JPS62273211A - 難燃性組成物 - Google Patents
難燃性組成物Info
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- JPS62273211A JPS62273211A JP62110954A JP11095487A JPS62273211A JP S62273211 A JPS62273211 A JP S62273211A JP 62110954 A JP62110954 A JP 62110954A JP 11095487 A JP11095487 A JP 11095487A JP S62273211 A JPS62273211 A JP S62273211A
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- C08G61/08—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
6、発明の詳細な説明
本発明は、シクロオレフィン組成物およびメタセンス触
媒系を用いて製造されたシクロオレフィン架橋重合体組
成物に関する。更に、本発明は、メタセシス重合したシ
クロオレフィン重合体を反応射出成形(RIM)法によ
り製造する方法に関する。
媒系を用いて製造されたシクロオレフィン架橋重合体組
成物に関する。更に、本発明は、メタセシス重合したシ
クロオレフィン重合体を反応射出成形(RIM)法によ
り製造する方法に関する。
典型的なRIM法においては、2つの反応体流れのうち
の一方または両方がジシクロはンタジエン(DCPD
)を官有し、そしてそれらの各々が2成分系オレフイン
メタセシス触媒の一方を含有する2つの反応体流れが混
合ヘッド中で一緒にされ、次いでこの混合物が型内に射
出されてそこで重合が生じ架橋重合体が形成される。米
国特許第4,400,340号明細書にはジシクロペン
タジエ/(DCPD)の架橋重合体を製造するためのか
かる方法がg己栽されている。
の一方または両方がジシクロはンタジエン(DCPD
)を官有し、そしてそれらの各々が2成分系オレフイン
メタセシス触媒の一方を含有する2つの反応体流れが混
合ヘッド中で一緒にされ、次いでこの混合物が型内に射
出されてそこで重合が生じ架橋重合体が形成される。米
国特許第4,400,340号明細書にはジシクロペン
タジエ/(DCPD)の架橋重合体を製造するためのか
かる方法がg己栽されている。
炭化水素であるためにポ!J(DCPD)はもともと可
燃性であり、点火すると連続的て燃焼しゃ丁い。熱硬化
(架橋)重合体において難燃剤を使用することが一般に
知られている。しかしながらメタセシス触媒による重合
により製造されたDCPDの架橋重合体の場合には、難
燃剤の添加は特有の問題を生ずる。触媒の高い反応性は
触媒相容性、すなわち触媒と反応しない難燃剤のみが適
切であることを意味し、さもないとDCFDの重合が妨
げられることになる。その上、厳燃剤が触媒相容性であ
ることが見出されたとしても、RIM法が採用される場
合にはそれはまたRIM−相容性でなければならない。
燃性であり、点火すると連続的て燃焼しゃ丁い。熱硬化
(架橋)重合体において難燃剤を使用することが一般に
知られている。しかしながらメタセシス触媒による重合
により製造されたDCPDの架橋重合体の場合には、難
燃剤の添加は特有の問題を生ずる。触媒の高い反応性は
触媒相容性、すなわち触媒と反応しない難燃剤のみが適
切であることを意味し、さもないとDCFDの重合が妨
げられることになる。その上、厳燃剤が触媒相容性であ
ることが見出されたとしても、RIM法が採用される場
合にはそれはまたRIM−相容性でなければならない。
すなわち、RIM法の流体力学に特有な性質により、た
とえそれが相客しうろことが見出されたとしても、難燃
剤の存在が工程における物理的な問題を引き起こしうろ
ことが予測される。
とえそれが相客しうろことが見出されたとしても、難燃
剤の存在が工程における物理的な問題を引き起こしうろ
ことが予測される。
オレフインメタセシス触媒を使用するDCFD重合にお
いて用いるための難燃剤を探す際のこれら2つのマイナ
スの要因によって引起こされる問題に直面して、ジシク
ロはンタジエンの重合を妨げず、且つまたRIM法の流
体メカニズムの妨害なせずにジシクロはフタジエン中に
分散しうる難燃剤を発見しようとする努力がなされてき
た。したがって、本発明は、1種またはそれ以上のメタ
セシス重合可能なシクロオレフィン単量体、赤リンおよ
び少くとも1種の臭素化芳香族化合物を含有するメタセ
シス触謀により重合可能な組成物に関する。
いて用いるための難燃剤を探す際のこれら2つのマイナ
スの要因によって引起こされる問題に直面して、ジシク
ロはンタジエンの重合を妨げず、且つまたRIM法の流
体メカニズムの妨害なせずにジシクロはフタジエン中に
分散しうる難燃剤を発見しようとする努力がなされてき
た。したがって、本発明は、1種またはそれ以上のメタ
セシス重合可能なシクロオレフィン単量体、赤リンおよ
び少くとも1種の臭素化芳香族化合物を含有するメタセ
シス触謀により重合可能な組成物に関する。
更に、本発明は、
(a) 複数の反応体流れのうち第1の流れがメタセ
シス触媒系の活性剤を含有し、第2の流れがメタセシス
触媒系の触媒を含有し、そして複数の反応体流れのうち
の少くとも1つが1種またはそれ以上のメタセシス重合
可能なシクロオレフィン単量体を含有する複数の反応体
流れを一緒にして反応混合物を形成し、そして (k)) 該反応混合物を重合が生ずる型内に射出す
る、 ことによって架橋重合体を製造する方法において、上記
複数の反応体流れのうちの少くとも1つが、赤リンおよ
び少(とも1種の臭素化芳香族化合物を含有することを
特徴とする方法に関する。
シス触媒系の活性剤を含有し、第2の流れがメタセシス
触媒系の触媒を含有し、そして複数の反応体流れのうち
の少くとも1つが1種またはそれ以上のメタセシス重合
可能なシクロオレフィン単量体を含有する複数の反応体
流れを一緒にして反応混合物を形成し、そして (k)) 該反応混合物を重合が生ずる型内に射出す
る、 ことによって架橋重合体を製造する方法において、上記
複数の反応体流れのうちの少くとも1つが、赤リンおよ
び少(とも1種の臭素化芳香族化合物を含有することを
特徴とする方法に関する。
本発明による架橋重合体の製造方法においては、上記の
難燃剤の存在によってシクロオレフィン単量体の重合が
遅延されたりまたは妨げられることがなく、そして上記
離燃剤はシクロオレフィン単量体中に分散することがで
きて、混合ヘッドを通って型内にポンプ楢送されること
ができ且つ難燃剤が架橋重合体中に均一に分布している
架橋重合体を生成することが出来るスラリーを形成する
。
難燃剤の存在によってシクロオレフィン単量体の重合が
遅延されたりまたは妨げられることがなく、そして上記
離燃剤はシクロオレフィン単量体中に分散することがで
きて、混合ヘッドを通って型内にポンプ楢送されること
ができ且つ難燃剤が架橋重合体中に均一に分布している
架橋重合体を生成することが出来るスラリーを形成する
。
また、本発明は、メタセシス重合したシクロオレフィン
ホモポリマーまたはコポリマー、赤リンおよび1種また
はそれ以上の臭素化芳香族化合物を含有するメタセシス
重合した架橋重合体組成物に関する。
ホモポリマーまたはコポリマー、赤リンおよび1種また
はそれ以上の臭素化芳香族化合物を含有するメタセシス
重合した架橋重合体組成物に関する。
本発明におけるシクロオレフィン単量体としてはメタセ
シス触媒により重合可能なものであればいずれも包含さ
れる。それらの例としては例えばジシクロペンタジェン
、ノルボルナジェン、トリシクロはンタジ二ン、メチル
ジシクロはンタジエン、1,4−メタノオクタヒドロナ
フタレン、ジメタノへキサヒドロナフタレン、ジメタノ
オクタヒドロナフタレン、エチレン−ビス(5−ノルボ
ルネン)、5−ビニルノルボルネン、5−シクロヘキシ
ルノルボルネン、ノルボルネンなどが挙げられる。その
うちでも、ジシクロはンタジエンな50%以上含むのが
よく、更に好ましくはジシクロペンタジェンと0〜約2
5鳴の上記性の単量体とを用いて、ジシクロペンタジエ
ンホモボリマーまたはジシクロはンタジエンコボリマー
とするのがよい。
シス触媒により重合可能なものであればいずれも包含さ
れる。それらの例としては例えばジシクロペンタジェン
、ノルボルナジェン、トリシクロはンタジ二ン、メチル
ジシクロはンタジエン、1,4−メタノオクタヒドロナ
フタレン、ジメタノへキサヒドロナフタレン、ジメタノ
オクタヒドロナフタレン、エチレン−ビス(5−ノルボ
ルネン)、5−ビニルノルボルネン、5−シクロヘキシ
ルノルボルネン、ノルボルネンなどが挙げられる。その
うちでも、ジシクロはンタジエンな50%以上含むのが
よく、更に好ましくはジシクロペンタジェンと0〜約2
5鳴の上記性の単量体とを用いて、ジシクロペンタジエ
ンホモボリマーまたはジシクロはンタジエンコボリマー
とするのがよい。
本発明で使用される難燃剤(赤リンおよび臭素化芳香族
化合物)の全量は、重合性組成物または架橋重合体組成
物の重量を基準にして約40俤より少ないのが好ましく
、更には約30%より少ないのがより好ましい。その理
由は、組成物の重量を基準にして40%よりも多い固体
含量はRIM法の流体力学に対して妨げとなり易いから
である。
化合物)の全量は、重合性組成物または架橋重合体組成
物の重量を基準にして約40俤より少ないのが好ましく
、更には約30%より少ないのがより好ましい。その理
由は、組成物の重量を基準にして40%よりも多い固体
含量はRIM法の流体力学に対して妨げとなり易いから
である。
赤リンは、2.34の比重を有する元素状イオウの同素
体であり、紫赤色の無定型粉末とじて存在する。本発明
で使用される赤リンの量は、組成物または架橋重合体の
重役を基準にして少くとも約0.9%であるのが好まし
く、更には少くとも約1.12%であるのがより好まし
い。
体であり、紫赤色の無定型粉末とじて存在する。本発明
で使用される赤リンの量は、組成物または架橋重合体の
重役を基準にして少くとも約0.9%であるのが好まし
く、更には少くとも約1.12%であるのがより好まし
い。
本発明の好ましい態様によると、赤リンはフェノール−
ホルムアルデヒド樹脂のようなポリマー中にマイクロカ
プセル化されている。本発明で使用しうるマイクロカプ
セル化された赤リンは知られており、市場で入手できる
。赤リンが触媒成分のうちの一方とともに貯蔵される場
合にはマイクロカプセル化は赤リンと触媒の該一方の成
分とが直接接触するのを防止して貯蔵時間を長くするの
で好ましい。マイクロカプセル化はまた赤リンが加水分
解してホスフィンのような不安定で揮発性の物質になる
のを防止するので有利である。
ホルムアルデヒド樹脂のようなポリマー中にマイクロカ
プセル化されている。本発明で使用しうるマイクロカプ
セル化された赤リンは知られており、市場で入手できる
。赤リンが触媒成分のうちの一方とともに貯蔵される場
合にはマイクロカプセル化は赤リンと触媒の該一方の成
分とが直接接触するのを防止して貯蔵時間を長くするの
で好ましい。マイクロカプセル化はまた赤リンが加水分
解してホスフィンのような不安定で揮発性の物質になる
のを防止するので有利である。
本発明で用いる臭素化芳香族化合物としては、N、N’
−エチレン−ビス−(テトラブロモフタールイミド)、
臭素化ポリスチレン、デカブロモジフェニルオキサイド
、テトラブロモキシレン、臭素化ポリフェニレンオキサ
イド、オクタブロモジフェニルオキサイドおよびテトラ
デカブロモジフェノキシベンゼンからなる群から選ばれ
る化合物が好ましい。
−エチレン−ビス−(テトラブロモフタールイミド)、
臭素化ポリスチレン、デカブロモジフェニルオキサイド
、テトラブロモキシレン、臭素化ポリフェニレンオキサ
イド、オクタブロモジフェニルオキサイドおよびテトラ
デカブロモジフェノキシベンゼンからなる群から選ばれ
る化合物が好ましい。
本発明で用いられる臭素化芳香族化合物の量は、組成物
または架橋重合体の重量を基準にして臭素含量が少くと
も約6%になるようにするのが好ましく、更には少くと
も約11.6%にするのがより好ましい。たとえば、本
発明の重合性組成物が組成物の重量に基づいて1698
%のデカブロモジフェニルオキシドを含有する場合には
、それは11.6%の臭素含量に相当する。
または架橋重合体の重量を基準にして臭素含量が少くと
も約6%になるようにするのが好ましく、更には少くと
も約11.6%にするのがより好ましい。たとえば、本
発明の重合性組成物が組成物の重量に基づいて1698
%のデカブロモジフェニルオキシドを含有する場合には
、それは11.6%の臭素含量に相当する。
赤リンと臭素化芳香族化合物は組成物の難燃化に寄与す
る固体である。
る固体である。
本発明で使用される赤リンまたはマイクロカプセル化さ
れた赤リンおよび臭素化芳香族化合物は、325ツノ/
ユ篩を通過するのに充分なだけ小さい粒子サイズを有す
るのが好ましい。すなわち、約44ミクロンよりも小さ
い最犬寸去を粒子が有しているのが好ましい。好ましい
粒子サイズにより重合性組成物の流体粘度が良好てなり
且つ架橋重合体の性質がより均一になる。
れた赤リンおよび臭素化芳香族化合物は、325ツノ/
ユ篩を通過するのに充分なだけ小さい粒子サイズを有す
るのが好ましい。すなわち、約44ミクロンよりも小さ
い最犬寸去を粒子が有しているのが好ましい。好ましい
粒子サイズにより重合性組成物の流体粘度が良好てなり
且つ架橋重合体の性質がより均一になる。
赤リンは加水分解して揮発性の不安定な化合物になりや
すいので、使用前には乾燥して冷たい状態に保つかまた
は上記のようにマイクロカプセル化しておくのが好まし
い。
すいので、使用前には乾燥して冷たい状態に保つかまた
は上記のようにマイクロカプセル化しておくのが好まし
い。
本発明の架橋重合体組成物の製造方法は、米国特許第4
,400.340号、第4,469,809号および第
4,485,208号明細書に記載されている既知のR
IM法の改良である。例えば本発明の一態様によると、
2つのDCPD−含有単量体流れを採用し、各々の流れ
がwct6(塩化タングステン)/トリn−オクチルア
ルミニウム触媒のうちの一方の成分なルイス塩基調節剤
とともに含有するRIM法において難燃剤が添加される
。難燃剤は上記流れの一方にまたは両方に添加されるこ
とができる。しかしながら、アルミニウム成分は活性が
高いので、架橋重合体を製造する前に難燃剤をアルミニ
ウム成分と一緒にして長時間貯蔵しないのが好ましい。
,400.340号、第4,469,809号および第
4,485,208号明細書に記載されている既知のR
IM法の改良である。例えば本発明の一態様によると、
2つのDCPD−含有単量体流れを採用し、各々の流れ
がwct6(塩化タングステン)/トリn−オクチルア
ルミニウム触媒のうちの一方の成分なルイス塩基調節剤
とともに含有するRIM法において難燃剤が添加される
。難燃剤は上記流れの一方にまたは両方に添加されるこ
とができる。しかしながら、アルミニウム成分は活性が
高いので、架橋重合体を製造する前に難燃剤をアルミニ
ウム成分と一緒にして長時間貯蔵しないのが好ましい。
混合、射出、硬化および架′a重合体の離型に要する時
間および装置は上記の米国特許明細書にも示されている
ように、当業者にとって明らかであろう。2つより多く
の反応体流れを包含するRIM法においては、難燃剤は
触媒成分のうちのいずれか一方を含有する流れの中に存
在しなくてもよいことは、勿論当業者にとって明らかで
あろう。しかしながら、シクロオレフィン単量体流れを
RIM混合ヘッド中で混合する前てシクロオレフィン単
量体中に難燃剤を均一に分散させておくことが、架橋重
合体中への難燃剤の均一な分布を確実にするのに望まし
い。
間および装置は上記の米国特許明細書にも示されている
ように、当業者にとって明らかであろう。2つより多く
の反応体流れを包含するRIM法においては、難燃剤は
触媒成分のうちのいずれか一方を含有する流れの中に存
在しなくてもよいことは、勿論当業者にとって明らかで
あろう。しかしながら、シクロオレフィン単量体流れを
RIM混合ヘッド中で混合する前てシクロオレフィン単
量体中に難燃剤を均一に分散させておくことが、架橋重
合体中への難燃剤の均一な分布を確実にするのに望まし
い。
本発明においては更に酸化防止剤、例えば、1.3.5
− ) リ − メ チ ル −2,4,6−)
リ ス (3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)ベンセンまたは2,6−ジーt−ブチル−
p−クレゾール、安定剤、顔料などの既知の添加剤を場
合により含有していてもよい。また、本発明ではメタセ
シス触媒系の活性剤とともに調節剤を用いるのが好まし
い。他の任意の添加剤は上記の米国特許′!444,4
oo、ao号、第4,469,809号および第4,4
85,208号明細書に記載されている。
− ) リ − メ チ ル −2,4,6−)
リ ス (3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)ベンセンまたは2,6−ジーt−ブチル−
p−クレゾール、安定剤、顔料などの既知の添加剤を場
合により含有していてもよい。また、本発明ではメタセ
シス触媒系の活性剤とともに調節剤を用いるのが好まし
い。他の任意の添加剤は上記の米国特許′!444,4
oo、ao号、第4,469,809号および第4,4
85,208号明細書に記載されている。
本発明を説明するために下記に実施例を挙げる。それら
の実施例はあくまでも例示であり、本発明を限定するも
のではない。
の実施例はあくまでも例示であり、本発明を限定するも
のではない。
特別のことわりがない限り、実施例中の全ての部および
パーセントは電値に基づいている。
パーセントは電値に基づいている。
実施例 1
本発明の重合性組成物を示すために、下記の成分を窒素
パージした反応容器中に導入した:デカブロモジフェニ
ルオキサイド 4.94部ジシクロペンタジ
ェン 5.42f!I5上記混合物を窒素下
に撹拌しながら40℃に18時間加熱して固体を分散さ
せた。得られたものを後の成形のためにプラスチック製
の容器(jug)に充填して栓をした。
パージした反応容器中に導入した:デカブロモジフェニ
ルオキサイド 4.94部ジシクロペンタジ
ェン 5.42f!I5上記混合物を窒素下
に撹拌しながら40℃に18時間加熱して固体を分散さ
せた。得られたものを後の成形のためにプラスチック製
の容器(jug)に充填して栓をした。
実施例 2
本発明の方法および架橋重合体組成物を示すために、下
記の成分なRIM成形装置の計量システムのタンクA中
に導入した: 下記の成分を標準的な2−流体流れRIM hy、形装
置の計量システムのタンクB中に導入した=DCPD中
0)SBR溶fi 2405
?実施例1の重合性組成物 3500fオ
クタデシル−6,5−ジ−t−ブチル−4872消臭剤
溶液(ローズオキサイド) 20dタン
クAおよびタンクBからの供給流れをRIM混合ヘッド
中に導き型内に直ちに射出した。
記の成分なRIM成形装置の計量システムのタンクA中
に導入した: 下記の成分を標準的な2−流体流れRIM hy、形装
置の計量システムのタンクB中に導入した=DCPD中
0)SBR溶fi 2405
?実施例1の重合性組成物 3500fオ
クタデシル−6,5−ジ−t−ブチル−4872消臭剤
溶液(ローズオキサイド) 20dタン
クAおよびタンクBからの供給流れをRIM混合ヘッド
中に導き型内に直ちに射出した。
タンクA2よびタンクBの等各社から板状体(10イン
チ×10インチXIAインチ)を成形した。この板状体
はデカブロモジフェニルオキサイド13.82重量係お
よびマイクロカプセル化された赤リン1.34重量係を
含有している。板状体から得た試料なANSI/UL−
94−1979に従ってその燃焼度について試験をした
ところ、最良の難燃度に相当する燃焼度V−Oの値を示
した。
チ×10インチXIAインチ)を成形した。この板状体
はデカブロモジフェニルオキサイド13.82重量係お
よびマイクロカプセル化された赤リン1.34重量係を
含有している。板状体から得た試料なANSI/UL−
94−1979に従ってその燃焼度について試験をした
ところ、最良の難燃度に相当する燃焼度V−Oの値を示
した。
該燃焼度V−Oの自答は、次のA −= Eの結果を伴
うものである。
うものである。
A、いずれの試験片(板体)もv:、験用の炎を施した
のち10秒以内に炎を伴う燃焼がストップした。
のち10秒以内に炎を伴う燃焼がストップした。
B、 5個の試験片からなる1セツトについて10個
の炎を施したときに火を伴う燃焼時間の合計は50秒を
超えなかった。
の炎を施したときに火を伴う燃焼時間の合計は50秒を
超えなかった。
C0いずれの試験片も試験片を挾持しているクランプの
ところまでは燃焼しなかった。
ところまでは燃焼しなかった。
D、いずれの試験片からも燃焼による落下粒子が発生せ
ず、そのために試験片の300m下方に置かれた乾燥綿
の点火が生じなかった。
ず、そのために試験片の300m下方に置かれた乾燥綿
の点火が生じなかった。
E、いずれの試験片も2回目に施した炎を取り去ったの
ちその炎光燃焼時間は30秒を超えなかった。
ちその炎光燃焼時間は30秒を超えなかった。
特許出願人 ノ・−キュリーズ・インコーポレイテノ
ド 外2名
ド 外2名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)1種またはそれ以上のメタセシス重合可能なシクロ
オレフィン単量体、赤リンおよび少くとも1種の臭素化
芳香族化合物を含有する組成物。 2)組成物の重量を基準にして少くとも約0.9鳴の赤
リンを含有する特許請求の範囲第1項記載の組成物。 3)組成物の重量を基準にして少くとも約6%の臭素を
含有する特許請求の範囲第1項記載の組成物。 4)赤リンがポリマー中にマイクロカプセル化されてい
る特許請求の範囲第1項記載の組成物。 5)マイクロカプセル化された赤リンが酸化マグネシウ
ムとの接触によつて安定化されている特許請求の範囲第
1項記載の組成物。 6)シクロオレフィン単量体がジシクロペンタジエンで
ある特許請求の範囲第1項記載の組成物。 7)シクロオレフィン単量体が、ジシクロペンタジエン
と他のシクロオレフィン単量体の混合物からなる特許請
求の範囲第1項記載の組成物。 8)(a)複数の反応体流れのうち第1の流れがメタセ
シス触媒系の活性剤を含有し、第2の 流れがメタセシス触媒系の触媒を含有し、 そして複数の反応体流れのうちの少くとも 1つが1種またはそれ以上のメタセシス重 合可能なシクロオレフィン単量体を含有す る複数の反応体流れを一緒にして反応混合 物を形成し、そして (b)該反応混合物を重合が生ずる型内に射出する、 ことによつて架橋重合体を製造する方法において、上記
複数の反応体流れのうちの少くとも1つが、赤リンおよ
び少くとも1種の臭素化芳香族化合物を含有することを
特徴とする方法。 9)メタセシス重合したシクロオレフィンホモポリマー
またはコポリマー、赤リンおよび1種またはそれ以上の
臭素化芳香族化合物を含有する重合体組成物。 10)組成物の重量を基準にして少くとも約0.9%の
赤リンを含有する特許請求の範囲第9項記載の組成物。 11)組成物の重量を基準にして少くとも約6%の臭素
を含有する特許請求の範囲第9項記載の組成物。 12)赤リンがマイクロカプセル化されている特許請求
の範囲第9項記載の組成物。 16)マイクロカプセル化された赤リンが酸化マグネシ
ウムとの接触によつて安定化されている特許請求の範囲
第9項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/861,214 US4740537A (en) | 1986-05-09 | 1986-05-09 | Phosphorus based flame retardant composition for reaction injection molded polydicyclopentadiene |
US861214 | 1986-05-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62273211A true JPS62273211A (ja) | 1987-11-27 |
JPH0832768B2 JPH0832768B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=25335195
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62012609A Expired - Lifetime JPH0819316B2 (ja) | 1986-05-09 | 1987-01-23 | ジシクロペンタジエン重合体組成物およびその製造方法 |
JP62110954A Expired - Lifetime JPH0832768B2 (ja) | 1986-05-09 | 1987-05-08 | 難燃性組成物 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62012609A Expired - Lifetime JPH0819316B2 (ja) | 1986-05-09 | 1987-01-23 | ジシクロペンタジエン重合体組成物およびその製造方法 |
Country Status (9)
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US (1) | US4740537A (ja) |
EP (1) | EP0244866B1 (ja) |
JP (2) | JPH0819316B2 (ja) |
KR (1) | KR910003405B1 (ja) |
CN (1) | CN1009372B (ja) |
CA (1) | CA1282898C (ja) |
DE (1) | DE3786486T2 (ja) |
ES (1) | ES2056797T3 (ja) |
MX (1) | MX163904B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009020085A1 (ja) * | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Rimtec Corporation | ノルボルネン系モノマー含有反応射出成形用配合液、反応射出成形体の製造方法及び反応射出成形体 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5011730A (en) * | 1987-08-14 | 1991-04-30 | The B. F. Goodrich Company | Bulk polymerized cycloolefin circuit boards |
US5141998A (en) * | 1991-01-23 | 1992-08-25 | General Electric Company | Method for making polyarylene ether - polyalkenamer copolymers and products |
US5298536A (en) * | 1992-02-21 | 1994-03-29 | Hercules Incorporated | Flame retardant organosilicon polymer composition, process for making same, and article produced therefrom |
CA2112146A1 (en) * | 1992-12-23 | 1994-06-24 | Nitya P. Khasat | Polydicyclopentadiene having improved stability and toughened with polymeric particles |
USH1388H (en) * | 1992-12-23 | 1994-12-06 | Hercules Incorporated | Polyolefin polymer and method of making same |
US5543447A (en) * | 1994-09-28 | 1996-08-06 | Southwest Research Institute | Stabilization of red amorphous phosphorus by ordered polymeric structures for the manufacture of non-emissive fire retardant plastics |
US5728323A (en) * | 1995-11-06 | 1998-03-17 | Unitex Chemical Corporation | Process for preparing dialkyl tetrahalophthalates |
CN1084340C (zh) * | 1997-05-19 | 2002-05-08 | 化学工业部上海化工研究院 | 聚双环戊二烯的制备方法 |
US6337419B1 (en) | 1997-07-17 | 2002-01-08 | Unitex Chemical Corporation | Plasticized polyvinyl chloride compound |
US6207741B1 (en) * | 2000-01-27 | 2001-03-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thin flame resistant solid surface material |
US20030124474A1 (en) * | 2000-06-07 | 2003-07-03 | David Elliott | Self extinguishing candles and method of making same |
US8461223B2 (en) * | 2005-04-07 | 2013-06-11 | Aspen Aerogels, Inc. | Microporous polycyclopentadiene-based aerogels |
CN101358000B (zh) * | 2008-09-24 | 2011-04-13 | 贵州省复合改性聚合物材料工程技术研究中心 | 聚烯烃用磷系无卤复合阻燃剂及其制备方法和阻燃聚烯烃 |
CN101792505B (zh) * | 2010-01-13 | 2012-06-06 | 黎明化工研究院 | 无卤阻燃聚双环戊二烯材料及其制备方法 |
CN104327205B (zh) * | 2014-07-09 | 2017-04-19 | 张玉清 | 一种复合阻燃剂、制备方法及阻燃聚双环戊二烯材料 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US30497A (en) * | 1860-10-23 | Improvement in cotton-gins | ||
US4400340A (en) * | 1982-01-25 | 1983-08-23 | Hercules Incorporated | Method for making a dicyclopentadiene thermoset polymer |
IT944979B (it) * | 1971-08-03 | 1973-04-20 | Dow Chemical Co | Composizione contenente un composto ignifugo per il rivestimento protettivo e isolante di cavi elettrici |
FR2344615A1 (fr) * | 1976-03-19 | 1977-10-14 | Rhone Poulenc Ind | Compositions destinees a l'ignifugation de matieres plastiques |
IT1134333B (it) * | 1980-11-19 | 1986-08-13 | F F A Spa Sa | Processo per stabilizzare mediante incapsulamento il fosforo rosso per impiego come ritardante di fiamma dei materiali polimerici e prodotto cosi' ottenuto |
IT1157253B (it) * | 1982-02-09 | 1987-02-11 | Saffa Spa | Procedimento per rendere autoestinguenti, mediante fosforo rosso, materiali termoplastici sintetici e prodotti cosi' ottenuti |
US4426502A (en) * | 1982-06-14 | 1984-01-17 | The B. F. Goodrich Company | Bulk polymerization of cycloolefins |
IT1165453B (it) * | 1983-07-04 | 1987-04-22 | Consiglio Nazionale Ricerche | Processo per la preparazione di corpi termoplastici formati autoestinguenti a base di policaprolattame |
US4481344A (en) * | 1983-08-26 | 1984-11-06 | Hercules Incorporated | Method for making thermoset poly(dicyclopentadiene) and the product so produced |
CA1244193A (en) * | 1983-08-26 | 1988-11-01 | Hercules Incorporated | Method of making thermoset poly(dicyclopentadiene) and the product so produced |
US4458037A (en) * | 1983-11-17 | 1984-07-03 | Hercules Incorporated | Method of making cellular crosslinked poly(dicyclopentadiene) |
JPS60179436A (ja) * | 1984-02-27 | 1985-09-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 難燃性ポリオレフイン系ゴム組成物 |
US4607077A (en) * | 1985-05-07 | 1986-08-19 | Hercules Incorporated | Phosphazene flame retardants for reaction injection molded poly(dicyclopentadiene) |
-
1986
- 1986-05-09 US US06/861,214 patent/US4740537A/en not_active Expired - Fee Related
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1987
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- 1987-05-09 KR KR1019870004549A patent/KR910003405B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009020085A1 (ja) * | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Rimtec Corporation | ノルボルネン系モノマー含有反応射出成形用配合液、反応射出成形体の製造方法及び反応射出成形体 |
JP5363982B2 (ja) * | 2007-08-07 | 2013-12-11 | Rimtec株式会社 | ノルボルネン系モノマー含有反応射出成形用配合液、反応射出成形体の製造方法及び反応射出成形体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR870011193A (ko) | 1987-12-21 |
JPH0832768B2 (ja) | 1996-03-29 |
CA1282898C (en) | 1991-04-09 |
JPS63189453A (ja) | 1988-08-05 |
CN87103860A (zh) | 1988-02-24 |
KR910003405B1 (ko) | 1991-05-30 |
EP0244866B1 (en) | 1993-07-14 |
JPH0819316B2 (ja) | 1996-02-28 |
US4740537A (en) | 1988-04-26 |
CN1009372B (zh) | 1990-08-29 |
EP0244866A1 (en) | 1987-11-11 |
DE3786486D1 (de) | 1993-08-19 |
DE3786486T2 (de) | 1993-11-18 |
ES2056797T3 (es) | 1994-10-16 |
MX163904B (es) | 1992-06-30 |
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