JPS6223751B2 - - Google Patents

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JPS6223751B2
JPS6223751B2 JP53088241A JP8824178A JPS6223751B2 JP S6223751 B2 JPS6223751 B2 JP S6223751B2 JP 53088241 A JP53088241 A JP 53088241A JP 8824178 A JP8824178 A JP 8824178A JP S6223751 B2 JPS6223751 B2 JP S6223751B2
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JP
Japan
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formula
group
benzamidine
pharmaceutically acceptable
hydrogen atom
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JP53088241A
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JPS5452077A (en
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Noeru Misheru
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ARON SA
Original Assignee
ARON SA
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Publication date
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Publication of JPS6223751B2 publication Critical patent/JPS6223751B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新ベンツアミジン誘導体、それらの製
造方法、それらを含む治療用組成物、特に胃およ
び十二指腸潰瘍の治療に適用できる組成物に関す
る。 本発明は式 （式中R1，R2およびR3は他に関係なく水素原
子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基、もしくはC1〜4アルコキシ基を表わし、 R4は式
【式】
【式】
【式】および
【式】を有する 基から選択された複素環式基で、式中R5および
R6は他に関係なく水素原子、C1〜4アルキル基、
フエニル基もしくはハロフエニル基を表わし、 R7は水素原子を示す）を有する化合物および
医薬上許容しうるそれらの酸付加塩に関する。 酸付加塩は代表的には塩酸、硫酸、燐酸、メタ
ンスルフオン酸、マレイン酸、コハク酸、パモイ
ツク酸（pamoic acid）、酢酸、フマール酸、乳
酸、アスパラギン酸、クエン酸およびモノクロー
ル酢酸により形成された塩でよい。 本発明の新化合物は通例の方法により製造する
ことができる。 たとえば、R4がオキサジアゾリン基である化
合物は、次の１方法により製造することができ
る： (a) 式 のベンツアミジンを、式 のクロロ誘導体と反応させる； (b) 式（）のベンツアミジンを式 の誘導体と反応させる； (c) 式 のベンツアミジンを、式 の化合物を反応させる。 R4がイソキサゾリルもしくはピラゾリル基で
ある化合物は次の１方法により製造することがで
きる： (a) 式 （式中、Ｘはアルコキシもしくはアルキルチ
オ基を表わす）の化合物を式 （式中、R4およびR7は上記意味を有する）
の誘導体と反応させる； (c) 式（）の誘導体を式
【式】の誘導体と ナトリウム、ソーダアミドおよびナトリウムメト
キサイドから選択されたアルカリ剤の存在下に反
応させる； 次の非限定例は式（）の化合物の製造を説明
する。 例 １ ３―（トリフルオロメチル）―Ｎ―（３―フエ
ニル―１，２，４―オキサジアゾール―５―イ
ル）ベンツアミジン コンデンサー、温度計および撹拌装置を付けた
500mlフラスコに22.4ｇ（0.1モル）の３―トリフ
ルオロメチル―ベンツアミジン塩酸塩および100
mlの水を入れる。完全に溶解させる。メチレンク
ロライド（50ml）に続いて10N苛性ソーダ溶液
（20ml；0.2モル）をそこに加える。反応混合物は
曇り、稍々白色である。18ｇ（0.1モル）の３―
フエニル―５―クロロ―オキサジアゾールの50ml
メチレンクロライド溶液を次いで加える。温度は
漸次41℃（メチレンクロライドの還流温度）まで
上昇し、その間白色固形物が生成する。反応混合
物は更に５時間撹拌し次いで一夜静置する。 固体物質を別し、水、メチレンクロライドお
よびエタノールで連続洗滌する。乾燥後、５容の
セロソルグから再結晶し、標記化合物27ｇ（81
％）を得る。M.p.（毛細管）＝224℃。 例 ２ Ｎ―〔３―（４―クロロフエニル）―１，２，
４―オキサジアゾール―５―イル〕ベンツアミ
ジン コンデンサー、温度計および撹拌装置を付けた
500mlフラスコに15.7ｇ（0.13モル）のベンツア
ミジンおよび40mlのアセトニトリルを加える。
38.7ｇ（0.13モル）の３―（４―クロロフエニ
ル）―５―トリクロロメチル―オキサジアゾール
の160mlアセトニトリル溶液をそこに加える。温
度は漸次40℃に上昇し、白色固体が生成を始め
る。２時間撹拌後、物質を別し、アセトニトリ
ルで洗滌する。乾燥後、生成物は６容のセロソル
ブから再結晶し、21ｇ（54％）の標記化合物を得
る。M.p.（毛細管）＝231℃。 例 ３ Ｎ―（３―フエニル―１，２，４―オキサジア
ゾール―５―イル）ベンツアミジン コンデンサー、温度計および撹拌装置を付けた
250mlフラスコに7.8ｇ（0.05モル）のベンツヒド
ロオキサアミルクロライド、7.3ｇ（0.05モル）
のＮ―シアノ―ベンツアミジンおよび100mlのエ
タノールを加える。反応混合物は４時間還流す
る。生成溶液は透明である。物質は冷却して晶出
させる。別し、15容のエタノールから再結晶
し、1.6ｇ（12％）の標記化合物を得る。M.p.
（毛細管）184℃。 例 ４ Ｎ―（５―メチル―イソオキサゾール―３―イ
ル）ベンツアミジン コンデンサー、温度計および撹拌装置を付けた
１フラスコに塩酸塩として93ｇ（0.5モル）の
エチルベンツアミデート、74ｇ（0.75モル）の３
―アミノ―５―メチルイソオキサゾールおよび
800mlのエタノールを加える。透明溶液を得る。
溶液を35℃の温度に８時間加温保持する。溶媒を
減圧下に除去し、残留物は400mlのイソプロパノ
ールにとる。不溶物は除去する。液は冷却して
晶出させる。生成固体物質は別し120mlの蒸溜
水に溶解し、濃苛性ソーダでアルカリ性にする。
生成結晶固体物質は別しイソプロパノールから
再結晶し、14ｇ（14％）の標記化合物を得る。
M.p.（毛細管）127〜129℃。 例 ５ Ｎ―（５―メチル―イソオキサゾール―３―イ
ル）ベンツアミジン コンデンサー、温度計および撹拌装置を付けた
１フラスコに250mlのアセトニトリル、24.5ｇ
の３―アミノ―５―メテル―イソオキサゾールを
加える。この溶液に54ｇのプロピルチオベンツイ
ミデート塩酸塩を加え、生成カスペンジヨンは次
いで還流する。溶解するのが見られる。還流は２
時間保持する。物質は晶出させ一夜放置しその後
過、吸引過そして乾燥する。イソプロパノー
ルから再結晶し適量の苛性ソーダ溶液を添加して
塩基に再転換し28ｇのＮ―（５―メチル―イソオ
キサゾール―３―イル）ベンツアミジンを得る。
（収量56％）。M.p.（毛細管）127〜129℃。 例 ６ Ｎ―（３，４―ジメチル―イソオキサゾール―
５―イル）ベンツアミジン コンデンサー、温度計および撹拌装置を付けた
250mlフラスコに10.3ｇ（0.1モル）のベンゾニト
リル、11.2ｇ（0.1モル）の５―アミノ―３，４
―ジメチル―イソオキサゾールおよび100mlの無
水ベンゼンを加える。 反応混合物は60℃に加熱し、パラフイン中に分
散させた2.3ｇ（0.1ｇ―at.）のソーダをそこに添
加する。発熱反応は実質的の発泡を伴ないおこ
る。還流は２時間維持する。冷却後ベンゼンは減
圧下に除去する。油状残留物は５容のエタノール
にとる。生成溶液はカーボンブラツクで処理し、
過する。 エタノールを減圧下に除去し、生成残留物は少
量の水にとり、その後別および乾燥して、3.5
ｇ（16％）のＮ―（３，４―ジメチル―イソオキ
サゾール―５―イル）ベンツアミジンを得る。
M.p.（毛細管）122〜124℃。 例１〜６で製造した化合物の特性は類似方法で
製造した他の化合物の特性と共に第１表に示す。
【表】
【表】 薬理学的調査では、試験化合物はフエニルブタ
ゾン、アセチルサリチル酸、ポリミキシンＢによ
り誘発された実験的に誘発された潰瘍モデルに対
し、ストレス潰瘍に対し、そしてシエイ
（Shay′s）の潰瘍に対して注性を示した。 比較調査はこのモデルの３種について行なわれ
た。 フエニルブタゾン誘発潰瘍 試験前24時間断食を続けた約350ｇの体重の〓
のスプレーグドーリーラツトに150mg／Kgのフエ
ニルブタゾンを経口的に給与した。フエニルブタ
ゾン給与前１時間に、試験化合物で動物を経口的
に処理した。動物は18時間後に殺す。得た結果は
参考群について保護％として表わす。 アセチルサリチル酸誘発潰瘍 24時間断食を続けた200〜250ｇのラツトに100
mg／Kgのアセチルサリチル酸を経口的に給与し、
４時間後に殺す。試験化合物は上記の如く給与
し、得た結果は類似方法で表わす。 ポリミキシンＢ誘発潰瘍 試験前24時間断食を続けた200〜250の〓のウイ
スターラツトに7.5mg／KgのポリミキシンＢを皮
下に与え、２時間後に殺す。試験化合物は上記の
如く潰瘍生成剤の１時間前に腹腔内もしくは経口
的に与える。 結果は第表に示す。試験化合物は100mg／Kg
の用量で与える。結果は次の点数により記録す
る： １ 参考群について10％以上の保護 ２ 参考群について25％以上の保護 ３ 参考群について40％以上の保護 ４ 参考群について60％以上の保護
【表】 これらの化合物では最良の結果はしばしば100
mg／Kg以下もしくは以上の用量で現れることは注
意すべきである。この平均用量が比較目的に対し
専一に与えられる。 アセトサリチル酸誘発潰瘍モデルは用量が活性
に及ぼす影響を調査するのに使用した。得た結果
は第表に示し対照群について保護％として表わ
す。
【表】 アトロピン様副交感神経作用―その欠点は人の
医薬として周知である―は試験化合物では全く記
録されなかつた。胃酸の活性は未変化のまゝ残つ
た。対照的に胃壁を保護する胃粘液の興奮は明ら
かである；多くの場合に肉眼試験で既に見ること
ができる。 この作用は組織学的且組織化学的試験により確
証された。たとえば： 50および100mg／Kgの用量で化合物８は表面ム
チンおよび洞の分泌液に由来するムチンの両方を
含む粘液分泌の興奮を誘起する。 100および200mg／Kgの用量で化合物11は中性ム
チン分泌の早期且拡大された実質的興奮の両方を
生ずる。更に４時間後、酸性ムチン分泌に及ぼす
刺激効果が観察された。 この特に好都合の生理学的効果は大部分の化合
物に対し広汎に使用させる著しい低毒性を伴な
う。マウスに経口的に与えた化合物の急性毒性は
第表に示す。
【表】 式の化合物および製薬的に許容しうるそれら
の酸付加塩は抗炎症薬の副作用に対する保護剤と
して、且、粘液分泌性を考慮して、一般に消化管
の粘膜保護剤として胃および十二腸潰瘍の治療に
有用である。 このように本発明はその範囲内に活性成分とし
て式の化合物もしくは製薬的に許容しうるそれ
らの酸付加塩を、代表的には製薬的に許容しうる
賦形剤と共に含む治療用組成物を含む。 本発明の治療用組成物は経口的、直腸にもしく
は非経口経路で、特に製薬的に許容しうる賦形剤
と組合せて患者に与えることができる。代表的に
は50〜500mgの活性成分を含む飲用溶液、カプセ
ル、錠剤、座薬および注射アンプルとして処方す
ることができる。成人の１日養生用量は50〜300
mg活性成分であることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中R1，R2およびR3は独立して水素原子、
    ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
    基、もしくはC1〜4アルコキシ基を表わし、 R4は式【式】【式】 【式】および【式】を有する 基から選択された複素環式基で、式中R5および
    R6は他とは関係なく水素原子、C1〜4アルキル
    基、フエニル基もしくはハロフエニル基を表わ
    し、 R7は水素原子を表わす）を有する化合物およ
    びそれらの医薬的に許容しうる酸付加塩。 ２ ３―（トリフルオロメチル）―Ｎ―（３―フ
    エニル―１，２，４―オキサジアゾール―５―イ
    ル）―ベンツアミジンおよびその医薬的に許容し
    うる塩である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ３ Ｎ―（３―フエニル―１，２，４―オキサジ
    アゾール―５―イル）―ベンツアミジンおよびそ
    の医薬的に許容しうる酸付加塩である特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 ４ ４―クロロ―Ｎ―（３―フエニル―１，２，
    ４―オキサジアゾール―５―イル）―ベンツアミ
    ジンおよびその医薬的に許容しうる酸付加塩であ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 式 （式中R1，R2およびR3は独立して水素原子、
    ハロゲン原子、トリフルオロメチル基もしくはニ
    トロ基を表わし、 R4は式【式】【式】 【式】および【式】を有する 基から選択された複素環式基で、式中R5および
    R6は他とは関係なくC1〜4アルキル基、フエニル
    基もしくはハロフエニル基を表わし、 R7は水素原子を表わす）を有する化合物また
    はそれらの医薬的に許容しうる酸付加塩、と医薬
    的に許容しうる賦形剤とより成る抗潰瘍剤。 ６ 式 （式中R1，R2およびR3は独立して水素原子、
    ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基
    もしくはC1〜4アルコキシ基を表わし、 R4は式 の複素環式基で、式中R5は他とは関係なく水素
    原子、C1〜4アルキル基、フエニル基もしくはハ
    ロフエニル基を表わし、 R7は水素原子を表わす）を有する化合物およ
    びそれらの医薬的に許容しうる酸付加塩の製造方
    法において、式 （式中、R1，R2，R3およびR7は前記と同様の
    意味を有する）のベンツアミジンを、式 （式中、R5は前記と同様の意味を有する）の
    クロロ誘導体もしくは式 （式中、R5は前記と同様の意味を有する）の
    クロロ誘導体と反応させる、 ことを特徴とする前記方法。 ７ 式 （式中R1，R2およびR3は独立して水素原子、
    ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基
    もしくはC1〜4アルコキシ基を表わし、 R4は式 の複素環式基で、式中R5は他とは関係なく水素
    原子、C1〜4アルキル基、フエニル基もしくはハ
    ロフエニル基を表わし、 R7は水素原子を表わす）を有する化合物およ
    びそれらの医薬的に許容しうる酸付加塩の製造方
    法において、式 （式中、R1，R2，R3およびR7は前記と同様の
    意味を有する）のベンツアミジンを、式 （式中R5は前記と同様の意味を有する）の化
    合物と反応させる、 ことを特徴とする前記方法。 ８ 式 （式中R1，R2およびR3は独立して水素原子、
    ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基
    もしくはC1〜4アルコキシ基を表わし、 R4は式【式】【式】およ び【式】を有する基から選択された複 素環式基で、式中R5およびR6は他とは関係なく
    水素原子、C1〜4アルキル基、フエニル基もしく
    はハロフエニル基を表わし、 R7は水素原子を表わす）を有する化合物およ
    びそれらの医薬的に許容しうる酸付加塩の製造方
    法において、式 （式中、R1，R2およびR3は前記と同じ意味を
    有しＸはアルコキシもしくはアルキルチオ基を表
    わす）を有する化合物を、式 （式中R4およびR7は前記と同じ意味を有す
    る）の誘導体と反応させる、 ことを特徴とする前記方法。 ９ 式 （式中R1，R2およびR3は独立して水素原子、
    ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基
    もしくはC1〜4アルコキシ基を表わし、 R4は式【式】【式】およ び【式】を有する基から選択された複 素環式基で、式中R5およびR6は他とは関係なく
    水素原子、C1〜4アルキル基、フエニル基もしく
    はハロフエニル基を表わし、 R7は水素原子を表わす）を有する化合物およ
    びそれらの医薬的に許容しうる酸付加塩の製造方
    法において、式 （式中、R1およびR2およびR3は前記と同じ意
    味を有する）の化合物を、式 （式中、R4およびR7は前記と同じ意味を有す
    る）の誘導体とナトリウム、ソーダアミドおよび
    ナトリウムメトキサイドから選択されたアルカリ
    剤の存在下に反応させる、 ことを特徴とする前記方法。
JP8824178A 1977-07-20 1978-07-19 Novel benzamidine derivative Granted JPS5452077A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB30523/77A GB1587945A (en) 1977-07-20 1977-07-20 Benzamidine derivatives

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Publication Number Publication Date
JPS5452077A JPS5452077A (en) 1979-04-24
JPS6223751B2 true JPS6223751B2 (ja) 1987-05-25

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ID=10309001

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8824178A Granted JPS5452077A (en) 1977-07-20 1978-07-19 Novel benzamidine derivative

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US (1) US4246272A (ja)
JP (1) JPS5452077A (ja)
AT (1) AT359491B (ja)
AU (1) AU516005B2 (ja)
BE (1) BE868659A (ja)
CA (1) CA1095055A (ja)
CH (1) CH633000A5 (ja)
DE (1) DE2831457A1 (ja)
ES (2) ES471895A1 (ja)
FR (1) FR2398066A1 (ja)
GB (1) GB1587945A (ja)
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