JPS62209124A - 樹脂組成物 - Google Patents

樹脂組成物

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JPS62209124A
JPS62209124A JP61050525A JP5052586A JPS62209124A JP S62209124 A JPS62209124 A JP S62209124A JP 61050525 A JP61050525 A JP 61050525A JP 5052586 A JP5052586 A JP 5052586A JP S62209124 A JPS62209124 A JP S62209124A
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polyisocyanate
polyester polyol
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polyol
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光雄 加瀬
Noboru Ogoshi
小越　昇
Kazue Tsuyusaki
露崎　主計
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は毒性が少なく、作業性および耐候性のすぐれた
、イソシアヌレート環を有するポリイソシアネートから
成る、塗料、接着剤、成型材料等の産業分野において極
めて有用な樹脂組成物に関するものである。
耐摩耗性等の機械的性質および耐薬品性等のすぐれたポ
リツレタン０（脂の硬化剤にあって無黄変型ジイソシア
ネートとして知られるアルキレンツイソシアネート、シ
クロアルキレンジイソシアネートおよＶ！！！黄変型ジ
イソシアネートとして知られるアラルキレンジイソシア
ネートより誘導されるポリイソシアネートは、耐候性、
耐久性がよく、ｖｆｌ二」−記ポリイソシアネートにあ
ってイソシアヌレート環を有するポリイソシアネートは
、イソシアヌレート環の化学的な安定性が高いため、従
来のピユーレ？）型ないしアグクト型ポリイソシアネー
トに比較してとりわけ耐候性、耐久性のすぐれた硬化剤
であることが知られている。
以−ヒの如く、アルキレンツインシアネート、シクロア
ルキレンジイソシアネート等より誘導されるイソシアヌ
レート型のポリイソシアネートは礪めてすぐれｒこ性質
を有し一層中広い産業上の用途に利用していくことが望
まれているが、かかるイソシアヌレート型ポリイソシア
ネートはインシフスレート環の極性が高いため、毒性で
溶解力の強い極性溶剤である酢酸エチル、トルエン、キ
シレン等の有蝦溶剤にｆｆ＃解して使用することが必要
であり、作文環境、公害、性能等の面において実用上火
きな支障をきたしていｔこ。
本発明名らは、」二元のアルキレンツインシアネート等
から誘導されるインシアスレート環を有するポリインシ
アネートに対して毒性で溶解力の高い極性溶剤を用いざ
るを得ない従来技術の問題点を克服すべく鋭意研究の結
果、本発明を完成するに至った。
本発明は、炭素数２〜８のアルキレン、シクロアルキレ
ンお上びアラルキレンジイソシアネートから選ばれるジ
インシアネート化合物と１２−ヒドロキシステアリン酸
を必須の構成成分として含６ポリエステルボリオールと
をイソシアヌレート化触媒の存在下に反応せしめて得ら
れるイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート（
Ａ）及び非極性有機溶剤（Ｂ）よりなる樹脂組成物であ
り、該樹脂組成物により、従来の問題点を解決するもの
である。
本発明の構成要素の一つとして使用する炭素数２〜８の
アルキレンツインシアネートの例として（よ、１，４−
テトラメチレンジイソシアネート、１ｔ６−ヘキサメチ
レンジイソシアネート等およびそれらの混合物があげら
れる。
また、炭素数２〜８のシクロアルキレンジイソシアネー
トの例としては、１，３−又は１，４−ジイソシアネー
トシクロヘキサン、１．３−又は１，４−ビス（インシ
アネートメチル）−シクロヘキサン等およびそれらの混
合物があげられる。
また、炭素数２〜８のアラルキレンジイソシアネートの
例としては、１．３−又は１．４−キシリレンジイソシ
アネート等およびそれらの混合物があげられる。
なお、炭素数が９以上のジイソシアネート化合物の使用
は、それより誘導されろイソシアヌレート環を有するポ
リインシアネートのインシアネート含有率をいたずらに
低下せしめるため、１ｒＪ４脂設計上、好ましくな（、
まｒこ実用面におけるＵ済上の不利益をまぬがれない６ もっとも、本発明の規定するジイソシアネートに対して
炭素数８以」二のアルキレン、シクロアルキレンおよＶ
７ラルキレンジイソシアネートをｆ井用する場合であれ
ば、本発明のフィンシアネートに含めてよいが、上述の
理由がらその併用割合は５０％以下、更に好ましくは３
０％以下にとどめることが望ましい。
併用し得ろ炭″Ａ敗９以」二のジイソシアネート化合物
の例しては、２．２．４−又は２，４．４−）リメチル
へキサメチレンツイソシアネート、インプロピリデン−
ビス（４−シクロヘキシルインシアネート）あるいは３
−インシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシク
ロヘキシルイソシアネート等をあげることができる。
本発明の構成要素の一つとして使用する１２−ヒドロキ
システアリン酸を含むポリエステルポリオールは、１２
−ヒドロキシステアリン酸を必須の成分とするポリオー
ルであり、１２−ヒドロキシステアリン酸と２官能ない
し３官能の炭素数２〜４０の炭化水素ポリオールから、
通常、エステル化反応により誘導されるポリエステルポ
リオールである。
２官能なし３官能の炭素数２〜４０の炭化水系ポリオー
ルの例としては、エチレングリフール、プロピレングリ
フール、１，３・プロパンジオール、１．４−ブタンノ
オール、１，３−ブタンノオール、１．５−ペンタンシ
゛オール、１．６−ヘキサンノオール、１，８−オクタ
ンノオール、１，１０−デカンジオール、１，１２−ド
デカンジオール、１２−ヒドロキシステアリルアルコー
ル、水添２量化オレイルアルコール、ネオペンチルグリ
コール、２，２゜４−トリメチル−１，３−メンタンジ
オール、シクロヘキサンノメタノール、水添ビスフェノ
ールＡ１グリセリン、トリメチロールプロパンなどがあ
げられる。
又、１２−ヒドロキシステアリン酸を含むポリエステル
ポリオールとして天産物であるヒマシ油を水素浜北した
水添ヒマシ油もポリエステルポリオールの範囲に含まれ
るものである。更に、特に望むなら、本発明のポリエス
テルポリオールは１２−ヒドロキシステアリン酸と２官
能ないし３官能の炭素数２〜４０の炭化水素ポリオール
に加えて７ノビン酸、ヘキサヒドロ無水７タル酸あるい
はε−カプロラクトンを用いて誘導されたポリエステル
ポリオールであってもよい、更に１２−ヒドロキシステ
アリン酸とジオールあるいはトリオールとのモノエステ
ルポリオールも本発のポリインシアネートが非極性有機
溶剤との親和性を保ち得る範囲において、本発明のポリ
エステルポリオールに含まれるものである。
本発明において使用する１２−ヒドロキシステアリン酸
は、通常ヒマシ油を水素添加、加水分解して得られるも
のであり、その純度は約９０％であって、不純物として
約１０％のパルミチン酸、ステアリン酸等を含むもので
ある。
本発明のポリエステルポリオールの分子量は、数平均分
子量で、通常４００〜２．０００が適当であり、更に好
ましくは６００〜１　、５００であるのがよい、又、本
発明のポリエステルポリオールの官能基数は１，５〜３
の範囲がよく、更に好ましくは１．７〜２．５の範囲が
よい。
本発明のイソシアヌレート環を有するポリインシアネー
トを製造する際において、本発明のポリオールはジイン
シアネートの合計仕込量に対して１〜４０％の範囲、更
に好ましくは２〜３５２６を用いるのがよい。
本発明において使用し得るイソシアヌレート化触媒は、
電子密度が低く、陽イオン性の強い原子（団）を含む化
合物が適し、その例としては、例えばＮ、Ｎ、Ｎ−）リ
メチル、Ｎ−２−ヒドロキシプロピルアンモニウムバラ
タ−シャリープチルベンゾエート ムプロピエート等を挙げることができ、特に、式の触媒
は精製が容易であるため、ポリイソシアネートのｇｌ造
に適している。
なお、通常、触媒は、有機溶媒による希釈溶液として、
ジイソシアネート化合物に対して１０〜２００Ｏｐｐ−
の範囲、好ましくは２０〜１００Ｏｐｐｍの１１用いる
のがよい。
本発明のインシアスレート環を有するポリイソシアネー
トを得るに際して実施するイソシアヌレート化反応は、
通常、３０〜１２０℃、好ましくは４０〜１００℃の温
度範囲で行うのがよく、その際の反応の軟化率は、本発
明のフィンシアネート化合物およびジオールの合計仕込
ｌに対して２０〜７０重量％、好ましくは３０〜６５重
量％の範囲で実施するのがよい．７０％以上の転化率で
は、生成するポリイソシアネートの分子量が高くなり過
ぎ、溶解性が低下するため好ましくない。
反応を終了した反応混合物を、リン酸、モノクロル酢酸
、ドデシルベンゼンスルホン酸等の化合物で含有触媒を
失効させた後、分子蒸留等の方法に付して未反応のジイ
ソシアネート化合物を除去することにより、ポリイソシ
アネートを得ることができる。
本発明の非極性有機溶剤は、アリアアテイツクまたは（
および）す７テン系炭化水素系有機溶剤を含むアニリン
点１０〜７０℃、好ましくは１２〜６５℃の範囲にある
低毒性で溶解力の弱い非極性の有機溶剤である。
かかる非極性有８！溶剤の代表的な例としては、ハウス
（シェル化学製、アニリン点１５°Ｃ）、スワゾール３
１０（丸善石油製、アニリン点１６℃）、エッソナフサ
Ｎｏ、６（エクソン化学製、アニリン点４３°Ｃ）、ロ
ウス（シェル化学製、アニリン点４４°Ｃ）、エッソナ
フサＮｏ、５（エクソン化学製、アニリン点５５”Ｃ）
、ぺ〃ゾール３０４０（モーピル石油製、アニリン点５
５°Ｃ）などの石油炭化水素有１ｆｔ？８削があり、そ
の他、メチルシクロヘキサン（アニリン点４０　’（：
’　）、エチルシクロヘキサン（アニリン点４４’Ｃ）
なども挙げることがでさる。
本発明に樹脂組成物は、既述の方法によって得られるイ
ソシアヌレート環を有するポリイソシアネートと非極性
有機溶剤とを構成成分として混合することによって？Ｉ
ｊ４！ｌｉ！される。
本発明の樹脂組成物は、上記のポリイソシアネートと非
極性有＋ＩＩｉ溶剤とを単に混合して、例えばポリイソ
シアネートと非極性有機溶剤とを１０〜９０／９０〜１
０の範囲の任意の割合に混合して得られる樹脂組成物を
、そのままの形態で、例えばポリウレタン樹脂の硬化剤
として単独に商品化し、ポリウレタン樹脂のに削である
ポリオールとの組合せの形で実用に供することができる
。
また、本発明のａ（脂ｍ成物は、上記のポリイソシアネ
ートおよび非極性有機溶剤を構成成分とするのみならず
、ポリウレタン樹脂の主剤ポリオール（溶液）、更には
充てん剤、添加剤等を構成成分として含む組成物をも包
含するものである。
上記のポリウレタン樹脂の主剤ポリオールは、１分子中
に２個以上の水酸基を有するポリオールであって、例え
ばアルキドポリオール、アクリルポリオール、アクリル
化アルキドポリオール、ポリエステルポリオールあるい
はポリブタジェンオリゴマーなとであって、非極性有機
溶剤に対して溶解性あるいは成る程度の親和性あるいは
分散性を有するポリオールである。
非極性有ぺ溶剤に溶解せしめるに適したポリオールの形
態としては、油長４０％以上を有するアルキドポリオー
ルあるいはパラ−ターシャリ−ブチル安息香酸なと非極
性有機溶剤に対して親和性の高い原料を含むアルキルド
ポリオール；イソブチルメタアクリレート、２−エチル
へキシルメタアクリレートなど非極性有機溶剤に対して
親和性の高い原料を含むアクリルポリオール、好ましく
はアルキド成分を１０％以上含むアクリルポリオールが
挙げられる。
本発明の樹脂組成物を実用に供した場合には、従来の毒
性の強い極性溶剤を用いる場合に比較して者しく作業環
境が改善され、低公害化されると共に、性能面について
も着しく改菩力５可能となる。
即ち、例えば極性溶剤におかされ易い塗膜を形成済みの
材料に塗りｆｆ１ｈる場合あるいは補修する際、本発明
の樹脂組成物よりなる塗料では、極性溶剤を含む塗料を
１１戊物によりなる塗料では、電性溶剤を含む塗料を塗
布した際にみられるリフティング（ちぢみ）を発生せず
、平滑で商品価値の高い良好な塗膜を与える。
なお、本発明は、上記のポリイソシアネートと非極性有
機溶剤とからなる組成物をそのまま実用に供する場合を
包含することは当然であるが、該組成物に極性有機溶剤
を加えた形で実用に供する組成物をも包含するものであ
る。
更に、特殊なケースとして、本発明のポリイソシアネー
トを極性溶剤に溶解し、ポリオールを非極性溶剤に溶解
したものをｆｆ！Ｉ！ｌておき、実用に供する直曲に混
合使用する場合等の樹脂組成物も、本発明の樹ｆｆｌ岨
或物に包含されるものである。
その際、本発明の樹脂組成物に含まれる極性有機溶剤の
含有量は、全有機溶剤の３５％以下、更に望ましくは２
０％以下にとどめることが本発明の効果をできる限り損
わしめないために必要である。
上述の極性有機溶剤は、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル系溶剤、メチルエナルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン系溶剤、ブチルセロソルブアセ
テート等のエーテル系溶剤、キシレン等の低分子量の芳
香族系溶剤等を含む、通常極性有機溶剤と呼ばれている
有機溶剤である。
次に、本発明を実施例によって具体的に説明する。
実施例　１ 攪拌器、窒素〃ス導入管、空冷管および温度計を備えた
容’３１５１の〃ラス製四ツロ７ラスコに、窒素ガス雰
囲気下に、ヘキサメチレンジイソシアネート（バイエル
社製品、商品名デスモジュールＨ）３５００Ｂおよび水
添ヒマシ油（１２−ヒドロキシステアリン酸のグリセリ
ンエステル、水酸基価＝１６０）４００ｇを仕込んだ。
次に、フラスコに油浴を付し、攪拌しなから６５°Ｃに
昇温しなところ、フラスコの内容物は均−液となった。
引き続き同じ温度に２時間保持した後、５５°Ｃの温度
に降温した。
イソシアヌレート化反応としてＮ、Ｎ、Ｎ−）ツメチル
−Ｎ−２−ヒドロキシプロピルアルモニウムバラターシ
ヤーリーブチルベンゾジエー）（１）の２０％ブチルセ
ロソルブ溶液６，５．を分割して加え、引き絞き６０°
Ｃの温度で、３時間反応せしめた後、モノクロル酢酸の
７％キジロール溶液を６．５ｇ加えてイソシアヌレート
化反応を失効せしめ、イソシアヌレート化反応を終了し
た。
反応混合物を室温に冷却した後、その１０００ｇを分子
蒸留にかけ、蒸留残渣としてイソシアヌレート環を有す
るポリイソシアネート３８１．７ｇ（転化率３８．２％
）と留出物としてヘキサメチレンジイソシアネート６１
７．５８（回１１丈率に　１　、８％）を得た。
得られたイソシアヌレート環を有するポリインシアネー
トを、非極性溶剤であるハウス（シェル化学製、石油炭
化水素系溶剤アニリン点１５℃）で７５％濃度に希釈し
、透明なポリイソシアネート溶液（本発明の目的樹脂組
成物）５１０．３ｇを得た。
かくして得られたポリイソシアネート溶液は不揮発分７
４．８％、〃−ドナー色数１以下、が−ドナー粘度Ｆ−
Ｇ、インシアネート含有率１２゜３％であり、分子量は
８８４、希釈溶剤ハウスに対する希釈率は１０００％以
」−であり、す７ラワー油変性中油アルキド樹脂Ｊ−５
５７（大日本インキ化学製品の商品名、カタログ記載の
規格性状値；不揮発分＝５０±１％、溶剤＝スワゾール
３１０．７タルＰｆ！含有量＝３０％、油＝サフラワー
油、油長５１％、粘度＝■〜Ｘ、色数＝７以下、酸価＝
８以下、水酸基価の実測位＝６０）に対してＮＣｏ１０
Ｈ＝１となるよう当量配合？１４！ｌＩ？した樹脂７ニ
スをガラス板に塗布したところ、良好な硬化塗膜が得ら
れた。
また、ターシャリ−ブチルメタアクリレートを主体とす
る不揮発分５０．５％、〃−ドナー色数１以下、〃−ド
ナー粘度Ｚ２、酸価３．５、水酸基価３０のアクリルポ
リオール（溶剤：ハウス）に対してＮＣｏ１０Ｈ＝１．
０になるよう当量配合調製した樹脂ワニスをガラス板に
塗布したところ、良好な硬化塗膜が得られた。
比較例　１ 実施例１と同じ反応装置を用い、ヘキサメチレンジイソ
シアネート３．５０　ｏｇを仕込み、攪拌下５５℃に昇
温し、実施例１と同じ触ＩＩ＃、液４．４ｇを用いて実
施例１と同様にイソシアヌレート化反応を行い、触媒失
効済みの反応混合物３４９２ｇを得た。
官能混合物のうちの１０００８を分子蒸留にかけること
により、蒸留残渣としてインシアヌレ−化１％３６．０
％）を留出物としてヘキサメチレンジイソシアート６３
９．４ｇ（Ｇ　４，０％）を得た。
かくして得られたポリイソシアネートは、非極性溶剤で
あるハウス（実施例１の希釈溶剤）で７５％濃度に希釈
することを試みたが、ノ）ウスに討する溶解性が全くな
く、希釈液を調製することができなかった。
比較例　２ 実施例１と同じ反応装置を用い、ヘキサメチレンジイソ
シア−ト ンノオール２２５ｇを用い、実施例１と同じ触媒液１７
ｇで実施例１と同様に処理することに上り、触媒失効済
みの反応混合物３７１３ｇを得ｒこ。
得られた反応混合物のうちの１０００ｇを分子蒸留にか
け、蒸留残渣としてイソシアヌレート環を有するポリイ
ソシアネート５４１．５ｇ（転化率５４．２％）と留出
物としてヘキサメチレンジイソシアネート４５．７ｇ（
回収率４５．８％）を得た。
かくして得られたポリイソシアネートは非極性溶剤ハウ
スに対する溶解性が全くなく、ハウス１こよる希釈液を
１Ｓ８１製することはできなかった。
実施例　２ ジイソシアネート化合物としてヘキサメチレンノイソシ
アネー）３５００ｇの代わりにヘキサメチレンジイソシ
アネー）３２９０８およびキシリレンジイソシアネート
（武田薬品製品、商品名タケネー）５００）２１０ｇを
用い、実施例１と同じイソシアヌレート化触媒液８．１
ｇを用いる以外は実施例１と全く同様にイソシアスレー
ト化反応を行い、触媒失効済みの反応混合物３，９１０
ｇを得た。
得られた反応混合物中の１００２ｇを分子蒸留にかけ、
蒸留残渣としてイソシアヌレート環を有するポリインシ
アネー）　３５２．２ｇ（転化率３５゜４％）と留出物
６４２．８ｇ（ｌｕｌ収率６４，６％）を得た。留出物
は、分析の結果、実質的に純幹なヘキサメチレンジイソ
シフネートであった。
次いで、得られたポリイソシアネートを非極性の石油炭
化水素有機溶剤であるハウスで７５％濃度に希釈し、透
明なポリイソシアネート溶？ｌ（本発明の目的樹脂組成
物）４７０．２ｇを得た。
かくして得られたポリイソシアネート溶液は不揮発分７
４．９％、〃−ドナー色数１以下、〃−ドナー粘ｌ支１
ｔ−Ｉ、イソシアネート含有率１１゜３％であり、サフ
ラワー油変性中油アルキド樹脂Ｊ−５５７＋：討してＮ
Ｃｏ１０■−■＝１になるよう当量配合Ｗ４製したフェ
スをガラス塗布したところ、良好な硬化塗膜が得られた
。
実施例　３ ジイソシアネート化合物としてキシリレンジイソシアネ
ートの代りにインホロンジイソシアネート（ヒュールス
社製品）を坩いる以外は実施例２と同様に反応を行い、
触媒失効済みの反応混合物３９０８８を得た。
得られた反応混合物の中の１０００ｇを分子蒸留にかけ
、蒸留残渣としてイソシアヌレート環を有するポリイソ
シアネート３９０．０ｇ（転化率３９．２％）と留出物
６０５．０ｇ（回収率６０．８％）を得た。留出物の分
析結果は、ヘキサメチレンジイソンアネーＦとインホロ
ンジイソシアネートの混合物であることを示した。
次いで、得られたポリイソシアネートを非極性の石油炭
化水素系有機溶剤であるハウスで７５％濃度に希釈し、
透明なポリイソシアネート溶液（本発明の目的８（脂組
成物）５１８．６ｇを得た。
かくして得られたポリイソシアネート溶液は、不揮発分
７５．２％、〃−ドナー粘度１以下、〃−ドナー粘度Ｆ
−Ｇ、インシアネート含有率１２゜１％、分子量９００
であり、ハウスに対する希釈率は１０００％以上であり
、サフラワー油変性中油アルキド樹脂Ｊ−５５７に対し
てＮＣ０１０Ｈ＝１になるように当量配合調製したフェ
スをプラスに塗布したところ、良好な硬化塗膜が得られ
た。
実施例　４ ジイソシアネート化合物としてヘキサメチレンジイソシ
アネー）３５００ｇの代瞥）１こヘキサメチレンノイソ
シアネー）２１００ｇ、ｌ、３−ビス（インシアネート
メチル）−シクロヘキサン（武田薬品製品、商品名タケ
ネート６００）１４００．を用い、用いる以外は実施例
１と全く同様にイソシアヌレート化反応を行い、触媒失
効済みの反応混合物３９０９ｇを得た。
得られた反応混合物の中の１０００ｇを分子蒸留にかけ
、蒸留残渣としてイソシアヌレート環を有するポリイソ
シアネート４４１．８ｇ（転化率４４．４％）と留出物
５５３．２ｇ（回収率５５．６％）を得た。
次いて°、得られたポリイソシアネートを非極性の石油
炭化水Ｘ系有機溶剤であるロウス（シェル化学製品、ア
ニリン点４４”Ｃ）で７５％濃度に希釈し、透明なポリ
イソシアネート溶液（本発明の目的用１ｆｆ１組成物）
５８９．９１を得た。
かくして得られたポリイソシアネート溶液は、不揮発分
７４．９％、〃−ドナー色数１以下、ガードナー粘度Ｊ
−に、インシアネート含有率１１゜４％、分子ｆｉ８９
１であり、サフラワー油変性中油フルキト樹脂Ｊ−５５
’ｌに討してＮＣ０１０Ｈ＝１になるように当量配合調
製したフェスを〃うた。
比較例　３ 水添ヒマシ油（１２−ヒドロキシステアリン酸のグリセ
リンエステル、水酸基価Ｉ　Ｇ　Ｏ）を用いない以外は
実施例４と同じ原料配合組成でイソシアヌレート化反応
を行い、得られた触媒失効済みの反応混合物の中の１０
００ｇを分子蒸留にかけ、４３５．６ｇ（転化率４３．
６％）のイソシアヌレート環を有するポリイソシアネー
トを得た。
このポリイソシアネートは、非極性溶剤であるロウスに
溶解性を示さないばかりでなく、実施例１の希釈溶剤ハ
ウスにも全（溶解性を示さなかった。
実施例　５ 実施例１と同じ反応装置を用い、■、：３−ビス（イン
シアネートメチル）−シクロヘキサン３５００ｇ。
ヒマシ油３００ｇを用い、実施例１の触媒７．７ｇを使
用して、イソシアヌレート化反応が７０℃である以外は
実施例１と同様に処理し、触媒失効済みの反応混合物３
８０５ｇを得た。
得られた反応混合物の中の１０００．を分子蒸留にかけ
、蒸留残渣としてイソシアヌレート環を有するポリイソ
シアネー）４３２．８ｇ（転化率４３．５％）と留出物
として１．３−ビス（イソシアネートメチル）−シクロ
ヘキサン５６２．２ｇ（回収率５６．５％）を得た。
得られたポリインシアネートを非極性溶剤であるハウス
で７５％濃度に希釈し、透明なポリイソシアネート溶′
ｅ、（本発明の目的樹脂組成物）５７７゜１ｇを得た。
か（して得られたポリイソシアネート溶液は、不揮発分
７５．０％、〃−ドナー粘度Ｏ・−Ｐ、インシアネート
含有率１１．２％、分子量８１２であり、サフラワー油
変性中油アルキド樹脂Ｊ−５５７に対してＮ　Ｇ　Ｏ／
　ＯＩ（＝　１になるよう当量配合調製した樹１１けワ
ニスを〃ラス板に塗布したところ、良好な硬化＠膜が得
られた。
比較例　４ ヒマシ油を用いない以外は実施例５と同じ原料配合組成
を用いて、実施例５と同様の方法で反応せしめ、得られ
た触媒失効済みの又応混合物の中の１０００ｇを分子蒸
留にかけ、４５４．５ｇ（転化率４５．５％）のイソシ
アヌレート環を有するポリインシアネートを得た。
このポリイソシアネートは、非極性溶剤であるハウスに
対して溶解性を示さず、従って前記溶斉づによるポリイ
ソシアネートの希釈溶液を調製することができなかった
。
実施例　６ ヒマシ油の代りに１２−ヒドロキシステアリン酸の１，
６−ヘキサンノオールモノエステル（水酸基価１３９）
を用いる以外は実施例５と同様に処Ｉ’ｌｌ、４２．ａ
ｔ）６の転化率でイソシフスレート環を有するポリイソ
シアネートの７５％濃度のハウス溶液を得た。
該ポリイソシアネートの分析結果は不揮発分７５．２％
、ブードナー色数１以下、〃−ドナー粘度Ｊ−Ｋ、イン
シアネート含有率１２．２％、分子ｊ＾７９０であり、
ハウスに対する希釈率は１０１１ｆｌｏＡ円１−ｆ１１
１＋７４ｒ？−４１＋亦ａｒｂＭ＋ｙｎ−ｈド樹脂Ｊ−
５５７に対してＮＧＯ１０Ｈ＝１．０になるよう当量配
合７Ｍ！ｌたワニスを〃ラス板に塗布したところ、良好
な塗膜が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、炭素数２〜８のアルキレン、シクロアルキレンおよ
    びアラルキレンジイソシアネートから選ばれるジイソシ
    アネート化合物と１２−ヒドロキシステアリン酸を必須
    の構成成分とするポリエステルポリオールとをイソシア
    ヌレート化触媒の存在下に反応せしめて得られるイソシ
    アヌレート環を有するポリイソシアネート（Ａ）及び非
    極性有機溶剤（Ｂ）よりなる樹脂組成物。 ２、アルキレンジイソシアネートがヘキサメチレンジイ
    ソシアネートである特許請求の範囲第１項記載の樹脂組
    成物。 ３、シクロアルキレンジイソシアネートが１，３−又は
    １，４−ビス（イソシアネートメチルシクロヘキサン）
    である特許請求の範囲第１項記載の樹脂組成物。 ４、ポリエステルポリオールが１２−ヒドロキシステア
    リン酸と２ないし３官能の炭素数２〜４０の炭化水素ポ
    リオールから誘導されるポリエステルポリオールである
    特許請求の範囲第１項記載の樹脂組成物。 ５、ポリエステルポリオールが水添ヒマシ油である特許
    請求の範囲第１項記載の樹脂組成物。
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