JPS62177023A - 熱可塑性芳香族ポリエ−テルアミド共重合体 - Google Patents
熱可塑性芳香族ポリエ−テルアミド共重合体Info
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Landscapes
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規な耐熱性熱可塑性重合体に関し、さらに詳
しくは、とくに250〜380℃の温度領域における良
好な熱安定性および流動性を兼備し、かつ溶融成形可能
な新規な熱可塑性芳香族ポリエーテルアミド共重合体に
関するものである。
しくは、とくに250〜380℃の温度領域における良
好な熱安定性および流動性を兼備し、かつ溶融成形可能
な新規な熱可塑性芳香族ポリエーテルアミド共重合体に
関するものである。
〈従来の技術〉
従来から、一般にイソフタル酸またはテレフクル酸残基
と芳香族ジアミン残基を組合せることにより耐熱性に優
れた芳香族ポリアミドが得られることはよく知られてい
る。例えばイソフタル酸ジクロリドとm−フェニレンジ
アミンを等モル比で反応させることにより一般式族ポリ
アミドが合成される(例えば特公昭47−10865号
公報、特公昭48−17551号公報、米国特許第3,
049,511号明細書、米国特許第3.287.32
4号明細書など)。
と芳香族ジアミン残基を組合せることにより耐熱性に優
れた芳香族ポリアミドが得られることはよく知られてい
る。例えばイソフタル酸ジクロリドとm−フェニレンジ
アミンを等モル比で反応させることにより一般式族ポリ
アミドが合成される(例えば特公昭47−10865号
公報、特公昭48−17551号公報、米国特許第3,
049,511号明細書、米国特許第3.287.32
4号明細書など)。
また、テレフタル酸ジクロリドと3.4′−ジアミノジ
フェニルエーテルの2成分、あるいはまたテレフタル酸
シソロリドと3.4′−ジアミノジフェニルエーテル、
m−フェニレンジアミンおよびパラフェニレンジアミン
の4成分を反応させると耐熱性と剛性の両面にすぐれた
芳香族ポリアミドが得られる(例えば之特關昭51−7
6.386号公報、特開昭51−134,743号公報
、特開昭55−115,428号公報など)。
フェニルエーテルの2成分、あるいはまたテレフタル酸
シソロリドと3.4′−ジアミノジフェニルエーテル、
m−フェニレンジアミンおよびパラフェニレンジアミン
の4成分を反応させると耐熱性と剛性の両面にすぐれた
芳香族ポリアミドが得られる(例えば之特關昭51−7
6.386号公報、特開昭51−134,743号公報
、特開昭55−115,428号公報など)。
また、テレフタル酸ジクロリドまたはイソフタル酸ジク
ロリドと3.3′−ジアミノジフェニルスルホンからも
ポリアミドが合成されている(例えば、入相ら、工業化
学雑誌71 (3)443(→6b)など)。
ロリドと3.3′−ジアミノジフェニルスルホンからも
ポリアミドが合成されている(例えば、入相ら、工業化
学雑誌71 (3)443(→6b)など)。
また、テレフタル酸シソロリドおよび/またはイソフタ
ル酸ジクロリドと2.2−ヒス(p−アミノフェノヤシ
フェニル)プロパンさせることにより溶融流動性のすぐ
れた芳香族ポリアミドが得られる(例えば、特開昭52
−23、198号公報、特開昭54−77.692号公
報、特開昭54−77.693号公報など)。
ル酸ジクロリドと2.2−ヒス(p−アミノフェノヤシ
フェニル)プロパンさせることにより溶融流動性のすぐ
れた芳香族ポリアミドが得られる(例えば、特開昭52
−23、198号公報、特開昭54−77.692号公
報、特開昭54−77.693号公報など)。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしこれまでに一般的に提案されてきた芳香族ポリア
ミド類、例えば、 A、イソフタル酸ジクロリド/m−フェニレンジアミン
重縮合物 B、テレフタル酸ジクロリド/p−フェニレンジアミン
重縮合物 C,テレフタル酸ジクロリドおよび/またはイソフタル
酸ジクロリド/ 4 、4’−ジアミノジフェニルエー
テル重tl物 り、テレフタル酸ジクロリドおよび/またはイソフタル
酸ジクロリド/ 3 、3’−ジアミノジフェニルスル
ホン重縮合物 E、テレフタル酸ジクロリド/3.4’−ジアミノジフ
ェニルエーテル重縮合物 F、テレフタル酸ジクロリド/パラフェニレンジアミン
/メタフェニレンジアミン/ 3 、4’一ジアミノジ
フエニルエーテル重1a合物は、耐熱性と剛性の両面に
すぐれた特性を有しているものの、溶融流動開始温度と
熱分解温度が接近しすぎているため実質上溶融成形は不
可能であり、もっばら溶媒に溶解して成形するいわゆる
湿式成形法を採用せざるを得ないのが実状である。
ミド類、例えば、 A、イソフタル酸ジクロリド/m−フェニレンジアミン
重縮合物 B、テレフタル酸ジクロリド/p−フェニレンジアミン
重縮合物 C,テレフタル酸ジクロリドおよび/またはイソフタル
酸ジクロリド/ 4 、4’−ジアミノジフェニルエー
テル重tl物 り、テレフタル酸ジクロリドおよび/またはイソフタル
酸ジクロリド/ 3 、3’−ジアミノジフェニルスル
ホン重縮合物 E、テレフタル酸ジクロリド/3.4’−ジアミノジフ
ェニルエーテル重縮合物 F、テレフタル酸ジクロリド/パラフェニレンジアミン
/メタフェニレンジアミン/ 3 、4’一ジアミノジ
フエニルエーテル重1a合物は、耐熱性と剛性の両面に
すぐれた特性を有しているものの、溶融流動開始温度と
熱分解温度が接近しすぎているため実質上溶融成形は不
可能であり、もっばら溶媒に溶解して成形するいわゆる
湿式成形法を採用せざるを得ないのが実状である。
一方、芳香族ポリアミドに溶融成形性を付与する有効な
手法として、前述したようにテレフタル酸ジクロリドお
よび/またはイソフタル酸ジクロリドと2.2−ビス(
パラアミノフェノキシフェニル)プロパン 合させる方法が提案された。この芳香族ポリアミドは流
動開始温度が熱分解温度よりも50℃以上低くて、溶融
成形時の熱安定性および流動性が優れでいるため、良好
な溶融成形性を示すが、ジアミン成分の構造中にエーテ
ル結合を多用しているため分子のフレキシビリティが高
くなりすぎて成形体の物性(特に曲げ強度および熱特性
)が低下しすぎるという欠点を有する。
手法として、前述したようにテレフタル酸ジクロリドお
よび/またはイソフタル酸ジクロリドと2.2−ビス(
パラアミノフェノキシフェニル)プロパン 合させる方法が提案された。この芳香族ポリアミドは流
動開始温度が熱分解温度よりも50℃以上低くて、溶融
成形時の熱安定性および流動性が優れでいるため、良好
な溶融成形性を示すが、ジアミン成分の構造中にエーテ
ル結合を多用しているため分子のフレキシビリティが高
くなりすぎて成形体の物性(特に曲げ強度および熱特性
)が低下しすぎるという欠点を有する。
そこで本発明者らは250〜380℃の温度領域におい
て良好な熱安定性および流動性を兼ね備えることにより
良好な溶融成形性を有し、かつ成形体の物性(特に曲げ
強度および耐熱性)の優れた芳香族ポリアミドを得るこ
とを目的として鋭意検討を行った結果、異なった特定の
ジアミン2成分をこれまで知られていなかった組成で組
合わせること)ζより、目的とする特性を有する新規熱
可塑性芳香族ポリエーテルアミド共重合体が得られるこ
とを見出し、オ発明に到達した。
て良好な熱安定性および流動性を兼ね備えることにより
良好な溶融成形性を有し、かつ成形体の物性(特に曲げ
強度および耐熱性)の優れた芳香族ポリアミドを得るこ
とを目的として鋭意検討を行った結果、異なった特定の
ジアミン2成分をこれまで知られていなかった組成で組
合わせること)ζより、目的とする特性を有する新規熱
可塑性芳香族ポリエーテルアミド共重合体が得られるこ
とを見出し、オ発明に到達した。
く問題点を解決するための手段〉
すなわち本発明は、
構造単位
および
を主要必須構造単位とし、各構造単位の割合がA1モル
に対して(B+C)が実質的に1モルであり、かつB
O,02〜0.98モルに対してCが0.98〜0.0
2 モル、A単位中ニオけるm−フェニレン結合/p−
フェニレン結合の割合が30〜1(J(1/70〜0モ
ル比であり、Aと(BまたはC)が交互に連結している
ことを特徴とする熱可塑性芳香族ポリエーテルアミド共
重合体。(ただし、式中のXは直接結合、−5−1■ 数1〜4のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン基
、R2は炭素数1〜4のアルキル基、フッ素置換アルキ
ル基またはフェニル基、nはOまたはl、aは0または
1〜4の整数を示す。
に対して(B+C)が実質的に1モルであり、かつB
O,02〜0.98モルに対してCが0.98〜0.0
2 モル、A単位中ニオけるm−フェニレン結合/p−
フェニレン結合の割合が30〜1(J(1/70〜0モ
ル比であり、Aと(BまたはC)が交互に連結している
ことを特徴とする熱可塑性芳香族ポリエーテルアミド共
重合体。(ただし、式中のXは直接結合、−5−1■ 数1〜4のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン基
、R2は炭素数1〜4のアルキル基、フッ素置換アルキ
ル基またはフェニル基、nはOまたはl、aは0または
1〜4の整数を示す。
〕を提供するものである。
本発明の熱可塑性芳香族ポリエーテルアミド共重合体は
、主として上記A1BおよびCで示される3単位から構
成される。
、主として上記A1BおよびCで示される3単位から構
成される。
A単位中のフェニレン結合の30〜70モル%はm−フ
ェニレン結合であり、その具体例とられ、さらにA単位
中の60モル%未満の範囲でp−フェニレン結合が含ま
れていてもよく、B単位の具体的な例として る。これらの単位は1種類または2種類以上が混合で活
用される。
ェニレン結合であり、その具体例とられ、さらにA単位
中の60モル%未満の範囲でp−フェニレン結合が含ま
れていてもよく、B単位の具体的な例として る。これらの単位は1種類または2種類以上が混合で活
用される。
C単位の具体例として、
ベンゼン環置換誘導体単位が挙げられる。これらの単位
は1種類または2種類以上の混合で活用される。
は1種類または2種類以上の混合で活用される。
本発明の芳香族ポリエーテルアミド共重合体における上
記各単位の割合は、A1モルに対して(B+C)が実質
的に1モルであり、かつBo、02〜0.98モルに対
してCが0.98〜0,02モル、好ましくはB O,
1〜0.9モル船1.対してCが0.9〜0.1モルで
ある。
記各単位の割合は、A1モルに対して(B+C)が実質
的に1モルであり、かつBo、02〜0.98モルに対
してCが0.98〜0,02モル、好ましくはB O,
1〜0.9モル船1.対してCが0.9〜0.1モルで
ある。
このように本発明の芳香族ポリエーテルアミド共重合体
はAlBおよびCの3単位を必須構成単位とするが、さ
らに(B+C)単位の40るD単位で置き換えてもよい
。ASBおよびC単位にさらにD単位を導入することに
より、耐熱性、剛性などが向上し、好ましい結果が得ら
れる。このD単位の具体例として、 単位は1種類または2種類以上の混合で活用される。
はAlBおよびCの3単位を必須構成単位とするが、さ
らに(B+C)単位の40るD単位で置き換えてもよい
。ASBおよびC単位にさらにD単位を導入することに
より、耐熱性、剛性などが向上し、好ましい結果が得ら
れる。このD単位の具体例として、 単位は1種類または2種類以上の混合で活用される。
11一
本発明の芳香族ポリエーテルアミド共重合体は、これま
でに提案された数多くの一般的製造法のいずれを利用し
ても製造可能であるが、それらの中で実用性の高い代表
例として次の4法を挙げることができる。
でに提案された数多くの一般的製造法のいずれを利用し
ても製造可能であるが、それらの中で実用性の高い代表
例として次の4法を挙げることができる。
(I)酸クロリド法:芳香族ジカルボン酸ジクロリドと
芳香族シア主ンを反応させる方法(例えば特公昭35−
13247号公報、特公昭35−14399号公報、特
公昭46−41387号公報、特公昭47−10.86
3号公報、特開昭54−77692号公報など)。
芳香族シア主ンを反応させる方法(例えば特公昭35−
13247号公報、特公昭35−14399号公報、特
公昭46−41387号公報、特公昭47−10.86
3号公報、特開昭54−77692号公報など)。
(2) イソシアネート法:芳香族ジカルボン酸と芳
香族ジイソシアネートとを反応させる方法(例えば特公
昭47−47596号公報、フランス特許第15781
54号公報など)。
香族ジイソシアネートとを反応させる方法(例えば特公
昭47−47596号公報、フランス特許第15781
54号公報など)。
(3) エステルアミド交換法:芳香族ジカルボン西
rジエステルと芳香族ジアミンを反応させる方法(例え
ば特開昭52−82996号公報、ベルギー特許第73
1420号公報など)。
rジエステルと芳香族ジアミンを反応させる方法(例え
ば特開昭52−82996号公報、ベルギー特許第73
1420号公報など)。
(4) 直接重合法:芳香族ジカルボン酸またはその
誘導体(酸クロリドおよびエステル誘導体を除く)と芳
香族ジアミン゛を極性有機溶媒中脱水触媒の存在Fに直
接反応させる方法(例えば特訓昭52−58795号公
報、特開昭52−58796号公報など)。
誘導体(酸クロリドおよびエステル誘導体を除く)と芳
香族ジアミン゛を極性有機溶媒中脱水触媒の存在Fに直
接反応させる方法(例えば特訓昭52−58795号公
報、特開昭52−58796号公報など)。
上記4法の中では、酸クロリド法が、原料調達が比較的
容易なこと、および低温重合により、高重合度芳香族ポ
リアミドが得られやすいという長所を有しており、最も
推奨される製造方法である。ここで酸クロリド法による
本発明の芳香族ポリエーテルアミド共重合体の製造例を
さらに具体的に説明すると次のようである。すなわち、
芳香族ジカルボン酸ジクロリト ル基、アルコキシ基またはハロゲン基、aは0または1
〜4の整数を示す。)1モルおよび芳香族ジアミン中 は上記と同じ、nは0またはlを示す。)2〜98(好
ましくはlO〜90)モル%および芳よびaは上記と同
じ、Xは直接結合、−5−1数1〜4のアルキル基、フ
ッ累置換アルキル基またはフェニル基を示す。)98〜
2(好ましくは90〜10)モル%からなる混合ジアミ
ン0.9〜1.1モルとを、有機極性溶媒中に溶解し、
−20〜80℃の温度条件下、塩化水素スカベンジャー
の存在下あるいは非存在下に0.1−10時間重合を行
う。重合に用いられる有機極性溶媒はN、N−ジメチル
アセトアミド、N、N−ジエチルアセトアミドなどのN
、N−シアルキレカルボン酸アミド類、N−メチルピロ
リドン、テトラヒドロチオフェン−111−ジオキシド
、1.3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの複素
環式化合物類などであhl特にN−メチルピロリドンお
よびN、N−ジメチルアセトアミドが好ましい。また上
記塩化水素スカベンジャーは、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン
のような脂肪族第3級アミン類、ピリジン、ルチジン、
コリジン、キノリンのような環状有機塩基、エチレンオ
キシド、プロピレンオキシドのような有機オキシド化合
物類などである。また前記重合反応の反応前、反応中ま
たは反応後に末端封鎖剤を添加して、本発明の芳香族ポ
リエーテルアミド共重合体の末端を封鎖することも可能
である。末端封鎖することによりポリアミド共重合体の
熱安定性が大巾に向上し好ましい。この末端封鎖剤とし
て、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸7.無水酪酸、
無水カプロン酸、無水イソ酪酸、無水フタル酸、無水安
息香酸、ナフダ)シー1.8−ジカルボン酸無水物など
の酸無水物類、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化
ブチリル、塩化ベンゾイル、α−又はβ−ナフトエ酸ク
ロリド、塩化カプロイルなどの酸クロリド類、プロピル
アミン、ブチルアミン、アミルアミン、アニリン、p−
アミノアセトアニリド、ベンジルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、ジシクロヘキシルアミン、モルホリン、トル
イジン−ジフェニルアミンなどの1級および2級モノア
ミン類、フェノール、クレゾール、キシレノール、t−
ブチルフェノール、メトキシフェノール、β−ナフトー
ル、クミルフェノール、フェニルフェノールなどのモノ
ヒドロキシ化合物類などが挙げられる。
容易なこと、および低温重合により、高重合度芳香族ポ
リアミドが得られやすいという長所を有しており、最も
推奨される製造方法である。ここで酸クロリド法による
本発明の芳香族ポリエーテルアミド共重合体の製造例を
さらに具体的に説明すると次のようである。すなわち、
芳香族ジカルボン酸ジクロリト ル基、アルコキシ基またはハロゲン基、aは0または1
〜4の整数を示す。)1モルおよび芳香族ジアミン中 は上記と同じ、nは0またはlを示す。)2〜98(好
ましくはlO〜90)モル%および芳よびaは上記と同
じ、Xは直接結合、−5−1数1〜4のアルキル基、フ
ッ累置換アルキル基またはフェニル基を示す。)98〜
2(好ましくは90〜10)モル%からなる混合ジアミ
ン0.9〜1.1モルとを、有機極性溶媒中に溶解し、
−20〜80℃の温度条件下、塩化水素スカベンジャー
の存在下あるいは非存在下に0.1−10時間重合を行
う。重合に用いられる有機極性溶媒はN、N−ジメチル
アセトアミド、N、N−ジエチルアセトアミドなどのN
、N−シアルキレカルボン酸アミド類、N−メチルピロ
リドン、テトラヒドロチオフェン−111−ジオキシド
、1.3−ジメチル−2−イミダゾリジノンなどの複素
環式化合物類などであhl特にN−メチルピロリドンお
よびN、N−ジメチルアセトアミドが好ましい。また上
記塩化水素スカベンジャーは、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン
のような脂肪族第3級アミン類、ピリジン、ルチジン、
コリジン、キノリンのような環状有機塩基、エチレンオ
キシド、プロピレンオキシドのような有機オキシド化合
物類などである。また前記重合反応の反応前、反応中ま
たは反応後に末端封鎖剤を添加して、本発明の芳香族ポ
リエーテルアミド共重合体の末端を封鎖することも可能
である。末端封鎖することによりポリアミド共重合体の
熱安定性が大巾に向上し好ましい。この末端封鎖剤とし
て、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸7.無水酪酸、
無水カプロン酸、無水イソ酪酸、無水フタル酸、無水安
息香酸、ナフダ)シー1.8−ジカルボン酸無水物など
の酸無水物類、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化
ブチリル、塩化ベンゾイル、α−又はβ−ナフトエ酸ク
ロリド、塩化カプロイルなどの酸クロリド類、プロピル
アミン、ブチルアミン、アミルアミン、アニリン、p−
アミノアセトアニリド、ベンジルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、ジシクロヘキシルアミン、モルホリン、トル
イジン−ジフェニルアミンなどの1級および2級モノア
ミン類、フェノール、クレゾール、キシレノール、t−
ブチルフェノール、メトキシフェノール、β−ナフトー
ル、クミルフェノール、フェニルフェノールなどのモノ
ヒドロキシ化合物類などが挙げられる。
このようにして得られた芳香族ポリエーテルアミド共重
合体溶液をその溶媒とは混和性であるが芳香族ポリエー
テルアミド共重合体を溶解しない液体、例えば水、メタ
ノールなどの沈殿剤と攪拌混合後口過することにより芳
香族ポリエーテルアミド共重合体を単離することができ
る。
合体溶液をその溶媒とは混和性であるが芳香族ポリエー
テルアミド共重合体を溶解しない液体、例えば水、メタ
ノールなどの沈殿剤と攪拌混合後口過することにより芳
香族ポリエーテルアミド共重合体を単離することができ
る。
また酸クロリド重合法の別法として、水に難溶性の有機
溶媒に上記ジアミン中およびジアミン1)からなる混合
ジアミン0.9〜1.1モルを溶解した溶液と、水に難
溶性の有機溶媒に上記ジカルボン酸クロリド1モルを溶
解した溶液とを水可溶性の塩化水素スカベンジャーを溶
解した水溶液中に、高速攪拌下に分散ないし懸濁し、0
〜80℃で0.1〜10時間反応させる方法も可能であ
る。この方法に用いられる水に難溶性の有機溶tJ&と
して、例えばクロルベンゼン、ジクロルエタン、トリク
ロルエタン、テトラクロルエタン、クロロホルム、ジク
ロルメタン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
アセトフェノン、メチルアセトフェノンなどカ挙ケられ
る。また水溶性の塩化水素スカベンジャーは、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムな
どの無機アルカリ、上記塩化水素スカベンジャーに示し
た脂肪族第3級アミンおよび環状有機塩基のうち水溶性
のものなどが挙げられる。
溶媒に上記ジアミン中およびジアミン1)からなる混合
ジアミン0.9〜1.1モルを溶解した溶液と、水に難
溶性の有機溶媒に上記ジカルボン酸クロリド1モルを溶
解した溶液とを水可溶性の塩化水素スカベンジャーを溶
解した水溶液中に、高速攪拌下に分散ないし懸濁し、0
〜80℃で0.1〜10時間反応させる方法も可能であ
る。この方法に用いられる水に難溶性の有機溶tJ&と
して、例えばクロルベンゼン、ジクロルエタン、トリク
ロルエタン、テトラクロルエタン、クロロホルム、ジク
ロルメタン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
アセトフェノン、メチルアセトフェノンなどカ挙ケられ
る。また水溶性の塩化水素スカベンジャーは、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムな
どの無機アルカリ、上記塩化水素スカベンジャーに示し
た脂肪族第3級アミンおよび環状有機塩基のうち水溶性
のものなどが挙げられる。
なお上記芳香族ジカルボン酸ジクロリドの具体例は、先
に本発明のA単位の具体例として示した2価芳香族基の
両側のカルボニル基に−CIをつけた形で示され、また
芳香族ジアミン(1)、および芳香族ジアミンQDの具
体例は、本発明のB単位およびC単位の具体例として示
した2価芳香族基の両側のアミノ基に−Hをつけた形で
表示される。
に本発明のA単位の具体例として示した2価芳香族基の
両側のカルボニル基に−CIをつけた形で示され、また
芳香族ジアミン(1)、および芳香族ジアミンQDの具
体例は、本発明のB単位およびC単位の具体例として示
した2価芳香族基の両側のアミノ基に−Hをつけた形で
表示される。
以上に詳述した製造方法によって、本発明の目的とする
芳香族ポリエーテルアミド共重合体が得られるが、A単
位、B単位およびC単位に加えて更に他のポリアミドを
構成する芳香族系および脂肪族系単位を、生成する芳香
族ポリエーテルアミド共重合体の溶融加工性および物理
的特性を大巾に低下させることのない量的範囲(例えば
30モル%以下)で併用し、共重合導入することは可能
であり、本発明の範囲に包含される。また、さらに本発
明の芳香族ポリニーオルアミド共重合体にアミド以外の
構成単位(例えばイミド基単位など)を、生成する共重
合体の溶融加工性、および物理的特性を大巾に低下させ
ることのない量的範囲(例えば30モル%以下)で併用
し、共重合導入することも可能であり、一本発明の範囲
に包含される。
芳香族ポリエーテルアミド共重合体が得られるが、A単
位、B単位およびC単位に加えて更に他のポリアミドを
構成する芳香族系および脂肪族系単位を、生成する芳香
族ポリエーテルアミド共重合体の溶融加工性および物理
的特性を大巾に低下させることのない量的範囲(例えば
30モル%以下)で併用し、共重合導入することは可能
であり、本発明の範囲に包含される。また、さらに本発
明の芳香族ポリニーオルアミド共重合体にアミド以外の
構成単位(例えばイミド基単位など)を、生成する共重
合体の溶融加工性、および物理的特性を大巾に低下させ
ることのない量的範囲(例えば30モル%以下)で併用
し、共重合導入することも可能であり、一本発明の範囲
に包含される。
本発明の芳香族ポリエーテルアミド共重合体はN−メチ
ルピロリドン溶媒中、重合体濃度0.5重量%、30℃
で測定した対数粘度(pinh)の値が0.25以上、
好ましくは0.30以上の高重合度重合体であり、下記
のような各種の用途に活用することができる。
ルピロリドン溶媒中、重合体濃度0.5重量%、30℃
で測定した対数粘度(pinh)の値が0.25以上、
好ましくは0.30以上の高重合度重合体であり、下記
のような各種の用途に活用することができる。
圧縮成形は本発明の芳香族ポリエーテルアミド共重合体
粉末に必要に応じて異種重合体、添加剤、充填剤、補強
剤などをトライブレンドした後、通常250〜380℃
、好ましくは280〜350℃、圧力50〜500 k
4/dの条件下に実施される。また押出成形および射出
成形は、本発明の芳香族ポリエーテルア主ド共重合体に
必要に応じて異種重合体、添加剤、充填剤、補強剤など
をトライブレンドしたもの、またはこれを押出機にかけ
てペレット化したペレットを押出成形機または射出成形
機に供給し、250〜380 ℃、好ましくは280〜
350℃の温度条件下に実施される。特に本発明の芳香
族ポリエーテルアミド共重合体は250〜380℃領域
での熱安定性および流動特性のバランスがきわ立ってす
ぐれており、押出成形および射出成形用として有用であ
る。
粉末に必要に応じて異種重合体、添加剤、充填剤、補強
剤などをトライブレンドした後、通常250〜380℃
、好ましくは280〜350℃、圧力50〜500 k
4/dの条件下に実施される。また押出成形および射出
成形は、本発明の芳香族ポリエーテルア主ド共重合体に
必要に応じて異種重合体、添加剤、充填剤、補強剤など
をトライブレンドしたもの、またはこれを押出機にかけ
てペレット化したペレットを押出成形機または射出成形
機に供給し、250〜380 ℃、好ましくは280〜
350℃の温度条件下に実施される。特に本発明の芳香
族ポリエーテルアミド共重合体は250〜380℃領域
での熱安定性および流動特性のバランスがきわ立ってす
ぐれており、押出成形および射出成形用として有用であ
る。
フィルムおよび繊維製造用途としては、乾式または乾湿
式注型プロセスに重合終了液を適用することができ、ま
た単離重合体に必要に応じて適当な添加剤を添加して溶
融成形することもできる。
式注型プロセスに重合終了液を適用することができ、ま
た単離重合体に必要に応じて適当な添加剤を添加して溶
融成形することもできる。
積層板は、ガラス繊維、炭素繊維、アスベスト繊維など
で構成されるクロスまたはマットなどに共重合体溶液を
含浸させた後、乾燥/加熱による前硬化を行ってプリプ
レグを得、これを250〜380℃、50〜300にり
/dの条件下にプレスすることにより製造される。
で構成されるクロスまたはマットなどに共重合体溶液を
含浸させた後、乾燥/加熱による前硬化を行ってプリプ
レグを得、これを250〜380℃、50〜300にり
/dの条件下にプレスすることにより製造される。
塗料用途としては、重合終了溶液に必要に応じて異種の
溶媒を添加混合した後、濃度調節を行いそのまま実用に
供することができる。
溶媒を添加混合した後、濃度調節を行いそのまま実用に
供することができる。
本発明の組成物には必要に応じて70重量%以下の範囲
で次のような充填剤類を含有させることができる。(a
)耐摩耗性向上剤:グラファイト、カーボランダム、ケ
イ石粉、二硫化モリブデン、フッ素樹脂など、(b)補
強剤ニガラス繊維、カーボン繊維、ボロン繊維、炭化ケ
イ素繊維、カーボンウィスカー、アスベスト繊維、石綿
、金属繊維など、(C)難燃性向上剤:二酸化アンチモ
ン、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムなど、(d>電
気特性向上剤:クレー、マイカなど、(e)耐トラッキ
ング性向上剤:石綿、シリカ、グラファイトなど、(f
)耐酸性向上剤:硫酸バリウム、シリカ、メタケイ酸カ
ルシウムなど、位)熱伝導変向上剤:鉄、亜鉛、アル疋
ニウム、銅などの金属粉末、小)その他ニガラスビーズ
、ガラス球、炭酸カル′シウム、アルミナ、タルク、ケ
イソウ土、水和アJLI jす、マイカ、シラスバルー
ン、石綿、各種金属酸化物、無機質顔料類など250℃
以上で安定な合成および天然の化合物類が含まれる。
で次のような充填剤類を含有させることができる。(a
)耐摩耗性向上剤:グラファイト、カーボランダム、ケ
イ石粉、二硫化モリブデン、フッ素樹脂など、(b)補
強剤ニガラス繊維、カーボン繊維、ボロン繊維、炭化ケ
イ素繊維、カーボンウィスカー、アスベスト繊維、石綿
、金属繊維など、(C)難燃性向上剤:二酸化アンチモ
ン、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムなど、(d>電
気特性向上剤:クレー、マイカなど、(e)耐トラッキ
ング性向上剤:石綿、シリカ、グラファイトなど、(f
)耐酸性向上剤:硫酸バリウム、シリカ、メタケイ酸カ
ルシウムなど、位)熱伝導変向上剤:鉄、亜鉛、アル疋
ニウム、銅などの金属粉末、小)その他ニガラスビーズ
、ガラス球、炭酸カル′シウム、アルミナ、タルク、ケ
イソウ土、水和アJLI jす、マイカ、シラスバルー
ン、石綿、各種金属酸化物、無機質顔料類など250℃
以上で安定な合成および天然の化合物類が含まれる。
〈実施例〉
以下、実施例によりオ発明をさらに詳述する。
なお、本実施例中に用いた%、部および比の値は、特に
ことわりのない限り、それぞれ重量%、重量部および重
量比の値を示す。また重合体の分子量の目安となる対数
粘度(F inh )の値は、N−メチル−2−ピロリ
ドン溶媒中、重合体濃度0.5%、温度30℃で測定し
たものである。
ことわりのない限り、それぞれ重量%、重量部および重
量比の値を示す。また重合体の分子量の目安となる対数
粘度(F inh )の値は、N−メチル−2−ピロリ
ドン溶媒中、重合体濃度0.5%、温度30℃で測定し
たものである。
なお、各種物性の測定は次の方法に準じて行った。
曲げ応ノ〕・・・・・・・ASTM D790曲げ弾性
率・・・・・ASTM D790熱変形温度・・・・・
ASTM D648−56(18,56kq/d) 実施例1 攪拌機、温度計および窒素導入管を備えた内6積56の
ガラス製セパラブルフラスコに3゜4′−ジアミノジフ
ェニルエーテル16B、2y(0,84モル) 、3
、3’−ジアミノジフェニルス#ホン89.4 f (
0,36モ#) オ!ヒ無水N。
率・・・・・ASTM D790熱変形温度・・・・・
ASTM D648−56(18,56kq/d) 実施例1 攪拌機、温度計および窒素導入管を備えた内6積56の
ガラス製セパラブルフラスコに3゜4′−ジアミノジフ
ェニルエーテル16B、2y(0,84モル) 、3
、3’−ジアミノジフェニルス#ホン89.4 f (
0,36モ#) オ!ヒ無水N。
N−ジメチルアセトアミド(以後DMACと略称する)
2.U+JOgを仕込んで攪拌し均一溶液を得た。次に
トリエチルアミン141.7F(1,4モル)を添加後
、反応系をドライアイス/メタノール浴で一1θ℃に冷
却し、イソフタル酸ジクロリド243.6y(1,2モ
ル)を重合系の温度をl(1℃以下に保持するような速
度で少量ずつ分割添加した。添加終了後20℃で1時間
攪拌を続けた後、末端処理剤として塩化ベンゾイル8.
43F(0,06モル)を添加してさらに20℃で1時
間攪拌を続行した。
2.U+JOgを仕込んで攪拌し均一溶液を得た。次に
トリエチルアミン141.7F(1,4モル)を添加後
、反応系をドライアイス/メタノール浴で一1θ℃に冷
却し、イソフタル酸ジクロリド243.6y(1,2モ
ル)を重合系の温度をl(1℃以下に保持するような速
度で少量ずつ分割添加した。添加終了後20℃で1時間
攪拌を続けた後、末端処理剤として塩化ベンゾイル8.
43F(0,06モル)を添加してさらに20℃で1時
間攪拌を続行した。
次に重合終了液を高速攪拌下の水中に徐々に投入して重
合体をフレーク状に析出させ、続いて析出重合体を衝撃
式粉砕機にかけて微粉末状に粉砕した後、十分に洗浄/
脱水し、次いで熱風乾燥機中で150℃で5時間、続い
て200℃で3時間乾燥したところ対数粘度が0.59
の重合体粉末が約389F得られた。
合体をフレーク状に析出させ、続いて析出重合体を衝撃
式粉砕機にかけて微粉末状に粉砕した後、十分に洗浄/
脱水し、次いで熱風乾燥機中で150℃で5時間、続い
て200℃で3時間乾燥したところ対数粘度が0.59
の重合体粉末が約389F得られた。
ここで得られた共重合体の理論的構造単位式およびそれ
に対応する分子式は次の通りであり、しかもA単位とB
またはC単位が交互に連結した構造になっており、その
共重合体の元素分析結果は下記のとおり、理論値とよい
一致を示した。
に対応する分子式は次の通りであり、しかもA単位とB
またはC単位が交互に連結した構造になっており、その
共重合体の元素分析結果は下記のとおり、理論値とよい
一致を示した。
A/B/C= 1.210.8410.36 (モル比
)=100/70/30(モル比) 次に得られた共重合体粉末をブラベンダープラストグラ
フエクストルーダ−(処理温度310〜3313℃)に
供給して溶融混練しながら押出す操作を行って均一ペレ
ットを得た。次に得られたペレットを小型射出成形機(
処理温度310〜330℃、圧力1700〜2100幻
/d)にかけて試験ハを作成し、物性を測定したところ
次の第1表のような結果が得られた。
)=100/70/30(モル比) 次に得られた共重合体粉末をブラベンダープラストグラ
フエクストルーダ−(処理温度310〜3313℃)に
供給して溶融混練しながら押出す操作を行って均一ペレ
ットを得た。次に得られたペレットを小型射出成形機(
処理温度310〜330℃、圧力1700〜2100幻
/d)にかけて試験ハを作成し、物性を測定したところ
次の第1表のような結果が得られた。
第 1 表
比較例1
ジアミン成分として3.4′−ジアミノジフェニルエー
テル240.3F(1,2モル)を単独で用いる以外す
べて実施例1の前半と同じ操作を行って、対数粘度0.
81の重合体粉末376fを得た。
テル240.3F(1,2モル)を単独で用いる以外す
べて実施例1の前半と同じ操作を行って、対数粘度0.
81の重合体粉末376fを得た。
次に得られた重合体を用いて実施例1と同様にブラベン
ダーエクストルーダー(処理温度310〜330℃)に
供給して溶融混練しながら押出す操作を行ったところ、
溶融粘度が著しく高く、一応均一ペレットは得られたも
のの着色が著しいものであった。次に得られたペレット
を用いて小型射出成形機(処理温度310〜330℃、
圧力1700〜2100Ag/d)にかけて試験片を作
成し、物性測定を行ったところ次の第2表のような結果
が得られた。
ダーエクストルーダー(処理温度310〜330℃)に
供給して溶融混練しながら押出す操作を行ったところ、
溶融粘度が著しく高く、一応均一ペレットは得られたも
のの着色が著しいものであった。次に得られたペレット
を用いて小型射出成形機(処理温度310〜330℃、
圧力1700〜2100Ag/d)にかけて試験片を作
成し、物性測定を行ったところ次の第2表のような結果
が得られた。
第 2 表
このようにジアミン成分として実施例1で使用したジア
ミンの第1成分のみを用いたのでは溶融成形は一応可能
ではあるものの、溶融混線時の溶融粘度が著しく高く、
熱安定性が劣り、得られた成形品の強度および耐熱性も
実施例1の成形品と比べて劣るものであった。
ミンの第1成分のみを用いたのでは溶融成形は一応可能
ではあるものの、溶融混線時の溶融粘度が著しく高く、
熱安定性が劣り、得られた成形品の強度および耐熱性も
実施例1の成形品と比べて劣るものであった。
実施例2
ジアミンとして3.3′−ジアミノジフェニルエーテル
144.2F(0,72モル)および3゜3′−ジアミ
ノジフェニルスルホンl19.2p(0,48モル)を
用いる以外すべて実施例1の前半と同じ操作を行って対
数粘度が0.57の重合体粉末を3981得た。
144.2F(0,72モル)および3゜3′−ジアミ
ノジフェニルスルホンl19.2p(0,48モル)を
用いる以外すべて実施例1の前半と同じ操作を行って対
数粘度が0.57の重合体粉末を3981得た。
この共重合体の理論構造単位式およびそれに対応する分
子式は次のとおりであり、元素分析結果もこの理論値と
よい一致を示した。
子式は次のとおりであり、元素分析結果もこの理論値と
よい一致を示した。
A/B/C=1210.7210.48 (モル比)=
100/60/40 (モル比) 次に得られた共重合体を用いて実施例1と同様に溶融混
練操作を行ってペレットを得た。次側ζこのペレットを
圧縮成形(処理温度310〜340℃、圧力50〜10
0#/d)にかけて試験片を作成し、物性を測定したと
ころ次の第3表の結果が得られた。
100/60/40 (モル比) 次に得られた共重合体を用いて実施例1と同様に溶融混
練操作を行ってペレットを得た。次側ζこのペレットを
圧縮成形(処理温度310〜340℃、圧力50〜10
0#/d)にかけて試験片を作成し、物性を測定したと
ころ次の第3表の結果が得られた。
第 3 表
実施例3
ジアミンとしてp−ビス(m−アミノフェノキシ)ベン
ゼン245.6 y (0,84モル)および3.3′
−ジアミノジフェニルスルホン89.4F(0,36モ
ル)を用いることおよび酸成分としてイソフタル酸ジク
ロリド194.99(0,96モル)およびテレフタル
酸ジクロリド48.7 f(0,24モル)を用いる以
外すべて実施例1の前半と同じ操作を行って対数粘度0
.61の共重合体粉末を4652得た。
ゼン245.6 y (0,84モル)および3.3′
−ジアミノジフェニルスルホン89.4F(0,36モ
ル)を用いることおよび酸成分としてイソフタル酸ジク
ロリド194.99(0,96モル)およびテレフタル
酸ジクロリド48.7 f(0,24モル)を用いる以
外すべて実施例1の前半と同じ操作を行って対数粘度0
.61の共重合体粉末を4652得た。
この共重合体の理論的構造単位式およびそれに対応する
分子式は次のとおりであり、元素分析結果もこの理論値
とよい一致を示した。
分子式は次のとおりであり、元素分析結果もこの理論値
とよい一致を示した。
AI/Al/B/C=80/20/70/30次に得ら
れた共重合体を用いて実施例1と同様に溶融混練操作を
行ってペレットを得た。次にこのペレットを実施例1と
同様に小型射出成形機(処理温度31O〜340℃、圧
力1500〜21001−9/d)にかけて試験片を作
成し、物性を測定したところ、次の第4表のような結果
が得られた。
れた共重合体を用いて実施例1と同様に溶融混練操作を
行ってペレットを得た。次にこのペレットを実施例1と
同様に小型射出成形機(処理温度31O〜340℃、圧
力1500〜21001−9/d)にかけて試験片を作
成し、物性を測定したところ、次の第4表のような結果
が得られた。
第 4 表
実施例4
実施例1と同様の反応装置に3.47−ジアミツジフエ
ニルエーテル120.1F(0,60モル)、3.3’
−ジアミノベンゾフェノン764f(0,36モル)、
メタフェニレンジアミン26.Og (0,24モル)
およびDMAC2,000ノを仕込んで攪拌し均一溶液
を得た。次に反応系を水浴で冷却し、イソフタル酸ジク
ロリF243.6r(1,2モル)を重合系の温度を2
0℃以下に保持するような速度で少量づつ分割添加した
。
ニルエーテル120.1F(0,60モル)、3.3’
−ジアミノベンゾフェノン764f(0,36モル)、
メタフェニレンジアミン26.Og (0,24モル)
およびDMAC2,000ノを仕込んで攪拌し均一溶液
を得た。次に反応系を水浴で冷却し、イソフタル酸ジク
ロリF243.6r(1,2モル)を重合系の温度を2
0℃以下に保持するような速度で少量づつ分割添加した
。
添加終了後30℃で1時間半攪拌を続け、得られた重合
終了液に実施例1と同様の後処理操作を施したところ対
数粘度が063の共重合体粉末360vが得られた。
終了液に実施例1と同様の後処理操作を施したところ対
数粘度が063の共重合体粉末360vが得られた。
ここで得られた共重合体の理論的構造単位式およびそれ
に対応する分子式は次のとおりであり、しかもA単位と
BlCまたはD単位が交互に連結した構造になっており
、その共重合体の元素分析結果はこの理論値とよい一致
を示した。
に対応する分子式は次のとおりであり、しかもA単位と
BlCまたはD単位が交互に連結した構造になっており
、その共重合体の元素分析結果はこの理論値とよい一致
を示した。
A/B/C/D=1.210.610.3610.24
(モル比)=100150/30/20 (モル比)次
に得られた共重合体を用いて実施例1と同様に溶融混線
操作を行ってペレットを得た。次にこのペレットを圧縮
成形(処理温度310〜340℃、圧力50〜100に
9/c4)にかけて試験片を作成し、物性測定したとこ
ろ次の第5表の結果が得られた。
(モル比)=100150/30/20 (モル比)次
に得られた共重合体を用いて実施例1と同様に溶融混線
操作を行ってペレットを得た。次にこのペレットを圧縮
成形(処理温度310〜340℃、圧力50〜100に
9/c4)にかけて試験片を作成し、物性測定したとこ
ろ次の第5表の結果が得られた。
第 5 表
〈発明の効果〉
本発明の芳香族ポリエーテルアミド共重合体は250〜
380℃の温度領域において良好な熱安定性および流動
性を兼ね備えることにより良好な溶融成形性を有し、か
つ成形体の物性バランスがすぐれており、押出成形およ
び射出成形によって高い成形生産性のもとに高性能の素
材および成形物品を作り出すことができる。そしてこれ
らの素材および成形物品は、すぐれた耐熱性おJび力学
特性を利用して、電気・電子部品、航空・宇宙機器部品
、自動車部品、事務機器部品などの分野に広く活用され
る。
380℃の温度領域において良好な熱安定性および流動
性を兼ね備えることにより良好な溶融成形性を有し、か
つ成形体の物性バランスがすぐれており、押出成形およ
び射出成形によって高い成形生産性のもとに高性能の素
材および成形物品を作り出すことができる。そしてこれ
らの素材および成形物品は、すぐれた耐熱性おJび力学
特性を利用して、電気・電子部品、航空・宇宙機器部品
、自動車部品、事務機器部品などの分野に広く活用され
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 A、式▲数式、化学式、表等があります▼の構造単位、 B、式▲数式、化学式、表等があります▼の 構造単位 および C、式▲数式、化学式、表等があります▼の構造単位 を主要必須構造単位とし、各構造単位の割合がA1モル
に対して(B+C)が実質的に1モルであり、かつB0
.02〜0.98モルに対してCが0.98〜0.02
モル、A単位中におけるm−フェニレン結合/p−フェ
ニレン結合の割合が30〜100/70〜0モル比であ
り、Aと(BまたはC)が交互に連結していることを特
徴とする熱可塑性芳香族ポリエーテルアミド共重合体。 (ただし、式中のXは直接結合、−S−、−SO_2−
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があり
ます▼、R_1は炭素数1〜4のアルキル基、アルコキ
シ基またはハロゲン基、R_2は炭素数1〜4のアルキ
ル基、フッ素置換アルキル基またはフェニル基、nは0
または1、aは0または1〜4の整数を示す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1908886A JPS62177023A (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルアミド共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1908886A JPS62177023A (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルアミド共重合体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62177023A true JPS62177023A (ja) | 1987-08-03 |
Family
ID=11989699
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1908886A Pending JPS62177023A (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | 熱可塑性芳香族ポリエ−テルアミド共重合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62177023A (ja) |
-
1986
- 1986-01-30 JP JP1908886A patent/JPS62177023A/ja active Pending
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