JPS62236817A - 一液性熱硬化型樹脂組成物 - Google Patents
一液性熱硬化型樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塗膜性能にすぐれ、特に折り曲げなどの加工
にも耐えられる一液性熱硬化型樹脂組成物に関するもの
であり、特にプレコートメタルなどの鋼板用塗料として
有用な樹脂組成物に関するものである。
にも耐えられる一液性熱硬化型樹脂組成物に関するもの
であり、特にプレコートメタルなどの鋼板用塗料として
有用な樹脂組成物に関するものである。
従来の技術
一般にプレコートメタルは、亜鉛鉄板その他の金属板に
予め塗料を塗装した後、任意の形状に成型加工して最終
の用途に供するものであり、たとえば冷蔵庫、洗濯機、
電気ストーブなどの家電製品、自動販売機、事務機器、
食品陳列ケースなどを含む什器類などの金属製品に用い
られている。
予め塗料を塗装した後、任意の形状に成型加工して最終
の用途に供するものであり、たとえば冷蔵庫、洗濯機、
電気ストーブなどの家電製品、自動販売機、事務機器、
食品陳列ケースなどを含む什器類などの金属製品に用い
られている。
このようなプレコート金属板は、金属板を先に成型加工
して複雑な形状物とした後に塗装を加えるポストコート
方式に比べて、塗装工程が合理化されること、品質が均
一になること、塗料の消費量が節約されることなどの利
点があることから今後ともその用途は拡大するものと考
えられる。
して複雑な形状物とした後に塗装を加えるポストコート
方式に比べて、塗装工程が合理化されること、品質が均
一になること、塗料の消費量が節約されることなどの利
点があることから今後ともその用途は拡大するものと考
えられる。
このようなプレコート金属板に塗装される塗料は、塗膜
形成後に上記用途に応じた形状に成型加エされるため、
その塗膜が折り曲げ、ロール成型、エンボスプレス、絞
り加工などの成型加工に耐えるに十分な伸長性と金属面
に対する接着力を保持することが要求される。一方、成
形後の製品は、それぞれの最終用途に適合した性能、た
とえば建築外装材の場合は高度の耐候性や加工した部分
を含めた強度の耐食性が要求され、また、冷蔵庫などの
家電製品では傷つき難さや耐汚染性が要求される。これ
らの性能の他に光沢、耐水性、耐薬品性、耐湿性などの
耐久性が用途に応じて更に要求される。
形成後に上記用途に応じた形状に成型加エされるため、
その塗膜が折り曲げ、ロール成型、エンボスプレス、絞
り加工などの成型加工に耐えるに十分な伸長性と金属面
に対する接着力を保持することが要求される。一方、成
形後の製品は、それぞれの最終用途に適合した性能、た
とえば建築外装材の場合は高度の耐候性や加工した部分
を含めた強度の耐食性が要求され、また、冷蔵庫などの
家電製品では傷つき難さや耐汚染性が要求される。これ
らの性能の他に光沢、耐水性、耐薬品性、耐湿性などの
耐久性が用途に応じて更に要求される。
前述の家電製品のような用途では、従来、アミノアルキ
ッド樹脂、メラミン硬化アクリルポリオールあるいはエ
ポキシ樹脂が用いられていた。ところがこれらの樹脂で
は塗膜の折り曲げ加工性が悪く、90°以上の角度に折
り曲げた場合に塗膜に亀裂を生じる欠点がある。
ッド樹脂、メラミン硬化アクリルポリオールあるいはエ
ポキシ樹脂が用いられていた。ところがこれらの樹脂で
は塗膜の折り曲げ加工性が悪く、90°以上の角度に折
り曲げた場合に塗膜に亀裂を生じる欠点がある。
発明か解決しようとする問題点
前述のように折り曲げ加工性と耐汚染性および硬度をバ
ランスさせた状態で塗膜性能を向上させることは非常に
難しい課題であった。本発明は、折り曲げ加工性、耐汚
染性および硬度の点でバランスがとれ、しかもその他の
塗膜性能においてもすぐれた塗膜を与える樹脂組成物を
提供することを目的とする。
ランスさせた状態で塗膜性能を向上させることは非常に
難しい課題であった。本発明は、折り曲げ加工性、耐汚
染性および硬度の点でバランスがとれ、しかもその他の
塗膜性能においてもすぐれた塗膜を与える樹脂組成物を
提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段
本発明者は、塗膜性能にすぐれた樹脂組成物について鋭
意検討をおこなった結果、特定のポリエステルポリオー
ルと特定のポリイソンアネートのブロック化物とを用い
ることによって耐折り曲げ性が良好で硬度が高く、しか
も耐薬品性、耐汚染性にすぐれた塗膜が得られることを
知見し、この知見にもとづき本発明を完成するに至った
。
意検討をおこなった結果、特定のポリエステルポリオー
ルと特定のポリイソンアネートのブロック化物とを用い
ることによって耐折り曲げ性が良好で硬度が高く、しか
も耐薬品性、耐汚染性にすぐれた塗膜が得られることを
知見し、この知見にもとづき本発明を完成するに至った
。
すなわち、本発明は、
(1)ジカルボン酸、グリコールおよび少なくとも3個
のOH基を有するポリオールを反応させて得られるポリ
エステルポリオールであって、ジカルボン酸およびグリ
コールの一方の成分が脂肪族系のもので、他方の成分が
芳香族系および/または脂環族系のものである水酸基価
が20〜300のポリエステルポリオール。
のOH基を有するポリオールを反応させて得られるポリ
エステルポリオールであって、ジカルボン酸およびグリ
コールの一方の成分が脂肪族系のもので、他方の成分が
芳香族系および/または脂環族系のものである水酸基価
が20〜300のポリエステルポリオール。
および
(2)α、α、α′、α′−テトラメチルーキシリレン
ジイソンアネートもしくは4.4′−メヂレンビス(シ
クロヘキシルイソンアネート)またはそれらと活性水素
化合物との反応により得られる末端にNCO基を有する
プレポリマーのブロック化物を含有してなる一液性熱硬
化型樹脂組成物に関する。
ジイソンアネートもしくは4.4′−メヂレンビス(シ
クロヘキシルイソンアネート)またはそれらと活性水素
化合物との反応により得られる末端にNCO基を有する
プレポリマーのブロック化物を含有してなる一液性熱硬
化型樹脂組成物に関する。
本発明に用いられる(1)のポリエステルポリオールは
、ジカルボン酸、グリコールおよび少なくとも3個のO
H基を有するポリオールを反応させて得られるポリエス
テルポリオールであって、ジカルボン酸およびグリクー
ルの一方の成分が脂肪族系のもので、他方の成分が芳香
族系および/または脂環族系のものである水酸基価が2
0〜300のポリエステルポリオールである。
、ジカルボン酸、グリコールおよび少なくとも3個のO
H基を有するポリオールを反応させて得られるポリエス
テルポリオールであって、ジカルボン酸およびグリクー
ルの一方の成分が脂肪族系のもので、他方の成分が芳香
族系および/または脂環族系のものである水酸基価が2
0〜300のポリエステルポリオールである。
本発明に用いられるポリエステルポリオールの製造には
、ジカルボン酸およびグリクールの一方の成分が脂肪族
系のものを用いた場合は他方の成分として芳香族系およ
び/または脂環族系のものが用いられる。ジカルボン酸
が脂肪族系のものである場合、その反応成分であるグリ
コールとしては芳香族系および/または脂環族系のもの
が用いられ、グリコールが脂肪族系のものである場合、
その反応成分であるジカルボン酸としては芳香族系およ
び/または脂環族系のものが用いられる。
、ジカルボン酸およびグリクールの一方の成分が脂肪族
系のものを用いた場合は他方の成分として芳香族系およ
び/または脂環族系のものが用いられる。ジカルボン酸
が脂肪族系のものである場合、その反応成分であるグリ
コールとしては芳香族系および/または脂環族系のもの
が用いられ、グリコールが脂肪族系のものである場合、
その反応成分であるジカルボン酸としては芳香族系およ
び/または脂環族系のものが用いられる。
ジカルボン酸が脂肪族系のものである場合、その具体例
としては、たとえばコハク酸、無水コハク酸、アジピン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン2酸、マレイ
ン酸、無水マレイン酸、フマール酸。
としては、たとえばコハク酸、無水コハク酸、アジピン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン2酸、マレイ
ン酸、無水マレイン酸、フマール酸。
イタコン酸、ダイマー酸などがあげられ、これらと組み
合わせて用いられる芳香族系および/または脂環族系の
グリコールとしては、たとえばシクロヘキサンジメタツ
ール、シクロヘキサンジオール、キシリレングリコール
、ビスヒドロキシエチルテレフタレート、水添ビスフェ
ノールA、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加
体、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体な
どがあげられる。グリコールが脂肪族系のものである場
合、その具体例としては、たとえばエヂレングリコール
、ノエチレングリコール、プロピレングリコール、l、
3ブチレングリコール、1.4ブヂレングリコール、ジ
プロピレングリコール、1.5ペンタンンオ−ル、1.
6ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ヒドロ
キンピバリン酸のネオペンデルグリフ・−ルエステル、
トリエヂレングリコール、l、9−ノナンジオール、3
−メチル−1,5ベンタンジオール、2,2.4トリメ
デル−1,3ペンタンンオール、2−エチル−1,3ヘ
キサンジオール、ポリカプロラクトンジオール、ポリプ
ロピレングリコール、ポリテトラメヂレンエーテルグリ
コ〜ル、ポリカーボネートジオールなどがあげられ、こ
れらと組み合わせて用いられる芳香族系および/または
脂環族系のジカルボン酸としては、たとえばフタール酸
、無水フタール酸、イソフタール酸。
合わせて用いられる芳香族系および/または脂環族系の
グリコールとしては、たとえばシクロヘキサンジメタツ
ール、シクロヘキサンジオール、キシリレングリコール
、ビスヒドロキシエチルテレフタレート、水添ビスフェ
ノールA、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加
体、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加体な
どがあげられる。グリコールが脂肪族系のものである場
合、その具体例としては、たとえばエヂレングリコール
、ノエチレングリコール、プロピレングリコール、l、
3ブチレングリコール、1.4ブヂレングリコール、ジ
プロピレングリコール、1.5ペンタンンオ−ル、1.
6ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ヒドロ
キンピバリン酸のネオペンデルグリフ・−ルエステル、
トリエヂレングリコール、l、9−ノナンジオール、3
−メチル−1,5ベンタンジオール、2,2.4トリメ
デル−1,3ペンタンンオール、2−エチル−1,3ヘ
キサンジオール、ポリカプロラクトンジオール、ポリプ
ロピレングリコール、ポリテトラメヂレンエーテルグリ
コ〜ル、ポリカーボネートジオールなどがあげられ、こ
れらと組み合わせて用いられる芳香族系および/または
脂環族系のジカルボン酸としては、たとえばフタール酸
、無水フタール酸、イソフタール酸。
イソフタール酸ジメチルエステル、テレフタール酸、テ
レフタール酸ジメチルエステル、2.6ナフタレンジカ
ルボン酸、ヘキザヒドロ無水フタール酸、テトラヒドロ
無水フタール酸、シクロヘキサンジカルボン酸ジメヂル
エステル、メチルへキザヒドロ無水フタール酸、無水ハ
イミック酸、無水メチルハイミック酸などがあげられる
。
レフタール酸ジメチルエステル、2.6ナフタレンジカ
ルボン酸、ヘキザヒドロ無水フタール酸、テトラヒドロ
無水フタール酸、シクロヘキサンジカルボン酸ジメヂル
エステル、メチルへキザヒドロ無水フタール酸、無水ハ
イミック酸、無水メチルハイミック酸などがあげられる
。
少なくとも3個のOH基を有するポリオールとしては、
たとえばグリセリン、トリメチロールプロパン、トリメ
チロールエタン、l、2.6−ヘキサントリオール、ペ
ンタエリスリトール、ジグリセリンおよびこれらのポリ
オールを開始剤としたエチレンオキサイド付加体、プロ
ピレンオキザイド付加体あるいはε−カプロラクトン付
加体などがあげられる。
たとえばグリセリン、トリメチロールプロパン、トリメ
チロールエタン、l、2.6−ヘキサントリオール、ペ
ンタエリスリトール、ジグリセリンおよびこれらのポリ
オールを開始剤としたエチレンオキサイド付加体、プロ
ピレンオキザイド付加体あるいはε−カプロラクトン付
加体などがあげられる。
本発明に用いられる(1)のポリエステルポリオールは
、前述のジカルボン酸、グリコールおよび少なくとも3
個のOH基を有するポリオールをエステル化することに
より得られる。
、前述のジカルボン酸、グリコールおよび少なくとも3
個のOH基を有するポリオールをエステル化することに
より得られる。
エステル化反応は通常の方法により縮合物を留去するこ
とによっておこなわれるが、生成物が多官能であるため
に、反応を進めすぎるとゲル化の恐れがあるので通常酸
価l〜50、特に2〜20の範囲で停止するのが好まし
い。
とによっておこなわれるが、生成物が多官能であるため
に、反応を進めすぎるとゲル化の恐れがあるので通常酸
価l〜50、特に2〜20の範囲で停止するのが好まし
い。
具体例な製造法としては、酸成分に脂肪族系または脂環
族系のジカルボン酸を用いる場合は仕込みグリコールの
モル数より過剰に仕込み、18〇−260°Cの温度で
ヂヅソガスを吹き込みなから縮合水を留去してゆき、所
定の酸価まで反応させて両末端にCO’ OH基を有す
るポリエステル化物を得る。ついでこのポリエステル化
物の末端がOH基となるように少なくとも3個のOH基
を有するポリオールを仕込み同様に縮合水を留去してゆ
き、酸価が50以下、好ましくは2〜20の範囲で停止
させる方法があげられる。また、酸成分に芳香族系ジカ
ルボン酸またはそのジメチルエステルを用いる場合は、
仕込みグリコールのモル数より少なく仕込み、上記と同
様な条件で縮合物を留去しまず両末端にOH基を有する
ポリエステル化物を得、ついでジカルボン酸無水物を添
加して、この開環反応により両末端にC0OH基を有す
るポリエステル化物を得る。更に少なくとも3個のOH
基を有するポリオールを仕込み、前述と同様な方法で反
応をおこない、ポリエステルポリオールを得る方法があ
げられる。
族系のジカルボン酸を用いる場合は仕込みグリコールの
モル数より過剰に仕込み、18〇−260°Cの温度で
ヂヅソガスを吹き込みなから縮合水を留去してゆき、所
定の酸価まで反応させて両末端にCO’ OH基を有す
るポリエステル化物を得る。ついでこのポリエステル化
物の末端がOH基となるように少なくとも3個のOH基
を有するポリオールを仕込み同様に縮合水を留去してゆ
き、酸価が50以下、好ましくは2〜20の範囲で停止
させる方法があげられる。また、酸成分に芳香族系ジカ
ルボン酸またはそのジメチルエステルを用いる場合は、
仕込みグリコールのモル数より少なく仕込み、上記と同
様な条件で縮合物を留去しまず両末端にOH基を有する
ポリエステル化物を得、ついでジカルボン酸無水物を添
加して、この開環反応により両末端にC0OH基を有す
るポリエステル化物を得る。更に少なくとも3個のOH
基を有するポリオールを仕込み、前述と同様な方法で反
応をおこない、ポリエステルポリオールを得る方法があ
げられる。
本発明に用いられるポリエステルポリオールは水酸基価
が20〜300、特に30〜250のものであるが、水
酸基価が20未満の場合は硬化塗膜の耐薬品性、耐汚染
性が悪くなる。また、水酸基価が300を越えると塗膜
の耐折り曲げ性が悪くなる。
が20〜300、特に30〜250のものであるが、水
酸基価が20未満の場合は硬化塗膜の耐薬品性、耐汚染
性が悪くなる。また、水酸基価が300を越えると塗膜
の耐折り曲げ性が悪くなる。
本発明では、ポリエステルポリオールを製造する際、一
方の成分として脂肪族系のジカルボン酸を用いた場合は
他方の成分としては芳香族および/または脂環族系のグ
リコールが用いられる。一方の成分として脂肪族系のグ
リコールを用いた場合は他方の成分としては芳香族およ
び/または脂環族系のジカルボン酸が用いられる。これ
ら以外の組み合わせ、たとえば脂肪族系のジカルボン酸
と脂肪族系のグリコールを用いた場合は、たとえポリオ
ールを用いても塗膜の耐薬品性、硬度が悪くなる。また
、芳香族および/または脂環族系のジカルボン酸と芳香
族および/または脂肪族系のグリコールを用いた場合は
塗膜の耐折り曲げ性や密着性が極端に悪くなる。
方の成分として脂肪族系のジカルボン酸を用いた場合は
他方の成分としては芳香族および/または脂環族系のグ
リコールが用いられる。一方の成分として脂肪族系のグ
リコールを用いた場合は他方の成分としては芳香族およ
び/または脂環族系のジカルボン酸が用いられる。これ
ら以外の組み合わせ、たとえば脂肪族系のジカルボン酸
と脂肪族系のグリコールを用いた場合は、たとえポリオ
ールを用いても塗膜の耐薬品性、硬度が悪くなる。また
、芳香族および/または脂環族系のジカルボン酸と芳香
族および/または脂肪族系のグリコールを用いた場合は
塗膜の耐折り曲げ性や密着性が極端に悪くなる。
本発明に用いられる(2)のブロック化物としては、α
、α、α′、α′テトラメヂルーキシリレンジイソンア
ネート(以下1.TMXI)Iと略する)もしくは4.
4′−メチレンビス(ノクロヘキソルイソシアネート)
(以下、HI 2M D Iと略する)またはそれらと
活性水素化合物との反応により得られる末端にNGO基
を有するプレポリマーのブロック化物があげられる。T
MXDIとしては、たとえばm−TMXD I 、l)
−TMXD Iおよびそれらの混合物があげられる。
、α、α′、α′テトラメヂルーキシリレンジイソンア
ネート(以下1.TMXI)Iと略する)もしくは4.
4′−メチレンビス(ノクロヘキソルイソシアネート)
(以下、HI 2M D Iと略する)またはそれらと
活性水素化合物との反応により得られる末端にNGO基
を有するプレポリマーのブロック化物があげられる。T
MXDIとしては、たとえばm−TMXD I 、l)
−TMXD Iおよびそれらの混合物があげられる。
TMXD IまたはH,、MDIと活性水素化合物との
反応により得られる末端にNCO基を有するプレポリマ
ーは前記イソシアネート単量体と活性水素化合物とをイ
ソシアネート基が過剰の状態で反応させることにより得
られる。
反応により得られる末端にNCO基を有するプレポリマ
ーは前記イソシアネート単量体と活性水素化合物とをイ
ソシアネート基が過剰の状態で反応させることにより得
られる。
このプレポリマーを製造するのに用いられる活性水素化
合物としては、たとえばエチレングリコ〜ル、プロピレ
ングリコール、■、2−ブチレングリコール、1.3−
ブヂレングリコール、l、6−ヘキザンジオール、ジエ
チレングリコール、ノプロピレングリコール、ネオペン
チルグリコール、ネオペンチルグリコールヒドロキシピ
バリン酸エステル。
合物としては、たとえばエチレングリコ〜ル、プロピレ
ングリコール、■、2−ブチレングリコール、1.3−
ブヂレングリコール、l、6−ヘキザンジオール、ジエ
チレングリコール、ノプロピレングリコール、ネオペン
チルグリコール、ネオペンチルグリコールヒドロキシピ
バリン酸エステル。
トリエチレングリコール、水添ビスフェノールA。
キンリレングリコール、1.4−ブチレングリコールな
どの2価アルコール、たとえばグリセリン、トリメチロ
ールエタン、トリメチロールプロパン、1゜2.6−ヘ
キサントリオールなどの3価アルコール、たとえばペン
タエリスリトールなどの4価アルコールなどの低分子量
ポリオール、上記ポリオールのプロピレンオキサイドあ
るいはエチレンオキサイド付加物などのポリエーテルポ
リオール。
どの2価アルコール、たとえばグリセリン、トリメチロ
ールエタン、トリメチロールプロパン、1゜2.6−ヘ
キサントリオールなどの3価アルコール、たとえばペン
タエリスリトールなどの4価アルコールなどの低分子量
ポリオール、上記ポリオールのプロピレンオキサイドあ
るいはエチレンオキサイド付加物などのポリエーテルポ
リオール。
前述の低分子量ポリオールとジカルボン酸とを反応させ
て得られるポリエステルポリオールやポリエステルポリ
オールを製造する際に脂肪酸変性したものなどの高分子
量ポリオールがあげられる。
て得られるポリエステルポリオールやポリエステルポリ
オールを製造する際に脂肪酸変性したものなどの高分子
量ポリオールがあげられる。
これらのポリオールは単独あるいは混合して使用しても
よい。
よい。
プレポリマーは、一般にはNCO基10H基との当量比
が約2.0〜+5.好ましくは約4〜8で、通常40〜
140°C1好ましくは70〜100°Cで反応をおこ
なった後、必要ならば未反応のイソシアネート単量体を
通常おこなわれている薄膜蒸留法または抽出法なとで取
り除くことができる。
が約2.0〜+5.好ましくは約4〜8で、通常40〜
140°C1好ましくは70〜100°Cで反応をおこ
なった後、必要ならば未反応のイソシアネート単量体を
通常おこなわれている薄膜蒸留法または抽出法なとで取
り除くことができる。
この反応には、錫系、鉛系、亜鉛系、鉄系などの有機金
属触媒を用いてもよい。また、プレポリマーとしては、
水、あるいはエチレンジアミンなどの低級アミンと過剰
の上記イソシアネート単量体を反応させて得られるビユ
レット化合物、あるいは上記低分子量ポリオールや高分
子量ポリオールと過剰のイソシアネート単量体とを反応
させて得られるアロファネート化合物、さらには有機ジ
イソシアネートのダイマー化、トリマー化触媒として公
知の触媒を用いてイソシアネート単量体を反応させるこ
とにより得られるダイマー化物やトリマー化物などがあ
げられる。
属触媒を用いてもよい。また、プレポリマーとしては、
水、あるいはエチレンジアミンなどの低級アミンと過剰
の上記イソシアネート単量体を反応させて得られるビユ
レット化合物、あるいは上記低分子量ポリオールや高分
子量ポリオールと過剰のイソシアネート単量体とを反応
させて得られるアロファネート化合物、さらには有機ジ
イソシアネートのダイマー化、トリマー化触媒として公
知の触媒を用いてイソシアネート単量体を反応させるこ
とにより得られるダイマー化物やトリマー化物などがあ
げられる。
前述のイソシアネート単量体またはそれらのプレポリマ
ーのブロック化物はイソシアネート単量体またはそれら
のプレポリマーを公知の方法により・ブロック剤と反応
させることによって得られる。
ーのブロック化物はイソシアネート単量体またはそれら
のプレポリマーを公知の方法により・ブロック剤と反応
させることによって得られる。
−12=
この反応に用いられるブロック剤としては、イソノアネ
ートのブロック化に使用されうろことが知られているブ
ロック剤、たとえばフェノール系。
ートのブロック化に使用されうろことが知られているブ
ロック剤、たとえばフェノール系。
ラクタム系、活性メチレン系、アルコール系、メルカプ
タン系、酸アミド系、イミド系、アミン系、イミダゾー
ル系、尿素系、カルバミン酸塩系、イミン系。
タン系、酸アミド系、イミド系、アミン系、イミダゾー
ル系、尿素系、カルバミン酸塩系、イミン系。
オキシム系、あるいは亜硫酸塩系などのブロック剤がい
ずれも使用されうるが、とりわけフェノール系、オキシ
ム系、ラクタム系、イミン系などのブロック剤が有利に
使用される。ブロック剤の具体例としては、次のものが
あげられる。
ずれも使用されうるが、とりわけフェノール系、オキシ
ム系、ラクタム系、イミン系などのブロック剤が有利に
使用される。ブロック剤の具体例としては、次のものが
あげられる。
フェノール系ブロック剤・
フェノール、クレゾール、キシレノール、ニトロフェノ
ール、クロロフェノール、エチルフェノール。
ール、クロロフェノール、エチルフェノール。
p−ヒドロキシジフェニル、t−ブチルフェノール。
0−イソプロピルフェノール、Q−8eG−ブチルフェ
ノール、p−ノニルフェノール、p−t−オクチルフェ
ノール、ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシ安息香酸エス
テルなど。
ノール、p−ノニルフェノール、p−t−オクチルフェ
ノール、ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシ安息香酸エス
テルなど。
ラクタム系ブロック剤:
ε−カプロラクタム、δ−バレロラクタム、γ−ブヂロ
ラクタム、β−プロピオラクタムなど。
ラクタム、β−プロピオラクタムなど。
活性メヂレン系ブロック剤:
マロン酸ジエチル、マロン酸ジメチル、アセト酢酸エチ
ル。アセト酢酸メチル、アセデルアセトンなと。
ル。アセト酢酸メチル、アセデルアセトンなと。
アルコール系ブロック剤
メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソエ
チルアルコール、t−ブヂルアルコール。
ソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソエ
チルアルコール、t−ブヂルアルコール。
n−アミルアルコール、t−アミルアルコール、ラウリ
ルアルコール、エチレングリコ−モノメチルエーテル、
エヂレングリコールモノエチルエーテル。
ルアルコール、エチレングリコ−モノメチルエーテル、
エヂレングリコールモノエチルエーテル。
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル グリコールモノメチルエーテル.プロピレングリコ−ル
モノメナルエーテル.ベンンルアルコール。
リコールモノメチルエーテル グリコールモノメチルエーテル.プロピレングリコ−ル
モノメナルエーテル.ベンンルアルコール。
メトキンメタノール、グリコール酸,グリコール酸メヂ
ル,グリコール酸エチル、グリコール酸エチルなどのグ
リコール酸エステル、乳酸.乳酸メヂル。
ル,グリコール酸エチル、グリコール酸エチルなどのグ
リコール酸エステル、乳酸.乳酸メヂル。
乳酸エチル,乳酸エチルなどの乳酸エステル、メチロー
ル尿素.メヂロールメラミン.ジアセトンアルコール、
エヂレンクロルヒトリン.エヂレンブロムヒドリン.1
,3−ジクロロ−2−プロパツール。
ル尿素.メヂロールメラミン.ジアセトンアルコール、
エヂレンクロルヒトリン.エヂレンブロムヒドリン.1
,3−ジクロロ−2−プロパツール。
ω−ハイドロパーフルオロアルコール、アセトシアンヒ
ドリンなど。
ドリンなど。
メルカプタン系ブロック剤・
エチルメルカブタン,ヘキシルメルカプタン、t−エチ
ルメルカブタン.tードデシルメルカプタン。
ルメルカブタン.tードデシルメルカプタン。
2−メルカプトベンゾデアゾール、ヂオフェノール,メ
ヂルヂオフェノール,エチルチオフェノールなど。
ヂルヂオフェノール,エチルチオフェノールなど。
酸アミド系ブロック剤:
アセトアニリド.アセドアニジシト、アセトトルイド、
アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸アミド、ステ
アリン酸アミド、ベンズアミドなど。
アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸アミド、ステ
アリン酸アミド、ベンズアミドなど。
イミド系ブロック剤。
コハク酸イミド、フタル酸イミド、マレイン酸イミドな
ど。
ど。
アミン系ブロック剤:
lb−
ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、キシリジ
ン、N−フェニルキンリジン。カルバゾール。
ン、N−フェニルキンリジン。カルバゾール。
アニリン、ナフチルアミン、ブチルアミン、ジブデルア
ミン、エチルフェニルアミンなど。
ミン、エチルフェニルアミンなど。
イミダゾール系ブロック剤:
イミダゾール,2−エチルイミダゾールなど。
尿素系ブロック剤:
尿素.ヂオ尿素,エチレン尿素,エチレンヂオ尿素,l
,3−ンフェニル尿素など。
,3−ンフェニル尿素など。
カルバミン酸塩系ブロック剤:
N−フェニルカルバミン酸フェニル、2−オキサゾリド
ンなど。
ンなど。
イミン系ブロック剤:
エチレンイミン.プロピレンイミンなど。
オキシム系ブロック剤. ・
ホルムアミドキシム、アセトアルドキシム、アセトキノ
ム,メチルエチルケトキンム,ジアセチルモノオキシム
、ベンゾフェノンオキシム、シクロへキサノンオキシム
など。
ム,メチルエチルケトキンム,ジアセチルモノオキシム
、ベンゾフェノンオキシム、シクロへキサノンオキシム
など。
亜硫酸塩系ブロック剤:
重亜硫酸ソーダ、重亜硫酸カリなと。
前述のイソシアネート単量体またはそれらのプレポリマ
ーとブロック剤との反応の具体的な方法としては、たと
えばイソシアネート単量体またはそれらのプレポリマー
とブロック剤とをNCO基/ブロック剤中の活性水素基
の当量比−約0.9〜1 0、好ましくは約0 95〜
1・0で反応させる方法,イソシアネート単量体とブロ
ック剤とをNCO基/ブロック剤中の活性水素基の当量
比−約1.1〜3.0、好ましくは約1.2〜2.0で
反応させた後、これに前述のプレポリマーの製造に用い
られるような低分子量ポリオール、高分子量ポリオール
、水あるいは低級アミンとを反応させる方法,あるいは
イソシアネート単量体と低分子量ポリオール、高分子量
ポリオール、水あるいは低級アミンをNICO基/活性
水素基の当量比−約1、5〜10.0、好ましくは約2
.0〜7.0で反応させた後、これにブロック剤を反応
させる方法などがあげられる。
ーとブロック剤との反応の具体的な方法としては、たと
えばイソシアネート単量体またはそれらのプレポリマー
とブロック剤とをNCO基/ブロック剤中の活性水素基
の当量比−約0.9〜1 0、好ましくは約0 95〜
1・0で反応させる方法,イソシアネート単量体とブロ
ック剤とをNCO基/ブロック剤中の活性水素基の当量
比−約1.1〜3.0、好ましくは約1.2〜2.0で
反応させた後、これに前述のプレポリマーの製造に用い
られるような低分子量ポリオール、高分子量ポリオール
、水あるいは低級アミンとを反応させる方法,あるいは
イソシアネート単量体と低分子量ポリオール、高分子量
ポリオール、水あるいは低級アミンをNICO基/活性
水素基の当量比−約1、5〜10.0、好ましくは約2
.0〜7.0で反応させた後、これにブロック剤を反応
させる方法などがあげられる。
上記の各反応は活性水素基を持たない溶媒中(例;酢酸
エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、たとえばアセI
・ン、メヂルエチルケトン、メヂルイソブチルケトンな
どのケトン系、たとえばテトラヒドロフランなどのエー
テル系など)あるいはこのような溶媒の不存在下に公知
の方法でおこなわれる。
エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、たとえばアセI
・ン、メヂルエチルケトン、メヂルイソブチルケトンな
どのケトン系、たとえばテトラヒドロフランなどのエー
テル系など)あるいはこのような溶媒の不存在下に公知
の方法でおこなわれる。
反応に際しては、たとえば3級アミン、有機金属などの
公知の触媒を使用してもよい。
公知の触媒を使用してもよい。
前述のブロック化物のなかで特にTMXDIまたはその
プレポリマーを用いると塗膜の耐汚染性がよいので好ま
しい。
プレポリマーを用いると塗膜の耐汚染性がよいので好ま
しい。
本発明の一液性熱硬化型樹脂組成物は、前述の(1)の
ポリエステルポリオールと(2)のブロック化物を含有
してなる組成物である。
ポリエステルポリオールと(2)のブロック化物を含有
してなる組成物である。
上記(1)の成分と(2)の成分の配合割合はOH基/
再生イソシアネート基の当量比が約2/1〜1/2、特
に約0.8/1−1/1.2が好ましい。
再生イソシアネート基の当量比が約2/1〜1/2、特
に約0.8/1−1/1.2が好ましい。
本発明の組成物はそのままクリアー塗料や接着剤などと
しても使用することができるが、」二記(1)および(
2)の成分以外に、たとえば酢酸エチル、酢酸ブチル、
アセト酢酸メチル、2−エトキシエチル−アセテートな
どのエステル系、キンレン。
しても使用することができるが、」二記(1)および(
2)の成分以外に、たとえば酢酸エチル、酢酸ブチル、
アセト酢酸メチル、2−エトキシエチル−アセテートな
どのエステル系、キンレン。
トルエンなどの芳香族系、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系、
ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル
系などの有機溶媒、たとえば着色顔料や体質顔料、シリ
コン系、アミン系、ポリエーテル系、ポリエステル系、
ヒマシ部系1合成ワックス系、ベントナイト系などの分
散剤、消泡剤、レベリング剤、揺変剤5ベンゾトリアゾ
ール系、ヒンダードアミン系、ヒンダードフェノール系
などの安定剤5g系、鉛系、亜鉛系、鉄系などの反応触
媒などを必要に応じて加えてもよい。
イソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系、
ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル
系などの有機溶媒、たとえば着色顔料や体質顔料、シリ
コン系、アミン系、ポリエーテル系、ポリエステル系、
ヒマシ部系1合成ワックス系、ベントナイト系などの分
散剤、消泡剤、レベリング剤、揺変剤5ベンゾトリアゾ
ール系、ヒンダードアミン系、ヒンダードフェノール系
などの安定剤5g系、鉛系、亜鉛系、鉄系などの反応触
媒などを必要に応じて加えてもよい。
このようにして得られる本発明の一液性熱硬化型樹脂組
成物は、基材に塗布後、加熱することにより(2)中に
含まれるブロック剤が解離してNGO基を再生し、この
再生NGO基が(1)中のOH基と反応して硬化した塗
膜を与える。
成物は、基材に塗布後、加熱することにより(2)中に
含まれるブロック剤が解離してNGO基を再生し、この
再生NGO基が(1)中のOH基と反応して硬化した塗
膜を与える。
本発明の樹脂組成物は塗料や接着剤などとして用いられ
るが、特にプレコートメタルの製造に有−19= 利に用いられる。
るが、特にプレコートメタルの製造に有−19= 利に用いられる。
プレコートメタルの製造に用いられる金属板は、通常、
プレコートメタル用金属として用いられるものであれば
如何なるものでもよいが、たとえばアルミニウム、ヂン
フリースチール、亜鉛びき鉄板。
プレコートメタル用金属として用いられるものであれば
如何なるものでもよいが、たとえばアルミニウム、ヂン
フリースチール、亜鉛びき鉄板。
鉄板などがあげられ、特にリン酸塩処理などの化学表面
処理を施したものが好ましい。
処理を施したものが好ましい。
金属板の形状としては、たとえば平板状、筒状など、い
ずれでもよい。この金属板に本発明の樹脂組成物を塗布
するが、塗布量は硬化塗膜の厚みが約15μ〜25μと
なるように塗布するのが好ましい。
ずれでもよい。この金属板に本発明の樹脂組成物を塗布
するが、塗布量は硬化塗膜の厚みが約15μ〜25μと
なるように塗布するのが好ましい。
塗布する手段としては、たとえばスプレーガン。
ロールコータ−、フローコーターなどがあげられる。
つぎに、塗布した金属板を加熱硬化する。
加熱温度はブロック剤の種類などによって異なるが、約
150〜350℃で、その時間は約20秒〜120秒程
度が好ましい。この加熱操作によって(2)のブロック
化物中に含まれるブロック剤が解離してNGO基を再生
し、この再生NGO基が(1)中のOH基と反応して架
橋がおこり、強靭な塗膜が得られる。
150〜350℃で、その時間は約20秒〜120秒程
度が好ましい。この加熱操作によって(2)のブロック
化物中に含まれるブロック剤が解離してNGO基を再生
し、この再生NGO基が(1)中のOH基と反応して架
橋がおこり、強靭な塗膜が得られる。
発明の効果
このようにして得られる硬化塗膜には加熱操作によるヤ
ケや熱劣化は全くみら机ない。しかも硬度が高く、折り
曲げ加工性、耐汚染性、耐薬品性の点ですぐれた塗膜が
得られる。特に、プレコートメタルの製造に用いた場合
、良好なプレート鋼板が得られるので家電製品などに有
利に用いられる。
ケや熱劣化は全くみら机ない。しかも硬度が高く、折り
曲げ加工性、耐汚染性、耐薬品性の点ですぐれた塗膜が
得られる。特に、プレコートメタルの製造に用いた場合
、良好なプレート鋼板が得られるので家電製品などに有
利に用いられる。
以下実施例によって本発明をより具体的に説明する。実
施例中、部あるいは%はそれぞれ重量部らしくは重量%
を示す。
施例中、部あるいは%はそれぞれ重量部らしくは重量%
を示す。
実施例1
シクロヘキサンジメタツール288.7部、セバシン酸
809.0部を反応容器に仕込み、220℃に加熱して
ヂッソガスを吹き込み、生成する縮合水を留去しながら
反応させ、酸価が230.0となったところでトリメチ
ロールプロパン404.5部を仕込み、同様に縮合水を
留去しながら反応させ酸価35.水酸基価1973のポ
リエステルポリオールを得た。これをシクロヘキサノン
に溶解し固形分40%の溶液とした。一方m−TMXD
1 976部、トリメチロールプロパン(以下、TMP
と略する)44.7部、ノブデルデンジラウレート00
5部を反応器に仕込み、チッソ気流中で攪拌しながら8
0〜85℃で4時間、ウレタン化反応をおこなった。ア
ミン当量法により反応か終結したことを確認し反応混合
物を冷却した。
809.0部を反応容器に仕込み、220℃に加熱して
ヂッソガスを吹き込み、生成する縮合水を留去しながら
反応させ、酸価が230.0となったところでトリメチ
ロールプロパン404.5部を仕込み、同様に縮合水を
留去しながら反応させ酸価35.水酸基価1973のポ
リエステルポリオールを得た。これをシクロヘキサノン
に溶解し固形分40%の溶液とした。一方m−TMXD
1 976部、トリメチロールプロパン(以下、TMP
と略する)44.7部、ノブデルデンジラウレート00
5部を反応器に仕込み、チッソ気流中で攪拌しながら8
0〜85℃で4時間、ウレタン化反応をおこなった。ア
ミン当量法により反応か終結したことを確認し反応混合
物を冷却した。
つぎに過剰のm−TMXDIを薄膜蒸留器にて壁面温度
150〜155℃、圧力0.1〜0 、2 mm1(g
の条件で除去した。イソシアネート基含量13.3%の
m−TMXD I −TMPプレポリマーが235部得
られた。これを反応容器に仕込み、酢酸エチル4516
部に溶解し、1,1,3.3−テトラn−ブチル−1,
3−ジアセトキノジスタノキザンO1部を添加しチッソ
ガス雰囲気中で反応温度60℃を保つようにメチルエチ
ルケトキシム66.0部を徐々に滴下し、滴下終了後3
時間同温度に保つと、固形分60%、再生イソシアネー
ト基含量6.22%、ガードナー粘度P−Q/25℃の
ブロック化物溶液を得た。
150〜155℃、圧力0.1〜0 、2 mm1(g
の条件で除去した。イソシアネート基含量13.3%の
m−TMXD I −TMPプレポリマーが235部得
られた。これを反応容器に仕込み、酢酸エチル4516
部に溶解し、1,1,3.3−テトラn−ブチル−1,
3−ジアセトキノジスタノキザンO1部を添加しチッソ
ガス雰囲気中で反応温度60℃を保つようにメチルエチ
ルケトキシム66.0部を徐々に滴下し、滴下終了後3
時間同温度に保つと、固形分60%、再生イソシアネー
ト基含量6.22%、ガードナー粘度P−Q/25℃の
ブロック化物溶液を得た。
上記ポリエステルポリオール54.7部と酸化チタン(
タイペ−りCr(−90、石原産業(株))35.4部
およびシクロへキサノン100部をペイントコンディシ
ョナーにより十分混練し水酸基当量1300の白色エナ
メルを得た。このホワイトエナメル500部に1.1,
3.3−テトラn−ブチル−1,3−ジアセトキシジス
タノキサン0.015部、レベ・ルグ剤(BYK−30
0” 。
タイペ−りCr(−90、石原産業(株))35.4部
およびシクロへキサノン100部をペイントコンディシ
ョナーにより十分混練し水酸基当量1300の白色エナ
メルを得た。このホワイトエナメル500部に1.1,
3.3−テトラn−ブチル−1,3−ジアセトキシジス
タノキサン0.015部、レベ・ルグ剤(BYK−30
0” 。
BYK−マリンクロット社)0.13部および上記ブロ
ック化物の溶液26.0部を混合し0 、8 mm厚の
表面処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μになるように塗
装し260℃の雰囲気で60秒焼き付けると光沢のある
白色塗膜が得られた。塗膜性能を第1表に示した。
ック化物の溶液26.0部を混合し0 、8 mm厚の
表面処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μになるように塗
装し260℃の雰囲気で60秒焼き付けると光沢のある
白色塗膜が得られた。塗膜性能を第1表に示した。
実施例2
ビスヒドロキシエチルテレフタレート
4109部、セバシン酸647.7部を反応容器に仕込
み、220℃に加熱してチッソガスを吹き込み、生成す
る縮合水を留去しながら反応させ、酸価が184.4と
なったところでTMP3236部を仕込み、同様に縮合
水を留去しながら反応させ酸価80.水酸基価1683
のポリエステルポリオールを得た。このポリオールをシ
クロヘキサノンに溶解し固形分40%の溶液とした。
み、220℃に加熱してチッソガスを吹き込み、生成す
る縮合水を留去しながら反応させ、酸価が184.4と
なったところでTMP3236部を仕込み、同様に縮合
水を留去しながら反応させ酸価80.水酸基価1683
のポリエステルポリオールを得た。このポリオールをシ
クロヘキサノンに溶解し固形分40%の溶液とした。
このポリエステルポリオール溶液52.1部と酸化チタ
ン(タイベークCR−90、石原産業(株))30.8
部、シクロへギザノン1フ、1部をペイントコンディシ
ョナーにより十分混練し水酸基当量16−00の白色エ
ナメルを得た。この白色エナメル50.0部に1.1,
3.3−テトラn−ブチル−1,3−ジアセトキシジス
タノキサン0.015部。
ン(タイベークCR−90、石原産業(株))30.8
部、シクロへギザノン1フ、1部をペイントコンディシ
ョナーにより十分混練し水酸基当量16−00の白色エ
ナメルを得た。この白色エナメル50.0部に1.1,
3.3−テトラn−ブチル−1,3−ジアセトキシジス
タノキサン0.015部。
BYK−3000,13部および実施例1のブロック化
物の溶液21.1部を混合し、0 、8 mm厚の表面
処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μになるように塗装し
260℃の雰囲気で60秒焼き付けると光沢のある白色
塗膜が得られた。塗膜性能を第1表に示した。
物の溶液21.1部を混合し、0 、8 mm厚の表面
処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μになるように塗装し
260℃の雰囲気で60秒焼き付けると光沢のある白色
塗膜が得られた。塗膜性能を第1表に示した。
実施例3
実施例1で得られたポリエステルポリオール溶液54.
7部と酸化チタン31.9部、シクロヘキサノン13.
4部をペイントコンディショナーにより十分混練し水酸
基当量1300の白色エナメルを得た。一方m−TMX
DI 241.9部をツルペッツ−100165,8
部に溶解しメチルエチルケトキシム14−3.8部を1
時間にわたって滴下する。滴下終了後さらに1時間75
〜80℃に加熱する。
7部と酸化チタン31.9部、シクロヘキサノン13.
4部をペイントコンディショナーにより十分混練し水酸
基当量1300の白色エナメルを得た。一方m−TMX
DI 241.9部をツルペッツ−100165,8
部に溶解しメチルエチルケトキシム14−3.8部を1
時間にわたって滴下する。滴下終了後さらに1時間75
〜80℃に加熱する。
つぎに1.1.3.3−テトラn−ブチル−1,3−ジ
アセトキシジスタノキサン0.7部と浦変性ポリエステ
ルポリオール(無水フタル酸444部、ヤシ油脂肪酸2
00部、プロピレングリコール152部、TMP 26
8部を常法により縮合して得られる樹脂を酢酸ブチルの
70%溶液としたもの。酸価3,0.水酸基価113.
0)溶液205.3部を添加し、75〜80℃で4時間
反応させる。
アセトキシジスタノキサン0.7部と浦変性ポリエステ
ルポリオール(無水フタル酸444部、ヤシ油脂肪酸2
00部、プロピレングリコール152部、TMP 26
8部を常法により縮合して得られる樹脂を酢酸ブチルの
70%溶液としたもの。酸価3,0.水酸基価113.
0)溶液205.3部を添加し、75〜80℃で4時間
反応させる。
かくして再生イソシアネート基含量8.69%、固形分
70%のブロック化物の溶液を得た。
70%のブロック化物の溶液を得た。
」二記の白色エナメル50.0部に1.1,3.3−テ
トラn−ブチル−1,3−ジアセトキシジスタノキサン
0.015部、BYK−3000,13部および」二記
のブロック化物の溶液18.6部を混合し、0 、8
mm厚の表面処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μmどな
るように塗装し260℃の雰囲気で60秒焼き付()る
と光沢のある白色塗膜が得られた。塗膜性能を第1表に
示した。
トラn−ブチル−1,3−ジアセトキシジスタノキサン
0.015部、BYK−3000,13部および」二記
のブロック化物の溶液18.6部を混合し、0 、8
mm厚の表面処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μmどな
るように塗装し260℃の雰囲気で60秒焼き付()る
と光沢のある白色塗膜が得られた。塗膜性能を第1表に
示した。
実施例4
H12MD I 262.4部をツルペッツ−1,5
03096部に溶解し、メチルエチルケトキシム109
.0部を1時間にわたって滴下する。滴下終了後さらに
2時間60℃に加熱する。つぎに1゜1.3.3−テト
ラn−ブチル−1,3−ジアセトキシジスタノキサン0
.8部と油変性ポリエステルポリオール(実施例3で用
いたものと同一品)溶液3723部を添加し75〜80
℃で4時間反応させる。かくして再生イソシアネート基
含量5.0%、固形分60%のブロック化物の溶液を得
た。実施例2で得られたポリエステルポリオール52.
1部、酸化チタン35,0部およびシクロへギザ221
3.0部をペイントコンディショナーにより十分混練し
水酸基測当11600の白色エナメルを得た。この白色
エナメル50.0部に1゜1.3.3−テトラn−ブチ
ル−1,3〜ジアセトキシジスタノキザン0.015部
BYK−3000,13部および上記のブロック化物
の溶液26.3部を混合し、0 、8 mm厚の表面処
理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μになるように塗装し2
60°Cの雰囲気で60秒焼き付(づると光沢のある白
色塗膜が得られた。塗膜性能を第1表に示した。
03096部に溶解し、メチルエチルケトキシム109
.0部を1時間にわたって滴下する。滴下終了後さらに
2時間60℃に加熱する。つぎに1゜1.3.3−テト
ラn−ブチル−1,3−ジアセトキシジスタノキサン0
.8部と油変性ポリエステルポリオール(実施例3で用
いたものと同一品)溶液3723部を添加し75〜80
℃で4時間反応させる。かくして再生イソシアネート基
含量5.0%、固形分60%のブロック化物の溶液を得
た。実施例2で得られたポリエステルポリオール52.
1部、酸化チタン35,0部およびシクロへギザ221
3.0部をペイントコンディショナーにより十分混練し
水酸基測当11600の白色エナメルを得た。この白色
エナメル50.0部に1゜1.3.3−テトラn−ブチ
ル−1,3〜ジアセトキシジスタノキザン0.015部
BYK−3000,13部および上記のブロック化物
の溶液26.3部を混合し、0 、8 mm厚の表面処
理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μになるように塗装し2
60°Cの雰囲気で60秒焼き付(づると光沢のある白
色塗膜が得られた。塗膜性能を第1表に示した。
比較例1
シクロヘキサンジメタノール37 e、s部、イソフタ
ル酸216.0部を反応容器に仕込み220℃に加熱し
てチッソガスを吹き込み、生成する縮合水を留去しなが
ら反応させ酸価30となったところでヘキサヒドロ無水
フタール酸4008部を仕込み反応温度が170℃にな
った時点から1時間反応させ酸価1,60.1の末端C
OOH基を有するエステル化物を得た。これjこ更にT
MP262.9部を仕込みジブヂルチンジラウレ〜トを
O1部添加して同様に縮合水を留去しながら反応させ酸
価9.0.水酸基価152.0のポリエステルポリオー
ルを得た。このポリオールをシクロヘキサノンに溶解し
固形分40%の溶液とした。このポリエステルポリオー
ル溶液543部と酸化チタン 30.4部、シクロへキ
サノン15.4部をペイントコンディショナーにより十
分混練し水酸基当量1700の白色エナメルを得た。
ル酸216.0部を反応容器に仕込み220℃に加熱し
てチッソガスを吹き込み、生成する縮合水を留去しなが
ら反応させ酸価30となったところでヘキサヒドロ無水
フタール酸4008部を仕込み反応温度が170℃にな
った時点から1時間反応させ酸価1,60.1の末端C
OOH基を有するエステル化物を得た。これjこ更にT
MP262.9部を仕込みジブヂルチンジラウレ〜トを
O1部添加して同様に縮合水を留去しながら反応させ酸
価9.0.水酸基価152.0のポリエステルポリオー
ルを得た。このポリオールをシクロヘキサノンに溶解し
固形分40%の溶液とした。このポリエステルポリオー
ル溶液543部と酸化チタン 30.4部、シクロへキ
サノン15.4部をペイントコンディショナーにより十
分混練し水酸基当量1700の白色エナメルを得た。
この白色エナメル50.0部に1.1.3.3−テトラ
n−ブチル−1,3−ジアセトキシジスタノキサン0.
015部、BYK、−3000,13部および実施例1
で得られたブロック化物の溶液19.9部を混合し、0
、8 mm厚の表面処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20
μになるように塗装し2部0°Cの雰囲気で60秒焼き
付けると光沢のある白色塗膜が得られた。塗膜性能を第
1表に示した。
n−ブチル−1,3−ジアセトキシジスタノキサン0.
015部、BYK、−3000,13部および実施例1
で得られたブロック化物の溶液19.9部を混合し、0
、8 mm厚の表面処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20
μになるように塗装し2部0°Cの雰囲気で60秒焼き
付けると光沢のある白色塗膜が得られた。塗膜性能を第
1表に示した。
比較例2
イソフタル酸581.5部、セバシン酸70’7.9部
、ネオペンチルグリコール624.9部、エチレングリ
コール124.1部を220℃に加熱しチッソガスを吹
き込み、生成する水を留去しながら反応させ酸価2,4
.水酸基価55のポリエステルポリオールを得た。この
ポリオールをキシレンとシクロヘキサノンの等量混合溶
剤に溶解し固形分40%の溶液とした。
、ネオペンチルグリコール624.9部、エチレングリ
コール124.1部を220℃に加熱しチッソガスを吹
き込み、生成する水を留去しながら反応させ酸価2,4
.水酸基価55のポリエステルポリオールを得た。この
ポリオールをキシレンとシクロヘキサノンの等量混合溶
剤に溶解し固形分40%の溶液とした。
このポリエステルポリオール溶液72.9部と酸化ヂタ
ン27.1部をペイントコンディショナーにより十分混
練し水酸基当i3500の白色エナメルを得た。この白
色エナメル5060部に121゜3.3−テトラn−ブ
チル−1,3−ジアセトキシジスタノキサン0.01部
、BYK−3000,13部および実施例1のブロック
化物の溶液9.6部を混合しO,’8mm厚の表面処理
亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μになるように塗装し26
0℃の雰囲気で60秒焼き付けると光沢のある白色塗膜
が得られた。塗膜性能を第1表に示した。
ン27.1部をペイントコンディショナーにより十分混
練し水酸基当i3500の白色エナメルを得た。この白
色エナメル5060部に121゜3.3−テトラn−ブ
チル−1,3−ジアセトキシジスタノキサン0.01部
、BYK−3000,13部および実施例1のブロック
化物の溶液9.6部を混合しO,’8mm厚の表面処理
亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μになるように塗装し26
0℃の雰囲気で60秒焼き付けると光沢のある白色塗膜
が得られた。塗膜性能を第1表に示した。
実施例5
3−メチル−1,5ベンタンジオール264.7部、ジ
エチレングリコール116.フ部およびイソフタール酸
2323部を反応容器に仕込み220℃に加熱してヂッ
ソガスを吹き込み生成する縮合水を留去しながら反応さ
せ酸価8.0となったところで無水フタニル酸2962
部を仕込み反応温度が160℃になった時点から1時間
反応させて酸価142.4の末端000 H基を有する
エステル化物を得た。これに更にTMP202.3部を
仕込みジブヂルヂンジラウレ−1・を0.1部添加して
同様に縮合水を留去しながら反応させ酸価90.水酸基
価140.0のポリエステルポリオールを得た。このポ
リオールをシクロへキサノンに溶解し固形分40%の溶
液とした。
エチレングリコール116.フ部およびイソフタール酸
2323部を反応容器に仕込み220℃に加熱してヂッ
ソガスを吹き込み生成する縮合水を留去しながら反応さ
せ酸価8.0となったところで無水フタニル酸2962
部を仕込み反応温度が160℃になった時点から1時間
反応させて酸価142.4の末端000 H基を有する
エステル化物を得た。これに更にTMP202.3部を
仕込みジブヂルヂンジラウレ−1・を0.1部添加して
同様に縮合水を留去しながら反応させ酸価90.水酸基
価140.0のポリエステルポリオールを得た。このポ
リオールをシクロへキサノンに溶解し固形分40%の溶
液とした。
このポリエステルポリオール溶液55.7部と酸化チタ
ン29.9部、シクロへギザノン14..5部をペイン
トコンディショナーにより十分混練し水酸基当量180
0の白色エナメルを得た。
ン29.9部、シクロへギザノン14..5部をペイン
トコンディショナーにより十分混練し水酸基当量180
0の白色エナメルを得た。
この白色エナメル50.0部に1.1.3.3−テトラ
n−ブチル−1,3−ジアセトキシジスタノキザン0.
015部、BYK−3000,13部および実施例Iで
得られたブロック化物の溶液18.8部を混合し、0.
8mm厚の表面処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μにな
るように塗装し260°Cの雰囲気で60秒焼き付ける
と光沢のある白色塗膜が得られた。塗膜性能を第1表に
示した。
n−ブチル−1,3−ジアセトキシジスタノキザン0.
015部、BYK−3000,13部および実施例Iで
得られたブロック化物の溶液18.8部を混合し、0.
8mm厚の表面処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μにな
るように塗装し260°Cの雰囲気で60秒焼き付ける
と光沢のある白色塗膜が得られた。塗膜性能を第1表に
示した。
実施例6
1.6ヘキザンジオール379.4部、イソフタ−ル酸
3323部を反応容器に仕込み220℃に加熱してヂッ
ソガスを吹き込み生成する縮合水を留去しながら反応さ
せ酸価60となったところでヘキザヒドロ無水フタール
酸3083部を仕込み、反応温度が170℃になった時
点から1時間反応させて酸価130.5の末端COOH
基を有するエステル化物を得た。
3323部を反応容器に仕込み220℃に加熱してヂッ
ソガスを吹き込み生成する縮合水を留去しながら反応さ
せ酸価60となったところでヘキザヒドロ無水フタール
酸3083部を仕込み、反応温度が170℃になった時
点から1時間反応させて酸価130.5の末端COOH
基を有するエステル化物を得た。
これに更にTMP 202.3部を仕込みジブチルチ
ンジラウレート01部添加して同様に縮合水を留去しな
がら反応させ酸価I02.水酸基価122.0のポリエ
ステルポリオールを得た。このポリオールをシクロヘキ
サノンに溶解し固形分40%の溶液とした。
ンジラウレート01部添加して同様に縮合水を留去しな
がら反応させ酸価I02.水酸基価122.0のポリエ
ステルポリオールを得た。このポリオールをシクロヘキ
サノンに溶解し固形分40%の溶液とした。
このポリエステルポリオール溶液575部と酸価チタン
28.8部、シクロへキサノン13.7fflEをペイ
ントコンディショナ=により十分混練し水酸基当量20
00の白色エナメルを得た。
28.8部、シクロへキサノン13.7fflEをペイ
ントコンディショナ=により十分混練し水酸基当量20
00の白色エナメルを得た。
この白色エナメル50.0部に1.1,3.3−テトラ
n−ブチル−1,3−ジアセトキシジスタノキサン0.
015部、BYK−3000,13部および実施例1で
得られたブロック化物の溶液16.9部を混合し、0
、8 mm厚の表面処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μ
になるように塗装し260℃の雰囲気で60秒焼き付け
ると光沢のある白色塗膜が得られた。塗膜性能を第1表
に示した。
n−ブチル−1,3−ジアセトキシジスタノキサン0.
015部、BYK−3000,13部および実施例1で
得られたブロック化物の溶液16.9部を混合し、0
、8 mm厚の表面処理亜鉛びき鉄板に乾燥膜厚20μ
になるように塗装し260℃の雰囲気で60秒焼き付け
ると光沢のある白色塗膜が得られた。塗膜性能を第1表
に示した。
=32−
評価方法
×1鉛筆硬度 鉛筆の芯を鋭角にし、これを塗膜の」
二に垂直に立て1kgの荷重 をかけて掃引し、跡が付かない 鉛筆の硬さで表わす。
二に垂直に立て1kgの荷重 をかけて掃引し、跡が付かない 鉛筆の硬さで表わす。
″′耐折り曲げ性試験片と同じ厚みの鉄板をはさんで、
ハンドプレスで50kgG 7cm2の圧力を加え180度に 折り曲げ、折曲部を目視て観察 し、クラックが入らない最少の はさむ鉄板の枚数で表わす。
ハンドプレスで50kgG 7cm2の圧力を加え180度に 折り曲げ、折曲部を目視て観察 し、クラックが入らない最少の はさむ鉄板の枚数で表わす。
73耐溶剤性 布にキシレンを含浸させ、一定荷重で
塗面をこすり、往復で1 回とし表面の光沢がなくなるま での回数。
塗面をこすり、往復で1 回とし表面の光沢がなくなるま での回数。
″4耐汚染性 マジックインキで塗面に線描きし24
時間放置後、脱脂綿にエ タノールを含ませて拭きとり線 のあとを評価する。
時間放置後、脱脂綿にエ タノールを含ませて拭きとり線 のあとを評価する。
◎: あとが残っていない。
○、かすかにあとが残る。
△ 若干あとが残る。
×: あとがはっきり残る。
Claims (2)
- (1)ジカルボン酸、グリコールおよび少なくとも3個
のOH基を有するポリオールを反応させて得られるポリ
エステルポリオールであって、ジカルボン酸およびグリ
コールの一方の成分が脂肪族系のもので、他方の成分が
芳香族系および/または脂環族系のものである水酸基価
が20〜300のポリエステルポリオール、 および - (2)α,α,α’,α′−テトラメチル−キシリレン
ジイソシアネートもしくは4,4’−メチレンビス(シ
クロヘキシルイソシアネート)またはそれらと活性水素
化合物との反応により得られる末端にNCO基を有する
プレポリマーのブロック化物を含有してなる一液性熱硬
化型樹脂組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61080328A JPH0730154B2 (ja) | 1986-04-08 | 1986-04-08 | 一液性熱硬化型樹脂組成物 |
DE19873711375 DE3711375A1 (de) | 1986-04-08 | 1987-04-04 | Warmhaertende ein-behaelter-harz-zusammensetzungen |
CA000533980A CA1298025C (en) | 1986-04-08 | 1987-04-07 | One-can thermosetting resin compositions |
US07/035,940 US4725661A (en) | 1986-04-08 | 1987-04-08 | One-can thermosetting resin compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61080328A JPH0730154B2 (ja) | 1986-04-08 | 1986-04-08 | 一液性熱硬化型樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62236817A true JPS62236817A (ja) | 1987-10-16 |
JPH0730154B2 JPH0730154B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=13715188
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61080328A Expired - Lifetime JPH0730154B2 (ja) | 1986-04-08 | 1986-04-08 | 一液性熱硬化型樹脂組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4725661A (ja) |
JP (1) | JPH0730154B2 (ja) |
CA (1) | CA1298025C (ja) |
DE (1) | DE3711375A1 (ja) |
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- 1986-04-08 JP JP61080328A patent/JPH0730154B2/ja not_active Expired - Lifetime
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- 1987-04-04 DE DE19873711375 patent/DE3711375A1/de not_active Withdrawn
- 1987-04-07 CA CA000533980A patent/CA1298025C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-08 US US07/035,940 patent/US4725661A/en not_active Expired - Fee Related
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