JPS62175470A - 含窒素複素環誘導体および植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ００発明目的 り糺ヒ１訪は黴 本発明は新規な含窒素複素環誘導体およびそれを有効成
分とする植物病害防除剤に関する。

良産二韮オ 従来、植物病害の防除には多くの薬剤が用いられており
、米国特許第３．７５５．３５０号明細書記載のイプロ
ジオン（１ｐｒｏｄｉｏｎｅ　）などが挙げられる。

明が　決しようとする。　貞 植物病害のうち、特にべと病、疫病などの藻菌類による
植物病害の防除に用いられてきた従来の薬剤は、いずれ
も予防効果を示すが、一旦、病原菌が植物体内に侵入し
た後は、充分な防除効果を発揮しないという問題点があ
る。

口０発明の構成 ４　、を　決するための手段 本発明者らは、含窒素複素環の植物病害防除剤について
鋭意研究した結果、下記一般式ＣＩ）［式中、 ｍはＯまたは１； ｎは１または２； ｐはＯまたは１； ｑは０．１、または２； Ｒ１およびＲ１はそれぞれ水素、アルキル、アルコキシ
、ハロゲン、またはトリフルオロメチル；ＲｓおよびＲ
４はそれぞれ水素またはアルキル；Ａはジアルキルアミ
ン、ハロゲン、メルカプト、チオシアノ、アミン、また
は Ｘ　−（ＣＨａ）、ｒ　−Ｂ Ｘは酸素原子、硫黄原子、もしくはイミノ、ｒは０．１
、もしくは２、 Ｂは水素、ホスホナート残基、もしくはＣ−Ｒ’、 Ｙは酸素原子もしくは硫黄原子、 Ｒｓはアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、トリフルオロメチル、モル
ホリニル、ビペ・ラジニル、もしくは２−オキソピロリ
ジニル、 ｚｌおよびｚｌは、そのいずれか一方がＣＨ！、他方が
ＣＯ； を表わす。］ で示される化合物が多くの植物病害に対して有効であり
、特にべと病、疫病などの藻菌類による植物病害に対し
て、予防効果ばかりでなく治療効果をも有することを見
出して本発明を完成した。

上記定義中で用いた用語について説明する。

アルキルとはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ａＣ−ブチル、ｔａ
ｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、インペンチル、５ｅｅ−
ペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、ｔａｒｔ−ペンチルなど
の低級アルキルを意味する。

アルコキシとしてはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、５
ｅａ−ブトキシ、ｔａｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオ
キシ、イソペンチルオキシ、ｓｅａ−ペンテルオキシ、
ｎｅｏ−ペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシな
どの低級アルコキシが挙げられる。

ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙
げられる。

ジアルキルアミノとは同一または異なった前記のアルキ
ルが２個置換したアミノを意味する。

ホスホナート残基の例は、ジアルキル＝ホスホナートな
どであり、アルキルは前記の意味を有する。

ハロアルキルとは前記ハロゲンの置換した前記のアルキ
ルを意味し、好ましい例はハロメチル、ハロエチル、へ
ローｎ−プロピル、ハローローブデル、ハローｎ−ペン
チルなどである。

アルキルアミノとは前記のアルキルがアミノに置換した
基を意味する。

本発明化合物（Ｉ）は次に示す方法により製造し得る。

［式中、ｎｓ　１）％　９％　Ｒ”ｓ　Ｒ”、ＲＳ　％
Ｒ４、Ｚｌ、およびｚ８は前記と同意義であり、Ｈａｌ
およびＨａｌ　’はそれぞれハロゲン（フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素など）を表わす。

化合物（ＩＩ）とハロアセトアミド類（ＩＩＩ）とを塩
基の存在下、適当な溶媒中、冷却下（例えば、約−２０
°Ｃ〜約１５℃）の温度で反応させて、目的化合物（Ｉ
ａ）を得る。

塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
水酸化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムな
どの炭酸アルカリ金属などの無機塩基などが挙げられる
。

溶媒としてはジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素系溶媒、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエ
タンなどのエーテル類などが用いられる。

（以下余白） 鉦跋！ ［式中、’　ｎ、ｐｓ　ｑ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ１、Ｒ１、
Ｚ’％　Ｚ”％およびＡは前記と同意義である。］化合
物（Ｗ）とイソシアナート順（Ｖ）とを適当な溶媒中、
加熱することにより脱水閉環した化合物（Ｉｂ）を得る
。

溶媒トしてはベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒が
用いられ、反応は約３０″Ｃから溶媒の加熱還流下の温
度で行えば数十分から数時間で完了する。またジシクロ
ヘキシルカルボジイミドを用いれば、エーテル、テトラ
ヒドロフランなどの非極性溶媒を使用できる。

１迭二 ［式中、ｍＸｎｑ　ｐ、、　９％　Ｒ’、Ｒ１、Ｒ”、
Ｒ’およびＡは前記と同意義であり、Ｈａｌ’はハロゲ
ン（フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素）、Ｌは脱離基
（ハロゲンなど）を表わす、］ 化合物（ＶＩ）に塩基を作用させて閉環し、化合物（■
）を得る。

塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
水酸化アルカリ金属、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ金属などが用いら
れ、溶媒としてはジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
系溶媒などを用いればよい０反応は、冷却下の温度（約
−１０°Ｃ〜約１０°Ｃ）から加熱下の温度（約３０〜
１００℃）で行えば数十分から数時間で完了する。

さらに化合物（■）と化合物（■）を適当な溶媒中、好
ましくは塩基の存在下に反応させて化合物（Ｉｃ）を得
る。塩基および溶媒は、前記と同様のものを使用し得る
。

（以下余白） １抜三 ［式中、ｍ％ｎ、１）、ｑ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ８５Ｒ４、
およびＡは前記と同意義であり、Ｈａｌ”はハロゲン（
塩素、臭素、ヨウ素など）を表わす、コ化合物（ＩＸ）
と化合物（Ｘ）またはその酸付加塩（例えば、塩酸塩、
硫酸塩など）とを塩基の存在下に適当な溶媒中で反応さ
せて目的化合物（Ｉｃ）を得る。

塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
水酸化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムな
どの炭酸アルカリ金属などを用いればよい、溶媒として
はグライム、テトラヒドロフラン、ジメチルセルソルブ
などのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の芳香族系溶媒などを用いればよい１反応は約３０″Ｃ
から溶媒の沸点までの温度で行えば、数十分から数時間
で完了する。

１抜土 製法イで得られる化合物（Ｉａ）：メルカプト体、およ
び製法口、ハ、および／または二で得られる化合物（Ｉ
ｂ）、（ＩＣ）のうち、置換基Ａがメルカプトまたはア
ミンである化合物は、酸ハライドまたは酸無水物と、好
ましくは塩基の存在下、適当な溶媒中で反応させること
により、目的化合物（Ｉｄ）に導かれる。

（以下余白） （Ｉｄ、）Ｒ’ 〔式中、ｍ％　ｎ、ｐ、ｑ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ４、
ｚｌ、およびｚｌは前記と同意義であり、Ｒｆｉ６はア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ジアルキルアミノ
、トリフルオロメチル、モルホリニル、ピペラジニル、
または２−オキソピロリジニルを表わし、Ｒ６′はアル
キル、ハロアルキル、またはジアルキルアミノを表わす
、］ 化合物（１，）または化合物（Ｉ□）と酸ハライドまた
は酸無水物とを塩基の存在下に、適当な溶媒中で反応さ
せてそれぞれ対応する化合物（ｔｄ＋）または化合物（
Ｉ　ｄｔ）を得る。

塩基としてはピリジン、ピッリン、トリエチルアミン、
モルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピロリ
ジンなどの有機塩基を用いればよい。

溶媒としてはジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素系溶媒、
テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル、グライム、ジ
グライムなどのエーテル類などが用いられる。

飯盈会 ［式中、ｍ、１％　ｐ、　９％　Ｒ’％　Ｒ’、ＲＪ、
Ｒ４，２＋、およびＺｌは前記と同意義であり、ｒは１
または２であり、Ｂ′は水素、ホスホナート残基、もし
くはＣ−Ｒｆｉｔ　（但し、Ｙは酸素原子もしくは硫黄
原子；Ｒ１はアルコキシ、モルホリニル、ピペラジニル
、もしくは２−オキソピロリジニル）ＨＨａｌ”はハロ
ゲンを表わす、コ 化合物（■１）を塩基の存在下に、適当な溶媒中、化合
物（ＸＩ）と反応させて目的化合物（ＩＣ）を得る。

塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど
の水酸化アルつり金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
などの炭酸アルカリ金属などの無機塩基、あるいはトリ
メチルアミン、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機
塩基を用いればよい、溶媒としてはベンゼン、トルエン
、キシレンなどの芳香族系溶媒、メタノール、エタノー
ルなどのアルカノール ン 反応は約３０℃から溶媒の加熱還流下の温度で行えば、
数十分から約２０時間で完了する。

（以下余白） １跋上 Ｋ” （１，） ［式中ｍ％　”　、ｐ％ｑ％　Ｒ’％　Ｒ”、Ｚ’％お
よびｚ′は前記と同意義であり、Ｒ１はアルキルを表わ
す、コ 化合物（■、）とアルキルインシアナート類（Ｘ■）を
塩基の存在下に適当な溶媒中で反応させて目的化合物（
Ｉｆ’）を得る。

塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
ピリジン、ピコリンなどの有機塩基を用いればよく、溶
媒としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素系溶媒、
ベンゼン、トルエンなどの芳香族系溶媒、ジエチルエー
テル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類などが用いられる。

反応は冷却下の温度（約−１０℃〜約１０℃）から室温
付近の温度で行えば、数十分から数時間で完了する。

製法テ ［式中、ｍ、０％　ｐ、　９％　Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’、Ｒ
’、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｚ’％およびｚ３は前記と同意義で
あり、Ｈａｌ’はハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素など）
を表わし、Ｍはアルカリ金１！Ａ（リチウム、ナトリウ
ム、またはカリウムなど）を表わす、］化合物（Ｉ、）
と化合物（ＸＩＩＩ）を適当な溶媒中で反応許せて目的
化合物（Ｉｇ）を得る。

溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミドなどが用いられる。

反応は室温から加熱下の温度（約１３０″Ｃ）で行えば
数時間から数十時間で完了する。

（以下余白） 鉦蒸ユ ［式中、ｍｓ　ｎ、Ｉ’ｉ　９％　Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”、
Ｒ４、Ｚｌ、Ｚ”、　Ｈａｌ’、およびＭは前記と同意
義であり、ＡＩはチオシアノまたはアジドを表わす。　
］化合物（Ｉｓ）と化合物（ＸＩＶ）とを適当な溶媒中
で反応させて目的化合物（Ｉ　ｎを得る。

溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミドなどが用いられる。反応は室温から加熱下の温度
（約１３０℃）で行えば数時間から数十時間で完了する
。

化合物（Ｉｉ）においてＡ１がアジドである化合物は、
塩基の存在下、ｌ、３−プロパンジチオールによる還元
で化合物（Ｉｊ）に変換される。

塩基としては、トリメチルアミン、トリエチルアミンな
どの有機塩基を用いればよく、溶媒としては、メタノー
ル、エタノールなどのアルカノール類が用いられる０反
応は室温付近の温度で行えば、数十時間で完了する。

上記の目的化合物（Ｉ）の製造に用いた原料化合物（Ｉ
ｆ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）、および（ＩＸ）は公知であ
るか、または次に示す方法により製造できる。

化合物（ＩＩ）は昭和５９年９月８日付出願の特願昭５
９−１８８７４４号明細書および昭和６０年１２月７日
付出願の特願昭６０−２７５２９７号明細書に記載の方
法に準じて製造できる。

化合物（］ＩＶは公知であり、化合物（ＩＸ）は化合物
（■）とクロロアセチルクロリドなどを反応させて得ら
れる。

（以下余白） （ＩＶ） 化合物（Ｖｌ）は下記反応式に従って製造し得本発明化
合物は植物病害菌、特に藻菌類による植物病害菌、例え
ば蔵菜類、ダイコン類のべと病（Ｐａｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ホウレン草のべと病（Ｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　５ｐｉｎａｃｉａｅ　）、タバコ
のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ
　）、キュウリのべと病（Ｐｓａｕｄｏｐａｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　ｃｕｂｅｒｓｉｓ　）、ブドウのべと病（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）、セリ科植
物のべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｎ１ｖａａ　）、
リンゴ、イチゴ、ヤクヨウニンジンの疫病（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）、　トマト、キュ
ウリの灰色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｐｓｉ
ｃｉ　）、パイナツプルの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａｃｉｎｎａｍｏｍｉ　）、ジャガイモ、トマト、ナ
スの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｂｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａ
ｎｓ　）、タバコ、ソラマメ、ネギの疫病（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　ｎ１ｃｏｔｉａｎａａ　ｖａｒｎｉｃ
ｏｔｉａｎａｅ　）などに有効である。また、うどんこ
病にも活性を有する。

本発明化合物を植物病害防除剤として用いる場合は、他
の何らの成分も加えず、そのままの形でもよいし、ある
いは固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用
補助剤と混合し、たとえば粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、
微粒剤、フロアブル、エーロゾルなどに製剤してもよい
。

各製剤中には有効成分として本発明化合物を重量比で０
．１〜９９．９％好ましくは２．０〜８０．０％含有す
る。

これらの製剤は常法に従って調製することができる。

固体担体としては、タルク、クレー、カオリン、けい藻
土、シリカなどが例示され、液体担体としては、水、メ
タノール、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミ
ド、シクロヘキサノン、キシレン、ナフサなどが例示さ
れる。界面活性剤としては非イオン界面活性剤、（例え
ば、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポ
ＩＪ　ｔキシエチレン脂肪酸エステル）、陰イオン界面
活性剤（例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグ
ニンスルホン酸塩、ジナフチルメタンスルホン酸塩）、
ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、
アラビアゴムなどが用いられる。

このようにして調製した製剤は、そのままであるいは水
で希釈して常法に従って施用する。もちろん、他の殺菌
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、種子消毒剤、除草剤
、肥料または土壌改良剤などと混合して、または混合せ
ずに同時に施用することもできる。

上記農業用殺菌剤は例えば農作物に散布する場合は３０
〜１１０００ｐｐの濃度で用いる。

以下に実施例および製剤例を示して、本発明実施の態様
を明らかにする。なお、実施例および表中で用いる略号
は次の意味を有するものとする。

Ｋ＊ＣＯｓ：炭酸カリウム；　　ＥｔｓＮ：　トリエチ
ルアミン；Ｐｙ：ピリジン”；　　ＮａＯＨ：水酸化ナ
トリウム；ＮａＨ：水素化ナトリウム（６０％油性懸濁
液）；ＣＨ＊Ｃ１□ニジクロロメタン；　　ＣＨＣｌｊ
：クロロホルム；　　ＣＤＣｌ５：重クロロホルムＨＭ
ａＯＨ；メタノール、ＤＭＦニジメチルホルムアミド；
　　ＤＭＳＯニジメチルスルホキシドＨＥｔ、Ｏニジエ
チルエーテル；ＴＨＦ　：テトラヒドロフラン；　　Ｎ
ａ、ＳＯａ　：無水硫酸ナトリウム；ＨＣｌ、塩謙；　
　ＣＨ＊Ｉ：ヨウ化メチル；Ａｃ＊Ｏ：無水酢酸Ｂｏｉ
ｌ：油状物。

１厘廻１ ２．４−ジオキソ−３−（３−メルカプトプロピル）−
１−フェニルイミダゾリジン　１２−フェニルイミノ−
３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジ
ンＩ［−１３，５ｇのＣＨ＊Ｃ１ｍ　　２０ｆｆ１１溶
液に、水冷下、Ｋ、Ｃ０゜５．０３ｇを水２０ｆｆｉ１
に溶かした溶液を加えた。

混液に、攪拌しながらクロロアセチルクロリド４．０８
ｇを３分間で滴下し、更に３分間攪拌した。

得られた混液に水を加え、ＣＨ，Ｃ１，にて抽出し、Ｎ
ａ＊ＳＯ４にて乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、標記化合物１　
１．７ｇ（収率：３７％）を無色リン片状晶として得た
。

（以下余白） 衷ＪＬＬＬ：ユＬ盈 （Ｉａ、） （式中、Ｒ１，Ｒ１、Ｒｍ、Ｒ４、ｚｌ、ｚｌ、および
ｐはそれぞれ前記と同意義である。） 実施例１と同様に表１に示す反応条件で化合物（Ｉ　ａ
、）を得た。

（以下余白） 東ｍ工 ２．４−ジオキソ−３−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバ
モイルチオプロピル ミダゾリジン　１４ 実施例１で得た化合物１　　０．４５ｇとピリジン１ｍ
ｌをＣＨ＊Ｃ１，　　５　ｍｌに溶かし、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルカルバモイルクロリド０．２９ｇを滴下し、室温に
て１７時間攪拌した．反応液をＩＮ塩酸２０ｍ１に注ぎ
、Ｃ１ｍＣ１＊にて抽出し、水洗し、ＮａｌｓＯ４にて
乾燥後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付して、標記化合物よー０、５１ｇ（収率：８
８％）を得た。

（以下余白） 衷１１Ｕ二辷ユ１互 （式中、ｆｆｌ，　ｐ，　Ｒ’，　Ｒ”、Ｒ８、Ｒ４、
Ｚ’％　およびｚ３はそれぞれ前記と同意躾であり％　
Ｒ”はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ジアルキ
ルアミノ、トリフルオロメ，チル、モルホリニル、ピペ
ラジニル、または２−オキソピロリジニルを表わす．） 実施例１４と同様に表２に示す反応条件で化合物（　Ｉ
　ｄｔ）を得た。

（以下余白） 東ｆｉヱ ２．４−ジオキソ−３−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカ
ルバモイルチオプロピル）−１−フェニルイミダゾリジ
ン　３７ 実施例１で得た化合物１　１．０ｇのＩＨＦ　１５ｍｌ
溶液にＥｔｓＮＯ，８ｇを加え、Ｎ、Ｎ−ジメチルチオ
カルバモイルクロリド０．５９ｇを滴下し、１４時間攪
拌した。混液に水３０ｍ１を加え、ＣＨＣｌ、抽出後、
Ｎａ１ｓＯａで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゼン−ｎ−
ヘキサンにて再結晶して、標記化合物ｌユ　ｏ、ａｔｇ
（収率：４１％）を無色粉末として得た。

太１■１１ ２．４−ジオキソ−３−（３−モルホリノカルボニルメ
チルチオプロピル）−１−フェニルイミダゾリジン　３
８ 実施例１で得た化合物１　１．００ｇをベンゼン３０ｍ
１に溶かし、ＥｔｓＮｏ、８１ｇを加え、さらにＮ−ク
ロロアセチルモ′ルホリン０．８２ｇを滴下した。混液
を１４時間２０分間加熱還流し、冷後、水５０ｍ１を加
え、ベンゼンにて抽出した。

Ｎａｍ５Ｏａにて乾燥し、溶媒を留去し、残渣１．５ｇ
をベンゼン−ｎ−ヘキサンにて再結晶して、標記化合物
ｌ互　１．３５ｇ（収率：８９％）を無色プリズム晶と
して得た。

叉１ヱＬＬ辷ユ土ｌ ［式中、ｐ、Ｒ１％Ｒ＊、Ｒｊ、Ｒ４、Ｒ”、Ｚｌ、お
よびｚ８はそれぞれ前記と同意義である。］実施例３８
と同様に表３に示す反応条件で化合物（Ｉｅ）を得た。

（以下余白） 釆」ｄ」Ｌ上 ２，４−ジオキソ−３−（３−アセチルメチルチオプロ
ピル）−１−フェニルイミダゾリジン土ユ 実施例１で得た化合物１　０．４３ｇをトルエン５ｍｌ
に溶かし、ナトリウムメトキシドの２８％ＭｅＯＨ溶液
０．４ｇおよびモノフルオロ酢酸のエチルエステル０．
２２ｇを加え、６５℃で１時間１５分間反応させた０反
応液を水５０ｍ１中に注ぎ、クロロホルムにて抽出し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ひらに高
速液体クロマトグラフィーにかけて、標記化合物上ユ０
．１０ｇ（収率：１８％）を得た。

還ｉｆｆ支１ ２．４−ジオキソ−３−（２−メチルチオエテル）−１
−フェニルイミダゾリジン　４２実施例６で得た化合物
旦　０．５９１をＭｅＯＨｌｏｍｌに溶かし、粉末Ｎａ
ＯＨ０，１０ｇおよびＣＨｓＩ　　０　、５７　ｇを加
えて２時間加熱還流した。

以下、実施例３８と同様に処理して標記化合物上２　０
．５０ｇを得た。

収率：８０％。

裏蓋Ａ１１ ２−［３−（２，４−ジオキソ−１−フェニルイミダゾ
リジン−３−イル）プロチルチオ］エデルホスホン酸ジ
エチルエステル 実施例１で得た化合物１　０．５００ｇのメチルエチル
ケトン２０ｍ１溶液にに＊ＣＯｓ　　０　、５５　ｇお
よびジエチル＝２−ブロモエチルホスホナート０．７４
ｇを加え、１４時間加熱還流した０反応液に水３０ｍ１
を加え、ｃｕｃｌｓ　　にて抽出し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付して、標記化合物上３　４００
ｍｇ（収率：４８％）を油状物として得た。

１記Ｉｊ ２．４−ジオキソ−３−（３−（１−メチルエチル）ア
ミドチオプロピル）−１−フェニルイミダゾリジン　４
４ （以下余白） 実施例１で得た化合物１　１．００ｇをＴＨＦ１５ｍｌ
に溶かし、ＥｔｓＮ　　０　、８０　ｇを加え、アルゴ
ン気ａ中、１０分間攪拌後、イソプロピルイソシアナー
トｏ、ｓｉｇを加え、３０分間攪拌した。

析出した結晶を濾取し、ベンゼン−ｎ−ヘキサンにて再
結晶して、標記化合物４４　０．７０ｇ（収率：５２％
）の無色針状晶を得た。

（以下余白） 衷１」１」辷−土ヱ ［式中、Ｒ”は前記と同意義である。］実施例４４と同
様に表４に示す反応条件で化合物（Ｉｆ’）を得た。

（以下余白） 衷ｍ（Ｎ１３互 ２，４−ジオキソ−３−（３−フルオロアセチルチオプ
ロピル）−１−フェニルイミダゾリジン　　Ａ−炙 実施例１で得た化合物１　０．５ｇ″＋：ＴＨＦ　１０
ｍｌに溶かし、ＥｔＪｏ、４０ｇを加え、クロロアセチ
ルフルオリド０．３０ｇのＴＨＦ　　Ｓ　ｍ１ｊｌ液を
、室温攪拌下に加え、きらに３０分間攪拌した。反応液
に水５０ｍ１を加え、ＣＨＣｌ、にて抽出し、飽和食塩
水で洗浄し、１ＪａｌｓＯａにて乾燥後、溶媒を留去し
た。

残渣をベンゼン−ｎ−ヘキサンにて再結晶して、標記化
合物±８　０．５５ｇ（収率：８９％）の無色柱状晶を
得た。

［式中１．、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ１、Ｒｏ、ｚ　１１
およびｚ′はそれぞれ前記と同意義である。］実施例４
Ｂと同様に表５に示す反応条件で化合物（Ｉｄ、）を得
た。

（以下余白） 衷Ｕ又 ２．４−ジオキソ−３−（３−トリフルオロメチルカル
ボニルチオプロピル）−１−フェニルイミダゾリジン　
５２ 実施例１で得た化合物１　０．６０ｇをピリジン５ｍｌ
に溶かし、アルゴン気流中、水冷下、無水トリフルオロ
酢酸１．０Ｏｇを加え、室温に戻し、４８時間攪拌した
０反応液に２Ｎ−ＨＣｌ　４０　ｍｌを加え、ＣＨ，Ｃ
１，にて抽出し、水洗し、ｕａ、ＳＯａにて乾燥後、溶
媒を留去した。

残渣をベンゼン−ｎ−ヘキサンにて再結晶して、標記化
合物５２　０．２０ｇ（収率：２５％）を無色リン片状
晶として得た。

衷】己１Ｌユ ２．４−ジオキソ−３−（３−アセチルチオプロピル）
−１−フェニルイミダゾリジン　１互実施例５２と同様
にして、化合物ｔ　　ｏ、ｓ。

ｇ、ピリジン１ｍｌ、およびＡｃｍ０１．００ｇを用い
、２２時間反応きせて、化合物５３　０．４７ｇ（収率
：８０％）を無色粒状物として得た。

（以下余白） 叉ＪＪＬＬ± ２．４−ジオキソ−３−（２−クロロエチル）−１−フ
ェニルイミダゾリジン　５４ Ｎ−フェニルグリシン１５．１２ｇにトルエン３０ｍ１
を加え、β−クロロエチルイソシアナート１２．６７ｇ
を室温攪拌下に滴下した。徐々に加温し、１５時間加熱
還流した０反応液を冷却し、析出する結晶を濾取し、ト
ルエンにて洗浄し、乾固させた。

残渣をメタノールより再結晶し、標記化合物１１１１．
２４ｇ（収率：４７％）を無色板状晶として得た。

Ｘ厘±１１ ２．４−ジオキソ−３−（３−クロロプロピル）−１−
フェニルイミダゾリジン　５５Ｎ−フェニル−Ｎ゛−ク
ロロアセチルウレア８．５０ｇのＤＭＳＯ５０ｍｌ溶液
をＮａＨ４，８０ｇのＤＭＳＯ５０ｍｌ溶液に５分間か
けて滴下した後、１５分間攪拌した。混液にトリメチレ
ンクロリド９．０４ｇを加え、９０℃で３時間攪拌した
。冷機、ＩＮ　ＨＣｌ　　１００ｍｌおよび氷２０ｇを
加え、ＣＨｆ１Ｃ１ｔにて抽出した。抽出液を飽和食塩
水で洗浄し、Ｎａ＊ＳＯ４にて乾燥し、溶媒を留去した
。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベ
ンゼン−ｎ−ヘキサンにて再結晶して、標記化合物互５
　４．０１ｇ（収率：４０％）を無色リン片状晶として
得た。

（以下余白） 衷Ｗ互 （１）２．４−ジオキソ−１−フェニルイミダゾリジン
　５６−（１） ＮａＯＨ０，３８１とＤＭＳＯ５ｍｌの混液に、Ｎ−ク
ロロアセチルーＮ゛−フェニルＪＲ１ｏ　、　８１　ｇ
のＤＭＳＯ５ｍｌ溶液をアルゴン気流中、水冷下に２分
間で滴下した。室温に戻し、２時間１０分間攪拌し、ベ
ンゼンにて再結晶した。　ＩＮ　ＨＣｌ　　４０ｍｌを
加え、ＣＨｍＣｌｍにて抽出し、飽和食塩水で洗浄し、
Ｎａ、ｓＯａで乾燥させた。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付して精製し、ベンゼンにて再結晶
して、標記化合物５Ｂニニエ１ユ０．３７ｇ（収率：５
５％）を無色粉末として得た。

（以下余白） （２）２．４−ジオキソ−３−（４−ブロモブチル）−
１−フェニルイミダゾリジン　５６二１−フェニル−２
，４−ジオキソイミダゾリジン５６−（２）　　１．７
５ｇをＤＭＳＯ２０ｍ１に溶かし、アルゴン気流中、Ｎ
ａＨｏ、４４ｇを加え、３０分間攪拌した。混液に１．
４−ジブロモブタン４．２９ｇを加え、３時間攪拌した
。ＩＮ　ＭＣＩを加え、ＣＨｍＣｌｍにて抽出し、飽和
食塩水にて洗浄し、Ｎａ２ＳＯ２で乾燥後、溶媒を留去
した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベ
ンゼン−ｎ−ヘキサンにて再結晶して、標記化合物５６
−（２）　　２．０５ｇ（収率：６６％）を無色板状晶
として得た。

裏蓋■１ユ ２．４−ジオキソ−３−（３−ブロモプロピル）−１−
フェニルイミダゾリジン　５７１−フェニル−２，４−
ジオキソイミダゾリジン５６−（１）　　３．５２ｇを
ＤＭＦｌｏｏｍｌに溶かし、アルゴン気流中、ＮａＨ（
６０％）０．８８ｇを加え、３０分間攪拌した。混液に
１．３−ジブロモプロパン４．４４ｇをＤＭＦ３０ｍｌ
に溶かした溶液を２分間で滴下し、２時間攪拌した。

ＤＭＦを減圧留去し、ＩＮ　ＨＣｌ　　１００ｍｌを加
え、ＣＨＣｌ、にて抽出した。抽出液を飽和食塩水にて
洗浄し、Ｎａ、ｓｏ、にて乾燥後、溶媒を留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにイ寸し、ベ
ンゼン−ｎ−ヘキサンにて再結晶して、標記化合物ｌヱ
　２．８４ｇ（収率：４８％）を無色針状晶として得た
。

Ｘ星■盈１ １−フェニル−２，５−ジオキソ−４−（３−クロロプ
ロピル）−ピペラジン　５８ Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−フェニルグリシン１６　、４
１　ｇ　％ＫＯＲ粉末９　、５０　ｇ、およびエチレン
＝グリコール＝ジメチル＝エーテル３００ｍｌＧｍ加え
、攪拌した。混液に３−クロロプロピルアミン塩酸塩９
．３８ｇを加え、５０分間加熱還流し、エチレン＝クリ
コール＝ジメチル＝エーテル１５０ｍ１を留去し、ベン
ゼン２００ｍ１を加えた。

さらに、１６時間加熱還流し、冷機、上清をデカンテー
ションし、水洗した。

残渣には、水１００ｍ１を加え、ＣＨＣｌ、にて抽出し
た。

デカンテーションして得た上清と、残渣のＣＨＣｌ、抽
出液をそれぞれＮａ＊ＳＯａにて乾燥し、溶媒を留去し
、トルエンより再結晶して、標記化合物５８　９．４５
ｇ（収率：４９％）を無色粉末として得た。

実施例５９ ２．４−ジオキソ−３−（３−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
プロピル）−１−フェニルイミダゾリジン　　　５９ （以下余白） ）１２Ｎ（ＣＨ２）３Ｎ（Ｍｅ）２ Ｎ、Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．６１
ｇをトルエン１０ｍ１に溶かし、アルゴン気流中、１．
１’−カルボニルジイミダゾール０．９７ｇを加え、２
０分間攪拌した。混液に、Ｎ−−ｙエニルグリシン０．
７６ｇを加え、５時間加熱還流し、トルエンを留去した
。残渣に水３０ｍ１を加え、ＣＨＣｌ、にて抽出し、飽
和食塩水で洗浄し、Ｎａ＊ＳＯ□にて乾燥し、溶媒を留
去した。

得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製し、ｎ−ヘキサンにて再結晶して、標記化合物１
旦　０．３６ｇ（収率：２８％）を無色針状晶として得
た。

因】ｄ１旦」− ２，４−ジオキソ−３−（２−フルオロアセトキシエチ
ル）−１−フェニルイミダゾリジンｌユ ２．４−ジオキソ−３−（２−クロロエチル）−１−フ
ェニルイミダゾリジン５４　１．１９ｇとモノフルオロ
酢酸ナトリウム０．７５ｇをＤＭＳＯｌｏｍｌに溶かし
、９０℃で７時間４０分間攪拌した。反応液を冷却後、
水３０ｍ１を加え、析出する結晶を濾取した。得られた
結晶を水洗し、母液をＥｔ＊Ｏにて抽出し、結晶および
ＥｔｘＯ層の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、ベンゼン−ｎ−ヘキサンより再結晶し
て、標記化合物ｌ旦　０．７８ｇ（収率：５６％）を無
色板状晶として得た。

［式中、ｍ、ｎ、Ｒ’１Ｒ”、ｚｌ、２！、およびＨａ
ｌ’　　はそれぞれ前記と同意義である。コ実施例６０
と同様に表６に示す反応条件で化合物（Ｉｇ＋）を得た
。

（以下余白） 叉」■１」± ２，４−ジオキソ−３−（２−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
チオカルボニルチオエチル）−１−フェニルイミダゾリ
ジン　６４ 実施例５４で得た化合物５４　０．７２ｇをＤＭＳＯ５
ｍｌに溶かし、Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバミン酸ナト
リウム０．８６ｇを加え、９０℃で１９時間２０分攪拌
した。反応液を冷却後、水を加え、析出する結晶を濾取
し、水洗後、乾固した。残渣をベンゼンより再結晶して
、標記化合物見１０．６６ｇ（収率：６８％）を淡黄色
針状晶として得た。

（以下余白） 東１」Ｕ口上：ｌヱ （Ｉ　Ｒ２） ［式中、ｍ、ｎ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ″、Ｙ、Ｚ’、および
ｚ２はそれぞれ前記と同意義である。コ実施例６４と同
様に表７に示す反応条件で化合物（Ｉｇ＊）を得た。

（以下余白） 寒」ｄ１旦」。

２，４−ジオキソ−３−（２−アミノエチル）−１−フ
ェニルイミダゾリジン　６８ 実施例５４で得た化合物５４　１．１９ｇをＤＭＳＯ１
０ｍｌに溶かし、アジ化ナトリウム０．４９ｇを加え、
１２０℃で４時間２０分間攪拌した０反応液を冷却後、
水１００ｍ１を加え、析出する結晶を濾取し、水洗した
。得られた結晶をＣＨＣＩｇに溶かし、飽和食塩水で洗
浄し、ＮａｔＳＯ□にて乾燥後、溶媒を留去した。

残渣をベンゼン−ｎ−ヘキサンにて再結晶し、得られた
無色板状晶０　、８６　ｇ　（ｍ、ｐ、　：　１２０．
５〜１２３℃、　ＩＲ：　２１２０　ｃｍ−’　）にＭ
ａＯＨ４０ｍｌをおよびＥｔｓＮｏ、７３ｇを加え、さ
らにアルゴン気流下、１．３−プロパンジチオール０．
７８ｇを滴下した。混液を２日間攪拌し、ＭｅＯＨを留
去し、ＣＨＣｌ８にて洗浄後濾過した。母液を濃縮し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、標記化
合物　６８　０．３２ｇを得た。

Ｘ厘■１１ ２．４−ジオキソ−３−（２−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
カルバモイルエチル）−１−フェニルイミダゾリジン　
６９ 実施例６８で得た化合物６８　０．３５ｇにＴＨＦ　　
４０　ｍｌおよびＥｔｓＮｏ、２４ｇを加えた。

これにＮ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド０．２６
ｇを滴下し、１７時間攪拌した０反応液に水１００ｍ１
を加え、ＣＨＣｌ、にて抽出し、Ｎａ＊ｓＯａにて乾燥
し、溶媒を留去した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精
製し、ベンゼンより再結晶して、標記化合物６９　０．
３２ｇ（収率ニア０％）を無色針状晶として得た。

因ＪＩＬＬ且 ２．４−ジオキソ−３−（３−フルオロアセチルアミノ
プロピル）−１−フェニルイミダゾリジン　　１−免 ３−（３−アミノプロピル）−２，４−ジオキソ−１−
フェニルイミダゾリジン０．１８ｇ［実施例６８と同様
に合成、　ｍ、ｐ、　：　９１〜９４℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）＃　：　１．７０　（２Ｈ，ｓ）
、１．７７　（２Ｈ９ｍ）、２．７３（２Ｈ，ｔＪ＝７
Ｈｚ＞、　３．６６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４
．２３　（２１゜ｓ）、　７．０〜７．６　（５Ｈ，ｍ
）コおよびＥｔｓＮｏ、１４ｇのＣＨＣＩｍ　　３０　
ｍｌ溶液にフルオロアセチルクロリドを水冷下に滴下し
た。混液を１時間２０分間攪拌し、水５０ｍ１を加え、
ＣＨＣｌ、抽出し、Ｈａ、ＳＯａにて乾燥後、溶媒を留
去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにイオし、ベンゼン−ｎ−ヘキサンにて再結晶し
て、標記化合物７０　０．１６ｇ（収率：８０％）を無
色プリズム晶として得た。

罠鳳且しユ ２．４−ジオキソ−３−（２−フルオロアセチルアミノ
エチル）−１−フェニルイミダゾリジンＬユ （以下余白） ３−（２−アミノエチル）−２、４−ジオキソ−１−フ
ェニルイミダゾリジン６８　１．１０ｇおよびＥｔｓＮ
　　１．０１　ＨのＣＨＣｌ５溶液にフルオロアセチル
クロリド０．９７ｇを水冷下に滴下した。混液を室温に
て１時間反応させて、標記化合物Ｌ１０．５ｇ（収率：
３６％）を得た。

哀履五Ｌ１ ２．５−ジオキソ−１−（３−チオシアナトプロピル）
−４−フェニルイミダゾリジン　ニ１（以下余白） 実施例５８で得た化合物５８　１．６２１をＤＭＳＯ１
０ｍ１に溶かし、チオシアン化カリウム０．８９ｇを加
え、９０℃で２８時間攪拌した。

冷機、水１００ｍ１を加え、ベンゼン抽出し、ＮａｔＳ
Ｏａで乾燥した後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、ベンゼン−ｎ−
ヘキサンにて再結晶して標記化合物７２　０．８７ｇ（
収率：４９％）を無色針状晶として得た。

罠ｌ孤ユ１ ２．４−ジオキソ−３−（２−ピペリジノカルボニルメ
チルチオエチル）−１−フェニルイミダシリジン　７３ 化合物５０　０．６２ｇをベンゼン２０ｍ１に溶かし、
ピペリジン０．１７３ｇを加え、６時間加熱還流した。

ピペリジンｏ、ｔ７ａｇｌ［ｋ：追加し、さらに４時間
加熱還流し、冷却後、水５０ｍ１を加え、ベンゼンにて
抽出した。抽出液をＮａ＊ＳＯａにて乾燥し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゼン−
ｎ−ヘキサンより再結晶し、標記化合物７３　０．２５
ｇ（収率：３５％）を無色粒状晶として得た。

また、副生成物として化合物７４　０．１５ｇ（収率：
３２％）を得た。

実施例７において副生成物として下記化合物０．１５ｇ
（収率：６％）を得た。

実施例１〜７３で得た化合物１〜７５の物性を次の物性
−電装にまとめた。

（以下余白） 製剤例１ （重量部） ２．４−ジオキソ−３−（３− メルカプトプロピル ニルイミダゾリジ〉・　１　　　　・・・・・・・・３
０けいそう土　　　　　　　　　・・・・・・・・４５
ホワイトカーボン　　　　　　・・・・・・・・２０ラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　・・・・・・・・　３リグ
ニンスルホン酸ナトリウム　・・・・・・　２上記を粉
砕混合して水和剤とする。

製剤例２ （重量部） ２、４−ジオキソ−３−（３− Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルチ オプロピル）−１−フェニルイミ ダゾリジン　１４　　　　　　　　・・・・・・・２０
キシレン　　　　　　　　　　　・・・・・・・６０ポ
リオキシエチレンアルキルア リルエーテル　および ポリマー系乳化剤　　　　　　　・・・・・・・２０上
記を混合して乳剤とする。

製剤例３　　　　　　　　　　（重量部）２、４−ジオ
キソ−３−（３− フルオロアセチルチオプロピル） −１−フェニルイミダゾリジン　４８　　　　３クレー
　　　　　　　　　　　　　　　　　８７タルク　　　
　　　　　　　　　　　　　１０上記を粉砕混合して粉
剤とする。

ハ．発明の効果 キュウリベと　防除試験 １抹　（予防効果） 直径９ｃｍのカップを用いて、温室内で２．５〜３週間
育成したキュウリ（品種：筑波白いぼ）の幼苗に所定濃
度に調整した供試化合物液１２ｍ１を噴霧散布した。１
昼夜風乾後、第１本葉にキュウリベと病菌（　Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ　）の
遊走子のう懸濁液（　Ｉ　Ｘ　１　０　’　ｓｐｏｒａ
ｎｇｉａ　：遊走子のう／ｍｌ）　１　０μｍを５か所
滴下接種した。

１迭（治療効果） 直径９ｃｍのカップを用いて、温室内で２．５〜３週間
育成したキュウリ（品種：筑波白いぼ）の幼苗の第１本
葉にキュウリベと病菌（　Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ　）の遊走子のう懸濁液（
　Ｉ　Ｘ　１　０　’　ｓｐｏｒａｎｇｉａ　：遊走子
のう７ｍ１）１０μｍを５か所滴下し、約２０℃の温室
に２日装置いて、わずかに発病させた後、所定濃度に調
整した供試化合物１２ｍｌを噴霧散布した。

判定法 予防効果、治療効果とも、キュウリの幼苗を約２０℃の
温室内に置き、接種１０日後に次の方法で効果判定を行
った。

ａ：接種部位が褐変し、その周囲から明らかな病斑進展
が認められる接種数 ｂ＝接種部位が褐変し、その周囲かられずかに病斑進展
が認められる接種数 Ｃ：接種部位は褐変しているが、そこからの病斑進展が
認められない接種数 ｄ：全く発病しなかった接種数 麩 供試化合物は実施例中で用いた化合物番号で示す。

上記結果からも明らかなように、本発明化合物は、植物
病害に対し、予防効果ならびに治療効果を有するといえ
る。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 ｍは０または１； ｎは１または２； ｐは０または１； ｑは０、１、または２； Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ水素、アルキル、アルコ
   キシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチル；Ｒ＾３お
   よびＲ＾４はそれぞれ水素またはアルキル；Ａはジアル
   キルアミノ、ハロゲン、メルカプト、チオシアノ、アミ
   ノ、または Ｘ−（ＣＨ＿２）ｒ−Ｂ Ｘは酸素原子、硫黄原子、もしくはイミノ、ｒは０、１
   、もしくは２、 Ｂは水素、ホスホナート残基、もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼、 Ｙは酸素原子もしくは硫黄原子、 Ｒ＾６はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキ
   ルアミノ、ジアルキルアミノ、 トリフルオロメチル、モルホリニル、ピペ ラジニル、もしくは２−オキソピロリジニ ル、 Ｚ＾１およびＺ＾２は、そのいずれか一方がＣＨ＿１、
   他方がＣＯ； を表わす。］ で示される化合物。
2. （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 ｍは０または１； ｎは１または２； ｐは０または１； ｑは０、１、または２； Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ水素、アルキル、アルコ
   キシ、ハロゲン、またはトリフルオロメチル；Ｒ＾３お
   よびＲ＾４はそれぞれ水素またはアルキル；Ａはジアル
   キルアミノ、ハロゲン、メルカプト、チオシアノ、アミ
   ノ、または Ｘ−（ＣＨ＿２）ｒ−Ｂ Ｘは酸素原子、硫黄原子、もしくはイミノ、ｒは０、１
   、もしくは２、 Ｂは水素、ホスホナート残基、もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｙは酸素原子もしくは硫黄原子、 Ｒ＾６はアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキ
   ルアミノ、ジアルキルアミノ、 トリフルオロメチル、モルホリニル、ピペ ラジニル、もしくは２−オキソピロリジニ ル、 Ｚ＾１およびＺ＾２は、そのいずれか一方がＣＨ＿２、
   他方がＣＯ； を表わす。］ で示される化合物を有効成分として含有することを特徴
   とする植物病害防除剤。