JPS62205356A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPS62205356A
JPS62205356A JP4720586A JP4720586A JPS62205356A JP S62205356 A JPS62205356 A JP S62205356A JP 4720586 A JP4720586 A JP 4720586A JP 4720586 A JP4720586 A JP 4720586A JP S62205356 A JPS62205356 A JP S62205356A
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JP
Japan
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group
silicone
graft polymer
substrate
aryl group
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JP4720586A
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English (en)
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Masaaki Ko
弘　正明
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Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真複写機、レーザービームプリンター
、ＣＲＴプリンター、電子写真式製版システムなどの電
子写真応用分野に広く用いることができる電子写真感光
体に関する。
〔従来の技術〕
電子写真感光体の光導電材料としてセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機光導電材料が従来より用いら
れている。他方ポリビニルカルバゾール、オキサジアゾ
ール、フタロシアニンなどの有機光導電材料は無機光導
電材料に較べて無公害性、高生産性などの利点があり、
広く利用されている。
一方、電子写真感光体には、当然のことであるが、適用
される電子写真プロセスに応じた所定の感度、電気特性
、更には光学特性を備えていることが要求される。特に
繰返し使用可能な感光体にあってはその感光体の表面層
、即ち基体より最も離隔する層にはコロナ帯電、トナー
現像、紙への転写、クリーニング処理などの電気的機械
的外力が直接に加えられるため、それらに対する耐久性
が要求される。具体的には、コロナ帯電時に発生するオ
ゾンによる劣化のために感度低下や電位低下、残留電位
増加、および摺接による表面の摩耗や傷の発生などに対
する耐久性が要求されている。
又、紙との接触による紙粉の付着は、高湿下での画像流
れの原因の一つとなり、又、トナーのフィルミングやク
リーニング不良による残留トナーは、得られる画像を著
しく損ねるものであり、従って、これらに汚染されにく
くかつ容易に除去されやすい感光体表面を形成させるこ
とが要求されている。
従来より前記欠点を解決すべく種々の方法が提案されて
いる。その一つとしてポリカーブネート系樹脂を表面層
のバインダーとして用いることが検討されている。ポリ
カーがネート系樹脂は、耐摩耗性が良好のためポリカー
ぎネート系樹脂を表面層のバインダーとして用いた感光
体では機械的外力に対する耐久性は大巾に改善される。
しかしながら１表面層の削れ量が減少するため、付着し
た紙粉や残留トナーのクリーニング性が不良となり、逆
に画質の劣化を引き起こすことになる。これを改良すべ
く表面層に潤滑性及び離型性を付与させ、紙粉や残留ト
ナーが付着しにくくかつクリーニングしやすいことが試
みられている。その手段として、一般的な塗膜表面改質
剤、すなわちレベリング剤、シリコーンオイル等の添加
やテフロン粉末等を分散させる方法がある。
しかしながら、これら一般的な表面改質剤は、添加され
る塗工液の成分との相溶性に乏しいため、長期使用の間
に表面層の上に移行ないし滲み出してくるので効果の持
続性に難点があった。また、表面層自体が光導電層を形
成している場合、表面改質剤が光導電性物質との相溶性
に乏しく、さらに光生成によるキャリヤーの移動に対し
てトラップとなシ易く、繰返し電子写真プロセスにより
残留電荷が増大していく傾向があった。一方テフロン粉
末などを分散させた表面層においては分散性不要、透明
性低下、キャリヤーのトラップなどの問題を生じていた
。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、従来の問題点を解決して、表面の潤滑性及び
離型性に優れ、クリーニング性が極めて良好で且つ繰返
し耐久性が優れ、表面層の損傷が少ない電子写真感光体
を提供することを目的としている。
本発明の別の目的は繰返し電子写真プロセスにおいて残
留電荷の蓄積がなく常に高品位の画像が得られる電子写
真感光体を提供することにある。
本発明は電子写真感光体の少なくとも基体より最も離隔
する層に、特定のシリコーン系クシ型グラフトポリマー
とポリカーブネート系樹脂とを含有させることによって
上記目的を達成しようとするものである。
〔問題点を解決するだめの手段〕
すなわち本発明は一般式（１） （式中、Ｒｊ　＋　Ｒ２ｐ　Ｒ３＊　Ｒ４＊　Ｒ５は置
換基を有してもよいアルキル基またはアリール基を示し
、ｎは平均重合度を示す。） 及び／又は一般式（Ｉｔ） （式中、Ｒ６，Ｒ，は置換基を有してもよいアルキル基
またはアリール基を示し、ｎは平均重合度を示す。） で示されるシリコーンと少なくとも一般式（Ｉｆ］）（
式中、Ｒ８は水素原子、又は置換基を有してもよいアル
キル基、アリール基、アラルキル基を示し、Ｒ９は置換
基を有してもよいアルキル基、アリール基を示し、Ｘは
ハロダン原子、アルコキシ基を示す。ｍはＯ又は１を示
し、ｍ　＝　Ｏの場合ｔは０〜２の整数を示し、ｍ＝１
の場合ｔは２を示す。ｋは１〜３の整数を示す。） で示される化合物との縮合反応生成物と重合性不飽和結
合含有化合物との共重合体であるシリコーン系クシ型グ
ラフトポリマーと、ポリカーボネート系樹脂を、少なく
とも基体より最も離隔せる層中に含有せることを特徴と
する電子写真感光体である。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明で用いられるシリコーン系クシ型グラフトポリマ
ーは下記一般式（１）および／または一般式（１０で示
されるシリコーンと、少なくとも下記一般式（＠との縮
合反応生成物である変性シリコーンと重合性官能基を有
する化合物を共重合して得られるものであシ、主鎖に対
して変性シリコーンからなるシリコーンを含有する側鎖
基が枝状に結合した構造を有している。
一般式（１） 但し、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５は置換基を有して
もよいアルキル基またはアリール基を示し、ｎは平均重
合度を示す。
一般式（ＩＩ） ＨＯ−（Ｓ　ｉ　Ｏ量Ｈ 但し、Ｒ６，Ｒ，は置換基を有してもよいアルキル基ま
たはアリール基を示し、ｎは平均重合度を示す。
一般式（＠ 但し、Ｒ８は水素原子、または置換基を有してもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基を示し、Ｒ２は置
換基を有してもよいアルキル基、アリール基を示し、Ｘ
はハロダン原子、アルコキシ基を示す。ｍは０又は１、
ｔはｍ　＝　Ｏの場合０〜２の整数、ｍ　＝　１の場合
２を示す。ｋは１〜３の整数を示す。
前記一般式（１）および（Ｉｆ）式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ
，、Ｒ４゜Ｒ５，Ｒ６およびＲ７は、具体的には、メチ
ル、エチル、グロビル、ブチルなどのアルキル基または
フヱニル、ナフチルなどのアリール基であシ、ハロダン
原子、低級アルキル基などの置換基を有してもよい。好
ましくはメチル基、フェニル基である。
ｎは平均重合度を示し、１〜１０００の範囲、好ましく
は１０゛〜５００の範囲である。
一般式（曲の式中、Ｒ８は、具体的には、水素原子、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素などハロダン原子、メチル、
エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基またはフェ
ニル、ナフチルなどのアリール基であシ、ハロダン原子
、低級アルキル基などの置換基を有してもよい。好まし
くは水素原子あるいはメチル基である。
Ｒ２は、具体的には、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ルなどのアルキル基またはフェニル、ナフチルなどのア
リール基であり、ハロダン原子などの置換基を有しても
よい。好ましくはメチル基、フェニル基である。
Ｘは具体的には、水素原子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素などハロゲン原子、好ましくは塩素原子であシ、ある
いはメトキシ、エトキシ、ゾロポキシ、ブトキシなどの
アルコキシ基であり、低級アルコキシ基などの置換基を
有してもよい。好ましくはメトキシ基、エトキシ基、２
−メトキシ−エトキシ基である。ｍは０または１、Ｌは
ｍ　＝　０の場合Ｏ〜２の整数、ｍ　＝　１の場合２で
あシ、ｋは１〜３の整数である。
一般式（Ｉ）〜（Ｉ［Ｄの具体例を以下に示す。
一般式（１）の具体例 ＣＨ５ＣＨ。
Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５ Ｃ４Ｈ８ＣｔＣＨ３ ＣＨ，ＣＨ。
Ｃ２Ｈ，Ｃ，Ｈ。
Ｃ４Ｈ，ＣＨ。
■ しＬ 一般式（ｎ）の具体例 Ａ　　　　　　　　　　ＣＨ ２Ｈ５ ■ ３Ｈ７ Ｃ３Ｈ。
Ｃ４Ｈ７ ！ ２９、　　　ＨＯ−＋５ｉ−０−９７−Ｈ毫 ４Ｈ９ ＣＨ３ ３０、ＨＯ−（−８ｉＯう−Ｈ ２Ｈ５ ＣＨ３ ３Ｈ７ ２Ｈ５ ３２、ＨＯ−←ＳｉＯ＋−Ｈ Ｃ４Ｈ７ ４Ｈ８Ｃ４ ３３、ＨＯ−＋ＳＩＯ＋−Ｈ ４Ｈ８Ｃｔ ＣＨ３ ３４、ＨＯ−←ＳＩＯ＋−Ｈ ２Ｈ８Ｃｔ ＣＨ３ ２Ｈ５ ｒ ５ｒ 一般式（ＩＩＩ）の具体例 ＣＨ３ Ｑ　　　　　ＣＨ。
ＣＨ３ 〒Ｈ３ ４５、ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ−ＱＣ３Ｈ６−８ｔ−ＱＣ，ｆ
ｌ。
０　　　　　ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。
４７、　　　ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ−ＱＣ３Ｈ６−８ｔ−Ｑ
Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３０ＣＨ３ ？Ｈ３ ＣＨ３ ＣＨ。
ＣＨ５ １？Ｈ６ ５２、ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ−ＱＣ，Ｈ６−８ｔ−ＱＣ５Ｈ
１１００Ｃ５Ｈ１゜ ＯＣＲ。
／ＱＣ：Ｔｈ Ｃ２Ｈ５ ５４、ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−ＱＣ５Ｈ６−８ｉ−ＱＣ２Ｈ
，。
０　　　　０Ｃ２Ｈ５ Ｃ３Ｈ７ ５５、ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ−ＱＣ３Ｈ６−８ｉ−ＱＣ５Ｈ
。
０Ｃ５Ｈ７ ＱＣ４Ｈ７ ５６、ＣＨ２社ＣＨ−Ｃ−ＱＣ５Ｈ６−８ｉ　−ＱＣ４
Ｈ。
００Ｃ４Ｈ７ ＣＨ３ ５７、ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ−ＱＣ４Ｈ８−８ｉ−ＯＣＲ。
＋＋　　　　　　　　１ ０　　　　　　ＣＨ。
ＣＨ。
５８、　　　ＣＨ２＝Ｃ１（−Ｃ−ＱＣ５Ｈ１ｏ−８ｔ
−ＯＣＨ３ＩＩ　　　　　　　　　　１ ０　　　　　　０ＣＨ５ ２Ｈ５ Ｃ３Ｈ。
Ｃ４Ｈ７ ■ ＣＨ ２Ｈ５ ０Ｃ１ ｔ ＣＨ３ ２Ｈ５ ＣＨ３ ０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ ０ＯＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ３ ２Ｈ５ Ｃ３Ｈ。
７１、　　　ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃ−ＱＣ２Ｈ４ＱＣ３Ｈ６
−８ｔ−ＣｔＣ３Ｈ７ ０ＣＨ３ ＣＨ，ＣＩ（３ ＣＨ，ＣＨ３ ０ＣＨ３ ７６、ＣＩ（２＝Ｃ−Ｃ−ＱＣ，Ｈ６−８ｔ−ＱＣ２Ｈ
４０ＣＩ（３０ＣＨ３ ＣＨ３°Ｈ３ ７７、ＣＨ２冨Ｃ−Ｃ−ＱＣ３Ｈ６−８ｔ　−０ＣＨ３
０００Ｈ３ ７８、ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−ＱＣ，Ｈ６−８１−ＱＣ２Ｈ５
０Ｃ２Ｈ５ ＯＱＣ，Ｈ。
ＯＱＣ４Ｈ。
００Ｃ５Ｈ１１ ００ＣＨ。
０Ｃ２Ｈ５ ８４、ＣＨ２−Ｃ−Ｃ−ＱＣ３Ｈ６−８１−ＱＣ３Ｈ。
０　　　　　　ＱＣ３Ｈ。
ＣＨ，ＱＣ４Ｈ７ ８５、ＣＨ２−Ｃ−Ｃ−ＱＣ３Ｈ６−８１−ＱＣ４Ｈ７
＋１１ ０　　　　　　ＱＣ４Ｈ２ ８６、ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−ＱＣ４Ｈ８−８１−ＯＣＲ。
ＣＨ３ ８７、ＣＨ２ヰｃ−ｃ−ＣＨ５馬。−８ｉ−ＯＣＨ。
Ｉ＋　　　　　　　　　１ ０　　　　　０ＣＨ３ ００ＣＨ３ ＣＨ３ＣＨ３ ０Ｂｒ Ｃ２Ｈ３ Ｏ０−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ ００ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ Ｃ町　　　　　　　　　Ｃ２Ｈ５ ＣＨＣ２Ｈ４Ｃｔ Ｃ，Ｈ２Ｏ，Ｈ５ Ｃ，Ｈ，ＣＬ ０　　　　　　　Ｃ６ ｃ２Ｈ５ ０Ｃｔ ＯＱＣ３Ｈ。
ｒ Ｏ０ＣＲ３ ０　　　　　０ＣＨ３ １１０、ＣＨ２−Ｃ−Ｃ−ＱＣ２Ｈ４ＱＣ３Ｈ６−８１
−ＣＨ。
０　　　　　　　　　　ＣＨ３ 一般式（１）および／または一般式（ＩＩ）で示される
シリコーンと、一般式（ＩＩＩ）との縮合反応は通常の
有機化学反応操作に従いきわめて円滑に進行し、例えば
クシ型グラフトポリマーの合成方法が開示されている特
開昭５８−１６７６０６、特開昭５９−１２６４７８に
従い、その反応モル比や反応条件を適当に制御する事に
より安定力変性シリコーンを得ることができる。例えば
、一般式（Ｉ［Ｉ）で示される化合物のＸが塩素原子の
場合、一般式（Ｉ）および／または（ＩＩ）のシリコー
ン化合物とアミン類等の酸受容体をテトラヒドロ７ラン
やアセトン等の適当な溶媒に１０〜５０重量％の濃度で
溶解した溶液に一般式（Ｉ［Ｉ）の化合物またはその溶
液を室温で滴下する。反応後、生成した酸受容体塩酸塩
を口別、除去し、その後必要に応じて水洗を行ない、溶
媒を蒸発させれば目的とする変性シリコーンを得るとと
ができる。重合性官能基を有する化合物としては、ケイ
素原子を持たない重合性の単量体もしくは末端に重合性
の官能基を有する分子量が１０００から１００００程度
の比較的低分子量の重合体からなるマクロモノマー等が
挙げられる。重合性単量体としては、オレフィン系化合
物の例としてエチレン、ゾロピレン、ブチレンの如き低
分子量直鎖状不飽和炭化水素、塩化ビニル及びフッ化ビ
ニルの如きハロゲン化ビニル、酢酸ビニルの如き有機酸
のビニルエステル、スチレン、スチレン置換体並びにビ
ニルピリジン及びビニルナフタレンの如きその他のビニ
ル芳香族化合物、アクリル酸、メタクリル酸、並びにそ
れらのエステル、アミド及びアクリロニトリルを含むア
クリル酸、メタクリル酸の誘導体、Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、Ｎ−ビニルピロリドン及びＮ−ビニルカプロラク
タムの如きＮ−ビニル化合物、ビニルトリエトキシシラ
ンの如きビニルケイ素化合物等があげられる。ジ置換エ
チレンも使用でき、その例としてフッ化ビニリデン、塩
化ビニリデン等をあげることができ、又無水マレイン酸
、マレイン酸及びフマル酸のエステル等もあげることが
できる。
特にポリカーゲネート樹脂との親和性から、アクリル酸
エステル類、メタクリル酸エステル類、スチレン系等が
好ましい。
又、重合性単量体は単独又は２種類以上の重合性単量体
を組み合わせて使用できる。
重合性マクロモノマーは、例えばメタクリル酸メチルを
チオグリコール酸共存下にラジカル重合させて分子１１
０００〜１ｏｏｏｏの片末端カルボン酸プレポリマーを
得、これをメタクリル酸グリシジルと反応させることに
より得ることができる。
本発明におけるシリコーン系クシ型グラフトポリマーの
重合法としては溶液重合法、懸濁重合法、バルク重合法
等のラジカル重合やイオン重合が適用できるが、溶液重
合法によるラジカル重合が簡便で好ましい。
共重合比はシリコーン系単量体の含有率として５〜９０
重量％が好ましく、１０〜７０重量％が更に好ましい。
得られた重合体の分子量は数平均分子量として５０■−
６ｉｏｏｏｏｏ、特に１０００から５００００が好まし
い。
本発明におけるシリコーン系クシ型グラフトポリマーは
かかる構造を有し１いるので本発明に係る表面層形成用
のバインダー樹脂として、ポリカー？ネート系樹脂を含
有する塗工液に対する相溶性がすぐれておシ、従って得
られる塗膜は良好な透明性を有し、かつ本発明に係る表
面層上への移行ないし滲み出しをおこすととなく効果の
持続性を有するものであシ、またシリコーン含有の枝の
部分は界面移行性がすぐれているので少量の添加により
表面の改質が達成される。更にこの添加剤を表面層に含
有させてもくシ返し電子写真プロセスによる残留電荷の
蓄積がカく安定した帯電特性が得られる。
本発明で用いられるポリカーがネート系樹脂は、下記一
般式〔■〕で示される繰返し単位の１種又は２種以上を
成分とする線状ポリマーを含有するものである。
一般式〔■〕 但し、式中Ｒ１゜及び”１３はそれぞれ水素原子アルキ
ル基又はアリール基であり、具体的には、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル々どのアルキル基、フェニル、ナ
フチルなどのアリール基であυハロゲン原子、低級アル
キル基ガどの置換基を有してもよい。又、Ｒ１２とＲ１
５とで結合している炭素原子と共に環状構造を形成して
もよく具体的にシクロヘキシル環やシフトン構造が挙げ
られる。
Ｘ、＋　Ｘ２　＊　Ｘ３　ｒ及びＸ４は、具体的には水
素原子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのノ・ロダン
原子、メチル、エチルグロビル、ブチルなどのアルキル
基、シクロヘキシルなどの脂環アルキル基、フェニル、
ナフチルなどのアリール基、メトキシ、エトキシなどの
アルコキシ基などである。
本発明に用いられるポリカー？ネート系樹脂は、例えば
下記一般式〔■〕で示されるジオール化合物の１種又は
２種以上を用い、ホスゲン法等の一般的なポリカーブネ
ート合成法により得ることができる。
一般式〔■〕 但し、式中Ｒ１□及びＲ１３はそれぞれ水素原子アルキ
ル基又はアリール基であシ、具体的には、メチル、エチ
ル、グロール、ブチルなどのアルキル基、フェニル、ナ
フチルなどのアリール基であジハロゲン原子、低級アル
キル基などの置換基を有してもよい。又、Ｒ１２とＲ１
３とで結合している炭素原子と共に環状構造を形成して
もよく具体的にシクロヘキシル環やラクトン構造が挙げ
られる。
Ｘ１１　ｘ２．Ｘ、及びＸ４は、具体的には水素原子、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロダン原子、メチ
ル、エチルプロピル、ブチルなどのアルキル基、シクロ
ヘキシルなどの脂環アルキル基、フェニル、ナフチルな
どのアリール基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ
基などである。
本発明で使用する前記ジオール化合物の代表的具体例を
以下に構造式によりて示す。
一般式〔ｖ〕の具体例　　　　　構　造　式Ｈ３ Ｈ３ 一般式〔ｖ〕の具体例　　　　　構　造　弐〇Ｈ３０Ｈ
３ 構造式 構造式 ＣＨ３ ＣＨ３−ＣＨ−ＣＨ。
ＣＨ３ ＣＨ。
構造式 構造式 ＣＨ。
構造式 ％式％ 構造式 構造式 シリコーン系クシ型グラフトポリマーの添加量は表面層
の固形分重量にもとづいて０．０１〜１０チが適当であ
り、特に０．０５〜５％が好ましい。
添加量が０．０１％未満では十分な表面改質効果が得ら
れず、一方１０チをこえるとグラフト？リマーが塗膜表
面だけで力くバルク中にも存在するようになるため表面
層の主成分である樹脂や光導電性物質との相溶性の問題
から白化をひきおこしたり、繰返し電子写真プロセスを
行なったとき残留電荷の蓄積が生じてくる。
本発明の電子写真感光体を製造する場合、基体としては
、アルミニウム、ステンレスなどの金属、紙、プラスチ
ックなどの円筒状シリンダーまたはフィルムが用いられ
る。これらの基体の上には、ノぐリアー機能と下引機能
をもつ下引層（接着層）を設けることができる。
下引層は感光層の接着性改良、塗工性改良、基体の保護
、基体上の欠陥の被覆、基体からの電荷注入性改良、感
光層の電気的破壊に対する保護などのために形成される
。下引層の材料としては、ポリビニルアルコール、ポリ
−Ｎ−ビニルイミダゾール、ポリエチレンオキシド、エ
チルセルロース、メチルセルロース、エチレン−アクリ
ル酸コポリマー、カゼイン、ポリアミド、共重合ナイロ
ン、ニカワ、ゼラチン、等が知られている。これらはそ
れぞれに適した溶剤に溶解されて基体上に塗布される。
その膜厚は０．２〜２μ程度である。
電荷発生物質としては、ビリリウム、チオピリリウム系
染料、フタロシアニン系顔料アントアントロン顔料、ジ
ベンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスア
ゾ顔料、シスアゾ顔料、アゾ顔料、インジｆ顔料、キナ
クリドン系顔料、非対称キノシアニン、キノシアニンま
どを用いることができる。電荷輸送物質としては一ピレ
ン、Ｎ−エチルカルパゾール、Ｎ−イソプロピルカルバ
ゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−７エニルヒドラジノー３−メ
ｆ’）ダン−９−エチルカルバゾール、　Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバ
ゾール、　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−１０−エチルフェノチアジン、　Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラジノ−３−メチリゾ／−１０−エチルフェノ
キサジン、ｐ−ゾエチルアミノペンズアルデヒドーＮ、
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−Ｎ−α−す７チルーＮ−フェニルヒドラゾ
ン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、１，３．３−　）リメチルインドレニ
ン−ω−アルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒト２シン、
ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチア
ゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２．５−
ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール、１−フェニル−３−（ｐ−・ジエチル
アミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１−〔キノリル（２）　）　−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）　）　
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［６−メドキ
シーピリジル（２）　］　−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−〔ピリジル（３）　］　−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−〔レピゾル（２）　〕−３−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）ピラゾリン、１−（ピリジル（２）　）
−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−
〔ピリジル（２）　〕−３−（α−メチル−ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−７エニルー３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベ
ンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、スビロピ’９ゾリ
ンなどのピラゾリン類、２−（ｐ−ゾエチルアミノスチ
リ／Ｉ／）−６−ジニチルアミノベンズオキサゾール、
２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）オ
キサゾール等のオキサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノペンゾチア
ゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４−−，７エチ
ルアミノー２−メチルフェニル）−フェニルメタン等の
トリアリールメタン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ、
Ｎ　−ジエチルアミン−２−メチルフェニル）ヘプタン
、１，１，２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフェニル）エタン等のポリアリール
アルカン類などを用いることができる。
本発明の感光体は以下に示す方法等により調製できる。
前記の電荷発生物質を０．３〜１０倍量のポリカーゼネ
ート樹脂および溶剤と共に、ホモジナイザー、超音波、
ぎ−ルミル、振動ゾールミル、サンドミル、アトライダ
ー、ロールミルなどの方法でよく分散する０次に本発明
に係るシリコーン系クシ型グラフトポリマーと前記の電
荷輸送物質を溶解し、基体上に塗布される。電荷輸送物
質とポリカーゼネート樹脂との混合割合は２：１〜１：
２程度である。溶剤としては、アセトン、メチルエチル
ケトンなどのケトン類、酢酸メチル、酢酸エチルナトの
エステル類、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素
類、クロルベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素などの
塩素系炭化水素類などが用いられる。この溶液を塗布す
る際には、例えば浸漬コーティング法、スプレーコーテ
ィング法、スピンナーコーティング法、ビートコーティ
ング法、ブレードコーティング法、カーテンコーティン
グ法などのコーティング法を用いることができ、乾燥は
１０℃〜２００℃、好棟しくけ２０℃〜１５０℃の範囲
の温度で５分〜５時間、好ましくは１０分〜２時間の時
間で送風乾燥または静止乾燥下で行なうことができる。
生成した感光層の膜厚は５〜２０μ程度である。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例に従って説明する。
以下の実施例で用いたシリコーン系クシ型グラフトポリ
マー（試料Ａ　ａ　＝　ｏ　）は、クシ型グラフトポリ
マーの合成方法が開示されている特開昭５８−１６７６
０６、特開昭５９−１２６４７８に準じて合成したもの
である。具体的には、前述の合成法にて合成した変性シ
リコーンとスチレンやメチルメタクリレート等の重合性
不飽和結合含有単量体を、アゾビスイソブチロニトリル
等のラジカル重合開始剤の存在下でトルエン中等の溶剤
中で溶液重合を行うことにより得られる。反応温度は好
ましくは６０〜９０℃、反応時間は好ましくは１０〜２
５時間である。反応終了後内容物を大量のメタノール中
に投じポリマーを析出させ、口側後乾燥し、目的物を得
る。その組成は表１に示す如くである。
合成したシリコーン系クシ型グラフトポリマーの構造を
試料す及びｂについて代表例として以下に示す。
葵 冥 本発明で用いるポリカーがネートは一般式〔Ｖ）で示さ
れるビスフェノール類とホスゲンとの反応によって合成
される。
具体的には攪拌器付５００−セ／４ラブルフラスコにビ
スフェノール類０．１５モル、フェノール０．３５３ｇ
、ＮａＯＨ１６，８ｇ、水２３８ｄを入れ、５０℃に加
熱溶解後２５℃に冷却し、塩化メチレン１４７１１Ｌｌ
を加える。次いで２５℃において攪拌し々から、ホスゲ
ン１９．１ｇを６０分間かけて導入する。その後トリメ
チルベンジルアンモニウムクロライド０．０３４２ｇ、
ＮａＯＨ４，５ｇ、水３０ｍを加えた後、２５℃で攪拌
しながら、４．５時間重合を打力う。重合終了後、塩化
メチレン３６〇−を加えて希釈し、塩酸で弱酸性として
洗浄し、さらに５回水洗する。ポリマー溶液をメタノー
ル中に投入し凝固させ、１００℃、ｌｍＨｇで１５時間
乾燥し、白色ポリマーが得られる。
実施例１ ニューシーラント産うクチックカゼインを１０部（重量
部、以下同様）計りとり、水９０部に分散させた後、ア
ンモニア水１部を加えて溶解させた。一方、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース樹脂（商品名：メトローズ６
０８Ｈ５０、信越化学展）３部を水２０部に溶解させ、
次いで両者を混合して下引き層の塗布液を作った。
この液を８０φＸ３００ｍ＋のＡｔシリンダーに浸漬法
で塗布し、８０℃で１０分間乾燥させ、２μ厚の下引き
層を形成した。
光導電体としてε−銅７タロシアニン顔料２部、一般式
〔■〕の具体例Ａ１１１のビスフェノールを用いて前記
ポリカーゼネートの合成法に準して合成したポリカーブ
ネート樹脂１０部および１，２−ジクロルエタン６０部
を１φガラスピーズを用いたサンドミル装置で２０時間
分散した。この液に試料Ａａのシリコーン系クシ型グラ
フトポリマーを固形分として０．２部加えた。この分散
溶液を前記下引き層上に浸漬塗布し、１００℃１時間乾
燥して１９μの光導電層を形成した。これを試料１とす
る。同様に試料Ａｂ〜Ｏのシリコーン系クシ型グラフト
ポリマーを用いて調製した電子写真感光体を試料２〜１
５とする。
比較のためシリコーン系クシ型グラフトポリマーを添加
しないものを上記と同様にして作成した。
これを試料１６とする。
これらの試料に対し、−５，５ｋＶ、コロナ帯電、画像
露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転写、ウレタ
ンゴムブレードによるクリーニングから外る電子写真プ
ロセスにて１００００枚の耐久性評価を行々った。その
結果を下記表２に示した。
評価環境は３２．５℃ＲＨ９０％でありた。
表２ 実施例２ 実施例１におけるボリカーゲネート樹脂に代えて、一般
式〔Ｖ〕の具体何屋１１６，１１９，１２０゜１２７．
１３０，１３２，１３７などのビスフェノール類を用い
て合成した各々のポリカーゼネート樹脂を使用しても実
施例１のポリカーゼネート樹脂の場合と同様の結果が得
られた。
実施例３ 下記構造式のジスアゾ顔料３部、及び 一般式〔■〕の具体何屋１１６のビスフェノールを用い
て合成したポリカーブネート樹脂１０部モノクロルベン
ゼン５０部を１φがラスビーズヲ用いたサンドミル装置
で２０時間分散した。この液に試料Ａａのシリコーン系
クシ型グラフトポリマーを固形分として０．２部、下記
構造式のヒドラゾン化合物１０部を加え溶解した。この
分散溶液を実施例１と同様にして作成した下引き層を有
する基体上に浸漬塗布し、１００℃１時間乾燥して１９
μの光導電層を形成した。これを試料１７とする。
比較のためシリコーン系クシ型グラフトホリマーを添加
し力いものを上記と同様にして作成した。
これを試料１８とする。
これらの試料を実施例１と同一の条件下で耐久性評価を
行々っだ。その結果を表３に示す。
表３ 実施例４ 実施例３におけるポリカーがネート樹脂に代えて、一般
式〔ｖ〕ノ具体例Ａ　Ｉ　１１　、１１９　、１２０　
。
１２７．１３０，１３２，１３７カどのビスフェノール
類を用いて合成した各々のカーブネート樹脂を使用して
も実施例３のポリカーゲネート樹脂の場合と同様の結果
が得られた。
比較例 シリコーン系クシ型ポリマーの代わりにシリコーンオイ
ル（商品名ＫＦ９６信越シリコーン（（社）製）を固形
分として１．０部を用いたほかは実施例１と同様に作成
した試料を試料１９とする。
同様に上記のシリコーンオイル１．０部を用いるほかは
実施例３と同様に作成した試料を試料２０とする。これ
らの試料を実施例１及び３と同様の条件下で耐久性評価
を行なったが、地力プリがはなはだしく、更にくり返し
コピーによってカプリの度合が大きく力っだ、！た試料
１９．２０を作成して１か刃稜に観察するとシリコーン
オイルが表面層に移行し、しみ状に浮き出ていた。一方
、シリコーン系クシ型グラフトポリマーを添加した試料
においてはこの様な経時変化は認められず初期と同様の
外観、特性を示した。
実施例５ 次に試料Ａ　１　＝　１７　ｐ　１９−２０について−
５，５ｋＶコロナ帯電器を有する電子写真複写機に取り
付けて常温、常湿下１００００枚の空帯電耐久試験を行
ない、ＶＤ１！位並びに７．５ルックス秒露光させたｖ
Ｌ電位の変動を測定した。結果を表４に示す。
表４ 上表に示す様にシリコーンオイルを添加した試料の１０
０００枚耐久後のｖＬ変動は非常に大きい。
それに対し本発明品は耐久時の電位が極めて安定してい
ることがわかる。
実施例６ 次に前記試料１，５，１０．１６，１７，１８゜１９．
２０についてウレタンブレードと表面層との間の摩擦力
を測定した。その結果を表５に示す。
相対値で示す。
上表に示す様にシリコーン系クシ型ポリマーを添加した
本発明並びにシリコーンオイルを添加した比較試料は、
無添加試料に比較し、著しく摩擦力が軽減されている。
しかしながらシリコーンオイルを添加した比較試料は前
記のように放置安定性や耐久時の電位安定性が悪いもの
であった。
この様にシリコーン系クシ型グラフトポリマーを添加す
ることにより表面層の摩擦力が低減し、クリーニング性
の向上、トナー、紙粉等の付着物がつき難いといった効
果を奏するものであり、特にポリカーボネート系樹脂と
の組み合せは、耐久性にすぐれ、残留電位の上昇も少な
く長期に渡り安定した特性を発揮するものである。
〔発明の効果〕
以上から明らかな如く本発明の電子写真感光体は、特定
のシリコーン系クシ型グラフトポリマーをポリカーボネ
ート系樹脂に配合することにより表面の潤滑性及び離型
性に優れ、クリーニング性が極めて良好で、且つ繰返し
耐久性が優れており、繰返し電子写真プロセスにおいて
残留電荷の蓄積がなく常に高品位の画像を得ることがで
きる。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） Ｒ＿１Ｒ＿３ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は置
    換基を有してもよいアルキル基またはアリール基を示し
    、ｎは平均重合度を示す。） 及び／又は一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿６、Ｒ＿７は置換基を有してもよいアルキ
    ル基またはアリール基を示し、ｎは平均重合度を示す。 ） で示されるシリコーンと少なくとも一般式（III）▲数
    式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿８は水素原子、又は置換基を有してもよい
    アルキル基、アリール基、アラルキル基を示し、Ｒ＿９
    は置換基を有してもよいアルキル基、アリール基を示し
    、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基を示す。ｍは０又は
    １を示し、ｍ＝０の場合、ｌは０〜２の整数を示し、ｍ
    ＝１の場合ｔは２を示す。ｋは１〜３の整数を示す。） で示される化合物との縮合反応生成物と重合性不飽和結
    合含有化合物との共重合体であるシリコーン系クシ型グ
    ラフトポリマーと、ポリカーボネート系樹脂を、少なく
    とも基体より最も離隔せる層中に含有せることを特徴と
    する電子写真感光体。
  2. （２）基体より最も離隔する層として感光層を有する特
    許請求の範囲第（１）項記載の電子写真感光体。
  3. （３）基体より最も離隔する感光層が電荷発生物質と電
    荷輸送物質とを含む単一層からなる特許請求の範囲第（
    ２）項記載の電子写真感光体。
  4. （４）基体より最も離隔する層におけるシリコーン系ク
    シ型グラフトポリマーの含量が０．０１〜１０重量％の
    範囲内である特許請求の範囲第（１）項乃至第（３）項
    のうちの１に記載の電子写真感光体。
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