JPS62260879A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JPS62260879A JPS62260879A JP61104191A JP10419186A JPS62260879A JP S62260879 A JPS62260879 A JP S62260879A JP 61104191 A JP61104191 A JP 61104191A JP 10419186 A JP10419186 A JP 10419186A JP S62260879 A JPS62260879 A JP S62260879A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は流動性と硬化物物性が改良されたシアノアクリ
レ−１・系接着剤組成物、特にアルキルシリルイソシア
ネートで処理されたシリカゲルを用いてチキソト［１ビ
ー化又はゲル化した組成物に関するものである。
レ−１・系接着剤組成物、特にアルキルシリルイソシア
ネートで処理されたシリカゲルを用いてチキソト［１ビ
ー化又はゲル化した組成物に関するものである。
（従来技術とその問題点）
Ｎ
（式中Ｒ′は炭素数１〜１８のアルキル、アリール、ア
ルケニル、アラルキル、ハロアルキル、アルコキシアル
キル等） で示されるα−シアノアクリレートは水分やアニオン性
物質で短時間に重合し、各種材質を強固に接着するので
瞬間接着剤として使用されていることは周知の通りであ
る。
ルケニル、アラルキル、ハロアルキル、アルコキシアル
キル等） で示されるα−シアノアクリレートは水分やアニオン性
物質で短時間に重合し、各種材質を強固に接着するので
瞬間接着剤として使用されていることは周知の通りであ
る。
このシアノアクリレート系接着剤（以下シアノ系接着剤
と記す）は低粘度易流動性である事が特徴であり、浸透
接着や自動塗布がし易いという特性を有していた。
と記す）は低粘度易流動性である事が特徴であり、浸透
接着や自動塗布がし易いという特性を有していた。
しかし反面、容器からとび出し易く、取！及い時の事故
の原因ともなり、実用上の障害となっておりその改良が
要請されていた。
の原因ともなり、実用上の障害となっておりその改良が
要請されていた。
これらの要望に応える手払として増粘剤を用いて増粘す
る方法や、各種塑性流動化剤を用いてチキソト［１ビー
化又はグル化する方法が提案されている。
る方法や、各種塑性流動化剤を用いてチキソト［１ビー
化又はグル化する方法が提案されている。
例えば、特開昭５４−１０７９９３では各種り機性塑性
流動化剤や二酸化ケイ素を用いる方法が提案され、米国
特許第４．４７７．６０７号及び同第４．５３３．４２
２号ではシリカゲル特にポリジメチルシロキサン又はト
リアルコキシアルキルシランを用いて変性したシリカゲ
ルを用いる方法が提案されている。
流動化剤や二酸化ケイ素を用いる方法が提案され、米国
特許第４．４７７．６０７号及び同第４．５３３．４２
２号ではシリカゲル特にポリジメチルシロキサン又はト
リアルコキシアルキルシランを用いて変性したシリカゲ
ルを用いる方法が提案されている。
シリカゲルを用いる前者の方法では良好な液性を持つ組
成物を与えるが、硬化物の耐水挙動が充分でなく、又後
者の方法ではチキソトロピー化、ゲル化性能と硬化物の
耐水性挙動はある程度改良されている。しかしシリカゲ
ルの処理作業にバラツキを生じ易く、処理物の物性の再
現性と安定性に欠けるという点が満足すべきものではな
かった。
成物を与えるが、硬化物の耐水挙動が充分でなく、又後
者の方法ではチキソトロピー化、ゲル化性能と硬化物の
耐水性挙動はある程度改良されている。しかしシリカゲ
ルの処理作業にバラツキを生じ易く、処理物の物性の再
現性と安定性に欠けるという点が満足すべきものではな
かった。
そして上記米国特許第４．４７７．６０７号の方法では
トリアルコキシアルキルシランを用いているが、特にこ
の処理は通常酸を触媒として行われるためシリケート部
分の加水分解反応や生成したケイ酸のシリカゲルとの縮
合反応が不均一になり易く又、処理の再現性も充分では
なかった。
トリアルコキシアルキルシランを用いているが、特にこ
の処理は通常酸を触媒として行われるためシリケート部
分の加水分解反応や生成したケイ酸のシリカゲルとの縮
合反応が不均一になり易く又、処理の再現性も充分では
なかった。
かくて本発明者らは物性や処理法の再現性と安定性に富
むシリカゲルを得、これをシアノアクリレートに加えて
良好にチキソトロピー化又１よゲル化した接竹剤組成物
を提供することを目的として種々研究した結果、シリル
イソシアネートで処理したシリカゲルは均一で安定した
品質を与え、このシリカゲルをα−シアノアクリレート
に加えるときは、望ましい塑性流動性と良好な耐水挙動
を持つ硬化物を与えうる接竹剤組成物がえられることを
見出して本発明に至ったものである。
むシリカゲルを得、これをシアノアクリレートに加えて
良好にチキソトロピー化又１よゲル化した接竹剤組成物
を提供することを目的として種々研究した結果、シリル
イソシアネートで処理したシリカゲルは均一で安定した
品質を与え、このシリカゲルをα−シアノアクリレート
に加えるときは、望ましい塑性流動性と良好な耐水挙動
を持つ硬化物を与えうる接竹剤組成物がえられることを
見出して本発明に至ったものである。
よって本発明はα−シアノアクリレートにシリルイソシ
アネートで処理したシリカゲルを加えてチキソトロピー
化又はゲル化した接着剤組成物を提供するものである。
アネートで処理したシリカゲルを加えてチキソトロピー
化又はゲル化した接着剤組成物を提供するものである。
本発明について詳しく説明すれば、本発明で用いられる
シリルイソシアネートとしては一般式％式％） （ここでＲは０１〜Ｃ１８のアルキル、アリール又はア
ルケニルを示しｎは１〜３の整数）で示されるアルキル
、アリール又はアルケニルーシリルイソシアネ−１・化
合物が好ましく、例えばトリメチルシリルモノイソシア
ネート、トリエチルシリルモノイソシアネート、ジメチ
ルフェニルシリルモノイソシアネート、ジメチルｔ−ブ
チルシリルモノイソシアネート、ジメチルシリルジイソ
シアネート、メチルフェニルシリルジイソシアネート、
メチルシリルトリイソシアネート、ビニルシリルトリイ
ソシアネート、フェニルジリルトリイソシアネート、オ
クタデシルシリルトリイソシアネート等を挙げる事がで
きる。
シリルイソシアネートとしては一般式％式％） （ここでＲは０１〜Ｃ１８のアルキル、アリール又はア
ルケニルを示しｎは１〜３の整数）で示されるアルキル
、アリール又はアルケニルーシリルイソシアネ−１・化
合物が好ましく、例えばトリメチルシリルモノイソシア
ネート、トリエチルシリルモノイソシアネート、ジメチ
ルフェニルシリルモノイソシアネート、ジメチルｔ−ブ
チルシリルモノイソシアネート、ジメチルシリルジイソ
シアネート、メチルフェニルシリルジイソシアネート、
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ソシアネート、フェニルジリルトリイソシアネート、オ
クタデシルシリルトリイソシアネート等を挙げる事がで
きる。
処理は通常活性水素を有しない低沸点の有機溶剤、たと
えば、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エステル、エー
テル、ケトン等の単独又は混合して使用される。反応は
室温又は使用した溶剤の沸点付近の湯度範囲で行われる
。処理されたシリカゲルは溶剤や過剰のシリルイソシア
ネ−１・を常圧又は減圧下で除去して使用されるが、望
むならシアノアクリレートに加えた後除去する事も出来
る。
えば、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エステル、エー
テル、ケトン等の単独又は混合して使用される。反応は
室温又は使用した溶剤の沸点付近の湯度範囲で行われる
。処理されたシリカゲルは溶剤や過剰のシリルイソシア
ネ−１・を常圧又は減圧下で除去して使用されるが、望
むならシアノアクリレートに加えた後除去する事も出来
る。
シアノアクリレ−１〜に対する添加量は期待する液性に
応じて選択されるが、例えば、僅かに流動性を残すゾル
を冑る場合には４〜６部の変性シリカゲルを用いて行う
事が出来、８〜１０部又はそれ以上加えて調製すると、
無色の安定したゲル状物を与える。得られた組成物は使
用する変性シリカゲルの量に応じチキソトロピー性を右
した好ましくはチキソトロピー指数乃至揺変度指数（Ｊ
ＩＳ Ｋ−６９０１＞３以上を有するゾル状物やゲル
状物を与え、その硬化物はＲｎ３ｉ−ｌの効果で疎水性
となり、接着層は耐水性にゆれ、取扱い性も良く、工業
的に有用である。
応じて選択されるが、例えば、僅かに流動性を残すゾル
を冑る場合には４〜６部の変性シリカゲルを用いて行う
事が出来、８〜１０部又はそれ以上加えて調製すると、
無色の安定したゲル状物を与える。得られた組成物は使
用する変性シリカゲルの量に応じチキソトロピー性を右
した好ましくはチキソトロピー指数乃至揺変度指数（Ｊ
ＩＳ Ｋ−６９０１＞３以上を有するゾル状物やゲル
状物を与え、その硬化物はＲｎ３ｉ−ｌの効果で疎水性
となり、接着層は耐水性にゆれ、取扱い性も良く、工業
的に有用である。
処理例−１
ヒユームドシリカゲル（例えば商品名アエロジル 口木
アエ１」ジル社）５０部を酢酸エチル５００部に分散さ
せて１！Ｊナスフラスコに入れる。
アエ１」ジル社）５０部を酢酸エチル５００部に分散さ
せて１！Ｊナスフラスコに入れる。
これにトリメチルシリルモノイソシアネート２０部を加
えて室温で５分間撹拌後、加温し、溶剤の沸点て３０分
間処理し、冷却後、ン濾過乾燥してトリメデルシリル変
性シリカゲルを１５１だ。回収■５４部。
えて室温で５分間撹拌後、加温し、溶剤の沸点て３０分
間処理し、冷却後、ン濾過乾燥してトリメデルシリル変
性シリカゲルを１５１だ。回収■５４部。
処理例−２
（処理例−１）に於いてトリメチルシリルモノイソシア
ネートの代りにモノメチルシリルトリイソシアネートを
同量用いて処理し変性シリカゲルを得た。回収迅５１部
。
ネートの代りにモノメチルシリルトリイソシアネートを
同量用いて処理し変性シリカゲルを得た。回収迅５１部
。
実施例−１
５０２とハイドロキノンを安定剤として含むエチルシア
ノアクリレート１００部に３部のジオクチルセバシン酸
エステルと６部の（処理例−１）の変性シリカゲルを加
えボールミルで２時間処理し、無色のチキソトロピー指
数３．８のゾル状物を得た。
ノアクリレート１００部に３部のジオクチルセバシン酸
エステルと６部の（処理例−１）の変性シリカゲルを加
えボールミルで２時間処理し、無色のチキソトロピー指
数３．８のゾル状物を得た。
実施例−２
５０２とハイド０キノンを安定剤とし、ポリメチルメタ
クリレートを増粘剤として加え２５℃で５０ｃｐｓに調
製したエチルシアノアクリレート１００部にジオクチル
フタレート２部とく処理例−２）で得た変性シリカを６
部加え、ボールミルで２時間処理してチキントロピー指
数４．２の無色のゲル状物を得た。
クリレートを増粘剤として加え２５℃で５０ｃｐｓに調
製したエチルシアノアクリレート１００部にジオクチル
フタレート２部とく処理例−２）で得た変性シリカを６
部加え、ボールミルで２時間処理してチキントロピー指
数４．２の無色のゲル状物を得た。
測定例
〈実施例−１）（実施例−２）の生成物をＪＩＳ Ｋ
６８６１に準拠して性能試験を行った。
６８６１に準拠して性能試験を行った。
結果は次表の通りであった。
性
＄２−１０℃で１時間処理した後、室温に戻した時の液
性 〔発明の効果〕 本発明によるときはシリルイソシアネートによる処理で
はシリカゲルとの反応が無触媒、室温下で容易に進行す
るため活性水素を含まない有機溶剤や無溶剤、気相処理
で再現性よく行なうことができて効果も安定している。
性 〔発明の効果〕 本発明によるときはシリルイソシアネートによる処理で
はシリカゲルとの反応が無触媒、室温下で容易に進行す
るため活性水素を含まない有機溶剤や無溶剤、気相処理
で再現性よく行なうことができて効果も安定している。
そしてこのようにシリルイソシアネートで処理されたシ
リカゲルをα−シアノアクリレートに加えてなる本発明
の接着剤組成物は良好にチキソトロピー化又はゲル化さ
れており、各種材質に対するセットタイム、接着強度も
すぐれており、工業的にも有用である。
リカゲルをα−シアノアクリレートに加えてなる本発明
の接着剤組成物は良好にチキソトロピー化又はゲル化さ
れており、各種材質に対するセットタイム、接着強度も
すぐれており、工業的にも有用である。
出願人代理人 佐 藤 −雄
手続補正書
昭和６２年５り／／日
Claims (1)
- α−シアノアクリレートに、シリルイソシアネートで処
理したシリカゲルを加えてチキソトロピー化又はゲル化
した接着剤組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61104191A JPS62260879A (ja) | 1986-05-07 | 1986-05-07 | 接着剤組成物 |
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