルギル基は上記のＣ７−１
９アラルギル基が好ましく、したがって以後、ｒｃ．、
ｑアラルキルチオ基基」と５己ずことらある。
Ｃ！Ｉ−１！１アラルキルヂオ括としてはたとえば、ヘ
ンノルヂオ．フェニルエチルチオヘンズヒドリルチオ，
１−リヂルチオなどがあげられる。
「モノアルキルアミノ基」のアルキル基は上記の０１□
アルギルＪＩｒ；が好ましく、したがって以後、「モノ
ＣＩー８アルキルアミノ モノＣ，ー６アルキルアミノ基としてはたとえば、メヂ
ルアミノ．エヂルアミノ，ｎープロピルアミノ。
ｎ−ブチルアミノ、　ＬｅｒＬ−ブチルアミノ．ｎーペ
ンチルアミノ、ローへキンルアミノなどがあげられる。
「ノアルキルアミノＪ１ｒ；ｊのアルキルｒ−−、ｙｎ
．Ａ＋ＬＩＣノ＋（ｂ不−＃１どｌｔ’−ｈ＜−１７１
；４２ｂ−「゛ジｃ１ー，アルキルアミノ基］と記すこ
とらある。
ジＣ１ー６アルキルアミノ基としてはたとえば、ツメデ
ルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジー
（ｎ−プロピル）アミノ、ジー（ｎ−ブチル）アミノな
どがあげられる。
ｒｌ−リアルキルアンモニウム基」のアルキル基は上記
のＣ，−６アルキル基が好ましく、したかって以後、「
トリＣ＋ーｏアルキルアンモニウム基」と記ずことらあ
る。トすＣ　１−ａアルキルアンモニウム基としてはた
とえば、トリメチルアンモニウム■ ［（ＣＩ［１）３Ｎ　　−１］＋　）リエチルアンモニ
ウムなとがあげられろ。ｌ・リアルキルアンモニウム基
はこれに対ずろアニオンを必１″伴っている。このよう
なアニオンとしてはたとえば、ハ〔１ケンイオン（塩素
イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンなど）、スルフェー
トイオン、ナイトレートイオン、カルボネートイオン、
有機カルボキシレートイオン（たとえばオギザレートイ
オン，トリフルオロアセテートイオンｈ−７）＋１．−
１−÷−にノーｊー゛ノｒ＋ＬＩ１．丁゛ｌフ＋Ｌ−ト
÷ートイオソなど）があげられる。分子内に有機カルボ
キシレートイオン、有機スルホネートイオンなどが存在
する場合、上記トリアルキルアンモニウム基はこれらの
イオンと分子内塩を形成していてもよい。
「シクロアルキルアミノ基」のシクロアルキル基は上記
のＣ３−ＩＱシクロアルキル基が好ましく、したがって
以後、ｒｃ３−１０シクロアルキルアミノ基」と記すこ
ともある。Ｃ３−１０シクロアルキルアミノ１舌として
はたとえば、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルア
ミノ、シクロへキシルアミノなどがあげられる。
「アリールアミノ基」のアリール基は上記のＣｓ−１ｏ
アリール基か好ましく、したがって以後、「Ｃ６−１０
アリールアミノ括」と記すこともある。Ｃａ−１０アリ
ールアミノ基としてはたとえば、アニリノ。
Ｎ−メチルアニリノなどがあげられる。
「アラルキルアミノ基」のアラルキル基は上記のＣ？−
１１１アラルキル基が好ましく、したがって以後、ｒｃ
７−１ｌｌアラルキルアミノ基」と記すこともある。
Ｃ・７．Ｌ−ｒｓアラルキルアミノ基としてはたとえば
、ベンジルアミノ、■−フェニルエチルアミノ、２−フ
ェニルエチルアミノ。ベンズヒドリルアミノ、トリチル
アミノなどがあげられる。
「環状アミノ基」は後記するような含窒素複素環または
その二重結合を飽和した乙のの環形成窒素原子に結合し
ている水素原子を１個とりのぞいてできる基をいい、た
とえば１　［−１−テトラゾール−１−イル、１１１−
ビロール−１−イル゛、ビロリノ。
ピロリツノ、　１１１−イミダゾール−１−イル、イミ
ダゾリノ、イミダゾリジノ、　ｌ　ＩＩ−ピラゾール−
ｌ−イル、ピラゾリノ、ピラゾリジノ、ピペリツノ、ピ
ペラジノ、ピラジノ、モルホリノなどがあげられる。
「ヒドロキシアルキル基」のアルキル基は上記のＣ＋−
ｇアルキル基が好ましく、したがって以後、「ヒドロキ
シＣを−ｕアルキル基」と記すこともある。ヒドロキシ
Ｃ１−、アルキル基としてはたとえば、ヒドロキシメチ
ル、１−ヒドロキンエヂル、２−ヒドロキシエチル、３
−ヒドロキシプロピルなどがあげられる。
「メルカプトエルキル基」のアルキル基は上記の０１−
６アルキル基が好ましく、したがって以後、「メルカプ
トＣ＋−ａアルキル基」と記すことらある。メルカプト
Ｃ１−６アルキル基としてはたとえばメルカプトメチル
、１−メルカプトエチル、２−メルカプトエチルなどが
あげられる。
「アルコキシアルキル基」のアルコキシ基は上記のＣ６
−６アルコキシ基が、アルキル基は上記の０１−。アル
キル基が好ましく、したがって以後、「Ｃ１−、アルコ
キシＣ＋−Ｏアルキル専」と記すことらある。
Ｃ１−、アルコキンＣ１−６アルキル基としてはたとえ
ば、メトキノメヂル、エトキシメチル、２−メトキンエ
チルなどがあげられる。
「アルキルチオアルキル基」のアルキルチオ基は上記の
０１−、アルキルチオ基が、アルキル基は上記の０１−
６アルギル基が好ましく、したがって以後、「ｃ、−、
アルキルチオＣ３−。アルキル基」と記すことしある。
Ｃ９−６アルキルチオ としてはたとえば、メチルチオメチル、２−メチルチオ
エチルなどがあげられる。
「アミノアルキル基」のアルキル基は上記のＣ，−６ア
ルキル基が好ましく、したがって以後、「アミノＣ１−
６アルキル基」と記すこともある。アミノＣ１−０アル
キル基としてはたとえば、アミノメチル。
２−アミノエチル、３−アミノプロピルなどがあげられ
る。
「モノアルキルアミノアルギル基」は［モノＣ　＋ーｕ
アルキルアミノＣ　、−、アルキル基」か好ましく、た
とえばメチルアミノメチル、エヂルアミノメチル。
２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル、３−（Ｎ−メチルア
ミノ）プロピルなどがあげられる。
［ジアルキルアミノアルギル基」は「）Ｃ１−、アルギ
ルアミノＣ１−、アルギル基」が好ましく、ｆことンｔ
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル，　Ｎ　、　Ｎ−ノ
エチルアミノメチル，２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
エチル、２　　（Ｎ．Ｎ−ノエチルアミノ）エチル、３
−（Ｎ，Ｎ−ツメチルアミノ）プロピルなどがあげられ
る。
「環状アミノアルキルＪ，（」の環状アミノ基は上記の
らのが好ましく、ま）こアルキル基は上記のＣ　＋−ｕ
アルキル・基が好ましいので、したがって以後、「環状
アミノＣ１−８アルキル基」と記すことらある。環状ア
ミノＣ１−８アルキル基としてはたとえば、ピロリジノ
メチル、ピペリジノメヂル、ピペラジノメヂル１モルホ
リノメチル、２−（モルホリノ）エチルなどがあげられ
る。
「環状アミノアルキルアミノ基」の環状アミノアルキル
基は上記の環状アミノｃ１−８アルキル基が好ましく、
しｆこがって以後、「環状アミノｃ＋−ｅアルキルアミ
ノ Ｃ，．アルキルアミノ基としてはたとえば、ビロリノノ
メヂルアミノ．ピペリツノメチルアミノ、ピベラノノメ
ヂルアミノ，モルポリツメチルアミノなどかあげられろ
。
「ハロゲノアルギル基Ｊのアルキル基は上記の０１−、
ｌアルキル基が好ましく、しｆこがって以後、「ハ〔！
ゲノＣｌー０アルキル基」と記すことらある。ハａゲノ
Ｃ，ー６アルギル基としてはたとえば、フルオロメチル
。ジフルオロメチル、トリフルオロメチル。
クロロメチル、ノクロロメヂル．トリクロロメチル。
２−−フルオロエチル。２．２ーノフルオロエチル。
２、２．２−トリフルオロエチル。２ークロロエヂル，
２．２−ジクロロエチル、２，２．２−トリクロロエチ
ル、２−プロモエチル，２ーヨードエヂルなどがあげら
れる。
「シアノアルキル基」のアルキル基は上記のｃ，−８ア
ルキル基か好ましく、したがって以後、「ンアノＣ＋ー
ａアルキル基」と記すことらある。シアノＣ１−、アル
キル基としてはたとえば、シアツメデル。
２−シアノエチルなどがあげられる。
［カルボキシアルキル塙」のアルキル基は上記のＣ．−
６アルキル基が好ましく、シｌ二がって以後、「カルボ
キシＣＩ−１１アルキル ルボキシＣ　Ｉ−８アルキル基としてはたとえば、カル
ボキンメチル、■ーカルボキンエチル、２−カルポキシ
エチルなどがあげられる。
「スルホアルキル基」のアルキル基は上記の０１−８ア
ルキル基が好ましく、したがって以後、［スルホＣ１−
６アルキル基」と記すことらある。スルホＣｌ−６アル
キル基としてはたとえば、スルホメチル。
２−ス・ルホエチルなどがあげられる。
「アルカノイルアルキル基」のアルカノイル基は後記す
るＣ２−６アルカノイル基が好ましく、またアルキル基
は上記のＣ，−６アルキル基か好ましいので、以後「Ｃ
，−。アルカノイルＣ１−、アルキル基」と記すことし
ある。Ｃ，−８アルカノイルＣｌ−６アルキル店として
はたとえば、アセチルメチル、１−アセヂルエチル，２
−アセチルエチルなどがあげられる。
「アルカノイルオキノアルキル括」のアルカノイルオキ
ノ基は後記４−るＣ２−６アルカノイルオキノ基か好ま
しく、またアルキル基は上記の０１−６アルギル塙か好
ましいので、以後「Ｃ２１アルカノイルオキノＣ１−、
アルキル基」と記すこと乙ある。Ｃ１−ＩＩアルカノイ
ルオキノＣ１−６アルキル基としてはたとえば、アセト
キノメチル、ｌ−アセトギンエチル、２−アセトギンエ
チルｔとがあげられる。
「アルコキノカルボニルアルキル基」のアルコキノカル
ホニルＪ，（は後５己するＣ１−、。アルコキンープＪ
ルポニル基か好ましく、またアルキル基は上記のＣ＝＝
アルキル基か好ましいので、以後ｒｅ．ー，．アルコキ
シーカルボニルＣＩ−８アルキル基」と記すことしある
。Ｃ　Ｉ−ＩＱアルコキシ−カルボニルＣヨー６アルキ
ル法としてはたとえば、メトキンカルボニルメチル。エ
トキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシ力ルポニ
ルメヂルなどがあげられる。
「カルバモイルアルキル基」のアルキル基はＣ１−６ア
ルキル基が好ましく、したがって以後、「カルバモイル
Ｃ１−、アルキル ルバモイルＣ１−６アルキル基としてはたとえば、カル
バモイルメチルなどがあげられろ。
「カルバモイルオキシアルキル基」のアルキル基はＣ１
−６アルキル基が好ましく、シたがって以後、ｌ’　Ｊ
ノルバモイルオキシＣ＋−Ｏアルギル ある。カルバモイルオキンＣ　Ｉ−６アルキル基として
はたとえば、カルバモイルオキンメチルなとかあげられ
る。
「ハロゲン原子」としては〕ことえば、フッ素，塩素。
臭素，ヨウ素などがあげられる。
「アルカノイル基」は炭素数１〜６の脂肪族アシル基（
以後、ｒｃ、−８アルカノイル基」と略すこともある）
が好ましく、たとえばホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル５バレリル、イソバレリル
、ピバロイルなどがあげられる。このうちホルミルを除
いたアルカノイル基をｒｃ、、アルカノイル基」と記す
こともある。
「アルケノイル基」は炭素数３〜５のアルケノイル基（
以後、ｒ　ｃ　、５アルケノイル基」と略すこともある
）か好ましく、たとえばアクリロイル、クロトノイル、
マレオイルなどがあげられる。
「ンクａアルキルカルボニル基」のシクロアルキル基は
上記のＣ５−１１１ンクロアルキル基が好ましく、した
がって以後、「Ｃ３−＋ｏシクロアルキルーカルボニル
括」と記すことしある。Ｃ３−＋ｏシンクＪアルキル−
カルボニル基としてはたとえば、シクロプロピルカルボ
ニル、シクロブチル力ルボニル、シクロペンデルカルボ
ニル、シクロへキシルカルボニル。
シクロへブチルカルボニル、アダマンデルカルボニルな
どがあげられろ。
［シフ〔１アルケニルカルボニル基」のシクロアルケニ
ル基は上記のＣｓ−ｏシクロアルケニル基か好ましく、
シたがって以後、ｒｃ、−、シクロアルケニル−カルボ
ニル基」と記すこともある。Ｃ６−８シクロアルケニル
−カルボニル基としてはたとえば、シクロペンテニルカ
ルボニル、シクロペンタジェニルカルボニル、シクロへ
キセニル力ルボニル、シクロへキサジェニルカルボニル
などがあげられる。
「アリールカルボニル基」のアリール基は上記のＣ，−
１゜アリール基が好ましく、シたがって以後、ｒｃ、、
。アリール−カルボニル基」と記すことしある。Ｃ８−
５゜アリール−カルボニル基としてはたとえば、ベンゾ
イル、ナフトイルなどがあげられる。
「アラルキルカルボニル基」のアラルキル括は上記のＣ
７−＋Ｓアラルキル基が好ましく、しｒこがって以後、
ｒｃｔ−Ｉｌｌアラルキル−カルボニル基」と記すこと
らある。Ｃ？−１９アラルキル−カルボニル基としては
たとえば、フェニルアセチル、フェニルプロピオニル、
α、α−ジフェニルアセチル、α、α。
α−トリフェニルアセデルなどがあげられる。
「アルウキジカルボニル基」のアルキル基はここでは炭
素数１〜８の低級アルキル基のほか、上記のＣ１−１゜
シクロアルキル基も含むしのとする。したがってアルコ
キシカルボニル基は以後、ｒｃ、−、。
アルコキン−カルボニル基」と記すことらある。
Ｃｌ−１０アルコキノ−カルボニル基としてはたとえば
、メトキノカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プ〔
１ボキノカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−
ブトキンカルボニル、イソブトキシ力ルホニル、　ｔｅ
ｒｔ−ブトキンカルボニル、シクロペンチルオキノカル
ボニル、シクロへキンルオキン力ルボニル、ノルボルニ
ルオキノ力ルボニルなどがあげられろ。
「アラルキルカルボニル基」のアリールオキシ基は」−
記のＣｏ−＋ｏアリールオキシ基が好ましく、したがっ
て以後、［Ｃ８−。アリールオキシ−カルボニル基］と
３己ずこと乙ある。ＣＢ−１０アリールオキノーカルボ
ニル括としてはたとえば、フェノキンカルボニル、ナフ
チルオキシカルボニルなどかあ「アラルキルオキシカル
ボニル基」のアラルキルオキシ基は上記の０７−ｔｏア
ラルキルオキン基か好ましく、たとえばベンジルオキシ
カルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、トリチ
ルオキシカルボニルなどがあげられる。
「置換オキシカルボニル基」は上記のＣｌ−１０アルコ
キシ−カルボニル基、Ｃ，−１８アリールオキンー力ル
ボニル基またはＣ，？−１９アラルキルオキシーカルボ
ニル基をいう。
「アルキルチオカルボニル基」のアルキルチオノ、（は
上記のＣｌ−６アルキルチオ基か好ましく、シ！二がっ
て以後、ｒＣ，−、アルキルチオ−カルボニル基」と１
足ずこと乙ある。Ｃ１−６アルキルチオーカルホ基とし
てはたとえば、メチルチオ力ルボニル．エチルチオ力ル
ボニル，ｎ−プ【Ｊピルチオカルボニル。
ｎ−ブチルチオカルボニルなどがあげられる。
「アルカノイルオキシ基」のアルカノイルＪ１（：よ」
―シ己のＣ１−６アルカノイル 以後、ｒｃ．、−、アルカノイルオキシ基」と記すこと
乙えホ、ポルミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオ
キノ、プチリルオキン、バレリルオキシ、ピバロイルオ
キシなどがあげられる。このうちホルミルオキシを除い
たアルカノイルオキシ基を「ｃ、−、アルカノイルオキ
シ基」と記すことらある。
「アルカノイルオキシ基」のアルケノイル基は上記の０
３−５アルケノイル基が好ましく、シたがって以後ＪＣ
３−ｓアルケノイルオキシ括」と記すこともある。Ｃ３
−５アルケノイルオキシ基としてはたとえば、アクリロ
イルオキシ、クロトノイルオキシなどがあげられる。
「モノアルキルカルバモイル基」のアルキル基は上記の
０１−６アルキル基が好ましく、シたがって以後、「モ
ノＣ＋−Ｓアルキルカルバモイル基」と記すことらある
。モノＣ３−６アルキＪレプノルバモイル基としてはた
とえば、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモ
イルなどがあげられる。
「ノアルキル力ルバモイル基」のアルキル基は上記の０
１−６アルキル基が好ましく、シたがって以後、「ジＣ
１−６アルキルプ ある。、ジＣ１ー８アルキルカルバモイル基としてはた
とえば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ　、Ｎ　−
ジメチルカルバモイルなどがあげられる。
［モノアルギルカルバモイルオキシ基」のモノアルキル
カルバモイル基は上記のモノＣ　＋ーｏアルキルカルバ
モイル基か好ましく、シたがって以後、「モノＣ　＋−
ｌｌアルキルカルバモイルオキソと乙ある。モノＣ１−
８アルキルカルバモイルオギノ基としてはたとえば、Ｎ
−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイル
オキジなどがあげられろ。
「ジアルキル力ルバモイルオキノ基」のノアルキル力ル
バモイル基は上記の）Ｃ１−６アルキルカルバモイル基
が好ましく、シたがって以後、「ノＣ１−。
アルキルカルバモイルオキ７基」と記すことらある。ジ
Ｃｌー８アルキルカルバモイルオキノ基としてはたとえ
ば、Ｎ，Ｎ−ノメチルカルバモイルオキン，Ｎ　、Ｎ−
ンエチル力ルバモイルオキンなどがあげられる。
「アルキルスルホニル基」のアルキル基は上３μのＣ＋
−ｊアルキル基が好ましく、したがって以後、ｒｃ．−
、アルキルスルホニル Ｃ　＋ーａアルキルスルホニル基としてはたとえば、メ
タンスルホニル、エタンスルホニルなどがあげられろ。
［アリールスルボニル基］のアリール基は上記のＣ８−
ＩＬＩアリール店が好ましく、したがって以後、［Ｃ．
−１６アリールスルホニル括」と記すことらある。
Ｃ６□。アリールスルホニル基としてはたとえば、ペン
センスルホニルなどがあげられろ。
「アラルキルスルホニル基」のアラルキル基は上シ己の
０　７−１９アラルキル 以後、「Ｃ７−＋Ｕアラルキルスルホニル基」と記「こ
とらある。０７−＋９アラルキルスルホニル基としては
たとえば、フェニルメタンスルボニル、ジフェニルメク
ンスルホニルなどがあげられろ。
「アルキルスルホニルオキシノλ召のアルキルスルホニ
ル仄は上記のＣ＋　−　Ｉｔアルキルスルホニル基が好
ましく、シたがって以後、ｒｃｌ−０アルキルスルフ１
：ニルレオキン基」と３己ずことらある。Ｃ＋−Ｏアラ
キルスルホニルオキシ ルホニルオキノ．エタンスルポニルオキノなどがあげら
れる。
「アリールスルホニルオギン基」のアリールスルホニル
基は上記のＣ，−１。アリールスルホニル基か好ましり
、シたがって以後、ｒｃａ−Ｉｏアリールスルポニルオ
キン基」と９己ずことらある．Ｃ８−１＋１アリールス
ルホニルオキシ基としてはたとえば、ヘンゼンスルホニ
ルオキンなどがあげられる。
「アラルキルスルホニルオキノＪ書」のアラルキルスル
ボニル基は上記のＣ　？　ｌ！１アラルキルスルボニル
基が好ましく、したかって以後、ｒｃ．Ｉ−、アリール
スルポニルオキノ嶌１と記すごと乙Ｉうろ。Ｃ７−Ｉｌ
ｌアラルキルスルポニルオキンＪ１ξとしてはたとえば
、フェニルメタンスルポニルオキノ．ジフェニルメタン
スルポニルオキンなどがあげられろ。
「アミノ酸残基」は通常のアミノ酸のカルホキノル基の
水酸括をとりのぞいてできろアンルＪ，Ｅをいい、具体
的にはたとえば、グリノル、アラニル、バリル、ロイノ
ル、イソロインル，セリル、スレオニル。
システイニル、シスデル、メチオニル、アスパラギル、
グルクミル、リジル、アルギニル、フェニルグリシル、
フェニルアラニル、チロシル、ヒスチジル、！・リブト
ライル。プロリルなどがあげられる。
かかるアミノ酸残基中のアミノ酸は、５体のみならず０
体も含む。
「含窒素複素環」は１〜数個の、好ましくは１〜４個の
窒素原子（オキシド化されていてもよい）を含む５〜８
員環またはその縮合環をいう。このような含窒素炭素原
は窒素原子のほかに酸素原子。
硫黄原子などのへテロ原子を１〜数個、好ましくは１〜
２個含んでいてもよい。
「含窒素炭素原基」は上記の含窒素複素環の環形成炭素
原子に結合している水素原子を１個とりのぞいてできる
基をいう。
「複素環基」は炭素原の炭素原子に結合している水素原
子を１個とりのぞいてできる基をいい、そのような炭素
原はたとえば、窒素原子（オキシド化されていてもよい
）、酸素原子、硫黄原子などのへテロ原子を１〜数個、
好ましくは１〜４個含む５〜８員環またはその縮合環を
いう。このような複素環基としては具体的には２−また
は３−ピロリル、３−．４−または５−ピラゾリル、２
−．４−または５−イミダゾリル、ｌ、２．３−または
１，２゜４−トリアゾリル、　１１−［−または２Ｈ−
テトラゾリル、２−または３−フリル、２−または３−
チェニル、２−．４−または５−オキザゾリル、３−、
４−または５−イソキザゾリル、１，２．３−才キザジ
アゾール−４−または５−イル、　Ｉ　、２．４−オキ
サジアゾール−３−または５−イル、ｌ、２．５−また
は！、３．ｌｌ−オキサジアゾリル、２−．４−または
５−チアゾリル、３−．４−または５−イソチアゾリル
、１，２．３−チアノアゾール−４−または５−イル、
ｌ、２．４−デアジアゾール−３−または５−イル、ｌ
、２．５−または１，３．４−デアジアゾリル、２−ま
たは３−ピロリジニル、２−３３−または４−ピリジル
、２−．３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド、３−
または４−ピリダジニル、３−または４−ピリダジニル
−Ｎ−オキシド：２−．４−または５−ピリミジニル、
２−．４−または５−ピリミジニル−Ｎ−オキシド、ピ
ラジニル、２−．３−または４−ピペリジニル、ピペラ
ジニル、　３　ｔ−＋−インドール−２−または３−イ
ル。
２−５３−または４−ピラニル、２−．３−または４−
チオピラニル、ベンゾピラニル（例、ベンゾピラン−３
−イル）、キノリル（例、２−キノリル）。
ピリド［２，３−ｄ］ピリミンニル（例、ピリド［２゜
３−ｄ］ピリミジン−２−イル）、Ｉ、５−、ｌ、（Ｓ
−。
１．７−１ｌ、８−２２．６−または２．７−ナフチリ
ジニル（例、１．８−ナフチリジン−２−イル）、ヂエ
ノ［２，３−ｄ］ピリジル（例、チェノ［２，３−ｄｉ
ピリジン−２−イル）などがあげられる。
「複素環オキソ基」、「複素環チオ基Ｊ　、　ｒ　？Ｕ
素環アミノ基」、「複素環カルホニル基」、「炭素原ア
セデルＪλ」および「複素環カルボキサミド括」のＰＳ
ｊ、素環基はい４゛れら」二足の「複素環基」が好まし
い。
「第４扱アンモニウム基」は上記の含窒素複素環の１個
の３級窒素原子上の不対電子が結合手となり、自らは２
１級化している基をいう。したかってこれに対゛４°る
アニオンを必Ｊ゛伴っている。第４扱ア、ンモニウム基
としてはたとえば、オキサシリウム、チアゾリウム、イ
ソキサゾリウム、イソチアゾリウム、ピリジニウム、キ
ノリニウムなどがあげられろ。アニオンとしてはたとえ
ば、水酸イオン、ハロゲンイオン（塩素イオン、臭素イ
オン、ヨウ素イオンなど）、スルフェートイオン、ナイ
トレートイオン、ブｌルボネートイオン、ｆ丁機プＪル
ボキシレートイオン（たとえばオギザレートイオン、ト
リフルオロアセテートイオンなと）、有機スルホネート
イオン（たとえばｐ−ｌ・ルエンスルホネートイオンな
ど）があげられる。有機カルボキンレートイオン、自。
機スルホネートイオンなどは分子内の場合らある。
右肩に記号０を付した基は、そのＪλか「置換Ｊ、ｊ；
を打していてらよい基」であることを示す。たとえばア
ルキル８基は［置換基を汀していて乙よいアルキル基」
を表わす。この場合、置換基の数は１個だけに限定され
ず、１δｉ換されろ基によっては同一または異なって２
〜４個、好ましくは２〜３１’４σ在していて乙よい。
ｒｃ６−１゜アリール′基ｊｊｃ７−＋□アラルキルリ
、η」。
ｒｃａ−ｔ。アリール“オキシ壜」およびｒｃｔ−１ｅ
アラルキル０オキン基」としてはそれぞれ、「フェニル
８基」。
「ベンノル８基」、「フェノキシ１基」および［ベンジ
ル“オキン基］がより好ましい。
本発明の化合物［１］において置換基Ｒ０（ま水素原子
、含窒素複素環基、アシル基またはアミノ基の保護基を
表わす。これらのうち置換基Ｒ０が含窒素複素環基また
はアシル基である化合物［１］は広い範囲の細菌に対し
て強い抗菌作用を示し、特にセファロスポリン耐性菌に
対する強い抗菌作用らあわＵ゛持つ抗菌性化合物である
。一方、置換基Ｒ０が水素原子またはアミノ基の保護基
である化合物［１］は置換基Ｒ０が含窒素１夏素環基ま
たはアシル基である上記の化合物［＋］を製造する際に
、中間体として使用しうるａ用な化合物である。
置換基Ｉｔ０としての含窒素複素環基（以後、記号Ｒａ
て表イつず場合らある）は前記したような「含窒素複素
環基」をいい、たとえば２−ピロリル、３−ピロリル、
３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２
−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル
、１，２．３−トリアゾリル。
１．２．４−１−リアゾリル、ｌ［【−テトラゾリル、
２！■−テトラゾリル、２−オキサシリル、４−才キサ
ゾリル、５−オキザゾリル、３−イソキザゾリル。
４−イソキザゾリル、５−イソキサゾリル、１．２゜３
−オキサジアゾール−４−イル、ｌ、２．３−オキサジ
アゾール−５−イル、１，２．４−オキサノアゾール−
３−イル、ｌ、２．４−オキサジアゾール−５−イル、
１，２．５−オキサノアゾリル、■。
３．４−オキサノアゾリル、２−デアゾリル、４−チア
ゾリル、５−チアゾリル、３−イソチアゾリル。
４−イソチアゾリル、５−イソデアゾリル、Ｉ、２゜３
−チアジアゾール−４−イル、１，２．３−チアジアゾ
ール−５−イル、１．２．４−チアジアゾール−３−イ
ル、Ｉ、２．４−チアノアゾール−５−イル、Ｉ、２．
５−チアノアゾリル、ｌ、３．４−デアジアゾリル、２
−ピロリノニル、３−ピロリジニル。
２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリ
ノルーＮ−オキシド、３−ピリジル−Ｎ−オキシド、４
−ピリジル−Ｎ−；−キシド、３−ピリダジニル、４−
ピリダジニル、３−ピリダノニルーＮ−オキンド−２４
−ピリダジニル−Ｎ−オキシド、２−ピリミノニル、４
−ピリミノニル、５−ピリミジニル、２−ピリミジニル
−Ｎ−オキシド、４−ピリミノニル−Ｎ−オキシド、５
−ピリミジニル−Ｎ−オキノド、ピラノニル、２−ピペ
リジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリノニル、ピペ
リジニル。
３１１−インドール−２−イル、３Ｍ−インドール−３
−イルなどがあげられるか、特に２−ピリジル、３−ピ
リノル、４−ピリジル、２−イミダゾリル、１１−イミ
ダゾリル、５−イミダ、ゾリルなどが好ましい。
」二１足の含窒素複素環ＬＣは環上に置換基を灯してい
てしよい。そのような；δ換堰は１個だけに限定されす
、置換されろ基によっては同一または人なって２〜敗１
古１、ｋ子ましく（１２〜３　ｆｌ、３ｉｌ存在してい
てらよい。このような含窒素；９素環上の置換基として
はｆ二とえば、アルギル ール基．アラルキル括，水酸括，アルコキノ基．メルカ
プト基．アルキルチオ基．アミノ基．モノアルキルアミ
ノ基，ジアルキルアミノ基，ハロゲン原子。
ニトロ基．アット基，ンアノ基，カルボキノル基，アル
コキンカルボニル基，アルカノイル基．アルカノイルオ
キシ基．カルバモイル基．モノアルキルツノルバモイル
基．ジアルキルカルバモイル基，カルバモイルオキシ基
．モノアルキルカルバモイルオキ７基．ジアルキル力ル
バモイルオキノ基なとがあげられる。
置換基を存する含窒素複素環基としては上記したアルキ
ル基．アリール基．ハロケン原子などが置換した２−イ
ミダゾリル基，ムしくは４−ピリジル基の窒素原子に上
記のアルキル括やアラルギル基などが置換して該窒素原
子が６・１吸化しへＮー置換ピリジニウムー４ーイル基
か好ましい，、このｊ；うな置換−２−イミダゾリル基
としてはにとえば、ｌ−メチル−２−イミクゾリル．４
１−りｃ＋ロー２ーイミダゾリルなどか、Ｎ−置換ビリ
ジニウム−４ーイル基としてはたとえば、Ｎ−メチルビ
ツノニウム−１１−イル、Ｎ−エチルピリノニウムー！
１ーイル，Ｎ−’＼ノジルビリノニウムーｌｔーイル、
Ｎ−（ｐ−フルオ゛ロベンジル）ピリジニウム−４−イ
ルなどがそれぞれあげられる。
置換基Ｒ０としてのアシル基（以後、記号Ｒｂで表イつ
す場合らある）は従来から知られているペニシリン誘導
体の６位のアミノ基に置換しているアシル基やセファロ
スポリン誘導体の７位アミノ基に置換しているアシル基
などをいう。このようなアシル基としてはアルカノイル
基、アルケノイル居、ンクロアルキルカルボニル基、シ
クロアルケニルカルボニル基、アリールカルボニル基、
トｇ素環カルボニル基などがあげられ、より具体的には
それぞれＣｔ、−Ｏアルカノイル’４１．Ｃ３−ｓアル
ケノイル１基、Ｃ３−ＩＱシクロアルキル−カルボニル
基、　Ｃｓ−ロンクロアルケニル−カル−ニル基、Ｃ６
−＋ｏアリール６カルポニル基、曳素環ゞカルボニル基
かあげられる。
ＣＩ８アルカノイル括としてはたとえば、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブヂリル、イソブヂリル、バレ
リル、イソバレリル、ピバロイルなどがあげられろ。
Ｃ１−６アルカノイル８基で表イっされる「置換基を資
していてらよいＣＩ−ｕアルカノイル基」の置換基とし
てはたとえば、■ｃ１アルカノイル基（ずなイっちポル
ミル）の場合は複素環８カルボニル基が、また■Ｃ７−
６アルカノイルコ屓４−なイっちアセデル、プロピオニ
ル、ブヂリル、イソブヂリル、バレリル、イ゛　ソバシ
リル。ピバロイルなど）の場合は以下に述べる［置換基
Ｓ’Ｊがあげられる。「置換基ｓ′」はＣ３−３゜シク
ロアルキル“基、　Ｃｓ−ｅフクロアルケニル１ｌＪＩ
ζ。
ＣＧ−１０７リール″基、水酸基、ＣＩ−ｅ　７　）Ｌ
ｉ　：ｌｌキン基。
Ｃ３−１０シクロアルキルオキン基、ｃ、、、アリール
８オキシ基、Ｃ７−ｌ１１アラルキル”オキン基、メル
カプト基、　Ｃ＋−ｍアルキル６ヂオ居、アミノｃ１−
、アルギルヂオ基＋　Ｃ２−０アルケニ／Ｉｚ”チオ」
＋ｃ　、　Ｃ３−１ｏノクロアルキルヂオ基ｌ　ＣＯ−
１０アリーノケチオ基、Ｃ１−＋ｓアラルキル“チオ基
、アミノ基、キノＣ＋−ｏアルキルアミノ基、ジＣ１−
４１アルキルアミノ基＋０３−Ｉ１１シクロアルキルア
ミノ基、Ｃａ−＋ｏアリー／Ｌ／’アミノ基。
Ｃ７−＋Ｓアラルキル”アミノ基、環状アミノ“基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、アンド基、シアノ基、カルホキ
ンル括、アシル＋基、置換オキシカルボニル基、Ｃ，−
８アルキルチオ−カルボ°ニル基、アシル“オキン基。
アシル“アミノ基、アシル“アミノアルキルチオ基、カ
ルバモイル基、モノＣＩ−、アルキルカルバモイル基、
ノＣ３−６アルキルカルバモイル基、カルバモイルオキ
シ基、モノＣ＋−ａアルキルカルバモイルオキシ塙、ノ
Ｃ１−、アルキル力ルバモイルオキン基。
スルホ基、ヒドロキノスルホニルオキシ基、Ｃ１゜アル
キルスルホニル基、Ｃ，−＋ｏアリール１スルホニル’
ｉ’；　、　Ｃ７−＋ｓアラルキル“スルボニル基、Ｃ
ｔ−ｓアルキルスルホニルオキノ基、　Ｃｏ−１ｏアリ
ール“スルホニルオキノＬｃ、□９アラルキル“スルポ
ニルオキノ括、ウレイド′″基、スルファモイル１基、
ＰＳＸ素環“基。
複素環８オキノ括、腹素環８ヂオＪ、Ｉ：　、　）Ｕ素
Ｉ；′アミノ塙、曳素環すＪルボニル基、複素環ゝカル
ボキサミド基１ｆこは第４扱アンモニウム′基をいう。
これらの置換基の数は１　（１，！ａに限定されないが
、好ましくは１ないし４側であり、置換（１（か２個な
いし・１個の場合、それらの置換基は同一で乙、また異
なっていて乙よい。さらにはそのうちの２個の置換基が
あわさって後記するようなＣ−Ｃ二重結合またはＣ＝Ｎ
二川結用を形成していて乙よい。
Ｃ１−、アルケノイルｒ基で表４つされる「置換基をｒ
丁シていてらよいＣ１−、アルケノイル基」の置換！＋
１＋（以後「置換基Ｓ２」という）としてはたとえば、
Ｃ５−１（ｌシクロアルキル基、Ｃａ−＋ｕアリーノＰ
基、Ｃｌ−８アルコキン基、ｃｓ−１゜アリールゝオキ
ノ基、Ｃ７−１９アラルキル”オキン基、ハロゲン原子
、ノアノ基、カルボキソル基、アシル＋括、置換オキノ
カルボニルＪ１（。
アシル“オキン基、複素環“基、第４扱アンモニウノ、
ｍ基などがあげられろ。
Ｃｙ−１ｇアリール“カルボニル基で〕ｄっされる。置
換Ｊｌｒ；をａしていて乙よいＣｖ−＋ｕアリール−カ
ルホニルＪ人」の置換基および；Ｓ１素１？５′カルボ
ニル基て人イつさｈろ「置換基をｆ丁していてしよい複
素環ノ１〔、の置換基（以後、「置換基Ｓ３」という）
としてはたとえば、ＣＩ−６アルキル’１”；　、　Ｃ
２−１１フルケニル括＋　Ｃ／　、、−Ｉ　ＩＩアリー
ル基、Ｃｔ−１２アラルキルＪ、層ノＣ６−１ｏアリー
ルーメヂル基、トすＣ１ｉ−１１１７リールーメチル病
、７に酸’Ａ　、　Ｃ１−、アルコギンも’：　、　Ｃ
ｏ　−＋　ｕアリール才キノＷ、Ｃ７−１ｅアラルキル
オキシ基、メルカプト基、　ｃ　。
−。アルキルチオ基、Ｃ８−１ｏアリールチオ基、Ｃ７
−ｒｅアラルキルヂチオ、アミノ基、モノＣ＋−ａアル
キルアミノ基、ンＣ＋−ａアルキルアミノ基、ヒドロキ
ンＣ＋−ｓアルキル基、メルカプトＣ１−６アルキル基
、ハロゲノＣ１−６アルキル基、カルボキシＣｌ−８ア
ルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アジド基、シアノ
基。
カルホキノル基、置換オキンカルポニル基、アシル“」
１（、アシル１オキシ基、アシル“アミノＪ組カルバモ
イル基、チオカルハモイル基＋Ｃｌ−６アルキルスルホ
ニル基、ＣＧ−１０アリールスルホニルＬｃ７−１゜ア
ラルキルスルホニル基などがあげられろ。
」二足したＣＩ−ａアルカノイルＪＩｒ、Ｃ３−５アル
ケノイル基、ＣＢ−＋ａアリールー力ルホニル基および
複素環カルボニル括の置換基（Ｓ’、Ｓ２およびＳ３）
で以下に述べるしの以外の基は前記した基をここでらα
味する。
Ｃ８□。アリール′基、フェニル７基、Ｃｏ−＋ｏアリ
ール８オキノ基、フエノギシ’ＪＩ、Ｃｅ−１ｏアリー
ル“チオ基、Ｃ６−＋ｏアリール０アミノ基、ＣＢ−＋
ｏアリール”久ルホニル基才ｊよびＣ６−１８アリール
”スルホニルオキン基のＣｏ−＋ｏアリール基の置換基
としては、上記の置換基Ｓ３がここでらそのままあげら
れる。
Ｃ？−１２アラルキル“基、ベンジル０基、Ｃ７−Ｉｌ
＋アラルキル“オキシ基、ベンノル７オキシ基、Ｃ７−
＋ｅアラルキル１チオＭ、Ｃ７−１ｅアラルキル′アミ
ノ基、Ｃ７−１８アラルキル０スルボニル基およびＣ？
−＋ｓアラルキル“スルホニルオキノ基のＣ７−１２ま
たはＣ７−１９アラルキル括の芳谷環の置換基としては
、」二足の置換基Ｓ３かここでらそのままあげられろ。
複素環“基、複素環“オキシ基、複素環８チオ話、曳素
環４アミノ基、複素環”アセチル基および複素環“カル
ボキシル基の複素環の置換基としては、上記の置換Ｊｌ
￥；Ｓ３がここでらそのままあげられる。
第４級アンモニウム′″基の含窒素複素環上の置換基と
しては、上記の置換基Ｓ３がここでもそのままあげられ
る。
Ｃ１−、アルキル“基で表わされろ「置換基されていて
もよいＣ１−６アルキル基」の０１−６アルキル基の置
換基としては、上記の置換基Ｓｔがここでしそのままあ
げられる。
Ｃ３−ＩＱンクロアルキル８基およびＣ６−。シクロア
ルケニル”基て表イつされろ「置換されていてらよいＣ
３−１０ンクロアルキル基」および「置換されていても
よいＣ５−６ンクロアルケニル基」の置換基としては、
上記の置換基Ｓ３がここでらそのままあげられる。
Ｃ１−、アルギル“チオ基て表イつされる「置換されて
いてらよいＣＩ−ＩＩアシルルチオ基」の０１−６アル
キルヂオ基の置換ｖ；（以後、「置換基Ｓ’Ｊという）
としてはｆことえば、水酸Ｕ、Ｃ，−、アルコキシ基、
Ｃ３−ＩＬＩツク（１アルキルオギノｊ＆、Ｃａ−＋ｏ
アリール８オキン基、Ｃ７−１９アラルキル８オキソ基
、メルカプト基。
Ｃ１−６アルキルチオ基、（’／］−＋ｏノクロアルキ
ルチオＪｌ’；、Ｃｅ−＋ｕアリール８チオ基、Ｃ７−
１９アラルキル”チオ塙、アミノ基、モノＣ９−６アル
キルアミノ基、ジＣ９−、アルキルアミノ堰、環状アミ
ン“基、ハロゲン原子、ノアノ活、カルポキノル括、プ
Ｊルバモイル括、アノル１゛キノ基、スルホ基、第・１
吸アンモニウムＮ基などがあげられる。
Ｃ７−６アルケニルゝチオ基て表わされる「置換されて
いてらよいＣ９−６アルケニルチオ基」のＣ２−８アル
ケニルチオ基の置換基（以後、「置換基Ｓ５ｊという）
としてはたとえば、ハロゲン原子、シアノ基。
カルボキシル基、カルバモイル基、モノＣ１−、アルキ
ルカルバモイル基、ジＣ３−６アルキルカルバモイル基
、チオカルバモイル基などがあげられる。
「アシル“基」は上記のＣ１−、アルカノイル基。
ＣＢ−ＩＱアリール′カルボニル基、Ｃ？−＋ｓアラル
キル４カルボニル基、？Ｕ素環”カルボニル基まｌコは
複素環６アセヂル基をいう。しｆこかってアンノＬ／＋
店の代表的な乙のをあげるとたとえば、ポルミル、アセ
チル、プロピオニル、１１−ブチリル、イソブチリル。
バレリル、ピバ〔ｌイル、■−ヘキザノイル、クロ〔Ｊ
アセデル、ジクロロアセチル、トリクロロアセデル。
３−オキツブチリル、４−クロロ−３−オキツブチリル
、３−カルボキンプロピオニル、・１−カルボキシブチ
リル、３−工トキンカルバモイルプロピオニル、ベンゾ
イル、ナフトイル、ｐ−メチルベンゾイル、ｐ−ヒドロ
キンヘンゾイル、ｐ−メトキノベンジイル。ｐ−クロロ
ベンゾイル１ｐ−ニトロベンゾイル、〇−カルボキシベ
ンゾイル、０−（エトキシカルボニルカルバモイル）ベ
ンゾイル、０−（エトキシカルボニルスルファモイル）
ベンゾイル、フェニルアセデル、ｐ−メチルフェニルア
セデル、ｐ−ヒドロキンフェニルアセチル、ｐ−メトキ
シフェニルアセデル、２．２−ジフェニルアセチル、２
−チェニルカルボニル。２−フリルカルボニル、２−．
４−または５−チアゾリルアセチル、２−または３−チ
ェニルアセデル、２−または３−フリルアセチル、２−
アミノ−４−または５−チアゾリルアセデル。
５−アミノ−３−［１，２，４］チアノアゾリルアセデ
ルなとがあげられろ。　「アシル“オキソ基」および「
アシル“アミノ基」のアシル＋基は上記のアシル“基を
いい、したがって「アシル“オキソ基」としてはたとえ
ば、ホルミルオキノ、アセトキシ、プロピオニルオキン
、ブチリルオキシ、バレリルオキン、ピバロイルオキシ
、クロロアセトキシ、ジクロロアセトキシ。トリクロロ
アセトキシ、３−オキソブチリルオキノ、４−クロロ−
３−オキソブチリルオ、／Ｉ−ン、３−カルポキンプロ
ピオニルオキン、４−カルポキシブチリルオキン、３−
エトキンカルバモイルプロピオニルオキシ、ベンゾイル
オキシ。
ナフトイルオキシ、ｐ−メチルベンゾイルオキシ、ｐ−
メトキノベンゾイルオキン、ｐ−クロロベンゾイルオキ
シ、０−カルボキンベンゾイルオキシ、０−（エトキシ
カルボニルカルバモイル）ベンゾイルオキシ、０−（エ
トキンカルボニルスルファモイル）ベンゾイルオキシ、
フェニルアセヂルオキン、ｐ−メチルフェニルアセヂル
オキノ、ｐ−メトキンフェニルアセデルオキシ、ｐ−ク
ロロフェニルアセデルオキシ、２，２−ジフェニルアセ
デルオキシ、ヂエニル力ルボ゛ニルオギン、フリル力ル
ポニルオキノ、ヂアゾリルアセヂルオキン、チェニルア
セヂルオギノ５フリルアセチルオキシなどが、また「ア
シル“アミノ基」としてはたとえば、アセトアミド（Ｃ
１１３ＣＯＮＩＩ　−）　。
ベンズアミド（Ｃ，１１５ＣＯＮ１１−）　、フェニル
アセトアミド（Ｃ，ＩＩ、ＣＩＩｔＣＯＮ［Ｉ−）、　
２−チェニルアセトアミド「アンル゛１アミノアルキル
チオ基」のアシル“アミノ基およびアルキルチオ括はそ
れぞれ面記のアシル“アミノ基およびＣ１−８アルキル
ヂオ基を色味し、しｒこかってこのような「アシル“ア
ミノＣ１−８アルキルチオ基」としてはたとえば、アセ
トアミドメチルチオ。２−アセトアミドエチルチオなど
があげられる。
「アリールアシル“基」はｒｃ、−１ｏアリール−アシ
ル＋基」かよく、たとえばヘンジイル。フタロイル。
ナフトイル、フェニルアセチルなどがあげられる。
「アリールアシル“オキソ基」はｒｃ、−、、アリール
−アシル“オキソ基」がよく、たとえばペンゾイルオキ
ノ、ナフトイルオキノ、フェニルアセチルオキノなとが
あぼられろ。
「ウレイド基」て表イつされる「置換されていてらよい
ウレイド基」のウレイド基の置換基としてはｌ二とえば
、ＣＩＧアルギル Ｃ７−１９アラルキルｘ基．アシル１□（、カルバモイ
ル基。
スルホ基（ナトリウム、カリウムなどと適宜に塩を形成
していてもよい）、スルファモイル基．アミジ／基．な
どかあげられろ。
「スルファモイルｗ基」て表イつされろ［置換されてい
てもよいスルファモイル、２２ｊのスルファモイル基の
置換基としてはたとえば％Ｃｌー８アルキル括。
アミジノ基などかあげられろ。
「プＪルバモイル０基」才５よび「プＪルバモイル８オ
キシ基」で表わされる「置換されていで乙よいカルバモ
イル基」の置換基としてはたとえば、Ｃ，−８アルキル
基＋　Ｃ　ａ−Ｉ　Ｑアリール′基＋０７−１アラルキ
ル勺．（。
アンル＋括なとかあげられ、また、カルバモイル２，（
の窒素原子が含窒素；（素環の環ｊ［ニ成窒素原子であ
る場合ら含まれる。
「チオカルバモイル″）にＪで表わされろ［置換されて
いてもよいチオカルバモイル基．１の置換基としてはた
とえば、Ｃ１，アルキルＪ＋（Ｃａ−＋ｕアリールゞ基
，Ｃ？ー＋ｔアラルキル’′７ｚ，アミジノ基などがあ
げられ、また、チオカルバモイル基の窒素原子が含窒素
′？（素環の環形成窒素原子である場合ら含まれろ。
「環状アミノ８基」で２２，＜つされろ「置換されでい
てもよい環状アミノ基，の環状アミノ基の置換基（以後
、「置換基Ｓ”Ｊという）としてはたとえば、Ｃ＋−。
アルキル基、ｃｔ−ｅアルケニル’Ｍ、ｃ、−、、シク
ロアルキル基、　Ｃａ　−１ｕアリ一ル’ｇ、Ｃ７−１
２アラルキル１基、ンＣ６−１ｏアリールーメヂル基、
トリＣＢ−ＩＱアリールーメメチ基、水酸’Ｊ　、　Ｃ
＋−ａアルコキシ基、Ｃｅ−１ｏアリール“オキン基、
Ｃ？−１９アラルキル”オキシ基、メルカプト＾ｕ、Ｃ
＋−１１アルキルヂオＭ、ｃｓ−＋。アリール′チオ基
＋Ｃ？１９アラルキル”チオ基、アミノ基、モノＣ１−
８アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、ｃ
６−１ｏアリール′アミノ基＋　Ｃ７”−１９アラルキ
ルゞアミノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アジド基、オ
キソ基、チオキソ基、シアノ基、、カルホキノルＪ、Ｉ
：　、アノル＋括、置換オキノカルポニル基、アシル１
オキシ基、アノル１アミノ基、カルバモイル基、カルバ
モイルオキ７仄、チオカルバモイル基。スルホ基などが
あげられる。
Ｃ１−６アルカノイル１基のひとつとして前記した複素
環ゞカルボニル基で置換されたホルミル基はすなわち複
素環”−ｃｏ−ｃｏ−なる式を有するアンル基で、該複
素環″′基は前記のものがここでもあげられろが、置換
基を有していてらよいオキサシリル基、デアゾリル基、
オキサジアゾリル基。
デアジアゾリル基などがより好ましい。このような［複
素環“−Ｃｏ−Ｃｏ−Ｊなろ基としてはたとえば、２−
（２−，４−または５−オキサゾリル）−２−オキソア
セチル、２−（２−，４−または５−チアゾリル）−２
−オキソアセチル、２−（２−アミノ−４−チアゾリル
）−２−オキソアセチル。
２−（１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−
イル）−２−オキソアセデル、２−（１，２，４−チア
ジアゾール−３−または５−イル）−２−オキソアセチ
ル、２−（５−アミノ−１，２，ｉＩ−チアジアゾール
−３−イル）−２−オキソアセデルなどがあげられろ。
Ｃ６−８アルカノイル″基としては置換基を有ずろアセ
チル基が最も好ましい。置換基を有するアセデル基の置
換基の数は１〜３個であり、置換基はＣ＋−１１アルカ
ノイル基の置換基として前記した「置換基ＳＪかここで
もあげられる。置換基の数が２〜３個の場合、それらの
置換基は同一でも、また異なっていてもよく、さらには
２個の置換基があワサって二重結合を形成していてもよ
い。モノ置換アセデル基としてはＲ”Ｃｌｌ２ＣＯ−、
ジ置換ずことかできろ。一方、トリ置換アセチル基とし
てはそのうらの２個の置換基があわさってＣ−ｃ二ｉ１
２拮合乙しくはＣ−Ｎ二重結合を形成している乙のかよ
く、それぞれ Ｒ”Ｃ−Ｃｏ−、ｆじ’−ｃ−ｃｏ−と表イつす：１１
１ ことかてごろ。ここで記号１７１５〜Ｉｔ１７．Ｉｔ”
およびｎ２２は前記した置換）、Ｕ　（Ｓつを色味し、
記号＋１’’、Ｒｌｏおよびｎ　２　ｌに−）いては後
記する。以下、これらの置換Ｊ＋ｕ（＋ｔ”〜１１２２
）を何するアセチル基について１詳述する。
＋　）　　ｌｉ　１５ＣＩＩ　２ＣＯ−１氾号Ｒ′５は
ＩＦＩ記のＣＩ−Ｇアルキル基の置換基（Ｓつを・３１
味十ろか、とりわけ、Ｃ５−８ツク〔１アルケニ基＋Ｃ
”ｌ−ａアルキル１チオＷ　、　Ｃｔ−ａアルケニル３
チオ基、Ｃａ−＋ｏアリール８ヂチオ、アミノ基、環状
アミノ基、シアノ基、アシル＋括、アシル“オキシ基、
複素環０基、＋Ｕ素環“チオ基、第４級アンモニウム″
法などが繁用される。したかって［アシルＭＲ”Ｃ１１
２ＣＯ−」としてはたとえば、１．４−シクロへキサジ
ェニルアセチル、フェニルアセデル、ｐ−トリルアセデ
ル、ｐ−ヒドロキノフェニルアセデル、ｐ−メトキンフ
ェニルアセチル、ｐ−クロロフェニルアセデル、０−ア
ミツメデルフェニルアセデル、フェノキノアセチル、ｐ
−ヒドロキシフェノキンアセチル、ｐ〜クロロフェノキ
ノアセチル、ノアツメデルチオアセデル、ジフルオロメ
チルチオアセチル、　ｌ−ジフルオロメチルチオアセチ
ル、（２−カルポギノエチル）チオアセチル、（２−ア
ミノ−２−カルホギノエチル）チオアセデル、（２−ク
ロロヒニル）チオアセチル、（２−カルボキノビニル）
チオアセチル、（２−フルオロ−２−カルバモイルヒニ
ル）チオアセチル、（１，２−ノクロロビニル）チオア
セチル、（２−クロロ−２−カルボキノビニル）チオア
セチル。
フェニルチオアセデル、ｐ−ヒドロキシピリジルチオア
セチル、グリシル、　ｌ　Ｈ−テトラゾリル−１−イル
アセチル、３．５−ジクロロ−４−オキソ−１゜４−ジ
ヒドロピリジン−１−イルアセデル、シアノアセチル、
アセトアセチル、ベンゾイルアセチル。
フリルカルボニルアセチル、チェニルカルボニルアセデ
ル、　Ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−イルアセチル、ｌ−
メチル−ＩＩＩ−テトラゾール−５−イルアセデル、（
２−フリル）アセチル、（２−チェニル）アセチル、（
３−チェニ、ル）アセチル、（４−オキザゾリル）アセ
チル、（４−デアゾリル）アセチル、（２−アミノ−４
−デアゾリル）アセチル、（１，２，４−デアジアゾー
ル−３−イル）アセチル、（５−アミノ−１，２，４−
チアジアゾール−３−イル）アセデル、（２−ピリジル
）アセチル、（４−ピリジル）アセデル、（２−イミダ
ゾリル）チオアセチル、（２−ピリジル）チオアセデル
、（４−ピリジル）チオアセデル、（２−ヂエニル）チ
オアセチル、ヒドロキシピリジルチオアセチル、（５−
イソチアゾリル）チオアセチル、（３−メチルチオ−５
−イソチア゛ゾリルエチオアセデル、（４−シアノ−５
−イソチアゾリル）チオアセチル、（４−シアノ−２−
メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロイソデアゾール
−５−イル）チオアセチル、ピリジニウムアセチル。
キノリニウムアセデルなとがあげられる。
記号［１１８は前記の置換基（ＳつをＱ味するが、とり
わけ、Ｃ５−６シクロアルケニルＪｌ’；、Ｃａ−＋。
アリール″”Ｌｃ、□。アリール０オキシ基＋　ＣＩ−
８アルキル１ヂオ基、Ｃ１−。アルケニル“チオｕ、Ｃ
ｏ−１ｏアリール１チオ基、環状アミノ基、ンアノ基、
萬素環”１，１．。
複素環１チオ居、複素環”カルボキサミド基５第・１吸
アンモニウム１基などがここでら繁用されろ。また記号
ＲＩ７も前記の置換基をＱ味するが、とリイつけ、水酸
基、メルカプト基、アミノ基、アミノ酸残基で置換され
たアミノ基、ヒドラジノ本（、アジド括、ウレイド１基
、アシル“オキシ基、アシル“アミノ基、カルボキシル
基、置換オキシカルボニル括、スルホ基。
スルファモイル基、カルバモイル堪、痕素環′カルボキ
サミド基などが好ましい。これらのうち置換基Ｒ′７が
アミノ基のもの（すなわち ｆｌ”Ｃ１０−Ｃｏ−）は特に「アミノ酸残基」とし　
ＩＩ　２ て分類されることらある。したがって［アシル２−アミ
ノ−２−（１，４−シクロへキサジェニル）アセデル、
マンゾリル、α−アジドフェニルアセチル、α−カルポ
ギシフェニルアセチル、α−（フェノキシカルボニル）
フェニルアセチル、α−（０−ヒドロキンフェニル）オ
キシカルボニルフェニルアセチル、α−（ｐ−トリルオ
キノカルボニル）フェニルアセデル、α−スルポフェニ
ルアセチル、α−スルホ−ｐ−ヒトミキノフェニルアセ
チル、α−ウレイドフェニルアセチル、α−（Ｎγ−ス
ルホウレイド）フェニルアセチル、α−カルボキン−ｐ
−ヒト〔ｌキンフェニルアセチル、α−（ホルミルオギ
ン）フェニルアセチル１α−（２−アミノ−３−カルボ
キンプロピオンアミド）フェニルアセチル、α−（３−
アミノ−３−カルボキシプロピオンアミド）フェニルア
セチル、α−（３，４−ジヒドロキシベンズアミド）フ
ェニルアセチル、α−（５−カルボキシ−４−イミグゾ
リルカルポキサミド）フェニルアセデル、α−（ｌ、３
−ジメチル−４−ピラゾリルカルボキサミド）フェニル
アセチル、５−ツボニル−３−イソキサジリルカルボキ
サミド）フェニルアセチル、α−［１−（ｐ−メトキン
フェニル）−４−クロロ−１、，２，３−１−リアゾー
ル−５−イルカルボキサミド］フェニルアセデル、α−
（４−才キソー１．４−ジヒドロピリジン−３−イルカ
ルボキサミド）フェニルアセチル、α−［２−オキソ−
５−（３，／Ｉ−ジヒドａキシフｓニル）−１，２−ジ
ヒドロビリジン−３−イルカルボキサミ＋−コツｊ。
ニルアセデル、α−（４−オギソー、ｌ　１１−１−チ
オピラン−３−イルカルボキサミド）フェニルアセチル
、α−（４−ヒドロキン−１，５−ナフヂリノン−３−
イルカルボキサミド）フェニルアセデル。
α−（４−エチル−２．３−ジオニ１−ソピペラノノプ
ノルボキサミド）フェニルアセチル、α−（１−ユ、チ
ルー２．３−ジオキソピペラジノカルボキサミド）−ｐ
−ヒドロキンフェニルアセチル、α−（４−エチル−２
，３−ノオキソピペラノノカルボキザミド）−ｐ−ベン
ノルオキンフェニルアセチル、α−（４−エチル−２，
３−ジオキソピペラジノカルボキサミド）−ｐ−スルポ
フェニルアセヂル、α−（４−エヂルー２．３−）オキ
ソピペラノノ力ルポキサミド）−ｐ−メトキンフェニル
アセチル、α−（２−オキソイミダゾリノノ力ルポキサ
ミド）フェニルアセデル、α−（２−オキソ−３−メタ
ンスルホニルイミダゾリツノカルボキサミド）フェニル
アセチル、α−（６，７−シヒドロキノー４−オキソ−
４１１−ベンゾピラン−３−イルカルボキサミド）フェ
ニルアセデル、α−（６，７−ジヒドロキン−２−オギ
ソー２１１−ベンゾビラン−３−イルカルボキサミド）
フェニルアセチル、α−ヒドロキシ−２−ヂエニルアセ
チル、α−ヒドロキシ−３−ヂエニルアセヂル、α−カ
ルボキノ−３−チェニルアセチル、α−アミノ−α−（
２−アミノチアゾール−４−イル）アセチル、α−ホル
ムアミド−α−（２−アミノチアゾール−１１−イル）
アセデル、α−アセトアミド−α−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）アセデル、α−ホルムアミド−α−（
２−アミノ−５−クロロデアゾール−４−イル）アセチ
ル、α−アセトアミド−α−（２−アミノ−５−クロロ
ヂアゾール−４−イル）アセデル、α−ホルムアミド−
α−（５−アミノ−１，２，４−デアノアゾール−３−
イル）アセデル、α−アセトアミド−α−（５−アミノ
−１，２，４−デアジアゾール−３−イル）アセデル、
α−ヒドラツノ−α−（２−アミツチアゾールー４−イ
ル）アセチル、α−ヒドロキシ−α−（２−アミノデア
ゾール−４−イル）アセチル、α−ウレイド−α−（２
−アミノデアゾール−４−イル）アセデル、α−［Ｎγ
−（ｍ　−ヒドロキノフェニル）ウレイド］フェニルア
セチル、α−［Ｎγ−（２−メチル−６−ヒドロキシピ
リミジン−５−イル）ウレイド」フェニルアセデル、α
−［Ｎγ−（３，４−ジアセトキノベンゾイル）ウレイ
ド］フェニルアセチル、α−［Ｎγ−（３゜４−〕゛ヒ
ヒドロキンンンナモイルレイド］フェニルアセチル、α
−［Ｎγ−（３，４−ノアセトギシヘノズアミドアセヂ
ル）ウレイド」フェニルアセデル、α−［Ｎγ−（２−
フリルカルボニル）ウレ仁ド］フェニルアセデル、α−
［Ｎγ−（Ｇ、７−ジヒトロー・１−オキソーメ１１■
−ベンゾビラン−３−イルカルボニル）ウレイド］フェ
ニルアセチル、α−（２−クロロヒニルチオ）フェニル
アセチル、α−カルバモイル−α−（２−クロロヒニル
チオ）アセデル、α−（４−エチル−２，３−ノオキソ
ビペランノ力ルホキザミト）−α−（２−クロロビニル
チオ）アセチル、〔χ、（χ−ヒスー（・１−エチル−
２゜３−］］オキソーＩ−ビペラノノ力ルポギサミトア
セチル、α−（２−アミノ−４−デアゾリル）−α−（
，１−エチル−２，３−ノオキンーｌ−ピベラノノカル
ポギザミド）アセデル、α−（４−ヒドロキノ−６−メ
チルニコヂンアミト）−α−フェニルアセデル２α−（
１１−ヒトロギノー６−メチルニコチンアミト）−α−
（４−ヒドロキンフェニル）ア・セチル、α−（５，８
−ノヒドロー２−（４−ポルミル−１−ピペラジニル）
−５−オキソピリド１２゜３−ｄ］ピリミジン−６−カ
ルボキサミド）−α−フェニルアセチル、α−（３，５
−′）オキソ−１，２゜４−トリアジン−６−カルボキ
サミド）−α−（４−ヒドロキシフェニル）アセデル、
α−（３〜フルフリデンアミノ−２−オキソイミダゾリ
ジン−１−カルホキサミド）−α−フェニルアセデル、
α−（クマリン−３−カルボキサミド）−α−フェニル
アセデル、α−（４−ヒドロキノ−７−メヂルーＩ。
８−ナラチリノン−３−カルボキサミド）−α−フェニ
ルアセデル、α−（４−ヒドロキン−７−ドリフルオロ
メチルキノリンー −α−フェニルアセチル、Ｎ−［２−（２−アミノ−４
−チアゾリル）アセチルコ〜Ｄーフェニルクリンル．α
−（６−ブロモ−ｌ−エチル−１．４ーノヒドロー１１
ーオギソヂエノ［２．３−ｂ］ピリツノ−３−カルボキ
サミド）−α−フェニルアセチル、α−（、ｌ−エチル
−２．３−）オキソ−ｌ−ピペラノノ力ルポキサミド）
−α−ヂエニルアセチル，αー（４−１−ペンチル−２
，３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド）−α
−チェニルアセチル。
α−（４−ｎ−才クチル−２，３−ジオキソ−ｌ−ビペ
ラジノ力ルポキサミド）−α−ヂエニルアセチル、α−
（４−シクロへキシル−２，３−ジオキソ−１−ピペラ
ジノカルボキサミド）−α−チェニルアセチル、α−［
４−（２−フヱニルエチル）−２，３−ジオキソ−１−
ビペラジノ力ルポキサミド］−α−チェニルアセチル、
α−（３−フルフリデンアミノ−２−オキソイミダゾリ
ジン−１−カルポキザミド）−α−（４−ヒドロキシフ
ェニル）アセデルなどが例示される。またアミノ酸の残
基（ｆｌ　１０ＣＩＩ　Ｇ　Ｏ−）としてはここでもた
とえば、　Ｈｔ アラニル、バリル、ロイシル、イソロイシル、セリル。
スレオニル、システイニル。シスチル、メチオニル。
アスパラギル、グルタミル、リジル、アルギニル、フェ
ニルグリシル、フェニルアラニル、チロシル、ヒスチジ
ル、トリプトフィル、プロリルなどが例示される。また
これらのアミノ酸残基のアミノ基は後記ず乞ようなアミ
ノ基の保護基で保護されていてもよい。「アミノ基が保
護されたアミノ酸残基」としてはたとえば、Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニルアラニル、Ｎ−ペンジルオキシカル
ボキザミドフェニルグリシルなどがあげられる。またア
ミノ酸残基のアミノ基はさらにもうひとつのアミノ酸残
基で置換されていてもよい。この上うなアシル基はすな
わち「ジペプチドの残基」であり、このようなアシル基
としてはたとえば、フェニルグリシル−アラニル、ベン
ジルＮ　−ベンノルオキン力ルポニルーγ−グルタミル
−アラニル、アラニル−フェニルグリシル、γ−アスパ
ルチルーフＪ、ニルグリシル、γ−グルクミルーアラニ
ルなどかあげられる。またアミノ酸残基のアミノ基は環
状カルバモイル基で置換されていてもよい。このような
アシル基としてはたとえば、Ｎ−（４−エヂルー２．３
−ジオキソ−１−ピペラジノカルボニル）アラニル、Ｎ
−（４−エチル−２，３−フチオキソ−ｌ−ピペラジノ
カルボニル）フェニルグリシル、Ｎ−（４−エチル−２
，３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボニル）スレオニ
ルなどがあげられる。
Ｒ２５は同一または異なって水素原子、ハロゲン原子（
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ヒドロキンメチル基、
ンフルオロメチル基、トリフルオロメチル基。
ポルミルｌ（、ンアノ基、アジド基、カルボキシル基。
カルバモイル＋、Ｖ、Ｃ，−、アルキルチオ基またはＣ
，−１ｏアリール”チオ基を示す］で表わされるアノル
基乙使月１される。
このようなアシル基としてはたとえば ぼられる。
１ｉｉ）　　Ｉじ’−ｃ−ｃｏ− 記号Ｉ（２０は前記の置換基（Ｓりをα味するが、とり
わけｃｏ−ｔｏアリールｘ基、Ｃｏ−＋。アリールゞオ
午ン基、Ｃｏ−１０アリール”チオ基、複素環″′基、
曳素環“チオ基などが繁用されろ。記号１１１８は水素
原子またはハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
）を表わし、ハ【１ゲン原子としては塩素が好ましい。
記号Ｒ”ｌｊｃ　＋−ａ７　）ＩｉキルｌＥ＝、ｃａ−
＋ａ−ｆ　’）−ル’ｌｌ。
Ｃ＋−Ｏアルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ア
ミノＬｃ、−、’アルキルスルホニル括、　ｃ　、ｒ□
０アリール“スルホニル基、カルバモイル基、Ｃｌ−Ｂ
アルコキシイミドイル基または複素環″′Ｊｋを・表わ
す。二二てＣ１−、アルコキシイミドイル基の０１−６
アルコキシ基は前記のＣ３−。アルコキシ括がよ（、シ
たか−。
てＣ＋−ｅアルコキンキノドイル塙としてはｆことエト
キシイミドイルなどがあげられろ。その池の基はいずれ
ら前記しｆこ基かここで乙そのままあてはめられる。し
たか−］で「アシル基１”−Ｃ−ＣＯ−ｊとしてはたと
えば、２−（２Ｒ”　　ｒｔ” −アミノ−４−チアゾリル）−３−クロロアクリロイル
、２−（２−アミノ−４−チアゾリル）クロトノイル、
２−（２−アミノ−４−チアゾリル）シンナモイル、２
−（２−アミノ−４−チアゾリル）−３−メタンスルホ
ニルアクリロイル、２−（２−アミノ−４−デアゾリル
）−３−ベンゼンスルボニルアクリｃフィル、２−（５
−アミノ−１，２，４−デアノアゾール−３−イル）−
２−ペンテノイル。
２−（５−アミノ−１，２，・ｌ−チアノアゾール−３
−イル）−３−クロロアクリ［１イル、２−（５−アミ
ノ−１，２，４−デアジアゾール−３−イル）りａトノ
イル、２−（２−アミノ−５−クロ〔１−４−チアゾリ
ル）−３−クロロアクリロイル、　２−（２−アミノ−
５−クロロ−・１−チアゾリル）クロトノイルなとかあ
ぼられろ。
ｉｖ：ｌ　　Ｉｔ２ｔ−Ｃ−ＣＯ− ｉ］ に ＋１” ３己号Ｒ”は０り記の置換基（Ｓつをひ味するか、とり
わけＣ３□。フクロアルキル８基、ＣＳ−＠シクロγル
ケニル０基、Ｃ，−＋ａアリール″基＋　ＣＩ−８アル
コキソ基、Ｃｏ−＋ｏアリール′オキシ基、　Ｃ、−。
アルキル８チオ基、アミノＣ１−、アルキルチオ基＋　
Ｃ８−１゜アリール８チオ基、Ｃ７−＋ｓアラルキル８
チオ基、ンアノ基。
アシノビ基、カルバモイル基、；Ｖ素環１基なとが繁用
される。
これらのなかでらＣ３−ＩＬＩアリール“基、曳索環８
基が特に好ましい。これらの０６−７゜アリール基、１
夏素環基の置換法はｃ＋−ｅアルキル基、水酸Ｌ５．ア
ミノ基、ハロゲン原子（フッ素１塩素、臭素、ヨウ素）
か好ましい。したがって置換基１７２２として好ましい
基をあげると、たとえばフェニル、ｐ−ヒト（１キノフ
エニル、２−フリル、２−チェニル。４−オキサゾリル
、２−アミノ−４−オキサシリル、２−アミノ−５−ク
ロロ−４−オギサゾリル、４−チアゾリル、２−アミノ
−４−チアゾリル、２−アミノ−５−クロロ−４−チア
ゾリル、２−アミノ−５−ブロモ−４−デアゾリル、２
−アミノ−５−フルオロ−４−チアゾリル、２−アミノ
−４−チアゾリル−３−オキッド、２−イミノー３−ヒ
ドロキンチアゾリン−４−イル、３−イソキサゾリル、
５−アミノ−３−イソギザゾリル２３−イソチアゾリル
、５−アミノ−３−イソチアゾリル、１，２．４−才キ
サノアゾール−３−イル、５−アミノ−１゜２．４１−
才キサノアゾールー３−イル、１，２．４−−チアノア
ゾールー３−イル、５−アミノ−【、２゜１−チアノア
ゾール−３−イル、　ｌ　、３．４−オキサノアゾリル
、２−アミノ−！　、３．４−才キサノアゾール−５−
イル、Ｉ、３．４−チアノアゾリル。
２−アミノ−１，３，−１−デアノアゾール−５−イル
、Ｉｃに１−ａアルキル）−５−アミノ−１，２，＝１
−トリアゾール−３−イル、４（ＣＩ−ｅアルキル）−
５−アミノ−１，２，・ｌ−トリアゾール−３−イル。
１−（Ｃ，−、アルキル）−２−アミノ−４−イミダゾ
リル、２−アミノ−６−ピリノル、４−アミノ−２−ビ
リミノル、２−アミノ−５−ビリミンル、３−ピラゾリ
ル、１−ピラゾリルなとが例示されろ。
王ノニ記ひＲ２１はＯｌｔ”Ｊ＋’；（式中、１ｔ０は
水素原子または置換されていて乙よい炭化水素残基を示
す）である。ここでｆｌ”−Ｃ−Ｃｏ−で表わされろ基
Ｒ２３ はｒｔ”−ｃ−ｃｏ−で表わされるノン異性体よＩ 　Ｒ２３ たはｒｔ”−ｃ−ｃｏ−で表イっされるアンチ異性Ｉｔ
”０ 体、乙しくはそれらの混合物を人イっし、なかてら置換
基ｎ２２が複素環８ノ、（てかっノン異性体である乙の
かより好ましい。この、にうなアノル基は式］ ％式％ １式中、Ｒ２２′は複索環８括を、ＩＣは水素原子また
（］置換されていてしよい炭化水素残基を示すｊて表イ
っ４−ことがてきる。ここて複素環８基ｌ１２２’は置
換されノニチアソ゛リル基まｌ′：はチアノア・ゾリル
；、［ｉ　、　−４−なイつ　じ式 ［式中、Ｒ１は保護されていてらよいアミノ基を、Ｒ２
は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を示すコのら
のが最も好ましい。したがって最ら好まし国、ｂ基は式 である。すなわち置換基ｌ１０としてアンル基Ｒｂを有
する化合物［１］としては または の構造のものか好ましい。以下、置換埴ｔｔ　１．　Ｒ
２゜ｌｔ３について詳しく述べろ。
記号Ｒ１は保護されていてもよいアミノ基を表わす。β
−ラクタムおよびペプチドの分野てはアミノ基の保護基
は充分に研究されていてその保護法及び脱保護法はすで
に確立されており、本発明においてもアミノ基の保護基
としてはそれら公知のむのが適宜に採用されうる。アミ
ノ基の保護基としてはたとえば、Ｃｌ−８アルカノイル
１基、Ｃ３−ｓアルケノイノイ基、　ＣＢ−１０アリー
ル１カルボニル基。
フタロイル基、複素環”カルボニル基、ｃｌ−８アルキ
ル１スルボニル基、カンファースルホニル基、Ｃ６□。
アリール”スルボニル基、置換オキシカルボニル基、カ
ルバモイルｘ基、カルバモイル１オキシ基。
チオカルバモイルゝ括、ｃｏ−＋。アリール”メチル基
。
ジＣ［１−１０７リール“メチル基、トリＣ８−１゜ア
リール８メチル括＋Ｃ［１−１０アリール“メチレン基
、Ｃ８−＋ｏアリール”チオ基、置換シリル基、　２−
　Ｃ＋−＋。アルコギン−カルボニル−１−メチル−１
−エチニル基なとかあぼられる。
ｒ　Ｃｌ−ｏアルカノイノｌ／ｘ基ｊとしてはここでは
たとえば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル。
バレリル、ピバロイル、ザクンニル、グルタリル、モノ
クロロアセチル、ノクロロアセチル、トリクロ【ｌアセ
デル、モノゾロモアセチル、モノフルオロアセチル、ノ
フルオ【ｌアセチル、トリフルオロアセチル。
モノヨードアセチル、３−オキソブチリル、４−クロロ
−３−オキソブチリル、フェニルアセチル、ｐ−クロロ
フェニルアセチル、フェノキシアセチル。
ｐ−クロロフェノキンアセチルなどがあげられろ。
「Ｃ１，アルケノイル′Ｓ基」としてはここではたとえ
ば、アクリロイル、クロトノイル、マレオイル、ノンナ
モイル、ｐ−クロロシンナモイル、β−フェニルシンナ
モイルなどがあげられる。
ｒｃ、−１ｏアリール’／Ｊルボニル基」としてはここ
ではたとえば、ベンゾイル、ナフトイル、ｐ−トルオイ
ル、ｐ−ｔａｒｔ−プチルヘンゾイル、ｐ−ヒドロキノ
ベンゾイル、ｐ−メトキノベンゾイル、ｐ−ｔｅｒｔ−
ブトキノベンゾイル。ｐ−クロロベンゾイル、ｐ−二ト
ロベンゾイルなどがあげられる。
複素環”カルボニル あげられる。
ｒ　ｃ　＋−１１アルキル“スルボニル基］としてはた
とえば、メタンスルホニル、エタンスルホニルなとかあ
げられろ。
ｒｃａ−１ｏアリール“スルボニル７、＋２ｊとしては
ここではｆことえば、ベンゼンスルホニル、ナフタレノ
スルポニル，ｐ−１−ルエンスルポニル，ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルベンゼンスルポニル、ｐ−メトギンベンゼンス
ルボニル、ｐ−クロロベンゼンスルホニル、ｐ−ニトロ
ヘンゼンスルホニルなどがあげられる。
「置換オキソカルボニル基」としては面記の置換オキソ
カルボニル基すなわちＣｌ−１！１アルコギン−カルボ
ニル基、Ｃａ−、。アリールオキシ−カルボニル基また
はＣ７−ＩＱアラルキルオキシ−カルボニル基のほか、
ここではそれらかさらに置換括を何しているものし含ま
れ、たとえばメトキンカルボニル、エトギノカルボニル
、ｎ−ブａボキノ力ルボニル、イソプロポキノカルボニ
ル、ｎ−ブトキンカルボニル、１４！ｒＬ−ブトキンッ
ノルボニル、シクロヘギンルオキノ力ルポニル、ノルポ
ルニルオキノ力ルボニル、フゴノキノ力ルボニル、ナフ
ヂルオキン力ルポニル、ヘンノルオキンカルボニル、メ
トキンメチルオキシカルボニル、アセチルメチルオキシ
カルボニル、２−トリメチルンリルエトキノ力ルボニル
、２−メタンスルホニルエトキノカルボニル、２゜２．
２−トリクロロエトキシカルボニル、２−ソアノエトキ
シカルボニル、ｐ−メチルフェノキシカルボニ／に、り
一メトギシフエノキンカルボニル、ｐ−クロロフェノキ
シカルボニル、ｐ−メチルベンジルオギシ力ルボニル、
ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル、ｐ−クロロペ
ンジルオキン力ルボニル、ｐ−ニトロペンジルオキン力
ルボニル、ヘンズヒドリルオキノ力ルボニル、シクロプ
ロピルオキシ力ルボニル、ンクロペンヂルオキン力ルボ
ニル、シクロへキノルオキシ力ルボニルなどがあげられ
る。
「カルバモイルに基」としてはここで、はたとえば、カ
ルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカル
バモイル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル。
Ｎ、Ｎ−ジエチル力ルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモ
イル、Ｎ−アセチルカルバモイル、Ｎ−ベンゾイルカル
バモイル、Ｎ　　（ｐ−メトギンフェニル）カルバモイ
ルなどかあげられろ。
「カルバモイル“オキシ堰」としてはここではたとえば
、カルバモイルオキン、Ｎ−メチルカルバモイルオキシ
、　Ｎ　、　Ｎ−ノメチルカルバモイルオキン。
Ｎ−エチルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモ
イルオキノなどがあげられる。
「ヂ１オ力ルバモイル１１基」としてはここではたとえ
ば、チオカルバモイル。Ｎ−メチルチオカルバモイル、
Ｎ−フェニルチオ力ルバモイルなどがあげられろ。
ｉＣ，−＋ｏアリール“メチル基Ｊとしてはたとえば、
ヘノノル、ナフチルメチル、ｐ−メチルベンノル、ｐ−
メトギンベンジル、ｐ−クロロヘンシル、ｐ−二ｌ・ロ
ベンノルなどがあげられろ。
「ジＣ０□。アリール０メヂル基」としてはたとえば、
ヘンズヒドリル、ノ（ｐ−トリル）メチルなどがあげら
れる。
７＋−リＣ，−ＩＱアリ−）Ｘメチル基」としてはたと
えば、トリチル、！・す（ｐ−ｔ−ノル）メチルなどが
あげられる。
１ｒｃｏ−１１１アリール“メチレン晧」としてはノニ
とえば、ヘンジリデン、ｐ−メチルヘンジリデン、ｐ−
クロＬ７ヘンジリデンなどがあげられろ。
”Ｃｕ−ＩＬ＋アリール“ザーオＪ人」として（１）二
とえば、〇−二１・〔Ｊフェニルチオなどがあげられろ
。
「置換ノリル基」で保護されたアミノ基としては、一般
式１１０Ｒ’Ｒ８５ｊＮＨ，（Ｒ６Ｒ’Ｒ’５ｉ）ｔＮ
Ｒ’、　Ｒ”、　Ｒ”、　Ｒ”　、　１（”’ｆｊ　ツ
レ”　しＣ１−ｓ７　ルキル基乙しくはＣａ−＋ｏアリ
ール“基を示し、それぞれ同一または異なっていて乙よ
い。またＺ′はｆことえばメチレン、エチレン、プロピ
レンなどの０１−３アルキレン基を示す］で表イつされ
ろようなノリル基をα味し、具体的にはトリメヂルンリ
ル。
Ｌｅｒｔ−ブチルジメチルンリル、　　　Ｓ　ｉ（Ｃ１
１３）２Ｃ１１２ＣＩＩｐＳｌ（ＣＩＩＪ）２−なとが
あげられる。
ｒ２−Ｃ，□。アルコキノー力ルホニルー１−メヂルー
１−エチニル柄のＣｌ−１０アルコキノ−カルボニル基
は顔記しノこらのかよく、シクロがって２−ＣＩ−ＩＱ
アルコキシ−カルボニル−１−メチル−１−エテーニル
基としてはたとえば、２−メトキノカルボニル−ｌ−メ
チル−１−エチニル、２−工ｌ・キノ力ルボニルーｌ−
メチルー１−エチニル、２−　ｔｅｒｔ−ブトギンカル
ボニル−１−メチル−１−エテニル、２−ンクロヘキノ
ルオキン力ルポニル−■−メヂルーｌ−エチニル、２−
ノルボルニルオキン力ルボニル−１−メチル−１−エチ
ニルなどがあげられる。
記号Ｒ″は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を表
わす。ハロゲン原子としてはここではフッ素、塩素、臭
素などがあげられ、好ましくは塩素である。
記号Ｒ３は水素原子または置換されていて乙よい炭化水
素残基を表わす。炭化水素ｖ５基としてはたとえばＣ１
−６アルキル基＊　Ｃｔ−８フルケニル基。
Ｃ９−６アルキニル’１１−、　Ｃ３−２ｏンクロアル
キル基。
Ｃ５−、シクロアルケニル基などがあげられるが、好ま
しくはＣ１−、アルキル基、　Ｃ２−３フルキニル基ま
たは置換されたＣｌ−３アルキル基、とりわけＣ３−。
アルキル基または置換されたＣｌ−３アルキル基がとく
に好ましい。Ｃｌ−１１アルキル基としてはここでも前
記したＣ　＋−ｅアルキル基がよく具体的にはメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、　５ｅｅ−ブチル、　ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどがあげられるかとりわけ
メチル、エチル、ｎ−プロピル等のＣ３−、アルキル基
か好ましい。Ｃ３□アルケニル基としてはここでら前記
したＣ２−８アルケニル基がよく具体的にはビニル、ア
リル、イソプロペニル、メタリル、ｌ、１−ジメチルア
リル、２−ブテニル、３−ブテニルなどがあげられろ。
Ｃ７−６フルキニル基としては具体的にはエチニル、１
−プロピニル、２−プロピニル、プロパルギル、３−ブ
チニルなどがあげられろカイ、とリイっけエヂニル、ｌ
−ブａビニル、２−プロピニル、プロパルギルなどのＣ
３−３フルキニル基か好ましい。Ｃ３−ＩＱシクロアル
キル基としてはここでも前記したＣ１−、シクロアルキ
ル基がよく具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル８シクロヘキシル、シクロヘプチル、ア
ダマンチルなどがあげられろ。Ｃ６−。シクロアルケニ
ル基としては具体的には２−シクロペンテニル、３−シ
クロペンテニル、２−シクロへキセニル、３−シクロへ
キセニル、シクロペンタジェニル、シクロへキザジエニ
ルなどがあげられる。
これらの炭化水素残基の置換基としてはにとえば水酸基
”＋　ｃ　ｌ’−１１アルキル基、　Ｃｔ−。アルケニ
ル基。
ｃ　ｔ−８アルキニル基＋　Ｃ３−１０シクロ１アルキ
ル基。
Ｃ６−。シクロアルケニルＷ−、Ｃｏ−ｔｏアリール基
。
Ｃ？−１９アラルキル基、萬素環基、Ｃ，−、アルコキ
シ基＋Ｃ＊−＋ｏシシクアルキルオキシＷ、ｃｏ−ｉ。
アリールオキシＬｃ、−、、アラルキルオキシ基、Ｆｉ
素環オキシ基、メルカプトＭ、ｃ、−、アルキルチオ基
、Ｃ，−３０ンクロアルキルチオ基＋ＣＧ−１゜アリー
ルチオ基。
Ｃ，、、アラルキルチオ基、複素環チオ基１アミノ基。
モノＣｌ−６アルキルアミノ基、ノＣ３−６アルキルア
ミノ基、トすＣ４−。アルキルアンモニウム基、Ｃ３−
１゜シクロアルキルアミノＬｃ、−，ｏアリールアミノ
Ｊ＆、Ｃ７−ＩＯアラルキルアミノ括、複素環アミノ基
。
環状アミノ基、アジ１：基、二１・ロ基、ハロゲン原子
。
ンアノ堰、カルボキシル基、Ｃ＋−１ｕアルコキンーカ
ルホニルＪ＆、Ｃ，、。アリールオキシ−カルボニル塙
、　Ｃ７−１，アラルキルオキシ−カルボニルＷ、ｃａ
−１０アリールーアツル＋λｕ、Ｃ，−１Ｉアルカノイ
ル基。
Ｃ３−５アルケノイル’１．Ｃａ−１ｏアリール−アシ
ル“ケノイルオキシ基１カルバモイル″括、チオカルバ
モイル“基、カルバモイル０オキシ基、フタルイミドＭ
ｓ　、　Ｃｔ−ｓアルカノイルアミノ基、Ｃ，−、、ア
リール−アシル１アミノ基、カルボキシアミノ基＋　（
／　１−１０アルコキシーカルポキザミド基、Ｃｏ−１
ｏアリールオキシ−カルボ゛キサミド基、Ｃ７−＋ｓア
ラルキルオキシーカルボキザミド基、好ましくは水酸Ｌ
Ｃ。
−８アルコキシ基、ジＣｔ−ｅアルキルアミノ基などが
あげられ、同一または異なって１ないし３個ａ在してい
てもよい。炭化水素残基の置換基としては、具体的には
Ｃ３−。アルキル基は前記のらの、すなわちメチル、エ
チル、ロープ【Ｊピル、イソプ〔Ｉビル、ｎ−ブチル１
イソブヂル、　５ｅｅ−ブチル、ｔｃｒｔ−ブチル。
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどを、Ｃ７−６アルケニ
ル基は萌５己のらの、すなわらピ°ニル、アリル、イソ
プロペニル、メタリル、　ｔ　’＋　ｔ−ツメチルアリ
ル、２−ブテニル、３−ブテニルなとを、Ｃ２−１１フ
ルギニル基は前記の乙の、すなわちエチニル、ｌ−プロ
ピニル、２−プロピニル、プロパルギルなとを、Ｃ１−
１１、シクロアルキル残は１１１３−のｔ、の、すなわ
ｔ３ノクロブロビ、ル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキノル、ノクロヘプチル、アダマンチルなど
を、Ｃａ−Ｏノクロアルケニル基は１１り記のもの、す
なわちツク〔１プロペニル、２−シクロペンテニル、３
−フクロペンテニル。２−シクロへキセニル、３−シク
ロへキセニル、シクロベンタジューニル、シクロヘキサ
ノエニルなどを、Ｃ１１−１゜アリール基は前記のもの
、すなわちフェニル、ナフチル、ビフェニリルなとを、
Ｃ，、、。アラルキル括は前記の乙の、すなわちヘノノ
ル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、フェニ
ルプロピル、ナフチルメチル、ベンズヒドリルなどを、
Ｃｌ−８アルコキノ基は前記のらの、すなわちメトギノ
、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプｃ１ボキノ、ｎ−
ブトキノ、ｔｅｒｔ−ブトキノ、ｎ−ペンチルオキノ５
ｎ−へギシルオキ７などを、Ｃｏ−＋。
シクロアルキルオキ７基は前記のもの、すなわちノクロ
プロピルオキ７．ソクロへキノルオキシなとを％Ｃ６−
１０７リールオキシ堰は前記のもの、すなイつちフェノ
ギン、ナフチルメチルなどを、Ｃ？−＋ｅアラルキルオ
キノ基は前Ｓ己のもの、すなわちベンノルオギン、Ｉ−
フェニルエチルオキシ、２−フェニルエチルオキン、ベ
ンズヒドリルオキシなどを、Ｃ１−、アルキルチオ基は
前記の乙の、すなわちメチルチ第１エヂルチオ、ｎ−プ
ロビルヂオ、ｎ−ブチルチオなどを、Ｃ３−＋ａンクロ
アルキルチオ基は前５己のらの、すなわらシクロプロビ
ルチオ、シクロヘキシルチオなどを、Ｃｏ−＋ｏアリー
ルヂチオは面ｊ己の乙の、すなわちフェニルチオ、ナフ
ヂルヂオなどを、Ｃ？−１９アラルキルヂオ基は０１に
この乙の、すなわちペンジルチオ。フェニルエチルチオ
、ペンズヒドリルチオなどを、モノＣｌ−６アルキルア
ーミノ基は１１ｑ記のらの、°４′なわちメチルアミノ
、ゴ、チルアミノ、ｎ〜プロピルアミノ、ｎ−ブチルア
ミノなどを、）Ｃ１−＋１アルキルアミノ ルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ。
ジー（ｎ−プロピル）アミノ、ジー（ｎ−ブチル）アミ
ノなどを、トリｃ＋ーｅアルキルアンモニウム基は前記
のもの、すなわちトリメチルアンモニウム、トリエチル
アンモニウムなどを、ｃｌ−Ｌ。シクロアルキルアミノ
基は前記のもの、すなわちシクロブｑビルア“ミノ・、
シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノなどを、
Ｃ１４−１０アリールアミノ基は前記の乙の、ずなわち
アニリノ、Ｎ−メチルアニリノなどを％Ｃ７ー１０アラ
ルキルアミノ基は前記のもの、すなイつちヘノノルアミ
ノ、■ーフェニルエチルアミノ。
２−フェニルエチルアミノ，ベンズヒドリルアミノなと
を、環状アミノ基はｊ可３己の乙の、すなイつちピロリ
ツノ、ピペリツノ、ビペラノノ．モルポリノ，ｌ−ピ〔
ｌノルなどを、ハロゲン原子はここではフッ素，塩素．
臭素．ヨウ素などを、ＣＩ−１０アルコキンーカルホニ
ル基はｉｉ靭この乙の、ずなイつらメトキノカルボニル
、エトキノカルボニル、ｎ−プロポキノカルボニル、イ
ソブ〔ノボキンカルボニル、ｎ−１トキンカル」；ニル
、イソブトキノカルボニル、　ｔｅｒｔ−ブトギノプノ
ルポニル，ツクＬｌベンチルオ；１−ノブ１ルボニル．
ツクＬ−１へキノルオキノ力ルボニル，ノルボルニルオ
ギノ力ルポニルなとを、ｃｏ−＋ｏアリールオキノーカ
ルホニルｊｋ　ｉ上市＋　３己のらの、すなわらフェノ
；１−ノブ１ルボニル，ナフヂルオギシブノルポニルな
ＩＩ’一本　Ｃウー．、アラルキルオ卑ンーカルポ゛ニ
ル基は前８己のらの、すなわちペンジルオキン力ルボニ
ル。
ベンズヒドリルオキノカルポニルなど゛を、ＣＢ−ＩＬ
Ｉアリールーアンアシ基は前記のらの、すなイつちベン
ゾイル、ナフトイル、フタロイル、フェニルアセデルな
どを％ＣＩーＱアルカノイル基は前記のもの、すなわち
ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル１バレリ
ル、ピバロイル、ザクンニル、グルタリルなと゛を、Ｃ
：ｌ−６アルケノイル イつちアクリロイル、クロトノイル、マレオイルなとを
、Ｃｏ−ｔｏアリールーアアシ“オギノ駅は前記の乙の
、ずなわらベンゾイルオキン，ナフトイルオギン。
）Ｊ，ニルアセトキンなどを、Ｃ　＊−ｕアルカノイル
オ；トノ堰は前記のらの、すなわちアセトキノ１ブ（７
ピオニルオキシ、ブヂリルオギン，バレリルオギノ。
ピバロイルオキノなとを、Ｃ　３−ｓアルケノイルオキ
ンは前工己のらの、すな１つ↓）アクリロイルレオキノ
．り〔ＩＩ・ノイルオキシなどを、カルバモイル６の乙
の、、３゛なわちカルバモイル イル ルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル，　Ｎ　、　
Ｎ−ジエチ、ルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイ
ル、Ｎ−アセデルカルバモイル、Ｎ−ベンゾイルカルバ
モイル、Ｎ　　（１）−メトキシフェニル）カルバモイ
ルに加えてピロリジノカルボニル、ピペリジノカルボニ
ル、ピペラジノカルボニル、モルホリノカルボニルなど
を、チオカルバモイル８基は前記の乙の、すなイつちチ
オカルバモイル カルバモイル、Ｎ−フェニルチオ力ルボニルなどを、カ
ルバモイル１オキソ基はｖｑ記のらの、すなわちカルバ
モイルオキン．Ｎーメチルカルバモイルオギン．Ｎ，’
Ｎージメチルカルバモイルオキジ、Ｎ−エチルカルバモ
イルオキノ，Ｎーフェニル力ルバモイルオギンなどをＪ
ｃ．−ｅアルカノイルアミノ基ｊはｆことえばアセトア
ミド、プロピオンアミド。
ブチロアミド、バレロアミド，ビバロアミドなどを、ｒ
ｃｏ−１ｔ１アリールーアンル１アミノ基」はたとえば
ベンズアミド、ナフトイルアミド、フタルイミドなどを
Ｊｃ．−、。アルコキシ−カルボキサミド基」はたとえ
ばメトキシカルボキサミド（ＣＨ．ＯＣＯＮｌｌ−）、
エトキシカルボキサミド、　ｔｅｒｔ−ブトキシカ，ル
ポキサミドなどをＪｃｅ−１０アリールオキンー力ルポ
キサミド基」はたとえばフェノキシカルボキサミド（Ｃ
、Ｉｌ．ＯＣＯＮＩｌ）などをＪＣ７−１１１アラルキ
ルオキシーカルポキザミド基」はたとえばペンジルオキ
ン力ルポキサミド（Ｃ．＋１５ＣＩｌ，ＯＣＯＮＩＩ−
）、ペンズヒドリルオキシカルポキザミドなどを表わす
。曳索環基．痕素環オキシ基．複素環チオ基および複素
環アミノ基の複素環基はここでら複素環の炭素原子に結
合している水素原子を１個とりのぞいてできる基をいい
、そのような複素環は、たとえば窒素原子（オキノド化
されていてしよい）、酸素原子，硫黄原子なとのへテロ
原子を１〜数個．好ましくはｌ−　ｌｌ　ｆｌ．ＩｉＩ
含む５〜８員環またはその縮合環をいう。この上ー°）
な複素環基としてはここで乙２ーピロリル以下、具体的
に前記したものがそのままあげられろ。したがって「Ｆ
ｉ素環オキノ基」としてはｆことえばチアゾリルオキシ
などが、「炭素環チオ承」としてはノことえばチアゾリ
ルチオなどがあげられろ。「複素環アミノ基」としては
たとえばデアゾリルアミノチアジアゾリルアミンなどが
あげら，する。
置換された炭化水素残基でより好ましいものは。
水酸基．シクロアルキル基．アルコキシ基．アルキルチ
オ基，アミノ基，トリアルキルアンモニウム基。
ハロゲン原子，カルボキシル基，アルコキシカルボニル
基，カルバモイル基．ンアノ基，アジド基．曳素環基な
どで１ないし３個置換されたＣ，−３アルキルＷ（ｃ，
−、アルキル基はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プ【１ビルなどをいう）であり、それらを具体的にあげ
ると、シクロプロピルメチル、メトキノメチル，エトキ
ンメチル、ｌ−メトキンエチル。
２−メトキンエチル、ｌ−工ｌ・キノエチル、２−ヒド
ロキンエチル．メチルチオメチル．２−アミノエチル、
２−（＋ーリメチルアンモニウｌのエチル、２−（トリ
エチルアンモニウム）エチル、フルオロメチル。ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル，２ーフルオロエチル
，２．２−ノフルオロエチル．クロロメチル，２−タロ
ロエチル．２．２ージクロロエチル、２，２．２−トリ
クロロエチル、２−ブ〔Ｉモエチル．２−ヨードエチル
、２，２．２−トリフルオロエチル、カルポキノメチル
，ｌーカルポキシエチル２−カルボキシエチル、２−カ
ルボキシプロピル。
３−カルボキシプロピル、ｌ−カルボキシブチル。
シアツメデル、！ー力ルボキシーｌーメチルエチル、メ
トキシ力ルポニルメヂル，エトキシカルボニルメチル、
　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル、１−メドキシ
力ルボニルーｌ−メチルエチル、ｌ−ニートキシカルボ
ニル−１−メチルエチル，　１　−ｔｅｒｔ−ブ］・キ
シカルボニル−１−メチルエチル．１ーペンジルオギソ
力ルボニル−■ーメチルエチル。
■ービ／＜ロイルオギンカルボニルーｌーメチルエチル
、カルバモイルメチル、２−アンドエチル、２−（ピラ
ゾリル）エチル、２−（イミダゾリル）エチル、２−（
２−オギソビロリジンー３ーイル）エチル、２−アミノ
−４−チアゾリルメチル、５−アミノ−［１．２．４］
チアノアゾール−３−イルメチル。
■ー力ルボキシー１　−（２，３．４　−　１−リヒド
〔！ニトソフェニル）メチル、２−オキソ−３−ピロリ
ノルなどのばか多くの乙のかあげられる。呉（本釣にあ
げた炭化水素残基のうち最し好ましい乙のはメチル，エ
チル．ｎープロピルなどの直鎖状のＣ１−、アルキル悟
および２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ヒ
ドロキンエチル、２−メトキノエチル。
ノアツメデル、カルボキノメチル、　ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルメチル、【−カルボキシ−１−メチルエチ
ル、　１−ｃｅｒｔ−ブトギシカルボニルー１−メヂル
エヂルなどのハロゲン原子、水酸基、アルコキン基、カ
ルボキンル基、アルコキノカルボニル基。
ノアノ基で置換されｆこ直鎖状又は分枝状の０１−３ア
ルキル基およびアリル捕、プロパルギル居である。ここ
で記号１ｔ３′を上に例示した最乙好ましい炭化水素残
基ムしくは水素原子を表わす乙のとすると、置換基１？
’としてアンル基 ＯＲ３′ を示ず］を汀する本発明の化合物［１］はいずれらＩＡ
、菌活性が特に強く、特に耐性菌に対して優れｆこ殺菌
作用をもつ。また市記したように複素環基［いずれ乙式
中、Ｅｌ’は保護されていてらよいアミノ基を、Ｒ２は
水素原子、ハロゲン原子または二１・０基、好ましくは
水素原子をそれぞれ示す］の乙のが最ら好ましく、した
かって化合物［１］としてはまたは ［式中の記号はｎη記した乙のを示ずコ（塩、エステル
も含む）の構造の乙のか最ら好ましい。上記のうち特に
［■″］が好ましい。
「アノル基Ｒ”Ｃ−Ｃ０−Ｊとして好ましい【ｔ２１ 例をあげるとたとえば、２−（２−アミノデアゾール−
４−イル）−２（Ｚ）−（ヒト〔Ｊキシイミノ）アセチ
ル、２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２（７
，）−（メトキノイミノ）アセチル、　２−（２−り〔
７０アセタミドチアゾール−・１−イル）−２（Ｚ）−
（メ！・キンイミノ）アセデル、２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（エトキノイミノ）ア
セデル、２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（ｎ−プロポキシイミノ）アセデル、２−（２
−アミノデアゾール−４−イル）−２（７，）−（イソ
ブしｌボ；１−ノルミノ）アセチル、２−（２−アミノ
チアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（ローブトキノイ
ミノ）アセデル、２−（２−アミノデアゾール−１−イ
ル）−２（Ｚ）−（ｎ〜へキノルオキンイミノ）アセチ
ル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ
）−（ノクロプロビルメチルオキノイミ、！・）１′、
セチル、２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（ベンノルオキシイミノ）アセチル、２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）−２ＣＺ）−Ｃアルコ
キンイミノ）アセデル、２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２（Ｚ）−（プロパルギルオキンイミノ）
アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２（７，）−（メトキノメチルオキンイミノ）アセチル
、２−（２−アミノチアゾール−７ｌ−イル）−２（Ｚ
）−（工トキシメチルオギシイミノ）アセデル、２−（
２−アミノデアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（（１
−メトキノエチル）オキシイミノ）アセチル、２−（２
−アミノデアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（（２−
メト；１−ノエチル）オキノイミノ）アセチル、２−（
２−アミノチアゾール−４−イル）　　２（Ｚ）　　Ｆ
（２−工トキンエチル）オキソイミノ１アセデル、２−
（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（（
１−工Ｉ・キンエチル）オキシイミノ）アセチ・ル　２
−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−＋
（２−ヒドロ本ンエ手ル）オキノルミノ１フセ手ル　２
−（９−アミノ°チアゾールー４−イル）−２（Ｚ）−
（メチルチオメチルオキシイミノ）アセチル、２−（２
−アミノデアゾール−４−イル’）−２（’Ｚ）−（（
２−アミノエチル）オキシイミノ）アセチル、２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（フルオ
ロメチルオキシイミノ）アセチル、２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（ジフルオロメチル
オキシイミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）−２（Ｚ）−（１−リフルオロメチルオキ
シイミノ）アセデル、２−（２−アミノデアゾール−４
−イル）−２（Ｚ）−（（２−フルオロエチル）オキシ
イミノ）アセデル、２−（２−アミノデアゾール−４−
イル）−２（ｚ）−（（２，２−ジフルオロエチル）オ
キシイミノ）アセチル、２−（２−アミノデアゾール−
４−イル）−２（Ｚ）−（クロロメチルオキンイミノ）
アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−（（２−クロロエチル）オキシイミノ）アセ
チル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（
Ｚ）−（（２，２−ジクロａエチル）オキシイミノ）ア
セチル、２−（２−アミ！・デアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−（（２，２，２＝トリクロロエチル）オキソ
イミノ）アセデル、２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２（Ｚ）−（（２２（７モエヂル）オキシイミ
ノ）アセデル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）−２（Ｚ）−（（２−ヨードエチル）オキシイミノ）
アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−（（２，２，２−１−リフルオロエチル）オ
キシイミノ）アセデル、２−（２−アミノデアゾール−
４−イル）−２（Ｚ）−（カルボキシメチルオキシイミ
ノ）アセデル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）−２（Ｚ）−（１−カルポキシエチルオギシイミノ）
アセデル、２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−
２ＣＺ）−（（２−カルポキシエチル）オキシイミノ）
アセデル、２−（２−アミノデアゾール−１１−イル）
−２（Ｚ）−（１−カルボキシプロピルオキシイミノ）
アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−（（３−カルボキンプロピル）オキシイミノ
）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２（Ｚ）−（（＋−力ルボキシブチル）オキシイミノ
）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２（Ｚ）−（シアノメチルオキシイミノ）アセデル、
２−（２−（アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）
−（（１−カルボキシ−１−メチルエチル）オキシイミ
ノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル
）−２（Ｚ）−（メトギンカルボニルメチルオキノイミ
ノ）アセチル。
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（エトギシ力ルボニルメチルオキンイミノ）アセチル、
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−
（Ｑｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル）オキンイミノ
］アセデル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−（＋　−（ＬＯｒｔ−ブトキシカルボニル）エトキシ
イミノ）アセチル、２−（２−アミノチアゾール−・１
−イル）−２（２’、）−’、＜　１−メトキシカルボ
ニル−１−メチルエチル）オキシイミノ）アセデル、２
−（２−アミノチアゾール−７ｌ−イル）−２（Ｚ）−
（（＋−エトキノカルボニル−１−メチルエチル）オキ
ンイミノ］アセチル、２　　（２−アミノチアゾール−
４−イル）　−２ＣＺ　）−（（１−ｔｅｒｔ−、ヴ、
」・キシカルボニル−１−メチルエチル）オキシイミノ
）アセデル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２（Ｚ）−（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）
プロポキンイミノ）アセチル、２−（２−アミノデアゾ
ール−４−イル）−２（Ｚ）−（（ｔ　−ペンノルオキ
シカルボニル−１−メチルエチル）オキシイミノ）アセ
チル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（
Ｚ）−［（１−ビバロイルオキノ力ルボニルー！−メチ
ルエチル）オキシイミノ）アセデル、２−（２−アミノ
チアゾール−・１−イル）−２（Ｚ）−（カルバモイル
メチルオキシイミノ）アセチル、２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）−２（Ｚ）−［１−（＋−カルバモ
イル−１−メチル）エチルオキシイミノ）アセチル　２
　　＜２−アミノチアゾール−４−イル）２（Ｚ）−Ｃ
（２−アジドエチルオキンイミノ）アセチル、２−（２
−アミノチアゾール−４−イル）−２（７，）−（フエ
ノキシ力ルポニルオキノイミノ）アセチル、２−（２−
アミノ−５−クロ（１チアゾール−４−イル）−２（Ｚ
）−（ヒドロキンイミノ）アセチル、２−（２−アミノ
−５−り０ロチアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（メ
トキンイミノ）アセチル、２−（２−アミノ−５−クロ
ロデアゾール−４−イル）−２（Ｚ）−（エトキシイミ
ノ）アセデル、２−（２−アミノ−５−クロロチアゾー
ル−４−イル）−２（Ｚ）−（ｎ−プロポキノイミノ）
アセデル、２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−
４−イル）−２（Ｚ）−１（２−フルオロエチル）オキ
ソイミノ）アセデル。
２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４−イル）
−２（Ｚ）−Ｃ（２−クロロエチル）オキソイミノ）ア
セデル、２−（２−アミノ−５−クロロチアゾール−１
１−イル）−２（Ｚ）−（カルボキノメチルオキソイミ
ノ）アセチル、２−（２−アミノ−５−クｃ１０チアゾ
ール−４−イル）　−２（Ｚ　）−（（（ｅｒｔ−ブト
キン力ルポニルメヂル）オキソイミノ）アセデル、２−
（２−アミノ−５−クロロチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（（１−カルボキン−１−メチルエチル）オキ
ソイミノ）アセチル、２−（２−アミノ−５−クロａチ
アゾール−４−イル）−２（Ｚ）ｆ（ｌ　　ｔｅｒｔ−
ブトキンカルボニル−１−メチルエチル）オキソイミノ
）アセチル、２−（２−アミノ−５−ブロモチアゾール
−４−イル）−２（Ｚ）〜（エトキノイミノ）アセチル
、２−（５−アミノ−１゜２．４−デアジアゾール−３
−イル）−２（Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）アセデル、
２−（５−アミノ−１゜２．４−チアノアゾール−３−
イル）−２（Ｚ）−（メトキシイミノ）アセデル、２−
（５−アミノ−！、２゜４−チアジアゾール−３−イル
）−２（Ｚ）−（エトキシイミノ）アセチル、２−（５
−アミノ−１，２゜４−デアノアゾール−３−イル）−
２（Ｚ）−工トキンイミノ）アセチル、２　　（５−ア
ミノ−１，２゜４−デアノアゾール−３−イル）−２（
Ｚ）−（（２−フルオロエチル）オキソイミノ）アセデ
ル、２−（５−アミノ−＋　、　２　、　ｔｔ−チアノ
アゾール−３−イル）−２（Ｚ）−（（２−クロロエチ
ル）オキソイミノ）アセデル、２−（５−アミノ−１，
２，４−デアジアゾール−３−イル）−２（Ｚ）−（カ
ルボキノメチルオキソイミノ）アセチル、２−（５−ア
ミノ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル）　　２
（Ｚ）−（（ｌ−カルボキン−１−メチルエチル）オキ
ソイミノ）アセチル、２−（５−アミノ−１，２，４−
デアノアゾール−３−イル−２（Ｚ）　　（（１−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエチル）オキソ
イミノ）アセチル、２−（５−アミノイソキサゾール−
３−イル）−２（Ｚ）−（エトキシイミノ）アセチル、
２−（５−アミノ−１、２、ｌｌ−才キサジアゾール−
３−イル）−２（Ｚ）−（エトキシイミノ）アセチル、
２−（２−イミノ−３−ヒドロキシチアゾリン−１１−
イル）−２（Ｚ）−（エトキシイミノ）アセデル、２−
（２−アミノ−３−才キシトチアゾール−４−イル）−
２（Ｚ）−（エトキノイミノ）アセチル、２−チェニル
−２（Ｚ）−（メトキノイミノ）アセチル、２−チェニ
ル−２（Ｚ）＝（工トギシイミノ）アセチル、２−フリ
ル−２（Ｚ）−（メトキノイミノ）アセデル、２−フリ
ル−２（Ｚ）　　（エトキシイミノ）アセチル、２−（
１，３，４−チアンアゾリル）−２（Ｚ　）−（ｆｆ、
　ｌ−キノイミノ）アセチル、２−（１）−ヒト【Ｊキ
ノフェニル）−２（７，）−（エトキノイミノ）アセデ
ル、２−フェニル−２（Ｚ）（ニドキシロキンイミノ）
アセチル、２−（ｐ−（γ−Ｄ−グルタミル才キン）フ
ェニル３　２（Ｚ）　　（ヒドロキノイミノ）アセチル
、２−（ｐ−Ｃ３−アミノ−３−カルボキップロボキノ
）フェニル）−２（Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）アセチ
ル、２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（Ｚ
）−［（２−アミノチアゾール−１１−イルメチル）オ
キンイミノ］アセチル。
２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２（７，）
＝（（５−アミノ−ｔ　、　２　、４−チアノアゾール
−５＝イルメチル）オキソイミノ）アセチル、２’−（
２−アミノチア゛ゾールー＋１−イル）−２（ｚ）−ｉ
ｔ−力ルポギノー１−［（２，３，ｌＩ　−トリヒト〔
１キノ）フェニル］メチルオギノイミノ）アセチル、２
−（２−アミノチアゾール−１１−イル）−２（Ｚ）−
（（２−オキソ−３−ピ〔Ｊリノルメチル）オキソイミ
ノ）アセチルなどが例示されろ。
以上、アノル基（Ｒ１１）のひとつとして述べてきた（
／　１−６フルカノイルリ１（には上記のＣｌ−１，ア
ルカノイル括、複索環″’Ｃｔ）−ＣＯ−，１じ５Ｃ１
ｆ。
Ｎ Ｉ？” デル、・１−カルボキシブチリル、５−アミノ−５−カ
ルポキンバレリル、５−オキソ−５−カルボキシバレリ
ル、Ｎ−（２−（２−アミノ−ｔｔ−チアゾリル）−２
（Ｚ）−（メトキンイミノ）アセデル）−Ｄ−アラニル
、Ｎ　　（２（２−アミノ−４−デアゾリル−２（Ｚ）
−（メトキシイミノ）アセチル）−１）−フェニルグリ
ノル、２　　（２−アミノ−４−チアゾリル）−２−（
２−（２−アミノ−４−チアゾリル）−２（Ｚ）−（メ
トキシイミノ）アセタミド）アセチルなと゛６含まれる
。
Ｃ１−６アルカノイル８基以外のアシル１（Ｉｔ’）と
してのＣ３−、アルケノイル”基としてはここでも前記
したアクリロイル、クロトノイル、マレオイル。
シンナモイル、ｐ−クロロシンナモイル、β−フ工ニル
クンナモイルなどが、Ｃ３−１゜シクロアルキル−カル
ボニル基としてはここでも前記しｆこシクロプロピルカ
ルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカ
ルボニル、シクロへキシルカルボニル、シクロへブチル
カルボニル、アダマンチルカルボニルなどが、Ｃ３−ｇ
シクロアルケニル−カルボニル基としてはここで乙面記
したシクロペンテニルカルボニル、シクロペンタジェニ
ルカルボニル、シクロへキセニル力ルボニル、シクロへ
ギザジェニルカルボニルなどが、Ｃｏ−＋ｏアリールリ
ｌルボニル基としてはここでらベンゾイル、ナフトイル
、ｐ−トルオイル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル、
ｐ−ヒドロキシベンゾイル、ｐ−メトキンベンゾイル。
ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシベンゾイル、ｐ−クロロベンゾ
イル、ｐ−ニトロベンゾイルなどが、「ト（素環勺Ｊル
ボニル基」としてはたとえば、２−ま几は３−ピロリル
カルボニル、３−．４−または５−ピラゾリルカルボニ
ル、２−．４−または５−イミダゾリルカルボニル、ｌ
、２．３−または１，２．４−トリアゾリルカルボニル
、　１　■１−または２ｌ−（−テトラゾリルカルボニ
ル、２−または３−フリルカルボニル。
２−または３−ヂエニルカルボニル、２−，４−または
５−オキサシリルカルボニル、３−．４−または５−イ
ソデアゾリルカルボニル、ｔ、２．３−オキサジアゾー
ル−４−または５−イルカルボニル。
１．２．４−才キサジアゾール−３−または５−イルカ
ルボニル、１，２．５−または１，３．４−オキ→〕゛
ジアゾリルカルボニル、２−．４−まｆこは５−チアゾ
リルカルボニル、２−アミノ−４−チアゾリルカルボニ
ル、３−．４−または５−イソデアゾリルカルボニル、
１．２．３−チアジアゾール−４−まｆこは５−イルカ
ルボニル、ｌ、２．４−チアジアゾール−３−または５
−イルカルボニル、５−アミノ−１，２，４−チアンア
ゾール−３−イルカルボニル、ｌ、２．５−またはＩ　
、３．４−チアノアゾリルカルボニル、２−または３−
ピロリジニルカルボニル、２−．３−または４−ピリジ
ルカルボニル、２−．３−または・１−ビリノルカルボ
ニル−Ｎ−オキシド、３−または１１−ピリダジニルカ
ルボニル、３−まｆこは４−ピリダジニルカルボニル−
付−・オキシド、２−．４−または５−ピリミジニルカ
ルボニル、２−．４−または５−ピリミジニルカルボニ
ル−Ｎ−オキシド、ピラジニルカルボニル。
２−１３−または４−ピペリジニルカルボニル、ピペラ
ジニルカルボニル、３１１−インドール−２−または３
−イルカルボニル、２−．３−または４−ピラニルカル
ボニル、２−．３−または４−チオビラニル力ルボニル
、ベンゾピラニルカルボニル、ギノリル力ルボニル、ピ
リド［２，３−ｄ■ピリミジルカルボニル、１．５−１
ｌ、（ｉ−１１，７、ｌ、８−１２．０−または２．７
−ナフチリノルカルボニル。
チェノ［２，３−ｂＪピリジルカルボニル、ピリミドピ
リジルカルボニル、ビラツノキノリルカルボニル、３−
＜２．Ｇ−ジクロロフェニル）−５−メチルイソキサゾ
ール−４−イルカルボニルなどがあげられる。
置換基Ｒ０としてのアミノ基の保護Ｊ、ｌ）（以後、記
号ＲＣで表わす場合らある）は、記号Ｒ１てノ２！つさ
れる保護されていて乙よいアミノ基の保護基として前記
したフタロイル基＋Ｃ１−０アルキルゞスルホニル基、
カンファースルボニル基、Ｃ，□。アリール“スルホニ
ル基、置換オキシカルボニル基、カルバモイル８基、チ
オカルバモイル”基、Ｃ，，，アリール“メチル基、ジ
Ｃ８−３゜アリールゞメチル基、トリＣ６−１ｏアリー
ル１メチル基、Ｃ６−＋ｏアリール”メチレン基＋　（
’　６−ｌ　ｏアリール“チオ基、置換シリル基、２−
Ｃ１−ｌ１１アルコキン−カルボニル−１−メチルーｌ
−エテニル基などがここでもそのままあげられ、なかで
ら、フタロイル居、置換オキシカルボニル基、ＣＢ−Ｉ
Ｑアリール８メチル基、ジＣ６−１゜アリール７メチル
括、トリＣ，，、アリール８メチルλ（がより好ましい
。したがって置換基Ｒ０としてのアミノ基の保護基とし
て具体的には、フタロイル、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル１イソブロ
ボギシカルボニル、ｎ−ブトキンカルボニル、ｔｅｒｔ
−ブトキンカルボニル１シクロへキンルオキン力ルボニ
ル、ノルボルニルオキ７カルボニル、フェノキシカルボ
ニル、ナフチルオキシカルボニル、ペンジルオキン力ル
ボニル、メトナシメチルオキンカルポ゛ニル、アセチル
メチルオキソカルボニル、　２−１−リメチルシリルエ
トキシカルボニル、２−メタンスルボニルエトキンカル
ボニル、２．２．２−トリクロロエトキシカルボニル、
２−シアノエトキンカルボニル、ｐ−メチルフェノキシ
カルボニル、ｐ−メトキシフェノキシカルボニル、ｐ−
クロロフェノキシカルボニル、ｐ−メチルベンジルオキ
シカルボニル、ｐ−メトキシベンジルオキン力ルボニル
、ｐ−クロロペンジルオキン力ルボニル、ｐ−二トロベ
ンジルオギシ力ルボニル、ベンズヒドリルオキンカルポ
ニル、ンクロプロ、ビルオキシカルボニル、シクロペン
ヂルオキシ力ルボニル、シク【ｌヘキソルオキシ力ルポ
゛ニル、ベンノル。
ナフヂルメチル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−メトキンベ
ンノル、ｐ−クロロベンジル、ｐ−ニトロベンジル。
ベンズヒドリル、ジ（ｐ−）−リル）メチル、トリデル
などがあげられる。
本発明の化合物［１］において置換、！ｉξＲ′は水素
原子、メトキン基またはホルムアミド！（１−Ｉ　ＣＯ
Ｎ１−１−　）、好ましくは水素原子を表イっず。
本発明の化合物［１Ｆにおいて置換ｇ　ＲＩ　３は水素
原子１人チル基、水酸基またはハロゲン原子、好ましく
は水素原子を表わす。ここでハロゲン原子はフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素をいう。
化合物［＋］において置換基Ａは、置換されていてらよ
い、Ｃ−Ｎ結合を共有するイミダゾールまたはピラゾー
ルと５または６員含窒素芳谷族複素環との縮合環基を表
イつず。ここでＣ−Ｎ結合を共ａするイミダゾールまた
はピラゾールと５または６員含窒素芳香族複素環との縮
合環基（以後、縮合環活へ〇と略す）はイミダゾール環
またはピラゾール環上５まｆこは６員含窒素芳呑族復素
環がＣ−Ｎ結合を共有して縮合した環（以後、縮合環Ａ
０と略す）の炭素原子に結合する水素原子１個をとりの
ぞいてできる基をいう。縮合環Ａ０を構成する５まｆこ
は６ｄ含窒索芳谷族複素環（以後、環Ｂまｆこは単に［
３と略ず）は環構成原子として炭素原子および窒素ＩＩ
π子のほかに酸素原子および／または硫黄原子を含んで
いてしよい５またはＧ、Ｊ］の芳香族複素１：；１をい
う。しｆこかって縮合環Ａ０は下記の一般−ｔ’：　Ａ
　’　、　Ａ　’　”ｔたはＡ３で表わすことができ７
．−縮合環Ａ１〜Ａ３のＣｘつは該縮合環が芳容族環で
あることを示す。縮合環基Ａ０は上記の縮合環Ａ１〜Ａ
３の炭素原子に結合する水素原子を１個とりのぞいてで
きろ基であり、以後それぞれを縮合環基Ａｌ、縮合環基
Ａ２．縮合環基Ａ３と略すことらある。１１η記したよ
うに置換基Ａは置換されていてらよい縮合環基Ａ０を表
わす。ずなイっち置換基ｌ〜は置換されていて乙よい縮
合環基ＡＩ、縮合環括Ａ２または縮合環基Ａ３である。
縮合環基Ａ　’　、　Ａ　２またはＡ３上の置換基は縮
合環を構成４〜ろ炭素原子のうち結合手を存しない炭素
原子に結合する置換基である。縮合環基へ〇すなわち縮
合環基Ａ’、Ａ”。
Ａ３上の置換基の具体例については後記ずろ。縮合環基
の結合手はイミダゾール環・ピラゾール環上の炭素原子
から出ていて乙よく、また、ｋ”２　Ｂ　Ｊ：の炭氷原
子から出ていてらよい。
縮合環基Ａ＋を構成する縮合環Ａｌとしては具体的には
つぎのようなものがあげられる。
（以下余白） 二〇、工！、こ： 縮合−基Ａ２を構成する縮合環Ａ”、！：しては具体的
にはつぎのような乙のがあげられる。
縮合環基Ａ３を構成する縮合環Ａ３としては具体的には
つぎのような乙のがあげられろ。
、璽□Ｎ５ 縮合環基Ａ　’、　Ａ　’、　Ａ　３上の置換基として
はたとえば水酸Ｊ１（、ヒドロキシＣ１−６アルキル基
、Ｃ，−、アルギル基、　Ｃｔ−ｅアルケニル基、　Ｃ
２−ａアルキニル基。
Ｃａ−６アルカジエニル基、Ｃ３□。ノクロアルキル基
。
Ｃ６−６ンクロアルケニル基、Ｃ３−＋ａンシクアルキ
ルＣ＋−ｏアルキル基＋Ｃａ−１ｏアリール基、Ｃ，、
−，２アラルキル基、）Ｃ６−０゜アリールメチル基、
トリＣＢ−１０アリールメチル基、複素環基＋　Ｃ＋−
ｏアルコギノ基。
Ｃ１−６アルコキシーＣ＋−ｅアルキル基＋Ｃ３−１ノ
クロアルキルオギシ基、　ｃ　ｏ−ｔｏアリールオキソ
基、Ｃ７−１１アラルキルオキノ基、メルカプト括、メ
ルカプトｃ＋−ｅアルキル基、スルホ基、スルホＣ１−
１１アルキル基＋Ｃｌ−８アルキルチオ基、Ｃｌ−ａア
ルキルチオＣ３−８アルキル基、　Ｃ３−１ｏンクロア
ルキルチオ活。
ｃ、−ｔｏアリールチチオ＋（／？−１９アラルキルヂ
オ基。
アミノ基、アミノＣ＋−ａアルキル基、モノＣｌ−１１
アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、モノ
Ｃ１−、アルキルアミノＣ＋−ａアルキル括、ジＣ１−
６アルキルアミノＣ１−８アルキル基、Ｃ３−＋ｏシシ
クアルキルアミノ基、ｃｏ−１ｏアリールアミノ基、Ｃ
７−ｔｅアラルギルアミノ基、環状アミノ基、環状アミ
ノＣ＋−Ｓアルギル基、環状アミノＣｌ−１］アルキル
アミノ基。
アンド基、ニトロ基、ハロゲン原子、ハロゲノＣ＋−ａ
アルキル基、ノアノ基、シアノＣ１−８アルキル基、カ
ルボキシル基、カルボキシＣ１−８アルキル基、Ｃ。
１０アルコキン−カルボニル基、Ｃｔ−１ｏアルコキン
−カルボニルＣ＋−ｏアルキルＬｃ、−，。アリールオ
ギノー力ルボニル法、Ｃ？−＋９アラルキルオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ６−＋ｏアリールーアシル＋基、ＣＩ−
ａアルカノイル基、　Ｃｔ−ｓアルカノイルＣＩ−８ア
ルキル基、　ＣＩ＋−５アルケノイル基、Ｃｓ−＋ｏア
リールーアシルＩ−キノＸＣ，Ｃ２−６アルカノイルオ
キシｙＳ、ｃ、−。アルカノイルオキンＣＩ−、アルギ
ル基、Ｃ３−、アルケノイルオキノ店、カルバモイルＣ
＋−ｏアルキル基。
カルバモイル０基、チオカルバモイル１基、カルバモイ
ル８才キン基、カルバモイルオキシＣ１−６アルキルノ
ｒ’：　＋　Ｃ１−ｅアルカノイルアミノ基、Ｃ６−Ｉ
ｌ＋アリ−ルーアツル“アミノ基、スルホンアミド基、
カルボキノアミノ基、Ｃｌ−１ｏアルコキンーカルポギ
サミド基＋ＣＢ−１゜アリールオキンーカルボキサミド
基。
Ｃ６−、アラルキルオキシ−カルボキサミド基などがあ
げられろ。上記の置換基中、ｒｃ、、アルカノエニル基
」はたとえば、１．３−ブタジェニルなとを、ｒｃ３−
、、シクロアルキルＣ１−６アルキル基」はたとえば、
シクａペンチルメチル、シクロヘキシルメチルなどを、
ハロゲン原子はここではフッ素、塩素。
臭素などをそれぞれ表わす。その他の基はすべて前記の
らのがここでらそのままあげられる。
好ましくは、ＣＩ−６アルキル基、アミノＣ１−６アル
キル基、モノｃ＋−ｅアルキルアミノ基、ノＣｌ−Ｇア
ルキルアミノ基、モノＣｌ−６アルキルアミノＣ２−。
アルキル基、ジｃ＋−ｅアルキルアミノＣ１−６アルキ
ル基、ニトロ括、ハロゲン原子、シアノ基、プＪ）レボ
ニ１−シル基またはカルバモイル基である。特に好まし
くはＣｌ−０アルキル基である。
これらの置換基は同一または異なって複数側（最大限５
個まで）、好ましくは１〜２１ＬξＩ置換されていて乙
よい。また１（前接４′る２例のム叉１負括があわさ−
、て脂環、芳斤環、腹索環を形成していて乙よい。その
ような例として具体的にはつぎのような乙のがあげられ
る。
（以下余白） ／ｌ−入 ＜′Ｘ） 縮合環Ａ０を構成する環Ｂはピリジン環、ビリダノン環
、ピリミジン環、ビランン環であるものかより好ましい
。したかってより好ましい縮合環ＡＩは、 であり、より好ましい縮合環Ａ２は てあり、より好ましい縮合環Ａ３は である。
上記のうち最も好ましくは である。
縮合環基Ａ０は縮合環Ａ０を構成する炭素原子に結合す
る水素原子１個をとり除いてできる基で化合物［＋］は
塩らしくはエステルであってらよい。化１゛ン物Ｌｌｌ
の塩のうり、特に薬理学的に受容される塩は化合物［１
］を抗菌剤として使用する際に月１いられる塩であり、
その池の塩は合成中間体として細組でさる塩である。
化合物［１］の塩としてばイ！Ｉｔ機塩基塩、アンモニ
ウム塩、自゛機塩基塩、　ｊＨ（ｌ炭酸付加塩、有機酸
付加塩。
塩基性アミノ酸塩なとがあげられる。無機塩基塩を生成
させうる無機塩基としてはアルカリ金属（たとえばすト
リウム、カリウムなど）、アルカリ土類金属（たとえば
カル７ウムなど）などが、ａ機塩基塩を生成さ仕うる有
機塩基としてはたとえばプロ力イン、２−フェニルエヂ
ルベンンルアミン、ジベンジルエヂレンジアミン、エタ
ノールアミン、ノエタノールアミン、トリスヒドロキン
メチルアミノメタン、ポリヒドロキシアルキルアミン、
Ｎ−メチルグルコザミンなどが、無機酸付加塩を生成さ
せうる無機酸としてはたとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸
、１ｉｒＩ酸、リン酸などが、何機酸付加塩を生成さＵ
うろ有機酸としてはたとえばｐ−トルエンスルフ１；ン
酸、メタンスルホン酸、ギ酸、　ｌ−リフルオロ酢酸。
マレイン酸などか、塩基性アミノ酸塩を生成、：５ｔ！
つる塩基性アミノ酸としてはたとえばリジン、アルギニ
ン、オルニチン、ヒスチジンなどがあげられる。これら
の塩のうち塩基塩（４−なイっ一″：、　ｊｉ（機塩Ｊ
１（塩、アンモニウム塩、ＴＴＲ塩基塩、塩基性アミノ
酸塩）は化合物［１］の４位のカルポギノル活において
形成しうる塩基塩らしくは、化合物［１３の置換ＪＪＲ
’らしくは置換基Ａ中にカルホキノル基、スルホ基など
の酸性基が存在する場合に形成しうろ塩基塩を意味し、
酸付加塩（すなわち無機酸付加塩。
有機酸付加塩）は化合物［１］の置換基Ｒ０もしくは置
換基Ａ中にアミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ乱、シクロアルキルアミノ基、アリールアミノ
基、アラルキルアミノ基、環状アミノ基。
含窒素複素環基などの塩基性基が存在する場合に形成し
うる酸付加塩を意味する。
化合物［１］のエステル誘導体は分子中に含まれろカル
ボキンル基、なかんづく４位のカルボキシル店をエステ
ル化ずろことにより生成されつるエステルを意味し、合
成中間体として利用できるエステルおよび経口投与に適
した代謝上不安定な無毒のエステルである。合成中間体
として利用できるエステルとしてはＣ１−６アルキル”
エステル、Ｃ３−６アルケニルエステル、Ｃ３−ＩＱシ
クロアルキルエステル、Ｃ３□。シクロアルキルＣｌ−
６アルキルエステル、ＣＢ−４ｏアリール０エステル、
Ｃ７−＋ｔアラルキル１エステル、ジｃａ−１０アリー
ルーメチルエステル。
トリＣ８□０アリール−メチルエステル、置換シリルエ
ステルなどがあげられる。Ｃ１−、アルキル”エステル
を形成するｒｃ＋−８アルキル“基」としてはたとえば
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、イソブヂル、５ｅｃ−ブチル、ｔｃｒｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンデル、ｎ−ヘキシル、ペンジルオキシメチ
ル、２−メチルスルホニルエチル、２−１−リメチルシ
リルエチル、２，２．２−トリクロロエチル。
２−ヨードエチル、アセチルメチル、ｐ−二トロベンゾ
イルメチル、ｐ−メシルベンゾイルメチル、フタルイミ
ドメチル、サクシシイミドメチル。ベンゼンスルホニル
メチル、フェニルチオメチル、ジメチルアミノエチル、
ピリジン−１−才キシト−２−メチル、メチルスルフィ
ニルメチル、２−ンアノー１．１−ジメチルエチルなど
を、Ｃ２−、アルケニルエステルを形成するＣ　ｔ−ｓ
アルケニル基としてはここでも前記のもの、すなわちビ
ニル、アリル、Ｉ−ブロペニル、イソプロペニル、！−
ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、メタリル、１
．１−ジメチルアリル、３−メチル−３−ブテニルなど
を、Ｃ３−１゜シクロアルキルエステルを形成するＣ、
、。
シクロアルキル基としてはここでもｉη記の乙のすなわ
ちシクロプロピル、シクロブチル１シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロへブチル、ノルボルニル、アダマ
ンチルなどを、Ｃ３−１０シクロアルキルＣ３−６アル
キルエステルを形成するＣ５−ｔｏシタロアルキルＣ１
−６アルキル基としてはここでも１１し己のもの、すな
わちシクロプロピルメチルロペンヂルメチル．ンクロヘ
キシルメチルなどを、Ｃ６−＋ｏアリール８エステルを
形成するｒｃ．−、、アリール基」としてはたとえばフ
ェニル、α−ナフチル、β−ナフチル、ビフェニリル、
ｐ−二トロフェニル，ｐ−り〔１０フエニルなどを、Ｃ
？−＋ｔアラルキル８エステルを形成するｒｃ７−、２
アラルキ／Ｉ／”基」としてはたとえば、ベンノル、ｌ
−フェニルエチル、２−フＪニルエチル、フェニルプロ
ピル、ナフチルメチル，ｐー二トロベンジル．ｐ−メト
ギシベンジル。
１−インダニル、フェナシル、３．５−ジ（ｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキンベンジルなどを、ジＣａー＋Ｕア
リールーメチルエステルを形成するジＣ６ー１０アリー
ルーメチル基としてはここでも前記のもの、すなわちベ
ンズヒドリル、ビス（ｐ−メトキンフェニル）ステルな
どを、トすＣ。−１８アリール−メチルエステルを形成
するトすＣ８−、。アリール−メチル基としてはここで
も前記のもの、すなわちトリデルなどを、置換シリルエ
ステルを形成する置換ンリル基としてはここでも前記の
乙の、ずなわちトリメチルシリル、　ｔｅｒｔ−ブチル
ジメチルシリル。
Ｓ　ｉ（Ｃ　１．３）ｐｃ　ｉ−１ｔＣ　ｔｉｔｓ　ｉ
（Ｃ　［１，）２−などをそれぞれ表わす。
代謝上不安定な無毒のエステルとしては特に軽口投与用
のペニシリン、セファロスポリンの分野ですでに確立さ
れている乙のが本発明において乙便宜に採用されうる。
このような代謝上不安定な無ｉ１１のエステルとしては
、たとえばＣ，−６アルカノイルオキシＣＩ−８アルキ
ルエステル、ｌ　−（Ｃ　、−、。
アルコキシ）ＣＩ−ｏアルギルエステル、ｌ−（ＣＩ−
ａアルキルチオ）Ｃ，、アルキルエステル、ｔ−ＣＣ．
−８アルコキシ力ルボニルオキン）ＣＩ−ｏアルギル」
。
ステルなどがあげられ、Ｃｚ−ｏアルカノイルオキノＣ
’ｌ−ｕアルキルエステルとしてはたどえば、アセ！・
キ・ンメチルエステル，！ーアセトキシエチルゴ．スチ
ル、１−アセトキシブチルエステル１２−アセトキシエ
チルエステル、プロピオニルオキシメチルエステル、ピ
バロイルオキシメチルエステル、１−（２−メチル−２
−メトキシプロピオニルオキシ）エチルエステルなどが
、１−（ＣＩ−ａアルコキシ）ＣＩ−ａアルキルエステ
ルとしてはたとえば、メトキンメチルエステル、エトキ
シメチルエステル、イソブロボキノメチルエステル、１
−メトキシエチルエステル。１−エトギンエヂルエステ
ルなどが、ｔ−（Ｃ，−、アルキルチオ）Ｃ，−、アル
キルエステルとしてはたとえば、メチルチオメチルエス
テル。
エチルチオメチルエステルなどが、１−（Ｃ，−、アル
コギ７カルポニルオギン）ＣＩ−ｅアルキルエステルと
してはｆことえばｉ（エトキシカルポニルオキン）エチ
ルエステル、　ｔ　−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルホ゛ニ
ルオキン）エチルエステルなどがそれぞれあげられる。
上記した乙ののほか、フタリジルエステルらあげられろ
。本発明は上記エステル誘導体のほかに、生体内におい
て化合物［（］に変換される薬理学的に受容しうる化合
物ら包含する。
上記エステルのうち特にこのましくは、Ｃ，。
アルカノイルオキシＣ３−６アルキルエステルである。
また化合物［１］が水酸基を在する場合、その水酸基は
保護されていてもよい。水酸基の保護基としては、β−
ラクタムおよび有機化学の分野で通常、水酸基の保護基
として使用しうるしのはすべて細組でき、前記のＣ！−
ＩＩアルアシイル基、置換オキシカルボニル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、Ｃ７−１２アラルキル”括、ジＣ８□。
アリールーメチル基、　ｌ−リＣ６−１０アリールーメ
ヂル基、１　（ＣＩ−ｏアルコキノ）ｃｌ−０アルキル
基、ｔ　−（ｃ＋−ａアルギルチオ）ＣＩ−ｏアルキル
基、置換ンリル基などのほか、たとえば２−テトラヒド
口ピラニル、４−メト４−シー４−テトラヒドロピラニ
ルなどのアセタール残基などが用いられる。
化合物［［］が前記したアミノ基以外のアミノ基をさら
に有する場合、そのアミノ基もやはり保護されていてら
よい。このようなアミノ基の保護基としては、前記のア
ミノ基の保護基がここで乙そのままあ１デられる。
本発明の化合物［１１またはその塩らしくはエステルの
製造法を以下に詳しく述べる。以下に述べる方法は反応
自体としてはいずれら公知であり、それらの公知方法ま
たはそれらに檗ずろ方法を応用することかできる。
下記に述べる化合物の塩、エステルは特にことわりのな
い限り化合物［１］と同様の乙のが用いられる。
製造法（Ｉ）：化合物［＋１］（化合物［［ｉ、Ｒｏ−
水素原子）の合成法 たとえば、一般式 ［式中、Ｒ’は水酸基、アノルオキン基、カルバモイル
オキノ基、置換力ルハモイルオキノ基よ１こはハロγ）
１京子を、その池の記↓シはｉＦｒ記と同色義を示す、
］で０表わされる化合物またはその塩もしくはエステル
と一般式Ａ　、Ｓ　＋（［式中、Ａは置換されていてら
よい、ＣＮ結合を共有するイミダゾールまたはピラゾー
ルと５または６貝含窒素芳香族ｌｕ　本環との結合環基
を示ず］て表わされるチオール化合物またはその塩とを
反応させろことにより７−アミノ化合物［ＩＩ］を合成
することができる。すなわち次の反応式で示される。
［１１］（［ｌ　］、］１セ０−水素原子塩、エステル
ら含む） ［式中の記号は１１η記と同色義を示す］ここで原料と
なる化合物［ＩＸ］または塩らしくはエステルは公知の
方法らしくはそれに準する方法を用いて容易に入手しう
る化合物である。化合物ＣＩＸ］の塩、エステルについ
ては化１［ｎ］の塩、エスチルとし・て後記する乙のと
同じ塩、エステルがここでもあげられる。
前記Ｒ５で表４つされるアシルオキシ基は前記のアシル
“オキシ基がここでも用いられるが、とりわけアセトキ
シ、クロロアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリル
オキシ、ピバロイルオキシ、３−オキソブチリルオキシ
、４−クロロ−３−オキツブチリルオキシ、３−カルボ
キシプロピオニルオキシ、４−カルボキンブチリルオキ
シ、３−エトキンカルバモイルプロピオニルオキシ、ベ
ンシイ・ルオキシ、０−カルボキシベンゾイルオキシ、
０−（工Ｉ・キンカルボニルカルバモイル）ベンゾイル
オキシ、ｏ−（エトキシカルボニルスルファモイル）ベ
ンゾイルオキシなどが好ましい。記号ｎｓで表わされる
置換カルバモイルオキシ基は前記の乙のかここでし用い
られろが、とりわけメチル力ルバモイルオギシ、　Ｎ　
、　Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシなどが好ましい。
記号１１５で表わされるハロゲン原子は塩素、臭素、ヨ
ウ素などが好ましい。またチオール化合物Ａ　Ｓ　ｏと
その塩については後に詳記する。
本反応は７位−アミノ基か保護されていて乙上記と同様
に反応が進行して製造法（４）に記載する方法で合成さ
れる化合物と同一の化合物が得られ、反応後、要すれば
保護基の脱離を行うことにより同じく　７−アミノ化合
物［１１］に導くことができる。
製造法（２）：化合物［［ａｌ（化合物［［３Ｆ＜　’
−１２：Ｒａは含窒素複素環基を示す）の合成法たとえ
ば （２−１）：製造法（１）で得られろ７−アミノ化合物
［１１コまたはその塩らしくはエステル（塩、エステル
については後記する）と一般式［？　１ｌａｉ（ＩＮ　
は含窒素複素環基、１［ａｌはフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素などのハロゲン原子を、それぞれ示ず］て表わされ
る化合物またはその塩とを反応させることにより化合物
［■ａ］を合成することができる。すなわち次の反応式
で示される。
０Ｏ１１ ［■コ ｏｏｕ Ｃｌａｌ（塩、エステルも含む） ［式中、ＩＮａは含窒素１９素環括を、他の記号は前記
と同位義を示ずｊ 化合物１ｔａｌｌａｌのハロゲン原子（ＩＩ　ａｌ）と
してはフッ素が最も繁用される。化合物ｎ　ａＩ−１ａ
　ｌの塩としてはたとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、１ｉ
ｌｆ、酸塩１硝酸塩、リン酸塩などの無機酸付加塩、ギ
酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、メタンスルホン酸
塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などのａ機成付加塩など
があげ−られろ。反応は一般的には水らしくはき水溶媒
中、室温（約１５〜３０℃、以下同じ）で化合物Ｒａｔ
Ｉ　ａ　ｌまたはその塩と７−アミノ化合物［１１１］
またはその塩もしくはエステルを混合することにより行
なわれる。化合物Ｒａ１Ｉａｌか化合物［■］と反応す
る萌に加水分解されるのを防ぐため、反応液のｐｌ［の
調節か必要である。至適ｐＨはＧ〜８．５である。反応
によって生成するハ【１ゲン化水素を反応系から除去す
る目的で脱酸剤を用いてもよい。このような脱酸剤とし
てはたとえば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸力
ルンウム、炭酸水素すトリウムなどの無機塩ＪＩＧ　、
　ｒことえばトリエチルアミン、　ｌ−リ（ｎ−ブ（１
ピル）アミン、！・す（ｎ−ブチル）アミン、ジ、ｒツ
ブ〔ｒビルエチルアミン。
クロロへキシルジメチルアミン、ビリノン、ルチジン、
γ−コリジン、　Ｎ　、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メ
チルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモ
ルホリンなとの第３吸アミン、ｆことえげプロピレンオ
キシド、エピクロルヒドリンなどのアルキレンオキンド
類などがあげられる。また、アルカリ性になりすぎるの
を防ぐｆ二めに、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン
酸などの無機酸を使用する場合らある。　含水溶媒を使
用する場合、水と混合して用いられるａ機溶媒としては
たとえばジオキサン。テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル、　ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル。ジイソプ
ロピルエーテルなどのエーテル類、ホルムアミド。
Ｎ　、　Ｎ−ツメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミドなどのアミド類、たとえばアセトン。
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケ
トン類などのほかツメデルスルホキシド。
スルホラン、ヘギザメチルポスホルアミドなどがあげら
れろ。化合物ｎ　”　［４ａ　Ｉの使用量は７−アミノ
化合物［■］１モルに対して通常約１〜３モル。
好ましくは約１〜２モルである。反応時間は７−アミノ
化合物［口］と化合物ｎ　ａｌ−ｒ　ａ　ｌの種類、溶
媒の種類１反応温度などに依存し、通常約１分〜４８時
間、好ましくは約１５分〜３時間である。
化合物ｎａ１１ａｌおよびその塩は公知の方法らしくは
それに準する方法により容易に合成することができる。
本方法によりたとえば次式の化合物が合成できる。
（塩、エステルら含む） ［式中の記号は前記と同意義］ 化合物１？ａｌ（ａｌが活性すぎて加水分解されやすい
場合は、たとえば無水のりメチルスルホキシド中、たと
えば無水のトリエチルアミンなどの白゛機塩基の存在下
に反応を行なって乙よい。この方法によりたとえば次式
の化合物が合成できる。
（塩、エステルら含む） ［式中の記号は前記と同意義］ また、たとえばｐ−トルエンスルホン酸、メタンスル１
；ン酸、エタンスルホン酸、酢酸、酪酸、炭酸などの有
機酸らしくは塩酸、硫酸などの無機酸の存在下に上記の
反応を行なう場合らある。この場合乙化合物ＲａＨａｌ
のハロケン原子（（ｌａｌ）としてはフッ素が最乙繁用
されろ。反応は通常ツメチルホルムアミド、テトラヒド
ロフラン、ノオキザノ、クロロホルム、メタノール、ア
セトニトリル、ベンゼン、アセトン、水なとの溶媒中ら
しくはそれらの、見合溶媒中で行なイっれる。反応温度
は約０〜１５０°Ｃ６好ましくは約２０〜８０℃である
。反応時間は通常約３０分〜２０時間である。この方法
によりｒことえば次式の化合物が合成できる。
（塩、エステルら含む） ［式中の記号は前記と同、’Ｊ　Ｍ　］（２−２）：製
造法（＋）で使用した原料化合物口Ｘ］またはぞの塩乙
しくはエステルを化合物Ｒ”１ｌａｌまたはその塩と反
応させたのち、チオール化合物Ａ　Ｓ　１！　［式中、
Ａは前記と同０義を示ず］また（よその塩を反応させる
ことにより化合物［１ａ］を合成することらできろ。ず
なわら次の反応式で示される。
（以下余白） Ｒａ１ｌａｌ　　　セ　　［ＩＸ］　　　　　　　　→
ＣＯＯ１１ （塩、エステルら含む） ［１ａ］（塩、エステルら含む） ［式中、Ｒａは含窒素複素環基を、他の記号は前記と同
意義を示す］、原料化合物［ＩＸ］とその塩らしくはエ
ステル、化合物ＲａＨａｌとその塩については前記しｆ
こものかここでもあげられる。チオール化合物ＡＳＩＩ
とその塩については後に詳記する。反応は製造法（２−
１）および製造法（１）で述べた方法、をそのまま応用
することかできる。
製造法（３）：化合物［ｒｂ］（化合物Ｕ目、Ｒ°斜１
５゜Ｒ５はアシル基を示ず）の合成法 たとえば （３−１）：製造法（１）で得られる７−アミノ化合物
［１１１またはその塩らしくはエステルと一般式ｆｔ０
Ｉｌ［式中、Ｒｂはアシル基を示すコて表わされろカル
ボン酸またはその塩らしくは反応性誘導体とを反応させ
ることにより化合物［ｌｂ］を合成ずろことができる。
ずなイつち次の反応式で示され０ＯＩＩ ［１１１１（塩、エステルら含む） ［式中、　　　Ｒｂはアシル括を、池の記号は１１η記
と同意義を示す］ 本性は７−アミノ化合物［Ｈ］をカルボン酸Ｉｔｂ０１
１またはその塩もしくは反応性誘導体でアシル化する方
法である。この方法においてカルボン酸ＲｂＯＨは遊離
のままあるいはその塩らしくは反応性誘導体が７−アミ
ノ化合物［［］の７７位アミノのアンル化剤として用い
られる。すなわち遊離酸ＲｂＯＩ−１あるいは遊離酸Ｒ
ｂ０ＩＩの無機塩基塩、ａ機塩基塩、酸ハライド、酸ア
ジド１酸無水物、混合酸無水物、活性アミド、活性エス
テル、活性チオエステルなどの反応性誘導体がアシル化
反応に供される。無機塩基塩としてはアルカリ金属塩（
たとえばすトリウノ、塩、カリウム塩など）、アルカリ
土類金喝塩（）ことえばカルシウム塩など）などか。
ｒ子機塩基塩としてはたとえばトリメデルアミン塩。
）・リエチルアミン塩、　ｔｅｒｔ−ブチルノメチルア
ミン塩、ノヘンジルメチルアミン塩、ベンノルジメチル
アミン塩、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジン塩、
キノリン塩などか、酸ハライドとしてはｆことえば酸ク
ロライド、酸ブロマイドなどが、混合酸無水物としては
モノＣ３−６アルギル炭酸混合酸無水物（たとえば遊離
酸Ｒｂ０Ｉ−１とモノアリル炭酸。
モノエチル炭酸、モノイソプロピル炭酸、モノイソブチ
ル炭酸、モノｔｅｒｔ−ブチル炭酸、モノベンノル炭酸
、モノ（ｐ−二トロベンジル）炭酸、モノアリル炭酸な
どとの混合酸無水物）；Ｃ＋−ａ脂肪族カルボン酸混合
酸無水物（たとえば遁が酸Ｒｂ０ＩＩと酢酸、トリクロ
ロ酢酸、シアノ酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、
吉卓酸、イソ吉草酸、ビバル酸、トリフルオａ酢酸、ト
リクロａ酢酸、アセト酢酸などとの混合酸無水物）、Ｃ
，、、芳香族カルボン酸混合酸無水物（たとえば遊離酸
Ｒｂ０１１と安息６酸、　ｐ　−トルイル酸、ｐ−クロ
ロ安、ＣＩ、δ酸などとの混合酸無水物）、有機スルホ
ン酸混合酸無水物（たとえば遊離酸１？ｂＯＩ＋とメタ
ンスルホン酸５エタンスルポン酸、ベンゼンスルポン酸
、ｐ−１−ルエンスルホノ酸などとの混合酸無水物）な
どが、活性アミドとしては含窒素複素環化合物とのアミ
ド（ノニとえば遊離酸１’１ＬｂＯｔｌとピラゾール、
イミダゾール、ヘンゾトリアゾールなどとの酸アミドで
、これらの含窒素曳索環化合物は前記の０１−８アルキ
ル基＋　Ｃｔ−ａアルコキシ基、ハａゲン原子、オキソ
基、デオキソ基、ＣＩ−Ｉ＋アルキルチオ基などで置換
されていてもよい）などかあｉヂられろ。活性エステル
としてはβ−ラクタムおよびベプヂド合成の分野でこの
目的に用いられる乙のはすべて利用でき、たとえばＨ機
すン酸エステル（たとえばジェトキシリン酸Ｊ、ステル
、ジフェノキンリン酸エステルなど）のはかｐ〜ニトロ
フェニルエステル、２，４−ノニトロフェニルエステル
、ンアノメチルエステル、ベンタフ（２０フエニルニー
ステル、Ｎ−ヒドロキノサクンンイミドエステル、Ｎ−
ヒドロギシフタルイミドユーステル、１−ヒドロキノベ
ンゾトリアゾールエステル、６−クロロ−１−ヒドロキ
ンベンゾトリアゾールエステル、１−ヒドロキシ−１１
−１−２−ピリドンエステルなどかあげられる。活性チ
オエステルとしては芳香族複素環チオール化合物とのエ
ステル（たとえば２−ビリジルチオールエステル、２−
ベンゾチアゾリル子オールエステルなどで、これらの複
素環は前記の０１−８アルキル基、Ｃ１−、アルコキシ
基、ハロゲン原子Ｅｌ−６アルキルヂオ基などで置換さ
れていてもよい）があげられる。
一方、７−アミノ化合物［［１］は！！離のまま、その
塩あるいはエステルとして用いられる。７−アミノ化合
物［１［］の塩としては無機塩基塩、アンモニウム塩、
有機塩基塩、無機酸付加塩１ａ機酸付加塩などがあげら
れる。無機塩基塩としてはアルカリ金属塩（たとえばナ
トリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（
たとえばカル７ウム塩など）などが、何機塩基塩として
はたとえばトリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、
ｔｅｒｔ−ブチルツメチルアミン塩、ジベンジルメチル
アミン塩、ペンンルジメチルアミン塩、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン塩。
ピリジン塩、キノリン塩などが、イｌｌ［、［酸付加塩
としてはたとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸
塩、リン酸塩などが、有機酸付加塩としてはギ酸塩、酢
酸塩、トリフルオロ酢酸塩、メタンスルポン酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩などがあげられろ。７−アミノ化
合物［■］のエステルとしては化合物［１］のエステル
誘導体としてすでに述べたエステルがここでらそのまま
あげられる。すなわちｃ＋−ｅアルキル８エステル、Ｃ
２−８フルケニルエステル、Ｃ□−１ｏンクロアルキル
エステル、Ｃ３−８ノクロアルキルＣ１−８アルキルエ
ステル、Ｇｏ−１０アリール′エステル、Ｃ？−１ｔア
ラルキル３エステル、ノＣｔ＋−１（ｌアリールメチル
エステル、トすＣ，−１゜アリールメチルエステル、　
Ｃ２−１１アルカノイルオキノＣ３−６アルギルエステ
ルなどがあげられる。原ｔ１物質１１　ｂＯＮおよびそ
の塩１反応性誘導体は公知の方法またはそれにＱ、する
方法によって容易に）り造できる。化合物Ｒ’　ＯＨの
反応性誘導体は反応混合物からｊｌ′を離されｆこ物質
として７−アミノ化合物［１］　と反応させて乙よいし
、または単離！ｉｉｉの化合物Ｒ’ＯＩＩの反応性誘導
体を含何する反応混合物をそのまま７−アミノ化合物［
［ｌ］と反応さＵること乙できろ。カルボン酸ＲｂＯト
■を遊離酸よ几は塩の状聾て使用ずろ場合は適当な縮合
剤を用いる。縮合剤としてはたとえばＮ　、　Ｎ　’−
ジシクロへキシルカルボジイミドな−どのＮ、Ｎ’−ジ
置換カルボッイミド類、たとえばＮ、Ｎ’−カルボニル
ジイミダゾール、　Ｎ　、　Ｎ　’　−チオカルボニル
ジイミダゾールなどのアゾライド類、たとえばＮ−エト
キンカルボニル−２−エトキン−１，２−ンヒドロキノ
リン、オキン塩化リン、アルコキンアセチレンなどの脱
水剤またとえば２−クロロピリジニウムメチルアイオグ
イド、２−フルオロビリノニウムメチルアイオグイドな
どの２−ハロゲノピリジニウム塩類などが用いられる。
これらの縮合剤を用いた場合、反応はカルホン酸１？ｂ
０［−１の反応性誘導体を経て進行すると考えられろ。
反応は一般に溶媒中で行なわれ、反応を阻害しない溶媒
が適宜に選択される。このような溶媒としてはたとえば
）第４−サン。テトラヒドロフラン２ノエヂルエーテル
、　ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ノイソプロビル
エーテル、エチレングリコールーンメチルエーテルなど
のエーテル類、たとえばギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸
ｎ−ブチルなどのエステル類、たとえばノクロ口メタン
、クロロホルム、四塩化炭素、トリクレン、１．２−ノ
クロロエタンな・。
どのハ〔１ゲン化炭化水素類、たとえばｎ−ヘキサン。
ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類、たとえばホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジス
テルアセトアミドなどのアミド類、たとえばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケ
トン類、たとえばアセトニトリル、プロピオニトリルな
どのニトリル類などのほか、ジメチルスルホキシド、ス
ルホラン、ヘキサメチルホスホルアミド、水なとか単独
または混合溶媒として用いられる。アシル化剤（ＲｂＯ
ｔｌ）の使用發は７−アミン化合物［１１］　１モルに
対して通常約１〜５モル、好ましくは約１〜２モルであ
る。反応は約−８０〜８０°Ｃ１好ましくは約−４０〜
５０℃、最ら好ましくは約−３０〜３０℃の温度範囲で
行われる。
反応時間は化合物［１１１およびカルボン酸Ｒｂ０ＩＩ
の種類、溶媒の種類（混合溶媒の場合はその混合比ら）
８反応温度などに依存し、通常約１分〜７２時間。
好ましくは約１５分〜３時間である。アシル化剤と七て
酸ハライドを用いた場合は放出されるハロゲン化水素を
反応系から除去する目的で脱酸剤の存（Ｅ下に反応を行
うことかできる。このような脱酸剤としてはたとえば炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水
素ナトリウムなどの無機塩基、たとえばトリエチルアミ
ン、トリ（ｎ−プ【ｌビル）アミン、トす（ｎ−ブチル
）アミン、ジイソプロピルエチルアミン、シクロへキシ
ルジメチルアミン、ピリノン、ルチジン、７−コリジン
、　Ｎ　、　Ｎ−ツメデルアニリン、Ｎ−メチルビペジ
リン、Ｎ−ステルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリンな
との第３吸アミン、たとえばプロピレンオキシド、エビ
クＣ−フルヒドリンなどのアルギレンオキンドなとがあ
げられろ。
ここにあげた方法によりたとえばＩＴＩ　＋ｉ２した化
合物［■］を合成することかできる。反応式は次に示す
とおりである。
［１１１］　　ゝ０１ゞ。
［■］（塩、エステルら含む） カルボン酸［１１１］は公知の方法らしくはそれに準す
る方法により容認に製造することかできろ。
（３−２）ニ一般式 ［式中、Ｒｂはアシル基、他の記号は前記と同意義を示
す］て表イつされろ化合物またはその塩らしくはエステ
ルと一般式ＡＳＩＩ［式中、Ａは前記と同Ｑ義を示ケ］
で表わされる千オール化合物またはその塩とを反応させ
ることにより化合物［［ｂ］を合成することができる。
すなわち次の反応式で示される。
［Ｘ］　　＋　　　　ＡＳＨ→　［ｌｂ］（塩、エステ
ルら含む）［式中の記号は前記と同意義を示ず］ この反応は製造法（１）で述べた方法と本質的に同一の
反応であり、化合物［Ｘ］まノこはその塩らしくはエス
テルに対してチオール化合物ｌ〜Ｓｌｌまたはその塩を
反応さし、求核置換反応により化合物［Ｉｂコを合成ず
ろ方法である。化合物［ＸＥに↑ｊいて１１’はここで
ら水酸基、アシルオキシ；１ｒ；、カルバモイルオキシ
基、置換力ルバモイルオキン括またはハロゲン原子を示
す。化合物［Ｘｊは遊離のまま、その塩あるいはエステ
ルとして用いられる。化合物［Ｘ］の塩、エステルとし
ては製造法（３−１）において７−アミノ化合物［１１
］の塩、エステルとしてあげたものがここでもそのまま
あてはめられる。
化合物［Ｘ］、その塩およびエステルならびにチオール
化合物Ａ　Ｓ　１１またはその塩は公知の方法またはそ
れに準する方法によって容易に製造できる。
例えばチオール化合物Ａ　Ｓ　ＩＩまたはその塩は、ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーＬ影、　
　ｌ　２５３（１９７５）；アナーレン・デア・ヘミ−
Ｇ９９，１２７（１９Ｇ６）、コンブリヘンンイブ・ヘ
テロサイクリック・ケミストリー　５巻　力トリソギー
著１パーガモンプレス発行：ジャーナル・オブ・ヘテロ
サイクリック・ケミストリー　　１７．　１３５１　　
（１９８０）、等に記載の方法または下記反応式に従っ
て製造することかできる。
Ａ−１１ａｌ　　”　”’　”→Ａ　Ｓ　ｌ−１１５な
いし１５０℃　（塩を含む） ［式中の記号は前記と同意義］ 原料化合物Ａ−Ｍａｌは公知か自体公知の方法（例、ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミス３５７（１９８
３）：ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミス）・り
一　±９．４０２１（１９８４）：同±５．　３７３８
（１９８０）、ブレティン・デ・う・ソシエテ・ケミｑ
・デ・フランス１９７２゜３５０３、ケミカル・アンド
・ファーマンユーチカル・ブレヂン　３１．　２５４０
（１９８３）；オーストラリアン・ジャーナル・才ブ・
ケミストリー　影ル、　　＋２１５（１９８３）；　　
ンンセノス＋９８１．　９８７．ＵＳＩ）　　１１／１
７８８３５等に記載の方法）に従って製造ずろことかで
きろ。
チオール化合物ＡＳＩＩは塩としてし用いられる。
チオール化合物Ａ　、Ｓ　１．［の塩としてはたとえば
アルカリ金属塩（たとえばすトリウム塩、カリウム塩な
ど）、アルカリ土類金Ｉ−４塩（たとえばカルノウム塩
など）などがあげられる。
チオール化合物ＡＳ［ｌまたはその塩による化合物［Ｘ
］への本求核置換反応は自体公知反応であって、通常溶
媒中で行なイつれろ。　この反応に用いられる溶媒とし
ては製造法（３−１）で使用されるエーテル類、エステ
ル類、ハロゲン化炭化水素り（。
炭イヒ水素類、アミド類、ケトン類、ニトリル類、水な
どの溶媒がそのままあてはめられろが、これらのほかに
たとえばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、
イソプロパツール、エチレングリコール。
２−メトキンエタノールなどのアルコール類ら用いられ
ろ。
（３〜２−１）・Ｒ５がアンルオキシ基、カルバモイル
オキノ献、置換力ルバモイルオキン基の場合より好まし
い溶媒は水らしくは水と混合しうるｒ−＋−機溶媒と水
との’＋１４合溶媒で、水と、１４合しうろ有機溶媒の
うし、より好ましいしのはアセトン、メチルエチルケト
ン、アセトニトリルなどである。
チオール化合物ＡＳ　ｔ！またはその塩の使用喰は化合
物ＬＸ］まｆこはその塩らしくはエステル１モルにλ、
１して通゛塁約１〜５モル、好ましくは約１〜３モルで
ある。反応は約１０〜１００℃、好ましくは約３０〜８
０℃の、・Ｗ度範囲で１１なイつれる。反応時間は化合
物し×］ｆｊよび化合物Ａ　Ｓ　ｌ［の種類、溶媒の種
類（混合溶媒の場合はその混合比）１反応点度なとにＩ
ｋ７７１３ｎ’ｍ’Ｉ１．＋’Ｊｎｌ−’＞〜’＝１１
１！！Ｉｂ了十１どｉ−ｔ’ＪａＩ〜５時男１である。
反応はｐ１４２〜８．好ましくは中性付近すなわちｐＨ
５〜８て行なうのか有ＩＩＩである。
また本反応は通常約２〜３０当量のヨウ化物またはチオ
シアン酸塩の存在下でより容易に進行する。
このような塩としてはヨウ化すトリウム、ヨウ化カリウ
ム、チオノアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウムな
どがあげられる。上記の塩のほか、たとえばトリメチル
ヘンノルアンモニウムブ〔１マイト、トリエチルヘンノ
ルアンモニウムプロマイト。
トリエチルヘンジルアンモニウムヒトａキ→）゛イトの
ような界面活性作用’＝・（Ｔ−１−る第・１級アンモ
ニウム塩を添加することににって反応を円滑に進行さＵ
“うる場合らある。
（３−２−２）：Ｒ’が水酸基の場合 たとえば特開昭５８−４３９７９なとに記載されｆ一方
法にしたかってｌ′Ｔ機リシリン化合物ｊ−（Ｅ下にｉ
？ろ。
ここで用いられろｒ子機リン化合物としてはたとえば０
−フェニレン７１；スホ（７り〔ノリヂエイ！・、（）
−フェニレンホスホ〔１）ＣＪリゾエイト、メチル　０
−フェニレンホスフェイト、エチル　０−フェニレノホ
スフエイト、　プロピル　０−フェニレンホスフェイト
、イソプロピル　０−フェニレンホスファイト、　ブチ
ル　０−フェニレンホスフェイト、イソブチル　０−フ
ェニレンホスフェイト、５ｅｃ−ブチル　Ｏ−フェニレ
ンホスフェイト、シクロヘキシル　０−フェニレンホス
フェイト、フェニル０−フェニレンホスフェイト、ｐ−
クロロフェニル０−フェニレンホスファイト、ｐ−アセ
チル　Ｏ−フェニレンホスフェイト、２−クロロエチル
０−フェニレンホスフェイト、２，２．２−ｈジクロロ
エチル　Ｏ−フェニレンホスフェイト、エトキシカルボ
ニルメチル　０−フェニレンホスフェイト、カルバモイ
ルメチル　０−フェニレンホスフェイト、２−ンアノエ
チル　０−フェニレンホスフェイト、２−メチルスルホ
ニルエチル　０−フェニレンホスフェイト、ベンジル　
０−フェニレンホスフェイト、１．１−ツメチル−２−
プロペニル　０−フェニレンホスフェイト、２−プロペ
ニル　０−フェニレンホスフェイト、３−メチル−２−
ブテニル　０−フェニレンホスフェイト、２−ヂエニル
メチル　Ｏ−フェニレンホスフェイト、２−フルフリル
メチル　０−フェニレンホスフェイト、ビスー〇−フェ
ニレンピロホスフェイト、２−フェニル−１，３，２−
ベンゾジオキサホスホ−ルー２−オキシド、２−（ｐ−
クロロフェニル）−１，３，２−ベンゾジオキサホスホ
−ルー２−オキシド、２−ブチル−１，３，２−ベンゾ
ジオキサホスホ−ルー２−オキシド、２−アニリノ−１
，３，２−ベンゾジオキサホスホ−ルー２−オキシド、
２−フェニルチオ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホ
−ルー２−オキシド、２−メトキシ−５−メチル−１，
３，２−ベンゾジオキサホスホ−ルー２−オキシド、２
−クロロ−５−工トキンカルボニル−１，３，２−ベン
ゾジオキサポスポール−２−オキシド、２−メトキシ−
５−工トギンカルボニル−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスポール−２−オキシド、５−エトキシカルボニル−
２−フェニル−１，３，２−ベンゾジオキサホスホ−ル
ー２−オキシド、２．５−ジクロロ−１，３，２−ベン
ゾジオキサホスホ−ルー２−オキシド、４−クロロ−２
−メトキシ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホ−ルー
２−オキシド、２−メトキシ−４−メヂルー１．３．２
−ベンゾジオキサホスホ−ルー２−オキシド、２．３−
ナフタレンメチルホスフェイト、５．６−シメチルー２
−メトキシ−■。
３．２−ベンゾジオキサホスホ−ルー２−オキシド、２
．２−ジヒドロ−４，５，８，７−テトラクロロ−２，
２，２−トリメトキン−１，３，２−ペンゾジオニｊ−
サホスホール、２．２−ジヒドロ−４，５゜６．７−テ
トラクロロ−２，２，２−トリフエノキノー１．３．２
−ベンゾジオキサホスホール、２゜２−ジヒドロ−２，
２−エチレンジオキシ−２−メトキン−１，３，２−ベ
ンゾジオキサポスホール、２．２−ジヒドロ−２−ベン
ジル−２，２−ジフトギン−１，３，２−ペンゾノオキ
サポスホール、２゜２−ジヒドロ−１１，５−ベンゾ−
２，２，２１’リメトギシ−１、３、２−ベンゾジオキ
サホスホール、２．２−ジヒドロ−２，２，２−トリフ
エノキシ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホール、２
．２−ノヒドロー２．２−（ｏ−フェニレンジオキシ）
−２−フェノキシ−１，３，２−ベンゾジオキサホスポ
ール、２−クロロ−２，２−ジヒドロ−２、２−（。
−フェニレンジオキシ）−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスホール、２．２−ジヒドロ−２−メトキシ−２，２
−（ｏ−フェニレンジオキシ）　　１，３．２−ベンゾ
ジオキサホスホール、２．２−ノヒド〔２−２，２，２
−トリクロロ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホール
、９，１０．−フエナンスレンノオギシトリメトキシポ
スポラス、０−フェニレンホスホロクロリダイト、Ｏ−
フェニレンホスホロブ（１ミダイト、０−フエニレンホ
スホロフロリダイｉ・、メチル　Ｏ−フェニレン１；ス
ファイト、ブチル　０−フェニレンホスファイト、メト
キシカルボニルメチル　０−フェニレンホスファイト、
フェニル０−フェニレンホスファイｌ−，ｐ−クロロ（
またはｐ−ニトロ）フェニル　０−フェニレンホスファ
イト、２−フェニル−１，３，２−ベンゾジオキサホス
ホール、ビスー〇−フエニレンビｃｌホスファイト、２
−メトキシ−５−メチル−１，３，２−ベンゾジオキサ
ホスホール、５−アセチル−２−フ工ノキノー１．３．
２−ベンゾジオキサホスホール、９，１０．−フエナン
スレンポスホロクロリダイト、２−り〔１０−ｌ【−メ
チル−１，３，２−ベンゾジオキサホスポール、５−エ
トギシ力ルボニルー２−フェニル−１，３，２−ベンゾ
ジオキサホスホール、２−クロ【１−２−チオキソ−１
，３，２−ベンゾジオキサポスホール、２−フェノキシ
−２−オキソ−１，３，２−ペンジノアザホスホール、
２−フェノキノー１．３．２−ベンゾジオキサアザホス
ホール、２．２−ジヒドロ−２−オギソー２−メトキノ
−４、５−′）メチル−１，３，２−ジオキサホスホー
ル、２，２−ノビトロ−２−オキソ−２−クロロ−４，
５−ジメチル−１，３，２−ジオギザホスホール、２．
２−ジヒドロ−２−才キソー２−（１−イミダゾリル）
−４，５−ツメデル−１，３，２−ジオキサホスボルル
、２．２−ジヒドロ−２，２−ニチレンノオキン−２−
メトキシ−４，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサポ
スポール、２．２−ジヒドロ−２，２−ジメトキシ−２
−フェノキシ−４，５−ジメチル−１，３，２−ジオキ
サホスホール、２．２−ジヒ１：ロー２．２．２−トリ
メトギノ−４，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサホ
スポール、２．２−ジヒドロ−２，２，２−トリフエノ
キシ−４，５−ツメチル−１，３，２−ノオギザ７ｊ；
スホール、２，２−ジヒドロ−２，２，２−１−リエト
キシー１１，５−ジフェニル−１、：（、２−ジオキサ
ホスホール、２．２−ジヒ［・ロー２．２．２−トリメ
トキン− ノオギザホスポール、２，２〜ジヒドロ−２−オキソ−
２〜メトキノ−１１，５−ノフェニルーＩ，３。
２−）オギサポスポール、２．２−ジヒドロ−２。
２、２−）リフトキン−１．３．２ーノオキサホスホー
ル、２．２−ノヒドロ〜２．２．２−１−リ・メトキノ
−ｌｌ−フェニル−１　、３　、２−ジオキサホスホー
ル、２．２−ジヒドロ−２．２．２−１−リフトキシ−
４−メチル−１．３．２−ジオキサホスホール、２、２
−ジヒドロ−２．２．２−トリメトキン−４−メチル−
５−フェニルカルバモイル−１，３．２−ジオキサホス
ホール、２，２，４，５，（３．７−へキサヒトＣＩ−
２．２．２−トリメトキノ−１，３．２−ベンゾジオキ
サホスホール、２＋２′−オキシヒス（４．５−　　ジ
メチル−２．２ージヒドロ−１，３。
２−ジオキサホスボルル）、２．２’−オキシビス（４
，５−ジメチル−２．２−ジヒドロ−１．３．２ーンオ
キサポスポール−２−オキシド）などがあげられろ。反
応に用いる溶媒は反応を阻害しないしのであればよく、
好ましくは前記したエーテル類．エステル類．ハロケン
化炭化水素類，炭化水素類，アミド類，ケトン煩．ニト
リル順などがｆｌｉ独または混合溶媒として用いられる
。とりイつけ、たとえ（Ｉノクロロメタン．アセトニト
リルド、ホルムアミドとアセトニトリル タロ〔１メタノとアセＩ・二ｌ・リルの混合溶媒などを
使用−４゛ろと好効果か（りられる。チオール化合物Ａ
Ｓｌｌよたはその塩，およびｒＴ機リす化合物の使用量
は化合物［Ｘ］工１こはその塩らしくはエステル１モル
に対してそれぞれ約【〜５モル、約１〜１０モル、より
好ましくはそれぞれ約１〜３モル、約１〜６モルである
。反応は約−８０〜５０℃，好ましくははａ席゛約１分
〜１５時間．好ましくは約５分〜２時間である。反応系
に白“機塩基を添加して乙よい。
このようなａ機塩基としてはたとえばトリエチルデミン
，トリ（ローブデル）アミン、ジ（ｎ−ブチル）アミン
、ノイソブチルアミン，ノシクロヘキノルアミン，２，
６−ルチジンなどのアミン類かあげられろ。
塩括の添加量は化合物［Ｘ］またはその塩らしくはエス
テル１モルに対して約１〜５モルがよい。
（３　−　２　−　３）：ｆ１５かハロゲン「１（Ｔ−
の場合好ましい溶媒は前１記のエーテル類，エステル類
。
ハロゲン化炭化水素類．炭化水素類．アミド類，ケトン
類．ニトリル類，アルコール順，水なとである。
チオール化合物Ａ　Ｓ　Ｈ王ノーはその塩の使用量は化
ｌｃｘ］またはその塩らしくはエステル１モルに対して
通常約１〜５モル、好主（、＜（ま約１〜３モルである
。反応は約０〜８０°Ｃ，好ましくは約２０〜６０°Ｃ
の温度範囲で行なわれろ。反応Ｕ′；間は通’；：；　
′４，’Ｊ３０分〜１５時間、好ましくは約１　−　５
時間である。
反応を促進する〕こめ脱ハロケン剤のひ柱下に反応して
は製造法（３−１）で述べた無機塩基、第３級アミン、
アルキレンオキノド類などの脱酸剤がここでもあげられ
ろ。Ｒ５で示されるハロゲン原子は塩素、Ｔ２：素、ヨ
ウ素なとであるが、好ましくはヨウ素である。Ｒ５かヨ
ウ素である化合物［ＸＩはたとえば特開昭５８−５７３
９０に記載の方法またはそれにべへ４°ろ方法などを用
いて容易に製造できろ。
ここにあげた方法によりｆことえば前記した化合物［■
］らしくはい１］を合成することができる。反応式は次
に示すとおりである。
（以下余白） ［■］（塩、エステルも含む） 化合物［ＩＶ’］および［ＩＶコは公知の方法らしくは
それに牟ずろ方法により容易に製造することができる。
　また化合惣［■１．［■］を含む下記の化合４ラク［
Ｘ［］は上記の製造法（３−１）まｆこは（３−２）の
ほか、下記の製造法（３−３）によって乙製造すること
ができる。化合物［■］は製造法（３−１）、（３−２
）まｆこは（３−３）のほか、下記の製造法（３−４）
によってら製造することができる。
（３−３）：反応式は次のとおりである。
「■コ（塩、エステル０含む） ［ＸＩ」（塩、エステル０含む） ［式中、［７２２’は置換されていてらよい１夏素環括
を、曲の記号は前記と同・旅人を示ｑ−ｊ 本性はヒト〔１キノイミノ化合物［Ｖ］に対して一般式
Ｉｔ”’０１１で示されろ化合物まｒコはその反応性誘
導体を反応さＵて化合物［Ｘ１］を合成４゛ろ方法であ
り、よく知られｆこエーテル化反応である。こ二て１？
−２２’が 生成物［刈コはそれぞれ化合物Ｃ〜１］または［■］で
ある。ＩＮ”’は置換されていて乙よい炭化水素残基を
示し、このような炭化水素残基ルとしてはＩＮＪにおけ
ろ置換されていて乙よい炭化水素残基としてすでにあげ
た乙のがここでもそのままあてはめられ、る。ｉｔ　”
’　ｏ　ｎはそのよまあるいはその反応性誘導体として
用いられる。Ｒ”’０１１の反応性誘導体はヒト【ｌキ
ノイミノ化合物［Ｖ）の水素原ｊ１とと乙に離脱する基
をａするＩｔ”’０１１の誘導体、すなわち一般式＋１
”’Ｙて表４つされる化合物をＯ味する。ここで水素原
ｊ−とと乙に離脱する括Ｙはハロゲン原子２スルホ店、
モノ置換スルホニルオキノ基などを示す。ハロゲン原子
として：１塩素、具素。
ヨウ素などかあぼられろ。モノ置換スルフ１；ニルオキ
シ基としてはノことえばメタンスルホニルエタンスルホ
ニルオキノ．ヘンセンスルホニル才キシ、ｐ−トルエン
スルホニルオキシなどのＣ１−６アルキルスルホニルオ
キノ基、ＣＱ−１０アリールスルボニルオキシ基などが
あげられる。また特に化合物［Ｖ］のＣ，、アルキルエ
ーテル体を製造する場合には上記の反応性誘導体のほか
、たとえばジアゾメタン、ジアゾエタンなどのＣ３−、
ジアゾアルカン、たとえばンメチル硫酸、ノエチル硫酸
などのノＣ１−４アルキル硫酸などら用いられる。
化合物［Ｖ］は製造法（ＩＩ）で述べたアシル化反応ま
ｆこは製造法（３−２）で述へた求核置換反応にしノ゛
二かって合成することかできる。ずなわら、それぞれ次
の反応式で示される。
（以下余白） 口Ｘ′で（塩、エステルら含む） また原料化合物［Ｘｌ［］および［Ｘ′］も公知の方法
またはそれに帛する方法により容易に合成することかで
きろ。化合物ＩＮ”’０１１およびその反応性誘導体も
公知の方法またはそれに準する方法により容易に合成す
ることができる。
（３−３−１）：ｆｌ”’ＯＩＩを使用Ｗる場合適当な
脱水剤を用いてヒドロキンイミノ化合物：］と１１　”
’　Ｏ［ｌとを反応さ仕化合物ｒＸＩコを合１戊する。
このような目的に使用される脱水剤どしてはｆことえば
オキノ塩化リン、塩化チオニル、アゾノカルボン酸ノア
ルギル（通常、ボスフィンとの」（１’ｉｔて使Ｉ１１
されろ）、Ｎ、Ｎ’　−ノック〔１０ヘキンルカルポノ
イミドノ鵞どかあげられ、好ましくはトリフＪニルポス
フィンｊ（浮下のアブノカルポン酸ノエチルである。（
・リフェニルポスフィノー！１ミ（￥下でアゾノカルホ
ン酸ノエチルをＩＩいろ反応は通常、ｇｌ；（水の溶媒
中で行なわれ、前記のエーテル類、炭化水素ＦＡなどか
使用されろ。ヒドロキノイミノ化合物（：Ｖ　］　１モ
ルに対して化合物Ｒ”’　ＯＩｔ　、アゾンずｔＬ−６
約１−１．５モル用いられる。約０〜５０℃の温度範囲
で約１〜４］］間を要ぐる。
（３−３−２）：Ｉｔ”’Ｙを使用する場合Ｒ３／／Ｙ
とヒドロキシイミノ化合物［コとの反応は通常のエーテ
ル化反応であって、溶媒中で行なイつれる。溶媒どして
は製造法（３−１）の項であげｆこエーテル順、エステ
ル項、ハロゲン化炭化水木煩、炭化水素類、アミド類、
ケＩ・７類、ニトリル順１アルコール類、水などの溶媒
らしくは混合溶媒かここでらあげられ、好ましくは水と
混合しうろ溶媒と水との１１４合溶媒（）ことえば含水
メタノール、１）水エタノール、含水アセトン、含水ツ
メチルスル事キッドなど）である。本反応は適当な塩基
の６−、注下に円滑に進行さＵる二と乙できろ。この上
−）な塩基としてはｆことえば炭酸ナトリウム、炭酸水
、）１ナトリウノ１．炭酸カリウムなとのアルカリ畿属
塩。
ｆことえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなとのア
ルカリ金属水酸化物などの無賎塩基かあげられろ。まｆ
こ本反応をｐｔ１７．５〜８５の緩衝溶液中で行なって
乙よい。原料化合物「Ｖ″、１モル（二対して使用する
試薬Ｒ３″Ｙおよび塩基のモル敗はそれぞれ約１〜５．
約１〜１０．好ましくはそれぞれ約１〜３．約１〜５で
ある。反応温度は約−３０〜１００℃。
好ましくは約０〜８０℃の範囲である。反応時間は約１
０分〜１５時間、好ましくは約３０分〜５時間である。
（３−３−３）：Ｃ，−、ノアシアルカンを使用ずろ場
合 反応は通常、溶媒中で行なわれ゛る。溶媒としては１１
η記のエーテル類、炭化水素類などが用いられる。ヒド
ロギンイミノ化合物［Ｖｌを溶媒に溶解したのｔ５、ノ
アシアルカン化合物の溶液を加えると反応は進行ずろ。
試薬は化合物［Ｖｌ、１モルにχ、ｔして約１〜［０モ
ル、好ましくは約１〜５モル使用する。反応は比較的低
、・ムｔで行なわれ約−５０〜２０℃。
好ましくは約−３０〜０℃である。反応時間は約１分〜
５時間、好ましくは約１０分〜１時間である。
（３−３−４）：ノＣｌ−４アルキル硫酸を使用する場
合 反応は通常、水らしくは水と混合しうろ溶媒と水との混
合溶媒中て行なわれる。、ｆシ合溶媒としては製造法（
３−３−２）であげた含水溶媒がここでらあげられろ。
この反応は通常、たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウ１２などのアルカリ金属水酸化物などの無機塩ノ、
もの存在下に行なわれる。
試薬は化合物［■］１モルに対して約０５〜１０モル。
好ましくは約１〜２モル使用する。反応温度は約２０〜
１００°Ｃ９好ましくは約５０〜１００℃の範囲である
。
反応時間は約１０分〜１時間、好ましぐば約３０分〜３
時間である。
（３−４）：反応式は次のとおりである。
［■］（塩、エステルら含む） ［■コ（塩、エステルら含む） ［式中、Ｘはハロゲン原子を、他の記号は前記と同色義
を示す］ 本かぼ化合物［■］と一般式Ｒ’Ｃ（＝Ｓ）Ｎｌｌ、で
表わされろチオ尿素またはチオ尿素誘導体とを反応させ
て目的化合物［■］を合成する方法である。化合物１′
ｖｔ］は遊離のまま、塩あるいはエステルとして用いら
れる。化合物［■］におけろＸはたとえば塩素＋　気ｔ
Ｇ　＋ヨウ素などのハロゲン原子を示す。化合物［■’
の塩としては製造法（３−１）の項であげｆこ７−アミ
ノ化合物［ｌ［Ｆの塩（無機塩入（塩、アンモニウム塩
、ａ機塩基塩、無機酸付加塩、有機酸付加塩など）がこ
こで乙あてはめられろ。化合物［Ｖ［］のエステルとし
ては同じく製造法（３−１）の項であげｆこ７−アミノ
化合物［１１］のエステル（Ｃ１，アル；（−ル“エス
テル、　Ｃ２−ａアルケニルニステール−ｌｕノックＩ
アルキルニステール、　Ｃ　ａ−ｓツク「ＪアルキルＣ
＋−Ｏアル；１−ルエステル，０．□０アリール６エス
テル、Ｃ？−１２アラルキル８エステル、）Ｃ６−１０
７リールーメチルエステル、トすｃｓ−ｔｏアリールー
メメチエステル，Ｃ２−６アルカノイルオキノＣＩ−。
アルギルエステル ろ。原ｔ１化合物ＣＶＩ］は一般式 ｘｃｏｃｏｃ−ｃｏｏｕＣ式中の記号は前記Ｒ”　　　
Ｎ ＲＪ と同意義を示ず］で表イつされろ化合物またはその塩ら
しくは反応性誘導体と前記の７−アミノ化合物［■］ま
たはその塩あるいはエステルとを、製造法（３−１）で
述べた方法にしたかって反応さけろことにより容易に製
造することかできる。
一般式Ｘ　Ｃ　ＩＩ　Ｃ　Ｏ　Ｃ　−　Ｃ　Ｏ　Ｏ　１
１で表わさ１１”　　　Ｎ ０［Ｎｌｌ れる化合物りたばその反応性誘導体はそれ１−目４：公
知の方法工ｆこはそれに準する方法に上−、て容鴇に製
造できろ。化合物［■；とＩｔ’Ｃ（Ｓ＝）Ｎ１１２と
り）反応は通常溶媒中で行なイっれろ。溶媒として：よ
ｆコとえばノオキザン．テトラヒドロフラノ、ノア・ｆ
・ルエーテルなどのエーテル類．　ｊコとえばメタノー
ル。
エタノール、ローヅロパノールな七のアルコール類、ツ
メチルホルムアミド、ツメチルアセトアミドＩｔとのア
ミｉ・類，なとか用いられる。ヂオ尿素−１ｆ二はそ・
の誘導体Ｒ’Ｃ（Ｓ＝）ｌ（２の使用量は化合物［Ｖ［
］に対して通常約１〜５モル、好ましくは約１〜３モル
である。反応は約０〜１００℃、好ましくは約２０〜６
０℃の温度範囲で行なわれろ。反応時間は通常約３０分
〜１５時間、好ましくは約１〜５時間である。
また上記した製造法（３−１）〜（３−４）により製造
されろ化合物［［ｂ］の置換基Ｒ５中にヒドロギンイミ
ノ基（または置換しド〔ｌキシイミノ居）かｉ′？（Ｅ
する場合（ｆコとえば化合物［■］、［■］なと）、化
合物［１１１］がンン［ｚ］　　、アンチ［Ｅ］−５’
ｔｔ性体の混合物として得られろ場合がある。混合物か
ら所望のンン異性体を分離するには自体公知の方法まｆ
瞑よそれに亭４゛る方法か適用される。それらの方法と
してはたとえば溶解性、結晶性などの差をＦＩＩ用しノ
二分別法、クロマトグラフィーによる分離、エステル誘
導体の加水分解速度の差を利用した分離法などかあげら
れる。
ＩＷｒＡ（−１）：化合物［［］（Ｒ’＝　Ｒ’；Ｉ’
ｔｃｔｉ７　ミ／　１１の保護基を示す）の合成法 たとえば、製造法（１）で合成された７−アミノ化合物
［１１］またはその塩らしくはエステルとアミノ基を保
護ずろ試薬とを反応さＵ゛ることにより合成することが
できる。以下に具体的に例示する。
（４−１）：　　Ｒがフタロイル基の場合フタロイル化
試薬としては無水フタル酸、ハロゲン化フタロイル（ｆ
ことえば塩化フタロイルなど）などが用いられろ。反応
は一般に溶媒中で行なわれ、ハロゲン化フタロイルを用
いろ場合は無水の溶媒がより好ましい。溶媒としてはた
とえばジ１キサン、テトラヒドロフラン、ンエチルエー
テル。
Ｉｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ンイソブロビルエー
テル、エヂレングリ＝１−ルージメチルエーテルなどの
エーテル類、たとえばジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素、トリクレン、１，２−ジクロロエタンなど
のハロケン化炭化水素類、たとえばｎ−ヘキサン、ベン
セン、トルエンなどの炭化水素類などが繁用され、単独
または混合溶媒として用いられる。試薬の使用量は７−
アミノ化合物［４０モルに対して通常約１〜３モル、好
ましくは約１〜１．５モルである。反応は約−８０〜１
５０℃で行なイつれうるが、ｆＩ（（水フタル酸の場合
は約３０〜１５０℃、好ましくは約７０℃〜１４０℃、
ハロゲン化フタ〔ｌイルの場合は約−８０〜１００°Ｃ
８好ましくは約−３０〜８０°Ｃの温度範囲である。反
応時間は７−アミノ化合物［［■〕およびフタロイル化
試薬の種類、溶媒の種類１反応層１隻なとに依存し、通
常約１分〜２４時間、好ましくは約１０分〜４時間であ
る。
１１１転水フタル酸を用いた場合は副生する水を反応系
外（ことり出すことにより反応をより効果的に行いうる
場合かある。ハロゲン化フタロイルを用いｆこ場合は放
出されろハ〔１ゲン化）に累を反応系から除去ずろ１１
的で脱酸剤の（＋’−（ｘ下に反応を行うことかてごろ
。このよろな脱酸剤としてはｆことえば炭酸すトリウム
、炭酸カリウム、炭酸力ルノウノ１．炭酸水素ナトリウ
ｌ、などのＪｌｌ（機塩基、ｆことえばトリエチルアミ
ン、１−リ（ｎ−プロピル）アミン、トす（ｎ−ブチル
）アミン、フイツグ【Ｚビルエチルアミン。
ノ　’）ＯへＡ−ノ　ノ１ｒＪＪ−ノし一？　　：　’
／　　　ｌ−’ＩＩ　　ｊ　’／　　　ＩＬ−１’　　
ノ　゛ツア一つリジン、　Ｎ　、　Ｎ−ツメチルアニリ
ン、Ｎ−メチルビペジリン、Ｎ−ステルビロリジン、Ｎ
−メチルモルホリンなどの第３級アミン、たとえばプロ
ビレンオキンド、エピクロルヒドリンなどのアルキレン
オキシド類などがあげられろ。
（４−２）：　　Ｒｃが置換オキンカルボニル献の場合 置換オキンカルポニル化試薬としてはたとえば、置換オ
キンツノルポニルハライド（ハ〔アミンとしては塩素、
臭素、ヨウ素なと）、置換第４−ンカルポールアノド、
置換オギ７カルポニノク　アンヒドリド。
置換オキンカルポニルスルフ、ｒド、置換オキンカルポ
ニル　アゾライＦ’　（アゾールとしてはイミタゾール
、Ｎ−メチルイミタゾ−ル、トリアゾール。
２−チオオキサゾリノン１２−オキソオキザゾリジンな
と）などが用いられろ。反応は一般に溶媒中で行なわれ
、ｊｌ（（水の溶媒かよりＩ＋ｊ″−よしい。このよう
な溶媒としてはたとえば、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチルエーテル、　ｔａｒｔ−ブチルｊ−ｆ−
＋＋、イーｒ・＋１．　　ブノ−１−７’ｌ−７Ｌ−’
　Ｉ＋、　１゛−７−１１丁Ｓｔ　＋１ングリコールー
ジメチルエーテルなどのエーテル類、たとえばジクロロ
エタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクレン、１．
２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ノこ
とえばアセトニトリルなどのニトリル類、たとえばメタ
ノール、エタノール、プロパツール、ブタノールなどの
アルコール類、たとえばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トル
エンなどの炭化水素類たとえばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ヘキザメチルホスホラス］・リ
アミドなどのアミド類、たとえばジメチルスルホキッド
などのスルホギンド類などが繁用され、弔独まｆこは混
合溶媒として用いられる。置換オキシカルボニル化試薬
の使用量は７−アミノ化合物［＋＋；ｔモルに対して通
常約１〜５モル、好ましくは約１〜２モルである。反応
は約−８０〜８０℃、好ましくは約−４０〜５０℃、最
ら好ましくは約−３０〜３０℃の温度範囲で行なわれる
。反応時間は化合物［［■］および置換オキシカルボニ
ル化試薬の種類。
溶媒の種類３反応層度などに依存し、通常約１分〜４８
時間、好ましくは約１０分〜５時間である。置換オ゛キ
シカルボニル化試薬として置換オキノカルボニルハライ
ドを用いた場合は放出されろハロゲン化水素を反応系か
ら除去ずろ目的で脱酸剤の（Ｉ圧下に反応を行うことが
できる。このような脱酸剤としてはたとえば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリ
ウムなどの無機塩基、たとえばトリエチルアミン、　ｌ
−リ（ｎ−ブ（ノビル）アミン１トリ（ｎ−ブチル）ア
ミン、ノイソブロピルエチルアミン、シクロヘキノルジ
メチルアミン、ピリジン、ルチジン、γ−コリジン、　
Ｎ　、　Ｎ−ツメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリリン
。Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルフ１；リンな
どの第３級アミン、たとえばプロピレンオキンド、エピ
タロルヒドリンなどのアルキレンオキノド類などがあげ
られる。
（４−３）：　　Ｒｈ＜ＣＢ−１０アリール“メチル基
、ノＣｏ−＋ｏアリール１メヂルｔｌ−リＣｇ−ｔｏア
リール４メチル基の場合 試薬としては通常、対応するハロゲン化物、すなわちハ
ロゲン化Ｃ８−１０アリールゞメチル、／、１０ゲン化
ジｃｌｌ−１０アリール１メヂル、ハロゲン化トリ”０
゜６−１ｏアリール”メチルが用いられ、ヨウ化物、臭
化物、塩化物が好ましい。溶媒−としては製造法（４−
２）であげｆこ溶媒がここでら使用される。試薬の使用
量は７−アミノ化合物［Ｉ［］１モルに対して通常約１
〜３モル、好ましくは約１−１．５モルである。
反応は約−８０〜１００°Ｃ１好ましくは約−３０〜７
０℃の温度範囲で行なわれろ。反応時間は７−アミノ化
合物［［１］おにび置換オキシカルボニル化試薬の種類
、溶媒の種類１反応層度などに依存し、通常約１分〜２
４時間、好ましくは約１０分〜５時間である。
この反応は副生するハ〔ｌゲン化水素を反応系から除去
する目的で脱酸剤の存在下に反応を行なってもよい。こ
のような脱酸剤としては製造法（４−りであげた脱酸剤
かここでらあげられる。
上記した製造法（１）〜（４）の反応ののち、要すれば
保護基の除去および精製を行うことにより本発明の目的
化合物［＋］を得ることかできる。以下に保護基の除去
法および精製法について説明する。
保護基除去法：前記した通りβ−ラクタムお上びベープ
ヂド合成の分野ではアミノ基の保護基は充分に研究され
ていてその保護法はすでに確立されている。また、アミ
ノ保護基の除去法ら同様に確立されており、本発明にお
いてら保護基の除去は従来の技術をそのまま利用できる
。たとえばモノハロゲノアセデル基（クロロアセデル、
ブ〔１モアセチルなど）はチオ尿素により、アルコキシ
カルボニル基（メトキンカルボニル、エトキノカルボニ
ル、［ｔａｒｔ−ブトギシカルボニルなど）は酸ｅたと
えば塩酸なと゛）により、アラルキルオキノ力ルホニル
基（ベンジルオキシカルボニル ジカルボニル、ｐ−二トロヘンノルオキノ力ルホニルな
ど）は接触還元により，２，２．２−１−リンＣ’７　
Ｃｌエトキシカルボニルは亜鉛と酸（ｆコとえば酢酸ζ
ど）により除去ずろことができろ。一方、合成中間体と
して化合物［＋］かエステル化されている場合らそれ自
体公知の方法またはそれに準する方法によってエステル
残基を除去することがてきる。
たとえば２−メチルスルホニルエチルエステルはアルカ
リにより．アラルギルエステル（ヘンノルエステル、ｐ
−メトギソヘンノルエステル、ｐ−二ｌ−ａヘンノルエ
ステルなど）は酸（たとえばトリフルオロ酢酸など）ま
たは接触還元により、　２　、２　、２　　ｈリクロロ
エチルエステルは＋１１（鉛と酸（ｆことえば酢酸など
）により、ノリルエステル（トリメチルシリルエステル
、ｔｃｒＬ−ブチルツメチルフリルエステルなど）は水
のみにより除去することができる。
化合物［［］の精製法　製造法（１）〜（・１）に詳５
己しノこ乙種ンソ造？Ｌ　ｉこより、また要すれば上Ｊ
己の保護病除去法をつついて行うことにより反応混合物
中に生成した化合物［１］は抽出法、カラムク〔Ｉ７ト
クラフイー、沈澱法、１１￥結晶法などの公知の処理１
段によって子離精製することかできる。一方、弔離さ机
た化合物ｊｌＦを公＞ｈ＋の方法により所望の切字的に
受容される塩または代謝上不安定な無毒のエステルへと
変換することもできる。
セフェム化合物（Ｃ１］、Ｚ＝Ｓ）のスルホキシド（Ｌ
ｌｌＺ＝９−０）は化合物（［１コ、Ｚ＝Ｓ）の酸化反
応（こより得られる。このような酸化反応自体公知の反
応である。セフェム環中の硫黄原子の酸化に逍した酸化
剤としてはたとえば酸素、過酸、ヒドロパーオキンド、
過酸化水素なとがあげられ、過酸はその場で酸と過酸化
物の混和によって製造ずろこともできろ。過酸としては
過酢酸、過安息香酸、ｐ−り（１ル過安、０，６酸など
が繁用されろ。反応は通常、溶媒中で行なイつれる。こ
の反応に用いられろ溶媒としてはたとえばノオキザン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ｆことえばジク
ロ１Ｊメタン、クロロポルム、クロロベンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類、ｆコとえばギ酸、酢酸、トリフル
オロ酢酸などの９機酸類、たとえばジメチルポルムアミ
ド、ツメデルアセトアミドなどのアミド類などかあげら
れろ。反応温度は約−２０〜８０°Ｃの範囲で行なわれ
るか、なろべ（低い温度、好ましくは約−２０〜２０’
Ｃて行なわれる。セフェム化合物（凹コ、ｚ＝ｓ）の酸
化に際してはＳ−，１体重位をもつスルホキシドが主に
生成することが一般に知られている。Ｉｔ−およびＳ−
スルホキシドはそれらの−〜なる溶解性およびクロマト
グラフィー分雌に際しての異なる移動速度によって分離
されろ。
スルフ１１キツドを得るための上記の酸化反応は前記製
造法（１）〜（・１）の反応前、または反応後に行なっ
てらよい。
化１）物［■］および［〜１］を含む本発明の化合物−
ＩＦまｆコはその薬理学的に受容される塩またはその代
謝上４安定７．１：（Ｈｌ（毒のエステルは公知のペニ
シリン剤、セファロスポリン剤と同様に注射剤、カプセ
ル、や＋　、　ｊ：２昂ｊ１題拉剤として非経口または
経口的に投与できろ。投りＭは１ｊη記しｆこような病
原性細菌に・・３染した人および動物の体重１ｋｇあた
り０．５〜３０＋Ｂ／　１１　、より蝉−王しく（土１
〜２０ｍｇ／日を１０３〜４回に分に１１シて投与すれ
ばよい。注射剤としてＩＩ＋いられる場合の担体は、ｆ
ことえば蒸留水、生理介１４゜・１水などが用いられ、
カプセル剤、扮削、顆拉剤。
錠剤として用いられろ場合は、公知の薬学的に許Ｔ：メ
されろ賦ｊ１ユ剤（ノーとえばデンプン、乳糖、白糖、
炭酸力ルノウム　ｊｌｌ酪酸ルシウムなと）、結合剤（
ｆことえばデンプン、アラヒアコ゛ム、ブＪ）レボ箱−
シメチルセルロース、ヒト［７キンプ〔ｌビルセルロー
ス＋　１１１　品セルロースなと〕、滑沢剤（たとえば
ステアリン酸マ、グネシウム、タルクなど）、破壊剤（
たとえばカルポキノメチルカルンウム、タルクなと）と
混合して用いられる。
化合物［１］またはその塩らしくはエステルを含む医薬
組成物は公知の方法により製造４−ろことかできる。該
組成物は通常化合物［１］またはその薬理学的に受容さ
れる塩らしくはエステルの少くとら１種以上と上記の担
体、賦形剤などとを混合ずろことにより製造されろ。組
成物全体に対中ろ化合物［１］の配合割合は通常５〜１
００市槓り６．好ましくはカプセル剤９錠剤、顆粒剤な
との固ｊ［ｅ製剤においては２０〜＋００重量％＋注射
剤なとの液状製剤においては、５〜３０重ｊｉｔ％であ
る。
化合物［１］またはその薬理学的に受容されろ塩まｒコ
はその代謝−に不安定な無毒のエステル（ｊＬとえば注
射剤として投り・することに上りエンエリヒア・クリ閑
に起因する尿路感染の治療に用いられる。この場合の投
与１行ば人および動物の体Ｊｊ　ｌ　ｋｇあｆユリ０．
５−８　（ｌ　ｔｙ、／　１．１　、より好王しく（１
１〜２０ｍｇ／口で、１日３〜，１回に分割して投与す
る。該注射剤はたとえば化合物［１］またはその薬理学
的に受容されろ塩またはその代謝上不安定な無毒のらし
くは薬理学的に受容されるエステルを生理食塩水に溶解
らしくは懸濁することにより容易に製造することができ
る。
発明の効果 本発明の化合物［１］のうち置換基Ｒ０が含窒素複素環
括（Ｒａ）またはアシル基（Ｒｂ）のらのはスペクトル
の広い抗菌活性を有し、人および動物における病原性細
菌により生ずる種々の疾病、たとえば気道感染、尿路感
染の予防ならびに治療のために使用されうる。化合物［
１］（Ｒ’−１？”また＋ｉ＋と）またはその薬理学的
に受容される塩またはその代謝上不安定な無毒のエステ
ルの抗菌スペクトルの特徴としてつぎのような点かあげ
られる。
（１）多種のダラム陰性菌に対して非常に高い活性を示
す。
（２）　ダラム陽性菌（たとえばスタフィロコッカス・
アウレウス、コリネバクテリウム・ジフテ゛リア一二な
ど）に対して非常に高い活性を存している。
（３）通常のセファロスポリン系抗生物質による治療に
感受ｔｈでないシュウトモナス・エアルギノサに対して
ム効果を示す。
（４）多くのβ−ラクタマーゼ生生産菌クラム陽性菌た
とえばエシェリヒア属、エンテロバククー属、セラデア
属、プロテウス属など）に対して乙高い活性を有してい
る。
また本発明化合物し］コまたはその薬理学的に受容され
る塩、または代謝上不安定な５１１転毒のエステルは陵
れた安定性をｒｆ４“ろ、血中濃度が高い、ジノＪ果の
持続時間が艮い、組織移行性か顕著で／）ろなどの特徴
を有している。
本発明はさらに下記の参考例、実施例で詳しく説明され
るか、これらの例は単なる例であって本発明を限定する
乙のではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変
化させてもよい。
参考例、実施例のカラムクロマトグラフィに、ｒ５けろ
溶出はＴ　Ｌ　Ｃ（Ｔ　ｈｉｎ　　Ｌ　ａｙｅｒ　　Ｃ
ｂｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　、　　薄層クロマトグラ
フィ）による観察下に行なわれた。ＴＬＣ観察において
は、ＴＬＣプレートとしてメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製の
ＢＯＦ！！−を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラ
フィで溶出溶媒として用いられた溶媒を、検出法として
ＵＶ検出器を採用しｒこ。カラム用シリカゲルは同じく
メルク社製のキーゼルゲル６０　（２３０〜４００メツ
シユ）を用いた。“セファデックス”はファルマンア・
ファイン・ケミカルズＦＬ（Ｐｈａｒｍａｃｉａ　　Ｆ
　ｉｎｅ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）製である。ＸΔＤ　
−１１樹脂はローム・アンド・ハース社製（Ｒｏｈｍ　
　＆　　ｌ−１ａａｓ　　Ｃｏ、　）製である。Ｎ〜１
１ニスベクトルは内部まｆこは外部！＆準としてテ［・
ラメチルンランを用いてＸＬ　　１００Ａ（１００！ｖ
ｌ　Ｉｆ　ｚ）　、　ＥＭ　３８０（６０Ｍ　ＩＩ　ｚ
）　、　１２　Ｍ　３９０（９０Ｍ　Ｈｚ）またはＴ　
ｔ＋、（６０Ｍ　＋１　ｚ’）型スペクトロメーターで
測定し、全δ値をｐｐｍで示しｒこ。混合溶媒において
（）内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。
また溶液におけろ％は溶液ＬＯＯＩｎｌ中のｇ数を表わ
す。
また参考例、実施例中の記号は次のようなき味でＳ　　
　；シングレット（ｓｉｎｇｌｅｔ）ｄ　　　ニゲブレ
ット（ｄｏｕｂ　１ｅｔ）ｔニトリブレット（ｔｒｉｐ
ｌｅｔ） ｑ　　　；クワルテット（ｑｕａｒｔｅｔ）Ａ　Ｂ　ｑ
　　：　ＡＢ型クりルテット（Ａｌ１　１ｙｐｅｑｕａ
ｒｔｅｔ） ｄ、ｄ：ダブル　グブレッｌ−（ｄｏｕｌ＋１ｅｄｏｕ
ｂ　１ｅｔ） Ｉ１１＝マルチブレッｔ・（ｍｕｌＬｉｐｌａｔ）ｂｒ
＝ブロード（ｂｒｏａｄ） Ｊ　　　：カップリング定数（ｃＯｕｐｌｉｎｇｃｏｎ
ｓｔａｎｔ） ＩＩｚ：ヘルツ（Ｉｆｔ＋ｒｚ） Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏニジメチルスルホキッド（ｄｉｍｅｔｈ
ｙｌｓｕｌｌ”ｏｘｉｄｅ） 参考例１ ５−メルカプトイミダゾ［１，２−ａｉビビリン５−ク
ロロイミダゾＩ：ｌ、２−ａコピリジン３．５ｇを、２
Ｎ−着任水素カリウム水溶’；（１３０ｍｌ巾、仝温て
６時間、８０℃で３日間７７旧・昌する。反応液を濃塩
酸てｐ１１２とし、酢酸エチル２００ｍ１て２回抽出、
硫酸マグネノウｌ、で脱水後、減圧下に溶媒を留去し、
鼾出十ろ粉末をろ取する。収率３３％。
元素分ＵＴ値：Ｃ１ｌ［ａＮｔＳ・１１２０として。
計算値（％）：Ｃ，４９，９８；　　■１．４．７９：
　　Ｎ　、１６．８５゜実１則（直（％）・Ｃ，５０，
１４；　　　１１，４．５１；　　　Ｎ、１６．７２゜
Ｉ　Ｅｌスペクトルｖ　ＫＢｒｃｍ−１：　１６２５．
１４８０．１３６０゜ａｘ １３５０．１２００．９８０．８２０．７６５．７４０
゜＼Ｍｌ？スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ、）δ：　６．８
〜７．５（３１１，ｍ）。
７８６と８ｙ３５（２＋１．各ｄ、Ｊ＝２１１ｚ）。
馨ζ例２ ５−メルカプト−７−メチルイミダゾ０．２−ａｊビリ
ミノン ５−クロロ−７−メチルイミダゾ［１，２−ａコピリミ
ノンと硫化水素カリウムを用い参考例１と同様にして標
記化合物を得る。ｍ、り、２３０　２３７（ｄｅｃ、　
） 実施例 実施例１ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミドコ−３−［（イミ
ダゾＩ：１．２７ａｉピリジン−５−イル）チオメチル
］−３−セフェムー４−カルボン酸ナトリウム ７β−［２−（２−アミノデアゾール−・ｌ−イル）−
２（Ｚ）−メトキシイミノアセトアミドｌ−３−（３−
オギソブヂリルオギノ）メチル−３−セフェム−４−カ
ルボン酸１．０ｇ、ヨウ化すトリウム１．Ｏｇ、５−メ
ルカブトイミグゾ［１，２ａ］ピリノン３３６ｍｇを水
１０ｍ１．アセトニトリル４ｍｌの混合溶媒中、７０°
Ｃｌ２Ｏ分間Ｒｔ拌する。
室温まで冷却したのち、炭酸水素すトリウム５００Ｉｌ
１ｇをカロえ、Ｖ￥機溶媒の大半を留去し、ダイヤイオ
ンＣ［１Ｐ２０Ｐ（三菱化成社製、ハイポーラスポリマ
ー、１５０〜３００μ）のカラムクロマトグラフィーに
（・ｊし、水、１０％アセトニトリル水溶液、２０％ア
セトニトリル水溶液で順次展開する。
該当分画を濃縮、凍結乾燥して標記化合物を得ろ。収率
・１０％。
元素分ＵＦＩ直Ｃ？＋１１１ａＮ７０，５３Ｎａ・４．
５１１２０として。
計算ｆｌｌ’ｉ　（％）：　Ｃ，３８，ｌ！８；　　１
１．４．２０＋　　Ｎ　、　１５．１１゜〕ｈ則（直（
％）：Ｃ，３９，０２；　　　１１，３．９ｇ、　　　
Ｎ、＋５．３３゜１［ζスベクトルシＫＢ’　Ｃｍ−’
　：　１７６０．１６６５．１６００゜ｎ１ １５３０、　１４８５．　１３ｇ０．　１３５５．　１
２９０．　１２００゜ＮＭ　Ｉｊスベタトル（Ｄ２ｏ＋
）６　３．３０と３．６９（２１１，Ａ１３ｑ、Ｊ＝　
　ｌｌｚ’ｉ、　　−１，ＱＩ（３１１，ｓ）、　　：
（，７３と４．ｇＯ（２＋１．八Ｂｑ。
ｊ＝　１−１１１ｚ）、　５．０３（ｌ１１．Ｊ、Ｊ＝
５１１Ｚ）、　５．６４（ＩＩｌ、ｄｌ＝３１１７、）
、　６．９６ＣＩｌｌ、Ｓ）、　７．０〜７．６（３１
１，ｍ）、　７．６４（ＩＩＩ。
ｂｒ−ｓ）、　７．９７（ｌｌｌＪｒ−ｓ）。
実施例２ ７β−二２−（２−アミノデアブール−４−イル）−・
２（Ｚ）−エトキンイミノアセトアミド］−３−［（イ
ミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−イル）チオメチル
」−３−セフェム−４−カルボン酸すトリウム塩 ７β−［１（２−アミノチアゾール−７１−イル）−２
（７，）−エトキンイミノアセトアミドＪ−３−（，３
−オキソブヂリルオキン）メチル−３−セフェム−４−
カルボッ酸と５−メルヵプトイミグゾＥ！＋２−ａ１ピ
リジンとを用い実施例！と同様にして（・票記の化合物
を得ろ。
【ＲスペクトルシＫ”ｒｃｍ−’　：　１７６０．１Ｂ
６０．１６１０゜ａｘ Ｎ　Ｍ　ｒｊスペクトル（（１，、−ＤＭＳＯ）δ　１
．２３（３１１，Ｌｊゴ７１１ｚ）、４．１０（２１１
，ｑｌ−７１１ｚ）、４．２７と４．−１２ｃ２１１．
ＡＩｉｑｌ＝　１２１１ｚ）　、　５．０１（ｌ１１．
ｄ、　Ｊ−５１１）　、　５．６０（ｉｌｌ、ｄ、ｄ、
　、　Ｊ＝５１１ｚとＪ＝８１１ｚ）、６．７０（１１
１，ｓ）、６．９−７．３（４１１９ｍ）、７．３６−
７、６（Ｉｌｌ、ｍ）　、　７．６４（ｉｌｌ、　ｓ）
　、７．９６（ｉｌｌ、ｓ）　、　９．４０（ＩＨ，ｄ
。
Ｊ＝ｇｌｌｚ） 元素分子ａｒ値：Ｃ２ｚｌｆｚｏＮ、＋０ｓＳ３・Ｎａ
−４１１２０として 計算値（％）：Ｃ，４０，４２；　　ＩＩ　、４．３２
；　　Ｎ　、１５．００実５則値（％）：Ｃ，４０７０
，１１，４，３７，Ｎ、１４　７１実施例３ ７β−［２（２−アミノデアゾール−４−イル）−２（
Ｚ＞−ブロパルギルオキノイミノアセトアミド］−３−
［（イミダゾＣ１，２ａｌビリンン−５−イル）チオメ
チル１−３−セ：７エムー４−カルボン酸すトリウム塩 ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
’（Ｚ）−ブａパルギルオキノイミノアセトアミド］−
３−（３−オキソブヂリルオキノ）メチル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸と５−メルカプトイミダゾ［１，２
−ａｌピリジンとを用い実施例１と同様にして標記の化
合物を得る。
ｌＲスペクトルｖ　ＫＢ’ｃｍ−’　：　１７６０．１
８８０．１６０５゜ａｘ Ｎ　Ｍ　ＲスペクＩ−ル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　４
．３ｇ（２１１，ｄ、ノー２＋１Ｚ）、４．９８（１１
１，＋１．Ｊ−４，５１１７）、５．５６（団、ｔｌ、
ｔｌ、、Ｊ＝４．５１１ｚと）＝８１１ｚ）、６．７６
（ＩＩＩ、ｓ）、７．０〜７．３５（４１１，ｍ）。
７．４〜７．５Ｋｌｌ（、ｍ）　、　７．６４（ＩＩＩ
、　ｓ）、　７．９４（ｌｆｔ、ｓ）　、　９．４’１
（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ　＝　８１１ｚ） 元素分析１直：Ｃ２＊Ｉｌ＋＋＋Ｎ、＋ＯｓＳ＊　・Ｎ
ａ・４１ｉ２０として 計算値（％）：Ｃ，４１，６２；　　ＩＩ　、３．９５
：　　Ｎ　、　ｌ１１．４９実測値（％）：Ｃ，４２，
０３，１１，３，８６，Ｎ、１４．０８実施例４ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−メトキンエトキノイミノ）アセトアミド
］−３−Ｃ（イミダゾ［１，２−ａｉピリジン−５−イ
ル）チオメチル］−３−セフェムー４−カルボン酸すｌ
・リウム ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−メトキノエトキノイミノ）アセトアミド
３−３−（３−才子ソブチリルオギノ）メチル−３−セ
フェム−１１−カルボン酸と５−メルカプトイミグゾロ
、２　　ａ］ピリノンとを用い実雀例１と同様にして標
記の化合物を得る。
Ｉ　ＩＩ　７．へ’／　ｌ−ルνＫＢ’ｃｍ−’　：　
１７６０．１５６０．１８１０゜ＨＸ ５２Ｏ Ｎ　、’ｗ４　ＩＩスベク！・ル（、ｔｌａ　　Ｄ〜ｌ
５Ｏ）δ：　３．３０（３１１，Ｓ）。
３、５８（２１１，Ｌｊ　＝　６１１ｚ）、　４．１７
（２１１，Ｌ、　Ｊ＝　６１１ｚ）、　４．４０（２Ｉ
ｆ、　ＩＩｒ　−ｓ）　、　４．９８（ＩＩＩ、ｄ、　
Ｊ＝　５１１ｚ）　、　５．５８（ｌＩｌ、ｄ、ｄ、　
、　Ｊ−５１１ｚと８１１ｚ）、８．７３（１１１，Ｓ
）、６．９−７．２８Ｃ４１１，ｍ）、７．３５〜７．
６（ｉｌｌ、ｆｆ＋）　、　７．６４（ｌｉｔ、　ｂｒ
−ｓ）　、７　、９４（ＩＩＩ、　ｓ）　、　９．４０
（Ｉｌｌ、ｄ、　Ｊ＝　８１１ｚ） 元素分析値：Ｃ２３Ｈｔ２Ｎ７０ｏＳａＨＮａ・３．５
１１２０として 計算値（％）：Ｃ，４０，９４；　　１１，４，３３：
　　Ｎ、１４．５３実測値（％）・Ｃ，４０，７４；　
　１１．４．１４；　　Ｎ、１３．８１実施例５ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−・１〜１′ル）
−２（Ｚ）−（２−ヒト〔Ｉキンエトキノ）イミノアセ
トアミド］３　　Ｅ（、イミダゾＣＩ　、２−ＩＢピリ
ジン−５−イル）チオメチル］−３−セフェ！、−１−
カルボッ酸すｌ・リウム塩 ７β−Ｃ２−（２−アミノチアゾール−１−１′ル）−
２（Ｚ）−（２−ヒドロ；１−ノエトキノ）イミノアセ
ドアミド］−’３−（３−オキソブヂリルオキシ）メチ
ル−３−セフェム−１１−カルボン酸と５−メルカプト
イミダゾ［１，２−ａｌピリジンどを用い実施例Ｉと同
様にして標記の化合物を得ろ。
ＩＲスペクトルｖ　””Ｃｍ−’　＋　１７８０．１６
６０．１６００゜ａＸ ５３Ｏ ＮＭＩＩスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　３．５
４（２１１Ｘ　１／２゜ＡＩＩＱの半分、Ｊ＝　１８１
１ｚ）、３．５０（２１１，ｔ、Ｊ＝６１１ｚ）、４．
０９（２１１、ｔ、ｊ＝６１１ｚ）、４．２４と４．４
０（２１１，ＡＢＱ、Ｊ＝　１２１１ｚ）。
５．０４（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝５１１ｚ）、　　５．６４
（１１１，ｄ、ｄ、、Ｊ＝８１１ｚと５１１ｚ）　、　
６．７４ｉ：ＩＩＩ、ｓ）　、　７　、０−７．３５（
４１１，ｍ）　、７．４−７．７（２１１゜ｍ）、７．
９７（ｌｆｔ、ｓ）、９．４０（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝！！
ｆｉｚ）元素弁ｉＩｒ°値：Ｃ２２Ｈ２ｏＮｔＯａＳ＊
・Ｎａ・２１１ｔＯとして 計重値（％）・Ｃ，４１，５６；　　ＩＩ　、４．１２
；　　Ｎ　、１５．４２実、ｉｌｌ値（％）：Ｃ，４１
，６４；　　１１．４．１６．　　Ｎ、１５．３３実施
例６ ７β−［２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−（２−ツメチルアミンエトキシイミノ）アセト
アミド］−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ピリノン−
５−イル）チオメチル］−３−セフェム＝１１−カルボ
ン酸すトリウム塩 ７β−［２−（２−アミノチアゾール−・ｌ−イル）２
（Ｚ）　　（２−ジメチルアミノエトギンイミノ）アセ
トアミド］−３−（３−オキソブチリルオキノ）メチル
−３−セフェム−４−カルボン酸と５−メルカプトイミ
ダゾ［１，２−ａ］ピリジンとを用い実施例１と同様に
して標記の化合物を得る。
ＩＲスペクトルＬＩ　ＫＢｒｃｍ−１：　１７６０．１
６６０．１６００゜ａｘ ５３Ｏ ＮＭ　Ｒスペクトル（ｄ、　−ＤＭＳＯ）δ：　２．１
３（６１１，ｓ）。
４．１５（２１１，ｔ、Ｊ＝６１１ｚ）、４．１５と４
．４３（２１＋、ＡＢＱ、Ｊ＝　ｌ：（Ｈｚ）、４．９
９（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝　４　、５１１ｚ）　、　５．
３２（２１１，ｔ　、　Ｊ＝　８１１Ｚ）　。
５．６５（１１１，’ｄ、ｄ、ｊ＝４．５）１ｚと８１
１ｚ）、６．６７（ＩＨ，ｓ）。
６、９５〜７Ｊ（４１１，ｍ）　、　７．４〜７．６（
Ｉｌｌ、ｍ）　、　７．６３（ｉｌｌ、　ｓ）　。
７．９８（１１１，Ｓ）、９．４５（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝
　８１１ｚ）元素分析値Ｃ２＋１ＩｚｓＮｓ０５Ｓ３・
Ｎａ−４１，ｔ２ｏとして 計算値（％）：Ｃ，４１゜３７．　　［１，４，７７、
Ｎ、１６．０８実ｌｉ用（直（％）　　　０．４＋、２
７．　　　１［，４，１３，Ｎ、１５．７９実施例７ ７β−１２（ｎ−アミノチアゾール−４−イル）−２（
Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−：：（イミ
ダゾＣ１，２ａｌピラノン−５−イル）チオメチル〕−
：３−セフェム−１１−カルボン酸ナトリウム１！ｕ１ ７β−郭−（２−アミノチアゾール−４−イル）Ｏ（１
）’＋−ＪＬ−ＬニーＪ：）７ｆｉｔｋ７：１．”１Ｑ
（Ｑ−オギソブヂリルオキシ）メチル−３−セフェム−
４−カルボン酸と５−メルカプトイミダゾ［１゜２−、
ｌｒ］ピラジンとを用い実施例１と同様にして標記の化
合物を得ろ。
ＩＲスペクトルｖ　”ｒＣｍ−１：　１７６０．１６７
０．１６００゜ａＸ ５２Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトル（ｄｎ　−ＤＭＳＯ）δ：　３．
５３０２１１Ｘ　Ｉ／２゜ＡＢｑの半分、Ｊ＝　１６．
５１１ｚ）、３．８４（３１１，ｓ）、４Ｊｌ（２１１
，ｂｒ−ｓ）　、　４　、９４（ＩＩＩ、ｄ　、　Ｊ＝
　４．５１１ｚ）　、　５．３７〜ｅ、７４ｃ１１１．
ｍ）　。
６、７０（＋１１．　ｓ）　、　７．　Ｌ４（２１１，
ｂｒ　−ｓ）　、　７．８７（ｌｉｔ　、ｓ）　、８．
０７（ＬＩＩ、　ｓ）　、　８．２３（ＩＩＩ、　ｓ）
　、　８．９６（ＩＩＩ、　ｓ）、　！１．４８（ＩＩ
Ｉ、ｄ、　Ｊ　＝　９１１ｚ） 元素分析値：ＣｔｏＨ＋７ＮｓＯ３Ｓａ・Ｎａ・７１５
１１２０として 計算値（％）：Ｃ，３８，０３；　　ｔｌ　、３．８３
；　　Ｎ　、１７．７４実ｒ（ｌり値（％）：Ｃ，３ｇ
、２５；　　ＩＩ、３．７５；　　Ｎ、１７．７２′Ｋ
ｉ怠例８ ７β−［２−（２−アミノデアゾール−１ｌ−イル）−
２（Ｚ）−メトキノイミノアセトアミド］−３−［（′
７−メヂルイミダゾ［１，２ａ］ピリミジン−５゜−イ
ル）チオメチル］−３−セフェムー４−カルボン酸すｌ
・リウム塩 ０ＣＩＩ３ＣＯ°Ｎａ ７β−［２−（２−アミノデアゾール−４−イル）−２
（Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−３−（３−オ
ギソブヂリルオギシ）メチル−３−セフェム−４−カル
ホン酸と７−メチル−５−メルカプトイミダゾ［１，２
ａ］ピリミノンとを用い実施例１と同様にして標記の化
合物を得る。
Ｉ　Ｒスペクトルν””ｃｍ−’　：　１７Ｈ，１６６
５，１６０５゜ａＸ ５３Ｏ Ｎ　Ｍ　ｎスペクトル（＋４８−ＤＳＩＳＯ）δ：　２
．５ｇ（３Ｈ，Ｓ）。
３、ａｒ（２１１ｘ　１／２．ＡＢｑの半分、Ｊ−１８
１１ｚ）３．８３（３Ｈ，ｓ）。
４２８と４．６５（２１１，Ａじｑ、　Ｊ　＝　１３１
１ｚ、　２１１）　、　５．０１（ｉｌｌ、ｄ、　Ｊｏ
ｉ　ａｌｌｚ）、５．５９（ＩＩＩ、ｄ、ｄ、、Ｊ＝　
４．５１１ｚとノー８１１２）、６．７１（１１１，ｓ
＞　、　６．６８（２１１，ｂｒ−ｓ）　、　７．５４
（ＩＩＩ、ｄ、　Ｊ＝　２１１ｚ）　。
７．６９（１１１，ｄ、Ｊ＝２１１ｚ）、９．４１（ｉ
ｌｌ、ｄｌ＝８１１ｚ）元素分析値：Ｃ２＋［Ｉ＋＋＋
Ｎａ１）ｓｓ３・Ｎａ・５ｒＬｏとして 計算値（％）：Ｃ，３７，５５；　　Ｉ−［，４，２０
；　　Ｎ、１６．６８実測値（％）：Ｃ，３７，３４；
　　Ｉｌ、３．９６．　　Ｎ、＋６６３実施例９ ピバロイルオキシメチル　７β−１２−（２−アミノデ
アゾール−４−イル）−２（Ｚ）−メトキノイミノアセ
！・アミドＥ　　：’３　１（、イミダゾし１．２　　
ａｊピリジン−５−イル）チオメチルニー３−セフヨム
ー４−カルボキックート ０ＣＯ（＞Ｃｌ１３ δＩ＋３ ７β−［２（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（
Ｚ）〜メトキンイミノアセトアミド”］−３−Ｃ（イミ
ダゾ［！、２−ａｉピリジンー５−イル）チオメチル］
−３−セフェムー４−カルボン酸ナトリウム２００ｍｇ
をジメチルホルムアミド２ノーにけんだくし、水冷下、
ビバロイルオキンメチルヨーノド１１２ｍｇを添加し、
２０分攪拌する。
反応液に飽和食塩水１００ｒＪ、酢酸エチル１００Ｂを
加え分配する。右゛機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネ７ウムで乾燥４゛る。溶媒を減圧下に留去し、
残留物と少量のニー−チルを加え粉末化後、ろ過、乾燥
して標記化合物１６０ｍｇを得る。収率７９％。
ＮＮＩＲスベタトル（ｄ、Ｏ〜ｌ５Ｏ）δ：　１．１４
（９１１，ｓ）、４．０Ｏ（３１１，ｓ）、　４　、２
２（２１１，ｂｒ−ｓ）、　５．２０（ＩＩＩ、ｄ　、
　ｊ　＝　５１１ｚ）。
５、７７（ＩＩｌ、　ｍ）　、　６．４７ｔ’ＪＩｌ、
　ｓ）　、　７　、４６（２１１，ｂｒ　−ｓ）　、　
７．６〜８．７（５１１，ｍ）、９．３４（団、　Ｌｌ
　、　Ｊ　＝　８１１Ｚ：１実地例１０ アセトキンメチル　７β−１２（２−アミノチアゾール
−１−イル＞−２（Ｚ）−メトキノイミノアセ！・アミ
ドＥ−３−１（、イミグゾロ、２−ａｉピリノン−５−
イル）チオメチル］−３−セフェム−１１−カルボギン
ラ−１・ ７β−［２（２−アミノチアゾール−４−イル）−２（
Ｚ）−メトキンイミノアセトアミド］−：う−［（イミ
ダゾ［１，２ａ］ピリジン−５−イル）チオメチル］−
３−セ〕７エムー４−カル″Ｉ；ン酸すトリウノ、塩と
ヨードメチルアセタート ９と同様にして標記の化合物かｉ与られろ。
Ｉ　Ｒ　スヘ’）　ｉ・）Ｌｌ　ν””Ｃｍ−’　：　
ｌＨｉｏ．　　１７６０，　１６（ｉｏ。
ｎａＸ ５２Ｏ Ｎ　Ｍ　！？スペクトル（ｄ．ｌ）〜ＩＳＯ）δ　２．
００Ｃ３１＋，Ｓ）。
３、８３（３１１，ｓ）、４．００と４．２７（２１１
．Ａｌｂｌ，Ｊ＝　１３１１ｚ：１．５．　１５（ＩＩ
ｌ．ｄ，　Ｌ＝　４　、　５１１ｚ）　、　５．　Ｇ〜
５．９（３１１．ｍ）　、　６．　７３（：ｉｌｌ．　
ｓ）。
６、　９５〜７　、　３５（４１１，　ｍ）　、７　、
　５〜７．）！５（＋ｎ，　２１１）、　８．　１３（
　Ｉｌｌ。
ｓ）、９．５８（ｌＩｌ．ｄｊ＝８１１ｚ）元素分析値
：０２４Ｈ＋３Ｎ７０７Ｓｓ・３／２Ｈ２０として計算
値（％）：Ｃ，４４，７１；　　ｌ（，４，０６，Ｎ、
１５．２１実測値（％）：Ｃ，４５，０３；　　Ｉ（，
４，４３；　　Ｎ、１４．９８実雀例１１ １−アセトキノエチル　７β−［２−（２−アミノデア
ゾール−４−イル）−２（Ｚ）−メトキシイミノアセト
アミｌ’］−３−［（イミダゾ［１，２−ａ］ビビリン
−４−イル）チオメチルコー３−セフェムー４−カルボ
４−ンレート ０ＣＯＣ１１３ ７β−１２（２−アミノデアゾール−４−イル）−２＋
：Ｚ）−メトキシイミノアセトアミド］−３＝１（イミ
ダゾ［１，２−ａ１ビリノン−５−イル）チオメチル］
−３−セフェムー４−カルボン酸ナトリウム塩と１−ヨ
ードエチルアセタートとを用い実施例９と同様にすると
標記の化合物が得られろ。
［１１スベクトルνＫ”ｃｍ−’：　１７７５．１７６
０゜１６２５゜ａｘ 【５２Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｉ？スペクトル（ｄｏ　　ＤＭＳＯ）δ、１，
４５と１．４７（２１１゜２つのｄ、Ｊ＝　６１１ｚ）
、２．０１と２．０３（３１１，２−）のｓ）、３．８
５（３１１、ｓ）、４．１１（２１１，ｂｒ−ｓ）、５
．１５と５．１７（Ｉｌｌ、２つのｄＪ−４，５１１ｚ
）、５．５〜６．０（１１１，ｍ）、６．６０と６．６
２（ＩＩＩ、２つのｄ、ｊ＝６１１７．）、６．７３（
１１（、Ｓ）、６．９５〜７．３５（４１１，ｍ）。
７、４〜７．１ｉ（ｉｌｌ、　ｍ）　、　７．６０（Ｉ
ＩＩ、ｓ）　、　８．０５（ＩＩＩ、ｓ）　、　９．６
０（１１１、ｄ、Ｊ−８１１ｚ）

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾０は水素原子、含窒素復素環基、アシル基
    またはアミノ基の保護基を、ＺはＳ，Ｓ→Ｏ，Ｏまたは
    ＣＨ＿２を、Ｒ＾＋は水素原子、メトキシ基またはホル
    ムアミド基を、Ｒ＾１＾３は水素原子、メチル基、水酸
    基またはハロゲン原子を、Ａは置換されていてもよい、
    Ｃ−Ｎ結合を共有するイミダゾールまたはピラゾールと
    ５または６員含窒素芳香族複素環との縮合環基を、それ
    ぞれ示す］で表わされる化合物またはその塩もしくはエ
    ステル。
  2. （２）［１］一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＺはＳ，Ｓ→Ｏ，ＯまたはＣＨ＿２を、Ｒ＾＋
    は水素原子、メトキシ基またはホルムアミド基を、Ｒ＾
    １＾３は水素原子、メチル基、水酸基またはハロゲン原
    子を、Ｒ＾５は水酸基、アシルオキシ基、カルバモイル
    オキシ基、置換カルバモイルオキシ基またはハロゲン原
    子を、それぞれ示す］で表わされる化合物またはその塩
    もしくはエステルと一般式ＡＳＨ［式中、Ａは置換され
    ていてもよい、Ｃ−Ｎ結合を共有するイミダゾールまた
    はピラゾールと５または６員含窒素芳香族複素環との縮
    合環基を示す］で表わされるチオール化合物またはその
    塩とを反応させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
    物またはその塩もしくはエステルを製造するか、 ［２］一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
    物またはその塩もしくはエステルと一般式Ｒ＾ａＨａｌ
    ［式中、Ｒ＾ａは含窒素複素環基、Ｈａｌはハロゲン原
    子を、それぞれ示す］で表わされる化合物またはその塩
    とを反応させるか、または 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
    物またはその塩もしくはエステルと一般式ＡＳＨ［式中
    、Ａは前記と同意義を示す］で表わされるチオール化合
    物またはその塩とを反応させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
    物またはその塩もしくはエステルを製造するか、 ［３］一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
    物またはその塩もしくはエステルと一般式Ｒ＾ｂＯＨ［
    式中、Ｒ＾ｂはアシル基を示す］で表わされるカルボン
    酸またはその塩もしくは反応性誘導体とを反応させるか
    、または 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
    物またはその塩もしくはエステルと一般式ＡＳＨ［式中
    、Ａは前記と同意義を示す］で表わされるチオール化合
    物またはその塩とを反応させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
    物またはその塩もしくはエステルを製造するか、 ［４］一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾２＾２′は置換されていてもよい複素環基
    を、その他の記号は前記と同意義を示す］で表わされる
    化合物またはその塩もしくはエステルと一般式Ｒ＾３″
    ＯＨ［式中、Ｒ＾３″は置換されていてもよい炭化水素
    残基を示す］で表わされる化合物またはその反応性誘導
    体とを反応させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
    物またはその塩もしくはエステルを製造するか、 ［５］一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒ＾２は水素原子、ハロ
    ゲン原子またはニトロ基を、Ｒ＾３は水素原子または置
    換されていてもよい炭化水素残基を、その他の記号は前
    記と同意義を示す］で表わされる化合物またはその塩も
    しくはエステルと一般式Ｒ＾１Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ＿２［式
    中、Ｒ＾１は保護されていてもよいアミノ基を示す］で
    表わされる化合物とを反応させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
    物またはその塩もしくはエステルを製造するか、 ［６］一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
    物またはその塩もしくはエステルとアミノ基を保護する
    試薬とを反応させるか、または 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾Ｃはアミノ基の保護基を、その他の記号は
    前記と同意義を示す］で表わされる化合物またはその塩
    もしくはエステルと一般式ＡＳＨ［式中、Ａは前記と同
    意義を示す］で表わされるチオール化合物またはその塩
    とを反応させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
    物またはその塩もしくはエステルを製造することを特徴
    とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾Ｏは水素原子、含窒素複素環基、アシル基
    またはアミノ基の保護基を、その他の記号は前記と同意
    義を示す］で表わされる化合物またはその塩もしくはエ
    ステルの製造法。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾Ｏは水素原子、含窒素複素環基、アシル基
    またはアミノ基の保護基を、ＺはＳ，Ｓ→Ｏ，Ｏまたは
    ＣＨ＿２を、Ｒ＾４は水素原子、メトキシ基またはホル
    ムアミド基を、Ｒ＾１＾３は水素原子、メチル基、水酸
    基またはハロゲン原子を、Ａは置換されていてもよい、
    Ｃ−Ｎ結合を共有するイミダゾールまたはピラゾールと
    ５または６員含窒素芳香族複素環との縮合環基を、それ
    ぞれ示す］で表わされる化合物またはその塩もしくはエ
    ステルの少くとも１種以上を含有する医薬組成物。
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